DE2216108A1 - Metallsalzkomplexe von 3-Isothiazolonen und deren Verwendung - Google Patents
Metallsalzkomplexe von 3-Isothiazolonen und deren VerwendungInfo
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Description
r
J
TelegremiMdressei WILLPATENT
Ref 71 - 12
Rohm and Haas Company
Independence Mall West, Philadelphia P.A. 19105
USA
Metallsalzkomplexe von 3-Isothiazolonen und
deren Verwendung
Priorität; v.12.Mai 1971 in USA
Serial No.: 142 775
Die Erfindung betrifft neue Metallsalzkomplexe von 3-Isothiazolonen, deren Herstellung, biocide Zusammensetzungen,
die sie enthalten, sowie ihre Verwendung bei der Kontrolle lebender Organismen.
Die neuen Metallsalzkomplexe nach der Erfindung besitzen die allgemeine Formel
209848/1164
•mmm
R |
i-Y | |
I | ||
\
i i |
||
RiA /
Λ1 Vq |
||
(i)
worin Y ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder
substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte oder substituierte Alkenyl- oder
Alkinylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte
oder substituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen
im Ring, eine unsubstituierte oder substituierte Aralkylgruppe mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder eine (C.-C.)-Aikylgrpppe,
R'ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine (C3-C4)-Alkylgruppe bedeutet oder
R und R* zusammengenommen einen Benzolring vervollständigen,
der ggf. mit einem oder mehreren Halogenatomen, Nitrogruppen, (C.-CJ-Alkylgruppen, Cyanogruppen, ^ci"c^""
Alkoxygruppen oder dergleichen substituiert sein kann,
M ein Kation eines Metalles, wie Barium, Cadmium, Calcium, Chrom, Kobalt, Kupfer, Eisen, Blei, Lithium, Mangan,
Quecksilber, Nickel, Natrium, Silber, Strontium, Zinn, Zink oder dergleichen, bedeutet,
2098A8/116 4
X ein Anion bedeutet, das eine Verbindung mit dem Kation
M bildet, welche genügende Löslichkeit besitzt, um einen Komplex nach der Erfindung zu bilden,
a die Zahl 1 oder 2 bedeutet und
η eine ganze Zahl bedeutet, die für das Anion X die
Unter einer substituierten Alkylgruppe versteht man hier eine Alkylgruppe, bei dear ein oder mehrere Wasserstoffatome
durch einen anderen Substituenten ersetzt sind. Beispiele der substituierten Alky!gruppen, die die 3-Isothiazolone
der Metallsalzkomplexe nach der Erfindung kennzeichnen, sind: Hydroxyalkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Arylaminoalkyl, Carboxyalkyl, Carbalkoxyalkyl, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Halogenalkoxyalky1, Cycloalkylaminoalkyl, wie Morpholinoalkyl, Piperidininoalkyl, Pyrrolidonylalkyl usw., Carbamoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkeny1, Alkinyl, Halogenalkinyl, Isothiazolonylalkyl und dergleichen.
Unter einer; substituierten Aralky!gruppe versteht man hier
eine Aralkylgruppe, bei der ein oder mehrere Wasserstoffatome
entweder am Arylring oder an der Alkylkette durch einen anderen Substituenten ersetzt sind. Beispiele der substituierten Aralky1-gruppen, die die 3-Isothiazolone der Metallsalzkomplexe nach
der Erfindung kennzeichnen, sind Halogen-, Nitro-, (C,-C4)-Alkyl- oder (C-i-C.)-Alkoxy-substituierte Aralkylgruppen und
dergleichen. - 4 -
209848/1164
Unter einer substituierten Arylgruppe versteht man hier
eine Arylgruppe, wie eine Benzol-, Naphthalin- oder Pyridingruppe, bei der ein oder mehrere Wasserstoffatome
des Arylringes durch einen anderen Substituenten ersetzt
sind. Beispiele solcher Substituenten sind Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4J-AIkOXy, (C1-C4)-Alkylacy1-araino,
(C1-C4)-Carbalkoxy, SuIfamyl und dergleichen.
Repräsentative Beispiele für Y sind Hasserstoff, Methyl»
Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Pentadecyl,
Octadecyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Benzyl, 3,4-Dichlorbenzyl, 4-Methoxybenzyl, 4-Chlorbenzyl, 3,4-Dichlorphenyl,
Hydroxymethyl, Chlormethyl, Chlorpropyl, Diäthylaminoäthyl,
Cyanoäthyl, Carbomethoxyäthyl, Äthoxyäthyl, 2-Methoxy-l-bromäthyl, 3,3,4-Trimethylcyclohexyl, Phenoxyäthyl,
p-Chloranilinomethyl, Phenylcarbamoxymethyl, Allyl?
Propinyl, Vinyl, Carboxyäthyl, 1-Isothiazolonyläthyl,
1,2,2-Trichlorvinyl usw.
Repräsentative Substituenten R sind beispielsweise Wasser
stoff, Brom, Chlor, Jod, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, tertiär-Butyl usw.
Repräsentative Subetituenten R1 sind Wasserstoff, Chlor,
Brom, Jod, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, tertiär-Butyl und dergleichen.
209848/1164
Die Alkylsubstituenten mit der Bezeichnung fs R unä R°
können entweder verzweigte oder geradkettig© räumliche Konfiguration besitzen.
Unter den Anionen, die mit X bezeichnet sind, finden sich Chlorid, Bromid, Jodid, Sulfat, Nitrat, Acetat, Perchlorat,
Bisulfat, Bicarbonat, Oxalat, Maleat, p-Toluolsulfonat,
Carbonat, Phosphat und dergleichen. Die bevorzugten Metalle, von denen sich M herleitet, sind Calcium, Kupfer, Magnesium,
Mangan, Nickel und Zink. Unter den durch M bezeichneten Metallkationen finden sich kationische Komplexe der Metallionen
einschließlich der Komplexe mit Ammoniak, einfachen organischen Aminen und verschiedenen heterocyclischen und
•organischen Aminen, wie Pyridinen, Pyrimidinen und dergleichen.
Typische 3-Isothiazolone, aus denen die Metallkomplexe
nach der Erfindung hergestellt werden können, sind folgende:
3-Isothiazolon, 2-Methyl-3-isothiazolon,
2-XthJ1-3-isothiazolon, 2-Propyl-3-isothiazolon,
2-Buty1-3-isothiazolon, 2-Octyl-3-isothiazolon,
2-Decy1-3-isothiazolon, 2-Octadecy1-3-isothiazolon,
• 6 -
209848/1184
4-Chlor-2-methyl-3-isothiazolon,
4-Brαm-2-ltιethyl-3-isothia^elon#
5-Chlor-2-methyl-3-isothiazolon,
5-Chlor-2,4-dimethyl-3-isothiazolon,
4-Brom-5-chlor-2-raethyl-3-isothiazolon,
4-Brom~2-cyclohexyl-3-isothiazolon, 4 ,S-Dichlor^-äthyl-S-isothiazolon,
4-Methyl-2-octyl-3-isothiazolon,
4#5-Dimethyl-2-octyl-3-isothiazolon,
2-Benzyl-3-iaothiazolon,
2-Benzyl-4?5-dichlor-3-iaothiazolon,
2-Benzyl-5-chlor-3-isothiazolon, 2-(2,4-DichlorbenzvI)-3-isothiazolon,
2-(4-Methoxybenzyl)-3-iaothiazolon,
2-(4-Xthylbenzyl)-3-isothiazolon,
2-(3f4-Dichlorphenyl)-3-isothiazolon,
2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-3-lsothiazolon,
2-(2-Cyanoäthyl)-3-isothiazolon,
2-(2-Carbomethoxyäthyl)-3-isothiazolon,
2-Carbomethoxymethyl-3-iaothiazolonf
2-(2-Äthoxyäthyl)-3-isothiazolon, 2-(3,3,5-Trimethylcyclohexyl)-3-isothiazolon,
2-(2-Phenoxyäthyl)-3-isothiazolon, 2-(2-Methoxyäthyl)-3-isothiazolon,
2-(3,4-Dichloranilinomethyl)-3-isothiazolon,
2-(4-Chloranilinomethyl)-3-isothiazolon,
2-(4-Nitroanilinomethyl)-3-isothiazolon,
209848/1164
2-Morpholinomethyl-3-isothiazolon,
2-Piperidinoπιethyl-3-isothiazolon,
2-Phenylcarbamoxymethyl-3-isothiazolon,
2-(3-Chlorphenylcarbamoxymethyl)-3-isothiazolon,
2-(3,4-Dichlorphenylcarbamoxymethyl)-3-isothiazolon,
2-Allyl-3-isothiazolon,
2-Prop|:Äy 1-3-isothiazolon,
2-Vinyl-3-isothiazolon,
5-Chlor-2-v±nyl-3-isothiazolon,
2-Methoxymethyl-3-isothiazolon,
2-(2-Carboxyäthy1}-3-isothiazolon,
2-(2-Carbobutoxyäthyl)-3-isothiazolon,
2-/Ϊ-(N-Pyrrolidonyl)-äthyiZ-S-isothiazolon,
2-/Ϊ- (N-Isothiazolony 1) -äthy 2.7-3-isothiazolon,
2-(If2,2-Trichlorvinyl)-3-isothiazolon,
2-(l-Brom-2-methoxyäthyl)-3-isothiazolon,
2-(2-Chloräthyl)-3-isothiazolon,
2-(3-Chlorpropyl)-3-isothiazolon,
2-Cyclopropyl-3-isothiazolon,
2-/Ί- (4-Chlorphenyl) -Sthylf-l
2-Hexyl-3-isothiazolon,
2-Heptyl-3-isothiazolon,
2-Cyclopentyl-3-isothiazolon,
2-(4-Chlorphenyl)-3-isothiazolon,
2- (2,4-Dichlorpher.yl) -3-isothiazolon,
2-(2,3-Dichlorphenyl)-3-isothiazolon,
2-(2,5-Dichlorphenyl)-3-isothiazolon,
2-(3,4-Dichlorphenyl)3-isothiazolon^
209848/1184
2-(3-Chlorphenyl)-3-lsothiazolon,
2-Phenyl-3-isothiazolon,
2-(2-Chlorphenyl)-3-isothiazolon,
2-Penty1-3-isothiazolon,
2-Isopropy1-3-isothiazolon,
2-(2-Hydroxyäthyl)-3-isothiazolon,
2-(2-Broraäthyl)-3-isothiazolon,
2-(l,2,2,2-Tetrachloräthyl)-3-isothiazolon,
2-Chlormethyl-3-isothiazolon,
2- (2-Dimethylan»inoäthyl) -3-isothiazolon,
4, ö-Dichlor^-octy 1-3-isothiazolon,
4-Chlor-2-octyl-3-isothiazolon,
4-Brom-2-octy1-3-isothiazolon,
4-Brom-2-(4-bhlorphenyl)-3-isothiazolon,
4-Brom-2-buty1-3-isothiazolon,
2-(2,2,2-Trichlor-l-hydroxyäthyl)-3-isothiazolon,
2-(2,2,2-Tribrom-l-hydroxyäthyl)-3-isothiazolon,
2-Trichlorbenzy1-3-isothiazolon,
4-Methyl-2-isopropy1-3-isothiazolon,
2-(4-Methylphenyl)-3-isothiazolon,
2-Hydroxyxnethy 1-3-isothiazolon,
2-/I- (N ,N-Diäthylaminoäthyl.y-S-ieothiatolon,
4-Brom-3-isothiazolon,
4-Brom-5-chlor-3-isothia«olon,
4-Jod-2-methy1-3-isothiazolon,
5-Chlor-2-äthyl-3-ieothiazolon,
4-Brom-5-chlor-2-Äthyl-3-iβothiaEolon,
209848/1164
^Brom-S-chlor^-propyl-S-isothiazolon/
5-Chlor-2-butyl-3-isothiazolon,
4-BroIn-5-chlor-2-octyl-3-isothiazolon,
5-Chlor-2-decyl'-3-isothiazolon,
1,2-Benzisothiazolon,
2-Äthyl-l,2-benzisothiazolon,
2-Buty1-1,2-benzisothiazolon,
2-Butyl-5-brom-lr2-benzisothiazolon,
2-Pentyl-l,2-benzisothiazolon,
2-Hexyl-5-methyl-l,2-benzisothiazolon,
2-tert-Octy1-1,2-benzisothiazolon,
2-tert-Octyl-6-äthoxy-l,2-benzisothiazolon,
2-Nony1-1,2-benzisothiazolon,
2-Dodecyl-l,2-benzisothiazolon,
2-Didecyl-6-methyl-l,2-benzisothiazolon,
2-tert-Tridecy1-1,2-benzisothiazolon,
2-tert-Octadecy1-1,2-benzisothiazolon,
2-Butyl-4-raethyl-l,2-benzisothiazolon,
2-Butyl-5-brom-1,2-benzisothiazolon,
2-Penty1-4,6-dichlor-l,2-benzisothiazolon,
2-Pentyl-6-methoxy-l,2-benzisothiazolon,
2-Hexyl-5-methyl-l,2-benzisothiazolon,
2-Isohexyl-4,5-diäthy1-1,2-benzisothiazolon,
20 9848/1184
2-Octyl-4-chlor-l,2-benzisothiazolon,
2-Oety1-4,7-diehlor-l,2-benzisothiazolon,
2-tert-Octyl-6-chlor-l,2-benzisothiazolon,
2-tert-Octyl-6-äthoxy-l,2-benzisothiazolon,
2-Nonyl-4-propoxy-l,2-benzisothiazolon,
2-Dodecy1-4,6-dichlor-l,2-benzisothiazolon,
2-Dodecy1-6-methyl-1,2-benzisothiazolon,
2-tert-Tridecy1-6-methyl-l,2-benzisothiazolon,
2-tert-Octadecyl-4 ,6-diäthy1-1,2-benzisothiazolon,
2-p-n-Buty lphenyltl, 2-benzisothicizolon,
2-(2 f4-Dimethylphenyl)-1,2-benzisothiazolon,
2-(2,δ-DimethylphenyD-l,2-benzisothiazolon und
2-p-Chlorphenyl-l,2-benzisothiazolon.
Die Verbindungen nach der Erfindung stellt man durch Umsetzung eines 3-Isothiazolons der allgemeinen Formel
.0
(II)
worin R, R' und Y die obige Bedeutung haben, mit einem
Metallsalz der Formel MX. worin M, X und η wie oben definiert sind, her. Das folgende Reaktionsschema erläutert
diese Herstellung:
- 11 -
209843/1164
\ | O | |
■. J*-- | ||
I | ||
• R |
(MXn)
Es ist bevorzugt, daß die Menge der in dieser Umsetzung verwendeten Reaktionspartner der StÖchiometrie des isolierten
Produktes entspricht. Ein Überschuß des 3-Isothiazolons
oder des Metallsalzes kann jedoch ebenfalls verwendet werden. Die Komplexbildung der beiden Reaktionspartner verläuft
allgemein leicht bei Raumtemperatur, obwohl auch irgendeine Temperatur im Bereich von etwa O bis 10O0C verwendet
werden kann. Die Reaktion kann in Lösung oder in einem Schlamm ablaufen. Wenn die Umsetzung in Lösung durchgeführt
wird, 1st das Lösungsmittel nicht kritisch und kann irgendeines sein, in dem die beiden Reaktionspartner ausreichend
löslich sind. Bevorzugt sind polare Lösungsmittel, wie Wasser und Alkohole, wie Methanol oder Äthanol. Der resultierende
3-Ifcothiazolon-Metallsalzkomplex kann ausfallen
oder in Lösung bleiben. Wenn das Produkt ein unlöslicher Feststoff ist, kann es durch Filtration isoliert werden.
Sonst kann das Produkt duxh Entfernung des Lösungsmittels isoliert werden.
Einige der Metallhalogenidkomplexe nach der Erfindung kön-
209848/1164 ~ 12 "
ηβη durch umsetzung eines Hydrohalogenidsalzes, wie eines
Hydrochloridsalzes oder Hydrobromidsalzes, eines 3-Isothiazolons
mit einem Metalloxid, wie beispielsweise Zinkoxid, Calciumoxid oder Magnesiumoxid, hergestellt werden.
Das folgende Reaktionsschema erläutert diese Herstellung:
N-Y
•HX
R'
Bei dieser Umsetzung sind auch Verfahren ähnlich den oben
beschriebenen anwendbar.
Die bei der Herstellung der Metallsalzkomplexe nah der
Erfindung verwendeten Metallsalze sind lösliche Salze oder werden während der Reaktion ausreichend löslich, damit sich
ein Komplex nach der Erfindung bildet.
Die 3-Xsothiazolon-Metallsalzkomplexe sind Peststoffe mit
charakteristischen Schmelz- oder Zersetzungspunkten. In vielen Fällen können sie aus geeigneten Lösungsmitteln, wie
Wasser, Äthanol, Methanol, Diäthylather, Benzol, Toluol,
Methylenchlorid, Dimethylformamid, Chloroform, Aceton, Methylathy!keton oder dergleichen oder Gemischen solcher
Lösungsmittel umkristallisiert werden.
209848/1164
- 13 -
Die Herstellung und Eigenschaf tea der 3-=Isothiasolone B
aus denen die Metallsalzkomplexe nacfe der Erfindung hergestellt werden können, sind in der ÜSÄ-Patentschrift
3 523 121 und der deutschen Patentanmeldung P 20 43 209.1 sowie der deutschen Patentanmeldung P 16 95 668.6 beschrie·"
ben.
Die Benzisothiazole»^,, aus dene» die Metallsalzkomplexo
der Formel I hergestellt werden können«, kann man'dunh 0m°
Setzung eines primären Amins mit einem o-Halogensulfenylbenzoylhalogenid
oder durch intramolekulare Kondensation eines o-Halogensulfenylbenzamids gewinnen. Die Herstellungsmethode dieser Benzisothiazolone ist in der USA-Patentschrift
3 517 022 beschrieben.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter, dienen aber nicht zu deren Beschränkung. In Tabelle I
sind typische Metallsalzkomplexe nach der Erfindung aufgeführt, die nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellt
wurden und die Beispiele 1 bis 35 darstellen. Die Tabelle II zeigt die Elemtaranalysen und Schmelzbereiche die·
eec^in Tabelle I aufgeführten Komplexe. Spezielle erläuternde
Herstellungen der Komplexe der Beispiele 1, 13, 17, 19, 23, 53,54 und 56 sind nach den Tabellen I und II beschrieben.
- 14
209848/1164
N-Y
■ (MV
beute (%)
sexBpxex
No.
1 ;
3 V
9 10
11'
.12
13'
• - ι
CH. CH: CH CH.
CH OH CH
H | H | 2 | Zn | Cl | 2 | 92 |
H | H | 2 | Zn | s\ | 1 | 71 j |
H | H | 1 | ,Cu | Cl | 2 | k7 |
Cl | H | 2 | Zn | Cl | CVJ | 95 |
Cl | • η; | CvI | Zn | • Br | 2 | 80 |
Cl | H | 2 | •·4 Zn | . I | 2 | »f2 |
Cl | H | 2 | • Zn | OAc | * 2 |
81 |
Cl | H | 1 | Zn | SO^ | 1 | 65 |
Cl | H | 2 | Zn | NO3 | 1 | - |
ei , | H | 1 | Cu | Cl | 2 | *82 |
Cl | H | 1 | ■/.,· Cu | Br | 2 | 95' |
Cl | H | 2 | . Ni | Cl | CVJ | 87 ! |
Cl | H | 2 | Mn | Cl | 2 | •89 j |
(Fortsetzg.) | ||||||
- 15 |
209848/1164
19 ". | Y | R1 | R | a | M | χ | η | 2216 | 108 | Aus- | |
20 Λ' ;, | teeüte (%) | ||||||||||
Beispiel | 21 ■ ; - |
CH3 .'■■ ;
CH3 |
Cl
Cl . |
H
H |
1
•1 /. |
Ca
Mg |
Cl
Cl |
IU IU | :'~ 87" :31 |
||
No. | 22 ■·:■.-■;: | CH3 ., | ei ; | H '■■ | 1 .-- | Hg. | Cl | 2 | |||
IM j 15V---: •ft |
"23"-V;.',;::/'/1. | CH3. *'-. ■ | Cl | H . | 1 | Cd | 'Cl | ... 2 | :·.;·"92 | ||
16 y. :
• - |
• 2\;! ■·'-:■ | C^H9-XL | η ";.. | H ·· | 2 ?- | Zn | Cl | .·; 2 | ... 100 | ||
; 17;- -j- ' | 26 -V^ * . · |
H | H | 2 | Zn | Cl | 2 | ;.v-93'- | |||
. is ■:'.-■ ."■';-f | 27 ·:.- .-'W 28:v :-::·..' |
0O11I3-A · | η" " | H. * | 2 | Zn" | "*όϊ | /.rl· 2^ | 91 | ||
■ | 29'-%v | C8H17-A . | H | H | 2 -J |
Zn' | : ei |
•''"'-'-2-
ι ,· -" . |
|||
. ·Λ."
■ΙΟΊ,Κ,Ρ:.: |
C8H17-H | H-: | H | 2 | Zn | Br | ,:2' | ||||
C8H17-Ja. | Η,.ν | H ■ | 2 | Cu." | Cl | ?ν-;.2; | ; 87 | ||||
CgH17-H · | H " | H | 1 | Cd | ••ei | ΑΪ'2\ | |||||
°8Η17"η ' C8H17-H |
η'. H |
SU W | CM CM |
Sn ·
G0;: |
. Cl -,-Cl |
!;■ ·2:
) \2; |
:;··;/ν75! | ||||
C8H17-H ".
°10Η21-Λ |
H
H |
H
H- |
CM CM |
Pe
Zn |
Cl
• ei |
■■· 1:3.'
