DE2345066A1

DE2345066A1 - Alpha-phenylindolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Info

Publication number: DE2345066A1
Application number: DE19732345066
Authority: DE
Inventors: Claude Deblandre; Jean Guyaux
Original assignee: Solvay SA
Current assignee: Solvay SA
Priority date: 1972-09-08
Filing date: 1973-09-06
Publication date: 1974-03-14
Also published as: ES449441A1; US3888818A; CH580586A5; FR2198939A1; DK138751B; ES418561A1; BR7306955D0; ATA779373A; FR2198939B1; IT995289B; BE804580A; NL7312362A; GB1389990A; AT329879B; DK138751C; AT325605B; JPS4966673A; TR17513A; ATA831274A

Description

DR. ING. VAN DER WERTH DR. FRAN Z LE DE RE R

21 HAMBURG 90 β MÜNCHEN 80

WRSTORFER STR. 32 · TEL. (04 III 77 0β 61 H-CUE-CRAHN-STR. 22 · TEL. (08 ID *7 29 Λ7

München, 30. Juli 1973 S. 72/49

SOLVAY & CIE.
33j Rue du Prince Albert, Brüssel, Belgien

alpha-Phenylindolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und

ihre Verwendung

Die Erfindung betrifft alpha-Phenylindolderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Hitzestabilisierung von Massen auf Grundlage von Vinylpolymerisaten.

Alpha-Phenylindol ist eine wohlbekannte Verbindung. Es wird insbesondere in Zusammensetzungen für Stabilisatorsysteme verwendet, um den Abbau von Vinylharzen unter dem Einfluß von Wärme zu hemmen.

Pur diese Anwendung weist alpha-Phenylindol bestimmte Vorteile auf: es ist nicht toxisch, es erteilt dem Harz eine gute Wärmestabilität und eine vollkommene Anfangsfärbung, welche während der relativ kurzen Zeitspanne konstant bleibt, die zum Einsatz

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des Polymerisates erforderlich ist, darüber hinaus erteilt es dem Polymerisat eine Langzeitstabilität.

Alpha-Phenylindol gibt jedoch als Folge einer Sublimationstemperatur nahe bei der Verarbeitungstemperatur der Harzmassen Anlaß zur Bildung von Dämpfen, welche sich auf den abgekühlten Produkten und insbesondere im Inneren von Behältern kondensieren können, wenn die stabilisierten Massen zur Herstellung von Hohlverpackungen verwendet werden. Daher besteht die Gefahr, daß alpha-Phenylindol in den verpackten Produkten wiedergefunden wird.

Darüber hinaus ist alpha-Phenylindol in wäßrigem Medium relativ löslich, so daß die Gefahr der Wanderung in die verpackten Produkte durch Löslichmachen bzw. Solubilisation und die Veränderung der organoleptischen Eigenschaften der verpackten Produkte gegeben ist.

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung neuer Produkte, welche diese Nachteile von alpha-Piienylindol nicht aufweisen und die im Vergleich hierzu in Wasser weniger löslich sind und eine höhere Sublimationstemperatur aufweisen.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch alpha-Phenylindolderivate gelöst, welche der folgenden allgemeinen Formel entsprechen:

worin

- R,- und Ep gleiche oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Cycloalkylreste sind, welche insgesamt zwischen vier

und zwanzig Kohlenstoffatome enthalten,'

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η O oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 ist, ρ O oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 ist,

wobei, falls einer der Indices η oder ρ gleich O ist, der

andere eine ganze Zahl ist.

_x, und Rp an den aromatischen

Die Stellung der Reste bzw. Ketten
Kernen ist beliebig: sie können in der ortho-, meta- oder paraStellung vorliegen. Jedoch werden aus Gründen einer einfacheren Synthese Verbindungen bevorzugt, in welchen der Rest R^ in paraStellung, bezogen auf die PhenylindoIbindung, vorliegt.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen alpha-Phenylindolderivate wird unter anderen ein einfaches Verfahren angewandt, das sich dadurch auszeichnet, daß mittels eines Friedel-Crafts-Katalysators Benzol oder mit Alkyl- oder Cycloalkylresten substituiertes Benzol acetyliert wird, anschließend das erhaltene, vorzugsweise in para-Stellung substituierte Acetophenon mit einerseits durch Alkyl- oder Cycloalkylreste substituiertem Phenylhydrazin bzw. andererseits mit Phenylhydrazin oder durch Alkyl- oder Cycloalkylreste substituiertem Phenylhydrazin unter Bildung des entsprechenden Phenylhydrazons umgesetzt wird, welches anschließend eine als Fischer-Reaktion bezeichnete Umlagerung in Anwesenheit eines sauren Katalysators erfährt.

Das Schema der Synthesereaktion ist folgendes: (Rj.

V\ O AlCT _ ' ~\ ?

<Vn

0 9 8 Π / 1 1 8 1

+ NH-

(2)

Es wurden verschiedene der erfindungsgemäßen alpha-Phenylindolderivate hergestellt, Für jedes Derivat wurde die Löslichkeit in Wasser und die.Sublimationstemperatur durch Thermogravimetrie unter Stickstoff bestimmt, schließlich wurde ein Massenspektrum aufgenommen.

Die Herstellung und die Eigenschaften dieser Derivate werden anhand der folgenden Beispiele näher erläutert:

Beispiel 1

In einen 2-1-Kolben wurden nacheinander 650 ml CCl., 154 S AlCl-, und tropfenweise unter Rühren und Kühlung mittels eines Eisbades 88 g Acetylchlorid eingeführt. Anschließend wurden tropfenweise 190 g (1 Mol) Octylbenzol unter Rühren so hinzugegeben, daß die Temperatur des Reaktionsmediums 5 °C nicht überstieg. Nachdem der gesamte Reaktionsteilnehmer hinzugegeben war, wurde das Eisbad entfernt und das Rühren fortgeführt, bis die Entwicklung von HCl aufhörte. Anschließend wurde der Kolbeninhalt langsam und unter Rühren auf Eis aus leicht angesäuertem, entmineralisiertem Wasser aufgegossen. Durch Dekantieren wurde eine organische Phase abgetrennt, welche zunächst mit einer 5 %igen Natriuincarbonatlösung zur Entfernung von mitgeführtem HCl gewaschen wurde und anschließend mit entmineralisiertem Wasser behandelt wurde, bis die wäßrigen Auszüge neutral waren. Nach dem Abdampfen

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des Lösungsmittels wurde das erhaltene Octylacetophenon destilliert. Es wurden etwa 180 g Produkt erhalten, dies entspricht einer Ausbeute in der Größenordnung von 80 %. Dieses Produkt wird durch das para-Isomere mit geringen Mengen an Verunreinigungen gebildet.

Zu einem Gemisch aus 23,2 g Octylacetophenon und 10 ml Phenylhydrazin wurden 40 g zuvor auf etwa 60 ⁰C erwärmte Polyphosphorsäure hinzugegeben. Es wurde kräftig gerührt, bis die Temperatur auf 130 bis 140 ⁰C angestiegen war. Das Gemisch wurde mit Hilfe eines Wasserbades gekühlt. Der Temperaturanstieg setzte sich bis auf I90 bis 220 ⁰C fort. Anschließend wurde das erhaltene Produkt bis auf etwa 100 ⁰C abgekühlt, dann wurde Wasser hinzugegeben. Das Gesamtgemisch wurde- in einen Schütteltrichter überführt, dann wurde eine Ätherextraktion vorgenommen. Die ätherische Phase wurde mit Wasser bis zur Neutralität der wäßrigen Auszüge gewaschen. Dann wurde der Äther abgedampft und das erhaltene Rohprodukt einmal aus Alkohol umkristallisiert, anschließend mit Petroläther von 100 - 120 ⁰C gewaschen und schließlich abfiltriert und getrocknet. Es wurden 18 g Produkt gewonnen, dies entspricht einer Ausbeute von etwa 60 % alpha-(p-Octylphenyl)-indol.

Dieses Produkt besitzt eine Löslichkeit in Wasser von weniger als 0,01 mg/1 bei 20 ⁰C und eine Sublimationstemperatur von 312 ⁰C. Zum Vergleich hierzu sei angegeben, daß alpha-Phenylindol eine Wasserlöslichkeit von 0,97 mg/1 bei 20 ⁰C und eine Sublimationstemperatur von 237 C aufweist.

Das Massenspektrum des Produktes unterscheidet sich durch zwei Hauptspitzen von m/e bei 305 (M⁺C₂₂H₂₇N) und bei 206 (M⁺, C₇H^,

C^c-H.^jN), während der metastabile Übergang (305 ^ 206) eine

Spitze bei m von ungefähr 139,1 [ j ergibt. Dieses Spektrum entspricht der Verbindung alpha-(p-Octy!phenyl)-indol.

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Beispiel 2

Es wurde unter genau denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 gearbeitet, wobei jedoch das als Ausgangsverbindung eingesetzte Octylbenzol durch 1 Mol * 160 g Cyclohexylbenzol ersetzt wurde.

Am Schluß der Reaktion erhielt man 13 g Produkt, was einer Ausbeute von ungefähr 50 % alpha-(p-Cyclohexylphenyl)-indol entspricht.

Dieses Produkt besitzt eine Löslichkeit in Wasser von unterhalb 0,01 mg/1 bei 20 ⁰C und eine Sublimationstemperatur von 313 ⁰C

Das Massenspektrum unterscheidet sich durch zwei Hauptspitzen von m/e bei 275 (M⁺C₂₀H₂₁N) und bei 232 (M⁺C₅H₇, C₁₇H₁^N),

während der metastabile Übergang (275 > 2J2) eine Spitze

von Tn* bei etwa 195,7 1 ergibt.

Beispiel 3

Es wurde unter genau denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 gearbeitet, wobei jedoch das als Ausgangsverbindung verwendete Octylbenzol durch 1 Mol » 246 g Dodecylbenzol ersetzt wurde.

Am Schluß der Reaktion wurden 21 g Produkt erhalten, dies entspricht einer Ausbeute von etwa 60 ^υ/ο alpha(p-Dodecylphenyl)-indol.

Das Produkt weist eine Löslichkeit in Wasser von unterhalb 0,01 mg/1 bei 20 ⁰C und eine Sublimationstemperatur von 342 ⁰C auf.

Das Massenspektrum unterscheidet sich durch zwei Hauptspitzen von m/e bei 361 (M⁺C₂₆H₃₅Ii) und bei 206 ⁺

_{2635 1123 1512}

während der metastabile Übergang (361 ——> 206) eine Spitze von m* bei etwa 117,6 f ] ergibt.

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Beispiel 4

Es wurde unter genau denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 gearbeitet, wobei jedoch das als Ausgangsverbindung verwendete Octylbenzol durch 1 Mol ■ 148 g tert.-Amylbenzol ersetzt wurde.

Am Schluß der Reaktion wurden 14 g Produkt gewonnen, dies entspricht einer Ausbeute von etwa 55 % alpha-(p-tert.-Amylphenyl)· indol.

Dieses Produkt weist eine Wasserlöslichkeit unterhalb von 0,01 mg/l bei 20 ⁰C und eine Sublimationstemperatur von 279 ⁰C auf.

Das Massenspektrum unterscheidet sich durch zwei Hauptspitzen von m/e bei 263 (M⁺C₁₉H₂₁N) und bei 23^ (M⁺C₂H., C₁₇H₁₅N),

während der metastabile Übergang (263 ^ 234) eine Spitze von

m* bei etwa 208,2 I ergibt.

Beispiel 5

Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 wurde alpha-(p-n-

Butylphenyl)-indol aus n-Butylbenzol hergestellt.

Dieses Produkt weist eine Wasserlöslichkeit unterhalb von 0,01 mg/l bei 20 ⁰C und eine Sublimationstemperatur von 281 ⁰C auf.

Das Massenspektrum unterscheidet sich durch zwei Hauptspitzen von m/e bei 249 (M⁺C₁₃H₁₉N) und bei 206 (M⁺C₅H₇, C₁₅H₁₂N),

während der metastabile Übergang (249 > 206) eine Spitze von

m* bei ungefähr 170,4 1 ergibt.

Unter den möglichen Anwendungen der erfindungsgemäßen alpha-Phenylindolderivate seien insbesondere die Stabilisierung von Vinylharzen gegenüber einem Abbau unter der Einwirkung von Wärme genannt.

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Für diese Anwendung soll das verwendete alpha-Pehnylindolderivat vorzugsweise eine Sublimationstemperatur ausreichend oberhalb der Verarbeitungstemperatur der Harzmasse besitzen, wobei diese Verarbeitungstemperatur im allgemeinen zwischen 190 und 220 ⁰C liegt. Dies ist der Grund dafür, daß man erfindungsgemäße alpha-Phenylindolderivate verwendet, d. h. bei denen die Ketten E^. und Ep insgesamt eine Anzahl von Kohlenstoffatomen zwischen 4 und 20 und vorteilhafterweise zwischen 8 und 16 enthalten. Diese Verbindungen besitzen tatsächlich eine Sub lima ti ons temp era tür von wenigstens 250 C, darüber hinaus sind sie praktisch unlöslich in Wasser, wodurch die Gefahr einer Wanderung in wäßrige Produkte wesentlich reduziert wird, welche mit Fertigprodukten in Kontakt kommen, welche aus stabilisierten Harzmassen hergestellt wurden.

Die Stellung der Eeste bzw. Ketten E^. und Ep an den aromatischen Kernen ist für die beabsichtigte Anwendung nicht wesentlich. Diese ermöglicht ohne Unterschied die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in reinem Zustand oder in Form ύοιι Mischungen von zwei oder mehreren Verbindungen untereinander. Aus Gründen der Einfachheit der Synthese wird jedoch die Verwendung von Verbindungen bevorzugt, in welchen der Eest E, in para-Stellung bezogen auf die Phenylindolbindung steht.

Die alpha-Phenylindolderivate werden im allgemeinen in Kombination mit anderen bekannten Stabilisatoren angewandt, solche bekannten Stabilisatoren sind insbesondere die Calcium- und Zinkseifen und die organischen Zinnderivate.

Die alpha-Phenylindolderivate oder ein Gemisch dieser Derivate werden im allgemeinen in molarer Menge eingesetzt, welche den Mengen von nicht substituiertem alpha-Phenylindol entspricht, welche häufig bei bekannten Stabilisationsansätzen verwendet werden, d. h. mit einem Absolutwert von 0,05 bis 1 Gewichtsteilen und vorzugsweise von 0,1 bis 0,8 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile Vinylharz. Diese Mengen entsprechen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Harzes, etwa 0,00025 bis etwa 0,0052 Mol

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bzw. etwa 0,00052 bis etwa 0,004-1 Mol entsprechend dem jeweiligen alpha-Phenylindol.

Außer dem Stabilisator können die Massen des stabilisierten Vinylharzes andere Bestandteile enthalten, z. B. Mittel zur Verbesserung der mechanischen Eigenschaften des Harzes, Mittel für eine erleichterte Verarbeitung der Massen, Gleitmittel, Pigmente usw..

Vinylharze sind nicht nur die Homopolymerisate von Vinylchlorid, sondern auch die.Copolymerisate auf Basis von Vinylchlorid mit Monomeren wie Vinylacetat oder Vinylpropionat, Alkylacrylaten, Vinylidenchlorid, Acrylnitril, Styrol, Vinyl- und Vinylidenfluoriden, Olefinen wie Äthylen und Propylen us\v.. Die Copolymerisate auf Grundlage von Vinylidenchlorid und die Polymerisate und Copolymerisate von nachchloriertem Vinylchlorid können ebenfalls in solchen Massen vorliegen.

Die Massen aus VinylChloridpolymerisaten, welche mit Hilfe von Systemen stabilisiert sind, die erfindungsgemäße alpha-Phenylindolderivate enthalten, sind insbesondere zur Herstellung von Verpackungsmaterialien für Nahrungsprodukte mit Hilfe von Vorrichtungen geeignet, welche mit erhöhter Schußzahl bzw. erhöhtem Durchsatz arbeiten, wie dies insbesondere beim Strangpressen und Blasspritzen von Flaschen für die Abfüllung von Mineralwasser der Fall ist.

Es wurden verschiedene Ansätze auf Basis von Polyvinylchlorid hergestellt, welche durch ein System stabilisiert waren, das alpha-Phenylindol (Vergleichsversuch) und o'edes der Derivate enthielt, deren Herstellung in den Beispielen 1 bis 4 beschrieben ist.

Die hergestellten Massen sind in der nachfolgenden Tabelle näher erläutert, in dieser Tabelle ist ebenfalls die thermische

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Stabilität für jede Masse angegeben.

Me Angaben wurden durch eine Untersuchung festgestellt, die darin bestand, die Massen auf einem auf eine Temperatur von 190 ⁰C erhitzten Zweiwalzenkalander zu kneten, wobei die Lineargeschwindigkeit der Zylinder in einem Verhältnis von 1,2 eingestellt waren. Die Temperaturbedingungen entsprechen den thermischen Beanspruchungen, denen das Material bei der Verarbeitung, z. B. beim Strangpressen, unterworfen ist,

Für jeden Probeansatz wurde festgestellt, nach welcher Zeitspanne die Masse eine gelbe und dann schwarze Färbung annahm.

Die Mengen der verschiedenen Bestandteile sind in Gewichtsteilen angegeben.

Aus den in der Tabelle angegebenen Werten ergibt sich, daß jede Masse ihre Anfangsfärbung nach einer Knetzeit von 5 Minuten beibehält, dies entspricht ungefähr der Aufenthaltszeit des Materials auf der Verarbeitungstemperatur. Darüber hinaus ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen alpha-Phenylindolderivate hinsichtlich ihrer Leistungsfähigkeit.genau so gute Stabilisatoren wie nicht substituiertes alpha-Phenylindol sind, soweit man sie in einer molaren Menge verwendet, welche den allgemein verwendeten Mengen an alpha-Phenylindol entsprechen.

Darüber hinaus wurden mit Hilfe der beschriebenen Massen Flaschen durch Blasspritzen bei 190 - 220 ⁰C hergestellt.

Während dieses Arbeitsvorganges wurde in dem Herstellungsraum die Flüchtigkeit des alpha-Phenylindolderivates bestimmt. Hierzu wurde immer die gleiche Luftmenge am Austritt des Schmelzflusses durch Absaugen abgegriffen. Diese Luft wurde durch

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Alkohol durchperlen gelassen, der in auf -70 C gekühlten Fallen vorlag. Das in der Luft enthaltene alpha-Phenylindolderivat löste sich in dem Alkohol auf und wurde danach bestimmt. Aus den Ergebnissen ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen alpha-Phenylindolderivate wesentlich weniger flüchtig sind als nicht substituiertes alpha-Phenylindol.

Die hergestellten Flaschen wurden mit Wasser gefüllt und dann 30 Tage bei 4J? ⁰C gelagert. Danach wurde die Löslichkeit des alpha-Phenylindolderivates in dem Wasser nach dem Einfüllen in die Flaschen bestimmt. Der Test bestand darin, in jedem Fall 10 1 Wasser in Fraktionen von 2 1 mit 100 ml n-Heptan zu behandeln. Die erhaltene Lösung wurde auf einige ml (2 oder ~j> ml) konzentriert und diese Probe danach dünnschichtchromatografisch untersucht. Dies ermöglichte'die Bestimmung der Menge an aufgelöstem alpha-Phenylindolderivat, die anschließend auf 1 1 bezogen wurde. Die erhaltenen Ergebnisse zeigen ebenfalls die Überlegenheit der erfindungsgemäßen alpha-Phenylindolderivate gegenüber nicht substituiertem alpha-Phenylindol.

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Tabelle

σ co oo

.. " ■— Versuch Nr. Massen . - — .	Färbung.	1	2'	3	k	5	6	7	8	0	10	0	11
- ,Siispensions-Polyvinylchlorid mit einer	-farblos .' min											18
K-Wert von 53 in 1,2-Dichloräthan	-gelb ) nach	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	27	100
Acrylmodifikationsmittel	-schwarz) min	-	-	-	-	-	-	2	2	2	-	-	-
Polyäthylenwachs	Flüchtigkeit des Indolderivates , 3 „ , ■ mg/m ι« V^mirihFraum ·	-	-	-	-	-	-	0.1	0.1	0.1	-		-
" Glyzerinester	Löslichkeit des Indolderivates in	2	2	2	2	2	2	-	-	-	2		2
epoxidiertes Sojaöl	Wasser nach dem Einfüllen in «κ/1	3	3	3	3	3	3	-	-	-	3
Calciumstearat	Flaschen	0,2	0.2	0,2	0.2	0.2	0.2	_			0,2	0,2
Zinkäthylhexoat	0.15	0.15	0.15	0.15	. 0,15	0.15	-	_	_
- . Zinndioctylrnaleat	-		-	-	-	-	1.5	1.5	1.5	-
- alpha-Phe.nylindol	Ο.25	O.U5	_	-	_		0.3
- alpha-(p-Octylphenyl)-indol		_	0.U5	0.6					_—
alpha-(p-Dodocylphenyl)-indol	-	-	-	-	0.U5	0.8	_		0.55		_m
- alpha-(p-tert.-Anylphenyl)-indol	-	-	-		-	•	_			0.6
- alpha-(p-Gyclohexylphenyl)-indol	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	0.«
Untersuchung auf Wärmestabilität
dynamische, thermische-
Stabilität auf einem	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Walzenkalander bei 19O⁰C		15	12	15	9	15	9	9	9	15
	-	25	2«t	26	21	25	42	U2	U2	27
1	1	0,02	0.02	< 0,02	< 0,02	1	0,02	< 0.02	0.05

0,07	0.07	0,0001	0.0C01	< 0,0001	< 0.0001	0.07	0.0001	< 0,0001	τ, 0005
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Claims

Patentansprüche

Alpha-Phenylindolderivate der folgenden allgemeinen Formel:

worin

- Ry. und Rp gleiche oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Cycloalkylreste sind, welche eine Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen zwischen 4- und 20 aufweisen,

- η 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 ist,

- ρ 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 ist,

- wobei, falls einer der Indices η oder ρ gleich 0 ist, der andere eine ganze Zahl ist.
2. Alpha-Phenylindolderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß p = 0 und η = 1 sind,· und daß R^. in para-Stellung, bezogen auf die Phenylindolbindung, steht.
3. Verfahren zur Herstellung von alpha-Phenylindolderivaten nach Anspruch 1, dadurch gekennz eichnet, daß man mit Hilfe eines Friedel-Crafts-Katalysators Benzol oder durch Alkyl- oder Cycloalkylreste substituiertes Benzol acetyliert, und daß man anschließend das erhaltene Acetophenon entweder mit durch Alkyl- oder Cycloalkylreste substituiertem Phenylhydrazin bzw. andererseits mit Phenylhydrazin oder durch Alkyl- oder Cycloalkylreste substituiertem Phenylhydrazin zur Bildung des entsprechenden Phenylhydrazons umsetzt, welches anschließend eine Umlagerung nach der sogenannten Fischer-Reaktion erfährt.

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4-. Verwendung der alpha-Phenylindolderivate nach Anspruch 1 oder 2, in Systemen zur thermischen Stabilisierung von Massen auf Basis von Vinylharzen.
5. Verwendung der alpha-Phenylindolderivate nach Anspruch 1 oder 2 in Systemen für die thermische Stabilisation von Massen auf Basis von Vinylchloridpolymerisaten.
6. Verwendung der alpha-Phenylindolderivate nach Anspruch 1 oder 2 in Systemen für die thermische Stabilisierung von Massen auf Basis von Vinylharzen in einer Menge zwischen etwa 0,00025 und etwa 0,0052 Mol auf 100 Gewichtsteile des Harzes.

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