DE2530243C2 - Verwendung von N-substituierten Aminoalkanolen als antimikrobielle Wirkstoffe - Google Patents

Verwendung von N-substituierten Aminoalkanolen als antimikrobielle Wirkstoffe

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von langkettigen N-Aminoalkyl-aminoalkanoien als antimikrobiell Substanzen.
Alkylamine und Alkyldiamine mit Alkylresten um 8 bis 18 Kohlenstoffatomen sind literaturbekannte antimikrobielle Wirkstoffe. Solche Verbindungen haben jedoch den Nachteil, daß sie aufgrund ihrer ungünstigen dermatologischen Eigenschaften und ihres starken Amingeruchs nur in begrenztem Umfang als antimikrobielle Substanzen eingesetzt werden können.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel
R-CH-CH2 (I)
OH NH-(CH2)^NH2
in der R eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und χ Werte von 2 bis 6 annehmen kann, und deren Salze ausgezeichnete mikrobistatische und mikrobizide Substanzen darstellen und die oben genannten Nachteile nicht aufweisen.
Der erfindungsgemäß zu verwendenden N-substituierten Aminoalkanole lassen sich nach allgemein bekannten Verfahren durch Umsetzung von entsprechenden 1,2-Epoxyalkanen mit einem Überschuß eines Diamins bei erhöhter Temperatur, beispielsweise bei der Rückflußtemperatur des Diamins, herstellen.
Als 1,2-Epoxyalkane kommen insbesondere solche in Frage, die aus unverzweigten ar-Olefinen hergestellt werden. Sie werden in reiner Form oder als Gemische von 1,2-Epoxyalkanen mit unterschiedlichen Kettenlängen umgesetzt. Es können aber auch Gemische von Epoxyalkanen verwendet werden, wie sie durch die Herstellung der a-Olefine bedingt anfallen.
Erfindungsgemäß zu verwendende Aminoalkanole sind demnach beispielsweise l-(2-amino-äthylamino)-
decanol-2, -dodecanol-2, -heptadecanol-2; l-{3-amino-propylamino)-dodecanol-2, -hexadecanol-2, -octadecanol-2; l-(4-amino-butylamino)-undecanol-2, -tridecanol-2, -pentadecanol-2, -heptadecanol-2; l-(5-amino-pentylamino)-decanol-2, -tetradecanol-2, -octadecanol-2, -eicosanol-2; H6-amino-hexylamino)-dodecanol-2, -hexadecanol-2, -heptadecanol-2 und -octadecanol-2.
Die verschiedenartigen Gemische von l-(<a-amino-alkyliimino)-alkanol-2-Verbindungen mit unterschiedlicher Kettenlänge werden gleichfalls erfindungsgemäß verwendet. Als solche seien beispielhaft genannt ein Gemisch aus l-(2-amino-äthylamino)-dodecanol-2 undl-(2-amino-äthylamino)-tetradecanol-2 oder ein Gemisch aus l-(3-amino-propylamino)-tetradecanol-2, -hexadecanol-2 und -octadecanol-2 oder ein Gemisch aus l-(6-amino-hexylamino)-pentadecanol-2, -hexadecanol-2, -heptadecanol-2, -octadecanol-2 und -nonadecanol-2.
Die Salze der N-substituierten Aminoalkanole mit Säuren, insbesondere aliphatischen Carbonsäuren mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Essigsäure, Laurinsäure, Stearinsäure, Sorbinsäure, Lauroleinsäure, Ölsäure, werden nach den üblichen Methoden hergestellt.
Zur Verwendung in antimikrobiellen Mitteln können die N-Aminoalkyl-aminoalkanole in flüssige, pastenartige oder feste Zubereitungen eingearbeitet werden, wie z. B. in Suspensionen, Emulsionen und Lösungen in organischen Lösungsmitteln. Solche antimikrobielle Zubereitungen können auf verschiedensten Gebieten Verwendung finden, beispielsweise als Reinigungs-, Desinfektions- und Konservierungsmittel für Textilien, Fußböden, Krankenhauseinrichtungen, Badeanstalten und gewerbliche Betriebe wie Brauereien und Wäschereien. In antimikrobiell wirksamen Zubereitungen werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen in Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis S Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Produkt, eingesetzt.
Außerdem können die Aminoalkanole zur Konservierung von technischen Produkten, die dem Befall durch Bakterien bzw. Pilze oder sonstiger mikrobieller Zertörung unterliegen, wie beispielsweise Stärkekleistern, Leimen, Dispersionsfarben, Schneid- und Bohrölen, dienen. Für diesen Verwendungszweck ist im allgemeinen ein Zusatz von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das zu konservierende Material, ausreichend.
Die erfindungsgemäßen Substanzen zeichnen sich durch eine ausgezeichnete mikrobistatische und mikrobi-
zide Wirksamkeit aus, die deren Einsatz besonders in solchen Bereichen angezeigt sein läßt, bei denen es nicht nur auf eine Hemmung des Bakterienwachstums, sondern gerade auch auf eine Abtötung der Bakterien in annehmbarer Zeit und unter Verwendung niedriger Konzentrationen ankommt.
Ein weiterer besonderer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen ist ihre im Vergleich zu langkettigen Fettaminen und -diaminen gute dermatologische Verträglichkeit.
Beispiele A) Herstellung Beispiel 1
In einem 2-l-Dreihalskolben mit Thermometer, Rückflußkühler und Rührer werden 480 g (8 Mol) Athylendiamin auf Rückflußtemperatur von ca. 118°C erhitzt. Innerhalb 1 Stunde tropft man 184 g(l Mol) 1,2-Epoxydodecan zu. Zur Beendigung der Reaktion läßt man noch 3 Stunden bei Rückflußtemperatur nachrühren. Anschließend wird der Überschuß an Athylendiamin unter Normaldruck abdestilliert. Der entstandene Alkohol, l-{2-amino-äihylamino)-dodecanol-2, wird destillativ von höhersiedenden Bestandteilen abgetrennt. Die Ausbeute beträgt 214 g der Substanz A, entsprechend 88% d. Th. Siedepunkt: 1400C bei 0,1 torr; Schmelzpunkt: 740C, Aminzahl, gefunden: 448, berechnet: 457.
Auf die gleiche Weise wurden auch die folgenden erfinungsgemäß zu verwendenden Substanzen hergestellt, deren Daten in Tabelle 1 zusammengefaßt sind.
Tabelle 1
Hergestellte erfindungsgemäße N-substituierte Arninoalkanole
1,2-Epoxid
C12/C,4
cl2/cM
Ci5~C|8 C12
CI2/C,4
Diamin Substanz Ausbeute Smp. Sdp. Aminzahl ber.
(%) (0C) (°C/0,l torr) gef. 457
Athylendiamin A 88 74 140 448 374
Athylendiamin B 85 - 170 361 314
Athylendiamin C 80 91 - 287 -
Athylendiamin D 86 47') - - 369
Athylendiamin E 83 - - 3302) 434
Propylendiamin F 89 107 159 430 356
Propylendiamin G 88 - 177 348 413
Propylendiamin H - 50') - 392 351
Propylendiamin I - - - 3!72) 374
Hexamethylendiamin K 85 - - 350 356
Hexamethylendiamin L - - - 3312) 311
Hexamethylendiamin M 83 - - 2742)
40 45
') Stockpunkt.
2) Nicht destilliertes Produkt.
Die zur Herstellung einiger Substanzen eingesetzten handelsüblichen Epoxidgemische hatten folgende ungefähre Kettenlängenverteilung:
50
a) C^/C^-Epoxtdgemisch (in Gewichtsprozent)
C|i-Olefin, endständig 55
C|4-Olefin, endständig 31
C|2-Olefin, innenständig bzw. verzweigt 5
C|4-Olefin, innenständig bzw. verzweigt 8
b) Cij-CiH-Epoxidgemisch (in Gewichtsprozent)
C|5-Olefin, endständig 28
C„,-Olefin, endständig 28
C ι--Olefin, endständig 25
Cin-Olefin, endständig 14
60
Beispiel 2
Durch Zusammenrühren bei Raumtemperatur der entsprechenden Aminoalkanole mit einer aus den Aminzahlen berechneten Mengen Säure »wurden folgende Salze hergestellt:
Tabelle 2 Hergestellte Aminoalkanol-Salze
Substanz Bei aichnung - diacetat Smp.
- diacetat (eC)
N A - diacetat 59
O B — diacetat 66
P F — disorbat 68
Q G - disorbat 77
R F B) Verwendung 81
S G Beispiel 3 94
Zur Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit einiger in den Tabellen 1 und 2 genannten Substanzen wurde die Hemmwirkung gegenüber folgenden Testkeimen bestimmt.
1) Staphylococcus aureus (2 x 108 Keime pro ml)
2) Escherichia coli (2 x 10* Keime pro ml)
3) Pseudomonas aeruginose (6 X 107 Keime pro ml)
4) Candida albicans (S Χ 107 Keime pro ml
Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe des Verdünnungstestes gemäß den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1969), ermittelt. Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit Bouillon in sterilen Röhrchen hergestellt, wobei das Gesamtvolumen jeweils 10 ml betrug. Anschließend wurden die Röhrchen mit 0,1 ml Testkeimsuspension der genannten Keimkonzentrationen beimpft. Die beimpften Röhrchen wurden 3 Tage bei 37°C im Brutschrank bebrütet. Anschließend wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte Substanzkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt:
SOO ppm, 250 ppm, 100 ppm, 50 ppm, 25 ppm, 10 ppm, 5 ppm und 1 ppm.
Bei diesem Verdünnungstest wurden die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Hemmkonzentrationen für die einzelnen Produkte bei den vorgenannten Keimen ermittelt.
Tabelle 3 Verdünnungstest, Hemmkonzentrationen in ppm
Substanz
Sta. aureus E. Coli Ps. aeruginose Can. albicans
A D E
F G H I
K L M
10 10 50 100
5 10 25 50
10 10 50 100
10 10 10 100
10 10 10 50
5 5 5 100
5 1O 5 50
10 10 50 100
10 5 10 50
5 10 50 100
Fortsetzung Substanz Sta. aureus E. CoIi Ps. aeruginose Can. albicans
N P R
Dodecylpropylendiamin 10 10 25 250
10 25 50 100
10 10 50 100
10 50 50 250
5 20 120
2,5 2,5 5
2,5 10 5
2,5 10 30
2,5 2,5 2,5
2,5 2,5 2,5
30 30 120
2,5 2,5 2,5
2,5 5 5
2,5 5 5
Aus der vorstehenden Tabelle ist die sehr gute Hemmwirkung der erfindungsgemäßen Aminoalkanole und ihrer Salze gegen Bakterien und Pilze zu entnehmen.
Beispiel 4
Die mikrobizide Wirkung einiger in Tabelle 1 genannter Substanzen wurde mit Hilfe des Suspensionstestes ermittelt. Die Methodik dieses Prüfverfahrens ist den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1969) entnommen. Entsprechend diesen Richtlinien wurden 0,1 ml Keimsuspension der nachstehend aufgeführten Bakterien bei einer Temperatur von 18 bis 21° C in Reagenzgläser pipettiert.
1) Staphylococcus aureus (2 x 108 Keime pro ml)
2) Escherichia coli (2 X 10 Keime pro ml)
3) Pseudomonas aeruginosa (6 X 107 Keime pro ml)
Hierzu wurden jeweils Mengen von 100 ppm der zu prüfenden erfindungsgemäßen Substanzen, verdünnt in 10 ml Leitungswasser (16 Deutsche Härtegrade), gegeben. Nach Einwirkungszeiten von 1; 2,5; 5; 10; 20; 30; 60 und 120 Minuten wurde den Reagenzgläsern je eine Öse Material entnommen und in 10 ml Nährlösung, die 3% Tween 80 und 0,3% Lecithin als Enthemmer enthielt, überimpft. Die mit Bakterien beimpften Nährlösungen wurden bei 37°C bebrütet. Nach 6 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum beurteilt und auf diesem Wege die Abtötungszeiten ermittelt, die in der nachstehenden Tabelle 4 zusammengestellt sind.
Tabelle 4 Suspensionstest, Abtötungszeiten in Minuten Substanz (Konz. 100 ppm) Sta. aureus E. coli Ps. aeruginosa
A D E
F H
IC -IC IC
L M
Dodecylpropylendiamin -. *· - *■
Die sehr gute abtötende Wirkung der erfindungsgemäßen Substanzen auf Bakterien wird durch die vorstehende Tabelle deutlich belegt.
Beispiel 5
Die Prüfung der lokalen Verträglichkeit einiger erfindungsgemäßer Aminoalkanole wurde derart vorgenommen, daß kleine Mengen von 2,5%igen Lösungen der Prüfsubstanzen in Olivenöl Gruppen von Albino-Kaninchen einmal in den Bindehautsack eines Auges eingeträufelt wurden. Die Reaktionen der Augenschleimhäute wurde nach einem Punktschema von Draize (Appraisal of the safety of chemicals in foods, drugs and domestics. Ass. of Food und Drug Officials of the U.S., pp. 49-52 (1959)) 2 Stunden, 1,2,4,6 und 8 Tage nach der Applika-
tion ausgewertet. Das Ergebnis der Schleimhautverträglichkeitsprüfung ist der nachstehenden Tabelle 5 zu entnehmen.
Tabelle Schleimhautverträglichkeit
Substanz
Konzentration Verträglichkeit
A 2,5%
D 2,5%
F ' 2,5%
H 2,5%
Dodecylpropylen- 1%
diamin
geringe conjunktivale Reaktion, nach 2 Tagen ohne Befund geringe conjunktivale Reaktion, nach 1 Tag ohne Befund mäßige conjunktivale Reaktion, nach 2 Tagen ohne Befund mäßige conjunktivale Reaktion, nach 4 Tagen fast abgeklungen
starke conjunktivale Reaktion, nach 8 Tagen noch 30-40% der maximalen Reaktion
Beispiel 6
Für die erfindungsgemäße Verwendung der N-Aminoalkyl-aminoalkanole werden nachfolgend einige Beispiele von antimikrobiellen Zubereitungen angegeben, in die die erfindungsgemäßen Substanzen eingearbeitet wurden:
25 Antiseptisches Reinigungsmittel für Wäschereien:
Natrium-kokosfettalkoholsulfat Natriumtripolyphosphat Natriumcarbonat Natriumsulfat Wasserglas Natriumcarboxymethylcellulose
Substanz I
Wasser
Desinfizierende Handwaschpaste:
Natriumlaurylsulfat Kokosfettsäuremonoäthanolamid Bimsstein fein gemahlen Nitrilotriessigsäure, Na-SaIz Substanz H 22,0 Gew.-Teile
32,0 Gew.-Teile 9,0 Gew.-Teile
13,0 Gew.-Teile 5,0 Gew.-Teile 1,0 Gew.-Teile 7,0 Gew.-Teile
11,0 Gew.-Teile
50,0 Gew.-Teile 3,0 Gew.-Teile
40,0 Gew.-Teile 3,0 Gew.-Teile 4,0 Gew.-Teile

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Verbindungen der Formel
s R-CH-CH2 (D
I I
OH NH-(CH2)J-NH2
in der R eine Alkylgruppe mit 8-18 Kohlenstoffatomen ist und χ Werte von 2 bis 6 annehmen kann, und ίο deren Salze als mikrobistatische und mikrobizide Substanzen
2. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 in antimikrobiellen Zubereitungen in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen aiif die gesamte Zubereitung.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 zur Konservierung in einer Menge von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte zu konservierende Produkt
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