JPS6067447A - ２，２−ジクロル−３，３−ジメチルシクロプロピルメチルアミン，及びその製法 - Google Patents

２，２−ジクロル−３，３−ジメチルシクロプロピルメチルアミン，及びその製法

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JPS6067447A
JPS6067447A JP58176508A JP17650883A JPS6067447A JP S6067447 A JPS6067447 A JP S6067447A JP 58176508 A JP58176508 A JP 58176508A JP 17650883 A JP17650883 A JP 17650883A JP S6067447 A JPS6067447 A JP S6067447A
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Kozo Shiokawa
塩川　紘三
Shinzo Toshibe
伸三 利部
Shinji Sakawa
坂和　慎二
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明４、他のシクロプロピル系誘導体の製造中間体そ
の他の中間体として、又それ自体農園芸用殺菌剤として
も有用な新規化付物である２、２−ジクロル−３，３−
ジメチルシクロゾロビルメチルアミン及びその製法に関
する。
腫しくは、本発明は下記式０）で表わされる２゜２−ジ
クロル−３，３−ジメチルシクロプロピルメチルアミン
に関する。
本発明の上ｎピ式０）の化付物は、例えば下記の方法で
勧造でき、本発明は該製法にも、関する。即ち、 製法富− Ｌｎ。
式中、Ｍａｌはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物とアンモニアとを反応させることを
特徴とする２、２−ジクロル−３，３−ジメチルシクロ
プロピルメチルアミンの製造方法。
本発明者等の研究によれば、従来公知の文献に未記載の
上記２．２−ジクロル−３，３−？）メチルシクロプロ
ピルメチルアミンが脅威でき、該化合物は員架としての
生理活性、具体的には、νｂえば柚いもち病防除活性を
有する新規化合物例えば、Ｎ−２，２−ジクロル−３，
３−ジメチルシクロプロピルメチルフェニルアセトアミ
ド、Ｎ−Ｑ。
２−ジクロル−３，３−ジメチルシクロプロピルメチル
ベンズアミド等の製造中間体として、有用なものである
ことが発見された。
更に、該本発明化付物は、上記の如き他のシクロプロピ
ル系誘害体の製造中間体として、有用で必るばかりでは
なく、それ自体も、稲いもち病に対して優れた防除効果
を現わすことが発見された。
従って、本発明の目的は、新規化付物である２゜２−ｔ
／Ｐクロル−３，３−ジメチルシクロプロピルメチルア
ミン及びその製法を提供するにある。
本発明化付物は、例えば、下記の方法により製造するこ
とができる。
製法富 （式中、Ｍａｌはハロゲン原子を示す。）上記反応式に
おいて、Ｅａｌは具体的には、フシオル、クロル、プロ
、ム、ヨード等のハロゲン原子を示し、好ましくはクロ
ル、ブロムを例示できる。
上記反応式で示される本発明化付物の製法において、原
料である一般式（１１）、の化合物の具体例としてＧ′
１、例えば、 ２．２−ジクロル−３，３−ジメチルシクロプロピルメ
チルクロリド、 ２．２−ジクｏルー３．３−ジメチルシクロプｐビルメ
チルプロミド 等を例示することができる。
次に代表例を示し、上記本発明の方法を具体的に説明す
る。
本発明の上記化付物の製造方法は、望ましくは溶媒また
は希釈剤を用いて実施できる。このためにはすべての不
活性ｒａｕ＋、希釈剤は使用することができる。
かかる溶媒ないし希釈剤としては、水；脂肪族、法服肪
族および芳香族炭化水素類（場付によっては塩素化され
ても゛よい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リダロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エ
チレンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン、クロル
ベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジー１８０−プロピルエー
テル、ジプチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオ
キサン、テトラヒドロンラン；ニトリル類例えば、アセ
ト−トリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル蓚ア
ルコ、−ル類例えハ、メタノール、エタノール、１ｓｏ
−プロパツール、ブタノール、エチレングリコール；エ
ステル類例えば、酢ｅｘ−ｙ−ル、酢酸アミル；酸アミ
ド類例えば、ジメチルホルムアミド、ツメチルアセ、ド
アミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン
等をあけることができる。
また上記の反応は酸結合剤の存在下で行うことができる
。かかる酸結合剤としては、普通一般に用いられている
アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアル
コラード等や、第３級アミン′＃４例えば、トリエチル
アミン、ヅエチルアニリン、ピリジン等をあけることが
できる。
本発明の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約−２０℃と混合物の沸点との同で
実施でき、望ましくは約０〜約１００℃の間で実施でき
る。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することも可能である。５ 次に実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発
明は、これのみＶＣ１ｊｌＱ定されるものでない。
実施例１　（合成例） ２．２−ジクロル−３，３−ジメチルシクロプルピルメ
チルプロミド（７５ｇ）をエタノール（２０Ｏｎ＋／）
に溶かし、アンモニア（７ｏｔ）を加え、−１！ｌｖ中
４０気圧で９０〜１００℃で、２０時間加熱する。冷却
し、過剰のアンモニアを脱気した後、混合物をヘキサン
（ｌｔ）に注入する。
有機層を１回２００ｍ１の水で、３回洗浄し、乾燥する
。ヘキサンを留去し、残った液体を蒸留すると、目的の
本発明化合物でめる２、２−フクロルー３，３−ジメチ
ルシクロプロピルメチルアミン５０ｆが得ら扛る。ｂｐ
、１０１〜ｂ ０．１１ｇ 次に、本発明化合物を中曲体として用いて、製造される
ｉ規な生物活性化合物の合成例を参考例として、下％「
４　ｉ’こ例示する。
荏考例 ２．２−ジクロル−３，３−ノメチルシクロプロビルメ
ヂルっ′ミン　（３，３４ｆ）　と、ピリジン（２，Ｏ
ｙｌ舎トルエン（３０ゴ）に溶がし、水冷下、クロルア
セチルクロリド（２，２４ｔ）を含むトルエン２０ｍｐ
酷液を滴下する。５時間攪拌し、反応液を水に注き゛、
トルエン層を３チの塩酸水溶液で２回、飽和重炭酸ナト
リウム水浴液で２回、伏いて、水洗し、乾燥する。トル
エンを減圧留去し、残渣をヘキサンで洗うと、下記式で
示される２、２−ジクロル−３，３−ジメチルシクロプ
ロピルメチルクロルアセチルアミド（ｔ　ｓ　ｓ　ｔ）
が得られる。ｍｐ、６６℃ しガ。
上記参考例とほぼ同様な方法により、合成した生物活性
化合物を下記に例示する。
（ｆｉｐ、９６℃） （ｍｐ、’１５℃） 生物試験例ニー イネいもち病−に対する水面施用効力試験供試化合物の
調製 活性化合物：５０Ｍ：ｉｉ部 担体寥±、、礫土とカオリンとの混合物（１：５）：４
５　゛す１　ト４　部 乳化Ａｌｌ　；　ｓＹ　ＩＪオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル：　５　′ｌｌ”ｌｈ部 上述した清の活性化付物、担体および乳化剤を粉砕正置
して水利剤とし、その所定薬量を水で希釈して剛製する
。
試験方法 水稲（品８＋＝朝日）を直径１２ｍの白磁ポットに３株
植えで湛水ａ培し、その分けつ初期に上期の様に肖製し
た所定濃度の薬液をピペットを用いて、諭接稲体地上部
にかからないように、表示薬旬になる様に、水面に潅注
した。その４日後、常法により、イネいもち病菌胞子の
懸濁液を噴霧接栓し、温度２３〜２５℃、相対湿度１０
０％の接ａＩ蜜内に２４時間保った。その後、温贋２０
〜２８℃のガラス温室ＶＣ移し、梠種７日後に下記の基
準により、調査し、防除価（％）をめた。
罹病度　病斑面侍歩曾 ０ ０．５　２以下 １　３〜５ ２　６〜１０ ３　１１〜２０ ４　２１〜４０ ５　４１以上 本試験は１１区３鉢の結果である。
その結果を第１表に示す。
第１表 と同じ。
（３）薬量のび！「−」虹薬害なしを示す。
以上、詳細な説明の項で説明した本発明を要約すれば次
の２・りりである。
（１）２．２−ソ〃ロルー３，３−ジメチルシクロプロ
ピルメチルアミン。
（２）式： 式中、Ｈαｌはハロゲン原子を示す、 で表わされる化付物と、アンモニアとを、反応さゼるこ
とを特徴とする、２．２−ジクロル−３゜３−ジメチル
シクロプロピルメチルアミンの製造方法。
外１名

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １．２．２−ジクロル−３，３−ジメチルシクロゾロビ
    ルメチルアミン。 ２　式： 式中、ｎａｔｉＩハロゲン原子を示す、で表わされる化
    付物とアンモニアとを反応させることを％徴とする２、
    ２−ジクロル−３，３−ジメチルシクロプロピルメチル
    アミンの製造方法。
JP58176508A 1983-09-26 1983-09-26 ２，２−ジクロル−３，３−ジメチルシクロプロピルメチルアミン，及びその製法 Pending JPS6067447A (ja)

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