DE2262333A1 - Mikrobicid wirksames gemisch - Google Patents
Mikrobicid wirksames gemischInfo
- Publication number
- DE2262333A1 DE2262333A1 DE19722262333 DE2262333A DE2262333A1 DE 2262333 A1 DE2262333 A1 DE 2262333A1 DE 19722262333 DE19722262333 DE 19722262333 DE 2262333 A DE2262333 A DE 2262333A DE 2262333 A1 DE2262333 A1 DE 2262333A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- mixture
- parts
- radical
- tripropylenetetramine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Th. Goldschmidt AG, Essen
Mikrobicid wirksames Gemisch
Die.Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines
mikrobicid wirksamen Gemisches der allgemeinen Formel
R R
N- (CH0) ,-N- (CH0) -,,-N- (CH0) _-N <
2 3, 23, 23 \
RRRR
worin R ein Wasserstoff- oder ein Alkylrest mit 8 bis
Kohlenstoffatomen, mindestens ein Rest R jedoch ein Alkylrest
ist, sowie eine das Gemisch enthaltende mikrobicide Zubereitung.
Aus der deutschen Patentschrift 2 009 276 ist die Verwendung der Verbindung der Formel
R1 -R1
N-(CH ) -N-(CH9) „-
S
1I \l
R RX R
409828/1061
_ 2 —
worin R ein Wasserstoffrest oder eine CfiHl7-Gruppe ist,
jedoch zwei CpH. .,-Gruppen im Molekül vorhanden sind, als
Mikrobicide bekannt.
Zubereitungen, welche die patentgemäßen Verbindungen enthalten, eignen sich insbesondere als Desinfektionsmittel, Konservierungsmittel
und Algicide, z.B. zur Verwendung in Brauereien, Molkereien, der Industrie zur Herstellung alkoholfreier
Getränke, Tierzuchtbetrieben, Schlachthöfen, Krankenhäusern und Badeanstalten.
Die deutsche Patentschrift 2 049 399 beschreibt eine mikrobicide
Zubereitung, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt einer synergistischen Mischung aus Verbindungen der
allgemeinen Formel I
2 R2
2 2 ι 2 2 \ R' R2 V
2
worin R entweder einen Wasserstoff- oder CoH17-ReSt bedeu-
worin R entweder einen Wasserstoff- oder CoH17-ReSt bedeu-
2
tet, jedoch zwei Reste R CgH,.,-Reste sind, und Verbindungen der Formel II
tet, jedoch zwei Reste R CgH,.,-Reste sind, und Verbindungen der Formel II
R3
\ |
(TT | 2 | "C | rr | R~ |
V-
} |
2 2 | R3 |
R3 | Π | 9 | 8 |
n,
i |
8/ | 1 | .0,6,1 | \3 |
0 | 2 | |||||||
worin R entweder einen Wasserstoff- oder CgH,--Rest bedeutet,
jedoch mindestens drei Reste R CgHl7-Reste sind, wobei
das Gewichtsverhältnis der Verbindungen der Formel I zu Verbindungen der Formel II 50 : 50 bis 90 : 10 beträgt.
Es war besonders überraschend, daß durch Zusatz von mäßig wirksamen Verbindungen der Formel II zu solchen der Formel I
deren an sich schon ausgeprägte mikrobicide Wirksamkeit noch weiter verbessert wird.
Es ist ferner aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 113 bekannt, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
R4-N-(CH0-CH0-CH0-NR4) R4
ι Δ Δ Δ η
R4
wobei R ein Wasserstoff- oder CgH17-ReSt ist, jedoch
mindestens zwei R -Reste Cr.H, .,-Reste sein müssen, und
η 1 oder 2 ist, ebenfalls baktericide sowie fungicide und algicide Eigenschaften haben. Diese Verbindungen zeigen keine
Wirksamkeit gegen Sporen.
Bei der weiteren systematischen Untersuchung alkylierter
Polyamine wurde nun überraschend gefunden, daß bestimmte Derivate des Tripropylentetramins nicht nur hervorragende
baktericide, fungicide und algicide Wirksamkeit zeigen, sondern darüber hinaus auch ausgeprägt sporicid sind.'
