DE2365369A1 - Stabilisierte synthetische polymere materialien - Google Patents
Stabilisierte synthetische polymere materialienInfo
- Publication number
- DE2365369A1 DE2365369A1 DE2365369*A DE2365369A DE2365369A1 DE 2365369 A1 DE2365369 A1 DE 2365369A1 DE 2365369 A DE2365369 A DE 2365369A DE 2365369 A1 DE2365369 A1 DE 2365369A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- piperidyloxy
- methyl
- crotonate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 title claims description 11
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 title claims description 7
- -1 Ethyl- Chemical group 0.000 claims description 81
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 54
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 41
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 3
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N (1s,6r)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCC[C@@H]2O[C@@H]21 ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylheptane-1,1-diol Chemical compound CC(CCCCC(O)O)(C)C CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylsulfanylethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCO ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 2
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUTOAPNUQARDTR-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 YUTOAPNUQARDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMASLOOHTMQIGP-ZOKJKDLISA-H (z)-but-2-enedioate;butyltin(3+) Chemical compound CCCC[Sn+3].CCCC[Sn+3].[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O BMASLOOHTMQIGP-ZOKJKDLISA-H 0.000 description 1
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical class C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=CC(NC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=CC=3)=CC=C21 VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCOJSGVXOMWKK-UHFFFAOYSA-N 10-(2,2-diphenylhydrazinyl)-10-oxodecanoic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N(NC(CCCCCCCCC(=O)O)=O)C1=CC=CC=C1 WGCOJSGVXOMWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1O JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMCKNCBUBGMWAY-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-6-octylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]phenol Chemical compound N=1C(OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=NC(SCCCCCCCC)=NC=1OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JMCKNCBUBGMWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIUVLVWUWLHYGT-UHFFFAOYSA-L 2,6-ditert-butyl-4-carboxyphenolate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CC(C)(C)C1=CC(C([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(C([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O VIUVLVWUWLHYGT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YHCGGLXPGFJNCO-UHFFFAOYSA-N 2-(2H-benzotriazol-4-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1N=NN2 YHCGGLXPGFJNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUWBVWNCAANKGU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC(C)=C1 ZUWBVWNCAANKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)butyl]-4,6-dimethylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=C(O)C=1C(CCC)C1=CC(C)=CC(C)=C1O YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDTNNAFMDUCCER-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyanilino)-2-oxoethyl]sulfanyl-n-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)CSCC(=O)NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 QDTNNAFMDUCCER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCAGMECBZMHMCD-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethylbutanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C(C(O)=O)(C(C)(C)C)C1=CC=C(O)C=C1 LCAGMECBZMHMCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDJUKATYFRSDAS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-3-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C(C)(C)C SDJUKATYFRSDAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYFBLIAPFJXCBF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(dioctadecoxyphosphorylmethyl)-6-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WYFBLIAPFJXCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABVIEQXJRPFGKY-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[2-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)(CC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C ABVIEQXJRPFGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Thiobispropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSCCC(O)=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXJBDUOQGVACEL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-(1,3,5-triazinan-1-yl)propan-1-one Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)N2CNCNC2)=C1 IXJBDUOQGVACEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-5-nitro-1h-indole Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CNC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C12 VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTTJLUZSPOXTKF-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-(2-sulfanylethoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)OCCS LTTJLUZSPOXTKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)disulfanyl]-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1SSC1=C(C)C=C(O)C=C1C BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGEJJASMUCILJT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4,6-bis[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3,5-triazin-2-yl]ethyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC=2N=C(CCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=C(CCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=2)=C1 VGEJJASMUCILJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOFLWDGGNKBGSL-UHFFFAOYSA-N 6-dodecyl-2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(CCCCCCCCCCCC)=CC=C21 DOFLWDGGNKBGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSWXSIYVKPLBE-UHFFFAOYSA-N 6-n,6-n'-diacetylhexanedihydrazide Chemical compound CC(=O)NN(C(C)=O)C(=O)CCCCC(=O)NN FDSWXSIYVKPLBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-[[5-[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-3H-dithiol-3-yl]methyl]-2,4-dimethylphenol terephthalic acid Chemical compound C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=C(CC2=CC(SS2)CC2=C(C(=C(C=C2C)C(C)(C)C)O)C)C(=C1)C)C)O OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N Benzylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLMUKCHDMSTZCA-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=C(C=C2)C(C)(C)CC(C)(C)C)(C(=O)O)C(=O)O Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=C(C=C2)C(C)(C)CC(C)(C)C)(C(=O)O)C(=O)O GLMUKCHDMSTZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006347 Elastollan Polymers 0.000 description 1
- 229920006385 Geon Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical class OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000158147 Sator Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000534944 Thia Species 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000009298 Trigla lyra Species 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXTCGLOHVOYPOD-UHFFFAOYSA-N [2-(2-hydroxybenzoyl)phenyl]-(2-hydroxyphenyl)methanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O VXTCGLOHVOYPOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIBVYPPJCGNOEO-UHFFFAOYSA-N [3-(2-hydroxy-4-octoxybenzoyl)phenyl]-(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=C1 XIBVYPPJCGNOEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUKMWRPQPOZJMR-UHFFFAOYSA-N [3-(4-dodecoxy-2-hydroxybenzoyl)phenyl]-(4-dodecoxy-2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=2)O)=C1 IUKMWRPQPOZJMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005001 aminoaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical group [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- OJZRGIRJHDINMJ-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(OC(=O)CCCCC(=O)OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OJZRGIRJHDINMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- VNSRQBDLLINZJV-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl 2,2-bis[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1CC(C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)(C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O VNSRQBDLLINZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQEPQKRGTBAQRR-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl 2-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KQEPQKRGTBAQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006289 hydroxybenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- UJQCANQILFWSDJ-UHFFFAOYSA-N methyl but-2-ynoate Chemical compound COC(=O)C#CC UJQCANQILFWSDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006077 pvc stabilizer Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000019303 thiodipropionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUUMBHMWFNNZPH-UHFFFAOYSA-N tris(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) phosphite Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(OP(OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 LUUMBHMWFNNZPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGMXGCZJYUCMGY-UHFFFAOYSA-N tris(4-nonylphenyl) phosphite Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1OP(OC=1C=CC(CCCCCCCCC)=CC=1)OC1=CC=C(CCCCCCCCC)C=C1 MGMXGCZJYUCMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
TELEX 529979
TELEGRAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN 91T39-809, BLZ7OO1OO8O
ANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER KTO.-NR. 397997, BLZ 70O3O6OO
8 MÜNCHEN 2.
Oase A-4-9 Div.
97/90/Si
SAKKTO COMPANY LIMITED Tokyo / Japan
"Stabilisierte synthetische polymere Materialien"
(Ausscheidung aus Patentanmeldung P 23 52
Die Erfindung "betrifft gegen Photo- und thermische AtVbaureaktionen
stabilisierte synthetische polymere Materialien,
die Piperidinderivate der allgemeinen Formel enthalten:
R0 C
I2 Il
O-C=CH~C-O
-R3,
(D
409837/0958
— *> —
worin R^ ein· Wasserstoff atom, eine Alkylgruppe, eine substituierte
Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe,■eine Alkinylgruppe,.eine
Aralkylgruppe, eine aliphatische Acylgruppe, eine Alkoxyoarbonylgruppe oder eine Aralkoxycarbonylgruppe
bedeutet, Ro für ein Wasser stoff atom, eine niedrige
Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe steht, η eine ganze
Zahl von 1 bis 4 ist, R^, wenn η 1 ist, ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe, eine substituierte oder unsübstituierte Aralkylgruppe, eine Cyclοalkylgruppe, eine Alkenylgruppe,
eine Alkinylgruppe, eine Epoxyalky!gruppe, eine
Arylgruppe oder die Gruppe
aV
.. CH3_
worin R* die angegebene Bedeutung hat, bedeutet, wenn n
• 2 ist, eine Älkylengruppe, eine Alkenylengruppe, eine
Alkinylengruppe, eine Äralkylengruppe, die Gruppe -CH9-CH-
- . 0R4
worin Ri eine Acylgruppe ist, oder ein zweiwertiges Hetallatom
bedeutet, wenn η 3 ist, eine Alkantriylgruppe, eine
Aralkantriylgruppe oder ein dreiwertiges Metallatpra bedeutet,
und wenn η 4 ist, eine Alkantetraylgruppe, eine Aralkantetraylgruppe oder ein vierwertiges Metallatom
bedeutet.
