<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft insektizide und akarizide Zusammensetzungen für die Landwirtschaft, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie als Wirkstoff zumindest eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der R eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und zumindest eines der Symbole R, R und R3 für eine Alkoxy-, Alkenyloxy- oder Alkinyloxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht und die andern auch ein Halogen oder eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen darstellen können, zusammen mit einem oder mehreren Adjuvantien oder Verdünnungsmitteln, die für die Landwirtschaft geeignet und verwendbar sind, und gegebenenfalls zusammen mit einem oder mehreren andern Pestiziden enthält.
Die in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen als Wirkstoff enthaltenen Verbindungen sind neu und können hergestellt werden, indem man ein Phenylhydrazid der allgemeinen Formel
EMI1.2
in der R, E.,, R und Rg die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Chlorierungsmittel, wie z. B. Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid, umsetzt.
Vorzugsweise wird Phosphorpentachlorid verwendet und die Umsetzung kann schematisch auf die folgende Weise dargestellt werden :
EMI1.3
In diesen Formeln hat R die obige Bedeutung, Ar stellt einen Phenylrest dar, der durch R1, R2 und R 3 wie oben angegeben substituiert ist, und Art bedeutet die Phenylgruppe.
Im allgemeinen läuft die Bindung des Chlors an das Phenylhydrazid der allgemeinen Formel (II) unter Erwärmen des Phenylhydrazids der allgemeinen Formel (II) und von Phosphorpentachlorid in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff oder Äthylacetat ab.
Die Zersetzung des erhaltenen phosphorhaltigen Komplexes kann durch Erwärmen mit einem Phenol in demselben inerten Lösungsmittel durchgeführt werden.
Verwendet man Thionylchlorid, so kann die Umsetzung auf die folgende Weise schematischdargestellt werden :
EMI1.4
Im allgemeinen wird die Umsetzung durch Erwärmen in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff, durchgeführt.
Das Phenylhydrazid der allgemeinen Formel (II) kann durch Umsetzung einer Säure der allgemeinen Formel R-COOH, (HI) In der R die obige Bedeutung hat, oder einem Halogenid oder Anhydrid derselben, mit einem Phenylhydrazin : ler allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 2>
Ar-NH-NH, (IV) in der Ar die obige Bedeutung hat, durchgeführt werden.
Die Umsetzung läuft im allgemeinen in einem organischen Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, Äthyl- acetat oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol, ab.
Das Phenylhydrazin der allgemeinen Formel (IV) kann, ausgehend von einem Anilin der allgemeinen
Formel Ar-NHj !, (V) in der Ar die obige Bedeutung hat, durch Diazotierung und anschliessende Reduktion des Diazoniumsalzes erhalten werden.
Die neuen, in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen als Wirkstoffe enthaltenen Verbindungen können gegebenenfalls durch Anwendung üblicher physikalischer Methoden, wie der Kristallisation oder der Chromatographie gereinigt werden.
Die neuen, in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen enthaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weisen besonders interessante insektizide und akarizide Eigenschaften auf.
Die insektizide Wirkung zeigt sich insbesondere im Kontakt mit den Dipteren (Muscadomestica), den Coleopteren (Tribolium confusum) und den Lepidopteren (Plutella maculipennis-Raupen) bei Dosen zwischen 10 und 100 g an Wirkstoff je Hektoliter.
Die akarizide Wirkung ist interessant bei den pflanzenfressenden Milben (Tetranychus telarius) bei Dosen zwischen 1 und 100 g an Wirkstoff je Hektoliter. Bei Dosen zwischen 1 und 200 g an Wirkstoff je Hektoliter zeigt sich eine bedeutende ovizide Wirkung.
Vonbesonderem Interesse sind die Verbindungen der allgemeinen Formel a), in der die drei Substituenten des Phenylrings in 2-, 4-und 5-Stellung sind, und die durch die allgemeine Formel
EMI2.1
dargestellt werden können, in der R eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R1 ein Halogen, vorzugsweise Chlor, oder eine Alkyloxygruppe, deren Alkylteil 1 bis 4Kohlenstoffatome enthält, eine Alkenyloxygruppe, deren Alkenylteil 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, oder eine
EMI2.2
Chlor, oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkyloxygruppe, deren Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, eine Alkenyloxygruppe, deren Alkenylteil 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Alkinyloxygruppe, deren Alkinylteil 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, darstellt,
wobei eines der Symbole R1 und R2 eine Alkyloxygruppe, Alkenyloxygruppe oder Alkinyloxygruppe darstellt und R3 ein Halogen, vorzugsweise Chlor, bedeutet.
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (la) können insbesondere diejenigen, in denen Reine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Isobutyl-oder Tertiärbutylgruppe bedeutet, Ri die Isopropyloxy-, Allyloxy- oder Propargyloxygruppe darstellt, und R2 und R3 jeweils Chlor bedeuten, genannt werden.
Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können ausser den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und geeigneten Verdünnungsmitteln noch andere zuträgliche Pestizide, wie Fungizide, enthalten.
In den erfindungsgemässen Zusammensetzungen kann der Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zwischen 80 und 0, 005% liegen.
Diese Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein geeignetes pulverförmiges festes Verdünnungs-
EMI2.3
auch einen Ton wie Kaolin oder den Bentonit verwendet. Diese festen Zusammensetzungen werden vorteilhafterweise durch Vermahlen des Wirkstoffes mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnieren des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung des Wirkstoffes in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und nötigenfalls Vermahlen des Produktes zur Gewinnung eines Pulvers hergestellt.
Man kann flüssige Zusammensetzungen erhalten, indem man ein flüssiges Verdünnungsmittel, in wel- chem die Verbindung, bzw. die Verbindungen der allgemeinen Formel (t) gelöst oder dispergiert ist, bzw. sind, verwendet. Die Zusammensetzung kann in Form einer Suspension, Emulsion oder Lösung in einem organischen oder wässerig organischen Milieu vorliegen.
Die Zusammensetzungen in Form von Dispersionen,
<Desc/Clms Page number 3>
Lösungen oder Emulsionen können Netz-, Dispergier-oder Emulgiermittel vom ionogenen oder nicht ionogenen Typ, beispielsweise Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumsalze oder Verbindungen auf der Basis von Äthylenoxydkondensaten, wie Kondensaten des Äthylenoxyds mit Octylphenol oder Fettsäureester des Anhydrosorbitols, die durch Verätherung der freien Hydroxylgruppen durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht worden sind, enthalten. Es ist bevorzugt, Mittel vom nichtionogenen Typ zu verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind.
Wünscht man Emulsionen, so können die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) in Form von selbstemulgierbaren Konzentraten, die die wirksame Substanz gelöst in einem Dispergiermittel oder in einem in bezug auf das genannte Mittel zuträglichen Lösungsmittel enthalten, verwendet werden, wobei eine einfache Zugabe von Wasser es gestattet, verwendungsbereite Zusammensetzungen zu erhalten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) werden vorzugsweise in einer Menge von 10 bis 100 g an Wirkstoff je Hektoliter Wasser verwendet, wobei jedoch niedrigere Konzentrationen gleichfalls angewendet werden können.
Im folgenden werden einige Verfahren zur Herstellung der Verbindung der allgemeinen Formel (1) be- schrieben.
EMI3.1
fluss, bis die Gasentwicklung aufgehört hat. Zu der erhaltenen Lösung fügt man nach Abkühlen auf 200C 32, 4g Phenol, gelöst in 115 cm3 Tetrachlorkohlenstoff, hinzu und erwärmt bis zur Beendigung der Gasentwicklung, wobei man die Reaktionsmischung allmählich auf Rückflusstemperatur bringt. Man verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (20 mm Quecksilber) bei 500C und wäscht den verbleibenden Feststoff unter Rühren mit 100cm3 Isopropyläther.
Die Kristalle werden durch Filtration abgetrennt, zweimal mit 10cm3 Isopropyläther gewaschen, auf 500 gekühlt und unter vermindertem Druck (0, 5 mm Quecksilber) bei 200C getrocknet ; man erhält 23 g 1- (2', 4'-Dichlor-5-propargyloxyphenylhydrazon)-1-chlor-2-methylpropan mit einem Schmp. von 1030C.
Das Isobutyryl-2- (2 I, 41-dichlor-51-propargyloxyphenyl) -hydrazin (Schmp. 1620C und anschliessend 1690C), das als Ausgangssubstanz verwendet wird, kann durch Umsetzung von Isobutyrylohlorid mit 2, 4-Dichlor-5- - propargyloxy-phenylhydrazin in Äthylacetat in Gegenwart von Triäthylamin erhalten werden.
Das 2,4-Dichlor-5-propargyloxy-phenylhydrazin (Schmp, 132 C) kann durch Umsetzung von Natriumnitrit mit 2, 4-Dichlor-5-propargyloxyanilin in Salzsäure (d = 1, 18) und anschliessende Reduktion des auf diese Weise gebildeten Diazoniumsalzes mit Zinn (II)-chlorid hergestellt werden.
Das 2, 4-Dichlor-5-propargyloxyanilin (Schmp. 900C) kann durch Umsetzung des entsprechenden nitrierten Derivates mit Eisen in wässerigem Äthanol hergestellt werden.
EMI3.2
4-Dichlor-5-propargyloxynitrobenzol (Schmp. 66 C)werden.
Herstellungsverfahren 2 : Zu einer Suspension von 30, 1 g 1-Isobutyryl-2- (2, 4-dichlor-5-propargyl-phe- nyl)-hydrazin in 200 cm Tetrachlorkohlenstoff gibt man 12, 3 g Thionylchlorid, und erhitzt unter Rückfluss- kühlung bis zum Aufhören der Gasentwicklung. Nach dem Filtrieren wird das Lösungsmittelunter vermindertem Druck (20 mm Hg) bei 500C abgedampft ; der erhaltene Rückstand wird in 100 cm Methylenchlorid auf- genommen, und die Methylenchloridlösung wird fünfmal mit 100 cm Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (20 mm Hg) bei 400C abgedampft. Der erhaltene Feststoff wird durch Chromatographie über Kieselgel gereinigt, wobei mit einer Heptan-Anästhesieäther (95 : 5 Vol)-Mischung eluiert wird.
Durch Einengen des Eluates und darauffolgende Umkristallisation des festen Rückstandes aus Isopropanol erhält man 7 g 1-(2,4-Dichlor-5-propargyloxy-phenylhydrazono)-1-chlor-2-methyl-propan, Fp. 99 0.
EMI3.3
Das 2, 4-Dichlor-5-propargyloxy-phenylhydrazin (Fp. 132 C) kann hergestellt werden durch Einwirkung von Natriumnitrit auf das 2,4-Dichlor-5-propargyloxy-anilin in Salzsäure (d = 1, 18) und darauffolgende Reduktion des so gebildeten Diazoniumsalzes mit Stannochlorid.
Das 2, 4-Dichlor-5-propargyloxy-anilin (Fp. 900C) kann hergestellt werden durch Reduktion des entsprechenden Nitroderivates mit Eisen in wässerigem Äthanol.
Das 2, 4 -Dichlor-S-propargyloxy-nitrobenzol (Fp. 66 C) kann hergestellt werden durch Kondensation von Propargylchlorid mit 2, 4-Dichlor-5-nitrophenol in Acetonitril unter RüoMlusskühlung in Gegenwart von Ka- liumcarbonat.
Herstellungsverfahren 3 bis 35 : Indem man wie bei denHerstellungsverfahren 1 und 2 arbeitet und von den jeweils geeigneten Ausgangssubstanzen ausgeht, stellt man die Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in
<Desc/Clms Page number 4>
der die substituierte Phenylgruppe den Rest
EMI4.1
bedeutet und deren verschiedene Symbole die folgenden Bedeutungen haben, her :
EMI4.2
<tb>
<tb> Her- <SEP> Schmelz- <SEP>
<tb> stellungs- <SEP> -R <SEP> Rt- <SEP> R2- <SEP> -R3 <SEP> punkt <SEP> Oc
<tb> verfahren
<tb> 3-C <SEP> (CH3) <SEP> 3 <SEP> HC=C-CH2O-Cl--Cl <SEP> 67 <SEP> und <SEP> 77
<tb> 4-CH3 <SEP> HC=C-CH2O-Cl--Cl <SEP> 143
<tb> 5-CH <SEP> (CH3) <SEP> 2 <SEP> (CH3) <SEP> 2CHO-Cl--Cl <SEP> P. <SEP> S.
<SEP> + <SEP> = <SEP> 38 <SEP>
<tb> 6-C2H5 <SEP> HC=C-CH2O-Cl--Cl <SEP> 100
<tb> 7 <SEP> -CH2CH(CH3)2 <SEP> HC#C-CH2O¯ <SEP> Cl- <SEP> -Cl <SEP> Öl
<tb> 8 <SEP> -(CH2)2CH3 <SEP> (CH3)2CHO- <SEP> Cl- <SEP> -Cl <SEP> Öl
<tb> 9 <SEP> -(CH2)5CH3 <SEP> (CH3)2CHO- <SEP> Cl- <SEP> -Cl <SEP> Öl
<tb> 10 <SEP> -(CH2)6CH3 <SEP> (CH3)2CHO- <SEP> Cl- <SEP> -Cl <SEP> Öl
<tb> 11 <SEP> -CH2CH(CH3)2 <SEP> (CH3)2CHO- <SEP> Cl- <SEP> -Cl <SEP> Öl
<tb> 12 <SEP> (CH2)2CH3 <SEP> HC#C-CH2O- <SEP> Cl- <SEP> -Cl <SEP> Öl
<tb> 13 <SEP> -C(CH3)3 <SEP> (CH3)2CHO- <SEP> Cl- <SEP> -Cl <SEP> P. <SEP> S.
<SEP> + <SEP> = <SEP> 34 <SEP>
<tb> 14 <SEP> -C2H5 <SEP> CH3O- <SEP> Cl- <SEP> -Cl <SEP> 70-71
<tb> 15 <SEP> -C <SEP> (CH3)3 <SEP> CH3O- <SEP> Cl- <SEP> -Cl <SEP> 118-119
<tb> 16 <SEP> -C(CH3)3 <SEP> H2C=CH-CH2O- <SEP> Cl- <SEP> -Cl <SEP> 87
<tb> 17- <SEP> (CH2) <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> CH30-Cl--Cl <SEP> 70
<tb> 18-CH3 <SEP> H2O=CH-CH2O-Cl--Cl <SEP> 87
<tb> 19-C2 <SEP> H5 <SEP> (CHg) <SEP> 2 <SEP> CHO- <SEP> Cl--Cl <SEP> P. <SEP> S. <SEP> + <SEP> = <SEP> 27 <SEP>
<tb> 20 <SEP> -CH3 <SEP> C2H5CH(CH3)O- <SEP> Cl- <SEP> -Cl <SEP> 47
<tb> 21-C2 <SEP> H5 <SEP> C2 <SEP> HgCH <SEP> (CH3) <SEP> 0- <SEP> Cl--Cl <SEP> P. <SEP> S. <SEP> + <SEP> = <SEP> 27 <SEP>
<tb> 22 <SEP> - <SEP> (CH2)2CH2 <SEP> C2H5CH(CH3)O- <SEP> Cl- <SEP> -Cl <SEP> P.S.
<SEP> + <SEP> = <SEP> 29
<tb> 23 <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> C2H5CH(CH3)O- <SEP> Cl- <SEP> -CL <SEP> Öl
<tb> 24 <SEP> C2H5O- <SEP> Cl- <SEP> -Cl <SEP> 64 <SEP> und <SEP> 67
<tb> 25- <SEP> (CH2) <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> C2 <SEP> H5O-Cl--Cl <SEP> 77
<tb> 26-CH <SEP> (CH3) <SEP> 2 <SEP> C2 <SEP> H50-Cl--Cl <SEP> 68
<tb> 27-C <SEP> (CH3) <SEP> 3 <SEP> C2 <SEP> H5O-Cl--Cl <SEP> 121
<tb> 28-C <SEP> (CH3) <SEP> 3 <SEP> Cl-HC=C-CH2O--Cl <SEP> 71
<tb> 29 <SEP> - <SEP> (CH2)2CH3 <SEP> HC#C-CH2O- <SEP> CH3- <SEP> -Cl <SEP> 57
<tb> 30 <SEP> -CH(CH2)
2 <SEP> Cl- <SEP> HC#C-CH2O- <SEP> -Cl <SEP> 94
<tb> 31 <SEP> -C2 <SEP> H5 <SEP> HC=C-CH2O-CH3 <SEP> -Cl <SEP> 74
<tb> 32 <SEP> -CH3 <SEP> HC#C-CH2O- <SEP> CH3 <SEP> -Cl <SEP> 90
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb>
<tb> Her- <SEP> Schmelz- <SEP>
<tb> stellung- <SEP> Rf-R-Rg <SEP> punkt C <SEP>
<tb> verfahren
<tb> 33 <SEP> Cl-HCEC-CH2O--01 <SEP> 103
<tb> 34-C2 <SEP> H5 <SEP> Cl-HCEC-CH2O--C1 <SEP> 87
<tb> 35- <SEP> (CH2 <SEP> CH3 <SEP> Cl- <SEP> HC=C-CH20--Cl <SEP> P. <SEP> S. <SEP> + <SEP> = <SEP> 38 <SEP>
<tb>
EMI5.2
Die Verbindungen der Beispiele 7 bis 12 und 23 wurden durch ihre Elementaranalyse und ihr Infrarot- spektrum charakterisiert.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, auf welche sie jedoch nicht beschränkt ist, näher er- läutert.
Beispiel 1 : Manfügtzu20gl- (21, 41-Dichlor-51-propargyloxy-phenylhydrazono)-1-ohlor-2-methyl- propan 5 g eines Kondensationsproduktes von Octylphenol und Äthylenoxyd in einer Menge von 10 Molekülen Äthylenoxyd je Molekül Octylphenol und eine volumengleiche Mischung von Toluol und Acetophenon, bis das
Gemisch 100 cm3 aufweist. Die Lösung wird nach geeigneter Verdünnung mit Wasser zur Vernichtung von
Milben verwendet.
Gemäss dem angestrebten Effekt gestatten es die Konzentrationen von 1 bis 100 g an Wirkstoff je Hekto- liter, gute Ergebnisse zu erhalten.
Beispiel2 :Manfügtzu59Teilenvon1-(2',4'-Dichlor-5'-proparglyloxy-phenylhydrazono)-1-chlor- - 2-methylpropan einen Teil von TweenSO (Monooleatdes Polyoxyäthylenderivatesdes Sorbitols), 20 Teile
Calciumlignosulfit und 29 Teile Kieselgur. Nach Vermahlen und Sieben wird das erhaltene Pulver nach Ver- dünnung in Wasser für die Vernichtung von Milben verwendet.
Um die bedeutend bessere insektizide und akarizide Wirksamkeit der in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen enthaltenen Verbindungen gegenüber den bereits bekannten Verbindungen und gleichzeitig ihre wesentlich geringere Phytotoxizität nachzuweisen, wurden Versuche durchgeführt, welche im folgenden be- schrieben werden.
Als Vergleichssubstanz diente das bereits bekannte 1- (2', 4' -Dichlor-5-propargyloxy- phenylhydrazon)-1-chlor-2-methylpropan, welches in den Herstellungsverfahren l und 2 beschrieben wird. Diese Verbindung wird in den Versuchen als "Verbindung des Herstellungsverfahrens 1" bzw. als "Vergleichs- substanz" bezeichnet. a) Beschreibung der Versuche 1) Insektizide Wirksamkeit im Kontakt (Fliege, Tribolium)
Man zerstäubt 1 cm3 einer acetonischen Lösung der zu untersuchenden Verbindung bei einer gegebenen Konzentration in einem Glasbehälter von 120 cm Inhalt. Wenn das Lösungsmittel verdampft ist, werden die Insekten (5 Fliegen oder 10 Tribolien) in den Behälter eingebracht, welchen man mit einem Metallgewebe bedeckt.
Bei den Fliegen werden die toten Insekten am Ende von 24 h Kontakt gezählt, und bei den Tribolien werden die toten Insekten am Ende von 3 Tagen Kontakt gezählt.
Die Wirksamkeit der Verbindungen wird gemäss der folgenden Skala bewertet :
0 inaktiv
3 geringe Wirksamkeit
4 mittlere Wirksamkeit
5 erhöhte Wirksamkeit
6 sehr starke Wirksamkeit
2) Insektizide Wirksamkeit durch Kontakt-Aufnahme (durch Anfeuchten behandeltes Laub ; Raupen von Plutella maculipennis und Raupen von Pieris brassicae).
Junge Kohlblätter werden 10 sec in den zu untersuchenden Lösungen angefeuchtet. Wenn die getrocknet sind, werden sie dem Parasitenbefall ausgesetzt, u. zw. durch Raupen (drittes Stadium) von Plutellamaculipennis oder Pieris brassicae. Die Bestimmung der Sterblichkeit wird 3 Tage nach der Behandlung durchgeführt. Man bewertet die Wirksamkeit der zu untersuchenden Verbindung gemäss der obigen Skala.
3) Akarizide Wirksamkeit durch Kontakt-Aufnahme (durch Anfeuchten behandeltes Laub ; Tetranychus telarius, parthenogenetische Weibchen).
Blätter von Bohnenpflanzen im Stadium der cotyledonischen Blätter werden 10 sec in der Lösung der zu untersuchenden Verbindung angefeuchtet. Nach dem Trocknen werden sie dem Parasitenbefall ausgesetzt, 11. zw. ausgehend von stark verseuchten Blättern von Bohnenpflanzen. Die stark verseuchten Bohnenpflanzen werden am Leben erhalten, indem die Wurzeln und die Basis des Stieles in destilliertes Wasser eingetaucht werden.
<Desc/Clms Page number 6>
Die Bestimmung der Sterblichkeit erfolgt 2 bis 4 Tagenach der Verseuchung. Man bewertet die Wirksam- keit der Verbindung gemäss der obigen Skala.
4) Phytotoxizität : Die Reaktionen der Pflanzen werden in dem Versuch zur Bestimmung der akariziden
Wirksamkeit durch Anfeuchten (Aufnahme-Kontakt) beobachtet.
Die Phytotoxizität wird gemäss der folgenden Skala bewertet :
0 nicht phytotoxisch
3 geringe Phytotoxizität
4 mittlere Phytotoxizität
5 erhöhte Phytotoxizität 6 sehr stark erhöhte Phytotoxizität
Bewertung der Ergebnisse
Die Werte für die Bewertung werden je nach der Wirkung gewählt, welche bei einer gegebenen Konzen- tration in dem jeweiligen Test erhalten wurde.
EMI6.1
<tb>
<tb>
Akarizide
<tb> Wirksam- <SEP> Phytotoxizi- <SEP>
<tb> Fliege <SEP> Tribolium <SEP> Plutella <SEP> Pieris <SEP> keit <SEP> Kont. <SEP> tät <SEP>
<tb> Aufnahme
<tb> CL90 <SEP> CL90 <SEP> CL90 <SEP> CL90 <SEP> CL90 <SEP> CA10
<tb> mg/ml <SEP> mg/ml <SEP> mg/ml <SEP> mg/ml <SEP> mg/ml <SEP> mg/ml <SEP>
<tb> 0 <SEP> über <SEP> 1000 <SEP> über <SEP> 1000 <SEP> über <SEP> 2000 <SEP> über <SEP> 2000 <SEP> über <SEP> 2000 <SEP> über <SEP> 2000
<tb> 3 <SEP> 30 <SEP> bis <SEP> 99 <SEP> 30 <SEP> bis <SEP> 99 <SEP> 300 <SEP> bis <SEP> 999 <SEP> 300 <SEP> bis <SEP> 999 <SEP> 300 <SEP> bis <SEP> 999 <SEP> 300 <SEP> bis <SEP> 999
<tb> 4 <SEP> 10 <SEP> bis <SEP> 29 <SEP> 10 <SEP> bis <SEP> 29 <SEP> 100 <SEP> bis <SEP> 299 <SEP> 100 <SEP> bis <SEP> 299 <SEP> 100 <SEP> bis <SEP> 299 <SEP> 100 <SEP> bis <SEP> 299
<tb> 5 <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 9 <SEP> 30 <SEP> bis
<SEP> 99 <SEP> 30 <SEP> bis <SEP> 99 <SEP> 30 <SEP> bis <SEP> 99 <SEP> 30 <SEP> bis <SEP> 99
<tb> 6 <SEP> unter <SEP> 3 <SEP> unter <SEP> 3 <SEP> unter <SEP> 30 <SEP> unter <SEP> 30 <SEP> unter <SEP> 30 <SEP> unter <SEP> 30
<tb>
CL 90 : Konzentration, welche 90%ige Sterblichkeit verursacht.
CA10 : Konzentration, welche die Wirkungen (Brand, Deformationen) auf 10% des behandelten
Laubes hervorruft.
(II) Versuchsergebnisse 1) Insektizide Wirksamkeit durch Kontakt
EMI6.2
<tb>
<tb> Verbindung
<tb> des <SEP> Herstellungs- <SEP> Fliege <SEP>
<tb> verfahrens
<tb> 1 <SEP> 4
<tb> 4 <SEP> 4
<tb> 5 <SEP> 6
<tb> 6 <SEP> 4
<tb> 12 <SEP> 5
<tb> 17 <SEP> 4
<tb> 23 <SEP> 4
<tb> Vergleichssubstanz <SEP> 4
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
<tb>
<tb> Verbindung
<tb> des <SEP> Herstellungs- <SEP> Tribolium <SEP>
<tb> verfahrens
<tb> 1 <SEP> 4
<tb> 3 <SEP> 5
<tb> 6 <SEP> 5
<tb> 8 <SEP> 5
<tb> 9 <SEP> 5
<tb> 11 <SEP> 5
<tb> 12 <SEP> 5
<tb> 16 <SEP> 5
<tb> 17 <SEP> 5
<tb> 23 <SEP> 4
<tb> 32 <SEP> 5
<tb> Vergleichssubstanz <SEP> 4
<tb>
2)
Insektizide Wirksamkeit durch Kontakt-Aufnahme
EMI7.2
<tb>
<tb> Verbindung
<tb> des <SEP> Herstellungs-Plutella
<tb> verfahrens
<tb> 1 <SEP> 4
<tb> 3 <SEP> 4
<tb> 5 <SEP> 5
<tb> 6 <SEP> 4
<tb> 14 <SEP> 4
<tb> 16 <SEP> 4
<tb> 17 <SEP> 3
<tb> 23 <SEP> 5
<tb> 24 <SEP> 4
<tb> Vergleichssubstanz <SEP> 3
<tb>
3)
Akarizide Wirksamkeit durch Kontakt-Aufnahme
EMI7.3
<tb>
<tb> Verbindung
<tb> des <SEP> Her-Akarizide
<tb> stellungs- <SEP> Wirksamkeit <SEP>
<tb> verfahrens
<tb> 1 <SEP> 5
<tb> 3 <SEP> 5
<tb> 4 <SEP> 5
<tb> 5 <SEP> 5
<tb> 6 <SEP> 6
<tb> 12 <SEP> 6
<tb> 14 <SEP> 5
<tb> 16 <SEP> 4
<tb> 17 <SEP> 4
<tb> 23 <SEP> 4
<tb> 32 <SEP> 6 <SEP>
<tb> Vergleichssubstanz <SEP> 4 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
<tb>
<tb> Verbindung
<tb> des <SEP> Herstellungs- <SEP> Pieris <SEP>
<tb> verfahrens
<tb> 1 <SEP> 3
<tb> 3 <SEP> 4
<tb> 5 <SEP> 3
<tb> 6 <SEP> 3
<tb> 8 <SEP> 3
<tb> 9 <SEP> 3
<tb> 11 <SEP> 3
<tb> 12 <SEP> 3
<tb> 14 <SEP> 3
<tb> 16 <SEP> 3
<tb> 17 <SEP> 3
<tb> 23 <SEP> 4
<tb> 24 <SEP> 4
<tb> Vergleichssubstanz <SEP> 0 <SEP>
<tb>
4)
Phytotoxizität
EMI8.2
<tb>
<tb> Verbindung
<tb> des <SEP> Herstellungs- <SEP> Phytotoxizität
<tb> verfahrens
<tb> 1 <SEP> 3
<tb> 3 <SEP> 4
<tb> 4 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> 4
<tb> 6 <SEP> 3
<tb> 8 <SEP> 4
<tb> 9 <SEP> 4
<tb> 11 <SEP> 4
<tb> 12 <SEP> 4
<tb> 14 <SEP> 4
<tb> 17 <SEP> 3
<tb> 23 <SEP> 3
<tb> 24 <SEP> 4
<tb> 32 <SEP> 4
<tb> Vergleichssubstanz <SEP> 4 <SEP>
<tb>