4098 28 / 1 06.1
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
daß man Tripropylentetramin mit dem entsprechenden Alkylhalogenid
oder Alkylhalogenidgemisch im Molverhältnis von etwa 2 : 1 bis 1:4, gegebenenfalls in Gegenwart eines
Lösungsmittels, bei Temperaturen von etwa 100 bis 16O°C in
Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, das Umsetzungsprodukt vom ausgeschiedenen Salz befreit und gegebenenfalls fraktioniert
destilliert.
Verwendet man ein Molverhältnis von 2 : 1 oder 1,5 : 1, jedenfalls
aber ein Molverhältnis, bei dem das Tripropylentetramin gegenüber dem Alkylhalogenid im Überschuß verwendet wird,
so bildet sich insbesondere bei hohem Überschuß an Amin bevorzugt das monoalkylierte Produkt. Es verbleibt je nach
dem Ansatz eine entsprechende Menge nichtumgesetztes Ausgangsprodukt. Dieses kann durch fraktionierte Destillation
entfernt werden.
Der Ausdruck Alkylhalogenidgemisch ist im erfindungsgemäßen
Sinn so zu verstehen, daß die Kettenlänge des Alkylrestes innerhalb einer gewissen Breite schwankt, wobei die Verteilung
der Kettenlänge im Regelfall derjenigen natürlicher Fette entspricht. Gewinnt man das Alkylhalogenid z.B. durch
entsprechende Reaktionen aus einem Palmkernöl, so wird sich eine mittlere Kohlenstoffkette von 12 C-Atomen einstellen,
deren Schwankungsbreite zwischen 8 und 16 C-Atomen liegt.
409828/1061
Verwendet man hydrierte Talgfette, so ist. die mittlere Kettenlänge
des Alkylrestes C1^ bis C16, die Schwankungsbreite beträgt
C10 bis C18. .
Vorzugsweise verwendet man als Säureakzeptor Alkali- oder
Erdalkalihydroxid.
Erdalkalihydroxid.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem Temperaturbereich
von 130 bis 15O°C durchgeführt. Es kann von Vorteil sein,
zunächst das überschüssige Arnin als Säureakzeptor zu verwenden und erst im Laufe des .Verfahrens Alkali- oder Erdalkalihydroxid zuzusetzen, so daß dann das Polyamin als schwächere Base wieder in Freiheit gesetzt wird.
von 130 bis 15O°C durchgeführt. Es kann von Vorteil sein,
zunächst das überschüssige Arnin als Säureakzeptor zu verwenden und erst im Laufe des .Verfahrens Alkali- oder Erdalkalihydroxid zuzusetzen, so daß dann das Polyamin als schwächere Base wieder in Freiheit gesetzt wird.
Bei der Umsetzung im angegebenen Molverhältnis entstehen Gemische von Verbindungen, bei welchen 1 bis 6 R-Reste Alkylreste
sind, wobei das Mengenverhältnis der einzelnen Anteile vom Molverhältnis des Ansatzes, abhängig ist.
Man kann zwar, insbesondere bei den Produkten mit geringerem Alkylierungsgrad und kürzerer Alkylkette, die einzelnen Verfahrensprodukte
teilweise durch fraktionierte Destillation
trennen, jedoch ist eine solche Trennung nicht erforderlich, da das Gemisch der Verbindungen die Wirksamkeit zeigt und,
wie aus der deutschen Patentschrift 2 049 399 hervorgeht,
Mischungen sehr häufig den Reinsubstanzen überlegen sein
können.
trennen, jedoch ist eine solche Trennung nicht erforderlich, da das Gemisch der Verbindungen die Wirksamkeit zeigt und,
wie aus der deutschen Patentschrift 2 049 399 hervorgeht,
Mischungen sehr häufig den Reinsubstanzen überlegen sein
können.
. 409828/106.1
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind nicht
wasserlöslich. Da man derartige mikrobicide Zubereitungen jedoch vorzugsweise in wäßrigem Medium anwendet, ist es notwendig,
bei der Herstellung wäßriger Zubereitungen Lösungsvermittler zu verwenden. Beispiele derartiger Lösungsvermittler
sind die Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an hydrophobe Verbindungen mit aktivem Wasserstoffatom, beispielsweise
Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Tridecylalkohol. Man kann auch kationaktive Lösungsvermittler,
wie z.B. Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid, verwenden,
üblicherweise wählt man, bezogen auf Wirksubstanz, etwa die gleiche Menge Solubilisierungsmittel.
Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung kann in üblicher
Weise konfektioniert werden, d.h. die gelöste bzw. solubilisierte Verbindung kann zusammen mit anderen mikrobiciden Verbindungen
und mit weiteren Zusätzen wie Geruchsstoffe oder Farbstoffe versehen werden. Die Verbindung kann auch in
fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen gelöst werden und in
Aerosolform zur Anwendung gelangen. Durch den Zusatz der Solubilisierungsmittel bei Verwendung einer wäßrigen Lösung
wird gleichzeitig die Reinigungskraft der Lösungen verstärkt, und zwar insbesondere dann, wenn als Solubilisierungsmittel
nichtionogene Tenside verwendet werden.
In den folgenden Beispielen wird zunächst das erfindungsgemäße
Verbindungsgemisch erläutert. Anschließend wird in
- 409828/1061
_ 7 —
tabellarischer Form die Wirksamkeit der erfindungsgemäß hergestellten
Zubereitungen gezeigt. Die Prüfung auf Mikrobicidie erfolgte nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft
für Hygiene und Mikrobiologie e.V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum,
- kein Keimwachstum. Die Prüfung auf Sporicidie erfolgte entsprechend dem Buch von K. H. Wallhäußer, H. Schmidt
"Sterilisation, Desinfektion, Konservierung, Chemotherapie", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1967, Seite 410. Die genaue
Durchführung der Testungen ist in den Beispielen beschrieben.
I. Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Gemische
Umsetzung von Tripropylentetramin mit, Octylbromid im MoI-verhältnis 1 ; 2
\ _
In einem 2 1-Vierhalskolben, ausgestattet mit Rührer, Rückflußkühler,
Thermometer und Tropftrichter werden 2 Mol Tripropylentetramin, 6,4 Mol NaOH und 10 ml H2O auf 1000C erhitzt.
Durch den Tropftrichter läßt man langsam 4 Mol n-Octylbromid zutropfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden
auf 145 bis 1500C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktiönsgemisch
gereinigt. Dazu digeriert man das Reaktionsgemisch in 1 Liter Benzol und filtriert. Der Rückstand wird in Wasser
• 409828/10 6.1 '
aufgenommen. Im Scheidetrichter trennt man die organische
Phase von der wäßrigen. Die organischen Phasen werden im Rotationsverdampfer von Benzol und Wasserspuren befreit.
Man gelangt so zu 682 g Rückstand.
Umsetzung von Tripropylentetramin mit Octylchlorid im Molverhältnis 1 : 3
In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 1 Mol Tripropylentetramin,
4,8 Mol NaOH und 10 ml H3O auf 1000C erhitzt. Durch
den Tropftrichter läßt man langsam 3 Mol Octylchlorid zutropfen.
Danach erhitzt man noch zwei Stunden auf etwa 150°C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem
in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt. Man gelangt so zu 512 g Rückstand.
Umsetzung von Tripropylentetramin mit Octylbromid im MoI-verhältnis 1 : 4
^_
In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 1 Mol Tripropylentetramin,
6,4 Mol NaOH und 10 ml H3O auf 100°C erhitzt. Durch den Tropftrichter läßt man langsam 4 Mol Octylbromid zutropfen.
Danach erhitzt man noch 1 1/2 Stunden auf 1300C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem in Beispiel
1 beschriebenen Verfahren gereinigt. Man gelangt so zu 578 g Rückstand.
409828/1061
Umsetzung von Tripropylentetramin mit Dodecylbromid im Molverhältnis 1 : 2
In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 1 Mol Tripropylentetramin,
3,2 Mol NaOH und 10 ml H3O auf 1000C erhitzt. Durch
den Tropftrichter läßt man langsam 2 Mol n-Dodecylbromid zutropfen.
Danach erhitzt man noch zwei Stunden auf etwa 140 C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem
in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt. Man gelangt so zu 513 g Rückstand.
Umsetzung von Tripropylentetramin mit Dodecylbromid im MoI-verhältnis 1 ; 3
In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 1 Mol Tripropylentetramin,
4,8 Mol NaOH und 10 ml H3O auf 100°C erhitzt. Durch
den Tropftrichter läßt man langsam 3 Mol Laurylbromid zutropfen. Danach erhitzt man noch zwei Stunden auf etwa
140 C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt. Man gelangt
so zu 750 g Rückstand.
409828/1061
Umsetzung von Tripropylentetramin mit Octadecylbromid im Molverhältnis 2 ; 1
In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 2 Mol Tripropylentetramin,
1,6 Mol NaOH und 10 ml H-O auf 1000C erhitzt. Durch
den Tropftrichter läßt man langsam 1 Mol Octadecylbromid zutropfen. Danach erhitzt man noch zwei Stunden auf etwa
150 C. Durch Dekantieren wird der anorganische Rückstand vom heißen Reaktionsgemisch abgetrennt. Die flüssige Phase
wird einer Vakuumdestillation unterworfen. Dabei gehen bei 192°C/1O~ Torr 210 g N-Octadecyltripropylentetramin über.
Elementaranalyse für C37H60N4:
berechnet gefunden
C 73,5 % C 72,7 %
H 13,7 % H 13,1 %
N 12,75 % N 12,4 %
409828/106.1
II. Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen
10 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 hergestellten Produktes, 8 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid
an 1 Mol Isotridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure, 20 Gewichtsteile Propylenglykol-1,2 und 52 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 500C
homogenisiert. Man erhält eine gelbgefärbte, klare und schäumende
Lösung, die beliebig wasserverdünnbar ist.
10 Gewichtsteile des nach Beispiel 2 hergestellten Produktes,.
8 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure,
20 Gewichtsteile Propylenglykol-1,2 und 52 Gewichtsteile Wasser
werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 50°C homogenisiert. Man gelangt so zu einer schwach gelbgefärbten, mit
Wasser in jedem Verhältnis mischbaren Lösung.
10 Gewichtsteile des nach Beispiel 2'hergestellten Produktes,
12,5 Gewichtsteile einer Mischung aus 80 Gew.-%
409828/1061
C12H25 j
f~\
Cl
und 20 Gew.-% Äthanol, 20 Gewichtsteile Propandiol-1,2,
10 Gewichtsteile Essigsäure und 47,5 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 400C homogenisiert,
Man erhält so eine gelbe Lösung, die in Wasser löslich ist.
10 Gewichtsteile des nach Beispiel 3 hergestellten Produktes, 8 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid
an 1 Mol Isotridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure, 50 Gewichtsteile Propandiol-1,2 sowie 22 Gewichtsteile
Wasser werden zusammen auf etwa 500C erwärmt und durch Rühren
homogenisiert. Dabei erhält man eine mit Wasser mischbare klare Lösung.
10 Gewichtsteile des nach Beispiel 4 hergestellten Produktes, 8 Gewichtsteile eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid
an 1 Mol Isotridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure,
409828/1061
40 Gewichtsteile i-Propanol und 32 Gewichtsteile Wasser werden
unter Rühren homogenisiert. Die so entstehende Lösung ist klar und in Wasser löslich.
409828/1061
III. Prüfungen von erfindungsgemäßen Zubereitungen auf
baktericide und fungicide Wirksamkeit
a) Zubereitung gemäß Beispiel
■ Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 7,5 eingestellt.
Teststamm
Konzentration in % ■ Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 20 30
S. aureus
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001 ■ ||M mm
E. coli
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
aeruginosa
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
C. albicans
0,1
0,05 O1 01 0,005 0,001
0,05 O1 01 0,005 0,001
I m
P. expansum
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
409828/1061
b) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 7,3 eingestellt.
Teststanun
Konzentration in % Einwirkungszeit in Min.
1 2 5 10 20
S. aureus
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001 i_ ^^ wmm
t
E. coli
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
P. aeruginosa
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
C. albicans
0,1
0,05 0,01 0,005 . 0,001
0,05 0,01 0,005 . 0,001
G. candidum
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0 9 8 2 8/1061
c) Zubereitung gemäß Beispiel 9.
Der pH-Wert der O,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 7,6 eingestellt.
Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min,
in % 1 2 5 10 20
S. aureus 0,1 ______
0,01 - - -
0,005 + + -
0,001 + + + +
E. coli 0,1 ______
0,01 - - -
0,005 ______
0,001 + + + +
P. vulgaris 0,1 ______
O,05 - - -
0,01 + + -
P. aeruginosa 0,1 ______
0,01 + - -
0,005 + + -
409828/106 1
d) Zubereitung gemäß Beispiel Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 4,3 eingestellt.
Teststamm Konzentration · Einwirkungszeit in Min.
in % 1 2 5 10 20
S. aureus ' 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
E, coli 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
P. aeruginosa 0,1
0,05 0,01 0,005 . 0,001
409828/1.0,1,1
e) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanz-'
lösung wurde mit Essigsäure auf 5,2 eingestellt.
Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
in % 1 2 5 10 20
S. aureus 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
E. coli 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
P. aeruginosa 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
409828/1061
IV. Prüfung auf Sporicidie
Die Untersuchungen wurden - wie oben angegeben - nach K. H. Wallhäußer und H. Schmidt durchgeführt. Dabei wurde so
vorgegangen, daß die Teststämme B. cereus und B. subtilis über zwei Passagen auf festen Nährböden angezüchtet wurden.
Die letzte Passage wurde eine Woche im Brutschrank aufbewahrt. Dann wurden die Keime mit einer, physiologischen Kochsalzlösung
abgeschwemmt, dreimal gewaschen und zentrifugiert. Die so gewonnenen Keime wurden in 5 ml Wasser aufgenommen
und 1/2 Stunde auf 800C erhitzt. Die Keimzahl wurde im Photometer
auf etwa 2·10 Keime/ml eingestellt. Mit dieser Keimsuspension
wurde entsprechend den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V., Gustav
Fischer Verlag, Stuttgart, 1959, der Suspensionsversuch durchgeführt. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum,
- kein Keimwachstum.
a) Zubereitung gemäß Beispiel 7.
Der pH-Wert der 1,0 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung wurde mit Essigsäure auf 7,5 eingestellt.
Teststamm Konzentration ' Einwirkungs.zeit in Min.
in % 1 2 5 10 20 30
B. | subtilis | 1,0 |
0,5 | ||
0,1 | ||
B. | cereus | 1,0 |
0,5 | ||
0,1 |
4 09828/1061
b) Zubereitung gemäß Beispiel 8. Der pH-Wert der 1,0 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 7,3' eingestellt.
Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
in % 1 2 5 10 20
B subtilis | 1,0 |
0,5 | |
0,1 | |
B. cereus | 1,0 |
0,5 | |
0,1 |
409828/1061
Claims (3)
- Patentansprüchel} Verfahren zur Herstellung eines mikrobicid wirksamen Gemisches der allgemeinen FormelR R^> Nr(CH2)3-N-(CH2)3~N-(CH2)3-N <^ R RRRworin R ein Wasserstoff- oder ein Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen/ mindestens ein Rest R jedoch ein Alkylrest ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Tripropylentetramin mit dem entsprechenden Alkylhalogenid oder Alkylhalogenidgemisch im Molverhältnis von etwa 2 : 1 bis 1:4, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, bei Temperaturen von etwa 100 bis 160 C in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, das Umsetzungsprodukt vom ausgeschiedenen Salz befreit und gegebenenfalls fr.aktioniert destilliert. .^ -
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säureakzeptor Alkali- oder Erdalkalihydroxxd verwendet.40 9-8 28/1061
- 3. Mikrobicide Zubereitung, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen FormelR R^>N- (CH2) 3-N- (CH2) 3-N- (CH) ~N <^ R RRworin R ein Wasserstoff- oder ein Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, mindestens ein Rest R jedoch ein Alkylrest ist, neben üblichen Lösungsmitteln, Lösungsvermittlern, Farbstoffen, Aromastoffen und anderen üblichen Begleit- oder Trägerstoffen.409828/1061
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722262333 DE2262333C3 (de) | 1972-12-20 | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tripopylentetraminderivaten und deren Verwendung als Mikrobicid | |
BE136978A BE806413A (fr) | 1972-12-20 | 1973-10-23 | Melange a action microbicide et son procede de preparation |
CH1578573A CH592046A5 (de) | 1972-12-20 | 1973-11-09 | |
IT5396073A IT1047933B (it) | 1972-12-20 | 1973-11-28 | Miscela dotata di attivita microbicida e procedimento per la sua preparazione |
FR7345450A FR2211449A1 (en) | 1972-12-20 | 1973-12-19 | N-alkylated tripropylene-tetramine compsns - having bactericidal, fungicidal, algicidal and sporicidal activity |
AT1068373A AT327401B (de) | 1972-12-20 | 1973-12-20 | Mikrobizide zubereitung |
NL7317529A NL7317529A (de) | 1972-12-20 | 1973-12-20 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722262333 DE2262333C3 (de) | 1972-12-20 | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tripopylentetraminderivaten und deren Verwendung als Mikrobicid |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2262333A1 true DE2262333A1 (de) | 1974-07-11 |
DE2262333B2 DE2262333B2 (de) | 1975-06-12 |
