DE2050900A1 - In Wasser schwer losliche Azover bindungen, ihre Herstellung und Ver wendung - Google Patents
In Wasser schwer losliche Azover bindungen, ihre Herstellung und Ver wendungInfo
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Description
Patentanwälte
Pr. W- Schalk, DipL-lng. P. Wirth
Dipi.-Ing. G. Dnnnenberg
Dr V. Schmied-Kowarzik
Dr. P. Weinhold, Dr. D. Gudel
* Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str. 3ί
S A N D O Z AG.
Case
Basel / Schweiz
In V/asser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
(Zusatzanmeldung zu P 19 43 250.9)
Gegenstand der Erfindung sind in Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, die mindestens vier Kerne aromatischen
Charakters enthalten, wobei das Molekül eine Gruppierung der Formel
-
NO2
aufweist; diese neuen Verbindungen eignen sich hervorragend
zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus
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hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
(N=N-E)n
worin die beiden Symbole E unabhängig voneinander einen
Rest aromatischen Charakters oder einen gegebenenfalls substituierten Acylessigsäurerest,
m O oder 1 und
η 0 oder 1 bedeuten,
wobei die Summe m + η mindestens 1 ist und die Ringe A, B und D weitere Substituenten tragen können, das Molekül
Jedoch von Sulfonsäuregruppen frei ist.
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Bevorzugte Reste E sind z.B. Phenyl-, Naphthyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Thiadiazolyl-, Imidazolyl- oder Pyrazolylreste
oder Reste der Formel ACyI-CH-CO-NH-C^H1., wobei die
Ringe aromatischen Charakters z.B. durch Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-,
Rhodan-, Nitro-, Trifluormethyl-, Acyl-, Acyloxy-, Hydroxy-, Acylamino- oder gegebenenfalls weitersubstituierte Mono-
oder Dialkylaminogruppen substituiert sein können.
Auch die Ringe A, B und D können u.a. die erwähnten Substituenten tragen. Alle Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten vorzugsweise
1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome und können weitere Substituenten z.B. Chlor- oder Bromatome., Phenyl, Alkoxy-, Cyan-,
Acyl- oder Acyloxygruppen tragen.
Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-X- oder R'-Y-; darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoff, der Heteroatome enthalten und/oder die oben angegebenen
Substituenten tragen kann, vorzugsweise eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder
Phenylgruppe,
X " einen Rest der Formel -O-CO- oder -SO2-,
R! ein Wasserstoffatom oder R,
Y einen Rest der Formel -CO-, -NRI!-CO- oder
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-NR"-SO2-
und Rf! ein Wassers toff atom oder R.
und Rf! ein Wassers toff atom oder R.
Vorzugsweise bedeuten die beiden Symbole E, unabhängig voneinander, einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome,
niedrigmolekulare Alkyl-, niedrigmolekulare Alkoxy-, Phenoxy-, Tr i fluorine thy 1-, Rhodan-, Cyan-, Nitro-, Hydroxyl-,
Formyl-, Alkylcarbonyl-, Benzoyl-, niedrigmolekulare Alkylsulfonyl-, Hydroxyalkylsulfonyl-, Benzylsulfonyl-, Aminosulfonyl-,
niedrigmolekulare Alkylaminosulfonyl-, Cyanalkylaminosulfonyl-, Hydroxyalkylaminosulfonyl-, Phenylaminosulfonyl-,
niedrigmolekulare Alkylamino-, Cyanäthylamino-, Formylamino-, niedrigmolekulare Alkanoylamino-, Chloracetylamino-,
Chlorpropionylamino-, Alkylsulfonylamino-, niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, niedrigmolekulare Alkoxycarbonylamino-, Aminocarbonyl-, niedrigmolekulare Alkylaminocarbonyl- oder Phenylaminocarbonylgruppen
substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls durch eine Alkylsulfonylgruppe substituierten Naphthalinrest,
einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Nitro-, Cyan-, Alkylsulfonyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl-,
Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl-, Hydroxyalkylaminosulfonyl-
oder eine Alkoxyalkylaminosulfonylgruppe substituierten Benzthiazolrest, einen gegebenenfalls durch Ch'lor-
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oder Bromatome-, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Alkylsulfonyl-
oder Trifluormethylgruppen substituierten Thiazolrest,
einen gegebenenfalls durch niedrigmolekulare Alkyl-, Hydroxy-, Amino-, Carbonsäureamid-, Benzyl- oder Phenylgruppen
substituierten Pyrazolrest, einen 4-Aminocarbonylimidazolrest,
einen 4-Phenylthiadiazolyl-(l,3»5)-rest, einen
Thiophenrest, einen Chinolinrest, einen Hydroxychinolinrest, einen Tetrazolrest oder einen Acetessigsäureanilidrest.
Der Ring A kann z.B. Chlor- oder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl-, niedrigmolekulare Alkoxy-, Pormylamino-, niedrigmolekulare Alkanoylamino-, Benzoylamino-, niedrigmolekulare
Alkoxycarbonylamino-, Benzyloxycarbonylamino- oder Chlorpropionylaminogruppen,
der Ring B eine weitere Nitrogruppe und der Ring D Chlor- oder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl-,. Phenyl-, niedrigmolekulare Alkoxy-, Phenoxy-, Cyan-, Nitro-, Rhodan-, niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl-, Formylamino-, niedrigmolekulare Alkanoylamino-, Benzoylamino-, niedrigmolekulare Alkylsulfonyl-, Benzy!sulfonyl-, Phenylsulfonyl-, Aminosulfonyl-, Alkylcarbonyl-, Benzoyl- oder Arninocarbonylgruppen als Substituenten tragen.
der Ring B eine weitere Nitrogruppe und der Ring D Chlor- oder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl-,. Phenyl-, niedrigmolekulare Alkoxy-, Phenoxy-, Cyan-, Nitro-, Rhodan-, niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl-, Formylamino-, niedrigmolekulare Alkanoylamino-, Benzoylamino-, niedrigmolekulare Alkylsulfonyl-, Benzy!sulfonyl-, Phenylsulfonyl-, Aminosulfonyl-, Alkylcarbonyl-, Benzoyl- oder Arninocarbonylgruppen als Substituenten tragen.
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In besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (I) ist die Summe m + η = 1.
Als niedrigmolekular werden Alkyl-, Alkylen- und Alkoxyreste bezeichnet, die jeder für sich nicht mehr als 4, vorzugsweise
1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten. Unter Alkylamino ist Monoalkylamino und Dialkylamino zu verstehen.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Kondensation eines Mol einer Verbindung der Formel
Hal -/bV SO2 - Hal (II),
worin Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem Mol eines Phenols der Formel
(E-N=N)
V—v
OH (III)
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und dann mit einem Mol eines Amins der Formel
(E-N=N)
Die Kondensation erfolgt im allgemeinen in einem inerten Lösungsmittel, z.B. Wasser, Aethanol, n-Butanol, Benzylalkohol,
Aethylenglykol, Polyathylenglykol, Benzol, Toluol,
Xylol, Chlorbenzol etc., bei Temperaturen zwischen 25° und 2000C. Meist ist es von Vorteil, dem Reaktionsgemisch ein
säurebindendes Mittel, z.B. Alkalicarbonate, -bicarbonate
oder -acetate, Magnesium- oder Calciumoxid, beizufügen.
Da das an die SOg-Gruppe gebundene Halogenatom in der Verbindung
der Formel (II) reaktionsfähiger ist als das kerngebundene Halogenatom, wird das zuerst zugegebene Phenol
der Formel (III) an die SO -Gruppe und das Amin der Formel (IV) dann an den Kern B direkt gebunden. Dabei ist es von
Vorteil, die erste Stufe der Reaktion bei Temperaturen unter 10O0C und die zweite Stufe zwischen etwa 8o und 2000C,
nötigenfalls im Autoklaven durchzuführen.
109818/210S
Die Verbindungen der Forel (I) können auch erhalten werden,
indem man 1 Mol einer Sulfonsäure der Formel
f>
NO
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit
1 Mol eines Amins der Formel (IV) kondensiert, die entstandene Verbindung in das
Sulfonsäurechlorid der Formel
(E-N=N)1n
SO2Cl
überführt und dieses mit einem Mol eines Phenols der
Formel (III) kondensiert.
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Dabei wird die Kondensation der Verbindung der Formel (VI) mit dem Amin der Formel (TV), vorzugsweise in den oben erwähnten
Lösungsmitteln, bei Temperaturen zwischen etwa 8O° und 2000C, und die Kondensation der Verbindung der
Formel (VII) mit dem Phenol der Formel (III) vorzugsweise im selben Reaktionsmedium, bei Temperaturen zwischen
und 135O°C durchgeführt.
Verbindungen der Formel (I) erhält man weiters auch, wenn
man eine Verbindung der Formel
H2N
nh-/b
SO2-O
(VIII),
(N=N-E)
νη-/βΛ_ so9-(
NH,
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diazotiert, bzw. tetrazotiert und die entstandene Verbindung
mit einer Verbindung der Formel
E-H
kuppelt.
Diazotieren und Kuppeln sind seit über 100 Jahren bekannt
(P. Griess, Liebigs Ann. Chem. 137, 39, (1866)),
es sind die in der Farbstoffchemie wohl am häufigsten durchgeführten Reaktionen, es erübrigt sich darum, hier
näher darauf einzugehen.
Hervorragende Farbstoffeigenschaften besitzen auch Mischungen von Verbindungen der Formel (I). Diese können
z.B. erhalten werden, indem man 1 Mol einer Verbindung der Formel
- Il -
(E-N=N)
NH,
mit 1 Mol eines Gemisches verschiedener Verbindungen der Formel
NO,
(N=N-E)
umsetzt, oder indem man 1 Mol eines Gemisches verschiedener Verbindungen der Formel
(E-N=N)
AV-NH,
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
Hal
SO2-O -/D
NO,
(N=N-E)
umsetzt.
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Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen.
Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart
von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten
kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben,
klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen,
hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder
Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat
und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445
beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen gelber Nuance sind ausserordentlich
echt, z.B. hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-,
ozon-, chlor- und nassecht, z.B. wasser-, wasch- und schweissecht. Sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen
der verschiedenen Permanentpress-Verfahren. Aetzbarkeit und Reserve von Wolle, Zellwolle, Seide und
Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, sodass die neuen Farbstoffe auch
als Mischungskomponenten für die Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Insbesondere zeigen
die Farbstoffe in Grünkombination mit Blauelementen kein "Catalytic Fading". Die Farbstoffe sind bei Temperaturen
bis zu 20O0C beständig und besonders bei 8o° bis l40°C verkoch-, reduktions- und hydrolysebeständig. Diese Beständigkeit
wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Wasserstoffkonzentration im Bereich pH 5 - 9*
noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
1 Q 9 8 1 8 / 2 1 0 S
205090Q
Beispiel 1
Man erwärmt eine Mischung aus 31*4 Teilen l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäurephenylester,
19*7 Teilen 4-Aminol,l'-azobenzol, 80 Teilen Polyäthylenglykol und 15 Teilen
wasserfreiem Natriumacetat in 30 Minuten unter gutem
Rühren auf l60°, rührt 15-20 Stunden bei I6O-I7O0 und
lässt dann das Gemisch auf ca. 70° abkühlen. Bei dieser Temperatur verdünnt man mit 100 Teilen Aethanol, fügt anschliessend
sehr langsam 50 Teile Wasser zu und filtriert den ausgefallenen Farbstoff nach 2 Stunden ab. Der so erhaltene
Farbstoff wird noch mit wenig kaltem Aethanol und anschliessend mit heissem Wasser gewaschen und dann getrocknet.
Der reine Farbstoff der Formel
y~y NO
färbt synthetische Fasern in rotstichig gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
10981872106
Beispiel 2
Man erwärmt eine Mischung aus 32,8 Teilen l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-(3'-methyl)-phenylester,
15 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 19*7 Teilen 4-Amino-l,l!-
azobenzol in JO Minuten auf l60°, rührt die entstandene
Schmelze während 15 Stunden bei Ι6θ-1β5° und lässt sie
dann abkühlen. Bei lj50° gibt man 20 Teile Aethylenglykol zu und lässt weiter abkühlen. Bei 90° werden 4o Teile
Aethanol und nach einigen Minuten noch 10 Teile heisses Wasser zugegeben. Man rührt kräftig während 1 Stunde und
filtriert dann den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit wenig kaltem Aethanol, dann mit viel heissem Wasser
und trocknet ihn schliesslich. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
färbt synthetische Fasern in rotstichig gelben Tönen mit hervorragenden Echtheiten.
1Ö9818/21Q6
59,9 Teile der Verbindung der Formel
0-O2S-/~V NH-^ y NH2
NO2
und 6 Teile Natriumhydroxid werden in 600 Teilen Wasser
gelöst. Diese Lösung vermischt man mit einer Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser. Die erhaltene
Lösung tropft man zu einem Gemisch aus 50 Teilen Wasser,
100 Teilen Eis und 55 Teilen 55 #-iger Salzsäure. Man
rührt noch 5 Stunden bei 0-5° und zerstört dann das überschüssige Natriumnitrit mit 0,5 Teilen Aminosulfonsäure.
Die erhaltene Diazoniumsalzlösung tropft man bei 0-5° langsam zu einer Lösung von l-Phenyl-J-methyl-S-pyrazolon,
6 Teilen Natriumhydroxid und 8 Teilen Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis. Man rührt das Kupplungsgemisch
5 bis K Stunden bei 0-5° und filtriert dann den entstandenen Farbstoff ab. Der so erhaltene Farbstoff
109818/210S
wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der reine Farbstoff
der Formel
NH-Q- N=K
CH, NO2 HO
C6H5
färbt synthetische Fasern in gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Man erwärmt eine Mischung aus 44,6 Teilen der Verbindung der Formel
SO2-O -< V N=N
NO2
109818/210
9,3 Teilen Anilin, 200 Teilen Aethylenglykol und 10
Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 40 Minuten auf 145°, rührt 2 Stunden bei 145-150° und lässt dann das Reaktionsgemisch auf 20-30° abkühlen. Die ausgefallenen Farbstoffkristalle werden abfiltriert, zuerst mit wenig Aethanol
und dann mit viel heissem Wasser gewaschen und anschliessend getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 40 Minuten auf 145°, rührt 2 Stunden bei 145-150° und lässt dann das Reaktionsgemisch auf 20-30° abkühlen. Die ausgefallenen Farbstoffkristalle werden abfiltriert, zuerst mit wenig Aethanol
und dann mit viel heissem Wasser gewaschen und anschliessend getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
H5C6-NH -/~V SO2-O -<
V N=N
NO2 CH3 CH3
färbt synthetische Fasern in gelben Tönen mit hervorragenden Echtheiten.
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Beispiel 5
256 Teile l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäurechlorid
werden bei 40-50° unter kräftigem Rühren in kleinen Portionen zu einer Lösung von 129 Teilen 4-Chlor-lhydroxybenzol
und 44 Teilen Natriumhydroxid in 500 Teilen Wasser gegeben.
Das Reaktionsgeinisch wird J5 Stunden bei 50-55° gerührt und
dann auf 20° abgekühlt. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und dann
aus Aethanol umkristallisiert.
34,8 Teile der erhaltenen Verbindung werden unter Rühren zusammen mit 19*7 Teilen 4-Amino-l,l'-azobenzol und 15
Teilen wasserfreiem Natriumacetat in I5 Minuten auf l6o°
erwärmt. Man rührt die entstandene Schmelze bei Ι6θ-1β5°
und lässt sie dann abkühlen. Bei lj50° gibt man 25 Teile Aethylenglykol zu und lässt weiter abkühlen. Bei 85°
werden 50 Teile Aethanol und nach einigen Minuten noch I5
Teile heisses Wasser zugegeben. Man rührt kräftig während 1 Stunde, filtriert dann den ausgefallenen Farbstoff ab,
wäscht ihn mit wenig kaltem Aethanol, dann mit viel heissem Wasser und trocknet ihn schliesslich.
1 0 9 8 1 8 / 2 1 0 R
Der so hergestellte Farbstoff entspricht der Formel
H C6-N=N -i Υ- NH
und färbt synthetische Fasern in rotstichig gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Man erwärmt eine Mischung aus 37*3 Teilen l-Chlor-2,6-dinitrobenzol-4-sulfonsäure-(3'-methyl)~phenylester,
19»7 Teilen ^Amino-l^l'-azobenzol, 15 Teilen wasserfreiem
Natriumacetat und 200 Teilen Aethylenglykol auf l40°, rührt
3-4 Stunden bei l4O-15O° und lässt dann auf 20-30° abkühlen.
Die ausgefallenen Farbstoffkristalle werden abfiltriert,
zuerst mit wenig kaltem Aethanol und dann mit heissem Wasser gewaschen und anschliessend getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff der Formel
109818/2106
H5C6-N=N ^ y m-O-
NO2
färbt synthetische Pasern in rotstichig gelben Tönen mit
hervorragenden Echtheiten.
Beispiel 7
Man erwärmt eine Mischung aus 31*4 Teilen l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäurepheny
!ester, 32,8 Teilen l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-(3'-methyl)-phenylester,.39*4
Teilen 4-Amino-l,ll-azobenzol und 30 Teilen wasserfreiem
Natriumacetat in 30 Minuten auf 150°, rührt die entstandene
Schmelze während 8-12 Stunden bei dieser Temperatur und lässt sie dann abkühlen. Bei I3O0 gibt man 40
Teile Aethylenglykol zu und lässt weiter abkühlen. Bei gibt man zuerst 80 Teile Aethanol und nach 30 Minuten
noch 40 Teile heisses Wasser zu. Man rührt kräftig während 1 Stunde bei 8o° und filtriert dann das ausgefallene Produkt
ab. Der PilterrUckstand wird zuerst mit wenig kaltem
U) 9 8 1 B / 2 1 0 S
Aethanol, dann mit viel heissem Wasser gewaschen und
schliesslich getrocknet. Das so erhaltene Farbstoffgemisch aus den Verbindungen der Formeln
ΓΝ=Ν-/~\_ NH-/ V- SO^-0-C^H
'2
2~—6n5
Bl/
NO,
ry.So2-O
NO
färbt Polyesterfasern in rotstichig gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Man erwärmt eine Mischung aus 65,5 Teilen l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-(j5'-methyl)-phenylester,
19#7 Teilen
10 9 8 18/2106
^Amino-lA'-azobenzol, 21,1 Teilen 4-Amino-3!-methyl-l,l'-azobenzol
und j5O Teilen wasserfreiem Natriumacetat in j5O
Minuten auf 17O-I8O0, rührt die entstandene Schmelze während
12 Stunden bei dieser Temperatur und lässt sie dann abkühlen. Bei 130° gibt man 40 Teile Aethylenglykol zu und
lässt weiter abkühlen. Bei 8o° gibt man zuerst 100 Teile Aethanol und nach 30 Minuten 50 Teile heisses Wasser zu.
Man rührt kräftig während 1 Stunde bei 80° und filtriert dann das ausgefallene Farbstoffgemisch ab. Der Filterkuchen
wird zuerst mit wenig kaltem Aethanol, dann mit viel heissem Wasser gewaschen und schliesslich getrocknet. Das
so erhaltene Farbstoffgemisch aus den Verbindungen der Formeln
H5C6-N=N
NO2
N=N
CH,
1G9818/21QS
färbt synthetische Fasern in rotstichig gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Man erwärmt eine Mischung aus 35>9 Teilen l-Chlor-2,6-dinitrobenzol-4-sulfonsäurephenylester,
19*7 Teilen 4-Amino-1,1'-azobenzole 15 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und
Teilen Aethylenglykol auf l40°, rührt 3-4 Stunden bei
140-150° und lässt dann auf 20-30° abkühlen. Die ausgefallenen Farbstoffkristalle werden abfiltriert, zuerst mit
wenig kaltem Aethanol und dann mit heissem Wasser gewaschen
und anschliessend getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
H5C6-N=N ^y. NH J~\ so.
NO2
139818/2106
färbt synthetische Fasern in rotstichig gelben Tönen mit hervorragenden Echtheiten.
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4
Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
2 Teile des so erhaltenen Färbepräparates werden in 3000 Teilen Wasser, welches 3 Teile einer J50 #-igen Lösung
eines hoehsulfonierten Ricinusöls und 20 Teile einer Emulsion
eines chlorierten Benzols enthält, dispergiert. Bei 20-25° bringt man 100 Teile Polyesterfasergewebe ein, erhitzt
das Bad in etwa J>0 Minuten auf 95-100° und färbt
1 Stunde bei 95-100°. Das Färbegut wird aus dem Bad genommen, gespült, 15 Minuten'J^i ^0° mit einer 0,1 #-igen
Lösung eines Alkylphenylpolyglyköläthers geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält eine rotstichig gelbe
Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
109818/210B ' " «AL INSPECTED
Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs werden
mit 40 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium,
50 Teilen Natriumcetylsulfat und 50 Teilen wasserfreiem
Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. Zu 4 Teilen des erhaltenen Pärbepräparätes
in 1000 Teilen 4O-5O° warmen Wassers gibt man
100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei ljJO°
und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen eine rotstichig gelbe Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
Eine wässrige, fein, disperse Suspension aus 50 Teilen des
nach Beiepiel 7 erhaltenen Farbstoffgemisches, 70 Teilen
dinaphthylmethandisulfonsaurem Jiatrium und 3 Teilen Natriumalginat
wird mit Wasser auf 1000 Teile gestellt und gut vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzflotte
bei 20° foulardiert, mit Luft von 60-100°. getrocknet
und anschllessend mit heisser, trockener Luft von
,0381872106 ^ -■*'■
6o Sekunden behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift,
wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine rotstichig gelbe, egale Färbung mit guten Echtheiten.
Die in der folgenden Tabelle enthaltenden Farbstoffe entsprechen der Formel
1Q9818/210S
Bsp. No. |
Rl | H-C^-N=N- 5 & |
R2 | R3 | H | R5 | R6 | Λ | Nuance auf Polyester |
10 | do. | H | H | H | -CH3 | H | H | rotstichig gelb |
|
11 | do. | H | H | H | H | H | -CH3 | do. | |
12 | do. | H | H | -CH, | -Cl | -CH3 | H | do. ro 00 |
|
13 | do. | H | H | H | -Cl | -CH, 3 |
H | do. · | |
14 | do. | H | H | H | H | H | -Cl | do. | |
15 | do. | H | H | H | -Cl | H | -Cl | do. | |
16 | do. | H | H | H | -COOCH, | H | H | do. | |
17 | do. do. |
H | H | H H |
-COOC3H7 | H | H | do. | |
18 19 |
do. | H H |
H H |
-CH, | Cl -CH3 |
H H |
-NHCOCH3 do. |
do.ro CD do.cn CD |
|
20 | H | H | -Cl | H i |
H | do.g O |
|||
CD-CD OO
Bsp. No. |
Rl | H5C6-N=N- do. |
R2 | "> | R4 | R5 | R6 | R7 | Nuance auf Polyester |
21 22 |
Q- N=N- NO2 |
H H |
H H |
H H |
H -COOCH2CH3 |
H H |
-NHCOCH, 3 H |
rotstichig gelb do. |
|
23 | CH3"O~N=:N~ | H | H | -OH, | H | H | H | do. ' ro VD I |
|
24 | CH3°"O"NssN" | H | H | do. | H | H | H | do. | |
25 | Ο** CN (~"\-N=N- |
H | H | do. | H | H | H | do. | |
26 | b7 | -CH, 3 |
H | do. | H | H | H | do. | |
27 | H | -OCH3 | do. | H | H | H | K> O do. t-71 |
||
006( |
Bsp. No. |
Rl | 0 | B2 | H | • | R4 | R5 | R6 | R7. | Nuance auf Polyester |
CH3-C-Q-N-N- | H | |||||||||
28 | CH3O2S-Q-N=N- | H | -CH, 3 |
-OH5 | H | H | H | rotstichig gelb |
||
29 | NaC-S-Q-N-N- | H | H | -CH5 | H | H | H | do. V »J |
||
30 | CH3OCO-Q-N-N- | -CH, 3 |
H | do. | H | H | H | )S do. , |
||
31 | CH3COO-Q-N-N- | H | H | do. | H | H | H | do. | ||
32 | ( CH3 ) 2NC0-Q -N-N- | H | do. | H | H | H | do. | |||
33 | H | H | do. | H | H | H | do. ro |
|||
(CH3)2NS02-Q-N-N- | 0 | |||||||||
34 | H | do. | H | H | H | do. Q co |
||||
O | ||||||||||
Bsp. No. |
Rl | R2 | R5 | R4 | S | R6 | R7 | i | Nuance auf Polyester |
35 | CE5HN-SO2-Q-N=N- | H | H | -CH, | H | H | H | rotstichig gelb |
|
36 37 |
HgN-SOg-Q-N-N- H5Cg-NHO2S-Q -NeN- |
II H |
H H |
do. do. |
H H' |
H . H |
H H |
do. VjJ do. , |
|
38 | -CH5 | H | do. | H | H | H | do. | ||
39 | f\—N ^A Jl-N-N- S |
H | H | do. | H | H | H | do. | |
40 | H | H | do. | H | H | H | CD cn CD ao-o |
||
4H5 | CD |
Q 40 00
■>* NJ
Bsp. No. |
Rl | CONH2 | H | H2 | "3 | R4 | R5 | R6 | RT | Nuance auf Polyester |
H5C6T"~f Nn3/^ N-N- |
||||||||||
41 | N N-N- | -CH5 | H | -CH, | H | H | H | rotstichig gelb |
||
£V. N=N- | ||||||||||
42 | CH-.C OHN-^ \-Na=N- | do· | H | do· | H | H | H | do. | ||
43 | do. | H | do. | H | H | H | do. | |||
44 | do. | H | do. | H | H | H | do.J0 Q cm CO |
|||
45 | H | H. | do. | H | H | H |
ro
Bsp. No. |
Rl | N N II I! ^ N=N- N y~ |
R2 | R 5 | R4 | S | R6 | H | Rr | Nuance auf Polyester |
46 | Cl | H | ι H |
H | H | H | rotstichig gelb |
|||
47 | H | H | H | do. | H | H | H | do. | ||
48 | Cl | -Br | H | do. | H | H | H | do. | ||
49 | Br | H | H | H | -N=N-/~VC1 | H | H | gelb | ||
50 | H | H | H | H | H | do. to O cn CD CO |
||||
51 | H | H. | H | -N-N-C JI- 6 5 |
H | do. Q |
Bsp, No.
R2 | -, | H |
H | H | H |
H | H | H |
H | H | H |
H | H | H |
H | -Cl | H |
H | H | -CH5 |
H | H | -OCH, |
H | H | |
R6 | R7 |
H | H |
H | H |
H | H |
H | H |
H | H |
H | H |
H | H |
H | H |
Nuance auf Polyester
52
53 | |
18/21 | 54 |
e
«R |
55
56 |
57 | |
58 |
59
-CH
-OCH
-OC
HgCH,
H H
-/"Vn-N-
■Q-N-N-
CH
CH
do.
do.
do.
do.
do.
do.
rotstichig gelb
do. gelb
do. do.
rotstichig gelb
do.
do.cd σ
Bsp. No. |
Rl | CH, | OH | R2 | ■> | -OCH, | R5 | R6 | R7 | • | H | Nuance auf Polyester |
Nv '^ η« SN 0H l H |
A-.N-N- | CH, | ||||||||||
60 | Λ TT Λ /Ί f TI f XT XTTJ # \ XT Vf 3 H 2 2 Λ—( |
CH, | H | H | H | H | H | H | rotstichig gelb ι ν. |
|||
61 | 0 CH, | H5C6-N-N- | H | H | H | H | H | V- orange · |
||||
-OCH, | H | |||||||||||
do. | ||||||||||||
62 | H | H | H | H | H | rotstichig gelb |
||||||
63 | H | H | -OCH, | -N-N-CgH- | H | do* ho | ||||||
C3 | ||||||||||||
64 | H | H | H | H | CJl do. cd CO CD C3 |
|||||||
Bsp. No. |
R | H5C6-Nx=N- | H | h | % | R5 | • | H | R6 | R7 | Nuance auf Polyester |
rotstichig gelb |
65 | COCH, | H | H | H | -NOg | H | -OCH, | rotstichig gelb |
do. | |||
CH-N=N- | H | H | do. | |||||||||
66 | CONH | H | -Br | H | H | H | H | gelb ' | do. 1*0 CD cn CD CO CD CD |
|||
H5C6-N=N- | H | σ\ I |
||||||||||
67 | do. | H | H | -NOg | H | H | ||||||
68 | do. | H | H | H | H | H | ||||||
69 | Cl-Q-N=N- | H | H | H | H | -NOg | ||||||
70 | H | C2H5 | H ί |
H |
Bsp. No. |
\ | H | R2 | h | H | R5 | I | H | R6 | B7 | Nuance auf Polyester |
71 | CHgCN CH^COOCHgCHg-N-CHg X=N- |
-CH3 | H | -CE, | OH -N=N-A |
H | H | rotstichig gelb |
|||
72 | H | H | H | H | -N=N-Q-OH CH, |
H | H | orange I |
|||
75 | H | H | H | H | t gelb |
||||||
H | H | ||||||||||
74 | H | H | H | H | do. ro CD cn CD CD CD |
||||||
Bsp. No. |
Rl | OH, | R2 | i | H | R4 | R5 | R6 | CHj5 | H | R7. | Nuance auf Polyester |
ISJ |
75 | H | ΗΟ-φ-Ν-Ν- | H | H | H | A6H5 | H | H | gelb | gelb 5 | |||
H | 0900 | ||||||||||||
76 | H | H | H | H | H | H | do. | ||||||
77 | OH | H | -CH5 | H | H | braun | |||||||
F\- N=N- | H | ||||||||||||
H | |||||||||||||
78 | H | do. | H | H | |||||||||
Bsp. No. |
Rl | OH | R2 | ·, | I R4 |
S | • | H | R6 | H7 | - | H . | Nuance auf Polyester |
H | H | ||||||||||||
79 | ι CH, |
Cl | H | -CH5 | H | H H |
H | H | H H |
gelb | |||
CH, CH2 - CO | |||||||||||||
SC^ CH-N-N- CH, CH2 - CO |
|||||||||||||
80 | CH5CH2-O-Q-N=N- | H | H | do. | H | do. | |||||||
81 | H5C6-O-Q-N-N- O |
H | H | do. | H | rotstichig gelb |
|||||||
82 | H H |
H H |
do. do. |
H H |
do. 1^ 0 cn CD do. ω |
||||||||
ν—y CD |
co· σα —>
Rl | 0 | H | • | R3 | R4 | H | 1 | R6 | H | 1V | Nuance auf | |
Bsp. No. |
H C^-C-/~S-N-N- | H | Polyester | |||||||||
. 5 | H | H | -CH, | H | H | H | H | |||||
84 | CHjCH2O2S-Q-N-N- | rotstichig | ||||||||||
H | H | do. | H | H | gelb | |||||||
85* | H | ^-—r | H |
do.
I |
||||||||
H | H | H | -N-N-Q-SO2CHgCHgOH |.H | H | Jr | |||||||
86 | H5C6-CH2-O2S-Q-N-N- | H | gelb ° | |||||||||
HOCH2CH2HNO2S-Q-N-N- | H | H | -CHj | H | H | |||||||
87 | HOCH0CH0N 2 2 N-O0S-O-N=N- |
H | do. | H | H | rotstichig gelb |
||||||
88 | 2 2 | H | do. | H | H | do. | ||||||
89 | H | do. 0 cn |
||||||||||
(CHj)2N-Q-N=N- | Q | |||||||||||
H | do. | H | H | CO | ||||||||
90 | CD orangecz» |
|||||||||||
co co
co
Ni O
cn
Bsp. No. |
Rl | R2 | H | R4 | R5 | H | R6 | R7 | Nuance auf Polyester |
91 | (CH^N-Q-N-N- | H | H | -CH3 | H | H | H · | orange | |
92 | NsC-CH2CH2HN-Q-N=N- | Cl | H | do. | -N-N-Q-ifHCHO | H | H | do. | |
95 | H | H | H | H | H | H | H | gelb | |
94 | CH3COHN-Q-N-N- | H | H | -CH3 | H | H | H | rotstichig gelb |
|
95 | CH3CH2COHN-/") -N-N- | H | H | do· | H | H | H | do. | |
96 | ClCHgCHgHN-Q -N-N- | H | H | do. | H | H | H | do. | |
97 | CH3O3S HN-Q-N=N- | H | do. | H | H | ro 0 do. g <D O O |
|||
■*=■
ο co αο
Rl | 0 | 0 | R2 | H | h | -N-N-Q-COOCHgCH, | R6 | H | H | -H | Nuance auf | |
Bsp. No. |
H | CH,CH-O-C-f)-N-N- | HgN-C-ΛΝ-Ν-Ν- | H | -OH3 | H | Polyester | |||||
98 | H | H | H | H | gelb | |||||||
H | H | H | do. | -N-N-Q-C1-O-CH2-C^ 0 |
H | H | ||||||
99 | H | H | H | do. | Ϊ1. | H | rotstichig | |||||
100 | H | H | do. | -N-N-Q-NH-C1-O-ChA H 0 7 |
< H |
gelb , gelb n |
||||||
101 | H | do. | -N-N-Q-NH-C-O-CH2CH^]H | do. | ||||||||
102 | H | 0 | H | do. | ||||||||
H | do. | |||||||||||
1O5 | rotstichig gelb 2 |
|||||||||||
ο | ||||||||||||
CD | ||||||||||||
CD | ||||||||||||
CD | ||||||||||||
j Bsp. No. |
Rl | 0 | R2 | H | R4 | S | H | R6 | H | R7 | Nuance auf Polyester |
104 | 0 CH,HN-C-/~\-N*=N- |
CH3 Ν—, | H | H | -OH, | -N-N-Q-CONHCHgCH | ■ | H | H | rotstichig gelb |
|
105 | H | jWA-^1*" | H | H | do. | H | H | gelb | |||
106 | H | CH3 ?""V N-N- HN—\ OH |
H | H | H | -N-N-Q-CON(C2H5)^ | H | H |
ι
do. 4 V. |
||
107 | H | -CH3 | H | H |
rotstichig
gelb |
||||||
H | H | ||||||||||
108 | H | H | -CH3 | H | H | H | gelb | ||||
109 | H | do. | H | H | ro O do. g co O O |
||||||
co
OO 00
ro
an
Bsp. No. |
Rl | R2 | "3 | H | -OH, | R5 | R6 | R7 | Nuance auf Polyester |
110 | N~<-C0NH2 I V. N-N- TT f% "fcT ΛΓ 5 6 |
H | H | -OCH, | do. | H | H | H | gelb |
111 | (I y-NeN~ | H | H | do. | do. | H | H | H | do. |
112 | HC^- „. | H | H | H | do. | H | H | H | rotstichig gelb |
115 | 5 6" | -OCH | do. | H | H | H | do. | ||
114 | do. | -H | do. | H | H | H | ro do. cd cn |
||
115 | do. | -CH3 | do. 1 |
H | H | H | do. cd CD |
||
116 | do. | -NHCOCH | H | H | H | CD do. o |
■fr 4s·
CD-CD OO
Bsp. No. |
Rl | H | R3 | -CH, | ι R5 |
R6 | H7 | Nuance auf Polyester |
117 | H5Cg-N=N- | H | -C2H5 | do. | H | H | H | rotstichig gelb |
118 |
£""\-N*N-
O |
Br | H | do. | H | H | H | do. I ■fa Ul |
119 | H5Cg-N-N- | H | H | do. | H | H | H | do. |
120 | H-C-HN- ff |
H | -N-N-CgH5 | H | H | gelb | ||
II 0 |
H | do. | ||||||
121 | CEaCH0COHN- | H | H | do. | do. | H | H | do. |
122 | H5Cg-COHN- | -NHCOOCH, | H | do. | do. | H | H | do. ν» |
123 | H5Cg-N=N- | H | H | H | H | OJ rotstichigo gelb cd 0 0 |
||
co
00 00
to
cn
Bsp. No. |
Rl | R2 | h | S | • | R5 | • | H | R6 | V | Nuance auf Polyester |
2051 |
124 | CH7-CH0OCOHN- | H | H | -OH3 | -N-N-CgH5 | H | H | gelb | do. <£> | |||
125 | H5C6-CH2OCOHN- | H | H | do. | do· | H | H | do· |
O
O |
|||
126 | H | H | -CH, | H | H | H | rotstichig ■ gelb |
|||||
127 | H * |
H | do. | H | H | H | do. | |||||
Br^sS N-N- | ||||||||||||
128 | .^ XT | H | H | do. | H | H | H | do. | ||||
O0N S ^^ N-N- | • | |||||||||||
129 | N2Cö N-N- | H | H | do. | H | H | ||||||
4* 0\
Bsp. No. |
Rl | R2 | h | R4 | B5 | R6 | R7 | Nuance auf Polyester |
do. |
130 | -A*«- ■ | H | H | -chJ | H | H | H ' | rotstichig gelb |
|
131 | H | H | do. | H | H | H | do. 1 | do. ro 0. |
|
i,w NS N«N- |
4=·
I |
cn do. cd (η |
|||||||
132 | XT | H | H | do. | H | H | H |
CD
CD |
|
Λ*ίΤΛ Q ^S^ ^\Q ^^^^ VT 1KT | |||||||||
133 | H2ND2S^SΆ N-N- | H | H | do. | . H | H | H | ||
134 | H | H | H | H | -N=NJtAo2NHCH3 | H | H | ||
CO CXJ
Bsp. No. |
CH3CH2HNO | Rl | N | N | R2 | h | R4 | R5 | R6 | H | *? | Nuance auf Polyester |
2050900 |
135 | (HOCH2CHg)2 | H | H | H | H | H | H | rotstichig gelb |
|||||
136 | CH3OCH2CH2C | H | ti | H | H | H | H | do. | |||||
H | |||||||||||||
137 | 2S "Ν-* | H | H | -CE, | H | H | H | do. | |||||
138 | N02sX | H | H | do. | H | H | H | do. | |||||
139 | H2HNO2 | H | H | do. | H | H | do. | ||||||
CX) OO K) O
Bsp. I No. |
Rl | "n= | R2 | ·, | R4 | R5 | R 6 | R7 | Nuance auf Polyester |
140 | H_CÄ -Ν—ζ 5 6 ^ |
H5C6-CH2-Ii -<^N=N" | H | H | CH | H | H | H | gelb |
NH2 | CI-CH2Ch2COHN-TV N=N- | ||||||||
H Cg - N=N- | |||||||||
I4l' | do. | H | H | do. | H | H | H | do. | |
142 | do. | H | H | -OH, | H ' | H | H | gelb | |
145 | do. | H | H | H | H | H | rotstichig gelb |
||
144 | do. | ' H | H | -C2H5 | H | H | H | do. | |
145 | ! H | H | H | -OC2H5 | H | H | do. C2 cn |
||
146 | : H | H | H | -COCH,, ρ |
H | H |
do. °
CO |
||
147 | H | H | H | -CO-C6H5 | H | H | do. cd |
vo
coco
00 ■>*
N) _a O (Π
Bsp. No. |
HCCÄ - N=N- 5 0 |
i R2 |
H | R4 | R5 | R6 | V | Nuance auf Polyester |
148 | do. | H | H | H | -0-CH2-C6H5 | H | H | rotstichig gelb |
149 | do. | H | H | -OCOCH, | H | H | H | do. |
150 | do· | H | H- | H | -CH5 | H | -OH5 | do. |
151 | do. | H | H | -CH- | H | H | do. - | do. |
152 | do. | H | H | do. | H | -OH3 | H | do. |
155 | do. | H | H | do. | -CH3 | H | H | do. |
154 | do. | H | H | H | Cl | H | Cl | do. |
155 | do. | H | H- | -OCH3 | -CN | H | H | do. |
156 | do. do. |
H- | H H |
H | -Br | H | H- | do. »0 |
157 158 |
H H |
H H |
-C6H5 -NHCOOCH |
H H |
H H |
ao. g CO do. 0 CD |
||
UI O
CD UD OO
Bsp. No. |
Rl | R2 | H | R4 | R5 | R6 | R7 | Nuance auf Polyester |
159 | H5C6 - N=N- | H | H | H | -NHSO2CH, | H | H . | rotstichig gelb |
16O | do. | H | H | -C2H5 | H | H | H | do. |
161 | do. | H | H | H | -NHCOCH2CH, | H | H | do. |
162 | ο:ΓέΑν=ν- | H | H | -CH, | H | H | H | do. η |
163 | H | do. | H | H | H | orange | ||
0/^ | H | |||||||
164 | Br -< s JLn-n- | H | -CH, | H | H | H | rotstichig gelb C* cn CD CO CD CD |
|
co
00 CD
ro
an
Bspi No. |
R | R2 | ·> | R4 | H | R6 | τ | Nuance auf Polyester |
I65 | H | H | -CH, | H | H | rotstichig | ||
CH3 \s -JL NoN- | j | gelb | ||||||
A N | H | |||||||
166 | CH3O -^ J | H | H | do. | H | H | do. | |
/ N | H | |||||||
167 | CF3 "\ S Il N=N- | H | H | do. | N | H | H | do. |
-N=N-Ls^ N02 | ||||||||
168 | H | H | H | do. | H | H | orange | |
«—N | H | |||||||
I69 | CH-^C »S *-^ ti -.- -.- | H | H | do. | H | H | rotstichig | |
^ 2 ^s_JL_ | gelb £J | |||||||
TLT | H | cn | ||||||
170 | y> N N=C-f ,ι |
H | H | H | H | H | CD do. co |
|
^S-JL N=N- | CD | |||||||
CD | ||||||||
VJI
ro
to
co
co ro
ο en
i Bsp,; No. |
NeC-CH2CH2HNO2S-Q- N=N- | R2 | "5 | Rif | • | H | R6 | "7 | Nuance auf Polyester |
171 | (N=C-CH2CH2 ) 2N0gS-Q- N=N- | H | H | -CH3 | H | H | H | rotstichig gelb |
|
I72 | H5C6 - N=N- | H | H | do. | -NHC0-CÄHK 0 5 |
H | H | do. | |
173 | do. | H | H | H | -CN | H | H | do. | |
I74 | do. | H | H | H | H | H | H | do» | |
175 | do. | H | H | -CN | H | H | H | do. | |
176 | do. | H | H | -CONH2 | -SCN | H | H | do. | |
177 | do. | H | H | H | H | H | H | do. | |
178 | do. | H | H | -SO2CH5 | -SO2-C6H5 | H | H | do. | |
179 | do. | H | H | H | -SO2CH2-C6H5 | H | H | do. S | |
180 | H | H | H | H | H | do. S | |||
1900 | |||||||||
UI
Claims (1)
- Patentansprüche1. Azoverbindungen der Formel(E-N=N)1nworin die beiden Symbole E unabhängig voneinander einen Rest aromatischen Charakters oder einen gegebenenfalls substituierten Acylessigsäurerest, m O oder 1 und
η O oder 1 bedeuten,wobei die Summe m + η mindestens 1 ist und die Ringe A, B und D weitere Substituenten tragen können, das Molekül jedoch von Sulfonsauregruppen frei ist.2. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel10981 B/21 OStAlkyljj worin R, Wasserstoff, Chlor, Brom)/Alkoxy, Formyl-amino, Alkylearbonylamino, Chloralkylcarbonylamino, Bromalkylcarbonylamino, Benzoylamino, Alkoxycarbonylamino, Benzyloxycarbonylamino, Phenylazo unsubstituiert oder als Substituenten Chlor, Brom, Cyan, Rhodan, Nitro, Hydroxy, Alkyl, Pluoralkyl, Alkoxy, Alkyl-amine, Chloralkylamino, Bromalkylainino, Cyanalkylamino, Alkylcarbonyloxyalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Pormyl, Alkylcarbonyl, Benzoyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Pormylamino, Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaniinosulfonyl, Hydroxyalkylaminosulfonyl, Cyanalkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl oder Alkylsulfonylamino tragend, Naphthylazo, Alkylsulfonylnaphthylazo, Thiazolylazo oder Benzthiazolylazo beide unsubstituiert oder als Substituenten Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Fluormethyl, Alkylsulfonyl,109818/2105Hydroxyalkylsulfonyl, Alkoxyalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl oder Alkoxyalkylaminosulfonyl tragend, Imidazolylazo oder Pyrazolylazo beide als Substituenten Hydroxyl, Amino, Alkyl, Phenyl, Benzyl oder Aminocarbonyl tragend, Chinolinylazo, Hydroxychinolinylazo, Thienylazo, Tetraolylazo oder eine Gruppe der FormelN=N-OHI _N=N- H,C CH0-CO / 2
cN) N
ICH2-CO CH.oderCO CH.CH - N = N CO NH CCH-N=N-109818/210SRp Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonylamino oder Alkoxycarbonylamino,R- Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy,Rj, Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy,Cyan, Nitro, Alkylcarbonyloxy, Methylsulfonyl oder Aminocarbonyl,R1- Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan,Rhodan, Alkyl, Phenyl, Alkoxy, Benzyloxy,· Alkylcarbonyl, Benzoyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Benzoylamino, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Alkylsulfonylamino, Phenylazo unsubstituiert oder als Substituenten Chlor, Brom, Hydroxy, Nitro, Alkyl, Alkylsulfonyl, Hydroxyalkylsulfonyl, Formylamino, Alkoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl, tragend, Thiazolylazo oder Benzthiazolylazo beide unsubstituiert oder als Substituenten Nitro oder Alkylaminosulfonyl tragend, Pyrazolazo als Substituenten Alkyl oder Hydroxyl tragend,10 9 8 18/2105Rg Wasserstoff, Alkyl oder 1-]aminopyrazolyl-4-azo, R„ Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy,Phenyl oder Alkylcarbonylamino und Rg Wasserstoff oder Nitro bedeuten, wobei "Alkyl" und "Alkoxy" in jedem Fall nur 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten.3. Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel(E-N=N) mSO2-O-< D(D.(N=N-E)worin die beiden Symbole E unabhängig voneinander einen Rest aromatischen Charakters oder einen gegebenenfalls substituierten Acylessigsäurerest, m 0 oder 1 und
η 0 oder 1 bedeuten,1 0981 8/2105wobei die Summe m + η mindestens 1 ist und die Ringe A, B und D weitere Substituenten tragen können, das Molekül jedoch von SuIfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der FormelHal- Hai(II)worin Haiein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem Mol eines Phenols der Formel(E - N = N-D V- OH(III)-und dann mit einem Mol eines Amins der Formel(E - N = Nkondensiert.r- NH,(IV)109818/2105Goh. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen tier Formel (I) geraäss Patentanspruch^:, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Sulfonsäure der Formel-P-NOworin Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit 1 Mol eines Amins der Formel (IV) kondensiert, die entstandene Verbindung in das Sulfonsäurechlorid der Formeltiberführt und dieses mit einem Mol eines Phenols der Formel (III) kondensiert.109818/21055. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäss Patentanspruch^, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelNH-/ BV- SO^-O-< D(E-N=NNHNO,(IX)NILH2NNH_/ B \_ SO2O -.( DNiL10 9818/2105a.diazotiert, beziehungsweise tetrazotiert und die entstandene Verbindung mit einer Verbindung der FormelE-H (XI)kuppelt.6. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.7. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (i) gemäss Anspruch 1.8. Die gemäss Anspruch 7 gefärbten oder bedruckten Materialien.Der Patentanwalt(Dt.. ¥. Solimi'ed-KowarziKT) -109818/2105
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