Es wurde gefunden, daß die neuen erfindungsgemäßen Piperidinderivate
mit der obigen Formel I auf synthetische Polymermaterialien einen stabilisierenden Effekt ausüben
und daß sie insbesondere dazu geeignet sind, Photo- und thermische Abbaureaktionen zu verhindern.
^09837/0958
Die hierin verwendete Bezeichntang "polymere Materialien" soll folgende Produkte umfassen: .
Polyolefine mit Einschluß von Polyäthylen niedriger und hoher Dichte, Polypropylen, Polystyrol, Polybutadien, Polyisopren,
Homopolyniere anderer Olefine, Äthylen/Propylen-Copolymere,
Äthylen/Buten-Copolymere, Äthylen/Vinylacetat-Copolymere,
Styrol/Butadien-rCopolymere, Acrylnitril/Styrol/ Butadien-Copolymere, und weitere Copolymere von anderen
äthylenbildenden ungesättigten Monomeren mit Olefinen;
Polyvinylchlorid und Polyvinylidenchlorid mit Einschluß von Homopolymeren von Vinylchlorid, Homopolymeren von Vinylidenchlorid,
Copolymeren von Vinylchlorid mit Vinylidenchlorid, Copolymeren von Vinylchlorid und Vinylidenchlorid
mit Vinylacetat oder einem anderen äthylenbildenden ungesättigten Monomeren;
Polyacetale, z.B. Polyoxymethylen und Polyoxyäthyleii;
Polyester, z.B. Polyethylenterephthalat}
Polyamide, z.B. Nylon-6, Nylon-6,6 und Nylon-6,10; und
Polyurethane.
Diese synthetischen polymeren Materialien werden aufgrund
ihrer ausgezeichneten Eigenschaften in weitem Ausmaß in Form von verschiedenen Gestalten, z.B. als Fasern, Filme,
Platten, andere Formprodukte, Latices und Schaumstoffe, verwendet. .
Die für R^ in der obengenannten Formel I angegebene Alkylgruppe
hat 1 bis 8 Kohlenstoffatome und ist z.B. eine
409837/0958 ~4~
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Octylgruppe. Die substituierte
Alkylgruppe hat 1 bis 3 Kohlenstoffatome im Alkylteil und ist beispielsweise eine Hydroxyalkylgruppe,
z.B. eine 2-Hydroxyäthylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, z.B. eine
2-A*thoxyäthyl- oder Äthoxyme thy !gruppe, eine Acyloxyalkylgruppe
mit 2 bis18 aliphatischen Kohlenstoffatomen oder 7 bis 11 aromatischen Kohlenstoffatomen im Acylteil, z.B.
eine 2-Acetox3''äthyl-, 2-Stearoyloxyäthyl-, 2-Benzoyloxyäthyl-
oder 2-Acryloyloxyäthylgruppe, eine Epoxyalkylgruppe,
z.B. eine 2,3-Epoxypropylgruppe, eine Cy an οalkylgruppe,
z.B. eine Cyanomethyl- oder 2-Cyanoäthylgruppe, eine
Halogenalkylgruppe, z.B. eine 2-Chloräthylgruppe, eine
Alkoxycarbonylalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, z.B. eine Äthoxycarbonylmethyl-, Butoxycarbonylmethyl-
oder 2-Methoxycarbonyläthylgruppe. Die Alkenylgruppe hat 3 bis 4 Kohlenstoffatome und ist beispielsweise
eine Allylgruppe. Die Alkinylgruppe hat 3 bis 4 Kohlenstoffatome und ist beispielsweise eine 2-Propynylgruppe.
Die Aralkylgruppe hat 7 bis 8 Kohlenstoffatome und ist beispielsweise eine Benzylgruppe. Die aliphatische
Acylgruppe hat 2 bis 8 Kohlenstoffatome und ist beispielsweise eine Acetyl-, Propionyl-, Butyryl, Octanoyl-,
Acryloyl-, Methacryloyl- oder Crotonylgruppe.' Die Alkoxycarbonylgruppe
hat 2 bis 10 Kohlenstoffatome und ist beispielsweise
eine Äthoxycarbonyl- oder Octoxycarbonylgruppe. Die Aralkoxycarbonylgruppe hat 8 bis 10 Kohlenstoffatome
und ist beispielsweise eine Benzyloxycarbonylgruppe. Die bevorzugte Bedeutung für R^ ist ein Wasserstoffatom, eine
Methylgruppe, eine Allylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine aliphatische Acylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen.
Die niedrige Alkylgruppe für R2 hat 1 bis 4 Kohlenstoffatome
und ist z.B. eine Me/fchylgruppe. Die im Zusammenhang
mit R^ angegebenen Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Alkinyl-
409837/0958 ~5~
gruppen·und Epoxyalkylgruppen haben die gleiche Bedeutung
wie im Zusammenhang mit fL. Die substituierte oder unsubstituierte
Aralkylgruppe hat 7 bis 8 Kohlenstoffatome im Aralkylteil, wobei die Ehenylgruppe mit einer Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann. So handelt es sich z.B. um eine
Benzyl- oder 3,5-Di-t-butyl~4-hydroxybenzylgruppe. Die Cycloalkylgruppe
hat 5 bis- 6 Kohlenstoffatome und ist beispielsweise
eine Cyclohexylgruppe. Die Arylgruppe hat 6 bis 11 Kohlenstoffatome und ist beispielsweise eine Phenyl-
oder Tolylgruppe. Die Alkylengruppe hat 2 bis 6 Kohlenstoff atome und ist beispielsweise eine Äthylen-, Propylen-,
Tetramethylen- oder Hexamethylengruppe. Die Alkenylengruppe hat 4 bis 6 Kohlenstoffatome und ist beispielsweise
eine 2~Butenylengruppe. Die Alkinylengruppe hat 4 bis 6 Kohlenstoffatome und ist beispielsweise eine 2-Butinylengruppe.
Die Aralkylengruppe hat 8 bis 10 Kohlenstoffatome und ist z.B. eine Xylylengruppe. Die Gruppe -CH0-CH-
. OR4
worin R^ eine aliphatische Acylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen
bedeutet, ist beispielsweise eine -CHp-CH-Gruppe.
C.
0-COCH3
Das zweiwertige Metallatom ist beispielsweise ein Calcium-,
Magnesium-, Zink-, Kupfer- oder Bariumatom.
Die Alkantriylgruppe hat "5 bis 6 Kohlenstoffatome und ist
beispielsweise eine der folgenden Gruppen:.
c.
fs. | oder |
COHC ·
ι 2 5 |
-CH0-C-CH0-
λ j 2 |
||
I ··.
CH2- |
CH2- |
-6-409837/0958
- 6
Die Ar alkantr iylgrupp e hat 9 Kohlenstoffatome und ist beispielsweise
die Gruppe .
oder
-CH2
Das dreiwertige Metallatom ist beispielsweise ein Bor- oder Aluminiumatom. Die Alkantetraylgruppe hat 5 Kohlenstoffatome
und ist beispielsweise die folgende Gruppe:
CH0-
I 2 - '
-CH0-C-CH0-2 j 2
CH2-
Die Aralkantetraylgruppe hat 10 Kohlenstoff atome und ist
z.B. die folgende Gruppe:
Das vierwertige Metallatom ist z.B. ein Zinn-, Siliziumoder Titanatom. Besonders bevorzugt wird, daß R^ ein Wasser
stoff atom, eine Alky!gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatome
oder die folgende Gruppe:
0V ,CH3
v/orin IL · für ein Wasser stoff atom oder eine Methylgruppe
steht, bedeutet, π ist vorzugsweise 1.
409837/0958 -7-
Nachfolgend yrerden repräsentative Verbindungen der erfindungsgemäßen
Piperidinderivate I angegeben. Eine Einschränkung ist hierdurch jedoch nicht beabsichtigt:
I) Äthyl-ß-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperid3>-loxy)acrylat
2 ) Äthyl-ß- (1,2,2,6,6-pentajnethyl-4-piperidyloxy) acrylat
3) Methyl-ß-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)crotonat
4) Methyl-ß-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)crotonat
5) " Octyl-ß-(1,2^,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)crotonat
6) Allyl-ß-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4~piperidylo:<y)crotonat
7 ) 2-Propinyl-ß- (1, 2,2,-6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy) crotonat
8) 2,3-Eposypropyl-ß-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4~piperidyloxy)crotonat
9) 3,5-Di-t-butyl~4~hy<lroxybenzyl-ß- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)crotonat
10) Benzyl-ß-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)crotonat
II) Cyclohexyl-ß-(i,2,2,6,6~pentamethyl-4-piperidyloxy)-crotonat
12) Phenyl-ß-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)cro-.
tonat
13) 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl~ß-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)crotonat
14) 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl~ß~(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)crotonat
15) Methyl-ß-(2,2,6,6-tetraniethyl-1 ~octyl-4~piperidyloxy)
crotonat
16) Methyl-ß-(1-allyl-2,2,6,6~tetramethyl-4-piperidyloxy)crotonat
17) Methyl-ß-/T-(2-propynyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-pi~
peridyloxj7crotonat'
. -8-409837/09B8
18) Methyl-ß-(1-benzyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-p±peridyloxy)crotonat
· ·
19) Methyl-ß~/T-(2,3-epoxypropyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy_7
crotonat
20) Methyl-ß-/T-(2~hydroxyäthyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-piper±dyloxy7crotonat
21) Methyl~ß-/T~(2-acetoxyäthyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy_7crotonat
22) Methyl-ß-(1-äthoxycarbonylmethyl-2,2,6,6-4etrame thyl-4-piperidyloxy)crotonat
23) Methyl-ß-(1-äthoxymethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)erοtonat
24) Methyl-ß-(1-acryloyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)crotonat
25) Methyl-ß-(1-acetyl-2,2,6,ö-tetramethyl-^-piperidyloxy)crotonat
26) Methyl-ß-(1-äthoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)erοtonat
27) Methyl-ß- (1 -benzyloxycarbonyl-2,2 ,"6,6-tetrame thyl-4-piperidyloxy)crotonat
28) Methyl-ß-(1~cyanomethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)crotonat
29) Methyl-ß-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)cinnamat
30) Äthylen-1,2-bis/B-(1,2,2,6, *6-pentamethyl-4-piperidyloxy)acrylat7
31) Äthylen-1,2-bis/B-(1,2,2,6,6-pentaraethyl-4-piperidyloxy)crotonat7
32) 2-Butenylen-1,4-bis/5-(i,2,2,6,6-pentamethyl~4-piperidyloxy)crotonat7
33) 2-Butinylen-1,4-bis/B-(i,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)crotonat7
34) p-Xylylen-cC, <O* -bis/B-(1,2,2,6,6-pentaraethyl-4-piperidyloxy)crotonat7
409837/0958
35) Calcium-bis/B-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4~piperidyi~
oxy)crotonat7
36) 2~Acetoxypropylen-1,2-bis/B- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)crotonat7
37) Tris/S-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)crotonin7
38) 1,1,1-Tris/B-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)-crotonoyloxymethyl7äthan
39) 1,1,1-Tris-/5-(i-,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)-crotonoyloxymethyl7prOpan
40) 1,3,5-Tris/B-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)-
41) Bor-tris/B-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy)-crotonat7
42) Tetrakis-/ß-(1,2,2,6,6-pentametliyl-4-piperidyloxy)-crotonoyloxymethyl7
43) 1,2,4,5-Tetrakis-/B- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4~piper.idyloxy)
crotonoyloxymethyl7'benzol
44) Zinn-tetrakis/B-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4~piperidyloxy)crotonat/'
Die erfindungsgeraäßen Piperidinderivate können leicht hergestellt
v/erden, indem die Verbindungen II mit den Verbindungen
III in Gegenwart eines basischen Katalysators, z.B. Natriumethylat, Natriumäthylat, Kaliumbutyla't oder Natriumhydroxid,
in einem organischen Lösungsmittel, wie Toluol oder Xylol, umgesetzt werden, wie es in folgender Glei- ·
chung gezeigt wird:
-10-409837/0958
(III)
(ID
(D
In den obigen Gleichungen haben die Substituenten
und R-, sowie η die angegebenen Bedeutungen.
Gemäß der Erfindung können die Piperidinderivate I, die
als Stabilisatoren verwendet werden, nach den' verschiedenen bekannten Methoden ohne weiteres in synthetische polymere
Materialien·eingearbeitet werden. Der Stabilisator kann zu einem synthetischen Eolymermaterial in jeder Herstellungstufe
des Formprodukts daraus zugesetzt werden. So kann z.B. der Stabilisator in Form eines trockenen Pulvers
mit dem synthetischen Polymerenmaterial vermischt v/erden. Man kann aber auch so vorgehen, daß man eine Suspension
oder Emulsion des Stabilisators zumischt.
-11-
409837/0958
Die Menge des Piperidinderivate I, die erfindungsgemäß
einem synthetischen Polymerenmaterial zugesetzt wird, variiert entsprechend der Art und des Anwendungszweckes
des synthetischen Polymerenmaterials. Im allgemeinen können Mengen von 0,01 "bis 5,0 Gew.-$>, "bezogen auf das Gewicht
des synthetischen Polymerehmaterials, verwendet werden. Der praktische Bereich kann entsprechend den synthetischen
Polymeren variiert werden und kann für Polyolefine 0,01 bis 2,0 Gew.-5^, vorzugsweise 0,02 bis 1,0 Gew.-%, für
Polyvinylchlorid und Polyvinylidenchlorid 0,01 bis 1,0 Gew.~$£, vorzugsweise 0,02 bis 0,5 Gew.-%, und für Polyurethane
und Polyamide 0,01 bis 5>0 Gew.~%, vorzugsweise 0,02 bis 2,0 Gew.-%, betragen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatoren können entweder für sich oder im Gemisch mit anderen bekannten Antioxidantien,
UV-Absorbentien, Füllstoffen, Pigmenten und dergleichen verwendet werden. Beispiele von solchen Additiven
werden unten stehend angegeben: ■ -
Antioxidantien:
Einfache 2,6-Dialkylphenole, wie 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol,
2-tert.-Butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Ditert.-butyl~4-methoxymethy!phenol
und 2,6-Dioctadecyl-4-methylphenol.
Derivate von alkylierten Hydrochinonen, wie 2,5-Di-tert.-butylhydrochinon,
2,5-Di-tert.~amylhydrochinon, 2,6-Ditert.-butylhydrochinon,
2,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyanisol,
3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyanisol und Tris(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)i>hosphit,
3,5-Di-tert. -butyl-4-hydroxyphenylstearat,
Di-(3,5-di~tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-adipat.
