DE2207575C3 - Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum - Google Patents

Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum

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DE2207575C3
DE2207575C3 DE2207575A DE2207575A DE2207575C3 DE 2207575 C3 DE2207575 C3 DE 2207575C3 DE 2207575 A DE2207575 A DE 2207575A DE 2207575 A DE2207575 A DE 2207575A DE 2207575 C3 DE2207575 C3 DE 2207575C3
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements

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Description

CH,
CH3
in der Xe ein Anion einer anorganischen oder organischen, jedoch nicht phytotoxischen Säure und A eine Kette von 4 oder 5 Methylengruppen, die gegebenenfalls durch Chlor substituiert ist oder eine Doppelbindung enthält oder A die Kette
-(CH2J4-NH-
bedeutet, enthält.
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, die als Wirkstoffe Salze cyclischer stickstoffhaltiger Verbindungen enthalten, und die Verwendung dieser Salze zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bekannt, stickstoffhalige Verbindungen, wie Chlorcholinchlorid (CCC) (J. Biol. Chem. 235,475 [1960] oder 1 -(/3-Chloräthyl)-1,1 -dimethylhydraziniumchlorid (CMH) (Naturwissenschaften 55, 217 [1968]) oder ein N-Methyl-piperidinsalz, das am Stickstoff durch einen niederen, gegebenenfalls halogensubstituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest substituiert ist, beispielsweise das N-Brommethyl-N-methyl-piperidinbromid, in Mischung mit einem stickstoffhaltigen Dünger, insbesondere Kalkstickstoff, und einem selektiven Herbizid (CH-PS 4 54 926) zur Beeinflussung des Pfianzenwachstums zu verwenden. Diese Verbindungen greifen in das physiologische Geschehen des pflanzlichen Wachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Zu den typischen Wirkungen von Pflanzenwachstumsregulatoren gehört die Reduzierung des Längenwachstums. In ähnlicher Weise kann eine Keim- oder Blüteninduktion erfolgen, d. h. eine Beeinflussung der pflanzlichen Jahresrhythmik. Auch die Ausbildung von Seitentrieben kann durch Wachstumsregulatoren gefördert oder gehemmt werden.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Verhinderung des »Lagerns« von Getreide vor der Ernte durch Wachstumsregulatoren oder die Verringerung von Grasbewuchs an Straßenrändern und auf Rasenflächen, so daß das häufige Mähen reduziert werden kann.
Bei der Anwendung der bekannten Wachstumsregulatoren z. B. auf Getreidearten, bei der ein gedrungener Wuchs zur Unterbildung des Lagerns erreicht werden soll, ist die Wirkung schlecht.
N'
CH3 CH,
ίο in der X das Anion einer anorganischen oder organischen, jedoch nicht phytotoxischen Säure, vorzugsweise Chlorid oder Bromid, und A eine Kette von 4 oder 5 Methylengruppen, die gegebenenfalls durch Chlor substituiert ist oder eine Doppelbindung enthält, oder A die Kette
-(CH2J4-NH-
bedeutet, bei zahlreichen Pflanzen zur Regulierung des Wachstums geeignet sind, was sich insbesondere in einer Reduzierung des Längenwachstums äußert Die Wirkung ist besser als bei bekannten Wachstumsregulatoren.
Die Salze können auch mit anderen Pflanzenschutzmitteln, d.h. zusammen mit Herbiziden, Insektiziden, insbesondere aber auch Fungiziden angewendet werden. Vorteilhaft für die Praxis ist auch die Anwendung der Salze zusammen mit Düngemitteln, insbesondere die Vermischung mit Harnstoff.
Die Wirkung zeigt sich vor allem bei Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Reis und Hafer, aber auch bei Dikotylen (z. B. Kartoffeln, Tomaten, Reben, Baumwolle) und verschiedenen Zierpflanzen, wie Poinsettien und Hibiskus. Die behandelten Pflanzen weisen demgemäß einen niedrigen Wuchs und allgemein einen gedrungej-, nen Habitus auf; außerdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten.
Die Wirksamkeit der Salze geht auf das Kation zurück, so daß die Wahl des Anions beliebig ist. Anionen phytotoxischer Säuren sollen jedoch nicht verwendet werden, wenn allein auf die Beeinflussung des Pflanzenwachstums und nicht auf die Abtötung der Pflanzen Wert gelegt wird, Geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Brom wasserstoff säure, Schwefelsäure, Kohlensäure, Salpetersäure, Phosphor-4-, säure, Essigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, Schwefelsäuremonomethyl- oder -äthylester, 2-Äthylhexansäure, Acrylsäure, Malein-, Bernstein-, Adipinsäure, Ameisensäure, Chloressigsäure, p-Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure.
Die Salze können den Pflanzen sowohl über den Boden, d. h. durch die Wurzel, als auch durch Spritzung über das Blatt zugeführt werden. Außer der Boden- und Blattbehandlung kann auch eine Beizung des Saatgutes vorgenommen werden. Infolge der relativ hohen η Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark wechseln, beispielsweise bis zu 15 kg Wirkstoff/ha ansteigen. Im allgemeinen sind aber Gaben von 0,01 bis 8 kg/ha als ausreichend anzusehen.
Zu den wirksamen Salzen gehören u. a.:
b0 4-Chlor-l,l-dimethyl-piperidinium-chlorid (Fp. 230° unter Zersetzung),
S-Chlor-l.l-dimethyl-piperidinium-chlorid (Fp. 245° unter Zersetzung),
1,1 -Dimethyl-piperidinium-chlorid (Fp. > 350°),
b5 1,1-Dimethyl-piperidinium-bromid (Fp. 346° aus
Äthanol),
1,1-Dimethyl-piperidinium-jodid (Fp. 350° unter Zersetzung),
B^-Dehydro-l.l-dimethyl-piperidinium-chlorid
(Fp. 330° unter Zersetzung),
S^Dehydro-l.l-dimethyl-piperidinium-bromid
ι (Fp.>300°),
3,4-Dehydro-l,l-dimethyl-piperidinium-jodid (Fp.
274—275° unter Zersetzung),
1,1-Dimethyl-pyrrolidinium-chlorid,
1,1-DimethyI-pyrrolidinium-bromid (Fp. 342° aus
Äthanol),
l.l-Dimethyl-pyrroIidinium-chlorid,
1,1-Diinethyl-pyrrolidinium-bromid (Fp. 342° aus
Äthanol),
3,4-Dehydro-l,l-dimethyl-pyrrolidinium-jodid (Fp.
286° unter Zersetzung.
Es handelt sich durchweg um hygroskopische, feste Verbindungen mit einem hohen, wenig charakteristischen Schmelzpunkt, der normalerweise mit sinkendem Wassergehalt ansteigt
Die Salze sind im allgemeinen bekannt. Nachfolgend seien einige Literaturstellen angegeben, die die Herstellung einiger dieser Salze beschreiben:
R. R. R e η s h a w et al, J. Amer. Chem. Soc. 60,745 (1938); ibid.61,638(1939),
R. Willstätter,Chem.Ber.33,365(I900).
E. Wedekind u. R. Oechslen,Chem. Ber. 35, 1076(1902).
F. Weygand u, H. Daniel.Chem. Ber. 94,1688, (1961).
R. Lukes u. Z. Vesely, Coll. Czech. Chem.
Commun. 22,638(1957).
J. v. Braun u. V/. Teuffert. Chem. Ber.
61, 1092(1928).
C. M a η η i c h, Archiv Pharm. 272,323 (1934).
G. L Ciamician u. M. Dennstedt, Chem. Ber. 16,1542(1883).
M. Saundersu. E. H.Gold, J. Amer. Chem. Soc. 88,3376 (1966).
Auf sehr einfache Weise lassen sich die Salze erhalten, wenn man nach dem folgenden Schema ein tertiäres cyclisches Amin mit einem Alkyl-halogenid oder Dialkyl-sulfat in einem inerten Lösungsmittel umsetzt:
+ R--X -
■N·
CH,
CH.,
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung einiger Salze nach verschiedenen Methoden beschrieben.
Beispiel 1
Teile (Gewichtsteile) 4-Chlor-1-methyl-piperidin werden in 150 Teilen absolutem Äther gelöst und 40 Teile einer 5 n-Methylbromid-Lösung in Acetonitril zugetropft. Nach 4 Stunden saugt man den resultierenden Niederschlag ab, wobei man 22 Teile 4-Chlor-1,1 -dimethyl-piperidiniuni-bromid vom Schmelzpunkt 285° C (unter Zersetzung) erhält.
Beispiel 2
19,3 Teile !,l-Dimethyl-l^.o-tetrahydro-pyrazinium-bromid werden in 50 Teilen Methanol gelöst und mit 1,5 Teilen Palladium auf Kohle in einer RoHbombe bei Raumtemperatur unter einem Wasserstoffdruck von 20 atü hydriert Anschließend filtriert man vom Katalysator ab und dampft zur Trockene ein, wobei man 15 Teile 1,1-Dimethylhexahydropyridazinium-bromid vom Schmelzpunkt 250° C (unter Zersetzung) erhält
Beispiel 3
19,4 Teile 1,1-Dimethyl-piperidinium-bromid werden in 60 Teilen Wasser gelöst und mit 40 Teilen Silberchlorid 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt.
ίο Anschließend wird filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft Der verbleibende Rückstand wird mit Aceton und Äther gewaschen und getrocknet Man erhält 13,5 Teile l.l-Dimethyl-piperidinium-chlorid. Fp. über 350° C.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulate oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht Es können aber auch Dispersionen in Kohlenwasserstoffen mit Siedepunkten höher als 150° C, z. B. Tetrahydronaph-
2r, thalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150° C und einer oder mehreren funktioneilen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Subslitucni
jo an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritz-
jr, pulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netzoder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus •wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
4·-, Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel, hergestellt werden. Bei den Granulaten werden Mischungen mit Düngemitteln bevorzugt.
•-,ο Die biologische Wirksamkeit einiger Verbindungen wird durch die folgenden Beispiele belegt.
Beispiel 4
Wirkung auf Weizen
In sogenannten Neubauerschalen (Durchmesser 12 cm) wurden Weizenkörner der Sorte »Opal« in lehmigen Sandboden eingesät. Unmittelbar nach der
bo Saat erfolgte die Behandlung bei Aufwandmengen von 3 mg/Gefäß und 6 mg/Gefäß, entsprechend 3 und 6 kg/ha. Die Wirkstoffe wurden in wäßriger Lösung auf die Bodenoberfläche gespritzt. Neben einem unbehandelten Kontrollgefäß wurde als Vergleichssubstanz
b5 Chlorcholinchlorid (CCC) bei gleichen Aufwandmengen verwendet. Der Versuch, der unter Gewächshausbedingungen durchgeführt wurde, zeigte 20 Tage nach der Behandlung folgendes Ergebnis:
WirkstolT
Wuchshöhe (relativ) bei Wjrkstoffkonzentration
Beispiei 7
Wirkung auf Hafer
Kontrolle (unbeh.)
CCC
CMH
l,l-Dimethyl-3,4-dehydro-
piperidLriumbromid
3 mg/Gefäß 6 mg/Gefäß 5 Auch bei Hafer der Sorte »Flämingskrone« wurden
die Wirkstoffe unter den gleichen Versuchsbedingungen
wie in den Beispielen 4 und 6 getestet Die Aufwandmengen betrugen 1,5 mg/Gefäß, 3 mg/Gefä3 und 12 mg/Gefäß, entsprechend 1,5—12 kg/ha. 20 Tage ; ο nach der Behandlung zeigte sich nachstehende Reduzierung der Wuchshöhe:
100 88 92 85
100 85 86 85
Im obigen Versuch zeigte sich, daß der Wirkstoff bei geringer Dosierung eine bessere Wirkung als CCC besitzt. Auch bei den anderen Getreidearten zeigte sich eine bessere Wirkung gegenüber CCC, wie aus folgenden Beispielen hervorgeht
Beispiel 5 Wirkung auf Gerste
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 4 wurden die Wirkstoffe an Gerste der Sorte »Breuns-Wisa« getestet. Die Behandlung wurde hier jedoch mit Mengen von 1,5 mg/Gefäß 3 mg/Gefäß und 6 mg/Gefäß bei einer Pflanzenhöhe von 10 cm durchgeführt. Nach 6 Tagen zeigte sich folgende Beeinflussung im Wachstum:
Wirkstoff
1,5 mg/
Gefäß
3 mg/ Gefäß
6 mg/ Gefäß
Kontrolle (unbeh.) 100 100 100
CCC 93 91 94
CMH 89 91 87
4-Chlor-l,l- 89 89 87
dimethyl-piperi-
diniumbromid
1,1-Dimethyl- 85 79 83
3,4-dehydro-piperi-
diniumbromid
Beispiel 6 Wirkung auf Roggen
Ein weiterer Versuch wurde unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 4 an Roggen der Sorte »Petkuser« durchgeführt. Für die über den Boden vorgenommene Behandlung wurden Wirkstoffmengen von 3 mg/Gefäß, 6 mg/Gefäß und 12 mg/Gefäß, entsprechend 3 bis 12 kg/ha gewählt. 20 Tage nach der Behandlung wurde folgendes Ergebnis ermittelt
WirkstolT Wuchshöhe (relativ) 6 mg/ bei Wirkstoff-
konzentration von Gefäß
3 mg/ 100 12 mg/
Gefäß 89 Gefäß
Kontrolle (unbeh.) 100 88 100
CCC 88 82 88
CMH 88 85
1,1-Dimethyl- 84 : 84
3,4-dehydro-piperi- \
diniumbromid
WirkstolT
Wuchshöhe (relativ) bei Wirkstoffkonzentration von
1,5 mg/
Gefäß
3 mg/
Gefäß
12 mg/
Gefäß
Kontrolle (unbeh.) 100 100
CCC 97 94
4-ChIor-!,I-di- 92 94
methyl-piperi-
dinium-bromid
1,1-Dimethyl- 94 92
3,4-dehydro-piperi-
dinium-bromid
100
87
87
79
Wuchshöhe (relativ) bei Wirkstoff- ■'" konzentration von
Beispiel 8
Wirkung auf Kartoffeln
Kartoffelpflanzen der Sorte »Tasso« (halbfrüh) wurden bei einer Höhe von 8 bis 15 cm ebenfalls getestet. Sie wurden in Aufwandmengen von 1,5 kg/ha und 6 kg/ha gespritzt. Nach 2 Wochen zeigte sich das folgende Ergebnis:
Wirkstoff
4 1S Wuchshöhe (relativ) bei
Aufwandmengen von
1,5 kg/ha 6 kg/ha
Kontrolle (unbeh.) 100 100
CCC 97 93
4-Chlor-U-dimethyl- 97 89
piperidinium-bromid
U-Dimethyl^-dehydro- 86 65
piperidinium-bromid
Beispiel 9
Bei gleicher Versuchstechnik wie in Beispiel 4 wurde in einem Versuch mit Gerste (Sorte Brtuns-Wisa) die
bn Wirkung von 1,1-Dimethyl-hexahydropyridaziniumbromid im Vergleich zu CCC in Aufwandmengen von 3 und 12 mg/Gefäß, entsprechend 3 und 12 kg/ha, bei Anwendung der Wirkstoffe unmittelbar nach der Aussaat geprüft Drei Wochen nach der Behandlung
b5 wurde die Wuchshöhe der Gerstenpflanzen entsprechend den nachfolgend angeführten Zahlen ermittelt. Wie daraus zu entnehmen ist, war das pyridazinium-bromid dem bekannten CCC deutlich überlegen.
Wirkstoff
Wuchshöhe (re'ativ) bei
Wirkstoffkonzentration
von
3 mg/ Gefäß
12 mg/ Gefäß
Kontrolle
U-Dimethyl-hexahydropyridazinium-bromid
100 90
100 82 72
10
Beispiel 10
In einem Vegetationsversuch in Mitscheriichgefäßen (51 Inhalt) mit Weizen (Sorte Opal) wurden Pyridaziniumverbindungen mit Piperidiniumsalzen verglichen. Die Behandlung der Weizenpflanzen erfolgte über das Blatt bei einer Wuchshöhe von 25 bis 30 cm. Danach wurden die behandelten Pflanzen bis zur Reife weitergezogen und dann die Halmverkürzung gemessen. Die Halmverkürzung durch die verschiedenen Verbindungen geht aus der folgenden Aufstellung hervor.
25
Wirkstoff Auf Halmlänge relativ
wand 100
menge 80
(kg/ha) cm 65
Unbehandelt (Kontrolle) 83,7 75
1,1-Dimethyl-hexahydro- 0,75 66,7 65
pyridaziniumbromid 3 54,3 79
Ll-DimethylO^-dehydro- 0,75 62,4 64
piperidiniumchlorid 3 54,2
1,1-Dimethyl-piperidinium- 0,75 66,4
chlorid 3 53,9
35
Beispiel 11
Baumwollpflanzen der Sorte Deltapine wurden in Mitscheriichgefäßen (5 1 Inhalt) angezogen und bei einer Wuchshöhe von 15 bis 20 cm mit den jeweiligen Wirkstofflösungen in Aufwandmengen von umgerechnet 0,75 kg/ha besprüht Die Wuchshöhe der Baumwoll pflanzen bei Abschluß des Versuches nach 2 Monaten geht aus folgenden Zahlen hervor.
40
45
Wirkstoff Auf Pflanzenhöhe relativ
wand 100
menge 90
(kg/ha) cm
Unbehandelt (Kontrolle) _ 44,0 77
1,1 -Dimethyl-hexahydro- 0,75 39,5
pyridaziniumbromid 71
1,1 -DimethyU^ehydro- 0,75 33,9
piperidinium-chlorid
1,1 -Di methyl-piperidinium- 0,75 31,4
chlorid
Beispiel 12
Sommerweizen der Sorte »Opal«, in Neubauerschalen angezogen, wurde bei einer Höhe von etwa 12 cm mit wäßrigen Lösungen der Wirkstoffe in Mengen von umgerechnet 3 und 6 kg/ha besprüht 14 Tage nach der
50
55
60
65
Behandlung hatten die Weizenpflanzen die folgende Wuchshöhe:
kg/ha Wuchshöhe relativ
cm ItK)
Unbehandeli (Kontrolle) 29,5 88.1
CCC (bekannt) 3 26,0 86,4
desgl. 6 25,5 89,8
1,1 -Dimethylpy rrolidinium- 3 26,5
bioiniü 81,4
6 24,0
CH3 CH3
Beispiel 13
In einem Vegetationsversuch in Mitscherlich-Gefäßen mit Sommerweizen der Sorte Opal wurden die Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 28 bis 30 cm mit der wäßrigen Wirkstofflösung besprüht. Im Reifezustand der Pflanzen ergaben die Messungen der Halmlängen folgende Werte:
kg/ha Halmlänge
cm relativ
Unbehandelt (Kontrolle)
1,1 -Dimethylpyrrolidiniumbromid
— 87,0 100
3 78,4 90,1
CH3 CH3
Br
Beispiel 14
Wirkung bei Weizen
Die Wirkstoffe wurden an Sommerweizen geprüft Die Behandlung erfolgte einerseits im Vorlaufverfahren auf den Boden und andererseits a!s Spritzbehandlung auf das Blatt
Bei der Bodenbehandlung wurden Wirkstoffmengen von 3,6 und 12 kg/ha unmittelbar nach der Einsaat des Weizens als wäßrige Lösung auf die Bodenoberfläche aufgebracht, während die Blattspritzung bei einer Wuchshöhe von ca. 12 cm mit Aufwandmengen von 1,5, 3 und 6 kg/ha erfolgte. In diesem Fall wurde die Messung der behandelten Pflanzen nach 12 Tagen vorgenommen, wahrend sie bei der Vorlaufbehandlung 23 Tage nach der Behandlung durchgeführt wurde.
Die Ergebnisse sind in der beiliegenden Tabelle zusammengestellt und zeigen, daß die Wirkung von N-Brommethyl-N-methyl-piperidinium-bromid wesentlich schwächer als die von N-Dimethyl-piperidiniumchlorid ist
ίο
Wirkungsvergleich von N-Brommethyl-N-melhyl-piperidiniumchlorid und N-Dinieihyl-piperidiniumehlorid bei Weizen
Wirkstoff
Bodenbchandliing kg/ha cm
rcl.
Blatlhehandlung
kg/ha cm
rel.
Unbehandelt N-Dimethylpiperidiniumchlorid
12
29,6 21,5 20,0 19,5
100 —
72,6 1,5
67,6 3
65,9 6
29,6
27,0
26,0
25,5
100 91,2 87,8 86,1
Br" !2
28,5 96,3
28,0 94,6
27,0 91,2
1,5
28,0 94,6
27,5 92,9
27,5 92,9
CH3 CH2Br
Beispiel 15 Die Wirkstoffe wurden in wäßriger Lösung auf die
Bodenoberfläche gespritzt. Neben unbehandelten Konin Glasschalen wurden Getreidekörner (Weizen, trollen wurden N-Dimethylpiperidiniumchlorid und Gerste, Roggen und Hafer) in lehmigen Sandboden N-Methyl-N-isopropylpiperidiniumbromid bei gleichen eingesät. Unmittelbar nach der Saat erfolgte die 25 Aufwandmengen verwendet. Der Versuch, unter GeBehandlung bei Aufwandmengen von 3 mg und wächshausbedingungen durchgeführt, zeigte 18 Tage 12 mg/Wirkstoff/Gefäß, entsprechend 3 und 12 kg/ha. nach der Behandlung folgendes Ergebnis:
Wirkstoff kg/ha Wuchshöhe (relativ) bei Sommer
Gerste		 Sommer-
Roggen		 Hafer
Sommer-
Weizen		 100 100 100
Unbehandelt — 100 94
82 		93
88 		Os O
Os Os
O ·
N 		3
12 		67
61
CH3 CH3 99
97 		103
95 		99
99
O Br"
N CH, 		3
12 		102
98
/ \ /
CH3 CH
\
CH3

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Regulierung des Pfianzenwachstums auf Basis von Salzen cyclischer stickstoffhaltiger Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Salz der allgemeinen Formel
    Es wurde gefunden, daß Salze Jer allgemeinen Formel
DE2207575A 1972-02-18 1972-02-18 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum Expired DE2207575C3 (de)

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BE795534A BE795534A (fr) 1972-02-18 Agents pour la regulation de la croissance des plantes, contenant comme principe actif un sel azote
DE2207575A DE2207575C3 (de) 1972-02-18 1972-02-18 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum
US328645A US3905798A (en) 1972-02-18 1973-02-01 Plant growth regulators
IL41465A IL41465A (en) 1972-02-18 1973-02-05 Plant growth regulating compositions containing quaternary ammonium salts of azacyclic compounds
NLAANVRAGE7301819,A NL174797C (nl) 1972-02-18 1973-02-08 Werkwijze voor het reguleren van de groei van planten met behulp van een heterocyclische ammoniumverbinding.
IT48178/73A IT977290B (it) 1972-02-18 1973-02-12 Agenti per la regolazione della crescita di piante
SE7302088A SE382154B (sv) 1972-02-18 1973-02-14 Medel for minskning av plantors lengdtillvext innehallande som aktiv substans vissa salter av cykliska kvevehaltiga foreningar
CH219273A CH567353A5 (de) 1972-02-18 1973-02-15
JP48018476A JPS5745203B2 (de) 1972-02-18 1973-02-16
SU731882866A SU609452A3 (ru) 1972-02-18 1973-02-16 Регул тор раста растений
DD168902A DD102558A5 (de) 1972-02-18 1973-02-16
DK84073AA DK130163B (da) 1972-02-18 1973-02-16 Middel til regulering af plantevækst.
GB764073A GB1414259A (en) 1972-02-18 1973-02-16 Plant growth regulators
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FR7305735A FR2172418B1 (de) 1972-02-18 1973-02-19
KE2822A KE2822A (en) 1972-02-18 1978-03-08 Plant growth regulators
ES468159A ES468159A3 (es) 1972-02-18 1978-03-22 Procedimiento de obtencion de un agente regulador del creci-miento de plantas
GT197853154A GT197853154A (es) 1972-02-18 1978-07-11 Agentes reguladores del crecimiento de las plantas que con--tienen como sustancia activa una sal nitrogenada.

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NL (1) NL174797C (de)
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SU (1) SU609452A3 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3007224A1 (de) 1980-02-27 1981-09-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur regulierung des wachstums von pflanzen

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4047923A (en) * 1973-06-19 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclic sulfonium salt containing plant-growth regulant compositions
CH604491A5 (de) 1973-12-14 1978-09-15 Hoffmann La Roche
US4139367A (en) * 1973-12-14 1979-02-13 Hoffmann-La Roche Inc. Piperidine salts as plant growth regulants
DE2651984C2 (de) * 1976-11-15 1983-01-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von N,N-Dimethylpiperidiniumchlorid oder N,N-Dimethylmorpholiniumchlorid
DE2704962A1 (de) * 1977-02-07 1978-08-10 Basf Ag Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums
JPS5457804U (de) * 1977-09-30 1979-04-21
DE2755940C2 (de) * 1977-12-15 1986-01-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE2842220A1 (de) * 1978-09-28 1980-04-17 Bayer Ag Mittel zur wuchshemmung bei getreide
CA1151890A (en) * 1980-02-19 1983-08-16 American Cyanamid Company Method for dwarfing the stem of sunflowers and cotton
US4439224A (en) * 1980-07-28 1984-03-27 Wilbur-Ellis Company Plant growth regulator and method for the use thereof
US4338118A (en) * 1981-06-23 1982-07-06 Eli Lilly And Company Plant growth regulation
DE3569186D1 (en) * 1984-06-05 1989-05-11 Hoechst Ag Plant-growth regulating agent
JP2673211B2 (ja) * 1988-05-19 1997-11-05 クミアイ化学工業株式会社 植物生長調節組成物
ES2071079T3 (es) 1989-12-13 1995-06-16 Ciba Geigy Ag Productos de accion sinergetica y procedimiento para la regulacion del crecimiento vegetal.
DE4026530A1 (de) * 1990-08-22 1992-02-27 Basf Ag Synergistische mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
EP0535415A1 (de) * 1991-10-04 1993-04-07 Basf Corporation Zusammensetzungen zur Regulation des Pflanzenwachstums
AU670783B2 (en) * 1992-06-04 1996-08-01 Micro Flo Company Mepiquat chloride
ZA938081B (en) * 1992-10-30 1995-05-02 Basf Corp Granular water soluble or hygroscopic agricultural formulations and methods of making them
US5380350A (en) * 1992-10-30 1995-01-10 Basf Corporation Methods of making granular water soluble or hygroscopic agricultural formulations
US5468720A (en) * 1993-07-20 1995-11-21 Basf Corporation High concentrated, solid mepiquat chloride products and processes for making dry form solid mepiquat chloride powder and tablets
US5476833A (en) * 1994-05-13 1995-12-19 Fersch; Kenneth E. Water dispersible agricultural chemical granules coated with thin PVA film to reduce/eliminate container residue
US6288009B1 (en) * 1998-04-10 2001-09-11 Basf Corporation Plant growth regulator compositions
DE10060383A1 (de) * 2000-12-05 2002-06-13 Basf Ag Mittel auf Basis einer homogenen Phase und deren Stabilisierung durch Ammoniumnitrat sowie Verwendung der Mittel als Bioregulatoren
ATE363827T1 (de) * 2001-04-12 2007-06-15 Basf Ag Bioregulatorische wirkstoffkombination
EP2289326A1 (de) * 2002-03-21 2011-03-02 Basf Se Fungizide Mischungen
PT1531675E (pt) * 2002-08-19 2007-07-13 Basf Ag Agentes contendo ácido carboxílico e seu uso em cultivo de plantas.
CA2565419A1 (en) * 2004-05-13 2005-11-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on a triazolopyrimidine derivative
WO2006018249A1 (de) * 2004-08-13 2006-02-23 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von quartären ammoniumverbindungen bei umgebungsdruck
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037629A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
CN102584681A (zh) * 2011-01-12 2012-07-18 中国科学院过程工程研究所 一步法合成高纯度植物生长调节剂缩节胺

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH454926A (de) * 1965-10-26 1968-04-30 Lonza Ag Stickstoffhaltiger Dünger
US3402039A (en) * 1966-12-05 1968-09-17 Dow Chemical Co Piperazinium salts as plant stunting agents
DE2015416C3 (de) * 1970-04-01 1979-07-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
US3804612A (en) * 1971-05-17 1974-04-16 Gulf Research Development Co Combating nutsedge with 1-methyl-4-phenylpyridinium salts
US3802862A (en) * 1972-03-23 1974-04-09 Dow Chemical Co 1-ethyl-1-methyl-4-(3-methyl-2-phenylvalercyl oxy)piperidinium bromide as a plant stunting agent

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3007224A1 (de) 1980-02-27 1981-09-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur regulierung des wachstums von pflanzen

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DK130163B (da) 1975-01-06
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KE2822A (en) 1978-03-31
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JPS5745203B2 (de) 1982-09-27
CH567353A5 (de) 1975-10-15
FR2172418A1 (de) 1973-09-28
NL174797C (nl) 1984-08-16
NL174797B (nl) 1984-03-16
IL41465A0 (en) 1973-04-30

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