DE1644052A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen,wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen,wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
BADxSCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
16U052
Unser Zeichen: O.Z. 24 682 Bg/Dü Ludwigshafen/Rhein, den 25.1.1967
Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen
Azofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue, wasserunlösliche Azofarbstoffe
der allgemeinen Formel I
D-N=N-
HN-X
erhält, in der D den Rest einer Diazokomponente, R, und Rp Wasserstoff-
oder Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy- oder Carbalkoxygruppen,
Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Dialkylaminogruppe und X ein Wasserstoffatom oder eine
Acyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carbonamid-, N-Alkylcarbonamid-,
Ν,Ν-Dialkylcarbonamid- oder N-Arylcarbonamidgruppe bedeuten,
wenn man Diazoverbindungen von Aminen der Formel II
D - NH2 II
mit Diphenylaminderivaten der allgemeinen Formel III
III HN-X
kuppelt, wobei D, R., R3, X und Y die angegebenen Bedeutungen haben.
26/67
109813/1661
0Ml
Verbindungen der Formel III sind nach in der Literatur beschriebenen Verfahren zugänglich.
Alkyl- oder Alkoxygruppen für R. und R2 sind z. B. Methyl, Äthyl,
Methoxy oder Äthoxy.
Als Carbalkoxygruppen für R.. und Rp seien im einzelnen beispielsweise
die Carbomethoxy-, Carboäthoxy- und Carbopropoxygruppe genannt. Die Alkoxygruppen der Carbalkoxyreste können auch noch substituiert
sein. z. B. durch eine Methoxygruppe.
Als Substituenten für Y kommen neben Wasserstoff im einzelnen beispielsweise
Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, n- und iso-Propyl, Methoxy,
Äthoxy, Dimethylamino und Diäthylamino in Betracht.
X steht abgesehen von einem Wasserstoffatom ζ. B. für eine Acetyl-,
Propionyl-, ω-Chlorcapronoyl-, Benzoyl-, Phenoxyacetyl-, Methyl- .
sulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Benzolsulfonyl-, Toluolsulfonyl-, N-Methylcarbonamid-,
Ν,Ν-Dimethylcarbonamid- oder N-Phenylearbonamidgruppe.
Als der Formel III entsprechende Verbindungen seien im einzelnen beispielsweise angeführt:
y -Amino-diphenylamin-carbonsäure-(2)
y -Amino-6'-methyl-diphenylamin-carbonsäure-(2)
5-Amino-V-chlor-diphenylamin-carbonsäure-(2)
5-Amino-4'-methyl-diphenylamin-carbonsäure-(2)
y -Amino-diphenylamin-carbonsäure-(2)-methylester
5-Amino-diphenylamin-carbonsäure-(2)-äthylester
5-Amino-V -methoxy-diphenylamin-oarbonaHure-(2)-Mthylester
y -Aoetylmmino-diphenylamin-oarbonsSure- (2)-methyleater
3' -Benzoylamino-diphenylamin-oarbonaäure- (2)-methyleater
109813/1661
5-A ce tylamino^*-chlor-diphenylamin- carbonsäure- (2) -ß-methoxyäthyl-
ester
5-Acetylamino-4t-äthoxy-diphenylamin-carbonsäure-(2)-methylester
3'-Acetylamino-diphenylamin-carbonsäure-(2) 5-Acetylamino-4t-dimethylamino-diphenylamin-earbonsäure-(2)
3-Acetylamino-4*-methoxy-diphenylamln
3-Acetylamino-2I-methyl-4f-ehlor-diphenylamin
3-Toluolsulfonamido-4'-chlor-diphenylamin
^-Phenoxyacetamlno-^!-chlor-diphenylamin
3_ [^-Chlor-capronoyl-aminoj-diphenylamin
3-Methylsulfonamido-4f-methoxy-diphenylamin
3-Benzoylamino-4f-methyl-diphenylamin
3-Acetylamino-2',4'-dichlor-diphenylamin
N-Phenyl-N1-(m-phenylaminophenyl)-harnstoff
oder
HN-CO-NHCH HN-CO-N(CH^)2
HN-CO-NHCH HN-CO-N(CH^)2
Als Diazokomponenten oder Amine der Formel II sind die für die Herstellung
von Azofarbstoffen gebräuchlichen Verbindungen geeignet.
Vorzugsweise enthalten sie Substituenten, wie Nitro-, Sulfonamid-,
Carbonester-, Carbonamid-, Alkylsulfonyl-, Cyan-, Phenylazo- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome. Benzolderivate und Heterocyclen
kommen in Betracht. Im einzelnen seien beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt:
4-Nitroanilin, 4-Nitro-2-chloranilin, 4-Nitro-2-bromanilin, 4-Nitro-2-methylanilin,
4-Nitro-2-cyananilin, 4-Nitro-2-cyan-6-chloranilin, 4-Nitro-2-methoxyanilin, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin,
2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,6-Dichlor-4-nitranilin, 2,6-Dibrom-4-nitranilin, ^-C^or-o-brom^-nitranilin, 4-Nitro-2-
-4- O.Z. 24 682
cyan-6-bromanilin oder 2-Cyan-5-methoxy-6-brom>-4, ritranilin. Weiterhin
sind Aminoazobenzol und davon abgeleitete Substitutionsprodukte, wie 4-Amino-2-methyl-2' ,4' -dinitroazobenzol, 4-Aa:ino-2l ,3-diehlor-4!-nitroazobenzol
oder 4-Απι1ηο-3-ο]ι1θΓ-2' -cyan-41 -nitroazobenzol,
zu nennen.
Als diazotierbare heterocyclische Amine kommen beispielsweise in Betracht: 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, Aminothiadiazole,
Aminotriazole, Aminoindazole, 3-Amino-2,l-benzisothiasaLf
3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3^111^0-5-^^0-7^^111-2,1-benzisothiazol,
3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazoi oder 3-Amino-5,7~<äibrom-2,1-benzisothiazol.
Die erfindungsgemäß erhältlichen neuen Farbstoffe eignen sich, besonders
in feinverteilter Form, vorzüglich zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Fäden, Flocken, Geweben und Gewirken, insbesondere aus Polyestern,
ζ. B. Polyathylenterephthalat oder auf Basis von Terephthalsäure
und 1,4-Dimethylolcyclohexan hergestellten Polyestern. Celluloseester
und Polyamide kann man damit ebenfalls färben.
Im folgenden beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf das
Gewicht.
7,5 Teile 2-Methyl-4-nitranilin werden in einer Mischung aus 20
Teilen konzentrierter Salzsäure und 20 Teilen Wasser bei 0 bis 5 0C durch Zugabe der Lösung von 3,5 Teilen Natriumnitrit in 10
Teilen Wasser diazotiert. Die so erhaltene Diazoniumsülziösung
wird bei 0 bis 5 0C zu der Suspension von 11,5 Teilen J'-Aminodiphenylamin-earbonsäure-(2)
in 100 Teilen konzentrierter Salzsäure und 300 Teilen Eis gegeben. Man rührt 6 Stunden bei 0 bis 5 °C,
saugt dann den als Salz vorliegenden ausgefalleniri Farbstoff ab und
überführt ihn durch aufeinanderfolgendes Behar.Uelii mi ζ 00 lallen
109813/1661- „ρ «,««Μ.
•5- O.Z. 2K 682
12$igem wäßrigem Ammoniak und Essigsäure in die freie Base. Nach dem
Waschen und Trocknen erhält man 16 Teile der Verbindung der Formel
CH, COOH
NH2
die auf Polyesterfasern eine brillante rote Färbung mit sehr guten
Echtheiten ergibt.
8,2 Teile 2-Cyan-4-nitranilin werden bei Raumtemperatur in 54 Teilen
konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Nach dem Abkühlen der Lösung auf 15 0C wird allmählich eine aus 3,6 Teilen Natriumnitrit und 12
Teilen konzentrierter Schwefelsäure hergestellte Nitrosylschwefelsäure und nach einer halben Stunde bei 10 bis 15 0C sehr langsam die
Mischung aus 10 Teilen Eisessig und 8,5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure zugegeben. Man rührt eine halbe Stunde bei 10 bis 15 0C
und gibt dann die Lösung auf ungefähr 300 Teile Eis. Die so erhaltene
Diazoniumsalzlösung wird anschließend zu der gekühlten Lösung von 15,7 Teilen 3-Acetamino-4'-methoxy-diphenylamin-oarbonsäure-(2)-methylester
in 250 Teilen N-Methylpyrrolidon hinzugefügt, wobei man
die Temperatur der Mischung eine Stunde bei 5 0C und eine weitere
Stunde bei 10 bis 15 0C hält. Danach wird der abgeschiedene Farbstoff
abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 13 Teile des Farbstoffs der Formel
CN COOCH
der Polyestergewebe rotstichig blau färbt.
103813/1661
0,Z. 2k 682
8,6 Teile 2-Chlor-4-nitranilin werden in 45 Teilen Wasser und 45
Teilen konzentrierter Salzsäure gerührt. Nach einer Stunde gibt man bei 0 bis 5 0C die Lösung von 3,6 Teilen Natriumnitrit in IO Teilen
Wasser zu und rührt eine halbe Stunde nach. Anschließend wird dLe Diazoniumsalzlösung langsam zu der auf 5 bis 8 0C abgekühlten Lösung
von 13 Teilen 3-Acetamino~4t-chlor-diphenylarain in 150 Teilen
Eisessig gegeben. Man hält die Temperatur 2 Stunden bei 5 bis 10 0C,
saugt dann den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser neutral. Nach dem Trocknen erhält man 14 Teile der Verbindung der
Formel
-Cl
°2N~\
NH-CO-CH
die auf Polyesterfasern sehr echte rote Färbungen ergibt.
Analog der in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Arbeitsweise
kann man die in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffe herstellen:
D-N-N
-N-N-
4-Nitrophenyl | /r *' NHX |
Rl | t S M | X | Y | Farbton auf Polyester |
|
2,4-Dinitro-6- bromphenyl |
H | R2 | H | H | rot | ||
Beispiel D Nr. |
4-Methoxyphenyl | H | COOH | H | H | violett | |
4 | 2,5-Diohlor-4- nitrophenyl |
H | COOH | H | H | orange | |
VJl | H | COOH | H | H | rubin | ||
6 | COOH | ||||||
7 |
8 4-Chlor-2-nitrophenyl
H COOH
109813/1661
109813/1661
rot
2-Methoxy-4-nitro- phenyl |
-7- | Rl | R2 | X | 0 | Y | .Z. 24 682 164A052 |
|
4-Phenylazophenyl | H | COOH | H | H | Farbton auf Polyester |
|||
Beispiel D Nr. |
2,4-Dinitro-5- chlorphenyl |
H | COOH | H | H | rot | ||
9 | 2-Cyan-5-me thoxy- 6-brom-4-nitro- phenyl |
H | COOH | H | H | rot | ||
10 | 2-Cyan-4-nitro- phenyl |
H | COOH | H | H | violett | ||
11 | 4-Nitrophenyl | COOH | H | H | 4-0CH3 | rubin | ||
12 | 2,4-Dinitro-6- bromphenyl |
H | COOCH, | H | H | rubin | ||
15 | 2-Cyan-4-nitro- phenyl |
H | COOCH, | H | H | rot | ||
14 | H | COOCH, | -CO-CH, H | braun | ||||
15 | violett | |||||||
16 |
17 2,4-Dinitrophenyl
18 2,4-Dinitro-6-bromphenyl
19 4-(2'-Cyan-4lnitrophenylaz
ο)-naphthyl-(l)
20 4-(2!-Cyan-4'-nitro phenylaz ο)-3-methylphenyl
H | COOCH, |
H | COOCH3 |
H | COOCH, |
-CO-GH, H rotviolett
-CO-CH, H blau
COO
-CCKH, H braun -CO-CH, H rotviolett
21 | 2-Chlor-4-nitro- phenyl |
1 | COOCH3 | H | -CO-CH, | 4OCH3 | violett |
22 | 2,4-Dinitrophenyl | COOCH, | H | -CO-CH3 | 4-0CH3 | blau | |
23 | 2-Chlor-4-nitro- phenyl |
COOCH3 | H | -CD-CH3 | 4-CH3 | rot | |
24 | 2,4-Dinitro-6- bromphenyl |
COOCH3 | H | -CO-CH3 | 4-CH3 | violett | |
25 | 4-Ni trophenyl | COOCH3 | H | H | H | rotbraun | |
26 | 2-Chlor-4-nitro- phenyl |
COOCH3 | H | H | H | rubin | |
27 | 2-Chlor-4-nitro- phenyl |
H | H | H | rubin | ||
09813/ | 1661 | > |
-ο-
2-Chlor-4-nitro- phenyl |
Rl | R | 2 X | 1644052 | Farbton auf Polyester |
|
2,4-Dinitro-6- bromphenyl |
H | H | -CO-CH-, | Y | rot | |
Beispiel D Nr. |
2-Chlor-6~brom- 4-nitrophenyl |
H | H | -CO-CH, | H | blau |
28 | 2-Cyan-4-ni tro- phenyl |
H | H | -CO-CH, | H | rubin |
29 | 2-Chlor-4-nitro- phenyl |
H | H | -CO-CH, | H | rotstichig blau |
30 | 2-Cyan-4-nitro- phenyl |
H | H | -CO-CH, | H | rotstichig blau |
31 | 2-Chlor-4-nitro- phenyl |
H | H | -CO-CH, | 4-OCH, | blau |
32 | 2-Cyan-4-nitro- phenyl |
H | H | -CO-CH, | 4-0CH1 | rubin |
33 | 2,6-Dichlor-4- nitrophenyl |
H | H | -CO-CH, | 4-CH, | rotstichig blau |
34 | Benzthiazolyl-(2) | H | H | -CO-CH, | 4-CH, | rubin |
35 | 4-Phenylazophenyl | H | H | -CO-CH^ | 4-Cl | rot |
36 | 4-Dimethylsulfon- amiclophenyl |
H | H | -CO-CH, | 4-Cl | rot |
37 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | H | H | -CO-CH, | 4-Cl | orange |
38 | 2-Chlor-4-nitro- phenyl |
H | H | -CO-CH, | 4-Cl | violett |
39 | 2-Chlor-4-nitro- phenyl |
H | H | -co-O | 4-Cl | rubin |
40 | 2-Cyan-4-nitro- phenyl |
H | H | -(XMJi5-O^ | 4-CH, | rot |
4l | 2-Chlor-4-nitro- phenyl |
H | H | M | violett | |
42· | 2~Cyan-4-ni tro- phenyl |
H | H | -CO-(CH2L-Cl | 4-Cl | rot |
43 | 2-Chlor-4-nitro- phenyl |
H | H | H | violett | |
44 | 2-Chlor-4-nitro- phenyl |
H | H | H | rot | |
45 | H | H | :, 4-cx | TOt | ||
46 | ||||||
47 |
-9- O.ζ. 24 682
10 Teile 3-Amino-5-nitro-2j 1-benzisothiazol werden bei 5 bis 10 0C
in 88 Teilen 80#iger Schwefelsäure gelöst und bei 0 bis 5 °C allmählich
mit einer aus 3,6 Teilen Natriumnitrit und 12 Teilen konzentrjerter
Schwefelsäure hergestellten Nitrosylschwefelsäure versetzt. Man hält die Temperatur eine halbe Stunde bei 0 bis 5 0C und dann eine
Stunde bei 10 bis 15 0C und gibt die Mischung anschließend zu der
Lösung von 14,5 Teilen 31-Acetylamino-diphenylamin-carbonsäure-(2)-methylester
in 10 Teilen N-Methylpyrrolidon und 100 Teilen Eisessig,
wobei 100 Teile Eis sogleich und weitere 100 Teile Eis allmählich während der Zugabe der Diazolösung hinzugefügt werden. Man rührt
eine Stunde bei 5 0C nach und läßt dann die Temperatur auf 15 bis
20 °C ansteigen. Nach 2 Stunden gibt man bei 20 bis 25 0C 1000 Teile
Wasser zu und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Man erhält 21 Teile des Farbstoffs der Formel
COOCH,
-NH NH-COCH3
der Gewebe aus Polyestern rotstichig blau färbt.
-10-109813/1661
O.Z. 24 682
Beispiel Nr.
Ri R/-X-
-Y
Farbton
auf
Polyester
54
6-Methoxybenz- COOCTL,
thiazolyl-(2) ->
5-Nitrobenzisothiazolyl-(3)
49 50 51 52 Benzisothiazol- H
5,7-Dibrombenz- H
isothiazolyl-(3)
Benzisothiazol- H
Benzisothiazol- H
Benzisothiazol-
yi-(3)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
-CO-CH
-CO-CH
-CO-CH
4-CH3 rosa
4-CH türkis
H -NH-CO-NH-
violett
4-CH, blau
4-Cl violett
H -NH- CO-NH -P\ 4-Cl violett
violett
109813/1661
-11-
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe der allgemeinen Formel „ -ηY HN-Xin der D den Rest einer Diazokomponente, R1 und Rg Wasserstoffoder Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy- oder Carbalkoxygruppen, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Dialkylaminogruppe und X ein Wasserstoffatom oder eine Acyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carconamid-, N-Alkylcarbonamid-, Ν,Ν-Dialkylcarbonamid- oder N-Arylcarbonamidgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der FormelD-NH2mit Diphenylaminderivaten der allgemeinen FormelHN-Xkuppelt, wobei D, R,, R?, X und Y die angegebenen Bedeutungen haben.BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG/■;■109813/1661
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