DE1643313C3 - - Google Patents

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DE1643313C3
DE1643313C3 DE1643313A DE1643313A DE1643313C3 DE 1643313 C3 DE1643313 C3 DE 1643313C3 DE 1643313 A DE1643313 A DE 1643313A DE 1643313 A DE1643313 A DE 1643313A DE 1643313 C3 DE1643313 C3 DE 1643313C3
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Description

Sie wird bevoizugt als selektives Vorauflaufherbicid Es hat sich gezeigt, daß durch Anwendung von Menin Form von Stäuben, Sprühmittelkonzentraten, leicht gen von nur 0,137 kg/ha bis hinauf zu 9 kg/ha eine verteilbaren Granulaten oder benetzbaren Pulvern ver- 35 wirksame Bekämpfung dieser unerwünschten Unwendet. Die Verbindung ist zwar in 10%iger wäßriger kräuter erzielt wird.
Natron- oder Kalilauge löslich, doch ist sie in Wasser Außer der Beseitigung von Fingergras, Fuchsziemlich unlöslich. Zur Herstellung von Sprühmitteln schwanzgras und Fuchsschwanz erlaubt 3,5-Dinitrovom Emulsionstyp oder benetzbaren Pulvern wird die N4,N4-di-(n-propyl)sulfanilamid die Vertilgung von Verbindung zweckmäßigerweise mit einem Netzmittel 40 Ambrosiapflanzen, indianischer Malve, gewöhnlichem oder oberflächenaktiven Mittel wie Polyoxyäthylen- Stechapfel und venezianischer Malve auf Nutzpflanzensorbitanmonolaurat, Polyoxyäthylensorbitanmono- anbauflächen.
oleat, Polyoxyglycoläthersulfonat oder Alkylamino- Die erfindungsgemäßen herbiciden Zusammen-
dodecylbenzolsulfonat zu einer Formulierung ver- Setzungen können auch noch in anderer Weise nutzbar arbeitet. Bei der Herstellung von leicht verteilbaren 45 gemacht werden. Beispielsweise kann man sie in Form Granulaten kann als inertes Verdünnungsmittel Calcit von Sprüh- oder Stäubemitteln zur Beseitigung von oder Attapulgit verwendet werden. Fingergras, indianischer Malve, gewöhnlichem Stech-
Erfindungsgemäß wird eine von den Samen von apfel und anderen unerwünschten Unkräutern im Fall Grasunkräutern und breitblättrigen Unkräutern be- von in Beeten angepflanzten mehrjährigen Rlumen fallene Bodenfläche mit der in Anspruch 1 definierten 5·> oder zur Zerstörung keimender Samen eines uner-Verbindung allein oder mit einem Staub, einem Granu- wünschten Grases in Rennbahnrasen einsetzen,
lat oder einem Sprühmittel behandelt, der sie als Zur Herstellung der neuen erfindungsgemäßen Ver-
herbicid wirksamen Bestandteil enthält. Bodenflächen bindung wird ein Gemisch aus 3,5-Dinitro-4-[di(n-prodieser Art, die damit behandelt werden können, sind pyf)amino]benzolsulfonylchlorid und einem Überbeispielsweise Nutzflächen, auf welchen andere Nutz- 55 schuß konzentriertem Ammoniumhydroxyd, wobei pflanzen als Grassorten angebaut werden sollen, z. B. der Überschuß als Lösungsmittel wirkt, mehrere Stun-Blumenbeete oder Erdbeerbeete. Zusammensetzungen, den zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Das Reakdie die herbicid wirksame Verbindung enthalten, wer- tionsgemisch wird dann abgekühlt, auf gestoßenes Eis den auf die zu nutzenden Flächen in Mengen von etwa gegossen und filtriert. Das Filtrat wird im Vakuum 0,11 bis 9 kg/ha oder, falls erforderlich, etwas darüber, 60 zur Trockne eingedampft, und der Rückstand wird aus beispielsweise in Mengen von 0,56 kg des aktiven Be- einer Mischung aus Aceton und Petroläther umkristandteils je ha aufgesprüht, aufgestäubt oder nach stallisiert. Man erhält 3,5-Dinitro-N4,N4-di(n-propyl> anderen auf diesem Gebiet der Technik bekannten sulfanilamid als feste Substanz, die bei 137 bis 138°C Methoden verteilt. In den meisten Fällen der prakti- schmilzt.
sehen Anwendung werden die herbiciden Zusammen- 65 Anwendungstechnischer Fortschritt
Setzungen der Erfindung vorzugsweise in Mengen von
etwa 0,55 bis 4,5 kg des aktiven Bestandteils je ha ver- Die nerbicide Wirkung des Vorauflaufherbicids
sorüht oder verstäubt. Wenn jedoch die herbiciden 3,5-Dinitro-N*,N4-di(n-propyl)sulfanilamid wurde mit
"3 ! 643
einem im Handel erhältlichen Herbicid folgender Zusammensetzung verglichen: Ammoniumsalz von 3-Amina-2,5-dichlorbenzaesäure als aktiver Bestandteil 23,4%, inertbestandteHe 76,6%.
Die zur Bestimmung der herbiciden Wirkung ver- S wendeten Indikatorpflanzen wurden in galvanisch überzogenen flachen Schalen von 31,5 cm Länge, 21,5 cm Breite und 8 cm Tiefe gepflanzt. Die Böden der flachen Schalen besaßen Furchen und Löcher, um das Ablaufen des Wassers zu erleichtern. Als Boden wurde ein Gemisch aus gleichen Volumteilen Bausand und krümeligem Mutterboden verwendet.
Jede der flachen Schalen wurde zu zwei Dritteln mit dem Boden angefüllt. Nach dem Egalisieren und Feststampfen des Bodens wurde Saatgut der Indikatorpflanzen senkrecht zur Längsrichtung der Schale in keinen in den Boden gebracht, wobei für jede Art eine Reihe vorgesehen wurde. Daraufhin wurde das Saatgut mit einer 0,5 bis 1,0 cm starken Schicht aus gesiebtem, 24 Stunden lang sterilisiertem Boden abge- ao deckt. Während des Angießens wurden 2,5 g löslicher Dünger (23% Stickstoff, 19% Phosphor als P2O5,17% Kaliumcarbonat) in jede Schale eingebracht. Die Schalen wurden an dem gleichen Tag mit Saatgut versehen, an dem die Behandlung mit dem Herbicid er- as folgte.
Nach der Behandlung wurden sämtliche Schalen in ein Gewächshaus verbracht.
Die erfindungsgemäße Verbindung 3,5-Dinitro-N4,N4-di(n-propyl)sulfanilamid wurde in folgender Weise formuliert: 120 mg der Verbindung wurden mit 5 ml eines Gemisches aus gleichen Teilen Aceton und Äthanol, das geringe Menge zweier oberflächenaktiver Mittel enthielt, vermischt und das Ganze mit entionisiertem Wasser auf 50 ml verdünnt, 25 ml dieses Gemisches wurden für die stärkste Dosierung (4,52 kg/ha) verwendet. Die schwächeren Dosierungen wurden durch Herstellung einer Verdünnungsreihe erhalten, wobei als Verdünnungsmittel ebenfalls Wasser mit zwei oberflächenaktiven Mitteln verwendet wurde.
3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure wurde in Form eines emulgierbaren Konzentrats mit einer Konzentration von 0,24 kg/1 verwendet, das ebenfalls in eine* Verdünnungsreihe mit Leitungswasser zu den für die einzelnen Dosierungen erforderlichen Konzentrationen verdünnt wurde.
Die beiden Herbicide wurden mit Hilfe eines modifizierten Zerstäubers applizjert, wobei Druckluft von etwa 0,7 bis 0,85 atü angewandt wurde. Jede flache Schale wurde mit 12,5 ml Lösung versehen. Nach der Behandlung wurden sämtliche Schalen 12 bis 13 Tage lang im Gewächshaus aufbewahrt.
Danach wurden die Wirkungen der Herbicide an jeder Pflanzenart getrennt bewertet. Hierfür wurde eine Zehnerskala verwendet, wobei der WertO keine Schädigung und der Wert 10 die vollständige Vernichtung bedeutet.
In der folgenden Tabelle sind die Versuchsergebnisse zusammengefaßt; in Spalte 1 ist die zu untersuchende Verbindung aufgeführt, in Spalte 2 die Dosierung in kg/ha und in den Spalten 3 bis 7 die Bewertung der Wirkung des Herbicids.
Herbizid Dosierung
kg/ha 		Gelbes
Fuchs
schwanzgras		 Großes
Fingergras 		Gi lines
Fuchs
schwanzgras 		Sudangius Melde
3,5-Dinitro-N4,N4-di-(n-propyl)- I
sulfanilamid 1		 0,57
1,13
2,26
4,52
0,57
1,13
2,26
4,52		 2
5
8Vi
8Vi
0
1
3
4Vi		 7Vi
9Vi
93/4
93/*
2
3
4Vi
6		 9Vi
9Vi
9Vi
9Vi
0
3
3
5		 6Vi
9
9
8Vi
0
IVi
4
6		 3
5
8Vi
3-Amino-2,5-dichlorbenzoIsäure .. A 10
0
0
0
5
Sieden unter Rückfluß erhitzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde abgekühlt und in 200 ml Äther gegossen. Das Gemisch wurde filtriert, im Vakuum zur Trockne eingedampft, und der Rückstand wurde aus einem Gemisch aus Aceton und Petroläther um-
Ein Gemisch aus 5 g 3,5-Dinitro-4-[di(n-propyl)- kristallisiert. Man erhielt 3,5-Dinitro-N4,N4-di(n-proamino]benzolsulfonylchlorid und 3,5 g konzentriertem 55 pyl)sulfanilamid als feste Substanz, die bei 137 bis Ammoniumhydroxyd wurde etwa 3 Stunden zum 138°C schmilzt.
Beispiel
für die Herstellung von
3,5-Dinitro-N4,N4-di(n-propyl)sulfanilamid

Claims (2)

Zusammensetzungen in Granulatform auf den zu bePatentansprüche: handelnden Flächei« verteilt werden, darm wird vorzugsweise eine größere Menge des aktiven Bestandteils
1. a^-Dimtro-NM^-dHn-propyOsulianilamtd. pro Flächeneinheit angewandt, und zwar zweck-
2. Herbicide Zusammensetzungen, enthaltend die 5 mäßigerweise etwa 14 bis 9 kg des aktiven Sulfanil-Verbindung nach Anspruch I. amids pro ha.
Die neuen erfmdungsgemäßen Mittel haben die
überraschende und unerwartete Fähigkeit, gegen be-
stimmte unerwünschte Pflanzenarten zu wirken, die ίο von bisher bekannten Unkrautbekämpfungsmitteln
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Ver- nicht angegriffen werden. Hierzu gehören der gebindung und Zusammensetzungen zu schaffen, die so- wohnliche Stechapfel (Datura stramonium), gemeine wohl gegenüber Gräsern als auch gegenüber breit- Ambrosiapflanzen (Ambrosia artemisiifolia), die veneblättrigen Unkräutern im keimenden Zustand toxisch zianische Malve (Hibiscus trionum) und die indianisind, für Nutzpflanzen jedoch nicht toxisch sind und 15 sehe Malve (Abutilon theophrasti).
durch deren Anwendung Unkrautgräser und breit- Außerdem werden Samen und keimende Samen
blättrige Unkrautsorten selektiv aus Anpflanzungen vieler anderer Unkrautarten durch die oben bevon beispielsweise Mais, Baumwolle und Sojabohnen schriebene Behandlung abgetötet, beispielsweise uaer- und anderen nahe verwandten Nutzpflanzen beseitigt wünschte Grassorten wie Fingergras (Digitaria sanwerden können. ao guinalis und Digitaria ischaemum), grüne und gelbe
Gegenstand der Erfindung ist 3,5-Dinitro-N4,N4-di- Fuchsschwanzgräser (Setaria viridis und Setana (n-propyl)sulfanilamid und dieses enthaltende herbi- lutescens) sowie breitblättrige Unkräuter wie der cide Zusammensetzungen. Fuchsschwanz.
Die neue Verbindung hat die Formel Werden Sprühmittel oder Stäubemittel, die 3,5-Di-
25 nitro-N4,N4-di-(n-propyl)sulfanilamid enthalten, in
NO2 o Mengen von etwa 0,55 kg herbicid wirksamer Verbin-
C3H7 a H dung pro ha auf Flächen angewandt, die mit Nutz-
Vj1 _„ Kji' pflanzen, beispielsweise Sojabohnen, bepflanzt sind
^ \ und auf die Samen von Fuchsschwanzgras, Fingergras
C3H7 ι + H 30 und indianischer Malve aufgebracht wurden, dann
fyOj wird ohne Schädigung der Nutzpflanzen das Auf
keimen dieser Unkrautsorten vollkommen inhibiert.
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