DE2244035C3 - Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material - Google Patents

Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material

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DE2244035C3
DE2244035C3 DE19722244035 DE2244035A DE2244035C3 DE 2244035 C3 DE2244035 C3 DE 2244035C3 DE 19722244035 DE19722244035 DE 19722244035 DE 2244035 A DE2244035 A DE 2244035A DE 2244035 C3 DE2244035 C3 DE 2244035C3
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    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)

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Description

CII - N =- N ■
Cl
2. Verfahren zur Herstellung der Disazopigmente gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung eines Aminobenzols der Formel
Cl
NH,
worin Xi die im Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, mit einem Bis-acetoacetyl-p-phenylendiamin der Formel
CH1CO — CH2CONH -< >— NHCOCH2 - COCH,
worin X und Y die im Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, im Molverhältnis 2 :1 kuppelt
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die erhaltenen Disazopigmente mit einem organischen Lösungsmittel nachbehandelt.
4. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 1.
Es wurden neue wertvolle Disazopigmente der Formel
j' >—N--= N COCH., X
A 		-■ NHCO- COCH,
/\ -CH-CONII- O -CH-N
Cl Γ
Y
X,
Cl
Cl
gefunden, worin X und Y Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy, enthaltend 1 —4 C-Atome, und Xi Chlor, Alkyl oder Alkoxy, enthaltend 1 -4 C-Atome, bedeuten. Vorzugsweise bedeuten X die Methoxygruppe, Methylgruppe oder Chlor, Y Chlor oder Wasserstoff und Xi Chlor oder die Methylgruppe.
Die neuen Disazopigmente der Formel 1 zeichnen sich durch eine besonders hohe Licht- und Wetterechtheit aus und sind in dieser Beziehung anderen Disazopigmenten, beispielsweise solchen, die gemälJ DE-OS 17 19 084 einen 2-Methyl-4-chlorbenzolrest in der Diazogruppe aufweisen, oder solchen, die gemäß US-PS 15 05 568 einen 2,5-Dichlorbenzolrest oder gemäß US-PS 17 62 022 einen 2,3,4-Trichlorbenzolrest in der Diazogruppe und eine Diphenylenbrücke in der Kupplungskomponente aufweisen, überlegen.
Die Herstellung der neuen Disazopigmente erfolgt durch Kupplung einer Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines Aminobenzols der Formel
Cl
V NH,
(Ί
mit einem Bis-acetoacetyl-p-phenylendiamin der Formel
CH.,C() — CH2CONH —<^ V- NHCOCH2 — COCH,
im Molverhältnis 2 :1.
Als Diazokomponenten kommen vorzugsweise in Frage:
2-Methyl-4,5-dichIoranilin,
2-Methoxy-4,5-dichloranilin
und insbesondere
2,4,5-TrichIoraniIin.
Die als Kupplungskomponenten verwendeten ßisacetoacetyl-p-phenylendiamine erhält man auf einfache Weise durch Einwirkung von Diketen oder Acetessigester auf die entsprechenden p-Phenylendiamine, wie z.B.
1,4-Phenylendiamin
2-ChIor-1,4-phenylendiamin
2-Methyl-1,4-phenylendiamin
2-Methoxy-l ,4-phenylendiamin
2-Äthoxy-1,4-phenylendiamin
2-Propoxy-1,4-phenylendiamin
2-Isopropoxy-1,4-phenylendiamin
2- Butoxy-1,4-phenylendiamin
2,5-Dichlor-1/.-phenylendiamin
2,5-Dibrom-1,4-phenyIendiami?
2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin
2,5-Dimethoxy-l,4-phenylendiairip
2i5-Diäthoxy-1,4-phenylendiamin
2-Methoxy-5-äthoxy-l,4-phenylendiamin
2-Methoxy-5-propoxy-l,4-phenyIendiamin
2,5-Dipropoxy-1,4-phenylendiamin
2-Chlor-5-methyl-l,4-phenylendiamin
2-ChIor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin
2-Chlor-5-äthoxy-1,4-phenylendiamin
2-Methyl-5-methoxy-l,4-phenylendiamin
2-Methyl-5-äthoxy-l,4-phenylendiamin Die Kupplung der Diazokomponente oder auch zwei verschiedener Diazokomponenten mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 2 :1 findet vorzugsweise in schwach saurem Medium statt, zweckmäßig in Gegenwart gebräuchlicher, die Kupplung fördernder Mittel. Als solche seien insbesondere Dispergiermittel genannt, beispielsweise Alkylsulfonate, wie Dodecylbenzolsulfonat, oder l,r-Dinaphthylmethan-2^'-disulfonsäure oder Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, sowie aliphatisch^ Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Methanol, Äthanol oder Isopropanol.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, daß man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich ver einigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt Es ist darauf zu achten, daß Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der Mischdüse vorhanden sind, wobei es sich
als vorteilhaft erweist, einen geringen Oberschuß der Diazokomponente zu verwenden. Dies wild am einfachsten durch Kontrolle des pH-Wertes der Flüssigkeit in der Mischdüse bewirkt Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtration abgetrennt
Man kann die Kupplung auch in der Weise durchführen, daß man eine Diazoaminoverbindung des als Diazokomponente zu verwendenden Amins mit dem Diacetoacetylarylendiamin in einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in einem wäßrig-organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart einer Säure, erhitzt
in Die verfahrensgeirüß zu verwendenden Aryldiazoaminoverbindungen werden erhalten nach bekannten Verfahren durch Kupplung eines Aryidiazoniumsalzes mit einem primären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin. Für diesen Zweck eignen sich die
j5 verschiedensten Amine, beispielsweise aliphatische Amine, wie Methylamin, Äthylamin, Äthanolamin, Propylamin, Butylamin, Hexylamin und insbesondere Dimethylamin, Diäthylamin, Diethanolamin, Methyl-äthanolamin, Dipropylamin oiier Dibutylamin, Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, Butylaminoessigsäure, Aminoäthansulfonsäure, Methylaminoäthansulfosäure, Guanyläthansulfosäure, /Ϊ-Aminoäthylschwefelsäure, aliphatische Amine wie Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, aromati sehe Amine, wie 4-Aminobenzoesäure, Sulfanilsäure, 4-suIfo-2-aminobenzoesäure, (4-Sulfophenyl)-guanidin, 4-N-Methylaminobenzoesäure, 4-Äthylaminobenzoesäure, 1-AminonaphthalinsuIfosäure, 1-Aminonaphthalin-2,4-disulfonsäure, heterocyclische Amine wie Piperi- din, Morpholin, Pyrrolidin, Dihydroindol und schließlich auch Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.
In der Regel sind die erhaltenen Diazoaminoverbindungen in kaltem Wasser schwer löslich und können, gegebenenfalls nach Aussalzen in kristallisierter Form aus dem Reaktionsmedium abgetrennt werden. In vielen Fällen können die feuchten Preßkuchen für die weitere Umsetzung verwendet werden. In einzelnen Fällen kann es sich als zweckmäßig erweisen, die Diazoamide vorgängig der Umsetzung durch Vakuumtrocknung zu
bo entwässern oder nach Aufschlämmung des feuchten Preßkuchens in einem Lösungsmittel das Wasser durch azeotrope Destillation zu entfernen.
Die Kupplung der Diazoaminoverbindung erfolgt in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chlor-
b5 benzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Äthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyl- oder monoäthyläther, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Ameisensäure oder Essigsäure. Bei Verwendung von
Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, ist es nicht nötig, die Diazoaminoverbindung in wasserfreier Form zu verwenden. Es können beispielsweise die wasserfeuchten Nutschkuchen verwendet werden. Die der Kupplung vorausgehende Spaltung der Diazoami- > noverbindung erfolgt in saurem Medium, Verwendet man neutrale Lösungsmittel, so ist die Zugabe einer Säure, beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure oder Propionsäure erforderlich.
Die Kupplung wird zweckmäßig in der Wärme, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 bis 180° C durchgeführt und verläuft im allgemeinen sehr rasch und vollständig.
Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden. Es erweist sich als vorteilhaft, die erhaltenen Pigmente mit einem, vorzugsweise über 1000C siedenden, organischen Lösungsmittel nachzubehandeln. Als besonders geeignete erweisen sich, durch 2<i Halogenatome, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierte Benzole, wie Xylole, Chlorbenzol, o-Dichorbenzol oder Nitrobenzol sowie Pyridinbasen, wie Pyridin, Picolin oder Chinolin, ferner Ketone, wie Cyclohexanon, Äther, wie Äthylenglycolmonomethyl- oder monoäthyläther, Amide, wie Dimethylformamid oder N-Methyl-pyrrolidon, sowie Sulfoxon.
Die Nachbehandlung erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen des Pigmentes im Lösungsmittel auf 100 bis 1500C, wobei inm vieien Fällen eine Korn vergröberung jo eintritt, was sich günstig auf die Licht- und Migrationsechtheit der erhaltenen Pigmente auswirkt
Schließlich kann die Kupplung auch so vollzogen werden, daß man das zu diazotierende Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 2 :1 in einem r> organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der Salpetersäure, wie Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Amyl- oder Oktylnitrit behandelt.
Die ^euen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteileter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z. B. Celluloseethern und -estern, Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypro- in pylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen,
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Die Präparate können beispielsweise neben dem Reinpigment noch Naturharze, beispielsweise Abietinsäure oder deren Ester, Äthylcellulose, Celluloseacetobutyrat, Erdalkalisalze höherer Fettsäuren, Fettamine, beispielsweise Stearylamin oder Rosinamin, Vinylchlorid-Vinylacetat-Kopolymerisate, Polyacrylnitril oder Polyterpenharze oder wasserlösliche Farbstoffe, beispielsweise Farbstoffsulfonsäuren oder deren Erdalk V-salze enthalten.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teiie, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
173 Teile 2,4,5-Trichlor-anilin werden in 300 Volumenteilen Eisessig mit 25 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure verrührt, wobei sich das Chlorhydrat der Base bildet. Dann wird durch Zugabe von 300 Teilen Eis auf — 5° gekühlt und durch Zugabe von 24 Volumenteilen 4 n-Natriumnitrit diazotiert. Die gelbe Diazolösung wird bei 0 bis 5° gerührt, bis nur noch Spuren von salpetriger Säure nachweisbar sind. Dann wird die Diazolösung unter Zugabe von etwas Entfärbungskohle klärfiltriert. Das Filtrai wird durch Zugabe von 48 Teilen wasserfreiem kristallisiertem Natriumacetat auf pH 4 gebracht.
Gleichzeitig löst man 14,5 Teile 2-Methyl-5-chlor-l,4-bisacetoacetylaminobenzol mit 12 Volumenteilen Natronlauge 40% in 800 Teilen Wasser und fügt 5 Teile n-Butylsulforicinoleat hinzu. Diese Lösung wird mit 0,5 Teilen Entfärbungskohle klärfiltriert und dann unter gutem Rühren in 1 bis IV2 Stunden zur Diazolösung hinzugetropft. Die Temperatur der Reaktionsmischung steigt dabei auf 15 bis 20°. Nach beendetem Zutropfen ist in der Mischung keine Diazoverbindung mehr nachweisbar. Man rührt eine Stunde bei Raumtemperatur, erwärmt dann in 1 Stunde auf 80 bis 85°, filtriert heiß und wäscht mit heißem Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen bei 95 bis 100° im Vakuum erhält man 26,2 Teile eines gelben Farbstoffes der Formel
N-
Il N
Cl
■/
Cl
Cl
CH, — CO—CH — CO — N H
NH — OC-CH — OC -CH,
20 Teile des so erhaltenen Pigmentes werden in 600 Volumenteilen Dimethylformamid während 12 Stunden bei 160 bis 170° verrührt. Der Farbstoff nimmt dabei eine einheitlich kristalline Form an. Unter dem Mikroskop erkennt man feine gebündelte gelbe
Cl Nädelchen mit einer Länge von 1 bis 3 μ. Man filtriert bei 160°, wäscht mit heißem Dimethylformamid bis das Filtrat hellgelb abläuft, verdrängt dann das Dimethylformamid durch Cellosolve bis es farblos abläuft und wäscht zum Schluß nochmals mit Äthanol. Nach dem
Trocknen erhält man 18 Teile eines leuchtendgelben Pigmentfarbstoffes. Er färbt Kunststoffe wie PVC in grünstichiggelben Tönen mit ausgezeichneter Migrationsechtheit. Die Behandlung im organischen Lösungsmittel kann auch dirket mit dem feuchten Filterkuchen ohne vorherige Trocknung vorgenommen werden. So kann der feuchte Preßkuchen in Picolin bei 100 bis 120° verrührt, filtriert, mit Methanol und anschließend mit verdünnter Salzsäure gewaschen werden, oder der feuchte Preßkuchen wird in Chlorbenzol, Dimethyl-
formamid oder Nitrobenzol verrührt und durch azeotrope Destillation von Wasser befreit und dann wie oben beschrieben aufgearbeitet.
In nachstehender Tabelle I sind weitere Farbstoffe beschrieben, die durch Kuppeln der diazotierten Basen der Kolonne I mit den Bis-acetessigaryliden der Diamine der Kolonne II erhalten werden. Kolonne III gibt den Farbton der mit 0,2% dieser Pigmente gefärbten PVC-Folie an.
Tabelle 1
Bsp. Nr.
Oiazobasc
Bis-acetoacetylvcrbindung des Dhimins
Z 2.4,5-Tncliloranilin
3 desgl.
4 desgl.
desgl.
6 desgl.
7 desgl.
X desgl.
9 desgl.
10 desgl.
Il desgl.
12 desgl.
13 desgl.
14 desgl.
15 desgl.
16 desgl.
17 desgl.
IX desgl.
Kl 1 \Anthxr\.A (.rli^hln^inilin
20 desgl.
21 desgl.
T) desgl.
2} desgl.
24 desgl.
25 desgl.
26 desgl.
27 desgl.
28 desgl.
29 desgl.
30 desgl.
31 desgl.
32 desgl.
33 desgl.
34 desgl.
35 desgl.
36 desgl.
37 desgl.
38 desgl.
39 desgl.
40 desgl.
1,4-Phenylendiamin
2-Chlor-1,4-phenylendiamin
2-Brom-2-Chlor-l.4-phcnylcndiamin
2-M ethyl-1,4-phenylendiamin
2-Methoxy-l.4-phenylendiamin
2-Äthoxy-1.4-phenylendiamin
2,5-Dichlor-l,4-phtnylendianiin
2.5-I)i brom-1,4-phenylendiamin
2-Chlor-5-methoxy-1.4-phenylcndiamin
2-Chlor-5-iithoxy-l.4-phenylendiamin
2.5-I)iineihyl-1.4-phenylendiarr!ip,
-M ethoxy-5-m c thy 1-1.4-phenylendiamin
2.5-1 )i m et hoxy-1.4-phenylendiamin
2.5-I)iäthoxy-1.4-phenylendiamin
2.5-Dipropyloxy-l, 4-phenylendiamin
2-.Vlethoxy-5-äthoxy-l,4-pnenylendiamin
2-M ethoxy-5-propoxy-i,4-phenylendiamin
2-Chlor-1.4-phenylendiamin
2.5-D ich lor-1.4-phenylendiamin
2-M ethyl-1,4-phenylendiamin
2-Chlor-5-methyl-l,4-diamin
2.5-Di methyl-1.4-phenylendiamin
2-Methoxy-l.4-phenylendiamin
2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenyle:idiamin
2-M ethyl-5-methoxy-l, 4-phenylendiamin
2,5-Dimethoxy-l, 4-phenylendiamin
1,4-Phenylendiamin
2-Chlor-1,4-phenylendiamin
2,5-Dichlor-l,4-phenylendiamin
2-MethyI-l,4-phenyIendiamin
2-Chlor-5-methyI-l,4-phenyIendiamin
2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin
2-Methoxy-l ,4-phenylendiamin
2-ChIor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin
2-Methyl-5-methoxy-l,4-phenylendiamin
2,5-Dimethoxy-l,4-phenylendiamin
2-Äthoxy-1,4-phenylendiamin
2-Chlor-5-äthoxy-l,4-phenylendiamin
0,2% l-'iirbung in ['VC
hellgelb
gelb
gelb
gelb
gelb
orange
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
orange
orange
orange
orange
orange
gelb
gelb
gelb
gelb
rotst.-gelb
rotst.-gelb
gelb
rotst.-gelb
orange
gelb
grünst.-gelb
grünst.-gelb
gelb
gelb
rotst.-gelb
rotst.-gelb
gelb
rotst.-gelb
orange
gelb
gelb
Beispiel 41
17,3 Teile 2A5-Trichlor-anilin werden mit 13 Teilen 2-Methyl-5-chlor-1 ^-bis-acetoacetylaminobenzol bei Raumtemperatur in einem Gemisch von 400 Volumenteilen Dimethylformamid und 100 Volumenteilen EisP'sig suspensiert. In die vorliegende Lösung werden nun langsam 60 Volumenteile n-Butylnitril, als 2 n-Lösung in o.-Dichlorbenzol gelöst, zugegeben. Dabei entsteht sofort eine gelbstichige Lösung, und die Temperatur steigt langsam auf 35°. Nach beendetem Zutropfen rührt man 15 Stunden bei Raumtemperatur nach, wobei zuletzt eine gelbe Suspension vorliegt. Unter dem Mikroskop erkennt man gelbe feine amorphe Aggregate von 5 bis 10 μ Größe.
Anschließend wird filtriert und mit heißem Dimethylformamid gewaschen, bis das Filtrat noch schwach gefärbt abläuft. Danach wäscht man das Nutschgut mit etwas Äthanol und etwas heißem Wasser aus. Das im Vakuum bei 70° getrocknete Nutschgut ergibt eine Ausbeute von 18,3 Teilen eines gelben Pigmentfarbstoffes.
17 Teile dieses Pigmentes werden nun zur Verbesserung der Form in 500 Volumenteilen Nitrobenzol aufgerührt. Anschließend auf 160° erwärmt und ca. 5 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. Dabei entsteht eine feine gelbe Suspension, und unter dem "> Mikroskop zeigen sich gelbe kristalline Aggregate von 5 bis 10 μ Größe.
Danach wird bei 160° filtriert und mit heißem
Dimethylformamid gewaschen bis das Filtrat noch schwach gefärbt ist. Dazu wird das Nutzschgut noch mit
i" etwas Äthanol nachgewaschen und in Vakuum bei 70° getrocknet.
Man erhält eine Ausbeute von 14 Teilen eines gelben Pigmentfarbstoffes.
r> B e i s ρ i e I 42
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt in und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine gelbgefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.

Claims (1)

  1. I. Djsii/opignicnlc der Formel
    COCII.,
    ■r- N=-Ν— CH -CONH
    worin X und Y Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy, enthaltend 1 bis 4 C-Atome, und Xi Chlor, Alkyl oder Alkoxy, enthaltend 1 bis 4 C-Atome, r> bedeuten.
    - NHC()
    COCH.,
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