409837/0958
Hydroxylierte Thiodiphenyläther, v;ie 2,2'-Thiobis(6-tert.-butyl-4-raethylphenol),
2,2'-Thiobis(4~octylphenyl), 4,4'-Thiobis(6~tert.-butyl-3-methylphenol),
4,4'-Thiobis(3,6-di-sec.amylphenol) und 4,4'~Thiobis(6-tert.-butyl~2-methylphenol),
4,4'-Bis(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)disulfid.
Alkylidenbisphenole, wie 2,2'-Methylen-bis(6-tert.-butyl-4-methylphenol),
2,2'-Methylen-bis(6-tert.-butyl-4-äthylphenol),
4,4'-Methylen-bis(6~tert.-butyl-2-rnethylphenol),
4,4-Methylen~bis(2,6-di~tert.-butylphenol), 2,6-Di-(3-tert.·
butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 2,2'-Methyl
en-bis/5-metliyl-6- (oO -methylcyclohexyl)-phenol/, 1,1-Bis(3,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)-butan,
1,1-Bis(5-tert.~ butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan, 2,2-Bis-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-rnethy!phenyl)butan,
2,2-Bis(3,5-di~tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)propan, 1,1,3-Tris-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2~methylphenyl)butan,
2,2-Bis(5~tert.-butyl-4-hydroxy~2~methylphenyl)-4-n-dodecylmercaptobutan,
1,1,5,5-Tetra(5-tert.-butyl~4~hydroxy-2-methylphenyl)pentan
und Äthyl englykol-bis/3,3-bis (3' -tert. -butyl~4-hydroxyphen3'-l) butyrat7.
0-, N- und S-Benz3>"lverbindungen, wie 3,5,3' ,5'~Tetra-tert.-butyl-4,4'-dihydroxydibenzyläther,
4-Kydroxy~3,5-dimethylbenzylraercaptoessigsäureoctadecylester,
Tri(3,5-di-tert,-butyl-4-hydroxybenzyl)amin,
und Bis(4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiolterephthalat.
Hydroxybenzylierte Malonsäureester, wie 2,2-Bis(3,5-ditert.-butyl-2-hydroxybenzyl)malonsäuredioctadecylester,
2-(3-tert.-Butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)malonsäuredioctadecylester,
2,2-Bis(3|5-d"i-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-
-13-409837/09 5 8
«. 13 -
malonsäuredidedecylmercaptoäthylester und 2,2-B:Ls(3,5-dir
tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)malonsäuredi(4~tert.-octylphenyl)-ester.
Hydroxybenzylaromaten, wie 1,3,5-Tri(3,5-di~tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)~2,4,6-trimethyΓbenzol,
1,4-Di(3,5-di~tert.-butyl~4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrarAethylbenzol
und 2,4,6-Tri(3 5 5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)pehnol.
s-Triazinverbindungen, wie 2,4-Bis-octylmercapto-6-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyanilino)~s-triazin,
2-0ctylmercapto-4,6~bis (3,5-di-tert. -butyl-4-hydroxyanilino )^5-triazin,
2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenoxy)-s-triazin,
2,4,6-Tris(3,5~di~tert.-butyl-4-hydroxyphenoxy)-s-triazin,
2,4,6-Tris(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyläthyl)-s-triazin
und 1,3,5-Tris(3,5~di-tert.-butyl-4-hydr
oxybenzyl )isocyanurat.
Amide von 3»5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure,
wie 1,3» 5~Tris(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexahydro-s-triazin
und N,N'~Bis(3,5-di-tert.-butyl~4-hydroxyphen3rlpropionyl)-hexamethylendiamin.
Ester von 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxypheny!propionsäure
mit einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen, wie Methanol, Äthanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Äthylenglykol,
1,2-Propandiol, Diäthylenglykol, Thiodiäthylenglykol,
Neopentylglykol, Pentaerythritit, 3-Thia-undecanol,
3-Thia-pentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethyloläthan,
Trimethylolpropan, Tris-hydroxyäthylisocyanurat und 4-
-1 -phospha-2,6,7-trioxabicyclo/2,2,27octan.
Ester von 5-tert.-Butyl-4-hydroxy~3-methylphenylpropionsäure mit einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen, wie
-14-409837/0958 "
23S5369
Methanol, Äthanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonan- diol,
Äthylenglykol, 1,2-Propandiol, Diäthylenglykol,
Thiodiäthylenglykol, Neopentylglykol, Pentaerythritit,
3-Thia-undecanol, 3-Thia-pentadecanol, Trimethylhexandiol,
Trimethyloläthan, Triraethylolpropan, Tris-hydroxyäthylisocyanurat
und 4~Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,y-trioxabicyclo-"
/2,2,27-octan.
Ester von 3,5~Di-tert.-Butyl-4-hydroxyphenylessigsäure mit
einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen, wie Methanol, Äthanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Äthylenglykol,
1,2-Propandiol, .Diäthylenglykol, Thiodiäthylenglykol,
Neopentylglykol, Pentaerythritit, 3~Thia--undecanol,
3-Thio-pentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethyloläthan, Triraethylolpropan, Tris-hydroxyäthylisocyanur.at \ind 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-tri-oxabic3''clo/2,2,27octan.
Acylaminophenole, wie N-(3,5~Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)stearinsäureamid
und N,N'-Bis(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)thiobisacetamid.
Benzylphosphonate, wie 3,5-Di~tert.-butyl-4-h3''droxybenz3'-lphosphonsäuredimentylester,
3,5-Di-tert. -butyl-4-h3''droxybenzylphosphonsäurediäthylester,
3,5-Di-tert.-butyl-4- . hjrdroxybenzylphosphonsäuredioctadecylester und. 5-tbrt,-Butyl~4-hydroxy-3-methylbenzylphosphonsäuredioctadecylester.
-
Aminoarylderivate, v;ie PhenyM-naphthylamin, Phenyl-2-naphthylamin,
N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin, N,N·-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin,
N, N! -Di-sec. -butyl-p-phenj^lendiamin,
6-Athox3'--2,2,4-trimethyl-1.,2-dihydrochinolin, 6-Dodecyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin,
Mono- und
-15-A09837/0958
Dioctyliminodibenzyl und polynierisiertes 2,2,4-Trimethyl-1,2-dihydrochiiiolin.
UV-Absorber und Lichtschutzmittel:
2~(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazole, wie die ^-Methyl-, 31,5'-Di-tert.-butyl-,
5'-tert.-Butyl-, 5'-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-,
5-Chlor-3l,51-di-bert.-butyl-, 5-Chlor-3'-tert.-butyl~5!
-methyl-, 3' -sec. -Butyl-5' -tert. -butyl-, 3' -(Ji, -Methylbenzyl7-5'
-methyl-, 3' -/Jb ~Methylbenzyl7-5l-methyl-5-chlor-,
4'-Hydroxy-, 4'-Methoxy-, 4'-0ctoxy-, 3',5'-Ditert.-Amyl-,
3'-Methyl-5'-carbomethoxyäthyl- und 5-Chlor-3!,5'-di-tert.-amyl-Derivate.
2,4-Bis(2f-hydroxyphenyl)-6-alkyl-s-triazine, v/ie die 6-Äthyl-,
β-Undecyl- und 6-Heptadecyl-Derivate.
2-Hydroxybenzophenone, wie die 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octoxy-,
4-Dec3'-loxy~, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-r, '4,2',4'-Trihydroxy-
und 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxy-Derivate.
1,3~Bis(2'-hydroxybenzoyl)benzole, wie 1,3-Bis(2'-hydroxy-4'~hexyloxybenzoyl)benzol,
1,3-Bis(2'-hydroxy-4·-octoxybenzoyl)benzol,
und 1,3-Bis(2'-hydroxy-4'-dodecyloxybenzoyl)·
benzol.