DE2262333C3 DE2262333C3 (de) | 1976-02-05 |
Family
ID=
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0277635A2 (de) * | 1987-02-03 | 1988-08-10 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Polyaminderivate |
WO1997001360A2 (en) * | 1995-06-26 | 1997-01-16 | Concat, Ltd. | Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements and their use in medical therapy and diagnosis |
US5753714A (en) * | 1987-02-03 | 1998-05-19 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | Polyamine derivatives |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0277635A2 (de) * | 1987-02-03 | 1988-08-10 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Polyaminderivate |
EP0277635A3 (en) * | 1987-02-03 | 1989-07-19 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Novel polyamine derivatives novel polyamine derivatives |
US5753714A (en) * | 1987-02-03 | 1998-05-19 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | Polyamine derivatives |
WO1997001360A2 (en) * | 1995-06-26 | 1997-01-16 | Concat, Ltd. | Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements and their use in medical therapy and diagnosis |
WO1997001360A3 (en) * | 1995-06-26 | 1997-03-13 | Concat Ltd | Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements and their use in medical therapy and diagnosis |
US5874573A (en) * | 1995-06-26 | 1999-02-23 | Concat, Inc. | Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements: use in medical therapy |
US6583182B1 (en) | 1995-06-26 | 2003-06-24 | Chelator Llc | Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements: use in medical therapy and diagnosis |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA1068373A (de) | 1975-04-15 |
AT327401B (de) | 1976-01-26 |
IT1047933B (it) | 1980-10-20 |
DE2262333B2 (de) | 1975-06-12 |
NL7317529A (de) | 1974-06-24 |
FR2211449B1 (de) | 1977-09-09 |
FR2211449A1 (en) | 1974-07-19 |
BE806413A (fr) | 1974-02-15 |
CH592046A5 (de) | 1977-10-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2223766A1 (de) | Bis-biguanidsalze,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2530243C2 (de) | Verwendung von N-substituierten Aminoalkanolen als antimikrobielle Wirkstoffe | |
DE2641836C2 (de) | Alkylierte Polyamine, deren Herstellung und Verwendung als Mikrobicide &tgr | |
DE2442706A1 (de) | Substituierte imidazolderivate | |
DE1174018B (de) | Mittel zur Bekaempfung von schaedlichen Mikroorganismen | |
DE2808943A1 (de) | Neue guanidiniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende mikrobicide zubereitungen | |
DE680599C (de) | Verfahren zur Desinfektion und Konservierung | |
DE2263596C3 (de) | Mikrobicide Mittel | |
DE2262333A1 (de) | Mikrobicid wirksames gemisch | |
DE2262333C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tripopylentetraminderivaten und deren Verwendung als Mikrobicid | |
DE2244778C3 (de) | 1 -n-Dodecylaminomethyl-2-aminocyclopentan, dessen Herstellung und Verwendung als mikrobicider Wirkstoff | |
DE2330454C3 (de) | 4-tert.-Butylcyclohexylaminoalkane, Verfahren zu deren Herstellung und mikrobicide Zubereitungen | |
DE2055208C3 (de) | Mikrobicide Zubereitung auf der Basis von substituierten Phenylendiaminen | |
DE2247370C3 (de) | 1,3,3-Trimethyl-1 -noctylaminomethyl-5-n-octylamino-cyclohexan, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als mikrobicider Wirkstoff | |
DE2246595C3 (de) | 1,3,3-Trimethyl-1 -n-dodecylaminomethyl-5-aminocyclohexan, dessen Herstellung und Verwendung als Mikrobicid | |
DE2401014C3 (de) | Mikrobicide Zubereitung | |
DE2247369A1 (de) | Mikrobicide verbindung | |
DE3147990C2 (de) | ||
DE2744353A1 (de) | Hydantoinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2457599A1 (de) | Pyran-derivate und ihre verwendung als herbicide | |
DE2244884C3 (de) | 1 -n-Octylaminomethyl^-n-octylamino-cyclopentan, ein Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als mikrobicider Wirkstoff | |
DE2508420A1 (de) | Quaternaere imidazoliumverbindungen | |
DE2518125A1 (de) | Desinfektionsmittel | |
DE2244814A1 (de) | Verfahren zur herstellung von mikrobicid wirksamen verbindungen oder verbindungsgemischen | |
DE1944255A1 (de) | Biocide Zubereitungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |