DE2401014C3 - Mikrobicide Zubereitung - Google Patents
Mikrobicide ZubereitungInfo
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- DE2401014C3 DE2401014C3 DE19742401014 DE2401014A DE2401014C3 DE 2401014 C3 DE2401014 C3 DE 2401014C3 DE 19742401014 DE19742401014 DE 19742401014 DE 2401014 A DE2401014 A DE 2401014A DE 2401014 C3 DE2401014 C3 DE 2401014C3
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
Description
R2
wobei R1 ein Wasserstoff- oder ein Methylrest ist, R2
ein Wasserstoff- oder ein Methylrest ist, wobei R2 nur dann die Bedeutung eines Methylrestes hat,
wenn R1 ein Wasserstoffrest ist, R3 ein Wasserstoffoder
n-Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen ist,
jedoch mindestens ein Rest R3 die Bedeutung eines Alkylrestes hat.
Die Erfindung betrifft eine mikrobicide Zubereitung, die gekennzeichnet ist durch einen wirksamen Gehalt
an Verbindungen der allgemeinen Formel
R3HN-<
R"
-C-R1
"NHR1 (I)
Die Verbindungen sind nicht wasserlöslich. Für ihre Anwendung muß man sie deshalb in üblicher Weise
konfektionieren. Unier Konfektionieren versteht man dabei einerseits das Löslichmachen der Verbindungen
sowie die Einstellung eines bestimmten pH-Wertes, eventuell die Färbung und/oder Parfümierung der
Zubereitung, gegebenenfalls auch die Herstellung eines trockenen Produktes, welches sich vermittels der
zugesetzten Hilfslösungsmittel in Wasser oder wäßrigem Alkohol auflöst. Neuerdings gewinnt auch die
Auflösung der Wirksubstanzen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln oder die Versprühung de- in Wasser
oder Wasser/Alkohol-Gemischen mit Hilfe von Hilfslösungsmitteln gelösten Wirksubstanzen durch aufgepreßten
Stickstoff an Bedeutung. Die beiden letztgenannten Zubereitungen werden in Aerosoldosen auf den
Markt gebracht.
Hilfslösungsmittel zum Solubilisieren der Substanzen in Wasser oder Wasser/Aikohol-Gemischen können an
sich bekannte Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Verbindungen mit acidem Wasserstoff, insbesondere
an Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 14 Kohlenstoffatomen, sein. Geeignet sind ferner qup.ternäre Ammoniumverbindungen,
wie z. B. Cetylpyridiniumchlorid, wclches
nicht nur als Hilfslösungsmittel wirkt, sondern gleichzeitig auch wirkungssteigernde Eigenschaften hat.
Zum Einstellen des geeigneten pH-Wertes verwendet man zweckmäßig schwache organische Säuren, vorzugsweise
Essigsäure. Geeignet sind jedoch auch
»ι mehrfunktionelle Säuren, wie z. B. Zitronensäure oder
Milchsäure.
Die Verbindungen der mikrobiciden Zubereitung können in an sich bekannter Weise dadurch hergestellt
werden, daß man Verbindungen der allgemeinen
υ Formel
wobei R1 ein Wasserstoff- oder ein Methylrest ist, R2 ein
Wasserstoff- oder ein Methylrest ist, wobei R2 nur dann
die Bedeutung eines Methylrestes hat, wenn R1 ein Wasserstoffrest ist, R' ein Wasserstoff- oder n-Alkylrest
mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen ist. jedoch mindestens ein Rest R' die Bedeutung eines Alkylrestes hat.
Die fortschreitende Technologie der Nahrungsmittelherstellung,
sei es in Molkereien, Brauereien. Fleisch- und Wurstfabriken, aber auch die notwendige Desinfektion
in Krankenhäusern, Badeanstalten sowie auf Schlachthöfen erfordert die Bereitstellung hochwirksamer
Verbindungen, welche nach Möglichkeit nicht nur gegen Bakterien allcinc. sondern gegen Bakterien, Pilze
und Hefen gleichermaßen wirksam sind und auf diese nicht nur hemmend, sondern abtötend einwirken. Durch
Ausbildung rcsistenter Stamme und die natürliche Selektion ist es erforderlich, immer wieder neue Mittel
bereitzustellen, welche die zum Teil bewährten älteren Produkte in ihrer Wirkung übertreffen oder ergänzen.
Der technische Fortschritt, der durch das Auffinden
neuer wirksamer Verbindungen gegeben ist. muß nicht unbedingt darin liegen, daß diese Verbindungen in ihrer
absoluten Wirksamkeit besser als die Verbindungen des Standes der Technik sind. Ihre bloße Bereitstellung
ermöglicht den Austausch vorhandener Desinfektionsmittel und vermindert dadurch die Ausbildung rcsistenter
Stämme. Dies allein kann bereits ein erheblicher technischer Fortschritt sein.
Die Verbindungen der mikrobiciden Zubereitung sind aber über die Möglichkeit des Austausches hinaus in
überraschender Weise hoch wirksam gegen Bakterien, Pilze und Hefen und können daher als mikrobicid
bezeichnet werden.
H2N
R1
R1
NH,
mit zur einfachen oder doppelten Substitution erforderlichen
Mengen n-Alkylhalogcnidcn mit 8 bis 16
Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, bei Temperaturen von 120 bis 2000C. in
Gegenwart von, bezogen auf Alkylhalogenid, mindestens äquivalenten Mengen Basen in an sich bekannter
Weise umsetzt und das VcrfahrcnsprcKvukt in ebenfalls
an sich bekannter Weise vom Salz, Lösungsmittel und nicr.i umgesetzten Ausgangsamin abtrennt.
Für die Umsetzung bevorzugt ist ein Temperaturbereich
von 150 bis 180°C. Zur Neutralisation des
entstehenden Halogcnwasscrstoffs verwendet man aus wirtschaftlichen Gründen zweckmäßig Alkalihydroxid,
wobei die Alkalisalze den Vorteil guter Kristallisationfähigkeit
haben.
Das Reaktionsgemisch kann in der Weise aufgearbeitet werden, daß man zunächst von dem ausgeschiedenen
Salz durch Filtration trennt, sodann etwa vorhandenes Lösungsmittel und nicht umgesetztes Amin der Formel
Il durch Destillation bei vermindertem Druck abtrennt.
Es ist dabei dem Fachmann geläufig, daß man einen größeren Überschuß des Amins der Formel Il
verwendet, wenn man nur einen Wasserstoffrest einer Aminogruppc substituieren will. Die einfach bzw.
doppelt an den Aminogruppen substituierten Verbindungen der mikrobiciden Zubereitung lassen sich durch
Destillation bei vermindertem Druck voneinander trennen. Eine solche Trennung ist erforderlich, wenn
reine Substanzen erhalten werden sollen. Jedoch erweisen sich auch Gemische beider Sitbstituierungsprodukte als mikrobicid wirksam, so daß eine derartige
Trennung nicht in allen Fällen notwendig ist
In den folgenden Beispielen werden die Herstellung der Verbindungen der mikrobiciden Zubereitung, die
Herstellung der mikrobiciden Zubereitungen und die mikrobiciden Eigenschaften dieser Zubereitungen gezeigt Das letzte Beispiel dient als Vergleichsbeispiel mit
einem bekannten und wirksamen Produkt des Standes der Technik.
Die Prüfung auf Mikrobicide erfolgte nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und
Mikrobiologie e.V, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum,
— kein Keimwachstum
I. Herstefiung der Verbindungen der
mikrobiciden Zubereitung
dicyclohexyl)-propan und 2,2-Bis-(4-octyl-
aminocyclohexyl)-propan
In einem 3 1-Vierhalskolben, ausgestattet mit KPG-Rührer.
Tropftrichter, Thermometer und Rücknußkühler, werden 4 Mol 2,2-Bis-(4-amiinocyclohexyl)-propan
vorgelegt und auf etwa 1000C erhitzt. Dazu gibt man
unter Rühren au& dem Tropftrichter in kleinen Portionen 4 Mol n-Octylbromid. Oabei steigt die
Reaktionstemperatur auf etwi 1500C an. Etwa 15
Minuten nach beendeter n-OctylbiOmir-".ugabe gibt man
in kleinen Portionen 6,4 Mol NaOH zum Reaktionsgemisch. Dann läßt man den Ansatz bei ca. 150°C noch 2
Stunden lang nachrcagicren. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches nulscht man den anorganischen
Rückstand ab. Das Filtrai wird fraktioniert destilliert. Dabei erhält man nach Abnehmen von nicht umgesetztem
Amin /wischen 172 und 177°C und 1,5 Torr 252 g
2,2-(4-Octylamino-4'-amino-dicyclohcxyl)-propan.
Elementaranalysc für C2)H4(,N2 (Molgewicht 353):
Gefunden
C 78,7Gcw.-%
H I3,2Gcw.-%
N 7.9 Gcw.-%
78.1 Gcw.-%
12,9 Ge w.-%
7,8 Gcw.-%
80.4Gcw.-%
Il l3,bGcw.-%
N 6.0Gcw.-"/o
79.8 Gcw.-%
13.1 Gcw.-%
6.5Gcw.-%
In einer weiteren Fr&ktion gehen zwischen 233 und
235"C bei 0,4 Torr 242 g 2.2-Bis-(4-oclylaminocyclohexyl)-propan
über.
Hlemcn(aranalyscfürCiillh2N2(Molgcwicht463):
Berechnet Gefunden
Berechnet Gefunden
Herstellung von 2,2-(4-Dodccylamino-4' amino-
(licyclohcxyl)-propan und 2,2-Bis-(4-dodccyl-
aminocyclohcxyl)-propan
In einem 3 I-Vierhalskolben, ausgestattet mit KPG-Riihrer,
Tropftrichtcr, Thermometer und Rückflußkühler, werden 4 Mol 2,2-Bis-(4-aminocyclohexyl)-propan
vorgelegt und auf etwa 1000C erhitzt. Dazu gibt man
unter Rühren aus dem Tropftrichter in kleinen Portionen 1 Mol n-Dodecylbromid. Dabei steigt die
Reaktionstemperatur auf etwa 160° C an. Etwa 15 Minuten nach beendeter n-Dodecylbromidzugabe gibt
man in kleinen Portionen 1,6 Mol NaOH zum Reaktionsgemisch. Dann läßt man den Ansatz bvi ca.
160"C noch 2 Stunden lang nachreagieren. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches nutscht man den
anorganischen Rückstand ab. Das Filtrat wird fraktioniert destillierL Dabei erhält man nach Abnehmen des
überschüssigen Amins zwischen 210 und 230°C und 1 bis 3 Torr 242 g 2,2-(4-Dodecylamino-4'-amino-dicyclohexyl)-propan.
Berechnet
Gefunden
C 79,7Gew.-%
H 13,3Gew.-°/o
N 6,9 Gew.-o/o
H 13,3Gew.-°/o
N 6,9 Gew.-o/o
C 79.5Gew.-%
H 123Gew.-%
N 6,6 Gew.-%
In einer weiteren Fraktion gehen zwischen 267 und 273°C und 1 Torr 63 g 2,2-Bis-(4-dodecylaminocyclohecyl)-propan
über.
Elementaranalyse für C39H78N2(Molgewicht 575):
Berechnet
Gefunden
C 81,4Gew.-°/o
H 13,6Gew.-%
N 4,9 Ge w.-%
C 81,0Gew.-%
H 13,0Gew.-%
N 5,1 Gew.-%
Herstellung von 2,2-(4-Cetylamino-4'-amino-
dicyclohexyl)-propdn und 2,2· Bis-(4· .rtylamino-
cyclohexyl)-propan
In einem 6 I-Vierhalskolben, ausgestattet mit KPG-Rührer,
Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler,
werden 12 Mol 2.2-Bis-(4-aminocyclohexvl)-propan vorgelegt und auf etwa l00"C erhitzt. Dazu gibt man
unter Rühren aus dem Tropftrichter in kleinen Portionen 3 Mol n-Cctylbromid. Dabei steigt die
Reaktionstemperatur auf etwa 1700C an. Etwa 15
Minuten nach beendete: n-Cetylbromid/.ugabegibl man
in kleinen Portionen 4.8 Mol NaOH zum Reaktionsgemisch. Dann läßt man den Ansatz bei ca. 170"C noch 2
Stunden lang nachrcagicren. Nach Abkühlen des Reaktionsgemische* nulscht man den anorganischen
Rückstand ab. Das Filtrat wird fraktioniert destilliert. Dabei erhält man nach Abnehmen des überschüssigen
Amins zwischen 190 und 240"C und 0,1 bis 0.5Torr 807 g
2.2-(4-Cctylamino-4'-amino-dicyclohcxyl)- propan.
Element.-!ranalysc für Cn H^N2 (Molgewicht 463):
Berechnet
Gefunden
80,4 Gcw.-%
l3,5Gew.-%
6,t Gew.-"/n
80.2 Gcw.-%
13,0 Gew.-%
6.1 Gew.-%
In einer weiteren Fraktion gehen zwischen 275 und
282° C und 0,1 Torr 147 g 2.2-Bis-(4-Cetylaminocyclohexyl)-propan
über.
Elementaranalyse für
Berechnet
C 8^3Gew.-%
H 13,7Gew.-%
N 4,1 Gew.-%
H 13,7Gew.-%
N 4,1 Gew.-%
(Molgewicht 687):
Gefunden
C 81,9GeW.-0/
H 13,3GeW.-0,
N 4,5 Gew.-0,
H 13,3GeW.-0,
N 4,5 Gew.-0,
Elenientaranalyse für C25H50N2 (Molgewicht 379);
Berechnet
Gefunden
C 79,2Gew.-%
H 13,3Gew.-%
N 73 Gew.-%
H 13,3Gew.-%
N 73 Gew.-%
C 79,6Gew,-%
H 13,0Gew.-%
N 7,3 Gew.-%
H 13,0Gew.-%
N 7,3 Gew.-%
Herstellung von 4-Octylamino-4'-amino-dicyclohexylinethan
und 4,4'-Dioctylamino-dicyclohexylmethan
In einem 3 I-Vierhr.lskolben, ausgestattet mit KPG-Rührer,
Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler, werden 4 MoI 4,4'-Diamino-dicyclohexylmethan
vorgelegt und auf etwa 100° C erhitzt Dazu gibt man unter Rühren aus dem Tropftrichter in kleinen
Portionen 1 Mol n-Octylbromid. Dabei steigt die Reaktionstemperatur auf 16O0C an. Etwa 15 Minuten
nach beendeter n-Octylbromidzugabe gibt man in kleinen Portionen 1,6 Mol NaOH zum ileaktionsgemisch.
Dann läßt man den Ansatz bei ca. 150° C noch 2 Stunden lang nachreagieren. Nach Abkühlen des
Reaktionsgemisches nutscht man den anorganischen Rückstand ab. Das Filtrat wird fraktioniert destilliert.
Dabei erhält man nach Abnehmen des überschüssigen Amins zwischen 203 und 215°C und 0,8 Torr 223 g
4-Octylamino~4'-amino-dicyclohexylmethan.
Elementaranalyse für C2i H42N2 (Molgewicht 323):
Berechnet
Gefunden
C 78,lGew.-%
H 13,lGew.-°/o
N 8,7 Gew. %
H 13,lGew.-°/o
N 8,7 Gew. %
C 77,8Gew.-%
H 13,1 Gew.-o/o
N 8,3 Gew.-o/o
H 13,1 Gew.-o/o
N 8,3 Gew.-o/o
Berechnet
Gefunden
C 80.1 Gew.-o/o
H 13,4Gew.-%
N 6,6 Gew.-o/o
H 13,4Gew.-%
N 6,6 Gew.-o/o
C 80.1 Gew.-o/o
H 13,2 Gew.-o/o
N 6,0 Gew-%
H 13,2 Gew.-o/o
N 6,0 Gew-%
Herstellung von 4-Cetylamino-4'-aminodicyclohexylmethan
In einem 3 I-Vierhalskolben, ausgestattet mit KPG-Rührer,
Tropftrichter, Thermometer und Rückflußküh-Ier,
werden 4 MoI 4,4'-Diamino-dicyclohexylmethan vorgelegt und auf etwa 100° C erhitzt Dazu gibt man
unter Rühren aus dem Tropftrichter in kleinen Portionen 1 Mol n-Cetylbromid. Dabei steigt die
Reaktionstemperatur auf 170°C «n. Etwa 15 Minuten nach beendeter n-Cetylbromia.jjgabe gibt man in
kleinen Portionen 1,6 Mol NaOH ^.urn Reaktionsgemisch.
Dann läßt man den Ansatz bei ca. 1700C noch 2
Stunden lang nachreagieren. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches nutscht man den anorganischen
Rückstand ab. Das Filtrat wird fraktioniert destilliert. Dabei erhält man nach Abtrennung des überschüssigen
Amins zwischen 183 und 188°C und 0,1 Torr 252 g 4-Cetylamino-4'-amino-dicycIohe.-(ylmethan.
Elementaranalyse für C29H5SN2 (Molgewicht 435):
In einer weiteren Fraktion gehen zwischen 245 und 249°C und 0,1 Torr 29 g 4.4'-Dioctylamino-dicyclohexylmethan
Cber.
Elementaranalyse für CwHSjN2 (Molgewicht 435):
Herstellung von 4-Dodecylamino-4'-aminodicyclohexylmethan
In einem 3 I-Vierhalskolben, ausgestattet mit KPG-Rührer,
Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler, werden 4 Mol 4.4'-Diamino-dicyclohexylmethan
vorgelegt und auf etwa 100°C erhitzt. Dazu gibt man unter Rühren aus dem Tropftrichter in kleinen
Portionen 0,6 Mol n-Dodecylbromid. Dabei steigt die Reaktionstemperatur auf 175°C an. Etwa 15 Minuten
nach beendeter n-DodeQylbrQmidzugabe gibt man in
kleinen Portionen 1 Mol NaOH zum Reaktionsgemisch. Dann läßt man den Ansatz bei ca. 1750C noch 2 Stunden
lang nachreagieren. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches nutscht man den anorganischen Rückstand ab.
Das Filtrat wird fraktioniert destilliert. Dabei erhält man nach Abnehmen des überschüssigen Amins zwischen
200 und 220"C und CS bis 0,7 Torr 185 g 4-DodecylamimM'-amino-dicyclohexylmethan.
Berechnet
Gefunden
C 80,1Gew.%
H 133 Gew.-%
N 63 Gew.-o/o
H 133 Gew.-%
N 63 Gew.-o/o
C 79,9 Gew.-o/o
H l3,0Gew.-%
N 6,OGew.-O/o
H l3,0Gew.-%
N 6,OGew.-O/o
Herstellung von 3,3'-Dimethyl-4-octylamino-
4'-amino-dicyclohexylmethan und Bis-(3-methyl-
4-octylamino-cyclohexyI)-methan
In einem 3 I-Vierhalskolben, ausgestattet mit KPG-Rührer,
Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler, werden 4 Mol 33'-Dimethyl-4,4'-diamino-dicyclohexylmethan
vorgelegt und auf etwa 100°C erhitzt. Dazu gibt man unter Rühren aus dem Tropftrichter in kleinen
Portionen 4 MoI n-Octylbromid. Dabei steigt die Reaktionstemperatur auf 170°C an. Etwa 15 Minuten
nach beendeter n-Octylbromidzugabe gibt map in kleinen Portionen 6,4 Mol NaOH zum Reaktionsgerrvidi.
Dann läßt man den Ansatz bei ca. 17O0C noch 2
Stunden lang nachreagieren. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches nutscht man den anorganischen
Rückstand ab. Das Filtrat wird fraktioniert destilliert. Dabei erhält man nach Abtrennen des nicht umgesetzten
Amins zwischen 150 und 170°C und 0,05 Torr 292 g 3,3'-Dimethyl-4-octylamino-4'-amino-dicyclohexylmethan,
Elementaranalyse für C2JH4SN2 (Molgewicht 351):
Berechnet
Gefunden
C 78,8 Gew.-o/o
H 13,2 Gew.-o/o
N 8,0Gew.-%
H 13,2 Gew.-o/o
N 8,0Gew.-%
C 78,7Gew.-%
H l2,7Gew.-%
N 7,6Gew.-%
H l2,7Gew.-%
N 7,6Gew.-%
In einer weiteren Fraktion gehen zwischen 190 und
205°C und 0,05 Torr 408 g Bis-(3-methyl-4-octylaminocyclohexyl)-methan über.
Elementaranalyse für Cji Ht^N2 (Molgewicht 463):
Berechnet
Gefunden
C 80,4Gew.-%
H l3,6Gew.-%
N 6,0Gew.-%
H l3,6Gew.-%
N 6,0Gew.-%
C 80,5Gew.-%
H I 3.4 Gew. %
N 5.8Gew.-%
Herstellung von JJ'-Dimeihyl^-dodecylamino-4'-amino-dicyclohexylmethan
und Bis-(3-mcthyl-4-dodecylamino-cyclohexyl)-meihan
Rührer. Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler, werden 8 Mol S.S'-Dimethyl^/i-diamino-dicyclohexylmethan
vorgelegt und auf etwa 100°C erhitzt. Dazu
gibt man unter Rühren aus dem Tropftrichter in kleinen Portionen 2 Mol n-Dodecylbromid. Dabei steigt die
Reaklionsternperatur auf 160"C an. Etwa 15 Minuten nach beendeter n-Dodecylbromidzugabe gibt man in
kleinen Portionen 3.2 Mol NaOH zum Reaktionsgemische Dann läßt man den Ansatz bei ca. 160°C noch 2
Stunden lang nachreagieren. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches nutscht man den anorganischen
Rückstand ab. Das Filirat wird fraktionieri destilliert. Dabei erhält man nach Abtrennen des nicht umgesetzten
Amins zwischen 210 und 230"C und 1,5 bis 2.0 Torr 660 g 3,3'-Dimethyl-4-dodecylamino-4'-amino-dicyclohexylmethan.
Elementaranalyse für CvH^N;(Molgewicht 407):
Berechnel
C 79.7Gew.-%
H 13,4Gew.-%
N b.9 Gew.-»/o
H 13,4Gew.-%
N b.9 Gew.-»/o
Gefunden
79.1 Gew.-%
13.0Gew.-%
7,OGew.-°/o
In einer weiteren Fraktion gehen zwischen 255 und 265°C und 0.1 Torr 50 g 3.3'-Dimethyl-4.4'-dilaurylami- 4-,
no-dicyclohexylmethan über.
Elementaranalyse für Cj<jH;SN>
(Molgewicht 575):
Berechnel
Gefunden
81.4Gew.-%
13,7Gew.-%
45 Gew.-%
C 81.1Gew.-%
H 13,5 Gew.-% N 5,1 Gew.-o/o
Herstellung von SJ'-
4'-amino-dicyclohexylmethan
In einem 4 1-Vierhalskolben, ausgestattet mit KPG-Rührer,
Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler, werden 8 Mol S^'-Dimethyl^/i'-diamino-dicyclohexylmethan
vorgelegt und auf etwa 100° C erhitzt. Dazu
gibt man unter Rühren aus dem Tropftrichter in kleinen Portionen 2 Mo! n-Cetylbromid. Dabei steigt die
Reaktionstemperatur auf 175° C an. Etwa 15 Minuten nach beendeter n-Cetylbromidzugabe gibt man in
kleinen Portionen 3,2 Mol NaOH zum Reaktionsge-
60
65
misch. Dann läßt man den Ansatz bei ca. 175° no~h
Stunden lang nachreagieren. Nach Abkühlen de Reaktionsgemisches nutscht man den anorganische
Rückstand ab. Das Filtrat wird fraktioniert destillier Dabei erhält man nach Abtrennen des nicht umgesetz
ten Amins zwischen 200 und 225°C und 0.1 Torr 645 |
S^'-Dimethyl^-cetylamino^'-amino-dicyclohexylmethan.
Elementaranalyse für C11 Hf12N?(Molgewicht 463):
Berechnel Gefunden
C 80.4Gew.-%
H l3,6Gew.-%
N 6.0Gew.-%
H l3,6Gew.-%
N 6.0Gew.-%
C 80.5Gew.-% H l2.8Gew.-°/n
N 5.9 Gew-%
II. Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen
Beispiel 10
10 Gewichtsteile 2,2-(4-Octylamino-4'-amino-dicyclo
hexyl)-propan. 8 Gewichtsteile eines Additionsproduk
j) les von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol
10 Gewichtsteile Essigsäure und 72 Gewichisteik Wasser we· Hen unter Rühren und Erwärmen auf etwj
50cC homogenisiert. Man erhält eine gelbe, klare unc
schäumende Lösung, die mit Wasser in jedem Verhältnii
in mischbar ist.
Beispiel 11
IO Gewichtsteile 2,2-(4-Octylamino-4'-amino-dicyclon
hexyl)-propan, 10 Gewichtsteile einer Mischung aus 80 Gew.-%
CH,
C12H25 N -CH2
Cl
und 20 Gew.-°/o Äthanol, 10 Gewichtsteile Essigsäure und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und
Erwärmen auf etwa 40°C homogenisiert. Man gelangt so zu einer gelben Lösung, die in Wasser löslich ist.
Beispiel 12
5 Gewichtsteile 2,2-Bis-(4-octylaminocyclohexyl)-propan,
4 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 3
Gewichtsteile Essigsäure, 30 Gewichtsteile i-Propanol sowie 58 Gewichtsteile Wasser werden zusammen unter
Rühren auf etwa 50° C erwärmt Dabei erhält man eine klare, mit Wasser mischbare Lösung.
Beispiel 13
10 Gewichtsteile 2,2-{4-Dodecylamino-4'-amino-dicyclohexyl)-propan,
8 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 MoI Isotridecylalkohoi,
5 Gewichtsteile Essigsäure sowie 77 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren bei etwa 40° C
homogenisiert Man gelangt so zu einer Lösung, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist
Beispiel 14
10 Gewichtstjüe 2.2-(4-Dodecylamino-4'-amino-dicyclohexyl)-propan,
10 Gewichtsteile einer Mischung aus 50Gew.-%
CH.
C18H37-N-CH,
Cl I,
Cl
und 50 Gew-% Äthanol, 20 Gewichtsteile Propandiol- Ί.2, 10 Gewiehtsicile Essigsäure und 50 Gewichtsteile
Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf 50 C zu einer klaren, farblosen Lösung homogenisiert.
Beispiel 15
10 Gewichtsteile 2,2-(4-Cetylamino-4-amino-dicyclohexyl)-propan.
10 Gewichtsteile eines Addition<produktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol,
10 Gewichtsteile Essigsäure und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren auf 40"C erwärmt. Dabei
entsteht eine goldgelbe Lösung, die mit Wasser in jedem Verhältnis gemischt werden kann.
Beispiel 16
10 Gewichtsteile 2,2-(4-Cetylamino-4'-amino-dicyclohexyl)-propan,
10 Gcwichisteile einer Mischung aus 50 Geo/
Cl
und 50Gew.-"/o Äthanol. 10 Gewichtsteile Zitronensäu- r>
re sowie 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf 60r C homogenisiert. Man gelangt so
zu einer gelben, klaren Lösung.
Beispiel 17
10 Gewichtsteile 4,4'-Dioctylaminodicyclohexylmethan,
ιυ Gewicntsteiie eines Additionsproduktes von 12
Mol Äthylenoxid an I Mol Isotridecylalkohol, 5 Gewichtsteile Essigsäure, 30 Gewichtsteile i-Propanol
sowie 45 Gewichtsteile Wasser werden bei 40r'C so r, lange gerührt, bis eine klare Lösung entsteht.
Beispiel 18
20 Gewichtsteile 4-Dodecylamino-4'-amino-dicyclohexyl-methan,
15 Gewich'steile eines Additionsproduk- -,n
tes von 20 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonyrphenol, 10 Gewichtsteile Zitronensäure sowie 55 Gewichtsteile
Wasser werden unter Erwärmen auf 60°C und kräftigem Rühren homogenisiert. Es entsteht eine
goldgelbe, klare Lösung. .-,.-,
Beispiel 19
10 Gewichtsteile 4-Dodecylamino-4'-amino-dicyclohexyl-methan,
10 Gewichtsteile einer Mischung aus 80 Gew.-% M1
(-12H25 N" C H2
CH3
CH3
C!
und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf 500C zu einer klaren Lösung homogenisiert.
Die entstehende Lösung läßt sich mit Wasser in jedem Verhältnis mischen.
10 Gewichtsteile 4-Cetylamino-4'-amino-dicyclohexyl-methan,
10 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 10
Gewichtsteile Propandiol-1.2. 10 Gewichtsteile Zitronensäure
und 60 Gewichisteile Wasser worden unter Rührer; und Erwärmen auf 40nC homogenisiert. Man
gelangt zu einer gelben Lösung, die mit Wasser verdünnbar ist.
B ei:: pi el 21
10 (icwichtsteile 3,J'-Dimethyl-4-oclylamino-4'-amino-fiirvHrvhpvyj-nipth:»!^
in Oewichts'.eüe eines Additionsproduktcs
von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol. 20 Gewichtsteile i-Propanol. 10
Gewichisteile Zitronensäure sowie 50 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa
50"C homogenisiert. Man erhält eine goldgelbe, klare,
stark schäumende Lösung, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist.
Beispiel 22
10 Gewichtsteile Bis-(3-methyl-4-octylaminocyclohcxyl)-methan. 10 Gewichtsteile eines Additionsproduktes
von 20 Mol Äthylenoxid an I Mol Nonylphenol, 20 Gewichtsteile Propandiol-1.2. 10 Gewichtsteile Essigsaure
sowie 50 Gewichtsteile Wasser werden unter kräftigem Rühren auf etwa 45°C erwärmt. Man gelangt
so zu einer klaren, mit Wasser in jedem Verhältnis mischbaren Zubereitung.
Beispiel 23
10 Gewichtsteile Bis (J-methyl-4-octylaminocyclohexyl)-mcthan,
10 Gewichtsteile einer Mischung aus 8t) Gew.-0/»
(II,
C1, IL, N CH2
CII1
CII1
Cl
und 20 Gew.-°/o Äthanol, 10 Gewichisieile Essigsäure
und 20 Gew.-n/o Äthanol. 10 Gewichtsteile Zitronensaure
und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 40 C homogenisiert. Man
gelangt so zu einer gelben Lösung, die in Wasser löslich
ist.
10 Gewichtsteile 3,3'-Dimethyl-4-dociecylamino-4'-amino-dicyclohexyl-methan.
10 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol
Isotridecylalkohol. 10 Gewichtsteile Essigsäure. 20 Gewichtsteile Propandiol-1.2 sowie 50 Gewichtsteile
Wasser werden zusammen auf etwa 500C erwärmt und durch Rühren homogenisiert. Dabei erhält man eine
klare, mit Wasser mischbare Lösung.
10 Gewichtsteile 33'-Dimethyl-4-dodecyIamino-4'-amino-dicyclohexyl-methan,
10 Gewichtsteile einer
Mischung aus 80 Gew.-%
Cl,
C12H25-N-CH2
CH,
CH,
Cl
t'j und 20 Gew.-% Äthanol, 20 Gewichtsteile Propandiol-
!:,' 1,2, 10 Gewichtsteile Essigsäure und 50 Gewichtsteile
Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf 50"C
/u einer klaren Lösung homogenisiert. Diese Lösung läßt sich mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis
mischen.
Beispiel 26
10 Gewichtsteile 3,J'-Dimclhyl-4-cetylamino-4'-amino-dicyclohexyl-methan.
10 Gewichtslcile eines Atlditionsprodiiktes
von 12 Mol Äthylenoxid an I Mol Isotridecylalkohol. 10 Gewichtsteile Propandiol-1.2, 10
Gewichtsteile Zitronensäure und 60 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf 40"C
homogenisiert. Man crnält eine gelbe Lösung, die mit
Wasser verdünnbar ist.
Beispiel 27
10 Gewichtsteile M'-Dimcthyl-4-ectylamino-4'-amino-dicyclohexyl-methan.
10 Gewichtsteile einer Mischung aus 80 Gew.-%
CiI,
N CH,
I
cn,
Cl
und 20 Gew.-% Äthanol. 10 Gewichisteile Propandiol-1.2.
10 Gewichtsteile Essigsäure und 60 Gewiehtstcile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf 45"C
zu einer klaren, mit Wasser in jedem Verhältnis
mischbaren Zubereitung homogenisiert.
III. Prüfungen von erfindungsgemäßen Zubereitungen auf bactericide und fungicide Wirksamkeit
a) Zubereitung gemäß Beispiel 10
Der pH-Wert der 0.1 gewiehtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 7,65 eingestellt.
Tcststumm
Konzentration
in 7.
in 7.
Kinwirkungszcit in Min.
I 2 5 10 20 30
S. aurcus
E.coli
P. vulgaris
0,1
0,05
0,01
0,1
0,05
0,0!
0,1
0,05
0.01
12
b) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0,1 gewiehtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 7,6 eingestellt.
Tcststamm | Konzen tration in % |
Einwirkungszeit in Min. I 2 5 10 20 |
- | - | Y | - | 30 |
S. aurcus | 0.1 0.05 |
f
f |
f | Y | - | ||
0.005 0.001 |
-Y |
I
Y |
|||||
Ι·!, coli | 0.1 η (H |
Y
t |
f | T + I I I | ; | ||
0.01 0.005 0.001 |
f |
t-
t |
+ | f | f | +■ | |
P. vulgaris | 0.1 0.05 0.01 0.005 0.001 |
t |
t
f |
Y
Y |
+ ♦ Y |
f | |
P. aeruginosii | 0.1 0.05 0.01 0.005 0.001 |
Y
Y |
c) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0.1 gewiehtsprozentigen W;rksubstan/lösung
wurde mit Essigsäure auf 4.7 eingestellt.
Tcststamm
Konzentration
in "«
l'in\sirluings/eit in Min.
I J 5 10
E.coli
P. vulgaris
G. cadidum
_l_
M. «ypseum
0.1
0.05
0.01
0.005
0.001
0.1
0.05
0.01
0.005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0.1
0,05
0,01
0,005
0.001
13
d) Zubereitung gemäß Beispiel
14
f) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozeniigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 4,6 eingestellt.
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung wurde mit Essigsäure auf 6,2 eingestellt.
Teststamm
Konzentration
S. aureus
I*. aeruginosa
C. albicans
0,1
0,05
0.01
0.005
0.001
0.1
0.05
ö,0i
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0.001
Einwirkungszeit in Min. I 2 5 10 Teststamm
30 Konzentration
S. aurcus
E. coli
P. vulgaris
P. aeruginosa
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1 0,05 0,0 i 0,005 0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
Einwirkungszeit in Min.
1 2 5 10 20 JVi
e) Zubereitung gemäß Beispiel
g) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0.1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung wurde mit Essigsäure auf 3.9 eingestellt.
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung wurde mit Essigsäure auf 5.9 eingestellt.
Teststamm
Konzentration in %
Einwirkungszeit in Min.
1 2 5 IO 20 30
Teststamm Konzen- Einwirkungszeit in Min.
tration
1 2 5 10 20
S. aureus
E. coli
P. vulgaris
P. aeruginosa
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0.1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0.001
60
65
S. aureus 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
E. coli 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
P. vulgaris 0,1 0,05 0,01 0,005 0,001
P. aeruginosa 0,1 0,05 0,01 0,005 nnm
15
h) Zubereitung gemäß Beispiel
16
k) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 43 eingestellt.
Teststamm Konzen- Einwirkungszeit in Min.
1 2 5 10 20
Konzentration
in %
E. coli
P. vulgaris
C. albicans
T. mentagropbytes
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0.05
0.01
0,005
0.001
0,1
0,05
0,01
0,005
0.001
ι
i) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 7,4 eingestellt.
Kon/cntrution
in %
Hinwirkungszeil in Min.
I 2 5 10 20
S. ;iureus
E. coli
P. vulgaris
P. acruginosa
0,1
0.05
0.01
0.005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0.1
0.05
0.01
0.005
0,001
0.1
0.05
0,01
0.005
0.001 Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksub
stanzlösung wurde mit Essigsäure auf 7,6 eingestellt.
Teststamm
Konzentration
Einwirkungszeil in Min. 1 2 5 10
S. aureus
E. coli
P. vulgaris
P. aeruginosa
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0.1
0,05
0,01
0,005
0,001
I) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0.1 gewichtsprozentigen Wirksub stanzlösung wurde mit Essigsäure auf 6.8 eingestellt.
Testsliimm | Konzen | |
4 Ί | tralion | |
in % | ||
S. aureus | 0.1 | |
0,05 | ||
·>() | 0,01 | |
0.005 | ||
0.001 | ||
P. aeruginosa | 0,1 | |
0,05 | ||
Vj | 0.01 | |
0.005 | ||
0,001 | ||
G. carididum | 0,1 | |
Ml | 0,05 0.01 |
|
0.005 | ||
0.001 | ||
T. menlagro- | 0.1 | |
(V) | phylcs | 0,5 |
0,01 | ||
0.005 | ||
0.001 |
Einwirkungszeil in Min.
1 2 5 10 20 3Ö
ι
030 230/15:
17
m) Zubereitung gemäß Beispiel
18
ο) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksub- Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 5,5 eingestellt. stanzlösung wurde mit Essigsäure auf 3,9 eingestellt.
Teststamm
Konzentration
E. coli
P. vulgaris
P. aeruginosa
C. albicans
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,ü:>
0,01
0,005
0,001
Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10
30
Teststamm
S. aureus
E. coli
P. vulgaris
M. gypseum
Konzentration
in %
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1 0,05 0,01 0,01
o!ooi
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,!
0,05
0,01
Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 20
0.001
n) Zubereitung gemäß Beispiel
p) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0.1 gewiehtsprozentigen Wirkuibstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 4.4 cingestelli.
in Der pH-Wert der 0.1 gcwichisprozcniigcn Wirkstibstan/lösung
wurde mit Essigsäure auf 7.0 eingestellt.
Tcslslamm | Konzen | Einwirkungszeil in Min. | 2 | 5 | Kl 2(1 | .10 | Tcststamm Konzen | l'inwirkungs/cil in | 2 | 5 | IO | Min. |
tration | I | tration | I | 20 .10 | ||||||||
in % | _ | _ | in % | _ | _ | _ | ||||||
S. aureus | 0.1 | _ | H- | - | - | - | S. aureus 0.1 | _ | - | - | - | _ |
0.05 | H- | + | H | f + | - | 0,05 | + | - | - | |||
0,01 | Y | H- | + | Y H- | + | .«ι 0,01 | + | + | H- | - | - | |
0,005 | H- | Y | H H- | 0,005 | H- | + | H- | + | - | |||
0.00! | + | - | - | _ | - | 0,001 | H- | - | - | H- H- | ||
E. coli | 0,1 | - | - | -■ | _ | - | Γ., coli 0,1 | - | - | - | ||
0,05 | - | - | 0,05 | - | - | - | ||||||
0,01 | - | Y | + | _ | 0.01 | - | - | - | - | - | ||
0.005 | + | + | ■f | Y + | H | 0.005 | - | Y | H- | f | - | |
0.001 | + | - | - | ._ | 0,001 | Y | - | - | - | I- + | ||
P. vulgaris | 0,1 | - | - | - | P. vulgaris 0,1 | - | - | - | ||||
0.05 | + | + | + | - | 0,05 | - | Y | Y | - | - | ||
0.01 | + | + | H- | + H- | Y | h" 0,01 | + | + | + | Y | ||
0.005 | + | + | + | + + | Y | 0,005 | Y | + | + | H- + | ||
0.001 | + | - | - | - | - | 0,001 | + | - | - | H- -f | ||
P. aeruginosa | 0.1 | - | - | - | P. aeruginosa 0,1 | - | - | - | - | |||
0.05 | - | + | H- | t 1- | Y | 0,05 | - | H- | H- | H- | ■ | |
0.01 | + | + | f | + + | Y | 0,01 | + | Y | + | + | - | |
0,005 | + | f. (^ | ( | 0,005 | H- | f. | Y | f + | ||||
0.001 | Y | 0.001 | f | H- + |
19
q) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 7,7 eingestellt.
Teststamm
Konzentration
Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10
30
S. aureus 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
E. coli 0,1
0,5 0,01 0,005 0,001
P. vulgaris 0,1 0,05 0,01 0,005 0,001
P. cxpansum 0,1 0,05 0,01 0,005 0,001
r) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0,1 gcwichtsprozcntigcn Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 4,9 c:-;gestellt.
Testslamm
Konzentration
Hinwirkungszeil in Min. I 2 5 10 20
S. aureus
E. coli
acruginosa
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
_ _ in
+ f
s) Zubereitung gemäß Beispiel 27
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 4,6 eingestellt
Teststamm | Konzen tration |
Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 20 30 |
III+ + | + 1111 |
I I I I I
I I I I I 1111 + |
S. aureus | 0,1 0,05 0,01 0,005 0,001 |
114-4-4- | II+ + + | + ++Il |
1111 +
III+ + III+ + |
E. coli | 0,1 0,05 0,01 0,005 0,00i |
ι | + + + + I | II+ + + |
1111 +
III+ + III+ + |
P. vulgaris | 0,1 0,05 0,01 0,005 0,001 |
4-4-4-4-4- | + + + I I | + + +Ii |
III+ +
III+ + II+ + + |
P. acruginosa | 0,1 0.05 0,01 0,005 0,001 |
4-4-4-1 I |
+ f IV. Vergleichsbeispicl
Das folgende Beispiel ist nicht erfindungsgemäß und dient als Vcrgleichsbeispiel. um die überlegenen
Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen zu zeigen. Als Vergleichssubstan/. wurde der im Handel
befindliche 2.4,4-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther verwendet (Römpp, 7. Auflage 1973. Franckh'sche Verlagsbuchhandlung,
Stuttgart, Seite 1625). Das Produkt ist unter dem I landelsnamen »Irgasan DP 300« bekanntgeworden.
Die Verglcichslösung enthielt 10% der Wirksubstanz, 7,7% des Umsetzungsproduktes von
Isotridecylalkohol mit 12 Mol Äthylenoxid, 50% Isopropanol, Rest Wasser. Die Zubereitung wurde bei
einem pM-Werl von 4,6 und bei einem pH-Wert von 7.15
getestet. Der pH-Wert wurde jeweils eingestellt durch Zusatz von Essigsäure.
Tcslslamm Konzentration l-'inwirkungszcil in Min.
I 2 S 10
30
l'inwirkungszcit in Min.
I 2 S Kl 20
S. aureus
0,1
0,05
0,01
0,005
0.(X)I
Fortsetzung
21
Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
I 2 S
20 Einwirkungszeit in Min.
1 2 5 10 20 30
E. coli
P. vulgaris
P. aeruginosa
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
Claims (1)
- Patentanspruch:Mikrobicide Zubereitung, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen FormelR3HN-NHR3
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742401014 DE2401014C3 (de) | 1974-01-10 | 1974-01-10 | Mikrobicide Zubereitung |
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AU76834/74A AU7683474A (en) | 1974-01-10 | 1974-12-24 | Substituted 4,4#@-dicyclohexylmethane derivatives |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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DE2401014B2 DE2401014B2 (de) | 1979-11-22 |
DE2401014C3 true DE2401014C3 (de) | 1980-07-24 |
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AU (1) | AU7683474A (de) |
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Families Citing this family (2)
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