Ester von gegebenenfalls substituierten Benz ο e säur en, v/ie
Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Di-benzoylresorcin, Bis(4-tert.-butylbenzoyl)resorcin, Benzoylresorein, 3,5-Di-tert.-butyl~4-hydroxybenzoesäure-2,4-di-tert.-butylphenylester,
Octadecylester und 2~Methyl-4,6-di-tert,-butylphenylester.
-16-
409837/0958
Acrylate, wie r/J -Cyano-ßjß-diphenylacrylsäureäthylester
und Isooctylester, ^-Carbomethoxyzimtsäuremethylester, 06-Cyano-ß-methyl-p-methoxyzimtsäuremethylester und Butylester
und N-(ß-Carbometlioxyvinyl)-2-methylindolin.
Nickelverbindungen, wie Nickelkomplexe von 2,2'-Thiobis-(4-tert.~octylphenol),
z.B. der 1:1-und 1:2-Komplex, gegebenenfalls mit anderen Liganden, wie n-Butylamin, Triäthanolamin,
oder N-Cyclohexyldiäthanolamin, Nickelkomplexe
von Bis(4-tert.-octylphenyl)sulfon, wie der 2:1»Komplex,
gegebenenfalls mit anderen Liganden, wie 2-Äthylcapronsäure,
Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von 4-Eydroxy-3,5-di-tert.
-butj^lbenzylphösphonsäuremonoalkylestern,
Viie dem Methyl-, Äthyl- oder Butylester, der Nickelkomplex
von 2-Hydroxy-4-methylphenylundecylketonoxim und Nickel-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzoat.
Oxalsäurediamide, \rie 4,4'~Dioct3'"loxyoxanillid, 2,2J
octyloxy-5,5'-di-tert.-butyloxanilid, 2,2'-Di-dodecyloxy-5,5'-di-tert.-butyl-oxanilid,
2-Äthoxy-5-tert.-butyl-2'-äthyloxanilid, 2-Äthoxy-2'--äthyloxanilid, N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl)oxalamid,
Gemische von o- und p-Methoxy und o- und p-Äthoxy-disubstituierten Oxaniliden und Gemische
von 2-Äthoxy-5~tert.-butyl-2'-äthyloxanilid mit
2-Äthoxy-2·-äthyl-5,4'-di-tert.-butyloxanilid.
Metall-Entaktivatoren, wie Oxanilid, Isophthalsäuredihj'-dra
zid, Sebacinsäurebis-phenylhydrazid, Bisbenzylidenoxalsäuredihydrazid,
N,N'-Diacetyladipinsäuredihydrazid, N, IV -Bissalicyloyloxalsäuredihydrazid,
N,N'-Bissalicylo3''lhydrazin und N,N'-Bis(3,5-di-tert.-butyl-4-hydrox3''phenylpropionyl)hydrazin.
-17-
409837/0958
Phosphite, wie Triphenylphosphit, Di-phenylalkylphosphit,
Phenyldialkylphosphit, Trinonylphenylphosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, 3,9-Diisodecyloxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphospha-spiro/5,5/undecan
und Tris(4-hydroxy-3,5-di-tert.-buty!phenyl)pho
sphit.
Verbindungen, die Peroxide zerstören, wie Ester von ß~Thiodipropionsäure,
z.B. der Lauryl-, Stearyl-, Myristryl-
oder Tridecylester, Salze von 2-Mercaptobenzirnidazol, wie das Zinksalz, und Dipheiiylthioharnstoff.
Polyamidstabilisatoren, wie Kupfersalze in Kombination mit
Jodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salze von zweiwertigem Mangan.
Basische Costabilisatoren, wie Polyvinylpyrrolidon, Melamin, Benzoguanamin, Triallylcyanurat, Dicyandiamin, Harnstoffderivate,
Hydrazinderivate, Amine, Polyamide, Polyurethane und Alkalimetailsalze und Erdalkalimetallsalze von höheren
gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren,z.B. Ca-Stearat,.
Mg-Laurat, Na-Ricinoleat, K-Palmitat und Zh-Stea->
rat.
PVC~Stabilisatoreii, v/ie organische Zinnverbindungen, organische
Bleiverbindungen und Bä/Cd~Salze von Fettsäuren.
Keimbildner, v/ie 4-tert.-Buty!benzoesäure, Adipinsäure
und Diphenylessigsäure.
Weitere Additive, v/ie Weichmacher, Schmiermittel, z.B. Glycerin, Monostearat, Emulgatoren, Antistatika, flammwidrige
Mittel, Pigmente, Ruß, Asbest, Glasfasern, Kaolin und l'alk.
-18-409837/0958
2385369
Auch v/eitere Additive, wie die oben genannten, können gewöhnlich
mit' den Piperidinderivaten I gemäß der Erfindung vermischt v/erden. Sie werden vorteilhafterweise im
Verhältnis von 0,5 Ms 3 : 1 verwendet.
Die Beispiele 1 bis S beschreiben synthetische Polymermassen,
die die erfindungsgemäßen Piperidinderivate I enthalten, sowie die stabilisierenden Wirkungen dieser Verbindungen.
Das Herstellungsbeispiel beschreibt die Herstellung der Piperidinderivate.
Methyl-ß- (1,2,2,6,6~pentamethyl-4-piperidyloxy)crotonat:
Zu 6f2 g 4-Hydroxy-1,2,2,6,6-pentarnethylpiperidin wurden
4,26 g Methyltetrolat und 150 ml Xylol gegeben. Zu dieser
Lösung wurden unter Eiskühlung 3 ml_ einer methanolischen
Lösung von Natriummethylat (0,39 g) zugefügt. Die Lösung wurde am Rückfluß 8 std lang erhitzt. Nach dem Abkühlen
wurden 200 ml Wasser zugegeben und es erfolgte eine Phasenabscheidung. Die wäßrige Schicht'wurde mit
Äther extrahiert. Die Ätherlösung wurde mit der abgetrennten Xylolschicht vereinigt, mit Wasser gewaschen, getrocknet
und unter vermindertem Druck destilliert, wodurch das angestrebte Produkt als farblose Flüssigkeit
mit einem Siedepunkt von 120. bis 122°C/0,1 mm Hg erhalten' wurde.
Analyse für C.cHor7N0^s
J 15 27 3
J 15 27 3
Berechnet: C 66,88^, H 1O,1O?o, N 5,20?S
Gefunden: C 66,59?'ό, H 1O,36?6, N 5,00%
0 9 8 3 7/0958
IR-Spektren (Flüssigkeitsfilm): Vc=0 1710, \>
c==c 1620,
V c_q 1140 cm" .
Nachstehend v/erden physikalische Eigenschaften von weiteren Verbindungen angegeben, die gemäß dem Herstellungsbeispiel erhalten wurden:
Äthyl-B-(1,2,2,6,6-pentamethyl~4-piperidyloxy)acrylat
Kp 106 bis 109°C/0,06 mm Hg
Methyl-ß-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)crotonat
Fp 66 bis 670C
2,2,6,6~Tetramethyl-4-piperidyl-ß-(2,2,6,6~tetramethyl-4-piperidyl0X3O
crotonat
Fp 99°C
1,2,2,6,6-Pentamethyl-4~piperidyl-ß- (1,2,2,6-, 6-pentamethyl-4~piperidylox3'")
crotonat
Fp 136 bis 137°C
Methyl-ß-/T-(2,3-epoxypropyl)-2,2,6 f 6-tetramethyl-4-piperidyloxy/
crotonat
Fp 81 bis 820C . .
Methyl-ß~(1-allyl-2,2,6,6-tetramethyl~4-piperidyloxy)crotonat
. Fp 54 bis 55°C
Methyl-ß~(1-benzyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)crotonat
Fp 115 bis 116°C
In 100 Teile Polypropylen (Warenzeichen Noblen JHIi-G von
Mitsui Toatsu Chemicals Inc., nach zweimaliger Umkristallisierung aus Monochlorbenzol) wurden 0,25 Teile des erfindungsgemäßen Stabilisators eingearbeitet. Das resul-
-20-409837/0958
tierende Gemisch wurde vermengt und geschmolzen. Das geschmolzene Gemisch wurde unter Erhitzen und unter Druck
zu einer Platte mit einer Dicke von 0,5 mm verformt.
Die Platte wurde in einem Fademeter bei 450C einer Ultraviolettstrahlung
ausgesetzt. Es wurde der Zeitpunkt bestimmt, bei welchem die Platte spröde wurde.
Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt. Die angegebenen Zahlen beziehen sich auf die zuvor angegebenen
Nummern der Verbindungen.
In 100 Teile Polyäthylen hoher-Dichte (HI-Zex von Mitsui
Toat'su Chemicals Inc., nach zweimaliger Umkristallisation aus Toluol) wurden 0,25 Teile des erfindungsgemäßen Stabilisators
eingearbeitet. Das resultierende Gemisch wurde vermengt und geschmolzen. Es wurde unter Erhitzen und
unter Druck zu einer Platte mit einer Dicke von 0,5 mm
verformt.
Die Platte wurde in einem Fademeter bei 450C einer UV-Strahlung
ausgesetzt. Es wurde der Zeitpunkt gemessen, bei welchem die Platte spröde -wurde.
Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
-21-
409837/'0 958
3 | 4 | Tabelle I | |
Stabilisator | 8 | Polypropylen | |
Nr. | 11 | ||
2 | 13 | 740 h | |
14 | 700 | ||
18 | 78Ö | ||
19 | 860 | ||
22 | 740 | ||
24 | 1060 | ||
31 | 1040 | ||
35 | 800 | ||
keiner | 920 | ||
Beispiel 3 | 720 | ||
700 | |||
. 780 | |||
960 · | |||
60. | |||
Polyäthylen hoher Dichte
1580 h 1680 1640 1840 1420
2120 2020 1780 2040 1580 1460 1760 2100 400
In 100 Teile Polystyrol (Warenzeichen Styron von Asahi-Dow
Limited, nach zweimaliger Umkristallisation aus einem Gemisch von Benzol mit Methanol) wurden 0,25 Teile des
erfindungsgemäßen Stabilisators eingearbeitet. Das resultierende Gemisch wurde bei 1800C unter Druck zu einer
Platte mit einer Dicke von 1 mm verformt.
Die auf diese Weise gebildete Platte wurde in einem Fademeter bei 450C 500 std lang einer UV-Strahlung ausgesetzt»
Ein Probekörper der behandelten Platte Vurde nach der JIS-Norm K-7103 unter Verwendung eines Farbunterschieds-Colorimeters
auf den Farbunterschied untersucht. Die Ver-
-22-
409837/0958
- 22 ~ -
änderung des Gelbgrads der Platte wurde nach folgender Gleichung "bestimmt: .
Λγΐ = Yi - YIo · '.
Darin bedeutet /SYI die Änderung des Gelbindex, YI den
Gelbindex nach dem Belichten und YIQ den Anfangsgelbindex
des Probekörpers.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt:
Stabilisator Nr.
Tabelle II | AYI |
YI0. | +3,1 |
4,3 | +2,8 |
4,5 | +3,3 |
4,5 ' | +4,4 |
4,2 | +2,9 |
4,6 | +17,1 |
4,4 | +17,1 |
4,3 | |
13 14 19 35
keiner
In· 100 Teile eines ABS~Harzes (Warenzeichen Kane Ace B-12
von Kanagafuchi Chemical Industries Co., Ltd.) v/urden 0,5 Teile des erfindungsgemäßen Stabilisators eingearbeitet.
Das resultierende Gemisch wurde auf einer Knetwalze 6 min bei 160 C geknetet, sodann zu einer Platte
mit einer Dicke von etwa 0,5 mm verformt.
Die Platte wurde 50 std lang in einer Sonnensehein-Bewitterungsvorrichtung
behandelt und auf die Retention
40983 7/0 9 58 " -25~
der Enddehnung und der Endzugfestigkeit nach der herkömmlichen Zugfestigkeitsuntersuchungsmethode untersucht.
Auch der Yerf är bungs grad wurde bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt:
Stabilisator Nr. Retention-der Dehnung Retention der
Zugfestigkeit
3 71 77
4 67 75 13 ' 75 · 79
19 72 80 31 76 82
keiner 51 . 68
In 100 Teile Nylon-6 (Warenzeichen CM1011 von Toray Industries
Inc.) wurden 0,25 Teile des erfindungsgernäßen Stabilisators eingearbeitet. Das resultierende Gemisch 'wurde
erhitzt und aufgeschmolzen. Sodann würde es unter Druck und unter Verwendung einer herkömmlichen Spritzgußmaschine
zu einem Film mit einer Dicke von etwa 0,1 mm verformt.
Der erhaltene Film wurde bei den folgenden Alterungsbedingungen gealtert und sodann einer Zugfestigkeitsuntersuchung
unterworfen, um die Retentionen der Zugfestigkeit und der Dehnung festzustellen.
Alterungsbedingungen:
1. 200-stündiges Aussetzen der Ultraviolettstrahlung
in einem Faderaeter bei 450C,
-24-. 4098 37/0958
2. 2-stündiges Altern bei 16O°C in einem Geer-Alterungstester.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt:
Stabili- Fademeter sator Retention Retention Nr. der End- der Enddehnung
Zugfestigkeit
Geer-Alterungstestvorrichtung
Retention Retention der der End- Endzugfestigdehnung keit
13
19
35
keiner
68%
79
77
80
79
77
80
19
74%
83
81
84
50
77
78
83
18
78
83
18
65%
74
78
In 100 Teile eines aus Polycaprolacton hergestellten Polyurethanharzes
(Warenzeichen E-5080 von The Nippon Elastollan Industries Ltd.) wurden 0,5 Teile des erfindungsgemäßen Stabilisators
eingearbeitet. Das resultierende Gemisch wurde erhitzt und geschmolzen. Sodann wurde es zu einer Platte
mit einer Dicke von etwa 0,5 mm verformt.
Die erhaltene Platte wurde in einem Fademeter 15 std lang bei 450C der Ultraviolettstrahlung ausgesetzt und sodann
auf die Retentionen der Enddehnung und der Endzugfestigkeit untersucht.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt:
-25-
409837/0958
Tabelle V | Retention der Zugfe | |
Stabilisator | Retention der End | stigkeit |
Wr. | dehnung | 88% |
3 | B5% | 96 |
13 | 95 | 93 |
19 | ■ 92 | 52 |
keiner | 74 | |
Beispiel 7 | ||
In 100 Teile Polyvinylchlorid (Warenzeichen Geon 103EP von
The Nippon Zeon Co. Ltd.) wurden 3 Teile Butylzinnmaleat,
0,5 Teile Butylstearat und 0,25 Teile des erfindungsgemäßen Stabilisators eingearbeitet. Das resultierende Gemisch
wurde 5 min auf einer Knetwalze bei 1800C geknetet
und zu einer Platte mit einer Dicke von 0,5 mm verformt. Die Platte wurde in einer Sonnenschein-Bewitterungsvorrichtung
300 std lang behandelt, worauf die Verfärbung beobachtet wurde.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle VI zusammengestellt:
.
Stabilisator Nr. Bewitterungsvorrichtung
3 fahl-braun
13 . η .
19 orange-gelb
keiner dunkelbraun
-26-A09837/0958
In 100 Teile Polyester (Warenzeichen Ester-G13 von Mitsui
Toatsu Chemicals Ine.) wurden 1 Teil Benzoylperoxid und
0,2 Teile Stabilisator eingearbeitet. Das resultierende Gemisch wurde durch 30-minütiges Vorerhitzen auf 60°C gehärtet
und sodann bei 1000C eine weitere std erhitzt, um zu einer Platte mit einer Dicke von 3 mm verformt zu werden.
Die auf diese Weise gebildete Platte wurde 60 std in der
Sonnenschein-Bewitterimgsvorrichtung einer Bestrahlung
ausgesetzt. Wie im Beispiel 3 wurde die Änderung des Gelbindex
bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle
VII zusammengestellt:
Stabilisator Nr.
14
19
keiner
Tabelle VII | +7,0 |
YI0 | +8,6 |
2,0 | +7,6 |
• 2,2 | +7,7 |
2,4 | +13,1 |
2,6 | |
-1,8 | |
-27-409837/0958
Claims (7)
1. Gegen Photo- und thermische Abbaureaktionen stabilisierte synthetische polymere Materialien, dadurch gekennzeichnet,
daß sie Verbindungen der allgemeinen Formel
f2 1
CCHO
f 1
0-C=CH-OO-
•s
(D
worin E^ ein Wasser st off atom, eine Alkylgruppe * eine substituierte
Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine aliphatische Acylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe
oder eine Aralkoxycarbonylgruppe bedeutet, R^
für ein Wasserstoff atom, eine niedrige Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe steht, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, E^,
wenn η 1 ist, ein Wasserstoff atom, eine Alkylgruppe, eine substituierte
oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine Epoxyalkylgruppe,
eine Arylgruppe, oder die Gruppe
CH.
409837/0958
worin E^. die angegebene Bedeutung hat, bedeutet, vrenn η 2 ist,
eine Alkylengruppe, eine Alkenylengruppe, eine Alkinylengruppe,
eine Aralkylengruppe, die Gruppe -CHp-CH-
worin R^, eine Acylgruppe ist, oder ein zweiwertiges Metallatom
bedeutet, wenn η 3 ist, eine Alkantriylgruppe, eine Aralkantriylgruppe
oder ein dreiwertiges Metallatom bedeutet, und wenn η 4 ist, eine Alkantetraylgruppe, eine Ar alkante tr aylgrupp e
oder ein vierwertiges Metallatom bedeutet, in einer zur Stabilisierung ausreichenden Menge enthalten.
2. Gegen Photo- und thermische Abbaureaktionen stabilisierte synthetische polymere Materialien, dadurch gekennzeichnet,
daß sie Verbindungen der allgemeinen Formel
0-C=CH-C-O-
-R,
(I)
worin R^ ein Wasser stoff atom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8·
Kohlenstoffatomen, eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen im Alkylteil, z.B. eine Hydroxy alkyl gruppe,
eine Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil,
eine aliphatische oder aromatische Acyloxyalkylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen im aliphatischen Acylteil oder
7 bis 11 Kohlenstoffatomen im aromatischen Acylteil, eine Epoxyalkylgruppe,
eine Cyano alkyl gruppe, eine Halogenalkylgruppe
A098 3 7/0958
oder eine Alkoxycarbonylalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
im Alkoxyteil, eine Alkenyl gruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Alkinyl gruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine aliphatische
Acylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylgruppe
mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkoxycarbonylgruppe
mit 8 bis 10 ·Kohlenstoffatomen bedeutet, Ep
für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder eine Phenylgruppe steht, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und E^, wenn η 1 ist, ein Wasserstoffatom,
eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder Epoxyalkylgruppe, definiert wie im Zusammenhang mit E., eine substituierte oder unsubstituierte
Aralkylgruppe mit 7 bis 8 Kohlenstoffatomen im Aralkylteil, wobei die Phenylgruppe mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine
Arylgruppe mit 6 bis 11 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe
CHo : CH-
worin E- die angegebene Bedeutung hat, wenn η 2 ist, eine Alkylengruppe
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylengruppe mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyl engruppe mit 4
bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylengruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, die Gruppe -CH2-CH- , worin E^, eine aliphati-
sehe Acylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, oder
ein zweiwertiges Metallatom, wenn η 3 ist, eine Alkantriylgruppe
mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aralkantriylgruppe
mit 9 Kohlenstoffatomen oder ein dreiwertiges Metallatom, und
409837/0958
wenn η M- ist, eine Alkantetraylgruppe mit 5 Kohlenstoffatomen,
eine Aralkantetraylgruppe mit 10 Kohlenstoffatomen oder ein vierwertiges Metallatom bedeutet, in einer zur Stabilisierung
ausreichenden Menge enthalten.
3. Stabilisierte synthetische polymere Materialien gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I
]L· ein Wasserstoff atom, eine Methylgruppe, eine Arylgruppe,
eine Benzylgruppe oder eine aliphatische Acylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet.
4-. Stabilisierte synthetische polymere Materialien gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in. der Formel I
Rp ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe bedeutet.
5. Stabilisierte synthetische polymere Materialen gemäß
Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I R^ ein Wasserstoff atome, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder die Gruppe
worin R^ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet,
darstellt.
6. . Stabilisierte synthetische polymere Materialen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung
der Formel I
Äthyl-ß-(1,2,2,6, G-pentamethyl-^-piperidyloxy) -acrylat,
Methyl-ß-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)-crotonat,
Methyl-ß- (1,2,2,6, e-pentamethyl—^-piperidyloxy)-crotonat,
2,2,6,6-Tetramethyl-4-~piperidyl~ß- (2,2,6,6-te tr ame thyl-4--piperidyloxy)
-crotonat,
AO'9837/0 958
1,2,2,6,6-Pentamethyl-4~piperidyl-ß-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4~
piperidyloxy)-crotonat,
Methyl-ß- (i-allyl-2,2,6, 6-tetramethyl-4~-piperidyloxy) -crotonat,
Methyl-ß- (1-benzyl-2,2,6,6-tetramethyl-4--piperidyloxy)-crotonat
Methyl-ß-[1-(2,3-epoxypropyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4~piperidyloxy]-crotonat
ist.
7. Stabilisierte synthetische polymere Materialien gemäß
den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Piperidinderivate der !Formel I in Mengen von 0,01 "bis 5>0 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gewicht des synthetischen Polymermaterials, enthalten.
