DE2314938A1 - STABLE, STORABLE, AQUATIC DISPERSIONS OF PRIMARY AROMATIC AMINES, THEIR PRODUCTION AND USE - Google Patents
STABLE, STORABLE, AQUATIC DISPERSIONS OF PRIMARY AROMATIC AMINES, THEIR PRODUCTION AND USEInfo
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Description
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FARBWERKE PO^OFST AG ■"■om»!;'· v'-ister Tvc^jp 3· "BrüniniT Aktenzeichen: HOE 73/F 084FARBWERKE PO ^ OFST AG ■ "■ om» !; '· V ' -ister Tvc ^ jp 3 · "BrüniniT file number: HOE 73 / F 084
Datum: 23. März 1973Date: March 23, 1973
Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen, der en Herstellung und Verwendung,Stable, storable, aqueous dispersions of primary aromatic amines, their manufacture and use,
Die vorliegende Erfindung "betrifft stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen, deren Herstellung und Verwendung.The present invention "relates to stable, storable, Aqueous dispersions of primary aromatic amines, their preparation and use.
Primäre aromatische Amine sind wichtige Farbstoffzwischenprodukte die seit langem auch zur Herstellung von wasserunlösliehen Azofarbstoffen auf der Faser nach den Methoden der Eisfarbentechnik eingesetzt werden. Beim Färben und Bedrucken von Fasermaterialien mit Eisfarben wird im allgemeinen so vorgegangen, daß zunächst eine wäßrige, einen Überschuß an Mineralsäure enthaltende Lösung oder Suspension des diazotierbären primären Amins, das frei von löslichmachenden Gruppen ist, hergestellt wird. Das primäre aromatische Amin wird hierbei üblicherweise pulverförmig eingesetzt. Diese pulverförmigen Präparate besitzen jedoch verschiedene Nachteile, die bei der Anwendung in der Eisfarbentechnik als sehr störend empfunden werden. Die pulverförmigen Präparate lassen sich schlecht abmessen, sie erfordern besondere Sorgfalt bei der Bereitung der Lösungen und neigen außerdem zum Stauben. Derartige Staube sind in der Praxis außerordentlich unangenehm und auch wegen ihrer physiologischen Wirkung nicht unbedenklich. Ein weiterer Nachteil der pulverfömigen Präparate ist die umständliche Arbeitsweise bei der Diazotierung. Hierbei muß auerst das primäre aromatische Amin mit Salzsäure und einem Textilhilfs-■ mittel in kochendem Wasser gelöst werden, die Lösung dann abgekühlt und anschließend das primäre aromatische Amin diazotiert werden.Primary aromatic amines are important intermediate dye products which for a long time also for the production of water-insoluble Azo dyes are used on the fiber according to the methods of the ice color technique. When dyeing and printing Fiber materials with ice colors is generally proceeded in such a way that initially an aqueous, an excess of Mineral acid containing solution or suspension of the diazotizing bear primary amine, which is free of solubilizing groups, is produced. The primary aromatic amine is here usually used in powder form. However, these powdered preparations have various disadvantages that occur in the Application in the ice color technique can be perceived as very annoying. The powdery preparations are difficult to do measure, they require special care when preparing the solutions and also tend to dust. Such dust are extremely unpleasant in practice and also not harmless because of their physiological effect. Another The disadvantage of pulverulent preparations is the cumbersome method of diazotization. This must be the case primary aromatic amine with hydrochloric acid and a textile auxiliary ■ medium can be dissolved in boiling water, the solution is then cooled and then the primary aromatic amine is diazotized will.
Bs ist deshalb bereits versixcht worden, stabile Lösungen oder Dispersionen von Eisfarbenkomponenten unter Verwendung von mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln sowie verschiedenen Dispergiermitteln herzustellen.Diese Lösungen oder DispersionenBs has therefore already been mixed up, stable solutions or Dispersions of ice paint components using with Water-miscible organic solvents as well as various dispersants to produce these solutions or dispersions
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der Eisfarbenkomponenten sollen. ·eine gewisse Windestkonzentration von etwa 4-0% aufweisen, weil sonst die zur Bereitung von Drtickpasten und Klotzflotten benötigten Konzentrationen nicht oder nur unter flößen Schwierigkeiten zu erreichen sind. Es wird weiterhin σβfordert, daß die konzentrierten Lösungen oder Dispersionen genürend dünnflüssig sind, weil bei höher viskosen Lösungen oder Dispersionen die Gefahr von Klumpenbildung und damit von ungleichmäßigen Färbungen besteht. "Die Verwendung von organischen lösungsmitteln bei der Herstellung von Lösungen oder Dispersionen von Eisfarbenkomponenten hat sich, jedoch als nachteilig erwiesen, da durch die organischen Lösungsmittel die Farbstoffbildung auf der Faser oft beeinträchtigt wird und in vielen Fällen eine Verminderung der Reibechtheit der Färbungen zu beobachten ist. 'the ice color components should. · Have a certain residual wind concentration of about 4-0%, because otherwise the concentrations required for the preparation of printing pastes and padding liquors cannot be achieved or can only be achieved with great difficulty. It is also required that the concentrated solutions or dispersions are sufficiently thin, because with more viscous solutions or dispersions there is a risk of lump formation and thus of uneven coloration. "The use of organic solvents in the production of solutions or dispersions of ice color components has proven to be disadvantageous, however, since the organic solvents often impair the formation of dyes on the fiber and in many cases a reduction in the rubbing fastness of the dyeings can be observed. '
Es wurden nun stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen in ausreichender Konzentration gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, laß sie ein primäres aromatisches Amin, ein wasserlösliches Kondensationsprodukt, das mehrere, vorzugsweise 2 bis 6, über Methylenbrücken direkt oder unter Zwischenschaltung von Resten aromatischer Verbindungen verbundene Reste von oxalkylierten aromatischen Hydroxyl- oder- Carbonsäuregruppen aufweisenden Verbindungen aufweist, Wasser sowie gegebenenfalls einen mehrwertigen Alkohol enthalten. . ·There were now stable, storable, aqueous dispersions of primary aromatic amines in sufficient concentration found that are characterized by having a primary aromatic amine, a water-soluble condensation product, several, preferably 2 to 6, via methylene bridges directly or with the interposition of residues of aromatic compounds linked radicals of oxyalkylated aromatic compounds containing hydroxyl or carboxylic acid groups has, water and optionally contain a polyhydric alcohol. . ·
Die Herstellung der erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen erfolgt zweckmäßig in der Weise, daß man das primäre aromatische Amin mit dem Kondensationsprodukt und gegebenenfalls mit dem mehrwertigen Alkohol, insbesondere einem Alkylenglykol, vermischt und zu einem Teig verarbeitet. Man geht dabei entweder von den pulverförmigen Aminen oder von den bei der technischen Herstellun der Amine anfallenden Filterkuchen aus, der im Durchschnitt etwa 15 - 25 % Wasser enthält. Dieser Filterkuchen wird mit etwa 10 - 25 %, vorzugsweise 15 - 20 % (berechnet auf reines Amin) des Kondensationsproduktes und etwa 10 - 25 %■» vorzugsweise 15 - 20 %, Alkylenglykol verrührt. Im Hinblick auf die technische Verwendung der Dispersionen zur Herstellung von Entwicklungsbädern, Druckpasten und Klotzflotten wird die Konzentration der Dispersionen an nrimärem aromatischem Amin 50 Gewichtsprozent ,-The aqueous dispersions according to the invention are advantageously prepared in such a way that the primary aromatic amine is mixed with the condensation product and, if appropriate, with the polyhydric alcohol, in particular an alkylene glycol, and processed to form a dough. The starting point is either the powdered amines or the filter cake obtained during the industrial production of the amines, which contains on average about 15-25 % water. This filter cake is washed with about 10 - preferably 25%, 15 - »preferably 15 25% ■ - - stirred 20% alkylene glycol 20% (calculated on pure amine) of the condensation product and about 10 degrees. With regard to the technical use of the dispersions for the production of developing baths, printing pastes and padding liquors, the concentration of the dispersions of primary aromatic amine is 50 percent by weight, -
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vorzugsweise auf men:.· aid 40 bis zu e'jwa 65 Gewichtsprozent eingestelltpreferably on men:. · aid 40 up to about 65 percent by weight set
Bei der Bereitung der erfindungscteniRßen Dispersionen können außerdem gerinne Weneren ar Fungiziden, beispielweise Tentachlorphenol-Nstriuiiw zugesehen werden, Tim eine Schimmel piIzbildung während einer längeren Lagerung der Dispersionen zu vermeiden.In the preparation of the dispersions according to the invention you can In addition, some fungicides, such as tentachlorophenol-Nstriuiiw, coagulate to be watched, Tim a mold growth to be avoided during prolonged storage of the dispersions.
Die so erhaltenen ^ige werden dann einer "^einverteilurse· unterworfen, wobei niedrigviskose Dispersionen entstehen. Die Feinverteilung kann z.B. durch eine Κυρ; elm ab Iu ng erzielt werden. Diese kann in üblicher Weise in einer mit Kugeln gefüllten Rollmühle erfolgen. Man kann jedoch auch in einer Schvringmühle arbeiten, wobei wesentlich kürzere Mahlzeiten ausreichen. Besonders geeignet sind Rührwerkskugelmühlen, beispielsweise eine mit Siliquarzitkugeln gefüllte Mühle, oder auch eine mit Ottawa-Sand gefüllte Sandmühle. Derartige Mahlapparate ergeben bei hohen Durchsätzen eine sehr gute Feinverteilung.The thus obtained ^ ige are then subjected to a "^ Einverteilurse, low-viscosity dispersions are formed. The fine distribution can e.g. by a Κυρ; elm can be achieved from Iu ng. This can be filled with balls in the usual way Rollmill done. However, you can also use a Schvringmühle work, with much shorter meals being sufficient. Agitator ball mills are particularly suitable, for example a mill filled with siliquarzite balls, or one with Ottawa sand filled sand mill. Such grinding devices give very good fine distribution at high throughputs.
Die erfiridungsgemäßen wäßrigen Dispersionen sind sehr beständig. Sie enthalten das primäre aromatische Amin in einer so feinen Verteilung, daß auch bei einer längeren lagerung keine Absetzung an Amin auftritt. Sie sind außerdem auch bei Konzentrationen von über 50% bis etwa 6^% so dünnflüssig, daß sie leicht in ein T?ärbebad oder in einen Badansatz eingerührt werden können. Die Dispersionen können vorteilhaft zur Herstellung von Entwicklungsbädern, Klotzflotten oder von Druckpasten für den Basenaufdruck oder für den Aufdruck auf mit Naphthol und Nitrit geklotztem Gewebe verwendet werden. Die Diazotierung des in den erfindungsccemäßen Dispersionen vorliegenden primären aromatische Amins erfolgt in einfacher Weise durch Vermischen der Dispersionen mit der benötigten Menge Natriumnitritlösung und Einrühren in etwa 10 - 20%ige Salzsäure und Eis. Die Diazotierung ist nach etwa 5 Minuten beendet und man erhält eine rückstandsfre'ie Diazolösung. Eine andere Möglichkeit zur Diazotierung, die ein gleich gutes Ergebnis liefert, besteht darin, in eine Mischung aus Eis und Galzsäure zuerst die Dispersion des Amins und dann das Nitrit einzurühren. Das Eis kann auch erst nach Zugabe der Dispersionen zugegeben werden. Die Einsparung an Arbeitsaufwand und Arbeitszeit ist dabei gegenüber dem Arbeiten mit pulverformten Produkten beträchtlich. Außerdem sind dieThe aqueous dispersions according to the invention are very stable. They contain the primary aromatic amine in such a fine distribution that no amine deposition occurs even after prolonged storage. In addition, even at concentrations of more than 50% to about 6%, they are so thin that they can easily be stirred into a dye bath or into a bath. The dispersions can advantageously be used for the production of developing baths, padding liquors or printing pastes for base printing or for printing on fabric padded with naphthol and nitrite. The primary aromatic amine present in the dispersions according to the invention is diazotized in a simple manner by mixing the dispersions with the required amount of sodium nitrite solution and stirring in about 10-20% strength hydrochloric acid and ice. The diazotization is complete after about 5 minutes and a residue-free diazo solution is obtained. Another possibility for diazotization, which gives an equally good result, is to stir first the dispersion of the amine and then the nitrite into a mixture of ice and galvanic acid. The ice can also only be added after the dispersions have been added. The saving in labor and working time is considerable compared to working with powdered products. Besides, they are
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erfindungsgemäßen Dis-nersioiiHn vre^entlich einfacher zu handhaben und τ,χι dosieren als die üblichen pulverförmigen Produkte.Dis-nersioiiHn v r e ^ invention entlich easier to handle and τ, χι dose than the usual powdered products.
Als Amine, die in den erfindungsgemäßen Dispersionen enthalten sein können, kommen die· in der Eisfarbentechnik üblichen Verbindungen in Betracht (vgl. Colour Index4 Third Edition, Vol. 4, C.I.Nr. 37 000 - 37 275 und L. Diserens. Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe, 3.Auflage 1951i Band 1, Seite 646 685). Die Amine können somit der Benzol-, Azobenzol-, Diphenyl-,Diphenylamin-, Naphthalin- oder Anthracenreihe angehören. Geeignet, sind ferner Amine, die -an einen Benzolring ankondensierten heterocyclischen Ring enthalten sowie heterocyclische Amine, die sich bei der Diazotierung wie aromatische Amine verhalten.The amines which can be contained in the dispersions according to the invention are the compounds customary in ice color technology (cf. Color Index 4 Third Edition, Vol. 4, CIN No. 37 000 - 37 275 and L. Diserens. The latest advances in the application of dyestuffs, 3rd edition 1951i Volume 1, page 646 685). The amines can thus belong to the benzene, azobenzene, diphenyl, diphenylamine, naphthalene or anthracene series. Also suitable are amines which contain a heterocyclic ring fused onto a benzene ring, and also heterocyclic amines which behave like aromatic amines in the diazotization.
Die in den erfindungsgemässen Dispersionen enthaltenen vmsserlöslichen Kondensationspi-odukte können hergestellt werden, indem man A) aromatische Verbindungen, die mit Formaldehyd reagieren können, mit B) wasserlöslichen Anlagerungsprodukten von Alkylenoxyden an aromatische, Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppen enthaltende Verbindungen und C) Formaldehyd in Gegenwart eines saurer! Katalysators kondensiert und die Kondensationsprodukte gegebenenfalls 'mit einem A3kylier,ungsa?.ittel in air sich-bekannter Weise alkyliert;. Die Herstellung de.r genannten wasserlöslichen Kondensationsprodukte kann auch' erfolgen, indem man die aromatischen Verbindungen (A) zunächst mit Formaldehyd vor- f kondensiert und diese Vorkondensate mit den Alkylenoxyd-Adöitionsverbindungen (B) in Gegenwart eines sauren Katalysators kondensiert.The soluble condensation products contained in the dispersions according to the invention can be prepared by A) aromatic compounds which can react with formaldehyde with B) water-soluble addition products of alkylene oxides with aromatic, hydroxyl or carboxylic acid group-containing compounds and C) formaldehyde in the presence of a sour! Catalyst condenses and the condensation products optionally 'with an A3kylier, ungsa? .Mittel in air-known manner alkylated ;. The preparation de.r said water-soluble condensation products can also be 'effected by the aromatic compounds (A) to forward first with formaldehyde f condensed and condensed this precondensates with the alkylene oxide-Adöitionsverbindungen (B) in the presence of an acid catalyst.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten wasserlöslichen Kondensationsprodukte kommen als aromatische Verbindungen, die mit Formaldehyd reagieren können (A), vor allem Verbindungen in Frage, die an den aromatischen Kern gebundene Hydroxylgruppen, die auch veräthert sein können, enthalten. Weiterhin kommen in Betracht: Anüarrerungsprddukte von 2 bis etwa 50 NoI Äthylenoxyd an 1 Mol eines aromatischen Amins sowie für die umsetzung mit Formaldehyd geeignete aromatische Kohlenwasserstoffe. Beispielsweise seien folgende Verbindungen genannt:For the production of the water-soluble ones used according to the invention Condensation products come as aromatic compounds that can react with formaldehyde (A), especially compounds in question, which contain hydroxyl groups bonded to the aromatic nucleus, which can also be etherified. Farther The following can be considered: acidification products from 2 to about 50 NoI Ethylene oxide in 1 mole of an aromatic amine and aromatic hydrocarbons suitable for reaction with formaldehyde. For example, the following compounds may be mentioned:
1 0 0 8' ■ ■ ·1 0 0 8 '■ ■ ·
Phenol, Hesorzin, Butvlohencl, Chlorphenol, Naphtol, Methylnaphtol, 4-,4'-Dioxydη oh^n?/·!. Anisol, ferner Anla^erunfrsproaukte von 2 bis 50 Mol Äthyl-en^xyd en 1 Mol eines Phenols ^owie die Kohlenwassf-rstoffe Χ77Ί0Ι, Mesityi <^n «nd N&Dhthalin.Phenol, Hesorzin, Butvlohencl, Chlorophenol, Naphtol, Methylnaphtol, 4-, 4'-Dioxydη oh ^ n? / · !. Anisole, also unsaturation from 2 to 50 moles of ethyl ene xyds and 1 mole of a phenol, such as the hydrocarbons 77Ί0Ι, mesityi <^ n "and N-dhthalene.
Als vrasserlösliche Anla^erungsp^odukte von A].kylenoxyden ar aromatische Hydroxyl-, oder Carbonsäuregruppen enthaltende Verbindungen (^ kommen in erster Linie UmsetZungsprodukte von etwa 8 bis 50 Mol Alkylendxyd, vorzugsweise von Äthylenoxyd und/oder Propy.lenoxyd, mit 1 Mol der aromatischen Hydroxy 1- oder Carbonsäuregruppen. enthaltenden Verbindungen in Betracht. Als aromatische Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppen enthaltende Verbindungen kommen vor allem ein- oder zweiwertige Phenole, wie z.B. Phenol, Kresol, ButT/lphenol, oc-Naphtol, ß-Naphtol, Resorcin, 2,?l-Dioxydi-ohenylr>ropan öder Methylen-di-ß-naphtol in Frage.The water-soluble addition products of A] .kylene oxides ar aromatic hydroxyl or carboxylic acid group-containing compounds (^ are primarily reaction products of about 8 to 50 moles of alkylene oxide, preferably of ethylene oxide and / or propylene oxide, with 1 mole of the Compounds containing aromatic hydroxyl or carboxylic acid groups are above all mono- or dihydric phenols, such as, for example, phenol, cresol, butt / 1-phenol, oc-naphthol, β-naphthol, resorcinol, 2 ,? l -dioxydi-ohenylr> ropan or methylene-di-ß-naphtol in question.
Besonders vorteilhaft ist die Verwendung solcher Kondensationsprodukte, die durch saure Kondensation von etwa 1 Mol Phenol, etwa 2 Mol Formaldehyd und etwa 1 Mol der Anlagerungsverbindiing von etwa 10 bis ^O Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Phenol oder Naphtol und anschließende Umsetzung mit Dimethylsulfat erhalten werden.It is particularly advantageous to use those condensation products that are obtained by acidic condensation of about 1 mole of phenol, about 2 moles of formaldehyde and about 1 mole of the addition compound from about 10 to ^ O moles of ethylene oxide to 1 mole of phenol or naphthol and subsequent reaction with dimethyl sulfate.
Als mehrwertiger Alkohol, der in den erfindungsgemäßen Dispersionen enthalten sein kann, kommen insbesondere ilthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol oder Glyzerin in Betracht. Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.As a polyhydric alcohol that is used in the dispersions according to the invention can be included, in particular ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol or glycerine are suitable. the The following examples illustrate the invention.
409840/1008 ~ β 409840/1008 ~ β
" 6 " 23H938" 6 " 23H938
3500 Gewichtsteile ^-Amino^-benzoylamino^-methoxy-i-methylbenzol werden mit 5OO Gewichtsteilen eines Polyalkylenglykoläthers der Formel ·3500 parts by weight of ^ -amino ^ -benzoylamino ^ -methoxy-i-methylbenzene are with 500 parts by weight of a polyalkylene glycol ether the formula
V 7- 0-(CH^-CH9O) -CH0-CH0-OCH V 7-0- (CH ^ -CH 9 O) -CH 0 -CH 0 -OCH
in der η etwa 18 bedeutet, 1400 Gewichtsteilen Äthylenglykol, 1600 Gewichtsteilen V/asser und 14 Gewichtsteilen Pentachlorphenol-Natrium gut verrührt. Dann wird auf einer kontinuierliche arbeitenden Rührwerkskugelmühle mit einem Mahltopfinhalt von 1000 Volumenteilen, der mit 1200 Gewichtsteilen Siliquarzitperlen (Durchmesser 1-3 mm) gefüllt ist, bei einem Durchsatz von etwa 2000 Gewichtsteilen pro Stunde gemahlen. Nach vier Durchgängen ist die notwendige Feinverteilung erreicht.in the η means about 18, 1400 parts by weight of ethylene glycol, 1600 parts by weight of water and 14 parts by weight of sodium pentachlorophenol well mixed. Then on a continuous agitator ball mill with a grinding pot content of 1000 parts by volume, which is filled with 1200 parts by weight of siliquarzite beads (diameter 1-3 mm), at one throughput milled at about 2000 parts by weight per hour. The necessary fine distribution is achieved after four passes.
3360 Gewichtsteile 4-Amino-2,5-dimethoxy-benzonitril.werden mit 450 Gewichtsteilen eines Polyalkylenglykoläthers der in Beispiel 1 angegebenen Formel, 1330 Gewichtsteilen Äthylenglykol, 1850 Gewichtsteilen Wasser und 14.Gewichtsteilen Pentachlorphenol-Natrium verrührt. Dann wird in der in Beispiel 1 beschriebenen Mahleinrichtung gemahlen, wobei der Durchsatz 10000 Gewichtsteile pro Stunde· beträgt und der Mühlenauslauf kontinuierlich in das gut gerührte Ansatzgefäß zurückgeführt wird..- Nach etwa 20 Stunden ist die benötigte Fdnverteilung erreicht.3360 parts by weight of 4-amino-2,5-dimethoxy-benzonitrile. Become with 450 parts by weight of a polyalkylene glycol ether in Example 1 given formula, 1330 parts by weight of ethylene glycol, 1850 parts by weight of water and 14 parts by weight Pentachlorophenol sodium stirred. Then the in Milling device described in Example 1, the throughput being 10,000 parts by weight per hour and the Mill outlet is continuously returned to the well-stirred batch vessel ..- After about 20 hours the Required fins distribution achieved.
3150 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-1-methyl-benzol werden mit 450 Gewichtsteilen eines Polyalkylenglykoläthers der Formel3150 parts by weight of 5-nitro-2-amino-1-methyl-benzene are with 450 parts by weight of a polyalkylene glycol ether of the formula
2CH0-O-// VcH0H/ NVo-(CH0-CH0-O) -CH0-CH0-O-CH0-CH- O d. V-/ 1=- \—/ c. 2 η d d d 2 CH 0 -O - // VcH 0 H / N Vo- (CH 0 -CH 0 -O) -CH 0 -CH 0 -O-CH 0 -CH- O d. V- / 1 = - \ - / c. 2 η ddd
in der η etwa 18 bedeutet und 3400 Gewichtsteilen Wasser verrührt und, wie in Beispiel 2 angegeben," feinverteilt.in the η means about 18 and 3400 parts by weight of water stirred and, as indicated in Example 2, "finely divided.
409840/IQO8 : 409840 / IQO8 :
23U93823U938
Eine innen 'gummierte eiserne Rollmühle (Inhalt 2700 Volumenteile) wird mit 450 Gewichtsteilen 5-Nitrο-2-amino-1-methoxybenzol, 70 Gewichtsteilen des in Beispiel 1 genannten Kondensationsprodukts, 170 Gewichtsteilen Äthylenglykol, 2 g Pentachlorphenol-ITatrium und 3"1O Gewichtsteilen Wasser sowie mit 2 kg Steatitkugeln von 18 mm 0 beschickt. Etwa 8 Tage lang wird auf ernem Rollstuhl gerollt, dann ist die benötigte Feinverteilung erreicht.An inside 'rubberized iron roller mill (content 2700 parts by volume) is with 450 parts by weight of 5-nitrο-2-amino-1-methoxybenzene, 70 parts by weight of the condensation product mentioned in Example 1, 170 parts by weight of ethylene glycol, 2 g of pentachlorophenol-ITodium and 3 "10 parts by weight of water and 2 kg of steatite balls of 18 mm 0. For about 8 days If you roll on a wheelchair, the required fine distribution is achieved.
409840/1008409840/1008
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |