DE2300591B2 - Verwendung von Nitroanthrachinonen zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien - Google Patents
Verwendung von Nitroanthrachinonen zum Färben und Bedrucken von synthetischen FasermaterialienInfo
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Description
steht, worin Ri und R2 unabhängig voneinander für
Wasserstoff, Ci -Q-Alkyl, Halogen, Hydroxy, gegebenenfalls durch Hydroxy oder Ci-C4-AIkOXy
weitersubsütuiertes Ci -C1-Alkoxy oder Ci -Cs-Alkylcarbonylamino stehen.
3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Ri für
Wasserstoff, Cl, Br, Hydroxy, Ci -C4-Alkyl oder
Ci -Cj-Alkoxy, wobei der Alkoxyrest durch Hydroxy oder Ci-C4-AIkOXy weitersubstituiert sein kann,
und R2 für Wasserstoff stehen.
4. Verwendung von Verbindungen gemäß Ansprüchen 1—3 für das Färben und Bedrucken von
Polyester- und Celluloseesterfasermaterialien.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 - 3 für das Färben von Polyesterfasermaterialien.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendun^Von
sulfonsäuregruppenfreien Verbindungen der allgemeinen Formel
O NH-
nyl, AJkylaminocarbonyloxy, Acylaminocarbonyloxy,
Alkylaminocarbonylamino, Acylaminocarbonylamino,
Alkylaminothiocarbonylamino, Alkylaminosulfonyloxy,
Acylaminosulfonyloxy, Amino, Mono- und Dialkylami
no, Arylcarbonyloxy, Alkylthio, Arylthio, Alkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Amino, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy,
Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Aralkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Halogen wie F, Cl, Br, Carboxy, Cyan, Nitro,
Alkyl als Substituent an R hat bevorzugt 1 — 12 C-Atome und kann weitere Substituenten der vorstehend genannten Gruppe enthalten.
Die anderen Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten
bevorzugt 1 —4 C-Atome, Cycloalkyl und Cycloalkoxygruppen und im besonderen solche mit 5—7 C-Atomen.
Bei den Arylresten handelt es sich bevorzugt um Phenylreste. Die genannten Gruppen können weiter
durch Amino, Hydroxy, Carboxy, Cyan, Halogen oder
Als Beispiele für I sind l-Anüino-6- oder -7-nitro-anthrachinon, 1-[Methyl-, 2',6'-Dimethyl-, 2',4',6'-Tnmethyl, Äthyl-, 4'-tert-Butyl-, 4'-Dodecyl-, 2'-Methyl-6'-äthyl-, 2',4'-Dimethyl-6'-äthyl-, Chlor-, Brom-, Fluor-,
Cyan-, Methoxy-, Äthoxy-, /Ϊ-Hydroxyäthoxy-, 0-Cyanäthoxy-, S'-ChloM'-methoxy-, 2'-MethyI-4'-methoxy-,
2',5'-Diäthoxy-, 4'-Methylaminomethyl-, 4'-Phenyl-, ^-Cyclohexyl-, 2',5'-Dimethoxy-, 2'-, 3'- oder 4'-Dimethylaminomethyl-, 4'-Phenoxy-, 4'-Methylthio-, 4'-Phe-
nylthio-, 3'-(P-Hydroxyäthylsulfonyl)-, 3'-PhenyIsulfonyl-, 2'-, 3'- oder 4'-Amino-, Acetylamino-, N-Methylacetylamino-, N-Cyclohexyl-acetylamino-, Hydroxyacetylamino-, Methoxyacetylamino-, Phenylsulfonyloxy-, Methylsulfonyloxy-, Phenoxysulfonyl-, Äthoxysulfonyl-,
4'-Acetylamino-2'-carboxy-, Methoxycarbonyl-, Acetyl-, Phenylcarbonyl-, Piäthylaminosulfunyl-, N-{jJ-Hydroxyäthyl)-N-(^-cyanäthyl)-aminosulfonyl-, N,N-Di(^-cyanäthylamino)-sulfonyl-, jS-Phenyläthylaminosulfonyl-,
P-Hydroxyäthoxy-, y-Hydroxypropoxy-, ß-Hydroxy
äthylmercapto-, N-(^-Hydroxyä thylamino)-carbonyl-,
/J-y-Dihydroxypropoxyphenyl, weiterhin Methoxy-, Cyclohexyloxy-, Benzyloxy- und Phenoxycarbonylamino-,
o-p-Propyloxy-; o-p-tert-Butyloxy-; o-, p-Methoxyäthoxy-; 4'- oder S'-Chlor-r-methoxy-; 4'4'-Di-
chlor-2'-methoxy-; 2'-, 3'- oder 4'-Hydroxy-; S'^'-DichloM'-hydroxy-; 4'-Chlor-3'-hydroxy-; 2- oder
3'-Methoxy-4'-acetylamino]-anilino-6- oder 7-nitro-anthrachinone. Ferner Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aminosubst. l-Anilino-6, (7)-nibfo-anthrg? liinone, die im
Anilinrest durch einen oder mehere Phthalimino-N-me'.hylen-, Caprolactam-N-methylen-, Propionylaminomethylen-, Succinimidomethylen-, Benzoylaminomethylen-, Carbamoylaminomethylen- oder Carbäthoxyaminomethylenreste substituiert sind.
γ, Eine bevorzugte Gruppe von Farbstoffen innerhalb
der Formel I entspricht der Formel
in der R für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, ein X für eine Nitrogruppe, das andere X für
Wasserstoff stehen, oder deren Mischungen zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien.
Geeignete Substituenten an R sind Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Cycloalkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Alkoxy,
Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Acylamino, insbesondere Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonyl, Arylsulfo-
worin Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,
Hydroxy, Q-C4-Alkyl, Halogen, Q-C4-Alkoxy, Amino oder Ci-Cs-Alkylcarbonylamino steht und X die
vorstehend angegebene Bedeutung besitzt Die Alkoxygruppen können durch Hydroxy oder Q-Q-Alkoxy
weitersubstituiert sein.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, worin R1 WassK-stoff, Chlor, Brom, Hydroxy,
Ci-Q-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy, wobei der Alkoxyrest durch Hydroxy oder C1 -C4-AIkOXy weitersubstituiert sein kann, und R2 Wasserstoff bedeutet, während X
die oben angegebene Bedeutung besitzt
Man kann diese Verbindungen herstellen durch Umsetzen von 1,6- oder 1,7-Dinitro-anthrachinon mit
Aminen der allgemeinen Formel
H2N—R
(ffl)
worin R die in Formel I angegebene Bedeutung hat Technisch und wirtschaftlich besonders vorteilhaft ist es
jedoch, Mischuwr«n aus 1,6- und 1,7-Dinitro-antrhachinon umzusetzen. Solche Gemische lassen sich leicht
nach Abtrennung von 1,5- und 1,8-Dinitro-antrhachinon
aus der Anthrachinon-Dinitrierung gewinnen.
Die Umsetzung erfolgt in organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen von 60 - 200° C, vorzugsweise bei
80—1500Q Dabei werden die /?-st£ndigen Nitrogruppen nicht angegriffen. Als Lösungsmittel kommen
hochsiedende Halogenierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlor- und Tetrachloräthan, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol und besonders
Nitrobenzol, oder ulche hydrophiler Art, wie Triäthanolamin, Pyridin, Dioxan, DimethylE'lfoxid, Sulfolan und
besonders Dimethylformamid in Frage. Vorteilhaft ist es auch, als Lösungsmittel die Basen <*:-r Formel III im
Oberschuß zu verwenden.
Man kann dabei zur Neutralisation der Primär abgespaltenen salpetrigen Säure säurebindende Mittel,
wie Salze schwacher anorganischer oder organischer Säuren, beispielsweise die Na-, K-, Mg-Salze der
Kohlensäure oder Essigsäure, oder auch organische oder anorganische Basen, wie Triäthanolamin, Pyridin,
Chinolin oder Magnesiumoxid zusetzen.
Die Umsetzungszeiten hängen ab von der Art des umzusetzenden Amins, von der gewählten Reaktionstemperatur und der Konzentration der Reaktionspartner. Die Reaktionszeiten können, je nach Wahl der
Bedingungen, in weiten Grenzen schwanken; sie liegen normalerweise zwischen 4-10 Stunden. Die Isolierung
der Umsetzungsprodukte kann in an sich bekannter Weise durch Verdünnen mit niedermolekularen Alkoholen oder durch Eindampfen der Reaktionsgemische,
vorzugsweise in Venuleth, erfolgen. Werden Verbindungen der Formel III als Lösungsmittel verwendet, können
die Reaktionsprodukte auch durch Verdünnen mit gegebenenfalls wäßrigen Mineralsäuren oder organischen Säuren abgeschieden werden.
Selbstverständlich kann man nach der Umsetzung an R weitere chemische Umsetzungen vornehmen, z. B.
vorhandene Aminogruppen acylieren oder vorhandene Aeylaminogruppen verseifen oder Hydroxygruppen
durch Alkylierung in Alkoxygruppen oder durch Acylierung in Estergruppen überführen. Durch Einwirkung von Halogenen, wie Chlor oder Brom, halogenabspaltenden Mitteln, wie SO2CI2- oder SOCI2-, HNO3-
oder HNOj-H2SO4-Gemischen kann man Verbindungen der Formel I herstellen, in denen R ein oder
mehrere Cl-, Br- oder NO2-Gruppen enthält. Die
Umsetzung mit methylenaktiven Verbindungen, z. B.
N-Methylolcaprolactam, gestattet die Einführung von
Resten, die Ober eine Methylenbrücke gebunden sind. Sulfonylreste lassen sich durch Sulfochlorierung und
nachfolgenden Austausch des Chlors gegen amino- oder hydroxygruppenhaltige Reste einführen.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken synthetischer
Fasern, wie Cellulosetriacetat-, Polyamid- und vor allem Polyesterfasern. Auch in der Lösungsmittelfärbung
ίο können sie eingesetzt werden. Polyesterfasern können
dabei in bekannter Weise nach dem Carrier-, Hochtemperatur- oderThermosolverfahren gefärbt werden.
Auch als Basisprodukte für braune, marineblaue, dunkelblaue und schwarze Farbstoffeinstellungen sind
is sie vorzüglich geeignet So lassen sich z.B. durch Kombination mit handelsüblichen blau(grün) ein Farbstoffen echte marineblaue Polyesterfärbungen herstellen.
Die erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch gute Echtheiten aus.
a) 10 g Strangmaterial aus Polyäthylenterephthalat
werden in einer Flotte aus 400 ml Wasser, 0,4 g eines
Gemisches aus l-AniIino-6- und -7-nitro-anthrachinon
in fein verteilter Form, 3,4 g eines Gemisches aus 0-, m-, p-Kresotinsäuremethyiester und 0,6 g einer Mischung
aus gleichen Teilen eines anionischen Dispersionsmittels und eines nichtionogenen Polyglykolether nach
Zusatz von Schwefelsäure bis zur Einstellung eines pH-Wertes von 4,5 2 Stunden e bei 96-98° C gefärbt
anschließend wird gespült und getrocknet Man erhält eine tiefe rotstichig violette Färbung, die sehr gut
lichtecht ist
b) Das in a) eingesetzte Farbstoffgemisch kann wie folgt erhalten werden: 298 g eines Gemisches aus 1,6-
und 1,7-Dinitro-anthrachinon (80,4%ig) werden in 900 ml Anilin eingerührt und so lange bei 100-1050C
gerührt bis in einer Probe ke;n Ein;, immaterial mehr
nachweisbar ist (ca. 8 Stunden erforderlich), man verdünnt bei 50-600C innerhalb 2 Stunden mit 900 ml
Methanol, rührt 2 Stunden nach, saugt das kristallin ausgeschiedene Reaktionsprodukt ab, wäscht es mit
einer Lösung von 150 g Anilin in 300 ml Methanol,
abschließend mit 300 ml Methanol und heißem Wasser
und trocknet bei 8O0C. Erhalten werden 277 g eines Gemisches aus l-Anilino-6- und-7-nitro-antrhachinon.
c) Das in b) eingesetzte Dinitro-antrhachinon kann
wie folgt erhalten werden: 10 kg Anthrachinon werden
so in 40 kg Oleum 20%ig gelöst in 2 Stunden unterhalb
50° C mit 20,6 kg einer Mischung, bestehend aus 33% HNO3 und 67% H2SO4, versetzt in 2 Stunden auf 900C
erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten, bis kein Anthrachinon und Monoitrierungsprodukt mehr nach
weisbar sind. Man rührt kalt, saugt da das abgeschiedene
1,5- und 1,8-Dinitro-anthrachinon ab und wäscht das
Nutschgut portionsweise mit 37 kg wasserfreier Schwefelsäure. Die Ablaufbrühen (ca. 91 kg) werden bei 100° C
filtriert bis 700C kalt gerührt in ca. 1 Stunde mit 73 Ur.
so Wasser versetzt wodurch die Temperatur auf 80 - 85° C
ansteigt. Nach weiteren 30 Minuten saugt man bei 800C
ab und wäscht mit 20 kg 88%iger H2SO« nach. Nach
Neutralwaschen und Trocknen erhält man 3,3 kg eines Produktes, das wie folgt zusammengesetzt ist:
1,6-Dinitro-anthrachinon
1,7-Dinitro-anthrachinon
1,8-Donitro-anthrachinon
41,8%
38,6%
12,0%
1,5-Dinitro-anthrachinon 1,6%
2,6- + 2,7-Dinitro-anthrachinon < 1,0%
a) 1Og eines Lappens aus Polyäthylenterephthalat
werden in einer Flotte vom pH 4,5 aus 400 ml Wasser und 0,4 g des in feinster Verteilung vorliegenden
Farbstoffgemisches aus l-m-ToIuidino-6- -7-nitro-anthrachinon
sowie 0,3 g einer Mischung aus gleichen Teilen eines anionischen Dispersionsmittels und eines
nichtionogenen Polyglykoläthers 2 Stunden bei 120-1300C gefärbt Nach dem Spülen und Trocknen
erhält man eine tief violette Färbung.
b) Behandelt man Cellulosetriacetat nach einer der in
Beispiel la) und 2a) gegebenen Vorschrift mit dem gleichen Farbstoffgemisch, so erhält man ebenfalls
violette Färbungen.
c) Das in a) und b) eingesetzte Farbstoffgemisch kann durch Umsetzung von 1,6- und 1,7-Dinitro-anthrachinon
mit m-ToIuidin analog der in Beispiel Ib) gegebenen
Vorschrift erhalten werden.
a) Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern
wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die in 1000 g 20 g des in feiner Verteilung vorliegenden
Farbstoffes 1 -(p-tert-ButyI-anilino)-6-nitro-anthrachinon sowie 10 g eines in der belgischen Patentschrift
6 15 102 beschriebenen Polyäthers als Thermosolhilfsmittel
enthält
Das Gewebe wird sodann bis auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner
oder im Trockenschrank bei 80-120° C getrocknet Anschließend wird das Gewebe in einem
Spannrahmen oder in einer Düsenhot-Flue ca. 45 Sekunden bei 190-200° C mit heißter Luft behandelt,
hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt und getrocknet Die reduktive Nachbehandlung zwecks
Entfernung von oberflächlich ar den Fasern haftenden
Farbstoffanteilen kann so erfolgen, daß man mit dsm Gewebe bei 25°C in eine 3-5 cm3/ltr. Natronlauge von
38° B6 und 1—2 g/ltr. Hydroxulfit (konzentriert)
enthaltende Flotte eingeht, innerhalb ca. 15 Minuten auf
70° C erhitzt und weitere 10 Minuten bei 70° C beläßt Anschließend wird heiß gespült, mit 2-3cm3/ltr.
85%iger Ameisensäure bei 50° C abgesäuert, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare violette Färbung,
die sich durch gute Licht-, Thermofixier-, Reib- und Waschechtheiten auszeichnet
Eine sehr ähnliche Färbung erhält man, wenn man anstelle der Polyäthylenterephthalatfasern Polyesterfasern
aus 1,4-Bis-hydroxy-methylcyclohexan und Terephthalsäure
verwendet
b) Das in a) eingesetzte Produkt kann wie folgt erhalten werden: 15 g 1,6-Dinitro-anthrachinon und
30 ml p-tert.-Butyl-anilin werden so lange bei 125°C verrührt, bis kein Dinitro-anthrachöinon mehr nachweisbar
ist (ca. 6 Stunden erforderlich). Man verdünnt in der Wärme mit 30 inl Athylenglykolmonomethyläther,
rührt kalt, saugt >>b und wäscht nacheinander mit
Äthylengiykolmono'net'iyläther und Wasser. Erhalten
werden 13,9g l-(f»-te:rt.-Butyl-anilino)-6-nitroanthrachinon.
a) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus
Polyäthylenterephthalatfasern wird mit einer Druckpaste bedruckt, die aus folgenden Komponenten besteht-.
40 g eines Gemisches aus l-[m(p)-Acetylamino-
anilino]-6(7)-nitro-anthrachinon,
475 g Wasser,
475 g Wasser,
465 g Kristallgummi (1 :2) und
20 g sulfiertes Rizinusöl.
20 g sulfiertes Rizinusöl.
Anstelle von Kristallgummi kann auch eine Alginatverdickung Verwendung finden. Die bedruckte und
getrocknete Ware wird zur Farbstoff-Fixierung bei 190—200° C über einen Hochleistungsspannrahmen
oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30-60 Sekunden. Der
erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült,
mit 1 -2 g/ltr. anionaktivem Wiuäunittel bei 70-80°C
ca. 10 Minuten geseift, erst heiß unu dann kalt gespült
und getrocknet Man erhält einen violetten Druck, der sich durch gute Echtheiten auszeichnet
b) Die in a) eingesetzten Komponenten kann man aus den; technischen Gemisch von 1,6- und 1,7-Dinitro-anthrachinon
(siehe Beispiel Ic) entweder durch Umsatz mit m- oder p-Acetylamino-anilin unter Zusatz von
Dimethylformamid bei 130-140° C oder durch Umsatz in überschüssigem m- oder p-Fhenylendiamin und
nachfolgende Acetylierung in Pyridin als Lösungsmittel erhalten.
a) Ein Gewebe aus Cellulosetriacetat wird, wie in Beispiel 3a) beschrieben, aber mit je 15 g 1 -m-Anisidmo-6(7)-nitro-anthrachinon
und 1 -p-Anisidino-6(7)-nitroanthrachinon
foulardiert und anschließend wie dort beschrieben, aber bei 21O0C mit heißer Luft behandelt
Man erhält *ine tiefe blaustichig violette Färbung von
sehr guter Licht- und Sublimierechtheit
b) Man erhält die in a) eingesetzten Farbstoffe durch Umsetzung von 1,6- und 1,7-Diniiro-anthrachinon mit
m- oder p-Anisidin entweder analog der in Beispiel 1 a) gegebenen Vorschrift, wobei die Umsetzung mit
m-Anisidin längere Reaktionszeit erfordert als diejenige mit p-Anisidin, oder man setzt Dinitroanthrachinon in
der 2-3fachen Menge Nitrobenzol bei 150-160° C unter Zusatz vcn 2 Mol Anisisidin/Mol Dinitroanthrachinonum.
a) 100 g eines Gewebes aus texturierten Polyäthylenterephthalatfasern
werden ohne Vorreinigung bei Raumtemperatur in ein Färbebad eingebracht das aus
1 g l-(p-H)Jroxy-anilino)-6-und
-7-nitro-anthrachinon und
1ÖÖÖ g Tetrachloräthylen
1ÖÖÖ g Tetrachloräthylen
bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 10 Minuten auf 115°C erhitzt und 30
Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Färbegut mit frischem
to Lösungsmittel 5 Minuten bei etwa 40°C gespült. Nach
Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut zentrifugiert und und im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine
blaustichig rubinfarbenc Färbung mit sehr guter
Sublimierechtheit sowie guten Wasch- und Reibechtheiten.
Eine gleichwertige Färbung wurde auf die gleiche Weise auf einem Gewebe aus Polycyclohexan-dimethylen-terephthalatfasem
erhalten.
Ersetzt man das Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge 1,1,2-Trichloräthan, so wird eine gleichwertige
Färbung erhalten.
b) 100 g Garn aus Acetatfäden werden bei ca. 22°C in
ein Färbebad eingebracht, das aus
1,0 g des im Beispiel ba) verwendeten Farbstoffs,
1000,0 g Tetrachloräthylen,
1,5 g Ölsäureäthanolamid,
1,5 g Oleylalkoholheptaäthylenglykolätherund
6,0 g Wasser
1000,0 g Tetrachloräthylen,
1,5 g Ölsäureäthanolamid,
1,5 g Oleylalkoholheptaäthylenglykolätherund
6,0 g Wasser
bereitet ist. Man erwärmt das Bad innerhalb von 20 Minuten auf 78°C und hält es 45 Minuten bei dieser
Temperatur. Nach Abtrennen der Färbeflotte und Spülen mit frischem Tetrachloräthylen wird das
Färbegut durch Absaugen und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Man erhält eine
blaustichig rubinfarbene Färbung.
c) Das in a) und b) eingesetzte Farbstoffgemisch kann aus l-p-Anisidino-6(7)-nitro-anthrachinon durch Ätherspaltung
in 10 g 78-800/oiger H2SO1 bei 4O0C (ca. 6
Stunden erforderlich) in quantitativer Ausbeute erhalten werden.
Färbt oder druckt man nach einer der in den -, Beispielen 1-6 beschriebenen Vorschriften Polyethylenterephthalat-
oder Ccllulosctriacetatfasern mit den in der Tabelle aufgeführten Farbstoffen der Formel
>n so erhält man stark rotstichig — schwach blaustichig
violette Färbungen oder Drucke. Dabei bedeutet in der zweiten Spalte die Angabe 6 bzw. 7, daß mit einem
Reinfarbstoff, dessen Nitrogruppe in der angegebenen Position steht, gefärbt wurde, während die Angabe 6. 7
2-, den Einsatz eines Farbstoffgemisches kennzeichnet.
Bsp. | Stellung | Suhsliluent in | 3 | ■1 | ? | Il |
NO; | 2 | Il | H | Μ | Il | |
1 | h | Il | H | Il | Il | H |
N | d.7 | CH. | CH, | H | Il | H |
') | -! | Il | H | CII. | Il | Il |
If) | Ii | H | H | CH | H | C H |
1 I | II | Il | Il | Il | CH | |
12 | 6 | CH. | Il | CH | H | H |
13 | 6." | CH, | Il | CH, | H | H |
14 | 7 | ( -ICII1V. | Cl | Il | H | H |
(1.7 | If | Il | Cl | H | H | |
Id | <1.~ | Il | Cl | Cl | Il | M |
17 | h.~ | H | Il | N —CO —CH, | Il | |
18 | (l.~ | Il | I CII, |
ί. | ||
— NH — CO — CH. | H | H | H | |||
19 | 6 | Il | H | Il | H | |
2Cl | H | Br | H | H | H | |
21 | 6.7 | H | NH, | H | H | |
22 | 6 | H | ||||
CH,
— CH-N
24 | 6 | CH, | NH-C H;. | SO.-NH: | C\H, |
25 | 7 | SO: — | H | CH, | |
26 | 6.7 | H | H | — O | |
27 | 6.7 | H | H | — S | |
CH,
NH-CO —CH
C2H,
H | CH |
H | H |
H | H |
H | H |
Tabelle (FOrtsetmng)
51)
fill
fill
Stellung Substitiienl in
NO, -,
f..7
ft."
ί,
f>
ft.7
ft."
ft.7
ft."
ft.7
ft."
h.~
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ft."
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ft."
ft."
ft
ft."
CN
Ml — CO-CH,
H
11
so.
Il Il
II H Il
Il Il H
OCH, OC II, Il H H
— Il Il
Il Il
C Il O( Il O( OC OClI
OC C)-(C
O — CII,
( 11 -CM, — OH
S — | C | H, | -CHj | — OH | II |
H | Il | ||||
H | H |
N -CO-CH,
H H Il
— S- CW, | C)M, | H | |
H | CH, | Il | H |
H | Cl | Il | H |
CH, | Il | Il | H |
CF, | C1H, | Il | H |
Il | H | M | H |
CH, | C1-H1, | CH, | H |
H | NH -CH, | Il | H |
M | NII-K^CH, | Il | H |
Il | CH, | H | M |
NM-CO —CH, | -O | Il | Il |
H | H | H | M |
H | H | Il | H |
H | H | H | H |
OCH, | Oil | H | Il |
Il | H | H | H |
OM | H | H | H |
H | OCjII. | H | H |
Il | OC, II- | H | Il |
Il | H | H | Il |
H | ci | OCH, | H |
OH | OH | Il | H |
Cl | OCM, | Cl | H |
H | M | H | Il |
H | Cl | CM, | H |
H | Cl | C)CH, | Il |
M | Nil —COCM, | CH, | H |
M | H | M | H |
H | H | OC)H | H |
H | M | ||
Claims (2)
1. Verwendung von Verbindungen der Formel
O NH-R
in der R für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, ein X für eine Nitrogruppe, das andere X
für Wasserstoff stehen, oder deren Mischungen zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien.
2. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für
Priority Applications (15)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732300591 DE2300591C3 (de) | 1973-01-08 | 1973-01-08 | Verwendung von Nitroanthrachinonen zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien |
IT19102/74A IT1006733B (it) | 1973-01-08 | 1974-01-04 | Nitro antrachinoni |
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