409837/0958
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP47104907A JPS4962543A (de) | 1972-10-20 | 1972-10-20 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2365369A1 true DE2365369A1 (de) | 1974-09-12 |
DE2365369B2 DE2365369B2 (de) | 1978-01-05 |
DE2365369C3 DE2365369C3 (de) | 1978-09-07 |
Family
ID=14393179
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732352606 Pending DE2352606A1 (de) | 1972-10-20 | 1973-10-19 | Neue piperidinderivate |
DE2365369A Expired DE2365369C3 (de) | 1972-10-20 | 1973-10-19 | Gegen Photo- und thermische Abbaureaktionen stabilisierte synthetische polymere Materialien |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732352606 Pending DE2352606A1 (de) | 1972-10-20 | 1973-10-19 | Neue piperidinderivate |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3984371A (de) |
JP (1) | JPS4962543A (de) |
CA (1) | CA1015358A (de) |
CH (1) | CH592128A5 (de) |
DE (2) | DE2352606A1 (de) |
FR (1) | FR2203814B1 (de) |
GB (1) | GB1394952A (de) |
IT (1) | IT1009052B (de) |
NL (1) | NL7314506A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5534618A (en) * | 1993-07-13 | 1996-07-09 | Ciba-Geigy Corporation | Polyethers containing hindered amines which can be cleaved off as stabilizers |
DE19604520A1 (de) * | 1996-02-08 | 1997-08-14 | Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh | Polyethylenblend |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4110305A (en) * | 1971-11-30 | 1978-08-29 | Ciba-Geigy Corporation | Polymers stabilized by esters of piperidinols |
US3939163A (en) * | 1973-12-28 | 1976-02-17 | Ciba-Geigy Corporation | Metal salts of hindered piperidine carboxylic acids and stabilized compositions |
JPS5848580B2 (ja) * | 1975-05-28 | 1983-10-29 | 三共株式会社 | ゴウセイコウブンシザイリヨウヨウアンテイザイ |
US4141883A (en) * | 1975-05-28 | 1979-02-27 | Sankyo Company, Limited | Stabilization of synthetic polymers by penta-or-hexa-substituted 4-piperidinol derivatives |
DE2627688A1 (de) * | 1975-06-30 | 1977-01-27 | Ciba Geigy Ag | Gehinderte piperidin-carbonsaeuren, metallsalze davon und damit stabilisierte polymere |
DE2612314A1 (de) * | 1976-03-23 | 1977-09-29 | Bayer Ag | Piperidinderivate als lichtschutzmittel |
US4069196A (en) * | 1976-04-13 | 1978-01-17 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidyl esters of higher di-tri-, and polybasic aliphatic carboxylic acids as stabilizers for polymeric materials |
DE2642461A1 (de) * | 1976-09-21 | 1978-03-30 | Bayer Ag | Permanent stabilisierte polymere |
CA1118139A (en) * | 1979-01-15 | 1982-02-09 | Elyse M. Bullock | Light-stable polypropylene compositions |
US4311820A (en) * | 1979-02-14 | 1982-01-19 | Ciba-Geigy Corporation | Homopolymers and copolymers of vinyl ethers of polyalkylpiperidinols and their use as stabilizers for plastics |
DE3312611A1 (de) * | 1983-04-08 | 1984-10-11 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur herstellung uv-geschuetzter mehrschichtiger kunststoff-formkoerper |
IT1246779B (it) * | 1991-04-12 | 1994-11-26 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
IT1264946B1 (it) * | 1993-07-16 | 1996-10-17 | Ciba Geigy Spa | Derivati del 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinolo utili come stabilizzanti alla luce ed all'ossidazione per materiali organici. |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2778825A (en) * | 1954-10-29 | 1957-01-22 | Rohm & Haas | Substituted nu-carbamyl derivatives of 2-methyl-oxazolidines and 2-methyltetrahydro-1, 3-oxazines and their preparation |
US3573216A (en) * | 1962-12-06 | 1971-03-30 | Gaf Corp | Heterocyanoacrylate u.v. absorbers |
BE687916A (de) * | 1965-10-12 | 1967-03-16 | ||
GB1196959A (en) * | 1966-07-15 | 1970-07-01 | Sankyo Co | Polyolefin Stabilizers |
US3640928A (en) * | 1968-06-12 | 1972-02-08 | Sankyo Co | Stabilization of synthetic polymers |
US3705166A (en) * | 1969-08-15 | 1972-12-05 | Sankyo Co | Acrylic acid derivatives of 2,2,6,6-tetramethylpiperidines |
GB1325775A (en) * | 1970-06-10 | 1973-08-08 | Ciba Geigy Uk Ltd | Phosphorus-containing piperidine derivatives and their use as stabilisers for polymerica material |
US3790525A (en) * | 1972-01-21 | 1974-02-05 | Sankyo Co | 4-piperidone ketal derivatives,their preparation and their use as stabilizers |
GB1398414A (en) * | 1972-07-28 | 1975-06-18 | Ciba Geigy Ag | Piperidine derivatives |
-
1972
- 1972-10-20 JP JP47104907A patent/JPS4962543A/ja active Pending
-
1973
- 1973-10-03 US US05/402,885 patent/US3984371A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-10-11 GB GB4759573A patent/GB1394952A/en not_active Expired
- 1973-10-17 CH CH1467973A patent/CH592128A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-17 CA CA183,647A patent/CA1015358A/en not_active Expired
- 1973-10-19 DE DE19732352606 patent/DE2352606A1/de active Pending
- 1973-10-19 DE DE2365369A patent/DE2365369C3/de not_active Expired
- 1973-10-19 FR FR7337416A patent/FR2203814B1/fr not_active Expired
- 1973-10-22 IT IT70110/73A patent/IT1009052B/it active
- 1973-10-22 NL NL7314506A patent/NL7314506A/xx unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5534618A (en) * | 1993-07-13 | 1996-07-09 | Ciba-Geigy Corporation | Polyethers containing hindered amines which can be cleaved off as stabilizers |
DE19604520A1 (de) * | 1996-02-08 | 1997-08-14 | Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh | Polyethylenblend |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2365369C3 (de) | 1978-09-07 |
JPS4962543A (de) | 1974-06-18 |
DE2365369B2 (de) | 1978-01-05 |
DE2352606A1 (de) | 1974-05-22 |
US3984371A (en) | 1976-10-05 |
IT1009052B (it) | 1976-12-10 |
CH592128A5 (de) | 1977-10-14 |
FR2203814A1 (de) | 1974-05-17 |
GB1394952A (en) | 1975-05-21 |
NL7314506A (de) | 1974-04-23 |
CA1015358A (en) | 1977-08-09 |
FR2203814B1 (de) | 1976-06-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2623422C2 (de) | Stabilisierte polymere Zusammensetzung | |
US3904581A (en) | Stabilization of synthetic polymers | |
DE2338076A1 (de) | Piperidinderivate und ihre verwendung als stabilisatoren | |
DE2365369A1 (de) | Stabilisierte synthetische polymere materialien | |
DE2258752A1 (de) | Neue piperidin-derivate | |
EP0138767A1 (de) | Stabilisierte polyolefinische Zusammensetzungen enthaltend Hydroxylaminderivate | |
DE2427853A1 (de) | 3-alkyl-4-oxo-imidazoline und ihre l-oxyle | |
DE2258086A1 (de) | Hydroxyaryl-tetramethyl-piperidine | |
EP0206979B1 (de) | Bis(substituiertes Thioalkyl)hydroxylamine sowie stabilisierte polyolefinzusammensetzungen | |
DE2428877A1 (de) | 4-alkyl-1,4-diaza-5-oxo-cycloheptane und ihre 1-oxyle | |
DE2414417A1 (de) | N-(3-hydroxyaryl-propyl)-imide | |
US4177186A (en) | Stabilization of light-sensitive polymers | |
US3975357A (en) | Stabilized synthetic polymer compositions | |
DE2365382A1 (de) | Gegen abbau durch licht- und waermeeinwirkung stabilisierte polymermassen | |
EP0063544A1 (de) | Alpha-Olefincopolymere mit sterisch gehinderten Aminseitengruppen | |
DE3145192A1 (de) | "polyolester von cyclischen alkyliden-2,2'-bisphenyl-phosphiten" | |
DE2623464A1 (de) | Neue polymer-stabilisatoren | |
DE2501285A1 (de) | Neue phenolacetale | |
DE2433639A1 (de) | Neue piperidinderivate zur stabilisierung von synthetischen polymerzusammensetzungen | |
DE2257997A1 (de) | Piperidinolester | |
US4061616A (en) | Stabilization of synthetic polymers | |
EP0005447B1 (de) | Orthoalkylierte Phenylphosphonite, Verfahren zu ihrer Herstellung und stabilisierte Massen | |
DE2621842A1 (de) | Stabilisierung von licht-empfindlichen polymeren | |
EP0113318B1 (de) | Neue (4-Hydroxyphenylthio)-imid Stabilisatoren | |
DE2614740A1 (de) | Neue dione |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |