DE2324160A1 - Copolyamide enthaltend caprolactam, laurinlactam und 11-aminoundecansaeure - Google Patents

Copolyamide enthaltend caprolactam, laurinlactam und 11-aminoundecansaeure

Info

Publication number
DE2324160A1
DE2324160A1 DE2324160A DE2324160A DE2324160A1 DE 2324160 A1 DE2324160 A1 DE 2324160A1 DE 2324160 A DE2324160 A DE 2324160A DE 2324160 A DE2324160 A DE 2324160A DE 2324160 A1 DE2324160 A1 DE 2324160A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
weight
basic building
formula
building blocks
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2324160A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2324160C2 (de
Inventor
Eduard De Jong
Fritz Dr Raabe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema GmbH
Original Assignee
Plate Bonn 5300 Bonn GmbH
Plate Bonn GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Plate Bonn 5300 Bonn GmbH, Plate Bonn GmbH filed Critical Plate Bonn 5300 Bonn GmbH
Priority to DE2324160A priority Critical patent/DE2324160A1/de
Priority to US384371A priority patent/US3883487A/en
Priority to JP48088566A priority patent/JPS5755725B2/ja
Priority to US05/467,234 priority patent/US3948844A/en
Priority to SU742024644A priority patent/SU695562A3/ru
Priority to CS7400003337A priority patent/CS178918B2/cs
Priority to ES426147A priority patent/ES426147A1/es
Priority to FI1418/74A priority patent/FI58147C/fi
Priority to PL1974170928A priority patent/PL95636B1/pl
Priority to IT22496/74A priority patent/IT1012209B/it
Priority to NLAANVRAGE7406260,A priority patent/NL178603C/xx
Priority to AR253664A priority patent/AR199255A1/es
Priority to BR3788/74A priority patent/BR7403788D0/pt
Priority to DK255774A priority patent/DK140434C/da
Priority to HUPA1189A priority patent/HU166608B/hu
Priority to ZA00742962A priority patent/ZA742962B/xx
Priority to CA199,382A priority patent/CA1035896A/en
Priority to NO741683A priority patent/NO134557C/no
Priority to YU01279/74A priority patent/YU36534B/xx
Priority to DD178396A priority patent/DD111917A5/xx
Priority to AT383874A priority patent/AT338525B/de
Priority to FR7416072A priority patent/FR2228806B1/fr
Priority to BE2053608A priority patent/BE814817A/xx
Priority to MX17332674A priority patent/MX148097A/es
Priority to SE7406279A priority patent/SE417524B/sv
Priority to CH206275A priority patent/CH572953A5/xx
Priority to AU68804/74A priority patent/AU477619B2/en
Priority to CH645774A priority patent/CH572090B5/xx
Priority to RO7478733A priority patent/RO68793A/ro
Priority to CH645774D priority patent/CH645774A4/xx
Priority to GB1812874A priority patent/GB1461520A/en
Priority to JP49051794A priority patent/JPS5855194B2/ja
Publication of DE2324160A1 publication Critical patent/DE2324160A1/de
Priority to US05/548,965 priority patent/US4093492A/en
Priority to AT570176A priority patent/AT351654B/de
Priority to HK371/77A priority patent/HK37177A/xx
Priority to SE7800322A priority patent/SE424193B/sv
Application granted granted Critical
Publication of DE2324160C2 publication Critical patent/DE2324160C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/36—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino acids, polyamines and polycarboxylic acids
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S524/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S524/904—Powder coating compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Copolyamide enthaltend Caprolactam, Laurinlactam und 11-Aminoundecansäure
Die vorliegende Erfindung betrifft Copolyamide enthaltend Caprolactam, Laurinlactam und 11-Aminoundecansäure sowie weitere Polyamide bildende Komponenten als Grundbausteine, ein "Verfahren zur Herstellung dieser Copolyamide und deren Verwendung zum Heißsiegeln.
Aus der DT-OS 1 595 591 sind Copolyamide aus den Grundbausteinen Caprolactam, Laurinlactam und 11-Aminoundecansäure bekannt. Diese Ternärpolyamide besitzen im Schmelzzustand eine hohe Klebkraft, die in der Textilindustrie zum Heißsiegeln von Geweben ausgenutzt wird. Neben der hohen Klebkraft weisen diese Copolyamide eine hohe Widerstandsfähigkeit gegenüber in der Chemischreinigung von Textilien eingesetzten Lösungsmitteln und gegenüber in der Textilindustrie üblichen Waschtemperaturen bis zu etwa 80°C auf. Diese Beständigkeit ist jedoch weitgehend von einem hohen Gehalt an Laurinlactam und/oder 11-Aminoundecansäure abhängig. Mit zunehmendem Gehalt dieser Grundbausteine steigt die Waschbe-
α η ο ft /. a / η 9 s S .
