DE2120877A1 - In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Description
In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
Gegenstand der Erfindung sind von Sulfonsäuregruppen freie Verbindungen der ^-Nitro-E'-alkoxyacylamino-2!·1-dialkylamino-l,l'-azobenzolreihe,
die sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Mater} alien aus voll-
oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen. Die erhaltenen Färbungen
zeichnen sich insbesondere durch ihre Sublimierechtheit, ihr gutes Ziehvermögen und die Farbstärke, aber auch
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durch ihre Licht- und Nassechtheiten aus.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
worin R Chlor, Brom, Cyan, Nitro oder gegebenenfalls
substituiertes Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl,
R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R, Wasserstoff, Chlor, Brom oder Acylamino,
wobei jedoch mindestens einer der Substituen ten Rp oder R, Wasserstoff bedeutet,
R1, Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes
Alkyl oder Alkoxy,
Rp. und Rg* unabhängig voneinander, gegebenenfalls
Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Chloralkoxy, Bromalkoxy, Cyanalkoxy, gegebenenfalls
Substituenten tragendes Alkylcarbonyloxy,
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Benzoyloxy, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxycarbonylcxy oder Phenoxycarbonyloxy
als Substituenten tragendes Alkyl,
R7 gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl,
X eine Gruppe der Formel -CO-, -COO- oder -SOp-
und
η 2, J oder 4 bedeuten,
das Molekül jedoch von SuIfonsäuregruppen frei ist.
das Molekül jedoch von SuIfonsäuregruppen frei ist.
Alle genannten Alkyl-, Alkylen- und Alkoxygruppen enthalten im allgemeinen 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome.
Bevorzugte Substituenten am den Alkyl-bzw. Alkoxygruppen
sind z.B. Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Eromatome, Hydroxyl oder Cyangruppen.
Die genannten Phenylreste (auch der Phenylkern des Benzojlrestes)
können z.B. Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Acyl, Alkyl oder Alkoxy als Substitutenten tragen.
Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-X- oder oder R'-Z-, darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder He-
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teroatome enthalten kann, vorzugsweise einen
Alkyl- oder. Phenylrest, Y ein Radikal -0-C0- oder -SOg-,
R1 ein Wasserstoff ato in oder R,
Z ein Radikal -CO-, -NR11CO- oder -NR"S02-
und R" ein Wasserstoffatom oder R.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) erfolgt durch Diazotieren eines Amins der Formel
(II)
R3R2
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
XR6
(in).
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Ein Teil der Verbindungen der Formel (I), nämlich die
der Formel
j—I Alkylen-O-Rp
N=K-/ Vn " ö (IV),
γ-/ ^ Alyklen-R^
R2 NH-X-(CH2)n-0R?
worin Rg Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Benzoyl oder
Phenoxycarbonyl
und Rg Cyan, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy,
Alkoxycarbonyloxy, Benzoyloxy oder Phenoxycarbonyloxy bedeuten, können auch
durch Acylierung einer Azoverbindung der Formel
|R1 |R4
r-A /—I Alkylen-OH
N-( )-N=N-( Vn'' (V)
V-/ V-7 X Alkylen-R10
NH-X-(CH2)n-0R?
worin R1n Alkoxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Cyan ooder
Hydroxyl bedeutet, mit einer Säure der Formel
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B8-OH (VI),
worin Ro Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Benzoyl oder
ο
Phenoxycarbonyl bedeutet, oder einem funktionellen Derivat einer solchen Säure
hergestellt werden. Geeignete funktioneile Derivate
ψ sind z.B. die Anhydride oder Halogenide, insbesondere
die Chloride dieser Säuren.
Die Diazotierung und das Kuppeln werden nach allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt.
Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel (III) erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B. indem
man ein Amin der Formel
NH2
mit einer Säure der Formel HOOC(CH2) -0-R„ bei Temperaturen
zwischen etwa 150° und 2000C unter Wasserabspaltung
umsetzt, die Nitrogruppe reduziert und die Reste Rc und Rz- durch Kondensation oder Addition einführt.
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Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) entsprechen der Formel
15 (VII),
Ri6
NHC0(CH2)m-0R17
worin R„ Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R-, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl,
Phenylsulfonyl,oder Toluylsulfonyl,
R-_, Wasserstoff, Chlor, Brom oder Alkylcarbonylamino
mit 1-2 Kohlenstoffatomen im Alkylyrest, der als Substituenten Chlor oder Brom tragen
kann, wobei jedoch einer der Substituenten Rp oder R1, Wasserstoff bedeutet,
R1J, Wasserstoff, Methoxy oder Aethoxy,
R1C und Rig, unabhängig voneinander Alkyl mit
1-4 Kohlenstoffatomen, das Hydroxy, Cyan, Methoxy, Aethoxy, Acetoxy, Propionyloxy,
Butyryloxy, Eenzoyloxy, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl,
Methoxycarbonyloxy oder Aethoxycarbonyloxy als Substituenten tragen kann,
R17 Methyl, Aethyl oder Propyl und
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m 2 oder 3 bedeuten.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise,
z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum
oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser,
in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen
oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder
halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen
Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen,
aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat,
Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben. Man
färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371
beschriebenen Verfahren.
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Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-,
Sublimier- und Plissierechtheit,Sie sind hervorragend nassecht, z.B. wasser-, meerwasser-, wasch-
und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-, reib-, überfärbe-,
ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der veschiedenen Permanent«
pressverfahren und' der sogenannten "Soil Release" Ausrüstungen.
Die Aetzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und
Baumwolle sind gut.
Gegenüber den nachtstvergleichbaren, aus den französischen
Patentschriften No. 1382654 und I382655 bekannten
Farbstoffen besitzen die neuen Farbstoffe eine bessere Sublimierechtheit. Die Erfindung dient daher u.a.
dem Zweck, neue, bessere Farbstoffe für die in immer grösserem Masse auf den Markt kommenden voll- oder halbsynthetischen
Materialien zu liefern, wobei insbesondere auch auf die Eignung bei der Anwendung moderner,
rationeller Färbeverfahren (kontinuierliche Färbeverfahren, Hochtemperaturfärbeverfahren) das Augenmerk
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gelegt wurde.
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Zu 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei Temperaturen bis maximal 70° 7 Teile Natriumnitrit und
anschliessend bei 15°, 24,2 Teile 2-Amino-3-brom-5-nitro-benzonitril.
Man rührt 2 Stunden bei 15 bis 20°. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird dann mit einer
Lösung von 2 Teilen Harnstoff und 25 Teilen 1-N,N-Diäthylamino-3-(3'-niethoxypropionyl)-anilid
in 100 Teilen Eisessig vereinigt. Nach Zugabe von 500 Teilen Eiswasser
wird noch 2 Stunden gerührt, der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen
und getrocknet. Er färbt Polyesterfasermaterial farbstark in brillant blauen Tönen, mit sehr guten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle sind weitere, analog dem obigen Beispiel hergestellte Farbstoffe der Formel (I) angegeben.
10S846/1 718
O CD OO
Bsp. Nr. |
Rl | R2 | H | R4 | R5 | -C2H5 | -C2H5 | do | R6 | "τ | - | η | X | Nuance auf Polyester |
2 | Br | -CN | H | H | -CHgCHgOCOCH^ | -CHgCHgCN | do | C2H5 | CH3 | 2 | -CO- | blau | ||
3 | Cl | H | H | H | do | -CH2CHgOCOCgH5 | CHgCHgOCOCH | do | 2 | do | do | |||
4 | -CN | H | H | H | -CHgCHgCN | do | do | C2H5 | 2 | do | rubin | |||
VJl | -CN | H | H | H | do | -CHgCHgOCH, | do | do | 2 | do | do | |||
6 | -SOgCH, | H | Ή | H | -C2H5 | do | CH3 | 2 | do | rot | ||||
7 | -NOg | BT | H | H | -C2H5 | do | 2 | do | violett | |||||
8 | io | do | H | OCgH5 | -CHgCHgOH | do ' t |
2 | do | blau | |||||
9 | 10 | do | H | do | .CHgCH2OCOCgH5 | do | 2 | do | do | |||||
10 | io | do | H | do | do | do | 3 | do | do | |||||
11 | io | 31 | Cl | do | CHgCHgCN | do | 2 | do | do | |||||
12 | io | H | -NHCOCH3 | H | "C2H5 | do | Ol | do | do | |||||
13 | io | H. | -NHCOCH2CH2 | H | do | do | Ol ' | do | rotstichig blau |
|||||
14 | io | H | Cl | H | do | do | 2 | do | do | |||||
ISJ O 00
' Rl t |
R2 | R5 | H | R5 | -C2H5 | R6 | R7 | η | X | Nuance auf Polyester |
|
Bsp Nr |
-CN | Br | H | -OC2H, | -CH2CH2OCOCH3 | -C2H5 | -CH(CHj)2 | 2 | -CO- | blau | |
15 | Cl | H | do | do | -CHgCHgOCOCH3 | -CH3 | 2 | do | do | ||
16 | I3-O-SQ | do | H | do | do | do | do | 2 | do | do | |
ο 1^ | do | Cl | H | do | do | do | -CH(CH;5)2 | 2 | do | do | |
S 18 | do | Cl | H | do | do | do | -C2H5 | 2 | do, | do | |
™ 19 | do | do | H | -OCH | -CH2CH2CN | do | do. | 2 | do | do | |
Ij 20 | •NOg | Br | H | do | do | -CgH5 | do | 2 | -COO- | do | |
OT 21 | do | Br | H | H -OCH3 |
-CH2CH2COOCH3 | do | do | 2 | -SO2- | do | |
22 | do do |
H Br |
-NOCOCH0CH, Br H |
-OC2H5 | -CH2CH2COOCgH | do | do do |
CU CU | -CO- do |
rotstichig blau do |
|
25 24 |
do | Cl | H | do do |
-CH2CH2OC2H5 | .-C2H5 | do | 2 | do | do | |
25 | do do |
Br Br |
H H |
-CHgCHgOCHgCH. -CH2CH2CN |
do do |
CU CU | do do |
do do |
|||
26 27 |
|||||||||||
Bsp Nr
Nuance auf Polyester
28
29
-NO
31
do do do
Br
Br Br Br
H H H
do do do
-CH2CH2CH2CH3
CH2CH2OCOOCH
CH2CH2OCOOC2H5
CH2CH2OCOOC2H5
-CH2CH2COOC
-C2H
2H5
-CH2CH2CN
-θΗΛθΗΛοσοοσΛΗ,
2CH2
-CH
do do do
2 2 2
-CO-}
do do
do
rotstichig blau
do do do
7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulionsaurem
Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden
zu einem feinen PulVer gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch
ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser erhaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis
beträgt 1:40.
Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten
Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°. Das blau
gefärbte Gewebe wird gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke Färbung
ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiss-, sublimier-, rauchgas-,
thermofixier-, plissier- und permanent-pressecht.
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Claims (1)
- Patentansprüche1. In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen der Formelworin R Chlor, Brom, Cyan, Nitro oder gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyl oder Phenylsul-( fonyl,R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom,R, V/asserstoff, Chlor, Brom oder Acylamino,wobei jedoch mindestens einer der Substituen ten R2 oder R, Wasserstoff bedeutet,R^ Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Mkyl oder Alkoxy,R_ und Rg, unabhängig voneinander, gegebenenfalls Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Chloralkoxy, Bromalkoxy, Cyanalkoxy, gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkylcarbonyloxy,109848/1716Benzoyloxy, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy als Subsbituenten tragendes Alkyl, R_ gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl, X eine Gruppe der Formel -CO-, -COO- oder -. undη 2, 3 oder 4 bedeuten,
das Molekül jedoch von SuIfonsauregruppen frei ist.2. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1, der FormelNHC0(CH2)m-0R17worin R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom,R^1 Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl,oder Toluylsulfonyl, Wasserstoff, Chlor, Brom oder Alkylcarbonylamino mit 1-2 Kohlenstoffatomen im Alkylyrest, der als Substituenten Chlor oder Brom tragen kann, wobei jedoch einer der Substituenten R2 oder R1- Wasserstoff bedeutet,109848/1716Ru Wasserstoff, Methoxy oder Aethoxy,R1^ und R,g, unabhängig voneinander Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, das Hydroxy, Cyan, Metnoxy, Aethoxy, Acetoxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Eenzoyloxy, Methoxycarbonyl, Äethoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy oder Aethoxycarbonyloxy als Substituenten tragen kann,R._ Methyl, Aethyl oder Propyl undm 2 oder 5 bedeuten.Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der FormelRl Sworin R1 Chlor, Brom, Cyan, Nitro oder gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl,
Rp Wasserstoff, Chlor oder Brom,109848/1716R._ Wasserstoff, Chlor, Brom oder Acylamino,wobei jedoch mindestens einer der Substituen ten Rp oder R_ Wasserstoff bedeutet, R^ Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy,R,- und R^, unabhängig voneinander, gegebenenfalls Chlor, Brom, Gyan, Hydroxy, Alkoxy, Chloralkoxy, Bromalkoxy, Cyanalkoxy, gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkylearbonyloxy, Benzoyloxy, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy als Substituenten tragendes Alkyl, R gegebenerfalls Substituenten tragendes Alkyl, X eine Gruppe der Formel -CO-, -COO- oder -SOp-undη 2, 3 oder 4 bedeuten,das Molekül jedoch von Sulfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Amin der Formel(II)alazotiert und mit einer Verbindung der Formel 109848/1716(in)NH-X-(CHg)n-ORr
kuppelt.4. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der FormelR2 B4>—I /—I Alkylen-0-RnOpN-/ Vn=N-/ Vh' ö (iv),d >-/ \—/ ^ Alkylen-R9R, R0 '
^ NH-X-(CH2)n-OR7worin R., Rg, R , R^, R„, X und η die im vorhergehendenAnspruch genannten Bedeutungen besitzen, Ro Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Bonzoyl oder Phenoxycarbonylund Rq Cya.1, Alkoxycarbonylalkyl, Phenoxycarbonylalkyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oxy, Benzoyloxy oder Phenoxycarbonyloxy bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel■ Γ / 1 0 9 8 A 8 / 1 7 1 6Rl ^4
>—I >—I Alkylen-OH0ρΝ-( VN=N-/ V-N ^ (V),^/ Np/ ^ Alkylen-R10R2 NH-X-(CH2)n-0R7worin R10 Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Cyan oderHydroxyl bedeutet,
mit einer Säure der FormelR8-OH (VI)oder einem funktioneilen Derivat einer solchen Säure kondensiert.5· Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder
Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit einem Farbstoff der Formel
(I) gemäss Patentanspruch 1.6. Die gemäss Anspruch 5 gefärbten oder bedruckten Materialien.109848/ 17167· Verwendung der Farbstoffe gemäss Anspruch 1 zum Färben oder. Bedrucken von Fasern oder Faden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben,, hochmolekularen organischen Stoffen.1098A8/1716
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