DE2246595C3 - 1,3,3-Trimethyl-1 -n-dodecylaminomethyl-5-aminocyclohexan, dessen Herstellung und Verwendung als Mikrobicid - Google Patents
1,3,3-Trimethyl-1 -n-dodecylaminomethyl-5-aminocyclohexan, dessen Herstellung und Verwendung als MikrobicidInfo
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Description
30 Die Erfindung betrifft als neue Verbindung mit
tnifcrobiciden Eigenschaften 1,3,3-Trimethyl-1-n-dodenylaminomethyl
- 5 - aminocyclohexan ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und deren Verwendung als mikrobicider Wirkstoff.
Unter Mikrobicidie im Sinne vorliegender Erfindung wird die Abtötung von grampositiven wie gramnegativen
Bakterien, Pilzen und Hefen verstanden. Hierbei handelt es sich um die Hauptwirksamkeiten,
jedoch entfalten die Verbindungen auch eine gewisse Wirksamkeit gegenüber Viren und Algen.
Bei der Anwendung von mikrobicid wirksamen Verbindungen ist es wünschenswert, eine breite Palette
verschiedenartiger chemischer Verbindungen zur Verfügung zu haben, um zu vermieden, daß sich bei
den abzutötenden Bakterien u. dgl. resistente Stämme bilden bzw. daß bereits resistent gewordene Stämme
wieder mit Erfolg bekämpft werden können.
Die Bereitstellung einer neuen Klasse von mikrobicid
wirksamen Verbindungen bereichert somit von vornherein den Stand der Technik.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun einen neuen Wirkstoff, der gegenüber bekannten Wirkstoffen unter
anderem den besonderen Vorteil aufweist, daß er insbesondere gegen eine Reihe von Bakterien, Pilzen
und Hefen wirksam ist, welche verhältnismäßig schwierig zu bekämpfen sind und sehr häufig für den sogenannten
Hospitalismus verantwortlich gemacht werden.
Hierunter versteht man die Ausbreitung von pathogenen Keimen, insbesondere in Krankenhäusern,
wobei sich diese Keime durch hohe Resistenz gegenüber mikrobkciden Verbindungen auszeichnen. Beispiele
solcher Keime sind S. aureus, P. aeruginosa und K. pneumoniae.
Bei dieser neuen mikrobicid wirksamen Verbindung handelt es sich um das 1,3,3-Trimethyl-l-dodecylaminomethyl-5-arnino-cyclohexan,
das durch die folgende Formel wiedergegeben werdfn kann:
H3C ■ . NH2
H3C ■ . NH2
n-Cl2H25
H3C CH2-N
Das zugrundeliegende Grundgerüst mit zwei Aminogruppen wird auch als Isophorondiamin bezeichnet
Das zugrundeliegende Diamin ist ohne Wirkung. Das Mono-n-dodecylaminderivat zeigt maximale mikrobicide
Wirkung. Weist das Molekül zwei oder mehr am Stickstoffatom gebundene n-Dodecylgruppen
auf, sinkt die Löslichkeit dieser Verbindungen in Wasser oder wäßrigem Alkohol so stark, daß sie
praktisch nicht mehr in wäßrigen Zubereitungen verwendbar sind. Von besonderem Interesse ist deshalb
die erfindungsgemäß beanspruchte n-Monododecylaminoverbindung. Es ist nicht mit Sicherheit
auszuschließen, daß zu einem gewissen Teil die n-Dodecylgruppe ein Wasserstoffatom der in 5-Stellung
befindlichen Aminogruppe substituiert. Analytische Untersuchungen deuten jedoch darauf hin, daß
diese Reaktion nur in untergeordnetem Maße eintritt.
Diese Verbindung kann dadurch hergestellt werden, daß man 1,3,3 -Trimethyl -1 -aminomethyl-5-amino-cyclohexan
in an sich bekannter Weise mit höchstens halbmolaren Mengen von n-Dodecylhalogemd,
vorzugsweise n-Dodecylchlorid, vorzugsweise jedoch in einem Molverhältnis von 3:1, umsetzt
nach Beendigung der exothermen Reaktion noch mindestens 1 Stunde auf Temperaturen von 100 bis
150 C erhitzt, vom Rückstand befreit und die gewünschte Verbindung aus dem Reaktionsgemisch,
vorzugsweise durch fraktionierte Destillation, abtrennt.
Bei dieser Umsetzung mit höchstens halbmolaren Mengen n-Dodecylhalogenid entsteht ein Gemisch
von nichtumgesetzter Ausgangsverbindung, in der Hauptmenge einfach alkylierte Verbindungen und
als Nebenprodukt höheralkylierte Verbindungen. Die erfindungsgemäße Verbindung kann aus diesem Gemisch
durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Würde man größere als halbmolare Mengen
n-Dodecylhalogenid, bezogen auf Ausgangsverbindung, verwenden, erhielte man größere Anteile der
schlecht abtrennbaren höheralkylierten Produkte.
Das erfindungsgemäße 1,3,3-Trimethyl-1-n-dodecylaminomethyl
- 5 - amino - cyclohexan ist nicht wasserlöslich. Da die Anwendung der erfindungsgemäßen
Verbindung jedoch vorzugsweise aus wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen erfolgt, ist
es deshalb erforderlich, daß bei der Herstellung der diese Verbindung enthaltenden Zubereitung ein Lösungsvermittler
verwendet wird. Beispiele geeigneter Lösungsvermittler sind z. B. die Anlagerungsprodukte
des Äthylenoxids an höhere Alkohole, wie z. B. Tridecylalkohol, oder kationaktive Verbindungen, wie z. B.
η - Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid. Man verwendet diese Solubilisierungsmittel, bezogen auf
Wirksubstanz, etwa in gleichen Mengen.
Die erfinduugsgemäße Verbindung kann in üblicher
Weise konfektioniert werden, d. h., die gelöste bzw.
solubilisierte Verbindung kann zusammen mit anderen mikrobiciden Verbindungen und mit weiteren
Zusätzen, wie Geruchstoffen oder Farbstoffen, versehen
werden. Die Verbindung kann auch in fluorierten Chlorkohlenwasserstoflen gelöst werden und in
Aerosolform zur Anwendung gelangen. Durch den Zusatz der Solubilisierungsmittel bei Verwendung
einer wäßrigen Lösung wird gleichzeitig die Reinigungskraft der Lösungen verstärkt, und zwar insbesondere
dann, wenn als Solubilisierungsmittel nichtionogene Tenside verwendet werden.
In dem folgenden Beispiel wird zunächst das erfindungsgemäße Verfahren erläutert Anschließend wird
in tabellarischer Form die Wirksamkeit der erfindungsgemäß hergestellten Verbindung gezeigt. Die
Prüfung auf Mikrobicidie erfolgte nach den Richtlinien dpr Deutschen Gesellschaft für Hygiene und
Mikrobiologie e. V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum,
— kein Keimwachstum.
einer Lösung, die 80%
CH3
CH3
CH,
und 20% Äthanol enthält, sowie 10 Gewichtsteile Essigsäure und 62,5 Gewichtsteile Wasser werden
unter Rühren bei etwa 400C homogenisiert. Man gelangt
so zu einer gelben, klaren Lösung, die mit H2O
in jedem Verhältnis mischbar ist.
Zubereitung 1
Der pH-Wert der 0,1% Wirksubstanz enthaltenden wäßrigen Lösung wurde mit Essigsäure auf 7,6 eingestellt.
Herstellung von 1,3,3-Trimethyll-n-dodecylaminomethyl-S-amino-cyclohexan
In einem 2-1-Vierhalskolben, ausgestattet mit KPG-Rührer,
Thermometer, Rückflußkühler und Tropftrichter, werden 3 Mol 1,3,3-Trimethyl-1-aminomethyl-5-amino-cyclohexan,
1,6 Mol NaOH und 5 ml H2O vorgelegt. Langsam fügt man unter Rühren
1 Mol n-Dodecylbromid zu (2 Stunden) und erhitzt noch eine weitere Stunde unter Rühren bei 130 bis
150" C. Danach wird die noch heiße Flüssigkeit vom anorganischen Rückstand abdekantiert und einer
Vakuumdestillation unterworfen. Dabei erhält man bei 0,1 Torr zwischen 150 und 160 C 250 g reines
1,3,3-Trimethyl-1 -n-dodecylaminomethyl-S-aminocyclohexan.
Elementaranalyse für C22H46N2 (Molgewicht 339):
Berechnet:
C 78,3, H 13,4, N 8,3 Gewichtsprozent;
gefunden:
gefunden:
C 77,2, H 13,4, N 8,9 Gewichtsprozent.
Zur Prüfung der mikrobiciden Wirksamkeit wurden folgende Zubereitungen hergestellt:
Zubereitung 1
10 Gewichtsteile 1,3,3 - Trimethyl - 1 - η - dodecylaminomethyl-S-amino-cyclohexan,
10 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure
und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 4OC homogenisiert.
Man erhält so eine gelbgefärbte, klare, schäumende und mit Wasser in jedem Verhältnis mischbare Lösung.
Zubereitung 2
15 Gewichtsteile 1,3,3 - Trimethyl - I - η -dodecylaminomethyl-5-amino-cyclohexan,
12,5 Gewichtsteile
Konzen | Einwirkungszeit in Min. | 2 | 2 | 5 | 10 | 20 | 30 | |
Teststamm | tration | _ | _ | |||||
in % | 1 | - | — | - | - | - | ||
S. aureus | 0,1 | + | — | - | - | |||
0,05 | - | + | + | + | - | — | ||
0,01 | + | + | + | + | + | + | ||
0,005 | +- | - | - | - | - | - | ||
0,001 | + | - | -- | - | — | - | ||
P. aeruginosa | 0,1 | - | — | — | — | — | — | |
0,05 | - | + | + | + | + | + | ||
0,01 | + | + | + | + | + | |||
0,005 | + | — | — | — | — | — | ||
0.001 | + | — | — | — | - | - | ||
G. candidum | 0,1 | — | - | — | - | - | — | |
0,05 | — | - | - | - | - | - | ||
0,01 | — | - | - | - | - | - | ||
0,005 | - | - | - | - | - | — | ||
0,001 | - | — | - | - | - | |||
K. pneumoniae | 0,1 | - | - | — | — | - | — | |
0,05 | - | + | + | + | + | - | ||
0,01 | — | + | + | + | + | |||
0,005 | ||||||||
0,001 | + | |||||||
Zubereitung |
Der pH-Wert der 0,1 % Wirksubstanz enthallenden wäßrigen Lösung wurde mit Essigsäure auf 7,7 eingestellt.
Konzen | Einwirkungszeil | in Min | tration 1 | I | 2 | 5 | IO | 20 | 3( | |
Teststamm | in % | |||||||||
0,1 | — | — | — | — | — | — | ||||
S. aureus | 0,05 | — | — | — | — | — | — | |||
0,01 | - | — | — | — | — | — | ||||
0,005 | + | + | + | + | - | - | ||||
0,001 | ||||||||||
E. coli | Konzen | Einwirkungen in Min. | 2 | 5 | 10 | 20 | 30 | |
Testslamm | tration | - | - | - | - | - | ||
in % | I | - | — | — | — | — | ||
0,1 | — | |||||||
0,05 | - | |||||||
0,01 | — | + | — | — | - | — | ||
M. gypsrsim | 0,005 | + | + | + | + | + | + | |
0,001 | + | — | — | — | — | — | ||
0,1 | — | — | — | — | — | — | ||
0,05 | — | — | — | - | - | — | ||
0,01 | — | — | - | - | - | - | ||
K. pneumoniae | 0,005 | + | + | + | - | — | — | |
0,001 | + | — | — | — | — | — | ||
0,1 | — | — | — | — | — | — | ||
0,05 | — | - | — | - | - | — | ||
0,01 | + | + | — | - | - | — | ||
E. cloacae | 0,005 | + | + | + | + | + | + | |
0,001 | + | - | — | — | — | — | ||
0,1 | - | — | - | — | — | — | ||
0,05 | — | — | - | — | — | — | ||
0,01 | + | + | + | - | - | - | ||
0,005 | + | + | + | + | + | + | ||
0,001 | + |
len-bis-OAO-trichlorphenol)) und einem Umsetzungsprodukt
von 12 Mol Äthylenoxid mit Tndecylalkohol verwendet. Die angegebenen Konzentrationen beziehen
sich auf den Gehalt an Hexachloropren. Der pH-Wert der wäßrigen Lösung betragt 7,;
Konzen | Eiiwirkungs | 2 | - | |
Teststamm | tration | — | — | |
in % | I | - | + | |
S. aureus | 0,1 | + | + | + |
0,05 | + | + | + | |
0,01 | + | + | ||
0,005 | + | + | — | |
E. coli | 1,0 | + | — | + |
0,5 | + | + | + | |
P. aeruginosa | 2,0 | — | + | + |
1,0 | + | + | + | |
0,5 | + | + | + | |
C. albJcans | 5,0 | + | + | + |
2,5 | + | + | + | |
1,0 | + | + | + | |
P. expansum | 5,0 | + | + | |
2,5 | +- | |||
1,0 | + |
20
Als Vergleichssubstanz wurde eine Mischung aus gleichen Gewichtsteilen Hexachloropren (2,2'-Melhy-
Ein Vergleich der Tabellen zeigt die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung in bezug auf ihre
mikrobicide Wirksamkeit.
Claims (3)
1. 1,3,3-Trimethyl-I -n-dodecylaminomethyl-5-amino-cyclohexan.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung
des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,3,3-Trimethyl-1 -aminomethyl-5-aminocyclohexan
in an sich bekannter Weise mit höchstens halbmolaren Mengen n-Dodecylhalogenid, to
vorzugsweise n-Dodecylchlorid, vorzugsweise jedoch in einem Molverhältnis von 3:1, umsetzt,
nach Beendigung der exothermen Reaktion noch mindestens 1 Stunde auf Temperaturen von iOO
bis 1500C erhitzt, vom Rückstand befreit und
die gewünschte Verbindung aus dem Reaktionsgemisch, vorzugsweise durch fraktionierte Destillation,
abtrennt.
3. Verwendung der Verbindung des Anspruchs 1 als mikrobicider Wirkstoff.
Priority Applications (7)
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---|---|---|---|
DE2246595A DE2246595C3 (de) | 1972-09-22 | 1972-09-22 | 1,3,3-Trimethyl-1 -n-dodecylaminomethyl-5-aminocyclohexan, dessen Herstellung und Verwendung als Mikrobicid |
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---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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