stäridigkeit bei höheren Viaschtemperaturen, jedoch ist de: .U: in nachteiliger Weise ein Ansteigen der Schmelztemperatur der Copolyamide verbunden. Die bekannten CopolyarJce köuri^rj deshalb nicht zum Heißsiegeln von temperaturempfindlichen Substraten wie Leder, temperaturempfindlichen Ha.Jrv··- ν.νΛ/ο:1-.τ Kunststoffen, -Vliesen, »filzen, -flauschon und dergleichen eingesetzt werden. Zum Heißsiegeln derartiger tenjivrat'ar·· empfindlicher'Substrate sind Stoffe erwünscht, de:?cn Sch;::'-Ir.--temperaturen unter etwa 115°C, möglichst sogar- unter 11O0C oder sogar unter 105°C liegen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Stoffe zu finder, die zum Heißsiegeln von temperaturemfindlichen Substraten geeignet sind, die bei niedrigen Siege !temperature·:..! und anschliessendem Abkühlen eine hohe Klebkraft besitzen und die dennoch gegenüber chemischen Reinigungsmitteln sehr widerstandsfähig sind.
-σ
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Copolyamide enthaltend Caprolactam, Laurinlact&.m und 11-Arninoimdc-cans äur e als Grundbausteine, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als v/eiteren Grundbaustein eine Plexajaethyleridiamin.ialz einer aliphatischen Dicarbonsäure der Formel
HOOC-(CH2)n-C00H j
v/orin η für 4, 7, 8, 10 oder 11 steht,
enthalten, wobei die Grundbausteine in folgenden Anteilen im Copolymerisat einpolymerisiert sind:
Caprolactam 20-40 Gew.%
Laurinlactam 20-35 Gew.^
11-Aminoundecansäure 15-35 Gevr-rS'a
Hexamethylendiaminsalz der Säure
der Formel I 15-40 Gew.% - 3 -
Α098Λ8/0955
BAD ORIGINAL
· · η
\}:t -Uni«
? Ί
tf-vitcrhiu int Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfall-.. η zu'Herstellung von Copolyamide^! enthaltend Caproic c ;;s:"s. LEurinlacter.i und Ii-Aminoujidccansäurs als Grundbaubv. < I:o. . die ri.adurCii geken "!zeichne-t cind} dsß die genannton Crundur,-!-../1,^ ino un;l alc v/eitorcr Gru-ndhaushoin ein Ho>:arn;.i.i)yl(3ijfli.'urdr;.S'r3lz einer &1Jjjhatischcn Dicarbonsäure der
II00G»-(Ci:-2)n-C00H
v/03-Jν) η für ht 7, 8, 10 oder 11 steht,
In d: η
Caprolact?':' Laur iiil a c t am 11 -Aininoundocansäure
Hexamethylendiaminsalz der Säure
dei Formel I
20-40 Gew.Si 20-35 Gev.% 15-35
15-4.0 Gcvz.%
unLer Druck imd erhöhter Temperatur in an sich bekannter Weise polymerisiert werden.
Die vorstehend definierten Copolyamide v/erden zum Heißsiegeln verwendet. Überraschender Weise besitzen sie einen sehr niedrigen Schmelzpunkt von unter 11O0C, im allgemeinen unter ■ 1000C und zum Teil sogar von unter 900C. Trotz dieser niedrigen Schmelzpunkte besitzen sie eine außerordentlich gute Klebkraft nach dem Heißsiegeln bei erhöhter Temperatur und andererseits eine hohe Widerstandsfähigkeit gegenüber chemischen Reinigungsmitteln, d.h. Lösungsmitteln und Reinigungsmitteln, die wässrigen Reinigungslösungen zugesetzt werden. Mit den Copolyamiden gemäß der Erfindung heißgesiegelte Substrate besitzen deshalb eine hohe Beständigkeit gegen Wasser enthaltend Reinigungsmittel auch bei höheren Waschtemperaturen.
A 0 9 8 Λ 8/0955
BAD ORIGINAL
9 *3 9 Δ 1 R Π
eiogagonjen om UJi =_a - ^
Die CopolycjTiido gemäß der Erfindung können derhalb in vox·- teilhafter Weise ζυ.ω.Heißsiegeln von ten5per^turo."lp.i:inci.J.ichci Substraten verv.rondct v.rerde-;n»
Bevorzu.gt gemäß der vorliegenden j:;rfinoung c-ind εο?.<-.1α- Copolyc.^-ide, deren Grundbaurjfcoiin.? in den folgenden /rt-.ilcn im Copolyr:".iid einpolymcrisiert sind:
Caprolactam 25-35 Hc-1/.Ji>
Lau rl η Iac tan >·ν 30 Gc:v.!«r,j
d-r For;«! I 15-30 (;.:,:-.</>
Bc-fion-lcr
Capi-'olr.-c Lc:·. ^ 30 CeV.1./'
Laurinlactam ^^ 30 G:c-\ «/o
H-Aniino-r-iäecansäure ^- 20 Gcv\c/> Hex0Deth3'lenaiar:;insalz der Säure
der Formel I - · °o C- >·?.%
Die Säuren der allgemeinen Formel I haben dl-: :U,1 rerdon Kamen:
η = 4 Adipinsäure
η = 7 Azelainsäure
η = 8 Sebacinsäure
η =10 Dodecandicarbonsäure
η =11 Brassylsäure
Besonders bevorzugt geraäß der Erfindung sind die Säuren der Formel I, v/orin η für 4, 7, 8, oder 10 steht, wobei die Säuren mit η = 7 oder 8 besonders bevorzugt sind, da sie leicht zugängliche technische Produkte sind und sie zu Copolyamiden führen, die sich besonders vorteilhatft zum Heiß siegeln verwenden lassen, _ 5 _
4Ο98/48/Ο955
BAD ORIGINAL
Die Herstellung der Copolyamide erfolgt gemäß der Erfindung in an sich bekannter V/eise. Wie bei der Herstellung von C12-Polyamid aus Laurinlactam wird dabei in der Regel bei Temperaturen von etwa 280-30O0C, bevorzugt etwa 2900C und Drücken von etwa 10 bis 50 atü, bevorzugt 15 bis 30 atü gearbeitet. Unter diesen Bedingungen wird mehrere Stunden lang polymerisiert. Anschließend wird bevorzugt noch einige Stunden lang, vorzugweise etwa 1 bis 3 Stunden bei 250-3000C nachkondensiert. Es werden die üblichen für die Polymerisation von Laurinlactam bekannten Katalysatoren, Kettenabbrecher und /oder sonstigen Zusätze sowie Verfahrensbedingungen angewandt. Insbesondere wird zweckmäßig unter Luftabschluß, d*h. unter einer inerten Gasatmopphäre, gearbeitet. Besonders bevorzugt werden die Copolyamide gemäß der Erfindung zum
1S.
Heißsiegeln in Form von feinen Pulvern verwendet, die auf die zu verklebenden Substrate aufgebracht werden. Eine geeignete Viskosität des Copolyamids bei dessen Verwendung zur Herstellung von Folien liegt zweckmäßig bei etwa 1,4 bis 1,5. Diese Zahl bezeichnet die Lösungfiviskosität einer 0,5% igen Lösung des Copolyamids in m-Kresol bei 25°C
Die gemäß der Erfindung verwendeten Copolyamide können in üblicher Weise andere Zusätze, beispielsweise Farbstoffe, enthalten.
Die gemäß der Erfindung verwendeten Coplyamide sind Copolymerisate, die bei der gemeinsamen Polymerisation einer Mischung der Polyamidbildner entstehen. Die Grundbausteine sind in statistischer Verteilung in die Polymerkette einkondensiert. Die beschriebenen überraschenden Effekte werden nicht erzielt, wenn Polyamidbildner getrennt zu Monopolyamiden polymerisiert und diese dann miteinander verschmolzen werden.
Die Copolyamide gemäß der Erfindung können auch noch geringe Mengen anderer Polyamidbildner einkondensiert enthalten.
409848/0955
Aus Gründen der leichten Zugänglichkeit und der einwandfreien Reproduzierbarkeit der Herstellung unter Erzeugung von Copolyamiden mit gleichbleibenden Eigenschaften ist es jedoch im allgemeinen nicht zweckmäßig, noch weitere Polyamidbildner zuzusetzen.
Mit Hilfe der Copolyamide gemäß der Erfindung lassen sich Substrate vielfältiger Art, besonders, vorteilhaft temperaturempfindliche Substrate mit Substraten gleicher oder verschiedener Art verkleben. Zwischen die zu verklebenden Flächen wird ein Copolyamid gemäß der Erfindung bevorzugt in Form eines Pulvers gegeben. Das'Copolyamid kann natürlich auch in Form von Folien, Fäden, kurz geschnittenen Fäden usw. eingesetzt werden. Anschließend werden die Substrate mit dem Copolyamid gemäß der Erfindung unter Anwendung von erhöhter Temperatur verpresst. Die Presstemperatur richtet sich in erster Linie nach der Temperaturempfindlichkeit des Substrats. Da die Copolyamide gemäß der Erfindung schon bei sehr niedrigen Siegeltemperaturen von z.B. etwa 100 bis 130 oder bis 1500C in Abhängigkeit von ihrem Schmelzbereich eine vorzügliche Klebkraft entwickeln, können sehr niedrige Siegeltemperaturen angewandt werden. Beim Erkalten auf Raumtemperatur tritt Verfestigung unter Verbindung der verklebten Substrate ein. Es entfällt ein Trocknen oder ein Verdunsten von Lösungsmitteln.
Die Copolyamide gemäß der Erfindung in Form von Pulvern können z.B. mit in der Beschichtungsindustrie üblichen Pulverauftragsmaschinen auf ein zu verkokendes Substrat aufgedruckt werden. Dabei ist es auch möglich, nur ausgewählte Flächenbereiche des Substrats mit dem Copolyamidpulver gemäß der Erfindung zu versehen. Beispiele für zu verklebende Substrate sind Textilmaterial!en aus Naturstoffen und/oder Kunststoffen wie Wolle, Seide, Baumwolle bzw. Polyestern, Polyamiden und dergleichen. Auch andere temperaturempfindliche Substrate wie Leder, Kunststofffolien und dergleichen können unter Verwendung der Copoly-
409848/0955
amide gemäß der Erfindung heißgesiegelt werden'. Beispiel 1:
In einem mit Rührwerk, Gasein- und -asutrittstutzen versehenen Autoklaven werden
300 Gewichtsteile Caprolactam 200 " 11-Aminoundecansäure 300 " Laurinlactam 200 " AH-SaIz (Adipinsäure-
Hexamethylendiamin-Salz)
12 " Adipinsäure, a3.s Polymerisationsgradregulator
eingewogen. Der Luftsauerstoff wird durch mehrfaches Aufpressen von nachgereinigtem Stickstoff entfernt.
Die Reaktionsmasse wird auf 290°C aufgeheizt, der ansteigende Autoklavinnendruck durch entsprechende Ventilstellung auf 25 30 atü begrenzt. Unter diesen Bedingungen wird die Reaktionsinas se 3 Stunden lang gerührt. Danach wird der Druck innerhalb von 2 Stunden auf Normaldruck reduziert.
Unter/Leichtem Stickstoff strom und Rühren wird dann die Reaktion masse 2 Stunden drucklos nachkondensiert.
Nach Beendigung der drucklosen Nachkondensationsphase wird die Temperatur auf 160-1800C gesenkt und die Schmelze mittels Zahnradpumpe durch eine Düse als Monofil ausgesponnen, gekühlt und granuliert.
Die resultierenden Granulate weisen einen Schmelzbereich von
etwa 90-95°C - gemessen auf einem KOFLER-Heiztisch-Mikroskop
A098A8/0955
Beispiel 2:
Unter den in Beispiel 1 genannten Polykondensationsbedingungen werden folgende polyamidbildende Monomere zur Reaktion gebracht :
200 Gewichtsteile Caprolactam
250 " 11-Aminoundecansäure
250 " Laurinlactam
300 ' » 6.10-Salz
12 " Adipinsäure
Das resultierend^ Copolyamid besitzt einen Schmelzbereich von etwa 85-90°C - gemessen auf einem KOFLER-Heiztisch-Mikroskop.
Beispiel 3:
Analog zu Beispiel 1 wird ein Copolyamid aus folgenden Komponenten hergestellt:
250 Gewichtsteile Caprolactam 250 " 11-Aminoundecansäure 250 " Laurinlactam 250 " Salz aus Azelainsäure und
Hexamethylendiamin 12 " Adipinsäure
Es wird ein Copolyamid mit einem Scnmelzbereich von etwa 84 88°C erhalten.
Beispiel 4:
Unter den Polykondensationsbedingungen nach Beispiel 1 ergibt die Monomerkombination aus
409848/0955
350 Gewichtsteilen Caprolactam 200 " 11-Aminoundecansäure 300 " Laurinlactam 150 " . 6.12-Salz 12 " Adipinsäure
ein Copolyamid mit einem Schraelzbereich von 95-105°C.
Beispiel 5:
Analog den Polykondensationsbedingungen von Beispiel 1 wird aus den folgenden Komponenten ein Copolyamid mit einem Schmelzbereich von 90-100°C erhalten:
300 Gewichtsteile Caprolactam
300 " 11-Aminoundecansäure
200 " Laurinlactam
200 " 6.13-Salz
12 M Adipinsäure
Beispiele 6 bis 21:
Analog dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden Copolyamide aus den in der nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen Ausgangsprodukten hergestellt. Dabei wurden folgende Abkürzungen verwendet:
6 = Caprolactam =11-Aminoundecansäure = Laurinlactam
6.6 = AH-SaIz (Adipinsäure-Hexamethylendiamin-Sälz)
6.9 = Hexamethylendiamin-Azelainsäure-Salz
6.10 = Hexamethylendiamin-Sebacinsäure-Salz
6.12 = Hexamethylendiamin-Dodecandicarbonsäure-Salz
6.13 = Hexamethylendiamin-Brassylsäure-Salz
- 10 -
2324180
- ίο -
Die Schmelztemperaturen der erhaltenen Copolyamide sind ebenfalls in Tabelle 1 angegeben.
In den einzelnen. Beispielen können die Mengen der eingesetzten Grundbausteine im allgemeinen um etwa ± 3 %, oder zumindest 1.5% geändert werden, ohne die Eigenschaften der erhaltenen Copolyamide wesentlich nachteilig zu beeinflußen.
- 11 -
409848/0955
Beispiel % 6 Tabelle 1 12 % % - % % 6.13 Schmelzbereich I O
J
35 20 6.6 6.9 6.10 6.12 _— 0C -J
6 35 Monomerzus ammens etzung 30 10 — — — 100 - 105 ! J)
7 30 20 15 — — — . 103- 108
8 30 % • 30 20 — — — 98-104
1 25 11 20 20 — — — 90 - 95
9 25 35 25 15 — — — 105 - 110
10 20 ' 20 25 25 -- — — 95 - 100
11 25 30 25 — 30 — — 83 - 89
3 30 20 30 — 25 — — 84 - 88-
12 30 40 20 — 20 — — 88 - 95
13 35 25 20 — 35 — — 85 - 90
14 35 25 30 — — 10 — — 100 - 108
15 30 25 . 30 — — 15 — — 97 - 107 .
16 30 20 25 — — 20 — 90 - 95
17 30 15 20 — — 20 82 - 90
18 25 35 25 — '20 — — 90 - 95
19 20 20 25 — — 25 — — 85-9Of
.2 30 20 30 — — 30 — 86 - 91 j
20 35 25 30 — — 20 — 95-100 ·
21 35 30 30 — 15 — — 95 - 105 i
4 30 25 20 — — 15 20 95 -.105
5 25 — — . — 90 - 100
I 20
ro 20
20
30
νergleichsversuch:
In diesem Vergleichsversuch wird die Klebkraft von einem Copolyamid gemäß der Erfindung mit einem nur die Grundbausteine Caprolactam, 11-Aminoundecansäure und Laurinlactam enthaltenden Copolyamid verglichen.
Wie im Beispiel 1 beschrieben wird ein Copolyamid aus Monomer-Bestandteilen
25 Gew.% Caprolactam 25 Gew.% 11-Aminoundecansäure 25 Gew.% Laurinlactam
25 Gew.?6 Azelainsäure-Hexamethylendiamin-Salz 2 Gew.% Azelainsäure als Polymerisationsgradregler
hergestellt. Es wird ein transparentes Polyamid mit einem Schmelzbereich von 80 - 90°C, gemessen mittels eines KOFLER-Heiztisch-Mikroskops, und einem Schmelzindex bei 130°C von 22, gemessen nach DIN 53 735, erhalten.
Zum Vergleich wird ein ternäres Copolyamid hergestellt aus folgenden Bestandteilen
34 Gew.% Caprolactam
33 Gew.% 11-Aminoundecansäure
33 Gew.% Laurinlactam
1,5 Gew.% Azelainsäure als Polymerisationsgradregler
Es wird ein Copolyamid mit einem Schmelzbereich von 110 -
115°C und
erhalten.
115°C und einem Schmelzindex von 22, gemessen nach DIN 53
Die Polyamide wurden jeweils unter Kühlung gemahlen und durch Siebung in eine Fraktion von 0-200 nm getrennt.
- 13
409848/0955
2324160
- 13 -
Die beiden Pulverfraktionen wurden auf einen handelsüblichen
Einlagestoff mittels einer in der Beschichtungsindustrie üb
lichen Pulverpunktraaschine mit einem Auftragsgewicht von
16 1 1 g pro m in einem 11-mesh-Raster aufgedruckt.
Die so erhaltenen beschichteten Einlagestoffe wurden auf einer
in der Konfektionsindustrie üblichen elektrisch beheizten
Bügelpresse mit einem Oberstoff aus Polyester/Baumwolle unter
Variierung der Plattentemperatur und der Preßdauer bei einem
konstanten Preßdruck von 350 p/cm verbügelt.
Mit einer Zerreißmaschine wurde an 2,5 cm breiten Laminat
streifen die Schälfestigkeiten gemessen.
Es wurden die in Tabelle 2 angegebenen Schälfestigkeiten
(p/2,5 cm) gemessen.
Tabelle 2
S		 Plattentemperatur der Bügelpresse ( G) 110 120 ; 130
!		 500
100		 140 150 160 170 Erfindung
Vergleich
Preß
dauer
(sec)		 300 400 800
200		 700
200		 1000
400		 900
300		 900
300		 Erfindung
Vergleich
6 400 500 900
250		 1100
300		 1000
400		 1100
500		 1600
500		 Erfindung
Vergleich
10 450 700 900
300		 1200
350		 1400
500		 1400
700		 1300
600		 Erfindung
Vergleich
15 600 900 1300
600		 : 1500
500		 1400
600		 1700
750		 -14 ■
18
409848/0955
Aus der Tabelle ergibt sich, daß schon bei sehr niedrigen Plattentemperaturen der Bügelpresse, d.h. bei sehr niedrigen Siegeltemperaturen von 110 und 120°C eine sehr gute Haftung erzielt wird, während bei diesen Siegeltemperaturen mit dem Copolyamid gemäß dem Stand der Technik noch keine Haftung erfolgt. Das Copolyamid gemäß dem Stand der Technik ergibt erst bei höheren Siegeltemperaturen eine gute Haftung.
Patentansprüche;
409848/0955

Claims (1)

  1. u f 9Λ 23241Β0
    Akt : 48 902 -
    A-'iiv,:-'J.dcr : Plate? 7.-onn GmbH ... Bonn, Drünsdorfer lif-fj
    Pf it c nt ansprach G:
    1. Copolyairiide enthaltend Caprolacta-n, Laurinlactaia und 11 Aminou)idec an säure als Grundbausteine, dadurch
    gekennzeichnet, daß sie als weiteren Grund baustein ein Hexamethylendiaminsalz einer aliphatischen Dicarbonsäure der Formel
    HOOC-( CH2 )n-COOH
    worin η für 4, 7, 8, 10 oder 11 steht,
    enthalten, vrobei die Grundbausteine in folgenden Anteilen im Copolymeresat einpolymerisiert sind:
    — 2 —
    A 0 9 8 h 8 / 0 9 5 5
    c jütiiy'cii ϋίΠ Υ~ /J «f - 20-40 2324160 der Säure . 25-35 ι im Co- der Säure ~ 30 im Co- /4 20-35 ~/30 ~ 30 Caprolactam 15-35 1, dadurch 18-25 Gew. 55 Ansprüche ~20 Gew.. Ji Laurinlactam Gew. ^5 Gew.tf Forme3. I r Ge-w. % 11 -Aniinoundecarisäure 15-40 Gev/.?5 15-30 Gc;v;.# -•20 Gew.% Hexamethylendi amins alz der Säure Gev/./o Ansprüche 1 bis 3 der Formel I Gc-v, 55 Formel I r ι für 4, Gew.% 2. Coployai/iide nach Anspruch 1, dadurch Ge\T. % gekennzeichnet, , dadurch daß die Grundbaueteine in gekennzeichnet, folgenden Anteilen 1 bis 3 7, 8 oder folgenden Axitciler polymerisat einpolyraerisiei^t sind: polymerisat einpolymerisiert sind: Caprolactam , dadurch Caprolactam Laurinlactam t für 7, oder 8 steht.
    - 3 -         Laurinlactam 11-Aminoundecansäure 1.1 -Aminoundecan.'jäure Hexamethylendi ami.nsalz Hexamethylendiaminsalz der Formel I 3. der Formel I Copolyamide nach einem der Copolyamide nach Anspruch gekennzeichnet, daß in der daß die Grundbausteine in 10 steht. Copolyamide nach einem der gekennzeichnet, daß in der 4. 5.
    A0 98h8/095 5
    eingegangen am
    6. Verfahren zur Herstellung von Copolyaniiden enthaltend Caprolcictera, Laurinlactain trad H-Aininoundecajisäure als Grundbausteine, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Grundbausteine und als weiterer Grundbaustein ein Hexamethylendiaminsalz einer aliphatischen Dicarbonsäu.re
    der Fornel
    HOOC-(CHp) -COOH T
    worin η für 4, 7, 8, 10 oder 11 steht, in den Mengenverhältnissen
    Caprolactam 20-40 Gew.%
    Laurinlactain 20-35 Gew.?6
    11-Aminoundecansäure 15-35 Ge\i.% Hexamethylendiaminsalz der Säure
    der Formel I 15-40 Gew.%
    unter Druck und erhöhter Temperatur in an sich bekannter Y/eise polymerisiert werden.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Grundbausteine in folgenden Mengenverhältnissen
    polymerisiert werden:
    Caprolactam 25-35 Gew.%
    Laurinlactam ~ 30 Gew.%
    11-Aminoundecansäure 18-25 Gew.%
    Hexamethylendiaminsalz der Säure
    der Formel I 15-30
    8. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 oder.7, dadurch
    gekennzeichnet, daß die Grundbausteine in folgenden
    Mengenverhältnissen polymerisiert werden:
    - 4 4098A8/0955
    eingegeben om * :.£L^ * - Caprolactara · /-
    Laurinlactara /-
    11-Amin oundecansäure μ
    Hexamethylendieuuinsalz der Säure
    der Formel I /■     2324160 dadurch
    0-3000C     ■     Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8,
    gekennzeichnet, daß in.der Form?! I η für 4,
    10 steht.     ^ 30 Gew.Si
    u 30 C- Ov- „5-5
    ., 20 Gev/. %
    vj· ilO vjf^iVT« Vo     1 bis 5     9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8,
    gekennzeichnet, daß in der Formel I n.für 7
    steht.     dadurch
    7, 8 oder         10. dadurch
    oder 8         11. Verfahren nach einem der Anspräche 6 bis 10-, dadurch
    gekennzeichnet, daß die Polymerisation bei einer Tempe
    ratur von 280-3000C und einem Druck von 10-50 atü
    durchgeführt wird.         12. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 11,
    gekennzeichnet, daß unter Normaldruck bei 25
    1 bis 3 Stunden nachkondensiert wird.         13. Verwendung von Copolyamiden nach Ansprüchen
    zum Heißsiegeln.         V X / \
    409848/nflRB
DE2324160A 1973-05-12 1973-05-12 Copolyamide enthaltend caprolactam, laurinlactam und 11-aminoundecansaeure Granted DE2324160A1 (de)

Priority Applications (36)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2324160A DE2324160A1 (de) 1973-05-12 1973-05-12 Copolyamide enthaltend caprolactam, laurinlactam und 11-aminoundecansaeure
US384371A US3883487A (en) 1973-05-12 1973-07-31 Copolyamides containing caprolactam, lauriclactam and 11-aminoundecanoic acid
JP48088566A JPS5755725B2 (de) 1973-05-12 1973-08-08
US05/467,234 US3948844A (en) 1973-05-12 1974-05-06 Copolyamides containing caprolactam, lauriclactam and 11-aminoundecanoic acid
CS7400003337A CS178918B2 (en) 1973-05-12 1974-05-08 Method of heat welding.
SU742024644A SU695562A3 (ru) 1973-05-12 1974-05-08 Способ получени сополиамидов
DD178396A DD111917A5 (de) 1973-05-12 1974-05-09
PL1974170928A PL95636B1 (pl) 1973-05-12 1974-05-09 Sposob wytwarzania kopoliamidow zawierajacych m,laurynolaktam i kwas 11-aminoundecylowy
IT22496/74A IT1012209B (it) 1973-05-12 1974-05-09 Copoliammidi contenenti caprola tame lattame laurico ed acido ii aminoundecanico
NLAANVRAGE7406260,A NL178603C (nl) 1973-05-12 1974-05-09 Werkwijze voor de bereiding van statistische copolyamiden, alsmede werkwijze voor het warm lassen van substraten met de aldus bereide copolyamiden.
AR253664A AR199255A1 (es) 1973-05-12 1974-05-09 Copoliamidas a base de caprolactama, laurinlactama y acido 11-aminoundecanoico y procedimiento para su preparacion
BR3788/74A BR7403788D0 (pt) 1973-05-12 1974-05-09 Composicoes de copoliamidas contendo caprolactama, laurinolactama e acido 11-aminoundecano e processo para a preparacao das mesmas
DK255774A DK140434C (da) 1973-05-12 1974-05-09 Fremgangsmaade til varmeforsegling af temperaturfoelsomme organiske,polymere materialer,samt varmeforseglingsmiddel bestaaende af et copolyamid til anvendelse ved udoevelse deraf
HUPA1189A HU166608B (de) 1973-05-12 1974-05-09
ZA00742962A ZA742962B (en) 1973-05-12 1974-05-09 Copolyamides containing caprolactam, lauric lactam and 11-aminoundecanoic acid
CA199,382A CA1035896A (en) 1973-05-12 1974-05-09 Copolyamides containing carpolactam, lauric lactam and ii-aminoundecanoic acid
NO741683A NO134557C (de) 1973-05-12 1974-05-09
YU01279/74A YU36534B (en) 1973-05-12 1974-05-09 Process for obtaining copolyamides containing caprolactam, laurinelactam and 11-aminoundecanoic acid
ES426147A ES426147A1 (es) 1973-05-12 1974-05-09 Metodo para la fabricacion de copoliamidas que contienen caprolactama, laurinlactama y 11-aminodeccanico como elemen-tos base.
AT383874A AT338525B (de) 1973-05-12 1974-05-09 Verfahren zur herstellung von copolyamiden enthaltend caprolactam, laurinlactam und 11-aminoundecansaure
FR7416072A FR2228806B1 (de) 1973-05-12 1974-05-09
FI1418/74A FI58147C (fi) 1973-05-12 1974-05-09 Kopolyamider innehaollande caprolaktam laurinlaktam och 11-aminoundekansyra som laempar sig till vaermefoersegling
BE2053608A BE814817A (fr) 1973-05-12 1974-05-10 Copolyamides contenant du caprolactame
SE7406279A SE417524B (sv) 1973-05-12 1974-05-10 Sampolyamider for varmpresslimning innehallande kaprolaktam, laurinlaktam och 11-aminoundekansyra
CH206275A CH572953A5 (de) 1973-05-12 1974-05-10
AU68804/74A AU477619B2 (en) 1973-05-12 1974-05-10 Copolyamides containing caproloctam, lauriclactam and 11-aminoundecanoic acid
CH645774A CH572090B5 (de) 1973-05-12 1974-05-10
RO7478733A RO68793A (ro) 1973-05-12 1974-05-10 Procedeu pentru prepararea unor copoliamide
CH645774D CH645774A4 (de) 1973-05-12 1974-05-10
GB1812874A GB1461520A (en) 1973-05-12 1974-05-10 Copolyamides containing caprolactam lauriclactam and 11-amino undecanoic acid
MX17332674A MX148097A (es) 1973-05-12 1974-05-10 El nuevo uso industrial de copoliamidas que contienen caprolactama,laurinlactama y acido 11-aminoundecandico,para sellado en caliente
JP49051794A JPS5855194B2 (ja) 1973-05-12 1974-05-11 ヒ−トシ−ル性接着剤
US05/548,965 US4093492A (en) 1973-05-12 1975-02-11 Copolyamides containing caprolactam, lauriclactam and 11-aminoundecanoic acid
AT570176A AT351654B (de) 1973-05-12 1976-08-02 Verfahren zum heisssiegeln
HK371/77A HK37177A (en) 1973-05-12 1977-07-14 Copolyamides containing caprolactam, lauriclactam and 11-aminoundecanoic acid
SE7800322A SE424193B (sv) 1973-05-12 1978-01-11 Anvendning av pa kaprolaktam, laurinlaktam och ii-aminoundekansyra for varmpresslimning

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2324160A DE2324160A1 (de) 1973-05-12 1973-05-12 Copolyamide enthaltend caprolactam, laurinlactam und 11-aminoundecansaeure

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2324160A1 true DE2324160A1 (de) 1974-11-28
DE2324160C2 DE2324160C2 (de) 1987-08-13

Family

ID=5880810

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2324160A Granted DE2324160A1 (de) 1973-05-12 1973-05-12 Copolyamide enthaltend caprolactam, laurinlactam und 11-aminoundecansaeure

Country Status (27)

Country Link
US (1) US3883487A (de)
JP (2) JPS5755725B2 (de)
AR (1) AR199255A1 (de)
AT (1) AT338525B (de)
BE (1) BE814817A (de)
BR (1) BR7403788D0 (de)
CA (1) CA1035896A (de)
CH (3) CH645774A4 (de)
CS (1) CS178918B2 (de)
DD (1) DD111917A5 (de)
DE (1) DE2324160A1 (de)
DK (1) DK140434C (de)
ES (1) ES426147A1 (de)
FI (1) FI58147C (de)
FR (1) FR2228806B1 (de)
GB (1) GB1461520A (de)
HK (1) HK37177A (de)
HU (1) HU166608B (de)
IT (1) IT1012209B (de)
NL (1) NL178603C (de)
NO (1) NO134557C (de)
PL (1) PL95636B1 (de)
RO (1) RO68793A (de)
SE (2) SE417524B (de)
SU (1) SU695562A3 (de)
YU (1) YU36534B (de)
ZA (1) ZA742962B (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2550803A1 (de) * 1974-11-12 1976-05-13 Toa Gosei Chem Ind Polyamidgemisch und seine verwendung zum verkleben von insbesondere kunstharzbeschichteten metallen
DE2534121A1 (de) * 1975-07-31 1977-02-03 Schering Ag Schmelzkleber fuer die verklebung von textilien
DE2920416A1 (de) * 1979-05-19 1980-11-27 Huels Chemische Werke Ag Pulverfoermiges polyamidgemisch zur verwendung zum heissiegeln von textilien nach dem pulverpunktverfahren
DE3315529A1 (de) * 1983-04-29 1984-11-08 Plate Bonn Gmbh, 5300 Bonn Verwendung von copolyamiden zum heisssiegeln von textilien
EP0306794A2 (de) 1987-09-09 1989-03-15 Ems-Inventa Ag Copolyamid Klebemassen
WO2019092377A2 (fr) 2017-11-13 2019-05-16 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Composition de caoutchouc a base d'un polyamide a basse temperature de fusion
WO2020074815A1 (fr) 2018-10-11 2020-04-16 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Pneumatique comprenant une composition de caoutchouc a base de polyisoprene epoxyde et d'un polyamide a basse temperature de fusion
WO2021205109A1 (fr) 2020-04-09 2021-10-14 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Composition de caoutchouc comprenant du polyamide a basse temperature de fusion

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5288923A (en) * 1976-01-16 1977-07-26 Daicel Chem Ind Ltd Interior material for automobile
CH628094A5 (de) * 1977-01-10 1982-02-15 Inventa Ag Faeden aus copolyamid, abgeleitet von mindestens 3 polyamid bildenden monomerkomponenten.
JPS5840995B2 (ja) * 1978-09-29 1983-09-09 北海製罐株式会社 高速製罐用接着剤組成物
DE2949064C2 (de) * 1979-12-06 1985-10-31 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verwendung von Copolyetheresteramiden als Schmelzkleber zum Heißsiegeln von Textilien
JPS55112284A (en) * 1979-12-27 1980-08-29 Hokkai Can Co Ltd Adhesive composition for high-speed can manufacture
DE3029040A1 (de) * 1980-07-31 1982-02-25 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Schmelzkleber fuer die verklebung von textilien
DE3248776A1 (de) * 1982-12-31 1984-07-12 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verwendung von copolyamiden zum heisssiegeln von textilien
DE3730504C1 (en) * 1987-09-11 1989-03-16 Atochem Werke Gmbh Copolyamides containing caprolactam and laurolactam, process for the preparation thereof and use thereof for heat-sealing textiles
US5489667A (en) * 1991-03-20 1996-02-06 Atochem Deutschland Gmbh Polyetheresteramides and process for making and using the same
DE4441981A1 (de) * 1994-11-25 1996-05-30 Bayer Ag Ternäres Copolyamid
FR2850412B1 (fr) 2003-01-28 2005-10-21 Solvay Bande d'etancheite autocollante pour revetement de toiture en pvc plastifie
US7902706B2 (en) 2006-08-18 2011-03-08 Maglev Technologies, Llc Rotational apparatus including a passive magnetic bearing
CN100439467C (zh) * 2007-06-29 2008-12-03 上海天洋热熔胶有限公司 服装用聚酰胺热熔胶及其制备方法
US20100032629A1 (en) * 2008-08-07 2010-02-11 Benoit Brule Adhesive composition containing carbon nanotubes and a copolyamide
EP2157149A3 (de) 2008-08-07 2012-10-17 Arkema France Verwendung einer Dispersion aus Kohlenstoffnanoröhren in einem Copolyamid als leitende Klebezusammensetzung

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1136159A (fr) * 1954-12-04 1957-05-10 Huels Chemische Werke Ag Procédé de préparation de polyamides linéaires de poids moléculaire élevé
DE1595591A1 (de) * 1966-02-02 1970-05-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung transparenter Polyamide
US3515702A (en) * 1966-02-11 1970-06-02 Plate Gmbh Chem Fab Dr Laurolactam copolyamide shaped articles having highly adhesive surfaces
US3536780A (en) * 1967-08-14 1970-10-27 Inventa Ag Method for the preparation of ternary copolyamides and mixed polyamides
DE2204492A1 (de) * 1971-01-29 1972-08-03 Ici Ltd Polyamide
DE2209035A1 (de) * 1971-02-26 1972-09-14 Usm Corp Klebstoffmasse
DE1253449B (de) * 1966-02-11 1977-12-22 Dr Plate GmbH Bonn Verwendung von Copolyamiden zur Herstellung von Formkorpern hoher Klebkraft

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2252555A (en) * 1939-04-04 1941-08-12 Wilmington Trust Co Polymeric material
US3037001A (en) * 1956-03-06 1962-05-29 Basf Ag Production of dilactams and of polyamides capable of being prepared therefrom
US3038885A (en) * 1958-11-12 1962-06-12 Firestone Tire & Rubber Co Preparation of nylon derivatives

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1136159A (fr) * 1954-12-04 1957-05-10 Huels Chemische Werke Ag Procédé de préparation de polyamides linéaires de poids moléculaire élevé
DE1595591A1 (de) * 1966-02-02 1970-05-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung transparenter Polyamide
US3515702A (en) * 1966-02-11 1970-06-02 Plate Gmbh Chem Fab Dr Laurolactam copolyamide shaped articles having highly adhesive surfaces
DE1253449B (de) * 1966-02-11 1977-12-22 Dr Plate GmbH Bonn Verwendung von Copolyamiden zur Herstellung von Formkorpern hoher Klebkraft
US3536780A (en) * 1967-08-14 1970-10-27 Inventa Ag Method for the preparation of ternary copolyamides and mixed polyamides
DE2204492A1 (de) * 1971-01-29 1972-08-03 Ici Ltd Polyamide
DE2209035A1 (de) * 1971-02-26 1972-09-14 Usm Corp Klebstoffmasse

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2550803A1 (de) * 1974-11-12 1976-05-13 Toa Gosei Chem Ind Polyamidgemisch und seine verwendung zum verkleben von insbesondere kunstharzbeschichteten metallen
DE2534121A1 (de) * 1975-07-31 1977-02-03 Schering Ag Schmelzkleber fuer die verklebung von textilien
DE2920416A1 (de) * 1979-05-19 1980-11-27 Huels Chemische Werke Ag Pulverfoermiges polyamidgemisch zur verwendung zum heissiegeln von textilien nach dem pulverpunktverfahren
DE3315529A1 (de) * 1983-04-29 1984-11-08 Plate Bonn Gmbh, 5300 Bonn Verwendung von copolyamiden zum heisssiegeln von textilien
EP0306794A2 (de) 1987-09-09 1989-03-15 Ems-Inventa Ag Copolyamid Klebemassen
WO2019092377A2 (fr) 2017-11-13 2019-05-16 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Composition de caoutchouc a base d'un polyamide a basse temperature de fusion
WO2020074815A1 (fr) 2018-10-11 2020-04-16 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Pneumatique comprenant une composition de caoutchouc a base de polyisoprene epoxyde et d'un polyamide a basse temperature de fusion
FR3087199A1 (fr) 2018-10-11 2020-04-17 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Pneumatique comprenant une composition de caoutchouc a base de polyisoprene epoxyde et d'un polyamide a basse temperature de fusion
US12036819B2 (en) 2018-10-11 2024-07-16 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Pneumatic tire comprising a rubber composition based on epoxidized polyisoprene and a polyamide having a low melting point
WO2021205109A1 (fr) 2020-04-09 2021-10-14 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Composition de caoutchouc comprenant du polyamide a basse temperature de fusion
FR3109156A1 (fr) 2020-04-09 2021-10-15 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Composition de caoutchouc comprenant du polyamide a basse temperature de fusion

Also Published As

Publication number Publication date
FI58147B (fi) 1980-08-29
CH572090B5 (de) 1976-01-30
CH645774A4 (de) 1975-08-29
SE7800322L (sv) 1978-01-11
HU166608B (de) 1975-04-28
DK140434B (da) 1979-08-27
FR2228806A1 (de) 1974-12-06
ATA383874A (de) 1976-12-15
JPS5855194B2 (ja) 1983-12-08
RO68793A (ro) 1980-12-30
ZA742962B (en) 1975-05-28
AT338525B (de) 1977-08-25
AR199255A1 (es) 1974-08-14
SE424193B (sv) 1982-07-05
DD111917A5 (de) 1975-03-12
JPS5035290A (de) 1975-04-03
CA1035896A (en) 1978-08-01
GB1461520A (en) 1977-01-13
SU695562A3 (ru) 1979-10-30
NO134557C (de) 1976-11-03
NL7406260A (de) 1974-11-14
DK140434C (da) 1980-01-21
BR7403788D0 (pt) 1974-12-24
HK37177A (en) 1977-07-22
JPS5755725B2 (de) 1982-11-26
FR2228806B1 (de) 1979-08-03
DE2324160C2 (de) 1987-08-13
JPS5053497A (de) 1975-05-12
SE417524B (sv) 1981-03-23
NO134557B (de) 1976-07-26
YU127974A (en) 1982-02-25
NL178603C (nl) 1986-04-16
PL95636B1 (pl) 1977-10-31
CH572953A5 (de) 1976-02-27
YU36534B (en) 1984-02-29
BE814817A (fr) 1974-11-12
FI58147C (fi) 1980-12-10
US3883487A (en) 1975-05-13
AU6880474A (en) 1975-11-13
ES426147A1 (es) 1976-11-16
CS178918B2 (en) 1977-10-31
IT1012209B (it) 1977-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2324160A1 (de) Copolyamide enthaltend caprolactam, laurinlactam und 11-aminoundecansaeure
DE2324159C2 (de)
DE4318047C2 (de) Verwendung von Copolyamiden als Schmelzkleber zum Heißsiegeln
DE3247755A1 (de) Copolyetheresteramide, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zum heisssiegeln von textilien
DE68924362T2 (de) Polyamide zur Verklebung von Vinylkunststoffen mit langer Verarbeitungszeit.
AT395615B (de) Schmelzkleber fuer textilien
DE2904508A1 (de) Polyamidklebstoff und verfahren zu seiner anwendung
DE2346185A1 (de) Lineares mischpolyamid und dessen verwendung als waermeschmelzbarer klebstoff
DE2147205A1 (de) Kleber zum Verkleben von zu reim genden Textilien
EP0045383B1 (de) Schmelzkleber für die Verklebung von Textilien
CH618992A5 (de)
DE3686250T2 (de) Copolyamide und verfahren zu deren herstellung.
DE2705270C2 (de) Heißschmelzkleber für Textilien
DE2806933A1 (de) Polyamide und verfahren zu ihrer herstellung
DE883204C (de) Verfahren zur Herstellung von linearen Polyamiden durch Kondensation von Diaminen mit Dicarbonsaeuren
DE1594233C3 (de) Verwendung von Pulvern und Dispersionen von Copolyamiden zum Heißsiegeln von Textilien
DE4108874A1 (de) Polyetheresteramide, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
AT351654B (de) Verfahren zum heisssiegeln
AT352237B (de) Verfahren zum heissiegeln
DE4033480C2 (de) Heißsiegeln von Textilien
DE1570901A1 (de) Tiefer und rascher anfaerbbare Polyamidmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2615765C3 (de) Verwendung von Polyamiden für die Verklebung von Textilien
DE2436430A1 (de) Quarternaere copolyamide
DE1770057A1 (de) Faserbildende Polyamide mit erhoehtem Aminogruppengehalt
DE3315529A1 (de) Verwendung von copolyamiden zum heisssiegeln von textilien

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: DEUTSCHE ATOCHEM WERKE GMBH, 5300 BONN, DE

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition