DE1518549A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Phenylcyclohexylalkylamine und ihrer Salze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Phenylcyclohexylalkylamine und ihrer Salze

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DE1518549A1
DE1518549A1 DE19651518549 DE1518549A DE1518549A1 DE 1518549 A1 DE1518549 A1 DE 1518549A1 DE 19651518549 DE19651518549 DE 19651518549 DE 1518549 A DE1518549 A DE 1518549A DE 1518549 A1 DE1518549 A1 DE 1518549A1
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Lettenbauer Dr Rer Nat Gustav
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

CP. Boehringer it Soehne
G m b H
Mannheim
1262 d
Verfahren zur Herstellung neuer Phenyl-cyclchexylalkylamine und ihrer Salze
Zusatz sur Patentanmeldung B 70 885 IVb/I2o sowie zur Zusatzanmeldung B 81 257 IV b/i2o.
Gegenstand der Patentanmeldung B 70 885 IVb/i2o ist die Herstellung neuer Phenyl-oyclohexylalkylamine der allgemeinen Formel I
R, [CH) -KCH-CH */% (I),
n TH \ ^
in welcher R1 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R„ und R, Wasserstoff, Hydroxy-, Alkoxy-, Methylendioxy- oder Aralkoxy-Reste bedeuten, und η gleich 2 oder 3 ist, sowie ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
a) Amine der allgemeinen Formel II
-NH
(II).
in welcher R1 und η die oben angegebene Bedeutung haben, gemeinsam mit Phenylpropanonen der allgemeinen Formel III
(in),
-2-
009808/1779
in welcher R und R, die oben angegebene Bedeutung haben, reduziert oder
b) Amine der allgemeinen Formel II mit einem Halogenid der Formel IV
Hal-CH-CH2-(' ^ (IV),
in welcher R und R, die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart von Halogenwasserstoff-bindenden Mitteln, umsetzt
c) Amine der allgemeinen Formel V
ryl
HN-CH-CH2V ^ (V),
CH, \^=^r
in welcher R., R? xind R, die oben angegebene Bedeutung haben, ,it einem Halogenid der allgemeinen Formel VI
CH ) "Hal (VI),
in welcher η die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart ▼on Halogenwasserstoff-bindenden Mitteln umsetzt, oder
d) Carbonsäureamide der allgemeinen Forcel VII
-3-0 0 9 8 0 8/1779 ^0 0RIG'NAL
in welcher ft,, R2, R, und η die oben angegebene Bedeutung haben,
zu den entsprechenden Aminen reduziert, worauf man gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen - sofern R ein Wasaeratoffatom bedeutet - nachträglich in üblicher Weise am Stickstoff alkyliert bzw. - sofern R und R Alkoxy- oder Aralkoxygruppen bedeuten - in üblicher Weise in die entsprechenden Hydroxyverbindungen umwandelt und gewünschtenfalls in ihre Salze überführt.
Gegenstand der 1. Zusatzanmeldung B 75 971 IVb/i2o ist die Herstellung neuer Phenyl-cyclohexylalkylamine der allgemeinen Formel Ia
-N-CH-CH2 -
in welcher R1 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R und R, niedere Alkylreste oder Halogen bedeuten, wobei einer dieser beiden Reste auch Wasserstoff sein kann, und η gleich 2 cder 3 ist,
sowie ihrer Salze, wobei die im Hauptpatent genannten Herstellungsverfahren herangezogen werden.
Gegenstand der 2. Zusatzanmeldung B 76 517 IVb/i2o iBt die Herstellung neuer Phenyl-cyclohexylalkylamine der allgemeinenRPorcel VIII
V6 ? ¥
CH3 *
-4-
009808/1779
M-
in welcher η gleich 2 oder 3 ist, R1 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und R3, R,, R-, R1- und R/· Wasserstoff, Halogen, niedere Alkylreste oder Hydroxy-, Aralkoxy- und Alkoxy-Reste bedeuten, wobei im letzteren Fall zwei benachbarte Gruppen auch gemeinsam eine Methylendioxy-Gruppe bilden können und R_ und R1; nicht gleichzeitig Wasserstoff sind,
5 ο
und ihrer Salze, wobei ebenfalls die im Hauptpatent genannten Herstellungsverfahren herangezogen werden.
Gegenstand der 3. Zusatzanmeldung B 81 257 IVb/i2o ist ein weiteres Verfahren fc zur Herstellung dieser Verbindungen, die sich unter der folgenden allgemeinen Formel (VIII al zusammenfassen lassen,
AR R/. fl
(Villa),
in welcher η gleich 2 oder 3 ist, R. Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und R-, R,, R , R,- und Rg Wasserstoff, Halogen, niedere Alkylreste oder Hydroxy-, Aralkoxy- und Alkoxy-Reste bedeuten, wobei im letzteren Fall zwei benachbarte Gruppen auch gemeinsam eine Methylendioxy-Gruppe bilden können,
dadurch gekennzeichnet, daß man Aldehyde der allgemeinen Formel IX
-CHO (IX),
in welcher n, R und Rg die oben angegebene Bedeutung haben, gemeinsam mit 1-Fhenylisopropylaminen der allgemeinen Formel X
-5-
BAD ORIGINAL 009808/1779
HN-CH-CH2
CH5
in welcher R1, R0, R, und R die oben angegebene Bedeutung haben, reduziert, icy 4
y 4
worauf man gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen - sofern
ein
Wasserstoffatom bedeutet - nachträglich in üblicher Weise am Stickstoff alkyliert, bzw. - sofern R , R,, R., R1. und R Alkoxy-, oder AraUcoxygruppen bedeuten - in üblicher Weise in die entsprechenden Hydroxyverbindungen umwandelt und gewünschtenfalls in die Salze überführt.
Die Verbindungen der obengenannten Patentanmeldungen besitzen coronargefäßerweiternde Wirkungen.
In Ausgestaltung des Verfahrens der Patentanmeldung B 70 885 IVb/i2o sowie der Zuaatzanmeldung B 81 257 IVb/i2ö wurde gefunden, daß auch Phenyl-cyclo-
hexylalkylamine der allgemeinen Formel XI
R R6
I1
CH ) -N-CH-X 2 η ,
K7
(XI).
in welcher η gleich 2 oder 3 ist, R1 Wasserstoff oder «inen niederen Alkyl« rest, R2, R,, R., R1. und Rg Wasserstoff, Halogen, nieder· Alkylreste oder Hydroxy-, Aralkoxy- und Alkoxyreste bedeuten, wobei im letiteren ?«11 aucb zwei benachbarte Gruppen eine Methylendioxygruppe bilden können, X einen niederen, geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest vorstellt, der gegebenenfalls noch durch Hydroxyl- und/oder Ketogruppe^ substituiert und/oder durch eine Heteroatom unterbrochen sein kann, R7 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, wobei für den Fall, daß X eine CH2-Gruppe vorstellt, R„ keine Methylgruppe sein soll,
00 9808/1779
BAD
wertvolle coronargefäßerweiternde Wirkung besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung dieser neuen Phenyl-cyclohexylalkylamine und ihrer Salze, wobei die in der Hauptpatentanmeldung B 70 885 IVb/^ouidinderZuaatzarjaeldung B 81 257 IVb/i2o genannten Verfahren herangezogen werden können. Für den speziellen Fall, in welchem R-Wasserstoff bedeutet, kann man die Verbindungen der allgemeinen Formel XI auch herstellen, indem man Säureamide der allgemeinen Formel XII
-N-C-X-
T
R4
in welcher η, R,, R0, R-, R., R_, R, und X die obengenannten Bedeutungen ' t j 4 5 ο
habenι zu den entsprechenden Aminen reduziert.
-7-
009808/1779 bad original
Beispiel 1 N-Γ 3-(1'-Phenylcyclohexyl)-propyl1-homoveratrylamin
21,4 g N-[S-^-1-rhenylcyclohexyl)-propionyl]-h'<mcveratrylamin (farblrnes, zähes OeI) werden in 2n0 ml absolutem Äther gelöst, unter Rühren zu einer Suspension vcn 3,3 g Lithiumaluminiumhydrid in 100 ml Äther zugetropft und 2 Stdn. unter Rückfluss erhitzt. Nach Zersetzen des überschüssigen Lithiumaluminiumhydrids mit Wasser liefert die abfiltrierte Ätherlösung 20,6 g farbloses OeI, das mit Oxalsäure in Äther indaeOxalat übergeführt wird; dieses schmilzt nach Umkristallisieren aus Methanol bei 2^5-206 .
C25H35NO,.O2H2O4 [471,6]
ber. C 68,76 H 7,91 N 2,97 $
gef..C 68,69 H 7,84 N 3,n6 fo
Das in analoger Weise erhaltene Maleinat (C„_H,CNO„.C H1O.) schmilzt nach Um-
O25 35 2 4 4 4
kristallisieren aus Essigester bei 109-111 und das Nitrat (0,,(.H NQJUO*) nach Umkristallisieren aus Essigester bei 123-125 ·
Beispiel 2 N-Methyl-N-f3-( 1 t-phenylc.yclohexyl)-propyll-homcveratrylamin
4 g N-[3-(i'-Phenylcyclohexyl)-propyl]-homoveratrylamin werden in 100 ml Methanol gelöst und nach Zugabe von 3 ml JO $iger Fcrmalinlösung über 150mg Platinoxid bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme hydriert. Hierauf wird das Methanol abdestilliert, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen und nacheinander mit Ammoniaklösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Methylenchlorid abdestilliert. Der Rückstand (4,2 g) wird in
-8-
009808/1779
Äther gelöst und mit Oxalsäure in das Oxalat übergeführt, daa nach Umkristallisieren aus Isopropanol bei 159»5-161,5 schmilzt.
ber. C 69, 25 H 8 ,10 N 2 ,88
gef. C 69, 14 H 8 ,52 N 2 ,95
Beispiel 5
ν N-[3-(1'-Phenylcyclohexyl)-prffpyl1-phenoxyäthylamin
17,6 g N-[ß-(i-Phenylcyclohexyl)-prcpion3cl]-phenoxyäthylamin [farbloses Gel,, hergestellt aus Phencxyäthylamin und ß-(i-Phenylcyclohexyl)-propionsäurechlorid] werden in 25^ ml abs. Äther gelöst zu einer Suspension von 3,2 g Lithiumaluminiumhydrid in 160 ml &bs. Äther zugetropft, 5 Std. zum Rückfluss erhitzt und analog Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält sn 15,5 g farblose celige Base, die mit Maleinsäure in Äther in das Salz übergeführt wird. Das Maleinat (16,5 g) schmilzt nach Umkristallisieren aus Essigester bei 147-149 ·
C23H 31 NO .C 4H4°4 H L 453,6 •J N 3 ,09 /o
ber. e 71 ,50 E 7 ,78 N 3 ,06 fo
gef. C 71 ,50 7 ,98
Beispiel 4 N-»f 5'-(i ' '-Phenylcyclohexyl)-propyll-1-phenyl-aminoäthanol
7,9 g N-[B-(i-Phenylcyclohexyl)-propionyl]-w-amino-acetophenon (farbloe Kristalle aus Diisopropyläther, Pp. 109-110°) werden in 100 ml absol. Äther.
—9—
009808/1779
BAD ORIGINAL
gelöst, unter Rühren zu einer Suspension von 1,3 g Jjithiumaluminiumhydrid in 7n ml aba. Äther zugetropft und 2 Std. zum Rückfluss erhitzt. Nach Zersetzen des überschüssigen Hydrids und üblicher Aufarbeitung erhält man 7,1 g eines kristallinen', farblosen Rückstands, der nach Umkristallisieren au3 Diisopropylather farblose Kristalle liefert, die bei 115-116 schmelzen.
C23H31NO [337,51
ber. C 81,85 H 9,26 N 4,15 5^
gef. C 82,23 H 9,21 N 4,12 %
Beispiel 5 H-F3'-*(1 ' '-Phenylcyclohexyl^-propyli-i-C 5' ' ' .4' * l-dichlorphen.yl)-aminoäthanol
Analog Beispiel 4 werden 14,2 g N-[ß-(i'-PhenylcyclohexylJ-prcpionylJ-^ainino-3,4-d.iehlnracetophenon (fast farblose Kristalle vom Pp. 112-115° aus Diisopropylather) mit 3,5 S Lithiumäluminiumhydrid in Äther reduziert und aufgearbeitet. Der so erhaltene, kristalline Äther-Rückstand (14,1 g) wird in das Hydrochlorid übergeführt, das aus Essigester umkristallisiert wird;- die farblosen Kristalle schmelzen bei 180-182°. i
C23H29Cl2NO-HCl (442,9] .
ber. C 62 ,37 H 6, 83 N 3, 16 Cl 24 ,01
gef. C 62 ,77 H 6, 84 F 3, 16 Cl 24 ,03
-10-
009808/1779
Beispiel 6
N-Methyl-N[3'-(1''-Ρ1ΐ6η.ν1ο.νο1οίκ^ΐ)-ρΓΓΡγΙ*Γ-1-( V'',4'''-dichlorphenyl)-aminoäthanel
Analog Beispiel 2 werden 8,5 g N-[~3' -(1 «••-Fhenylcycl^hpx/l'-propyl]-1-(5' ' »41 '-dichlrrphenyl)-amincäthan;cl mit 1^ ml *>h folgern Formalin in 2T- ml Methanol über I^Cmg Platinoxid bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnähme hydriert. Der so erhaltene Roh-Rückstand (θ,6g) wird mit Oxalsäure in das Salz übergeführt, das nach Umkristallisieren aus Essigester bei 144—14^ schmilzt.
ber. C 61,18 H 6,51 N 2,74 Cl 13,89
ge f. C 61,44 H 6,52 N 2,84 Cl 13,51
Beispiel J
N-I 3'-(i ' '-Phenylcyclohexyl)-prcp.yl 1-1-aaino-2»hydgo>-y-3-(iE-pethyl-phenoxy)_- propaa
18,2g N-[£-(Phenylcyclohexyl)-propionyl]-1-amino-2-hydroxy-3-(m-niethylphenoxy)· propan [farbloses, zähes ^eI,. hergestellt aus 1-Amino-2-hydroxy-3-(ai-ffiethylphenoxy)-propan und ß-(i-Phenyl-cyclohexyl)-prcpionsäurechIerid] werden analog Beispiel 1 mit 3 ξ Lithiumaliuniniuahydrid in 4Pr ffi- Äther reduziert und aufgearbeitet. Der Rob-Kickstand (16,2 g) wird mit Oxalsäure in das Salz übergeführt, das nach Umkristallisieren aus Essigester/Het'hylenchlorid farblose Kristalle" liefert und bei 140-143° schmilzt,
25 35 2 2 2 4 1471 ».ο J
ber. G 68,76 H 7,91 N 2,97 ch
gef. C 68,93 H 7,98 H 3,r7 1*
-11-
ÖAD ORIGINAL
009808/1779
Beispiel 8 Ν-Γ?-( 1 -·' -Phenylcyclohexyl )»p-ropyl 1-D-nor-ephedrin
17,1 g rohen. N-Lß-'i-Fhenylcyclnhexyiy-prcpirnylj-B-nor-ephedrin (zähes, farbloses ^el) werden analog Beispiel 1 mit 6,1 g LithiunialuKiniumhydrid in Äther reduziert und aufgearbeitet. Der Rohrücketand C"·5»65 g) liefert mit Maleinsäure dan Salz, welches nach Umkristallisieren farblcse Kristalle liefert, die bei 165-167° schmelzen.
C24H55NCC4H4O4 [467,6] Kolgewicht d. Titration ι 465 ber. G 71,99 H 7,98 N 2,99 $ gef. C 71,42 . H 7,97 N 3,07 £ [ α ] 25 - 18,6° + 0,5° (in CHCl ; c*^1 $)
D 3
Beispiel 9 N-[5-( 1 -' -Phenylcyclohexyl )-propyl1-d-pseudoephedrin
16,5 g rohes N-[ß-(i-Phenylcyclohexyl)-propionyl]-d-pseudcephedrin (zähes, farbloses Oel) werden analog Beispiel 1 mit 5,4 6 Lithiumaluminiumhydrid in 25Ü ml Äther reduziert und aufgearbeitet. ]>r Rcihructaftand (15>6 g) wird in das Nitrat übergeführt, welches nach Umkristallisieren aus Essigester farblose Kristalle liefert, die bei 122-124 schmelzen.
C25H^5NCLHNO3 [428,6] Molgewicht d. Titration : 427 ber. C 79,06 H 8,47 N 6,54 fo gef. C €9,97 H '8,47 H 6,60 jS - '
[« ] ^5 + 36,5 + -P,5° (in CHCl3; c~1 jS)
-12-
009808/1779
Beispiel N-[3-(1'-Phenylcyclchexyl)-propyl1-ephedrin
13,6 g rohes N-[ß-(i-Phenylcyclohexyl)-propi:myl]-ephedrin (zähes, farbloses Oel) werden analog Beispiel 1 mit 4,4 g Lithiumaluminiumhydrid in JOn ml Äther reduziert und aufgearbeitet. Das so erhaltene Rohprodukt ("•2,3 g) wird in das Nitrat übergeführt, welches nach Umkristallisieren aus Essigester farblose Kristalle liefert, die bei 132,5-134 schmelzen.
C25H35NO.HNO [428,6] . Molgewicht d. Titratiohi-425 ber. C 70,06 H 8,47 N 6,54 f. -. gef. C 69,74 H 8,60 N 6,6.4.9δ
[ α ] 25 - 11,3 + 0,5 (in CHCl , c-1 fo) D y
-13-
BAD ORIGINAL 00 98 08/1779

Claims (1)

  1. P a t e η t a η s ρ r u c b
    Verfahren zur Herstellung neuer Phenyl-cyclohexylalkylamine der allgemeinen
    Rc R
    Formel XI \^ /6
    (XI),
    in welcher η gleich 2 oder 3 ist, R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R„, R,, R., H, und Rg Wasserstoff, Halogen, niedere Alkylreste oder Hydroxy-, Aralkoxy- und Älkoxyreste bedeuten, wobei im letzteren Fall auch zwei benachbarte Gruppen eine Methylendioxygruppe bilden können, X einen niederen, geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest vorstellt, der gegebenenfalls noch durch Hydroxyl- und/oder Ketogruppen substituiert und/oder durch eine Heteroatom unterbrochen sein kann, R„ Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, wobei für den Fall, daß X eine CH?- Gruppe vorstellt, R keine Methylgruppe sein soll,
    sowie ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man in Ausgestaltung des Verfahrens der Hauptpatentanmeldung B 70 885 IVb/i2o und der Zusatzanmeldung B 81 257 IVb/i2o entweder
    a) Amine der
    Formel XIII
    in welcher R., R_, R- und η die oben angegebene Bedeutung haben, gemeinsam mit Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel XIV
    -14-
    009808/Ί779
    O=C-X
    Jl.
    (XIV),
    in welcher R , R, R , R_ und X die oben angegebene Bedeutung haben.
    reduziert oder
    b) Amine der allgemeinen Formel XIII mit einem Halogenid der Formel XV
    HaI-CH-X R
    in welcher R R R H7 und X die oben angegebene Bedeutung· haben, gegebenenfalls in Gegenwart von Halogenwaaaerstoff-bindenden Mitteln umsetzt, oder
    c) Amine der allgemeinen Formel XVI
    > "2
    EN-CH-X. R.
    (XVI),
    in welcher R , R2'^3 '^/ ®7 vu&X- iie o\>en angegebene Bedeutung haben,
    mit einem Halogenid der allgemeinen Formel XVII
    H5-R6
    (CH ) .Hai
    (XVII),
    009806/-J 7 79
    BAD ORiGiNAL
    in welcher R-, Rg und η die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart von Halogenwasserstoff-bindenden Mitteln umsetzt, oder
    d) Aldehyde der allgj^meinen Formel XVIII
    -CHO (XVIII),
    in welcher n, R1. und Rg die oben angegebenen bedeutungen haben, gemeinsam mit Aminen der allgemeinen Formel XVI reduziert, oder
    e) Carbonsäureamide der allgemeinen Formel XIX
    : OL
    X R
    U '
    bzw. für den Fall, daß R_ Wasserstoff bedeutet - der allgemeinen Formel XII (
    Rc " 7 ' '
    -16-
    00 98 08/1779 bad ο
    in welchen R , R , R,, R., R1., Rg, R , X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
    zu den entsprechenden Aminen reduziert,
    worauf man gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen - sofern R ein Wasserstcffatom bedeutet -nachträglich in üblicher Weise am Stickstoff alkyliert, bzw. R , R,, R , R1- und R, Alkoxy- oder Aralkoxy-Gruppen bedeuten in üblicher Weise in die entsprechenden Hydroxyverbindungen umwandelt und gewünschtenfalls in ihre Salze überführt.
    8AD ORIGINAL
    OG 3808/1779
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