DE2333447A1 - In wasser schwer loesliche azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents
In wasser schwer loesliche azoverbindungen, ihre herstellung und verwendungInfo
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Description
In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
Es wurde gefunden, dass sich Azoverbindungen der Formel
= N-K
die frei von wasserlöslich machenden Gruppen, insbesondere
SuIfonsäuregruppen, sind, ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe,
zum Färben von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder
halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen- eignen.
309884/13 56
- «Τ ~ Case 150-3401
In Formel (I) bedeuten
R1 eine Cyangruppe oder einen gegebenenfalls Substituenten
tragenden Phenyl-, Alkylcarbonyl-, Benzoyl-, Alkoxycarbonyl- oder Phenoxycarbonylrest,
R_ Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Cyan-, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy- oder eine gegebenenfalls Substituenten
tragende Phenyl-, Phenoxy-, Alkylcarbonyl- oder Benzoylgruppe,
R Chlor, Brom, eine Cyan-, Nitro-, Acyl-, Acyloxy-,
Acylamino- oder eine gegebenenfalls Substituenten tragende Phenyl-, Alkoxy- oder Phenoxygruppe
oder R und R zusammen die für die Vervollständigung
eines Ringes aromatischen Charakters notwendige, gegebenenfalls Substituenten tragende Atomgruppe
und K den Rest einer Kupplungskomponente.
Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Y- oder R'-Z-, darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest,
der die unten angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls
substituierten Alkyl- oder Phenylrest,
Y ein Radikal -O-CO-, -SO3- oder -0-SO3-,.
R1 ein Wasserstoffatom oder R,
Z ein Radikal -CO-, -NR11CO- oder -NR11SO3-
und R" ein Wasserstoffatom oder R.
Alle Alkylreste am Molekül enthalten 1 bis 8, vorzugsweise
lr 2, 3 oder 4■Kohlenstoffatome, unter Alkylresten
sind auch Cycloalkylreste, insbesondere der
30988W13B8
Cyclohexyl- oder Methylcyclohexylrest au verstehen. Alle
diese Reste können, sofern die Substitution nicht ausgeschlossen wurde, als Substituenten z.B. Chlor oder Brom,
Hydroxy-, Cyan-, Alkoxy-, Amino-, Acyl-, Acyloxy-, Acylamino-, Phenyl- oder Phenoxygruppen tragen.
Als Substituenten an den Kohlenstoffatomen eines Ringes
aromatischen Charakters, womit hier vorzugsweise Phenylringe zu verstehen sind, kommen neben den obengenannten
Substituenten noch z.B. Nitro- oder Alkylgruppen in Betracht .
Bedeuten R„ und R zusammen die für die Vervollständigung
eines Ringes aromatischen Charakters notwendige Atomgruppe, so ist insbesondere an eine Gruppe der Formel
-CH=CH-CH=CH- gedacht, die, wie oben angegeben, Substituenten ■* tragen kann.
Als Kupplungskomponenten kommen alle in der Chemie der
Azo-Dispersionsfarbstoffe üblichen Kupplungskomponenten .in Betracht, z.B. solche der Formel
(ID
oder der Formel
309884/135 6
(III),
. - 4 - Case 150-3401
worin R. Wasserstoff oder einen gegebenenfalls, wie oben angegeben, Substituenten tragenden Alkylrest,
Rj. einen gegebehfalls Substituenten tragenden
Alkylrest,
R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan oder einen
Alkylrest oder einen Acylaminorest,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder einen gegebenenfalls,
wie oben angegeben, Substituenten tragenden Alkyl- oder Alkoxyrest,
R0 Wasserstoff, Amino, Alkylamino, Dialkylamino,
ο
Phenylamino oder N-Alkyl-N-phenylamino oder
einen gegebenenfalls Substituenten tragenden Alkylrest,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Acyl
und R1- Wasserstoff, Alkyl, Phenyl, Alkylcarbonyl,
Alko-xycarbonyl oder Phenoxycarbonyl bedeuten.
Auch vom Naphthalin hergeleitete^ oder heterocyclische
Kupplungskomponenten kommen in Betracht.
Unter den neuen Farbstoffen der Formel (I) sind vor allem diejenigen der folgenden Formel (Ia) zu erwähnen:
(Ia),
309 8:84/1 3 56
worin R11 Cyan, unsubstituiertes oder Chlor, Brom,
Cyan oder Nitro als Substituenten tragendes Phenyl, Acetyl, Benzoyl, Nitrobenzoyl, Chlorbenzoyl,
Brombenzoyl, Methoxycarbonyl,
Aethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl oder Phenoxy-
carbonyl,
R,_ Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methyl,
Phenyl, Nitrophenyl, Methoxy, Aethoxy, Phenoxy, Acetyl oder Benzoyl,
R1_ Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Acetyl, Methoxycarbonyl,
Aethoxycarbonyl, Benzoyl, Phenoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl,
Aminosulfonyl, Methylamxnosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl,
Aethylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, Acetoxy, Propionyloxy, Benzoyloxy,
Methoxycarbonyloxy, Aethoxycarbonyloxy,
Phenoxycarbonyloxy, Acetylamino, Phenyl, Nitrophenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Methoxy,
Aethoxy oder Phenoxy
oder R,_ und R1- zusammen eine gegebenenfalls Chlor,
Brom oder Nitro als Substituenten tragende Kette der Formel -CH=CH-CH=CH-
und K. den Rest einer Kupplungskomponente der Formel
oder
309884/1356
worin R . einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
der als Substituenten Chlor, Brom, Hydroxy, Cyan, Methoxy, Aethoxy, Phenoxy, Acetyl,
Chloracetoxy, Pormyl'oxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl,
Propoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy, Aethoxycarbonyloxy,
Methylaminocarbonyloxy, Dimethyl
amino carbonyl oxy, Aethylaminocarbonyl- oxy,
Diäthylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy oder eine Gruppe der Formel
-CH2-CH2-O-CH2
H3C-O-CO-CH-CH2-Cl tragen kaTm °der
ein Cyclohexyl- oder Methylcyclohexylrest,
R Wasserstoff, Pyridyläthyl oder eine der Bedeutungen
von R14,
R,ß Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl,
Formylamino, Acetylamino "Cyanacetylamino,
Propionylamino, Chlorpropionylarnino, Brompropionylamino, Methoxypropionylamino,
Aethoxypropionylamino, Methoxycarbonylamino,
Aethoxycarbonylamino, Aethoxyäthoxycarbonylamino,
Methylsulfonylamino, Benzoylamino oder Propionyloxyäthoxycarbonylamino,
R1- Wasserstoff, Methoxy oder Aethoxy,
R8 Wasserstoff, Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen,
das als, Substituenten Hydroxy, Methoxy,
309884/1356
Case 150-3401
20
Aethoxy, Cyan, Acetoxy oder Phenyl tragen
kann, Alkylamino, Dialkylamino, beide mit
1-3 Kohlenstoffatomen im jeweiligen Alkylrest,
oder Phenylamino,
Cyan oder Methylsulfonyl, Methyl oder Phenyl bedeuten
oder ein Radikal der Formel 1-(ß-Alkoxycarbonyläthylamino)-naphthyl
mit 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, 1-(ß-Acetoxyäthylamino)-naphthyl, l-Phenyl-3-methyl-5-hydroxypyrazolyl,
1-Phenyl~3-methyl- oder -äthylcarbonyl-5-hydroxypyrazolyl, ortho- oder para-Cresyl
oder ein Radikal der Formel
H-C-CONH
oder
bedeuten.
Bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel
30.9884/1356
v?orin R Cyan,, Methoxycarbonyl oder Aethoxycarbonyl,
R00 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, R Chlor, Brom, Cyan oder Nitro,
R , und R^ unabhängig voneinander unsubstituiertes
oder Cyan, Acetoxy, Propionyloxy, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy
oder Aethoxycarbonyloxy als Substituenten tragendes Aethyl,
R~fi Acetyl, Propionyl, Chlorpropionyl, Brompropionyl,
Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl, Methylsulfonyl oder Aethylsulfonyl
und R Wasserstoff, Methoxy oder Aethoxy bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel
(Ic) ,
worin R Cyan oder Methoxycarbonyl,
R Cyan oder Nitro,
^ y
^ y
R und R^ unabhängig voneinander Wasserstoff,
Cyan oder Acetoxy,
R32 Acetyl, Propionyl, Chlorpropionyl, Methoxycarbonyl,
Aethoxycarbonyl oder Methylsulfonyl .
' .30988A/13 56
- 9 - Case 15Ü-3401
und R Wasserstoff oder Aethoxy bedeuten.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Azoverbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der
Formel
(IV)
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
H K (V)
kuppelt. . '
Das Diazotieren und Kuppeln werden nach allgemein/ zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt.
Im allgemeinen wird die Kupplung in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, z.B. im pH-Bereich unter 5,
und unter Kühlung, z.B. bei Temperaturen unter 200C, vorzugsweise zwischen -5° und +50C durchgeführt. Als
Puffersubstanzen kommen vorzugsweise Alkalimetallsalze von niedrigmolekularen Alkansäuren, z.B. Essigsäure
oder Propionsäure, insbesondere Natriumacetat, in Betracht.
Eine Anzahl von Aminen der Formel (IV), in denen R Cyan bedeutet, kann auch, vorteilhaft, durch Kondensation
äquimolekulare'r Mengen von Verbindungen der Formel
309884/1356
r 10 -. Case 150-3401
R. - CH0 - CN ■ (VI)
und HN = C - R
H C - CN (VII)
und Schwefel hergestellt v/erden. Die exotherm verlaufende Reaktion wird vorzugsweise in einem zwischen 60°
und 1200C siedenden, inerten Lösungsmittel, unter Rückflusskühlung
durchgeführt. Als Lösungsmittel eignen sich z.B. Methyl-, Aethyl- oder Isopropylalkohol oder
Benzol.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu .Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise,
z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder
durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter
langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus voll- oder halbsynthetischen,
hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben
oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat,
Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Besonders hervorzuheben ist die mit den neuen Farbstoffen
erzielbare Brillanz der Färbungen.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1'445'37I
-3 09884/1356
- Il - Case 150-3401
beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die
Thermof-ixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie
sind hervorragend nassecht, z.B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere
trockenreinigungsecht, schmälzmittel™, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äusserst beständig
gegen die Einwirkung der verschiedenen Permanent-Pressverfahren und der sogenannten "Soil-Release"-Ausrüstungen.
Die Aetzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle
und Baumwolle sind gut.
Die Aminothiophen-Verbindungen der Formel (II) sind bekannt
bzw. lassen sich analog zu bekannten Methoden herstellen. In diesem Zusammenhang wird z.B. auf die folgende
Literatur verwiesen.
Bücher: H,D. Hartough "Thiophene and Its Derivatives"
und "Compounds with Condensed Thiophene Rings", beide aus der Serie "The Chemistry of Heterocyclic Compounds",
IntersGience Publishers Inc., New York 1952.
Die Arbeiten von Gewald (et al.) Z.Chem. T_, (1967) , Heft 5,
186; Chem. Berichte 101 (1968), 1933; Chem. Berichte 9_8,
(1965), 3571; Z. Chem. ^, (1962), 305. D.E. Wolf et al.·
"The Preparation of Thiophenes and Tetrahydrothiophenes", Organic Reactions £, (1951), 410-468.
Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
30988A/1356
L< 4 7
■**' -12- Case. 150-3401
Beispiel 1
Man bereitet eine Nitrosylschwefelsaurelosung durch
langsames Eintragen von 8 Teilen Natriumnitrit in Teile konzentrierter Schwefelsäure.
Zu einer Lösung a.us 150 Teilen Schwefelsäure konz. und
30 Teilen Eisessig werden bei 0° und unter Rühren Teile 2-Amino-3-cyan-4-methyl-5-nitrothiophen und sodann
nochmals 30 Teile Eisessig gegeben. Zur so bereiteten Mischung lässt man, immer unter Rühren und bei
0°, die Nitrosylschwefelsaurelosung langsam zufliessen
und rührt bei der angegebenen Temperatur noch ca. 3 1/2 Stunden nach. Dann wird, zur Zerstörung der überschüssigen
Nitrosylschwefelsäure, eine geringe Menge Harnstoff zugegeben. Die Diazoniumsalzlösung wird sodann,
bei etwa 0°, mit einer Lösung von 17,5 Teilen l-NjN-Diäthylamino-S-methyl-sulfonylaminobenzol in
Teilen Eisessig vereinigt und etwa zwei Stunden gerührt. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasermaterial in leuchtend blauen Tönen mit ausgezeichneten
Echtheitseigenschaften.
309884/1356
Case lbO-3401
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel
R,
R,
R,
1 R10 R9
-ν = N~4 y
(VIII)
und weiterer, ausgeschriebener Formeln angegeben, die gemäss Beispiel 1 hergestellt werden können.
30988A/13S6
Case 150-3401
Bsp. Mo. |
Rl | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | H | -■ R7 | Nuance auf Polyester- fasermaterial |
|
ο <Ρ |
2 | -CN | -CH3 | -NO2 | -C2H5 · | -C2H5 | CH3CONH- | CH3SO2NH- | C2H5°- | grünblau |
00 OO t- |
3 | do | do | do | -CH2CH2CN | -CH2CH2OCOCH3 | ■ do | . H | rotstichig-. blau |
|
Oi | 4 | do | do | Br | -C2H5 | "C2H5 | . do | χ Η | violett | |
cn cn |
5 | do | do | Cl | -CH2CH2OCOCH3 | -CH2CH2OCOCH3 | do | H | blaustichäg- rot I |
|
6 | do | do | do | H | -CH-CH9COOCH | do | H | do | ||
7 | do | do | do | -C2H5 | -CH2CH2COOC2H5^ C2H5CONH- | H | do | |||
8 I-COOCH- Ί |
do | -CN | "CH3 | -CH CH CN | H | blaustichig· rot |
||||
do | -NO2 | do | "CH3 | H | rotstichig blau |
|||||
:ooc2h5 |
Case 150-3401
Beisp No. |
Ri | -CN | R2 | V | 4-NO2-C6H4- | -NO2 | . «4 | R5 | R6 | "R7 | CH3SO0NH- H |
tu tu | Nuance auf Polyester fasermaterial |
|
10 | -CN | NO2-C6 do |
-C6H5 | -CN | -CH3 | CH3SO2- | -C2H5 | -CH2CH2OCOCH3 | H | H | ClCH2CH2CONH- | -°C2H5 | violett | |
11 | do | do | C6H5SO2- | -CH2CH2CN | -CH2CH2COOC2H5 | -CH3 | H | > CH3OCONH- |
H | rotstichig- blau |
||||
0988 | 12 | -CN | do do |
CH3SO2- (CH3J2NSO2- |
-CH2CH2COOC2H5 | -CH2CH2CN | —CH_ | H | violett | |||||
13 | do | do | Br | do | -C3H5 j CH3OCH2CH2CONH-^] H | blau | ||||||||
cn CD |
14 15 |
-COOCH3 -COOC2H5 |
do | -NO2 . Br |
. do do |
do do |
violett rot ι |
|||||||
16 | -CH CH2OCOCH3, | -CH2CH2OCOCH3 | blaustichig- rot , |
|||||||||||
17 18 |
A- | CM tu tu in U-U- tu 0 1 CM CM O υ tu υ I U O cm cn tu tu υ υ I |
-C0H !-NH j H |
blau rotstichig blau |
||||||||||
CH2Cl | i | • | ||||||||||||
Case 150-3401
I | Bsp. No. |
1 | R2 | R3 | do | do | ■ R4 | R5 | V | R7 | Nuance auf Polyester fasermaterial |
|
I | 19 | C6H5CO- | -CH3 | -NO2 | do | -COCH | -C2H5 | -C2H5 | CH CONH- | -OC2H5 . | blau | |
Uj O (Cl - CO co |
\ | 20 21 |
-COOCH3 do |
do -CN |
-NO2 -C6H5 |
do | do | H | -CH0CH-CH0OCH0 2 j 2. i OH |
H ■ CH3CH2CONH- |
H H |
blaustichig- rot rot |
co αϊ τη |
22 23 |
-CN -COOC3H7 |
do -NO9 |
-CN P-NO2C6H4- |
do | -CN | H | -CH2CH2COCH3 -CH CH - 0-COCH3 |
-NHCOCH3 H |
H H |
rotstichig- blau rot ι |
|
24 | -CN | -CH3. | -COOC2H5 | -CH CH OCOOC H Ct /L ^C-D |
-CH CH2OCOOC2H5 | H | H | do | ||||
25 | -COOC2H5 | "C2H5 | -CH2CH2COOC2H5 | H | H | do | ||||||
26- | do | do | do | H | H | do | ||||||
27 | -CN | -CH2CH2OCOOC2H5 | -CH2CH2OCOOC2H5 | H | H | do | ||||||
28 | do | -OCOCH | -OCOCH0 I |
CH3CONH- | -OC2H5 | blau |
Case 150-3401
Bsp. No. |
Rl | do | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 | H | 'Nuance auf Polyester- fasermaterial f |
O |
H | C | .O | |||||||||
29 | -CN | -CH3 | -CN | -CH2CH2OCOCH | -CH2CH2CN | CH3CONH- | H | ■ H | rubin ( | a) | |
30 | do | do | do | -C2H5 | -C2H5 | do | H | rotstichig- ', blau |
|||
31 · | do | do | do | do | -CH2CH2CN | -CH3 | H | rot | |||
32 | do | do | do | do | -CH2CH2OCOCH3 | do | H | do | |||
33 | do | do | do | do | do | H | H | do | |||
34 | do | do | do | do | -CH2CH2CN | C2H5OOCNH- | H | rubin | |||
35 | do | do | do | -CH3 | do | H | ' H ' | rot | |||
36 | do | do | do | "C2H5 | -C2H5 | CH3CONH- | -OC2H5 | blau | |||
37 | do | do | do | -CH2CH OCOCH | -CH2CH CN | H5C-O-CO-NH-] H | rot | ||||
38 | do | do | do | do | do | H CSO NH- | do | ||||
39 -COOCH | do | . do | do | do | do | do | |||||
40 | do | do | do | do | H2C2-O-CONH- | do | I |
Case 150-3401
Bsp. No.
R2
. R
Nuance auf Polyesterfasermaterial
co
.ρ
.ρ
41 42 43
44 45
46
47
48 49
-C6H5 -CH.
para-Br-CpH/·
2,4,6- I do Tribrom-C-H0-
para-Cl- ~C6H4~
para-CN-
CH-CO-
para-NO -
CCHC-CO-o
j.
C3H7-O-CO-
CH-O-CO-
do do
do do
-C6H5 Cl
-CN do Br
-CN do
-CH2CH2CN
-CH2CH2OC2H5
-<2>-CH3..
CH2CH2CN
C4H9
C3H7
-CH2CH2OC2H5
-CH-CH-
-CH2CH2Cl
CH2CH2OCOCH3
-C6H11 -C4H9
-CH
-NHCOCH,
Cl
Br
Cl
Br
NHCOOC2H5
-CN
-NHCHO
-NHCOCH.
-NHCOCH.
-NHCOC2H5
-NHCOCH„
-NHCOCH„
H
H
H
H
H
-OCH.
OC2H5
rot do do
do do
violett violett
rot do
Case 150-3401
IBsp. NO. |
Rl | R2 | 3 | -COOC2H5 | H | V | -CH2CH2OCOC3H7 | R5 | R6 | • R7 | Nuance auf Polyester- fasermaterial |
|50 | CH3-O-CO- | Br | -CO-O-CH3 | H | Br | -CH2CH3Br | -CH3 | -NHCOCH3 | H | rot | |
51 | -CN | -CH. | -CO-O-C2H5 | H | CH3-O-CO- | -CH0CH0OCONHC ,.H1. AA D-. |
-CH2CH2CN | do | H | rot | |
52 | do | do | C6H5-CO- | -CH0CH0OCONHC0H1. 2 2 a a |
-CH2CH3Br | do | H | rot | |||
53 | do | do | H1-C^-O-CO- J D |
-CH2CH2OCON(CH3) | do | H | rot . | ||||
54 | do | do | -OCH3 | -CH-CH-OCONHC-H. 2 2 6 5 |
do | H | rot | ||||
|5S | do | do | CH CO- | -°C6K5 | -CH2CH2COOC3H7 | do | H | rot | |||
56 | do | do | HCCCCO- 5 6 |
-OC2H5 | do | do | H | rot | |||
57 | do | -CN | -C2H5 | ' -C2H5 | H | H | rot | ||||
58 | do | do | do | do | H | H | i rot I |
||||
59 | -OCOCH3 | do | K | Cl | H | I rot ■ ' ! |
|||||
60 | -0-CO-OC2H5 | H | Br | H | rot | ||||||
61 | -0-CO-C1J-H1. 6 5 |
-CH2CH2CN | -NHCOCH2CH2Cl | H | rot ■ |
||||||
do | |||||||||||
"C2H5 | |||||||||||
do | |||||||||||
do | |||||||||||
Case 150-3401
Bsp. No.' |
Ri | R2 | 5 | H | do | -CH3 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 | Nuance auf Polyester- j fasermaterialJ |
|
62 | -CO-O-C Hc | -OCH3 | do | do | -0-CO-OC4-H- 6 5 |
-C2H5 | ' -C2H5 | -NHCOOC2H5 | H | i rot |
|||
to | 63 | do | H | Br | do | do | -NHCOOCH0 .■ | H | do | ||||
O CO |
64 | do | H | -OCH | do | do | -NHSO CH | H | do | ||||
CO 00 •F- |
65 | do | -CH3 | -°C6H5 | do | do | do | H | do | ||||
•v» | 66 | do | -CH3 | -NO2 | -CH CH OH | -CH CH OH | Cl | H | do | ||||
to in co |
67 | para-Cl- | do | -CN | do | do | -NHCOCH3 | H | do | ||||
68 | para-Br- C6H4" |
-OC2H5 | do | -CH-CH-O-COCH- I 1 -3 CH3 |
-CH2CH-O-COCH3 CH3 |
do | 1 H | do - | |||||
69 | -CN | -OC6H5 | H2NSO2- | -CH2CH2CH3 | -CH2CH2CH3 | -NHCHO | H | do | |||||
70 | do | H3CNHSO2- | -CH2CH2OCH3 | -CH2CH2OCH3 | -CN | H | do | ||||||
71 | H5C2NHSO2- | -CH2CH2-O-CHO | -CH2CH2-O-CHO | -NKCOC6H5 | H | do | |||||||
72 | H-C,-NHSO0- | 2 5 | "C2H5 | H | H | ί j do |
Case 150-3401
Bsp. No. |
Ri | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | -NHCOCH3 | E7 | Nuance auf Polyester fasermater ia3 |
|
Ca) | 73 | -CN ' | -CH3 | para-Cl- C6H4- |
-C2H5 | "C2H5 | -NHSO2C2H5 | do | H | rot |
O CD |
74 75 - |
do -COOCH3' |
do do |
para-Br- C-H.- 6 4 -CN |
-CH CH OCOCH Cl H |
-CH2CH2OCOCH2 | Cl | do | H H |
do do |
CO CO J^ ->v« |
76 | do | do | do | ■C2H5 | ~\H/ | do | H | violett | |
CU | 77 | do | do | do | -CH2CH2CN | -C2H5 | -NHCOOC2H | H | rot | |
cn o> |
78 | -CN | do | do | "C2H5 | -CH2CH2OCOCH | -NHSO2CH3 | violett | ||
79 | do | do | do | do | " -C2H5 | -NHCOCH3 | H | violett j |
||
80 | do | do | do | -CH2CH2-O | do | do | H | do ! | ||
81 | do | do | do | -CH2CH2-Qn | do | H | do | |||
do |
Case 150-3401
co ο co co
co
cn cr>
Bsp. NO. |
Rl | E2 | R3 . | R8 | -CN | R10 | Nuance auf Polyester- faserraaterial |
82 | -CN | -CH3 | -CN | -NHC3H7 | do | -C6H5 | gelb |
83 | -do | do | do | -N(CH3) 2 | do | -CH3 | ■ do |
84 | -COOCH | do | do | -NHC6H5 | do | do | do |
85 | do | do | do | ~N\ 3 | do | do | do |
86 | do | do | do | ' -CH2CH2°C2H5 | -SO2CH3 | do | do |
87 | do | do | do | -C-H7 | do | do | do |
88 | do | do | do | -CN | do | do | |
89 | -CO-O-CH3 | do | do | do | -CH3 | do | |
90 | -CO-O-C-H- 2 O |
do | do | do | do | ||
-CH2CH2CH2-O-COCH3 | |||||||
H | |||||||
-CH3 | |||||||
Case 150-3401
Bsp. NO. |
Rl | R2 | R3 | R8 | R9 | R10 | Kupplungskomponente | Nuance auf Polyester fasermaterial |
91 | -CO-O-CgH1. | -CH. > 3 |
-CN | t. -CH2CH2OH |
-CN | -CH3 | 1- [β-(n-Butoxycarbonyl)-äthylamino]- naphthalin |
gelb |
92 | -CN | do | do | -CH2CH2OCH3 | do | do | do | |
93 | do | do | do | -NHCH3 | do | do | do | do |
94 | do | do | -0-COC2H5 | -CH2CH2CN | do . | do | do | |
l-Phenyl-3-äthoxycarbonyl-pyrazolon | ||||||||
95 | do | do | para-Cresol | blau | ||||
96 | -COOCH3 | do | rotstichig blau |
|||||
97 r— |
-CN | C6H5 | rot | |||||
98 J 4-NO2-C6H4- | -CH, | do | ||||||
Ί | ||||||||
-NO2 | ||||||||
do | ||||||||
-CN | ||||||||
-NO2 | ||||||||
Case 150-3401
Bsp. No. |
Ri | R2 | 4~ | -CH3 | R3 | Kupplungskomponente | Nuance auf Polyester fasermaterial |
99 | 2 6 | do | -SO2CH3 | 2-ß(-Aethoxycarbony1)-äthylamino- aniso.l |
blaustichig rot |
||
100 | -CN | -NO2 | do | ||||
do | 3 * N CH3 CH3 |
||||||
101 | do | do | 3-ß(-Aethoxycarbony1)-äthylamino- chlorbenzol |
do .. |
Case 150-3401
Bsp. No. |
Rl | R2 R3 | COOC2H5 | R4 | R5 | N | R6 | R7 | :2H" | H | I Nuance auf Polyester fasermaterial |
|
102 · | -CN | -CH=CH-CH=CH- | -C2H5 | -C2H5 | -NHCOCH3 | -OC2H5 | blau | |||||
30988 | 103 104 |
do -COOCH. |
do do |
-CH0CH OCOCH -CH |
"C2H5 | do. -NHSO CH |
H H |
blaustichig- rot do |
||||
■F- | 105 | ο -CN . |
do | do | do | -NHCOOCH2CH OCOC | H | violett | ||||
-OC2H5 ■ | ||||||||||||
σι | 106 | Diazokomponente | do | do | blau | |||||||
σ> | 107 | 2 ^^s< | do ι |
do | dc | |||||||
O | ||||||||||||
-NHSO3C2H5 | ||||||||||||
-NHCOCH3 |
Case 150-3401
to ο cc
Bsp. NO. |
Diazokomponente | R4 | R5 | -NHCOCH2CN | R7 | Kupplungskomponente | Nuance auf Polyester fasermaterial |
108 | "C2H5 | ■~C2H5 | -NHCOCH2CH2OC2H5 | -OC2H5 | blau | ||
109 | do | do | OH OCX0 |
rotstichig blau |
|||
110 | do | rot |
- 27 - C&ce 150-2401
Die Diazokomponente für die Farbstoffe der Beispiele
28 bis'38 kann z.B. folgendennassen hergestellt werden.
82 Teile der Verbindung der Formel CH-C-CH^-CN ,
3 If 2 NH
66 Teile Malonsäuredinitril, 32 Teile Schwefel (in Pulverform) und
140 Teile Aethanol
werden in einem mit Rückflusskühler versehenen Gefäss auf 50°-60° erhitzt, worauf die Reaktion unter Wärmeentwicklung
in Gang kommt. Die Temperatur des Reaktionsgeraisches steigt auf etwa 90°~100° und wird dann von
aussen 2 Stunden lang so geregelt, dass im Kühler ein normaler Rückfluss beobachtet werden kann. Dabei färbt
sich das Reaktionsgemisch unter Viskositätserhöhung
dunkelbraun, Nach dem Abkühlen auf ca. 50° wird filtriert, der Rückstand mit 150 Teilen Aethanol gewaschen
und schiiesslich bei 60° unter Vakuum getrocknet.
Das zweimal aus Aethanol umkristallisierte Amin der Formel
schmilzt bei 220°-222°C. Die Elementaranalyse:
309884/135
Case ±50-3401
CHNS theor. 51,6 3,1 25,8 19,6
gefunden 51,5 3,2 25,8 -19,6
bestätigt, die Sunurienformel C„H N S .
3 09 8 84/1356
- 29 - Case 150-3401
ANWENDUNGSBEISPIEL
7 Teile des nach Eeispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit.4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium,
4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu
einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein
Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis
beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40-50° in das Bad,
gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und
färbt 1-2 Stunden bei 95-100°. Die leuchtend blau gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen
und getrocknet. Die egale Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-,
schweiss-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanent-pressecht.
309884/1356
Claims (8)
1. Azoverbindungen der Formel
N = N-K
worin R eine Cyangruppe oder einen gegebenenfalls
Substituenten tragenden Phenyl-, Alkylcarbonyl-,
Benzoyl-, Alkoxycarbonyl- oder Phenoxycarbonylrest,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Cyan-,
Nitro-, Alkyl-, Alkoxy- oder eine gegebenenfalls fvubstituenten tragende Phenyl- ,
Phenoxy-, Alkylcarbonyl- oder Benzoylgruppe,
R Chlor, Brom, eine Cyan-, Nitro-, Acyl-, Acyloxy-, Acylamino- oder eine gegebenenfalls
Substituenten tragende Phenyl-, ■Alkoxy- oder Phenoxygruppe
oder R und R zusammen die für die Vervollständigung
eines Ringes aromatischen Charakters notwendige, gegebenenfalls Substituenten tragende Atomgruppe
und K den Rest einer Kupplungskomponente bedeuten und das Molekül von wasserlöslich machenden
Gruppen frei ist.
309884/13
- 31 - Case 150-3401
2. Azoverbindungen gemäss Patentanspruch 1, der Formel
(la),
N = N - ΚΊ
1 R13 b
worin R . Cyan, unsubstituiert.es oder Chlor, Brom,
Cyan oder Nitro als Substituenten tragendes Phenyl, Acetyl, Benzoyl, Nitrobenzoyl, Chlorbenzoyl,
Brombenzoyl, Methoxycarbonyl,
Aethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro,
Methyl, : Phenyl, Nitrophenyl,
Methoxy, Aethoxy, Phenoxy, Acetyl oder
.Benzoyl,
R Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Acetyl, Methoxycarbonyl,
Aethoxycarbonyl, Benzoyl, Phenoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl,
Aminosulfonyl, Methylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl,
Aethylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, Acetoxy, Propionyloxy,
Benzoyloxy, Methoxycarbonyloxy, Aethoxycarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Acetylamino,
Phenyl, Nitrophenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Methoxy, Aethoxy oder Phenoxy
oder R2 und R zusammen eine gegebenenfalls Chlor,
Brom oder Nitro als Substituenten tragende Kette der Formel -CH=CH-CH=CH-
30988 Λ/1356 ORfGfNAL INSPECTED
2333U7 .
— 32 - Case 150-3401
und K, den Rest einer Kupplungskomponente der Formel
R17. - -■■
-N^*14 · oder
-N^*14 · oder
Xr15
R16
R16
worin R14 einen Alkylrest mit .1-4 Kohlenstoffatomen,
der als Substituenten Chlor, Brom, Hydroxy, Cyan, Methoxy, Aethoxy, Phenoxy, Acetyl,
Chloracetoxy, Formyloxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl,
Propoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy, Aethoxycarbonyloxy,
Methylaminocarbonyloxy, Dime thy laminocarbonyloxy, Aethylarainocarbonyloxy,
Diäthylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy
oder eine Gruppe der Formel
H C-O-CO-CH-CH -Cl
ein Cyclohexyl- oder Methylcyelohexylrest,
ein Cyclohexyl- oder Methylcyelohexylrest,
R _ Wasserstoff, Pyridyläthyl oder eine der Bedeutungen
von R. , ,
R16 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl,
Formylamino, Acetylamino, Cyanacetylamino,
3 0 9 8 8 4/1356 ^ |N.spECTED
- 33 - Case 150-3401
Propionylamino, Chlorpropiony!amino, Brompropionylaraino,
Methoxypropionylamino, Aethoxypropionylamino, Methoxycarbonylamino,
Aethoxycarbonylami.no, Aethoxyäthoxycarbdny 1-amino,
Methylsulfonylamino, Benzoylamino oder Propionyloxyäthoxycarbony!amino,
R Wasserstoff, Methoxy oder Aethoxy,
R. a Wasserstoff., Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen,
J.O
das als Substituenten Hydroxy, Methoxy, Äethoxy, Cyan, Acetoxy oder Phenyl tragen
kann, Alkylamino, Dialkylamino, beide mit 1-3 Kohlenstoffatomen im jeweiligen Alkylrest,
oder Phenylaminof
R Cyan oder Methylsulfonyl, R Methyl oder Phenyl bedeuten
oder ein Radikal der Formel 1-(ß-Alkoxycarbonyläthylamino)-naphthyl
mit 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, 1-(ß-Acetoxyäthylamino)-naphthyl, l-Phenyl-3-methyl-5-hydroxypyrazolyl,
!-Phenyl-3-methyl- oder -äthylcarbonyl-5-hydroxypyrazolyl, ortho-'oder para-Cresyl
oder ein Radikal der Formel
H C-CONH
oder
bedeuten,
3 Q S 6 8 i / 1 ? S
Case 150-3401
3. Azoverbindungen gemäss Patentansprüchen 1 und 2
der Formel
/R21
N-N -<p,
NHR,
-N
/R24
(Ib),
worin R?. Cyan, Methoxycarbonyl oder Aethoxycarbonyl,
R Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, R0 Chlor, Brom, Cyan oder Nitro,
R und R unabhängig voneinander unsubsiituiertes
oder Cyan, Acetoxy, Propionyloxy, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy
oder Aethoxycarbonyloxy als Substituenten tragendes Aethyl,
R„6 Acetyl, Propionyl, Chlorpropionyl, Brortir
■ propionyl, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl, Methylsulfonyl oder Aethylsulfonyl
und R„„ Wasserstoff, Methoxy oder Aethoxy
bedeuten.
S ν- -SCO ·ί / ι
- 35 - Case 150-3401
4. Azoverbindungen gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, der Formel
3 S 28 R33 (ic),
y CH2CH2~R30
f 2
worin R„o Cyan oder Methoxycarbonyl,
Zo
R Cyan oder Nitro,
nd R1 unabhängi
Cyan oder Acetoxy,
Cyan oder Acetoxy,
R. und R1 unabhängig voneinander Wasserstoff,
R32 Acetyl, Propionyl, Chlorpropionyl/ Methoxy- Λ carbonyl,
Aethoxycarbonyl oder Methylsul-
fonyl
- a-
und R Wasserstoff oder Aethoxy bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel
R1
(D
>N = N - K
30988A/1356 ORIGINAL INSPECTED
- 36 - Case 150-3401
worin R eine Cyangruppe oder einen gegebenenfalls
Substituenten tragenden Phenyl-, Alkylcarbonyl-,
Benzoyl-, Alkoxycarbonyl- oder Phenoxycarbonylrest,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Cyan-,
Nitro-, Alkyl-, Alkoxy- oder eine gegebenenfalls Substituenten tragende Phenyl-,
Phenoxy-, Alkylcarbonyl- oder Bersoylgruppe,
R Chlor, Brom, eine Cyan-, Nitro-, Acyl-,
Acyloxy-, Acylamino- oder eine gegebenenfalls Substituenten tragende Phenyl-, Alkoxy- oder Phenoxygruppe
oder R„ und R zusammen die für die Vervollständigung
eines Ringes aromatischen Charakters notwendige, gegebenenfalls Substituenten tragende Atomgruppe
und K den Rest einer Kupplungskomponente bedeuten und das Molekül von wasserlöslich machenden
Gruppen frei ist^
dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
XJ
J,
(IV)
NH,
309 8.8 4/13S6
- 37 - Case 150-3401
diazotiert und die erhaltene Diazoniuinverbindung
mit einer Verbindung der Formel
H K (V)
kuppelt.
6. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus
voll- oder halbsynthetischen r hydrophoben, hochmolekularen
organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1.
7. Die gemäss Patentanspruch 6 gefärbten oder bedruckten Materialien.
8. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I), gemäss
Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien
aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
A.G.
30988/4/1356
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