\λ2:\ |
|||||
\35·:. · :■:':" | H | H ; | η; | 2 | Zn | ■ Br | ·: ' 2 | :; ,^75 | |||
H
* |
H | H | 2. | Cu | Cl | -'.■'■'". 2 | 79 | ||||
CH3 ,Λ ". | H . | H .' | 2 | Ca | Cl | ; 2 | V·-. /90 | ||||
ei ■"■■■; | H"-'V | 2 | Co | Cl | CM | ||||||
CH3 | H. | H- | 2% | Mg | Gl | .-•"■■-2· | ■ Γ 73 | ||||
CH3 ' ..· | H | H · | 1 -;4 | Ca ■ | Cl | ' ■ 2 | : V 86 | ||||
CH3! | H '■■'" | Η.·; | 2 | Mn/ | Cl | ■"; 2' | .:^7ΐ; | ||||
Clj.Hc)-I3L | H | H | 1 ί. | Ca | Cl | .-"■;■> 2-.; | .ν".-··'95' | ||||
..:;· 93 | |||||||||||
■·; 88' | |||||||||||
(Fortsetzg·) | |||||||||||
m | |||||||||||
- 16 - |
209848/1164 ORIGtNAL INSfECTED
Beispiel
No. |
37 | Vf | Y | R' | R | a | Oi | M | χ | η | 2 |
Aus
beute |
■ | i38 | H · | CH3 | 2 | Zn | Cl | CM | 75 | ||||
39 | C1^H9-Ma | H | OH3 | 1 | Zn | Br | 2 | 65 | ||||
*fU on«wn\v | ^5 | C6H13-H . | H | H | 2 | Ca | Cl | 2 | 95 | |||
if6 | ^2H5) C1+H9- Ii | H ' | H | 1 | Zn | Cl | ' 2 '.-. | 63 | ||||
«· , | :Λ7 " | C8H17-J1 | Ή | ,H | ι.'·-. | Ca | Cl | 2 | 6M- | |||
if8 | C8H17-H | H . | H... | 1 | Cr " | Cl | CM | 93 | ||||
C8H17-H | H · | H | 1 | Ni | Cl | 2 | 72 | |||||
50 CH2C | O8H17-H | H | H | 1 . | Fe | Cl | 2 | «Μ | ||||
rf ι ΛΙ TT
?1 υ2 η |
'C8H17-H | H | H | 2 | Mn- | Cl | 2 | |||||
■;52ν;.Λ... | C9H19-H | H | H | 2 | Zn | Cl | 79 | |||||
53 | C6H5 ' | H | H | 2 | Zn | Cl | ■., 2. ' | 93ι | ||||
5V | C6ByJl (3) | H ■ | H | 2 | Zn | Cl | : 2 . ». | 901 | ||||
C6H14-CK3) | H | H | 2. | Zn | Br | ■': 8If | ||||||
^CH3(W | •Η | H | .2 ■·. | Zn : | Cl | .■■'.■2' '·. | 98 | |||||
ΛΙ TT ^lT III Λ
^j - Xl\ ^j ,i ν ι* J |
H | H | CVl | Zn/: | Cl | ;'■· 2.; | 96 | |||||
55 :-:.'f.!' | H | H | H | 2 , | Zn. | Cl | ''■■'2·, | 76 | ||||
.56.', fiv, | H | -Ci+H | If" ■ | 2 ,. | Zn . | Cl | .■;2-; | 73 | ||||
-C.H | k" | •2 ;·. | Mn- | Cl ' | ^V 77 | |||||||
H | ., "C1+H | k~ | 2 | Cu ; | ei ;,·· | - ^6 1 | ||||||
■**}■*:;:.'. | Cl | H | Ca | Cl | λ 60 | |||||||
2098A8/1164
ro σ co co
F.°C | empirische | Tabelle | II | Formel | 1/2 ZnCl2 | C | H | N | ι | |
1^-8-151 | Elementaranalyse | Ci+H^NOS 1/2 ZnCIg -.·- | 1/2 ZnBr2 | 26.18(26.21) | 3.00(2.75) | 7.57(7.62) | -νΐ T |
|||
>250 | C^H-NOS 1/2 ZnSO1+- | 1/2 ZnI2 | 20.79(19.80) | 2.76(2.06) | 6.01(5.773 | |||||
Beispiel
No. |
215-220 | C1+H^NOS CuCl2 ■.-.■?"-. | 1/2 Zn(OCOCH3)2 | 19.35(19.17) | 2.21(21Λ1) | 5.^(5-533 | ||||
109-112 | C1+H1+ClNOS | ZnSO1+ 2H2O | 22.13(22.07) | 1.96(1.85) | 6Λ3(6Λ33 | |||||
126-129 | C1+H1+ClNOS | 1/2 Zn(N03)2 | 18.72(18.32) | 1.58(1.53) | 5.5Κ5.3« | |||||
1 | 115-118 | C1+H1+ClNOS | CuCl2 | 15.69(15.53) | 1Λ9(1·29) | |||||
2 | 129-135 | C1+H1+ClNOS | CuBr2 :. - | 29.03(29.88) | 2.59(2.90) | 5Λ2ί5.3ΐ) | ||||
C1+H1+ClNOS | 1/2 NiCl2 " | 11.00(13.85) | 2.10(2.31) | 3. <*("-. OW | Jn) | |||||
If | - | C1+H1+ClNOS | 1/2.MnCl2 | 19.59(19.67) | 1.96(1.6W | ιο;οε:ιιΛΞ) | CD | |||
5 .. | 195-200 | C1+H1+ClNOS | CaCl2 1/2 H2O | 17.62(16.90) | 1.56(ΐΛΐ) | 5. HC--. 933 |
O
OO |
|||
6 | lltf-lM | C1+H1+ClNOS | MgCl2 | 13.75(12.87) | 1Λ6(1.Ο7) | 3.82(3-753 | ||||
!7 ■■-.· | >250; :: | C1+H. ClNOS | 21.8^(22.38) | 2.07(1.86) | 6.19(5.533 | |||||
8 . | >250 | * C1+Hi1+ClNOS | 22Λ6(22.59) | 1.8Ml. 88) | 6ΛΚ6.593 | |||||
: 9 ■ ;Γ;; ; | >25O | C1+H1+ClNOS | 19.89(17-81) | 2.03(1.86) | 5.63(5.193 | |||||
10 '..' ' | 132-136 | C1+H11-ClNOS | 21.0^(20.60) | 3.55(3.05) | "6.01(6.013 | |||||
11 | ||||||||||
12 | ||||||||||
13 | ||||||||||
Tabelle II (Fortsetzg.
rVJ O CO
00
J> co
Beispiel
No. |
Elementaranalyse S X |
19.31(19.31). | 17. | M | 83. |
1 | 17Λ6(17Λ9) | 18. | 90(17. | Mf. | |
2 | 21.3^(19.85) • |
29.17(28.30) | 2h. | 85(13- | .35: |
3 | 10.96(12.79) | 32.31(32.57) | 15. | 86(25 | ι |
4 | 1*+Λ2(ΐΐ+.72) | Br; 27.83(30.53) Cl: 13Λ8(13.55) |
12. | !+ο(ΐ5 | Λο. |
5 | 12.68(12.21) | 11.23(11.^9) | 10. | *+6(l2 | .52 |
6 | 11.35(10,36) | 12.35(I1+.73) | 15. | hh (10 | Λ8 |
12.33(13.28) | 7.0!+(10.25) | .23. | 12(13 | .76 | |
8 | 18.51(18. »+7) | 13.95(1^.55) | 13. | 01(18 | .32 |
9 | 13.09(13.11) | 33.59(37.50) | 19. | 17(13 | .36 |
10 | 11.51(11.27) | 9Λ9(9.52) | 17. | 78(22 | .02 |
11 | 7.6^(8.58) | 31.32(33.10) | 13. | 15(17 | .75 |
12 | {lh.9k) | 33Λ5(33Λ1) | 13. | .93(13 | ·?^ |
13 | 15.35(15.06) | 32.15(39.52) | 10. | .58(12 | .ih |
14 | 11.90(11.87) | 28.53(3θΛ7) | .61+(Ii+ | ||
15 | li+.06(13.73) | ||||
CO I
co
O OO
Beispiel | Tabelle II | (Fortsetzg.) | F.°C empirische Formel | .Cj1H^ClNOS HgCl2 | C | H | N | vo | |
.No. | Elementaranalyse | 122 | Ci+H^ClNOS CdCl2 | 11.50(11 Λ0) | 1.06(0.95) | 3.13(3.33) | I | ||
IS | >250 | C7H11NOS 1/2 ZnCl2 | i^.53(i^.W | 1ΛΚ1.20) | 3.98(^.21) | ||||
17 r | 66-67 | C-H1nNOS 1/2 ZnCl0 . | .36.96(37.30) | ^.97(^.92) | 6.22(6.21) | ||||
18 | 130-132 | C H1^NOS 1/2 ZnCi2 | 37.06(37.30) | ^.92(^.92) | 6.19(6.21) | ||||
19 | 52-5V | C11H19NOS 1/2 ZnCl | h2.53(^2.66) | 5.90(5.97) | 5Λ8(5.52) | ||||
20 | 63-6»f . | C11H19NOS 1/2 ZnBr2 | \ 7.11 (^6.9^) | 7.1^(7.27) | h.99(^.97) | ||||
21 | 61-63 | C11H19NOS 1/2 CuCl2 | ikmWo.w | 5.71(5.87) | ^.30(^.29) | ||||
22 | 63-65 | C11H19NOS CdCl2 | ^6.93(^7.0^) | 6.93(6.82) | h.92(k.99) |
^
CD |
|||
JvJ
O |
23 | >25O | C11H19NOS 1/2 SnCl2 H2O | 33.90(33.31) | lf.830f.83) | 3.52(3.53) | CO | ||
OO
■Ρ» |
2'-f | oil | C11H19NOS 1/2 CoCl2 H2O | >2.31f(J+l.8o) | 6.2^(6.06) | ^-.29(1+Λ3) | |||
<co | 25 | 7^-75 | C11H19NOS.1/2 FeCl3 · | ^.61(^.60) | 6.78(6Λ6) | h.72(h.72) | |||
26 | oil | C1 H23NOS 1/2 ZnCl2 | ^•6.16(Vf.87) | 6.20(6.50) | ^.50(^.75)' | ||||
27 | 65-67 | C3H3NOS 1/2 ZnBr2 | 5θ.85(5θΛ5) ' | 7·57(7Λ9) | ^.52(^.52) j |
||||
28 | 163-165 | C-H3NOS 1/2CuCl2 | 17.17(16.86) | 1.38(ΐΛΐ) | 6Λ3(6.55) | ||||
29 | 190-193 | C14MOS 1/2CaCl2 lAHgO | .21.55(21.^0)' | 1.90(1.80) | 8.12(8.31) | ||||
30 | >250 | CkHkCINOS C0Cl9H0O | 27ΛΟ(28.15) | 3.21(2.93) | 7.93(8.21) | ||||
-31 | >250 | C11H5NOS 1/2MgCl2 2H2O | 18.17(16.13) | 2.06(2.02) | 5.090+. 71) | ||||
32 | llk-117 | 2M8(2if.l8) | ^.82(^.52) | 6.38(7.05) | |||||
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CM
in | u> | CM | OO | cn | O | ro | CM |
CM | CM | CM | CM | ro | ro | ||
- 21 -
0-9848/1164
NO,, _
35
36 37
Tabelle II (Fortsetzg.)
Elementaranalyse
empirische "Formel ' C
hO
l:-2
>25O C^H5NOS CaGl2 3/2H2O
23Ö(dec) C1+H^NOS 1/2MnCl2
>250 92-93 12U-126
C7H11NOS-GaCl2
73-76 25Kdec) 113-123'
C8H13NOS 1/2ZnCl
CoIL.NOS 1/2ZnBr0
C0H1 ^0S.Ca Cl.,
C11H39HOS 1/2 ZnCi2
η | Np c; | O | C11H19IO | So iftiCl Ι/ | 2Π | |
Z | 60 159 |
=63 =16? |
C12H21IO CQH9IOS |
S 1/2ZnCl2-' 1/2ZnCl9 |
||
hi | 172 | =■175 | C9H6ClNO | S 1/2ZnCln | ||
150 | -152 | C9H5CI11O | S 1/2ZnBr2 |
160-163 G H H°SS 1/2Zn Gl,,
D 11 11 - . *
33»57(33
33
19.30(18.97) 3.52(3.16) 5.26(5.53)
26,87(26.97) 2.97(2-81) ?,6ί!(?,36)
32,21(33 3h) H-.O^Oh.lO)
πυ. 30 (Hü, 13) 5.76 (5 Λ7)
3^·«Ο5(33«85)- η·.53(^,62)
36ο03(36Λ9) '5-25(5.07)
η-6..7Ο(η·6.98) 6.5η·(6.76)
33) 6.25(6ο82)
!ί.?0(!?.ί$5)
H-.820r.92:)
3.87(353
3.53
6.87(6.18) 3o25-;-(3o76)
35-1^(37.93) 5.63(5-75). 4KuM^oOu)
l!-9o01(U-8o8l) 7-10(7.21) V »77 (1J-»75)
^3.86(Vt. 08) 2.70(2.86) 5«,ß6(2e86)
38060(38.63) 2.11(2„16) *i-o90(5o00)
VBJeOi-B .35) V.09^.03)
Tabelle II (Fortset-.zg»)
Beispiel No. |
S | „to* | M | ■ |
34 | 12.97(12.65) | 23.72(28.06 | 1O.87Ü5.81J | |
35 | 18.06(17.98) | 20.30(19.9H-) | 11.5y 10 -ic:· | |
36 | 10,13(11.91O | 2!+.91(26Λ9) | ||
37 | 13»22Ü3.39) | 15.03(11+.8D | 13.7K13.65) | |
38 | 11.38(11.28) | ?8.16(28.15) | 11.23(11»51) | |
39 | 9.13(10.81) | 24,29(23.99) | ||
40 | io.!;>9(ii.;w) | ij.2( a>-.63) | ||
41 | 8.01(8.08) | 23.7^(28.06) | ■j·. | |
42 | 7.17(8.60) | 18.27(19.09) | 11.33(11.63) | |
43 | 6.66(9.33) | 17.93(20.70)" | ||
44 | 7.87(9Λ1) | 20.80(20.88) | ||
45 | 8.8^(9.19) | 22.86(2θΛθ) | ||
46 | 10.81(10.85) | 12.17(12.03) | ||
47 | 12.88(13.06) | Ilf.52(l^.»f9) | ||
48 | 11Λ9(11Λ5) | 25.02(25.3^) | ||
49 | 9.67(9.89) | B^1K 56(21Ko1O Cl10.8^(10. 9h) |
ro ro
CD
11.56(11.72) i3.2Ki3.OO)
O 00
Tabelle II (Fortsetzg.) Elementar analyse
Beispiel o_ . . ■ . _ ,
No. F. C empirische Formel § Χ» ' M
51 169-171 CnH10ClNOS 1/2ZnCl2'V2.65(t2.93) 3-36(3.25) ^
52 132-136 C3H3NOS 1/2 ZnCl2 I 21.50(21.29) 1.99(1.79)' 8.22(8.27)j
53 212-21t C7H5NOS 1/2ZnCl2 "" 38.12(38.^0) 2..55(2.27) 6.13(6Λθ).
5V >25Q 'C7H5NOSl^MnCl2H2O '37.37(37.67) 2Λ0(2.69) 6.12(6.28) i
° 55 250-252 C7HJfOS V2Cuca.P ■ '38.70(38.50) 2.35(2.31) 6.2Κ6Λ1), '
CO j . · S
!I ^*
S '56 >250 CLH, .ClNOS 1/2 CaCl. ! 23.38(23Λΐ) 1.95(2.12). 6Λ6(6.83). *!*
co ' - -- ■ -■ - 2 1 . ' ' ■ _„:
ro
CD , ü
CD OO
Nl
Tabelle II (Fortsetzg.) Elementaranalyse
NO. S X M
51 ' 9.97(10.IfI) 22.95(23.09)
52 _ 18.6^(18.91O 20.96(20.95) 19.06(19.3:0!
53 ; · 15.10(16.15) 11+.5i(iif.75]
54 . l*f.26(lif.35) 18.27(15.92) ■■- !
55 'lh.59(1^.69)
56 13.2K15.6O) 3^
CD
O OO
Herstellung von Bis-(2-!nethfl-3-*is5GfeaiEs
Zink(II'ehlorid
Verfahren 1
Zu einer Lösung von 3,4 g (0,02 Mol) wasserfreiem Zimkchlorids
in 130 ml absolutem Äthanol wurde eine Lösrag von 2-Methyl-3-isothiazolon in 20 ml absolutem Äthanol
zugesetzt. Die klare Lösung wurde bei Raumtemperatur Minuten gerührt. Konzentrieren ciea· Lösung ergab einem gelb
braunen Feststoff. Der Feststoff wurde itit Äther
filtriert miä getrocknet und ergab 8,4 g {92 %) Bis-(2
methyl-3-isothiazolon)-Zink(II)chloride F.= 148 bis IS
Verfahren 2
Ein Gemisch von 7,6 g (0^05 Mol) 2-Methyl-3-isothiazolonhydrochlorid
und 2,2 g (0,025 Mol) Zinkoxid vrarde in 100 ml Methanol bei Raumtemperatur 24 Stunden gerührt. Das Gemisch
wurde filtriert, um kleine Mengen von suspendiertem Feststoff
zu entfernen. Das Filtrat wurde konzentriert und ergab 8,5 g (94 %) des Metallsalzkomplexes.
Herstellung von Bis-(5-chlor-2-methyl-3-isothiaaolon)-Mangan(II)chlorid
Zu einer Lösung von 3,78 g (0,03 Mol) wasserfreiem Manganchlorid in 100 ml Äthanol wurde eine Lösung von 9,0 g
(0,06 Mol) S-Chlor-Z-methyl-S-isothiazolon in 25 ml Äthanol
zugesetzt. Das Gemisch wurde filtriert nmä aas Filtrat
zentriert und ergab einen blaßroten Feststoff,, Der Feststoff
wurde mit Äther verrieben„ gesammelt und getroei
209848/1164
und ergab 11,4 g (98 %) Produkt, F. > 25O°C.
Herstellung von S-Chlor^-methyi-S-isothiazolon-Cadmium(II) Chlorid
Zu einer Lösung von 5f5 g (0,03 Mol) wasserfreien Cadmiumchlorids
in 120 ml Äthanol wurde eine Lösung von 4,5 g (0,03 Mol) 5-Chlor-2-methyl-3-isothiazolon in 25 ml Äthanol
zugesetzt. Es bildete sich unmittelbar ein weißer Niederschlag. Das Gemisch wurde filtriert und an Luft getrocknet
und ergab 10,0 g (100 %) Produkt, F,' >
25O°C.
Herstellung von Bis- ;2~tert-|>utyl-3-isothiazolcn)-Zink (II) Chlorid
__ „.___
Zu einer Lösung von 1,36 g (0,01 Mol) wasserfreiem Zinkchlorid
in 60 ml Methanol wurde eine Lösung von 3,14 g (0,02 Mol) 2-tert-ButyI-3-isothiazolon in 40 ml Methanol
zugesetzt. Das Gemisch vmrde bei Raumtemperatur 30 Minuten gerührt. Konzentrieren des Gemisches ergab einen gelbbraunen
Feststoff. Der Feststoff wurde mit Äther verrieben, filttiert und getrocknet und ergab 4,1 g (91 %) Produkt,
F. =130 bis 132°C.
Herstellung von Bis-(2-n-octyl-3-isothiazolon)-Kupfer(II)Chlorid
Zu einer Lösung von 3,44 g (0,025 Mol) wasserfreiem Kupferchlorid
in 120 ml absolutem Äthanol wurde eine Lösung von 10,6 g (0,05 Mol) 2-n-Octyl-3-isothiazolon in 10 ml abso-
209843/116A -27-
2218108
lutem Äthanol zugesetzt. Konsentrierea des ®@eü1s<§Emss ergab
ein dunkies öl, das beim Stehen langsam zu einem fosllgrünesa
Peststoff kristallisierte» Der Feststoff wurde sorgfältig
mit Äther gewaschen, filtriert und aa der Luft getresltaet
und ergab 10,4 g (74 -%) Produkt <, F.= 65 bis S7®C*
Herstellung von Bis-(l,2-benzisothiaz©iin-3-©Eü)-2 ink (II) Chlorid)
___-__™_____
Ein Gemisch von 1,5 g (0,01 Mol) 1,a-
on und 0,68 g (0,005 Mol) wasserfreiem Zinkcnlorid wurde -in
75 ml Methanol bei Raumtemperatur 1/2 Stunde gerührt. Die
Lösung wurde filtriert, um Spuren suspendierter Feststoffe zu entfernen. Das Piltrat wurde konzentriert and ergab
einen gelbbraunen Feststoff. Dar Feststoff wurde getrocknet<
(6O°/O,5 mm, 3 Stunden) und ergab 1,6 g Cf3 %) Produkt <>
F.» 212 bis 214°C.
Herstellung von l,2-Benzlsothiazoiin-3-on-Mangan(II)chlorid
Zu einer Lösung von 1,26 g (0,Ol Mol) wasserfreien Manganchlorid
wurden 4,5 g (0,03 Mol) 1,2-Benzisothiazolin in
30 ml Wasser zugesetzt. Die Lösung wurde konzentriert und ergab einen gelbbraun gefärbten Feststoff. Der Peststoff
wurde sorgfältig mit trockenem Azeton gewaschen, filtriert und bei Raumtemperatur getrocknet und ergab 3,47 g C77 %)
Produkt, F. > 25O°C.
- 28 -
20984871*64
" 28 " 22 1 6 Ί
Herstellung von Bis-(5-chlor-2-methyl-3-isothiazolon)-Calcium(II)chlorld
Zu einer Lösung von 0,185 g (0,00167 Mol) wasserfreiem Calciumchlorid in 10 ml Methanol wurde eine Lösung von
0,747 g (0,005 Mol) 5-Chlor-2-methyl-3-isothiazolon in 5 ml Methanol zugesetzt. Das Gemisch der Lösungen wurde
mit 200 ml wasserfreiem Äther verdünnt. Es trennt?sich
ein weißer Feststoff ab und wurde gesammelt und filtriert und ergab 0,41 g (60 %) Produkt, F.
> 25O°C.
Die neuen Metallsalzkomplexe nach der Erfindung sind biocidaktive Verbindungen, die brauchbar zur Kontrolle
verschiedener lebender Organismen und speziell von Mikroorganismen sind. Beispielsweise sind die Komplexe besonders
wirksam als bakterizide, algäzide, fungizide und slimizide Mittel. Außerdem sind diese neuen Komplexe widerstandsfähig
gegen Hemmung oder Zersetzung durch übliche Zusätze oder Verunreinigungen oder durch extreme Bedingungen.
Ein Vorteil der neuen Salzkomplexe nach der Erfindung ist
ihre stark erhöhte thermische Stabilität im Vergleich mit den entsprechenden 3-Isothiazolonen. Beispielsweise unterliegt
bei 50°C 5-Chlor-2-methyl-3-isothiazolon einer 30 %-igen Zersetzung, bestimmt durch Gas-Flüssigkeitschromatographie,
innerhalb von 10 Tagen,und sein Hydrochloridsalz unterliegt innerhalb von 10 Tagen einer 47 bis
58 %-igen Zersetzung. Weder der Calciumchloridkomplex, noch der Zinkchloridkomplex von 5-Chlor-2-methyl-3-isothiazolon
unterliegt jedcch iViinae^sn merklichen Zersetzung
209848/1164
während 10 Tagen bei 5O°C.
Die antibakterielle und Aktipilzaktivität der Komplexe nach der Erfindung wurden nach einem Reihenverdünnungstest
(Brühetitertest) bewertet, bei dem ein Organismus einer Reihe von Brühen zugesetzt wird, die jeweils die
doppelte Verdünnung einer Testsubstanz enthalten. Die bei diesen Tests erhaltenen Werte, die in Tabelle III zusammengestellt
sind, zeigen die maximale Verdünnung (in Gewichtsteilen je Million), bei der der bewertete Metallsalzkomplex
vollständig den Testorganismus kontrolliert. Staphylococcus aureus (Staph.), Escherichia coil (E.coil) und
Pseudomonas aeruginosa (Pseud.) waren die Bakterienorganismen, die bei diesem Test verwendet wurden, und die verwendeten
Pilze waren Aspergillus niger (A.niger) und Rhizopus stolonifer (Rhiz.). Die Antialgenaktivität der Komplexe
nach der Erfindung wurde nach einer Reihenverdünnungsraodifikation
des Fitzgerald-Testes (Applied Microbiology, 7, Seite 205 bis 211 (1959) bestimmt. Die Tabelle III zeigt
die Gewichtsteile je Million des zu untersuchenden Metallsalzkomplexes, die erforderlich sind, um den Organismus
vollständig zu kontrollieren. Bei diesem Test wurden als Algen Chlorella pyrenoidosa (Chlor) und Schwarzalgen (Phormidium
sp.) verwendet.
Die Metallsalzkomplexe zeigten auch insektizide und herbizide Aktivität nach dew Herauswachsen aus dem Erdreich. Die
Tabellen IV und V zeigen diese Aktivität, die nach Standardtests bestimmt wurde.
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-3ο-
Pseud. | 3o - | .coli | Heiraikonzentration,; | ■ Rhiz. | 22161 | 08 | "schwa | |
63 | Tabelle III | 63 | Pilze | 250 | 0.63 | |||
63 | 125 | A.nigei | 250 | 1.25 | ||||
31 | 63 | 500 | 2*0 | ppm | 0.31 | |||
Bei | h | mikrobiocide Bewertung | 8 , | 500 | 8 | Algen | 0.16 | |
spiel
No. |
8 | kleinste | 8 ' | 500 | 8 | Chlor. | 0.16 | |
1· | 8 | Bakterien | 8 | 8 | 8 | 2.5 | 0.31 | |
CVJ | 8 | Staph. E | 8 | 16 | 8 | 5 | 0.31 | |
3 | 31 | 125 | 31 | 16 | 31. | 2.5 | 0.63 | |
' h | 250 | 8 | 16 · | - | 0.31' | - | ||
5 | 8 | 125 | 8 | 125 | 8 | 0.31 | 0.16 | |
6 | 8 | h | 8 | - | 8 | 0.63. | 0.16 | |
7 | 8 | 8 | h | 16 | ·' 8 | 0.63 | 0.16 | |
8 | 1+ | 8 | 16 | h | 1.25 | 0.16 | ||
9 | . h | 8 | h . | 16 | h | 0.16 | ||
10 | .8 | 31 | h | 8 | h | 0-31 | 0.16 | |
11 | 500 | 8 | 31 | 16 | 16 | 0.31 | 1.25 | |
12 | 1000 | 8 | 31 | 8 | 63 | 0.31 | - | |
13 | 1000 | 8 . ' | 125 | 63 | 8 | 0.16 | 1.25 | |
lh | 500 | 8 | 125 | 63 | 8 | »-31 | i.?5 | |
15 ■ | 5(jo | h | M "J | 16 | a | 0.31 | 0.1.1 | |
18 | 250 | h | 125 | 16 | 16 | 2.5 | 0.6 J | |
19 | . h | », | - | |||||
20 | ' 250 | h | 5 | |||||
21 | 63 | 5 | ||||||
<°j | 63 | |||||||
16 | ||||||||
.16 | ||||||||
8 | ||||||||
2098^8/11 β Λ
Bei
Tabelle III (Fortsetzg.) mlkrobJOcide Bewertung
kleinste Hemmkonzentration , ppm
Bakterien
Pilze
Algen
a jjxex NO. |
Pseud. | Staph. | E.coli. | A.niger | Rhi z. | Chlor | 5 | ."schw |
28 | 1000 | 63 " | 16 | 16 | 2.5 | 1.25 | ||
29 | 63 | 250 | 125 | - 63+ . · | 63 | 2, .5 | 20 | |
30 . | 31 | 125 | .63 | 125 | 63 | 5 | 2.5 | |
31 | 63 | 125 | 125 | 500+ | 125 | 0.63 | .5 : | |
32 | K | 8 | 8 | 8 | \ | 5 | 0.16 | |
33 | 63 | 125 | 125 | 500+ | 250 | 2.5+ | ■5 | |
3^ | 125+ | 250 | 125 | 500 | 250 | 2.5 | 5 | |
35 | .63 | 250 | 125 | 500 | 125 | 10+ | 2.5 | |
37 | >1000 | ,· >iooo | 1000 | 125 | 125 ■ | 10+ | 20 | |
38 | 1000 | . >1000 | 1000 | ' 125 | 125 | 20 | ||
»fl | 1000 | 31 | 500 | ·+ -.·. | 5+ ,; | |||
16 ttnd 8 | 8 , | - · | 5 | |||||
k6 | 500 | 8 | 63 | ■ 8+ | 8 | - | ||
^7 | 500 | 8 | 63 | 8+ | 8 | .2.5 | - | |
»f8 | 1000 | 8 | 31 | 500+ ■ | 500 | 2.5 | 0.63 | |
1000 . | 8 | 63 | 500+ | 500'. | 0.63 |
- 32 -
2Ü98A8/1164
I Ul U) I |
Beispiel No. |
TSM | TSM(sv) | Tabelle IV | BB(F) | AW(F) | getötet | bei 1200 ppm) | Mosq*J | I U) |
NJ | |
' ι , | O | O | insektizide Aktivität (% | O(N) | O(N) | HF(Kd). | ME/L Nema.. | 0 | I | 6108 | ||
'.2 · ■ | O | O | GPA | O(N) | O (N) | 0(5) | 0/0 | O | ||||
3 | O | O | O | O(N) | O (N) | 0(0) . | 0/9 | 90" ' | ||||
O | O | "ο | O(N) | O | 0(0) | 0/0 | O | |||||
5 | O | - | O | O(N) | 0(.N) | 25(100) | 0/0 | O | ||||
6 | O | - | O | •O(N) | O(N) | 15(10) | O | |||||
7 |
/ill
D ■" |
- | O | O(N) | O(N) , | .5(0) | O | |||||
r—* | 8 | O , | O | O | O(N) | O(N); | 0(0) | O | ||||
CD OO |
9 | 67 | - | O | O(N) | O(N) | 0(0) | 0/0 - | O | |||
OO | 11 | O | O . | O | O(N) | O(N) | io(5). | 80 | ||||
-» | 12 | O | - | O | O(N) | O(N) | 5(0) | 99/0 | O | |||
CD | 13 | 76 | O | O(N) | O(N) | 0(10) | O | |||||
lh | O | O . | 38 | O(N) | O(N) , | 20(20) , | O | |||||
15 | 57 | - | O | q(N) | O(N) | 30(0) | 0/0 O | O | ||||
O | 25(0) | |||||||||||
O | ||||||||||||
Tabelle IV (Fortsetzg.)
CD OO
CD cn
■tk
TSM- 75m |
insektizide | GPA' | Aktivität (% getötet bei | AW(F) " | HF(Kd) | 1200 ppm)1 | Mosci« P | ί | O | |
Beispiel No. |
0 | TSM(sv) . | 0 | BB(F) : | O(N) | 60(20) | ME/L·' "Nema." | O | ||
0 | 0 | 0 | O(N) | O(N) | 0(5) | 85/0 | O . | O | ||
' 16 | 0 | - | 0 | O(N) | O(N) | 0(0) | • | O | ||
. 17 | 0 | 0 | 0 | 0(N) | O (N) | 5(0) | 0/0 | 80 | ||
18 | 93 | 0 | hi | 0(N) . | O(N) | 5(o) | 0/0 | O | ||
19 | . 78 | 0 | h7 | O(N) | O(N) | 15(25) | 0/0 | ο , | ||
20 | 83m | 0 | 99 | O(N) | .0(N) | io(5) | 0/0 NG | O | ||
21 | .· 81+ | . ο | 87 · | O(N) | O(N) | io(5) | 0/0 | |||
22 | 0 | 0 | 0 | O(N) | O(N) | 5(o) | 0/0 | |||
23 | 83m | 0 | 91· ' | O(N) | O(N). | 0(0)" | 0/0 | |||
2h | 0 | O(N) | 30(N) | ^(5) | 0/0 | |||||
■ 25 | 0 | O(N) | 0/0 | |||||||
26 | ||||||||||
U) U)
ro
cn ο
OO
Tabelle IV (Fortsetzg.)
TSM | insektizide Aktivität | \ ■ | ''" ■' | GPA | BB(F) | (% getötet bei 1200 ppm)l | HF(Kd) | ME/L Nema. | i .' · . ■ \ | Mosq.. | |
Beispiel NO. |
78m | TSM(sv) | I+9 | •000 | AW(F) | 0/0 | O '■} | ||||
27 | 99 | 0 | 98 | O(N) | O(N) | 25(30) | 0/0 | 73 | |||
28 | 0 | °, | 0 | 0(N) | 10(N) | 0(0) | 0/0 | ■ ■ ι ' '■■ ' Γ ■ ' *ι |
O | ||
29 | 0 | 0 | 0 | 0(N) | O(N) ' | 5(o) | 0/0 | i ■ . . | O U) |
||
30 | o. ««■ | ο ■ | 0 | ' O(N) | O(N) | 0(0) | o/o | ■ | 0 | ||
.31 | 6" | '·. - | 0 | OCN) | O(N) | 15(0) | O | ||||
3.2' | 0 | ,· - ,· | 0 | O (N) | O(N) | 5(0) | O | ||||
33 | 0 ' | - | 0 | O(N) | O(N) | 0(0) | O " | ||||
31+ | 0 | 0 | 000 | 30(N) | 5W, | O | |||||
.35 | 0 | 0 | O(N) | ■ O(N) ' | 0(0) | O | |||||
}36 | 0 | 0 | O(N) | 0(N)- | 0(0) | o.. | |||||
λ7 | O(N) | ||||||||||
Tabelle IV (Fortsetzg.)
insektizide Aktivität (% getötet bei 1200 ppm)X
insektizide Aktivität (% getötet bei 1200 ppm)X
No.: ' TSM TSM(sv) GPA BB(F). AW(F) HF(Kd). ME/L Nema.. Mo sq.
Ifl 67 : '- ' 87 .-,0(N) 0(N) 5(?) . ' f.;. ..' O
TSM = zweigefleckte Blattspinnmilde (Tetranychus urticae);
^ GPA = grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae);
^ BB = mexikanischer Marienkäfer (Epilachna varivestis);
oc . ι
·*>· AW = südliche Baumwollmotte (Prodenia aeridania) ; ti,
OO UI
■s^ HF = Hausfliege (Musca domestica) ; (
2^ Nema = nördlicher Wurzelknotenfadenwurm (Meloidogyne hapla);
OT - Mosq = Moskito; sy = systemiscHF) = % Fütterung;
(Kd) = Vernichtung; N = normale Fütterung; ME/L = Milbeneier/Larven;
m = Gesamtprozentsatz getöteter und Gesamtprozentsatz im Sterben liegender
- 36 -Tabelle V
herbizide Aktivität nach dem Herauswachsen der Pflanzen
(10 Pfd je 40 1/2 Ar)4
eimblätterig« | ϊ2 Zw | eikeimblä |
VJl | 82 | |
35 | 60 | |
67 | 57 | |
97 | 95 | |
90 | . 62 | |
62 ' | •85 | |
12 | 30 | |
47 | 90 | |
12 | 30 | |
96 | 97 | |
99 | 100 | |
92 | • 94 | |
50 | 60 | |
. '27 | 42 | |
. 22 | 95 | |
55 | 97 | |
79 | , 90 | |
72 | 97 | |
85 | l77 | |
30 | 82 | |
90 | ■ | 82 |
75 | 80 | |
. 35 | 75 | |
70 | 97 | |
10 | 72 | |
12 | 72 | |
12 | 50 | |
10 | 57 | |
30 | 77 |
1 2
8 ·
9 ·
11 · ·
13 16
17
19
20
21
22
23
24 ·' ■
25 26
27 · 29 " 30 34
35 37 38 41 52
2, untersuchte einkeimblätterige Arten: Hühnerhirse (Echinoehloa crusgalli)j Pingergras (Digitaria spp.); Cypergras
(Cyperus esculentus); wilder Hafer (Avena fatua),
2 untersuchte zweikeimblätterige Arten: Winde (Convolvulus
~~ arvensis); gekräuselter Ampfer (Rumex crispus); Grieswurz
(Abutilon theophrasi); wilder Senf (Brassica haber),
4^ es wurde keine Aktivität vor dem Herauswachsen der Pflän-"~ zen gefunden.
9848/1164
Die Metallkomplexe nach der Erfindung sind auch brauchbar zur Saatbehandlung. Unter Saatbehandlung versteht man
die Verteilung eines biocidaktiven Materials über Saatkörnern, die dem Angriff von Mikroorganismen ausgesetzt sind
und speziell dem Angriff von Pilzen, und zwar in einer Menge, die wirksam ist, um solche Mikroorganismen zu kontrollieren,
ohne schädlich auf die Saat einzuwirken. In den meisten Fällen wird das biocidaktive Material, in diesem Fall der
Isothiazolon-Metallsalzkomplex, auf der Oberfläche der zu
behandelnden Saat aufgebracht. Dies kann auf irgendeine bekannte bequeme Weise erfolgen, wie durch Aufschlämmen«
Eintauchen, Bestäuben, Besprühen usw.
Die Menge des Isothiazolonkomplexes, die bei einer wirksamen Saatbehandlung erforderlich ist, variiert je nach den
Bedingungen, wie der Saattype, der Aufbringungsmethode, dem Erdreich und den atmosphärischen Bedingungen usw.
Im allgemeinen ist eine Menge im Bereich von etwa 7 bis 565 g Isothiazolonkomplex je 45 kg Saat wirksam, um unerwünschte
Mikroorganismen zu kontrollieren und die Saat zu schützen. Eine Menge des Komplexes im Bereich von 28
bis 280 g je 45 kg Saat bevorzugt. Allgemein erreicht man eine Kontrolle eines lebenden Organismus nach der Erfindung
durch Kontakt des Organismus mit einem Isothiazolonkomplex in einer Menge, die wirksam ist, um diesen Organismus
zu kontrollieren. Es kann irgendeine nach dem Stand der Technik bekannte Methode verwendet werden, um den Komplex
auszubreiten, um so den erwünschten Kontakt mit dem zu kontrollierenden Organismus zu bekommen. Aufsprühen und
209848/116A -38-
Räuchern sind typische solche Methoden.
Die Isothiazolonkomplexe nach der Erfindung können leicht
als Slimizide, Algizide, Bakterizide und Fungizide an irgendeiner Stelle und speziell in wässrigen Medien verwendet werden,
wie beispielsweise in Wasserkühlsystemen, Schwimmbecken, Papierpulpeverfahren, wässrigen Polymerdispersionen, Anstrichmitteln
auf Wassergrundlage und dergleichen. Außerdem können diese Komplexe und sie enthaltende Zusammensetzungen
beispielsweise als Appreturen für Gewebe und Leder, als kosmetische Putzstoffe, Seifenzusätze, Hygienemittel, wie
Wäschereiseifen und Detergentien sowie als Putzstoffe für metallbearbeitende Verbindungen, wie emulgierbare Schneidöle,
als Schutzstoffe für Brennstoffe, als Bioeidappretur für das Faserspinnen usw., verwendet werden.
Im allgemeinen kann eine Stelle, die durch Mikroorganismen verschmutzt ist, gemäß der Erfindung in der Weise geschützt
werden, daß man in die Stelle einen Isothiazolonkomplex in einer Menge einarbeitet, die ausreicht, um die Mikroorganismen
zu kontrollieren. Der Ausdruck "Verschmutzung" bedeutet hier irgendeinen Angriff durch Mikroorganismen, der zu einer
chemischen oder physikalischen Zersetzung oder Verschlechterung des Gegenstandes führt, sowie die Vermehrung der Mikroorganismen
in dem Gegenstand oder Medium ohne begleitende schädliche Wirkung. Die genaue erforderliche Menge an Isothiazolonkomplex
variiert natürlich mit dem zu schützenden Medium, dem zu kontrollierenden Mikroorganismus, dem speziellen
Komplex oder der Zusammensetzung, die den Komplex ent-
209848/1164
hält und die verwendet wird, sowie mit anderen Faktoren. Typischerweise erhält man in einem flüssigen Medium ausgezeichnete
Kontrolle, wenn die Isothiazolonkomplexe im Bereich von 0,1 bis 10 000 Teile je Million (ppm) oder 0,00001
bis 1 %, bezogen auf das Gewicht des Mediums, eingearbeitet, werden. Ein Bereich von 1 bis 2000 ppm ist bevorzugt.
Der Ausdruck "Kontrolle", wie er hier verwendet wird, bedeutet jede schädliche Einwirkung auf die Existenz oder das
Wachstum des lebenden Organismus oder Mikroorganismus, wie vollständiges Abtöten, Ausrottung, Stillstand im Wachstum,
Hemmung, Verminderung der Zahl oder irgendeine Kombination dieser Wirkungen. Ausgezeichnete fungistate Aktivität erhält
man mit den Isothiazolonkomplexen nach der Erfindung, wenn sie als Anstrichanittelschutzstoffe und Anstrichmittelfungistate
verwendet werden. Mikrobielle Aktivität in Anstrichmittelemulsionen auf Wassergrundlage und ölgrundlage
wird wirksam gehemmt, wenn die Komplexe in das Anstrichmittel eingearbeitet werden. Die Komplexe sind auch hochaktive Meltaubekämpfungsmittel für Anstrichmittelfilme, wenn
sie in die Anstrichmittel eingearbeitet werden.
Die Isothiazolonkomplexe nach der Erfindung sind auch brauchbar als landwirtschaftliche Fungicide. Als solche können sie
bequem in eine fungicide Zusammensetzung eingearbeitet werden. Solche Zusammensetzungen umfassen normalerweise ein in
der Landwirtschaft.verträgliches Trägermaterial und einen
Isothiazolonkomplex oder ein Gemisch von solchen Komplexen
- 4o -
209848/1164
als aktives Mittel. Wenn nötig oder erwünscht, können auch oberflächenaktive Mittel oder andere Zusatzstoffe eingearbeitet
werden, um gleichmäßig zusammengesetzte Gemische zu ergeben. Unter einem "in der Landwirtschaft verträglichen
Trägermaterial" versteht man jede Substanz, die benützt werden kann, um die darin eingearbeitete Chemikalie zu lösen,
zu dispergieren oder anderweitig zu verteilen, ohne die Wirksamkeit des toxischen Mittels zu beeinträchtigen, und
die keine permanenten Schäden auf die Umgebung, wie das Erdreich, landwirtschaftliche Geräte und landwirtschaftliche
Produkte, ausübt.
Für die Verwendung als Pesticide werden die Isothiazolonkomplexe nach der Erfindung gewöhnlich in einem in der Landwirtschaft
verträglichen Trägermaterial aufgenommen oder so damit vermischt, daß man sie für die nachfolgende Verteilung
geeignet macht. Beispielsweise können die Isothiazolonkomplexe als befeuchtbare Pulver, Emulsionskonzentrate, als
Staub, Granalien, Aerosole oder fließfähige, emulgierbare Konzentrate verarbeitet werden. In solchen Zusammensetzungen
werden die Komplexe mit einem flüssigen oder festen Träger verdünnt, und ggf. können geeignete oberflächenaktive Stoffe
eingearbeitet werden.
Die Komplexe nach der Erfindung können in einer mit Wasser mischbaren Flüssigkeit, wie Äthanol, Isopropanol, Aceton
u.dergl., aufgelöst werden. Solche Lösungen sind leicht mit Wasser zu verdünnen.
> 0 9 8 4 8/1164
Die Isothiazolonkomplexe können mit einem feinteiligen
festen Träger, wie beispielsweise Tonen, anorganischen Silikaten, Carbonaten und Kieselsäuren, vermischt werden.
Auch können organische Trägermaterialien verwendet werden. Staubkonzentrate werden üblicherweise so bereitet, daß sie
die Isothiazolonkomplexe im Bereich von 20 bis 80 % enthalten. Für die Endverwendung werden diese Konzentrate
normalerweise mit zusätzlichem Feststoff auf etwa 1 bis 20 % verdünnt.oder gestreckt.
Befeuchtbare Pulver bekommt man durch Einarbeiten der Komplexe nach der Erfindung in ein inertes, fein zerteiltes
festes Trägermaterial, zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel, das aus einem oder mehreren Emulgiermitteln,
Netzmitteln, Dispergiermitteln oder Ausbreitungsmitteln oder Gemischen hiervon bestehen kann. Die Isothiazolonkomplexe
liegen gewöhnlich im Bereich von 10 bis 80 Gew.-% vor und die oberflächenaktiven Mittel im Bereich von 0,5
bis 10 Gew.-%. üblicherweise verwendete Emulgiermittel und Netzmittel sind beispielsweise polyoxyäthylierte Derivate
von Alkylphenolen, Fettalkoholen, Fettsäuren und Alkylaminen, Alkylarensulfonate und Dialkylsulfosuccinate.
Streckmittel sind beispielsweise Materialien, wie Glycerinmannitlaurat
und ein Kondensat von Polyglycerin und ölsäure, modifiziert mit Phthalsäureanhydrid. Dispergiermittel sind
beispielsweise Materialien, wie das Natriumsalz des Mischpolymers von Maleinsäureanhydrid und eines Olefins, wie
Diisobutylen, Natriumligninsulfonat und Natriumformaldehydnaphthalinsulfonate.
^09848/1164 . 42
Eine bequeme Methode zur Herstellung einer festen Zusammensetzung
ist die, den festen Träger mit Hilfe eines flüchtigen Lösungsmittels, wie Aceton, mit dem toxischen Isothiazolonkomplex
zu tränken. Auf diese Weise können auch Hilfsmittel eingearbeitet werden, wie Aktivatoren, Klebstoffe,
Pflanzennährstoffe, synergistische Stoffe und verschiedene oberflächenaktive Mittel.
Emulgierbare Konzentrate kann man durch Auflösen der Isothiazolonkomplexe
nach der Erfindung mit einem in der Landwirtschaft verträglichen organiahen Lösungsmittel und durch
Zugabe eines in dem Lösungsmittel löslichen Emulgiermittels herstellen. Geeignete Lösungsmittel sind gewöhnlich mit Wasser
unmischbar, wie Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Ketone, Ester, Alkohole und Amide. Auch können
gewöhnlich Gemische solcher Lösungsmittel verwendet werden. Die als Emulgiermittel brauchbaren oberflächenaktiven
Mittel können etwa 0,5 bis 10 Gew.-% des emulgierbaren Konr zentrates ausmachen und können anionisch, kationisch oder
nicht-ionisch sein. Anionische oberflächenaktive Mittel sind beispielsweise Alkoholsulfate oder -sulfonate, Alkylarensulfonate
und -sulfosuccinate. Kationische oberflächenaktive Mittel sind beispielsweise Fettsäurealkylaminsalze
und quaternäre Fettsäurealky!verbindungen. Nichtionische
Emulgiermittel sind beispielsweise Alkylenoxydaddukte von Alkylphenolen, Fettalkoholen, Mercaptanen und Fettsäuren.
Die Konzentration der aktiven Bestandteile kann von 10 bis 80, vorzugsweise im Bereich von 25 bis 50 %, variieren.
^09848/1164
Für die Verwendung als phytopathogene Mittel werden die Isothiazolonkomplexe
in einer ausreichenden Menge angewendet, um die erwünschte herbicide Aktivität zu ergeben. Gewöhnlich
bringt man dfe Isothiazolonkomplexe auf der zu schützenden Stelle nach in der Technik bekannten Methoden in einer
wirksamen Menge nach Einarbeitung in einem in der Landwirtschaft verträglichen Träger auf. Es kann aber auch vorteilhaft
sein, die Verbindungen direkt auf der zu schützenden Stelle aufzubringen, ohne daß man irgendeine wesentliche
Trägermenge verwendet. Dies ist eine besonders wirksame Methode, wenn die physikalische Natur des Isothiazolonkomplexes
eine Anwendung mit niedrigem Volumen gestattet, wie beispielsweise, wenn die Verbindungen in flüssiger Form vorliegen
oder in höhersiedenden Lösungsmitteln im wesentlichen löslich sind.
Die Aufbringungsrate variiert natürlich je nach dem Zweck der Anwendung, dem benützten Komplex und der Häufigkeit
der Aufbringung usw.
Verwendung als in der Landwirtschaft verwendete Baktericide, Fungicide, Nematocide und Insekticide können verdünnte
Sprühflüssigkeiten mit Konzentrationen von 0,02 bis 9 kg (0,05 bis 20 Pfd) des aktiven Isothiazolonkomplexes je
380 Liter (100 Gallonen) der Sprühflüssigkeit aufgebracht werden. Gewöhnlich werden sie in einer Menge von 0,045 bis
4,5 kg (0,1 bis 10 Pfd) je 380 Liter (100 Gallonen) und vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 2,3 kg (0,125 bis
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209848/1164
5 Pfd) je 380 Liter (100 Gallonen) benützt. Bei stärker
konzentrierteren Sprühflüssigkeiten wird die Menge des aktiven Bestandteils um einen Faktor von 2 bis 12 erhöht. Mit
verdünnten Sprühflüssigkeiten erfolgt die Aufbringung auf Pflanzen gewöhnlich, bis das Mittel abläuft, während mit
konzentrierteren Sprühflüssigkeiten geringen Volumens die
Materialien als Sprühnebel aufgebracht werden.
Die Komplexe nach der Erfindung können als alleinige biocide Mittel benützt werden, oder sie können in Verbindung
mit anderen Fungicides Baktericiden, Algäciden,
Slimiciden, Insekticiden, Milbenvernichtungsmitteln, Herbiciden oder anderen vergleichbaren Pesticiden eingesetzt
werden.
Natürliche und synthetische Schneidöle, d.h. öle, die mit
Wasser vermischt und als Kühlmittel und Schmiermittel, beispielsweise auf Drehbänken und bei anderen metallverarbeitenden
Verfahren benützt werden, sind extrem anfällig gegenüber mikrobiellem Angriff, wenn sie für die Verwendung
fertig vermischt sind. Dieser mikrobielle Angriff führt zur Bildung von schlechten Gerüchen, ggf. zur Zerstörung
der ölzusammensetzung. Die Isothiazolonkomplexe nach der Erfindung sind extrem brauchbar zur Kontrolle mikrobieller
Ansammlungen und verhindern so diesen schädlichen mikrobiellen Angriff, wenn sie in eine Emulsion oder in eine andere
Zusammensetzung zur Verwendung in verdünntem Zustand einge-
209848/1164
arbeitet werden, und zwar entweder vor oder nach der Emulgierung
und in einer Menge von etwa 0,1 bis 10 000 Teile je Million der zu verwendenden Zusammensetzung. Der bevorzugte
Bereich einer Einarbeitung liegt bei etwa 10 bis 1000 Teilen je Million.der fertigen Emulsion.
Um die Metallsalzkomplexe als Schutzstoffe zu bewerten, wurden Proben von verunreinigtem Schneidöl aus tatsächlichen
Verwendungsverfahren genommen. Diese verunreinigten Proben wurden benützt, um unverschmutztes Schneidöl, dem
ein Metallsalzkomplex zugesetzt wurde, zu impfen. Nach einem Monat wurde die Zusammensetzung geprüft, um zu bestimmen,
ob der Metallsalzkomplex bei der Kontrolle mikrobiellen Angriffs wirksam war.
Die Metallsalzkomplexe der Beispiele 4, 6, 10, 13 und 14 wurden getestet. Die verunreinigten Proben, die diese in
Mengen von 10, 25, 50, 100, 250 und 500 ppm enthielten, enthielten bei der Bakterienauszählung nach einem Monat
weniger als 1000 Zellen/ml. Eine unbehandelte Kontrollprobe enthielt bei der Bakterienauszählung mehr als 10 Millionen
Zellen je ml nach einem Monat.
Diese Testergebnisse zeigen die Wirksamkeit der Metallsalzkomplexe nach der Erfindung als Schutzmittel für Schneidöler
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209848/1164
Kontrolle von Algen, Bakterien, Pilzen und Schleim in Küh!türmen
Ein stets wiederkehrendes Problem bei Wasserkühlsystemen
ist das unkontrollierte Wachstum von Algen, Bakterien und Pilzen und die damit verbundene Bildung von Schleim. Die
Isothiazolonkomplexe nach der Erifndung sind gut wirksam bei der Kontrolle von Algen, Bakterien, Pilzen und der
Schleimbildung in Wasserkühlsystemen, besonders in Wasserkühltürmen. Bei Verwendung als Mikroorganismus tötendes
Mittel in Kühltürmen wird der Isothiazolonkomplex im allgemeinen in einer Konzentration von etwa 1/2 bis ICX)O Teilen
je Million zugesetzt. Die bevorzugte Konzentration des Komplexes liegt im Bereich von etwa 1 bis 250 Teilen je Million.
In einem achtwöchigen Laboratoriumskühlturmtest zeigte sich, daß der Metallkomplex des Beispiels 14 das zirkulierende
Wasser klar hielt,und die Kühlflächen, die Vorratsbehälterwände und die Röhren frei von Algen und von Schleim anderen
Ursprungs als von Algen waren. Bei einer Kontrolle, die kein Bioeid enthielt, waren die Türme vollständig verschmutzt,
und alle Oberflächen waren mit starken Ablagerungen von Algen und Schleim anderen Ursprungs als von Algen bedeckt. Dieser
Test demostriert die Wirksamkeit der Metallsalzkomplexe nach derErfindung als Bioeide für Wasserkühlsysteme.
Anstrichmittelfilme aus Anstrichmitteln auf Wassergrundlage
*0984tf/1164 - η -
und ölgrundlage sind ziemlich anfällig gegenüber Meltau,
besonders auf Außenflächen. Gegenwärtig werden allgemein
als Meltaubekämpfungsmittel in Anstrichmitteln verschiedene Quecksilberverbindungen verwendet. Diese Quecksilberverbindungen
haben jedoch verschiedene Nachteile, wie das Fleckigwerden durch Sulfide und ihre· Toxizität. Die Isothiazolonkomplexe
nach der Erfindung sind sehr wirksam als Meltaubekämpfungsmittel für Anstrichmittel ohne die Nachteile
der Quecksilberverbindungen und oftmals mit besserer Leistung als die Quecksilberverbindungen. Die Konzentration
der Isothiazolonkomplexe, die dem Anstrichmittel zugesetzt wird, kann in einem weiten Bereich variieren, je nach Faktoren,
wie der Art des Anstrichmittels, der Stelle der Aufbringung desselben und der Art der Oberfläche, auf der das
Anstrichmittel aufgebracht wird. Im allgemeinen sind 0,04 bis 9 kg (1/10 bis 20 Pfd)des Komplexes je 380 Liter
(100 Gallonen) des Anstrichmittels wirksam. Der bevorzugte Bereich einer Einarbeitung liegt bei etwa 0,2 bis 5>5 kg
(1/2 bis 12 Pfd) des Komplexes je 380 Liter (100 Gallonen) des Anstrichmittels.
Um die Isothiazolonkomplexe als Meltaubekämpfungsmittel zu bewerten, wurden Holzstöcke mit Anstrichmitteln auf Wassergrundlage
gestrichen, denen der zu untersuchende Komplex zugesetzt worden war. Die Anstrichmittelfilme ließ man
2 Tage trocknen, behandelte mit einem Testpilz (Aspergillug niger oder Pullularia pullulans), und nach 7 bis 10 Tagen
wurden die Stöcke hinsichtlich eines Auftretens von Meltau geprüft. Die Ergebnisse dieser Versuche and in Tabelle VI
209848/1164 -
zusammengestellt, die die untersuchten Isothiazölone und
deren kleinste Konzentration(in Gramm des Isothiazolons je 380 Liter (100 Gallonen) des Anstrichmittels) zeigt,
welche das Wachstum des Pilzes hemmt.
Wirksamkeit Von Isothiazolonmetallsalzkomplexen als Meltaubekämpfungsmittel
in Anstrichmittelfilmen
Meltauwachstum auf gestrichenem Holz Testorganismus
A.nlger
Gramm der Verbindung je 380 Liter (100 GaIl.) des Anstrichmittels
Verbindung des Bei spiels No. 0 |
225 | 450 | 900 | 0 | 225 | 450 | 900 |
Kontroll probe 4+ |
— | 4+ | mm | «_ | _ | ||
20 | + | + | 0 | - | 0 | 0 | 0 |
21 | 2+ | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 |
23 | 4+ | 3+ | 0 | - | 0 | 0 | 0 |
24 | 3+ | 3+ | 1+ | - | 0 | 0 | 0 |
25 | 4+ | • 4+ | 4+ | - | 1+ | 0 | 0 |
26 | 2+ | 2+ | 0 | - | 0 | 0 | 0 |
27 | 3+ | 1+ | 0 | — | 0 | 0 | 0 |
das Meltauwachstum wurde nach einer Skald
von 0 bis 4+ bewertet, worin 0 kein Meltauwachstum und 4+ starkes Wachstum bedeutet.
Die obigen Werte zeigen die Brauchbarkeit der Metallsalzkomplexe nach der Erfindung als MeltaubekSmpfungsmittel in
Anstrichmittel*::. !rv?n. 209848/1164 - λο ■
Schutzmittel für Vinyl- oder Acrylpolymeremulsionen Bei der Lagerung können sich in wässrigen Dispersionen
von Vinyl- oder Acrylpolymeremulsionen, wie jenen, die
zur Herstellung wässriger Anstrichmittel verwendet werden, Mikroorganismen ansammeln, die zur Bildung schlechter Gerüche
oder zu einer Verfärbung der Dispersion oder zu einer Verschlechterung der physikalischen oder chemischen
Eigenschaften des Polymers führen können.
Beispiele solcher Polymerdispersionen sind Polyvinylacetat, Polyisobutylen, Polystyrol, Polymere von Dienen, wie Isopren,
Chloropren, Butadien, einschließlich Mischpolymeren "von Butadien mit Styrol, Acrylnitril oder Mischungen hiervon,
Mischpolymere von (a) einem weichen Acrylat, wie (C1-Cg)-Alkylacrylat, besonders Methylacrylat, Äthylacrylat,
Butylacrylat, 2-Xthylhexylacrylat oder Mischungen
hiervon , mit (b) wenigstens einem harten Mischpolymer, wie Methylmethacrylat, Acrylnitril, Styrol, Vinyltoluol,
Vinylacetat und Vinylchlorid, sowie (c) etwa 0,5 bis 8 Gew.-% einer <A,ß-monoäthylenisch ungesättigten Säure, wie
Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure oder Itaconsäure, wie sie in der USA-Patentschrift 2 795 564 beschrieben
sind, sowie Gemische solcher Polymerdispersionen untereinander oder mit ähnlichen Polymeren, die eine polare Gruppe
enthalten, wie beispielsweise Gemische, die in der USA-Patentschrift 3 356 627 erwähnt sind.
■■:;T 5O -
2 0 9 8 4 8/1164
- 5ο -
Die Isothiazolonkomplexe nach der Erfindung sind extrem wirksam bei der Kontrolle der Ansammlung von Mikroorganismen
in solchen wässrigen Polymerdispersionen und in Anstrichmitteln auf Wassergrundlage, die aus ihnen hergestellt
wurden, und verhindern so schädliche Verunreinigungen der Dispersionen oder Anstrichmittel. Ein Vorteil der Verwendung
der Isothiazolonkomplexe als Schutzstoffe ist der, daß sie in geeigneter Konzentration auch als Meltauverhinderer
wirken, nachdem die Polymerdispersion oder das Anstrichmittel
zur Herstellung eines Überzuges oder Films verwendet wurde. Bei Verwendung als Schutzmittel werden die
Isothiazolonkomplexe gewöhnlich in die Polymerdispersion in einer Konzentration im Berexh von etwa 1/2 bis 10 000
Teile je Million eingearbeitet. Die bevorzugte Konzentration liegt im Bereich von etwa 1 bis 20OO Teile je Million.
Schutzmittel für Kosmetika
Emulsionen von öl und Wasser bilden Kosmetika, wie Salben
und Lotionen. Unvermeidlich werden diese Präparate während der Herstellung und der Verwendung durch den Verbraucher
durch Mikroorganismen verunreinigt. Je nach der Art der Verunreinigungen können diese Organismen eine Erkrankung des
Verbrauchers oder eine Beeinträchtigung der physikalischen Eigenschaften des Produktes hervorrufen.
Die Isothiazolon-Metallsalzkomplexe nach der Erfindung sind
wirksame Schutzmittel in Konzentrationen von 1 bis 2000 ppm,
209848/1164 " 51 "
-si- 2216109
vorzugsweise 10 bis 500 ppm, bei der Einarbeitung in kosmetischen Standardzusanunensetzungen.
(1) Wasser/Öl-Grundlagen aus 54 % Vaseline, 6 % Sorbitsesquioleat
und 40 % Wasser,
(2) Öl/Wasser-Grundlagen aus 20 % Cety!alkohol, 20 % Mine
ralöl, 0,5 % Sorbitmonooleat, 4,5 % Polyoxyäthylensor bitmonooleat und 55 % Wasser,
(3) Öl/Wasser-Lotionen aus. 24,5 % Mineralöl, 1,5 % Sorbit monostearat und 65,5 % Wasser.
Schutzmittelversuche wurden durch Zusatz der Isothiazolon verbindung zu dem kosmetischen Präparat und Beimpfung
derselben mit einem Gemisch der folgenden neuen reinen Bakterien- und Pilzkulturen durchgeführt:
Pseudomonas oleoverans Escherichia coli Staphylococcus aureus
Serratia sp. Aspergillus sp. Penicillium sp. Streptomyces sp.
Saccaromyces cerevisae Cladosporium resinae
Nach einem Monat Inkubation nach der Beimpfung wird die
Anwesenheit lebensfähiger Mikroorganismen bestimmt. Die Tabelle VII zeigt die Ergebnisse dieser Versuche. _ 52
209848/1164
Wirksamkeit von Metallsalzkomplexen als Schutzmittel für
Kosmetika
kosmetisches Präparat kosmetisches Präparat
Verbindung Nr.2, Gehalt (ppm) Nr.3, Gehalt (pp,)
des Beispiels No. 100 50 25 10 0 100 50 25 10 0
Neg.*Neg. Neg. Neg. - .Neg. Neg. Neg. Neg. -
10 Neg.* Neg. Neg. Neg. - Neg. Neg. Neg. Neg. -
15 Neg.*Neg. Neg. Neg. - Neg. Neg. Neg. Neg. - ■
13 Neg.*Neg. Neg. Neg. - Neg. Neg. Neg. Neg. -
I+ Neg.*Neg. Neg, Neg. - Neg. Neg. Neg. Neg. -
9 Neg.*Neg. Neg. Neg. - Neg. Neg. Neg. Neg. -
Kontroll- - · - - - Pos. - - - " - Pos
probe _ -
Anwesenheit lebensfähiger Mikroorganismen nach 8 Wochen Inkubation nach der Beimpfung.
gemischte Beimpfung:
Ps. oleoverans. E. coli« £>. aureus ? Serratia sp. y
Aspergillus sp. ? Penicillium sp. y Streptomyces ;. ,
sp.T Saccharomyces cerevisae, Cladosporlum
resinae
209848/1164
In Papiermühlen werden Slimicide verwendet, um das Wachstum von Mikroorganismen in gelagerten Wassersuspensionen von
Holzfaserpulpe und auf Appaiateteilen in Berührung mit diesen
Suspensionen oder entsprechenden Wasserextrakten zu kontrollieren.
Das Mikrobenwachstum kann ernsthafte physikalische und wirtschaftliche Probleme in einer Papiermühle verursachen.
Die Metallsalzkomplexe nach der Erfindung sind wirksame Mikrobenbekämpfungsmittel und können verwendet werden, um
Schleim in Papiermühlen zu verhindern, wobei sie in Konzentrationen von 0,5 bis 1000 ppm, vorzugsweise von 1 bis 100
ppm, bezogen auf das Gewicht der Verbindung je Volumen Weißwasser, verwendet werden.
Die Wirksamkeit der Metallsalzkomplexe bei dieser Anwendung kann im Laboratorium nach dem folgenden Test bewertet werden.
Das Slimicid wird einen künstlichen Weißwassermedium mit einem Gehalt von 0,1 % Holzfaserpulpe, 0,1 % löslicher
Stärke, 0,1 % Ton und 0,3 %■ KH3PO4 zugesetzt. Das Medium
wird in einem Kolben gerührt, wobei ein Ende eines Zungenniederdrückstockes
in das Weißwassermedium eingetaucht ist und das andere Ende fest von einem Kunststoffschaumstoffstopfen
im Hals des Kolbens gehalten wird. Die Kolben werden im Zeitpunkt 0 und wiederum nach 7 und 14 Tagen Inkubation
mit einem Gemisch reiner Bakterien- und Pilzkulturen aus Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas aeruginosa, Aerobacter
- 54 -
209848/1164
aerogenes, Bacillus cereus var. mycoides, Flavobacterium
suaveolans, Alcaligenes faecalis, Pullularia pullulans
und Aspergillus niger beimpft. Proben des Weißwassers und des Ansatzes an dem Stock werden hinsichtlich der Zahl
der Bakterien und Pilze einmal je Woche während 3 Wochen, ö.h. 7 Tage nach jeder Beimpfung) bewertet. Tabelle VIII
zeigt die Ergebnisse dieser Versuche.
Anwendung des Calciumchloridkomplexes von 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on
(Verbindung des Beispiels No.14) als ülimicid in einer Papiermühle
% Verminderung des Mikroorganismus am Ende des 3-wöchigen Versuchs
Behandlungs- ausgezählte im Weißwasser auf dem Ansatz
konzentration Mikroflora des Stockes ppm
2,5 Bakterien ">99.99 r Noo ooo
Pilze ^98 Λ · :$.l
5 Bakterien Ngg.go, ^99.999
Pilze '>99.9 . 99.9
Bakterien >99«99 >99-999
Pilze 100 >99.99
im Vergleich rait unbehandelter Kontrollprobe:
Die Bakterienauszählung in dem Kontrollweißwasser und dem Ansatz des Stockes waren 7,5 Million/ml
und 1,3 Billionen/Stock. Die Pilzauszählungen ergaben 53 000/ml und 7,4 Millionen/Stock.
Kleine Mengen Wasser in Düsentreibstoffen können das Wachs-
209848/1164 ~55~
turn verschiedener kohlenwasserstoffverbrauchender Mikroorganismen
unterstützen. Der resultierende Schleim und andere einteilige Materie kann Verunreinigungsprobleme
und Fehler der Apparatur verursachen. Die Metallkomplexe nach der Erfindung können als Schutzmittel verwendet werden,
um das Wachstum von Mikroorganismen in Düsentreibstoff zu verhindern, wenn sie in Mengen von 0,1 bis 1000 ppm,
vorzugsweise 0,5 bis 100 ppm, zugesetzt werden.
Die Wirksamkeit wird durch Zugabe der Testverbindung zu einem Medium, das 9 Teile JP5-Kerosin (Düsentreibstoff) und
1 Teil wässriges Mineralsalzmedium enthält, Beimpfung des
Mediums mit geeigneten Mikroorganismen und schließlich Bewertung hinsichtlich der Anwesenheit lebensfähiger Organismen
in dem Medium nach einer ausreichenden Inkubationszeit, um ein Wachstum der Mikroorganismen zu gestatten, bestimmt.
Tabelle IX zeigt die Ergebnisse dieser Versuche.
Tabelle IX DüsentreibstoffSchutzmittel
Konzentration der Verbindung ""' Mikroorganismen, nach
in dem Mineralsalzmedium aus 14 Tagen Inkubation Düsentreibstoff und Wasser (ppm)
0 +
1 5 10
+ = vorhanden,
- = nicht vorhanden
** Komplex des Beispiels 14
209848/1164 -56-
Die Isothiazolonkomplexe nach der Erfindung sind auch
brauchbar als Mikrobenbekämpfungsmittel in Faserspinnappreturen, wie Nylonspinnappreturen, und als Zusatzstoffe zu
Waschmitteln für Waschmaschinen.
brauchbar als Mikrobenbekämpfungsmittel in Faserspinnappreturen, wie Nylonspinnappreturen, und als Zusatzstoffe zu
Waschmitteln für Waschmaschinen.
Selbstverständlich können innerhalb des Erfindungsgedankens Abwandlungen und Variationen vorgenommen werden.
- 57 -
2Ü9848/1164
Claims (8)
- Paten ta nsprücheworin Y ein Wasserstoffatom, eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte oder substituierte Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte oder substituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen mit einem Ring mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte oder substituierte Aralkylgruppe mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen bedeutet,R ein Wasserstoffatorn, Halogenatom oder eine (C-C4)-Alkylgruppe bedeutet,R1 ein Wasser stoff atom, Ilalogenatom oder eine (C,-C.)-Alkylgruppe bedeutet oder
R und R1 zusammengenommen einen Benzolring vervollständigen, der ggf. mit einem oder mehreren Halogenatomen, Nitrogruppen j (C,-C4)-Alkylgruppen, Cyanogruppen oder 209848/Ί164Alkoxygruppen substituiert ist,M ein Kation von Barium, Cadmium, Calcium, Chrom, Kobalt, Kupfer, Eisen, Blei, Lithium, Magnesium, Mangan, Quecksilber, Nickel, Silber, Natrium, Strontium, Zinn oder Zink oder einen Komplex des Kations mit Ammoniak oder einem organischen Amin bedeutet,X ein Anion bedeutet, das eine Verbindung mit dem Kation M bildet, die ausreichende Löslichkeit besitzt, um einen Komplex zu bilden,a 1 oder 2 bedeutet undη eine ganze Zahl bedeutet, die für das Anion X die Wertigkeit des Kations M absättigt. - 2.) Metallsalzkomplex nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.
- 3.) Metallsalzkomplex nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 Wasserstoffatome oder Halogenatome bedeuten.
- 4.) Metallsalzkomplex nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß M ein Kation von Calcium, Kupfer, Magnesium, Mangan, Nickel oder Zink bedeutet.
- 5.) Metallsalzkomplex nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Chloridanion bedeutet./!U98A8/ 116 4
- 6.) Verwendung eines Metallsalzkomplexes nach Anspruch 1 bis 5 als solcher oder in einer wirksamen Menge in einem an sich bekannten Trägermaterial als biocides Mittel zur Bekämpfung lebender Organismen, insbesondere Mikroorganismen.
- 7.) Verwendung nach Anspruch 6 in einem wässrigen Medium.
- 8.) Verwendung nach Anspruch 6 und 7 in einem Schneidöle einem Wasserkühlsystem, einem festen Schutz- oder Dekorationsfilm, einer wässrigen Dispersion eines Acrylharzemulsionspolymers, auf Leder, kosmetischen Präparaten oder in Holzpulpeweißwassermedium.209848/1 164
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