DE2244884C3 - 1 -n-Octylaminomethyl^-n-octylamino-cyclopentan, ein Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als mikrobicider Wirkstoff - Google Patents
1 -n-Octylaminomethyl^-n-octylamino-cyclopentan, ein Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als mikrobicider WirkstoffInfo
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Description
Die Erfindung betrifft als neue Verbindung mit mikrobiciden Eigenschaften 1 -n-Octylaminomethyl-2-n-octylamino-cyclopentan
sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und deren Verwendung als mikrobicider Wirkstoff.
Unter Mikrobicidie im Sinne vorliegender Erfindung wird die Abtötung von grampositiven wie
gramnegativen Bakterien, Pilzen und Hefen verstanden. Hierbei handelt es sich um die Hauptwirksamkeiten,
jedoch entfalten die Verbindungen auch eine gewisse Wirksamkeit gegenüber Viren und Algen.
Bei der Anwendung von mikrobicid wirksamen Verbindungen ist es wünschenswert, eine breite Palette
verschiedenartiger chemischer Verbindungen zur Verfügung zu haben, um zu vermeiden, daß sich bei
den abzutötenden Bakterien u. dgl. resistente Stämme bilden bzw. daß bereits resistent gewordene Stämme
wieder mit Erfolg bekämpft werden können.
Die Bereitstellung einer neuen Klasse von mikrobicid wirksamen Verbindungen bereichert somit von
vornherein den Stand der Technik.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun einen neuen Wirkstoff, der gegenüber bekannten Wirkstoffen unter
anderem den besonderen Vorteil aufweist, daß er insbesondere gegen eine Reihe von Bakterien. Pilzen
und Hefen wirksam ist, welche verhältnismäßig schwierig zu bekämpfen sind und sehr häufig für den sogenannten
Hospitalismus verantwortlich gemacht werden. Hierunter versteht man die Ausbreitung von
pathogenen Keimen, insbesondere in Krankenhäusern, wobei sich diese Keime durch hohe Resistenz
gegenüber mikrobiciden Verbindungen auszeichnen. Beispiele solcher Keime sind S. aureus. P. aeruginosa
und K. pneumoniae.
Bei dieser neuen mikrobicid wirksamen Verbindung handelt es sich um das 1-n-Octylaminomelhyl-2-n-octylamino-cyclopentan,
das durch die folgende Formel wiedergegeben werden kann:
n-C8Hn
CH, — N
n-C„H17
Das zugrunde liegende Diamin ist ohne Wirkung
Das Monooctylaminderivat zeigt nur geringe mikro-
bicide Wirkung. Weist das Molekül drei oder vier am Stickstoffatom gebundene Octylgruppen auf. sinkt
die Löslichkeit dieser Verbindungen so stark, daß sie praktisch nicht mehr in wäßrigen Zubereitungen verwendbar
sind. Deshalb ist die erfindungsgemäß bean-
spruchte Dioctylaminoverbindung von besonderem Vorteil.
Diese Verbindung kann dadurch hergestellt werden, daß man in an sich bekannter Weise 1-Aminometh\l-2-amino-cyclopentan
mit etwa äquimolaren Mengen
von n-Octylchlorid umsetzt, nach Beendigung der exothermen Reaktion noch mindestens 1 Stunde auf
Temperaturen von 100 bis 150 C erhitzt, vom Rückstand
befreit und die gewünschte Verbindung aus dem Reaktiorsgemisch. vorzugsweise durch fraktionierte
Destillation, abtrennt.
Bei dieser Umsetzung mit etwa äquimolaren Mengen n-Octylhalogenid entsteht ein Gemisch von nichiumgesetzter
Ausgangsverbindung, einfach octylierler Verbindung und der gewünschten dioctylierlen Ver-
bindung. Die erfindungsgemäße Verbindung kann aus diesem Gemisch durch fraktionierte Destillation
gewonnen werden. Würde man größere als äquimolare Mengen Octylhalogenid. bezogen auf Ausgangsverbindung,
verwenden, erhielte man auch An-
teile an höheralkylierlem Produkt, die nicht erwünscht
sind und von der gewünschten erfindungsgemäßen Verbindung schlecht abzutrennen wären.
Das erfindungsgemäße 1 - η - Octylaminomethyl-2-n-octylamino-cyclopentan
ist nicht wasserlöslich.
Da die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung jedoch vorzugsweise aus wäßrigen oder wäßrigalkoholischen
Lösungen erfolgt, ist es deshalb erforderlich, daß bei der Herstellung der diese Verbindung
enthaltenden Zubereitung ein Lösungsvermittler verwendet wird. Beispiele geeigneter Lösungsvermittler
sind z. B. die Anlagerungsprodukte des Äthylenoxids an höhere Alkohole, wie Tridecylalkohol oder kalionaktive
Verbindungen, wie Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid. Man verwendet diese Solubilisierungsmittel,
bezogen auf Wirksubstanz, etwa in gleichen Mengen.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann in üblicher Weise konfektioniert werden, d. h. die gelöste bzw.
solubilisierte Verbindung kann zusammen mit anderen mikrobiciden Verbindungen und mit weiteren
Zusätzen, wie Geruchsstoffen oder Farbstoffen, versehen werden. Die Verbindung kann auch in fluorierten
Chlorkohlenwasserstoffen gelöst werden und in
Aerosolform zur Anwendung gelangen. Durch den Zusatz der Solubilisierungsmittel bei Verwendung
einer wäßrigen Lösung wird gleichzeitig die Reinigungskraft der Lösungen verstärkt, und zwar insbesondere
dann, wenn als Solubilisierungsmittel nichtionogene Tenside verwendet werden.
In dem folgenden Beispiel wird zunächst das erfindungsgemäße
Verfahren erläutert. Anschließend wird in tabellarischer Form die Wirksamkeit der erfindungsgemäß
hergestellten Verbindung gezeigt. Die Prüfung auf Mikrobicidie erfolgte nach den Richtlinien
der Deutschen Gesellschaft Tür Hygiene und Mikrobiologie e. V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart,
1959. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum, - kein Keimwachstum. iS
Bei
s ρ ι e
Zu 2 Mol l-Aminomethyl-l-amino-cyclopentan,
3,2 Mol NaOH und 5 ml Wasser in einem 2-1-Dreihalskolben.
ausgestattet mit Rührer, Rückflußkühler und Thermometer, gibt man in kleinen Portionen
2 Mol n-Octylchlorid und erhitzt das Gemisch anschließend
1 Stunde lang auf 130 bis 140 C. Danach dekantiert man noch heiß vom anorganischen Rückstand
und unterwirft die dekantierte Flüssigkeit einer fraktionierten Vakuumdestillation. Nach einem Vorlauf
von l-Aminomethyl-2-amino-cyclopentan und
monooctyliertem Amin gehen bei 135 bis 140 C und 10"2 Torr 105 g reines 1 -n - Octylaminomethyl-2-n-octylamino-cyclopentan
über. Jo
Elementaranalyse für C22H46N2
(Molekulargewicht 339):
(Molekulargewicht 339):
Berechnet:
C 78,0, H 13,7, N 8,3 Gewichtsprozent:
gefunden:
gefunden:
C 78,3, H 13,5, N 8,0 Gewich1.sprozent.
35
40
Zur Prüfung der mikrobiciden Wirksamkeit wurden folgende Zubereitungen hergestellt:
Zubereitung 1
10 Gewichisteile l-n-Octylaminomethyl-2-n-oetylamino-cyclopentan,
10 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an I Mol Isotri-
decylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren bei 40 C
homogenisiert. Man erhält so eine klare mit H2O verdünnbare Lösung.
Zubereitung 2
10 Gewichtsteile l-n-Octylaminomethyl-2-n-ociylaminocyclopentan,
10 Gewichtsteile einer Lösung, die 80%
Konzen | r | diimirkunp | zeit ir | tration ] | 0,1 | — | 2 | 5 J 10 | — | — | — | "T" | + | —-I | + | + | - | _ | |
Testalamm | 1 Min | in·.. , | 0,05 | ! ~t | — | - | + | i | T | -X- | + | - | — | ||||||
I | 0,01 | + | - | — | - | I | + + | + | - | ||||||||||
0.005 | + | + | + | + |
I
- 1 |
||||||||||||||
S. aureus | 0.001 | -I- | + | + | _ | - - | |||||||||||||
0,1 | — | — | — | -- j | - | ||||||||||||||
0,05 | — | — | — | — | + | - | |||||||||||||
0,01 | - | — | — | — | + | ||||||||||||||
0.005 | + | — | — | + | — | ||||||||||||||
E. coli | 0.001 | + | + | + | — | — | |||||||||||||
0,1 | — | _ _ | - | — | |||||||||||||||
0.05 | - | + | |||||||||||||||||
0,01 | + | + | — | ||||||||||||||||
0,005 | + | + | - | ||||||||||||||||
P. vulgaris | 0.001 | + | + | ||||||||||||||||
0,1 | — | -f | |||||||||||||||||
0,05 | - | - | + | ||||||||||||||||
0.01 | -J- | + | — i — | ||||||||||||||||
0,005 | _J- | [ 1 |
|||||||||||||||||
P. aeruginosa | 0,001 | + | + | + | |||||||||||||||
0,1 | — | — | + | ||||||||||||||||
0,05 | - | - | + | ||||||||||||||||
0.01 | + | + | |||||||||||||||||
0,005 | + | + | |||||||||||||||||
C. albicans | 0.001 | + | + | ||||||||||||||||
In der Zubereitung 2 wurde der pH-Wert der 0.ΓΌ
Wirksubstanz enthaltenden wäßrigen Lösung mit Essigsäure auf 7.5 eingestellt.
Tcsistnmm
S. aureus
CH3
C1,H„ — N-Cr
C1,H„ — N-Cr
CH3
55
E. coli
Cl
60
und 20% Äthanol cuthäll. sowie 10 Gewichisteile
Essigsäure und 70 Gewichtsteile Wasser weiden unter Rühren bei etwa 40' C homogenisiert.
In der Zubereitung 1 wurde der pH-Wert der 0.1 % Wirksubstanz enthaltenden wäßrigen Lösung mit
Essigsäure auf 7,6 eingestellt.
P. vulgaris
Koll/cn- | I | --inuirkunus/ci! i | 1 Min | - | ,0 | ->( j | |||
u.ilion | — | — | |||||||
in "11 | — | _ | _ | _ | _ | ||||
0,1 | + | — | _ | ._ | |||||
0,05 | + | + | + | — | |||||
0.01 | + | + | |||||||
0.005 | — | — | — | _- | — | ||||
0,001 | — | — | — | - | |||||
0,1 | + | — | — | - | |||||
0.05 | + | + | + | - | - | ||||
0.01 | _ | _ | _ | + | + | ||||
0,005 | — | — | - | — | — | ||||
0.001 | + | - | - | - | - | ||||
0.1 | + | + | + | - | - | ||||
0,05 | + | + | + | - | - | ||||
0.01 | + | + | |||||||
0,005 | |||||||||
0,001 |
Fortsetzung
ν-I
Teststamm
P. aeruginosa
K. pneumoniae
P. expansum
<onzen- | linwirkunui | I | _ | 5 |
tration | — | - | ||
in υ/ο | — | 4- | — | |
0,1 | + | 4- | 4- | |
0,05 | 4- | + | 4- | |
0,01 | 4- | — | 4- | |
0,005 | — | — | — | |
0,001 | — | — | - | |
0,1 | - | 4- | — | |
0,05 | + | 4- | 4- | |
0,01 | 4- | — | + | |
0,005 | — | — | — | |
0,001 | — | — | — | |
0,1 | + | + | — | |
0,05 | + | + | 4- | |
0,01 | + | + | ||
0,005 | ||||
0,001 | ||||
- I
4-beziehen sich auf den Gehall an Hexachlorophen. Der pH-Wert der wäßrigen Lösung beträgt 7.7.
:o M) 5
- «5
_ 20 Teslslamni
S. aureus
S. aureus
E. coli
P. aeruginosa
C. albicans
P. expansum
P. expansum
15
Als Vergleichssubstanz wurde eine Mischung aus gleichen Gewichtsteilen Hexachlorophen (= 2.2'-Methylen-bis-(3,4,6-trichlorphenol)
und einem Umsetzungsprodukt von 12 Mol Äthylenoxid mit Tridecylalkohol verwendet. Die angegebenen Konzentrationen 30
Konzen | iinwir | 1 | — | + |
tration | + | — | + | |
in "Ai | + | 4- | 4- | |
0,1 | 4- | + | 4- | |
0,05 | 4- | + | 4- | |
0,01 | + | 4- | 4- | |
0.005 | 4- | _ i _ | 4- | |
1.0 | 4- | 4- | ||
0.5 | 4- | |||
2,0 | + | |||
1.0 | 4- | |||
0.5 | + | |||
5,0 | + | |||
2,5 | -f | |||
1.0 | + | |||
5.0 | ||||
2,5 | ||||
1.0 | ||||
2 j 5 I Kl j 2;) J M
4-
Ein Vergleich der Tabellen zeigt die Überlegenheit der erfindur.-isgemäßen Verbindung in bezug auf ihre
mikrobicide Wirksamkeit.
Claims (3)
1. 1 - η - Octylaminomethy! - 2 - η - octylaminocyclopentan.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise 1-Aminomethyl-2-amino-cyclopentan
mit etwa äquimolaren Mengen von n-Octylchlorid umsetzt, nach Beendigung
der exothermen Reaktion noch mindestens 1 Stunde auf Temperaturen von 100 bis 150 C
erhitzt, vom Rückstand befreit und die gewünschte Verbindung aus dem Reaktionsgemisch, vorzugsweise
durch fraktionierte Destillation, abtrennt.
3. Verwendung der Verbindung des A^nruchs 1 als mikrobicider Wirkstoff.
Priority Applications (7)
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CH1172673A CH589598A5 (de) | 1972-09-13 | 1973-08-15 | |
FR7332568A FR2224149A1 (en) | 1972-09-13 | 1973-09-11 | 1,2 Substd cyclopentanes - used as bactericides |
NL7312589A NL162894C (nl) | 1972-09-13 | 1973-09-12 | Werkwijze voor het bereiden van een microbicide preparaat en werkwijze voor het bereiden van een n,n&001-dialkylalkyleenderivaat. |
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NLAANVRAGE7908727,A NL170625C (nl) | 1972-09-13 | 1979-12-03 | Werkwijze voor het bereiden van een microbicide preparaat, gevormd preparaat en werkwijze voor het bereiden van een n-alkyl-alkyleendiaminederivaat. |
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1972
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-
1973
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US3879458A (en) | 1975-04-22 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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