DE2217697B2 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

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DE2217697B2 DE19722217697 DE2217697A DE2217697B2 DE 2217697 B2 DE2217697 B2 DE 2217697B2 DE 19722217697 DE19722217697 DE 19722217697 DE 2217697 A DE2217697 A DE 2217697A DE 2217697 B2 DE2217697 B2 DE 2217697B2
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Description

SJ
CH3
in der ΧΘ das Anion einer nicht phytotoxischen Säure und A eine gegebenenfalls durch Chlor substituierte Kette mit den Strukturen
-(CH2J5-
—(CH2)3—CHCl- CH2- -(CH^-CH = CH-CH,- -(CH2J2-S-(CH2),-
— (CH2J2- SO — (CH2J2- -(CH2J2-SO2-(CH2),-
— (CH2)n— S — CH,- mit η = 2 oder 3 oder
*~Γ12 o Cn2 O — V_H,—
bedeutet.
2. Verwendung eines Salzes entsprechend Anspruch I zur Regulierung des Pflanzenwachslums.
IS
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, die als Wirkstoffe cyclische Sulfonium-Verbindungen enthalten, und die Verwendung dieser Verbindungen zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bekannt, stickstoffhaltige Verbindungen wie 1,1 -Dimethyl-l-(/?-chloräi:hyl)-hydraziniumchlorid (im folgenden CMH abgekürzt) (K. H. Koni g, Naturwiss. 55, 217 [1968], und R. W e g 1 e r, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Bd. 2, S. 324, Springer Verlag, Berlin 1970), N,N,N-Trimethyl-N-2-chloräthyl-ammoniumchlorid (im folgenden CCC abgekürzt) « DT-AS 12 94 734) und Trialkylsulfoniumsalze (DT-AS II 79 044, FR-PA 20 01 298 und FR-PS 15 24 922) zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums zu verwenden. Diese Verbindungen greifen in das physiologische Geschehen des pflanzlichen Wachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Zu den typischen Wirkungen von Pflanzenwachstumsregulatoren gehören die Reduzierung oder Verstärkung des Längenwachstums. In ähnlicher Weise kann eine Keim- oder Blüteninduktion erfolgen, d. h. eine Beeinflussung der pflanzlichen Jahresrhythmik. Auch die Ausbildung von Seitentrieben kann durch Wachstumsregulatoren gefördert oder gehemmt werden. (.0
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise Jie Verhinderung des »Lagerns« von Getreide vor der Ernte durch Wachstumsregulatoren oder die Verringerung von Grasbewuchs an Straßenrändern und auf Rasenflächen, so daß das häufige Mähen reduziert fts werden kann.
Bei der Anwendung der bekannten Wachstumsregulatoren, z. B. auf Getreidcarten, bei der ein gc-CH3|
in der Xe das Anion einer anorganischen oder organi sehen, jedoch nicht phytotoxischen Säure, vorzugsweise Bromid oder Chlorid, und A eine gegebenenfalls durch Chlor substituierte Kette mit den Strukturen
-(CH2J5-
— (CH2)3 — CHCI — CH, —
— (CH2J2- CH == CH — CH, —
— (CH2),-S-(CH2),-
-(CH2J2-SO-(CH2J2-
— (CH2),-SO, — (CH2J2-
-(CH2Jn-S-CH,- mit /i = 2 oder 3
oder
-CH2-S-CH2-S-CH2-
bedeutet, bei zahlreichen Pflanzen bessere Wirkungen als Wachstumsregulatoren als die bekannten Verbindungen zeigen, was sich bei einigen Pflanzen insbesondere in einer Reduzierung des Längenwachstums äußert.
Die Verbindungen können auch in Verbindung mit anderen Pflanzenschutzmitteln, d. h. zusammen mit Herbiziden, Insektiziden, insbesondere aber auch Fungiziden den Pflanzen appliziert werden. Als vorteilhaft für die Praxis erweist sich auch die kombinierte Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen mit Düngemitteln, insbesondere die Vermischung mit Harnstoff.
Die Wirkung zeigt sich insbesondere bei Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Reis und Hafer, aber auch bei Dikotylen (z. B. Kartoffeln, Tomaten, Reben, Baumwolle) und verschiedenen Zierpflanzen, wie Poinsettien und Hibiskus. Die behandelten Pflanzen weisen demgemäß einen gedrungenen Habitus auf; außerdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten.
Die Wirksamkeit der Verbindungen geht auf das Kation zurück, so daß die Wahl des Anions beliebig ist. Anionen phytotoxischer Säuren sollen jedoch nicht verwendet werden, wenn allein auf die Beeinflussung des Pflanzenwachstums und nicht auf die Abtötung der Pflanzen Wert gelegt wird. Geeignete Säuren sind beispielsweise: Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Kohlensäure, Salpetersäure. Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, Schwefelsäuremonomethyl- oder -äthyl-ester, 2-Äthylhexansäure, Acrylsäure, Malein-, Bernstein-, Adipinsäure, Ameisensäure, Chloressigsäure, p-Toluolsulfonsäure, Bcnzolsulfonsäure. Die Verbindungen können den Pflanzen sowohl über den Boden, d. h. durch die Wurzel, als auch durch Spritzung über das Blatt zugeführt werden. Außer der Boden- und Blattbehandlung kann auch eine Beizung des Saatgutes vorgenommen werden. Infolge der relativ hohen Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark wechseln, beispielsweise bis zu 15 kg Wirkstoff/ha ansteigen. Im allgemeinen sind aber Gaben von 0,5 bis 8 kg/ha als ausreichend anzusehen.
Zu den erfinduogsgemäß zu verwendenden Verbindungen gehören beispielsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten Sulfoniumsalze.
K.ition
Anion Schmelzpunkt Lilcratur ( C)
S-CH3
S-CH3
S S-CH3
Br 225*)
Br 193
175
Ia, Ib, Ic
Br 240**) _..
Cl 225 la
NO., 172 2
SO4 127**) 2
.1 187 3
Br ISl 184 4
O2S S-CH3 Br 180*)
S-CH3
/S-CH3
S-CH3
s-7
J 125
Br 120 122
J 85 86*) Br
S-CH3
Cl (stark
hygroskopisch)
·) Zersct7ungspunkt.
**| Sublimationspunkt.
a - W. M a η s ft· 1 d. Chcm. Ber. 19. 265X 2h6X 11 XX(,|
lh = C. D. N c η i ι ζ c- s c u und N. S e a r I a I c s t u C hem Ber
67H. 1142 1144 (19341
It - A.I·!. Arbu/υν und CM. / ο r oa si r ο ν .ι. J/\e>i Akad. Nauk S. S. S. R OkIeI Khim. Nauk. 1952 4M 45S <> (('hem. Abslr. 47. 4X33 (1953))
2 O. M asson. J. ('hem. Sot. 49. 233 249(IXXh).
3 ■- IV. Hell und Ci. M Bennett, J. (hem Sot ITS
Xd 92.
4 I). St rom holm. Chcm. Her 31. X21 X4l|ll)iK)|
(1939). ,,.
- SWL e e und G. I) ο u ^ h. c r t >. I ()rg. them. 4. 4X 5 >
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen. Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 150°C, z. B. Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 1500C und einer oder mehreren funktionellen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoflkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulverr (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitei werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmitie gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, ζ. Β Polyälhylenoxidadditionsprodukten in Wasser odei organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden Es können aber auch aus wirksamer Substanz. Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B. Kieselgur. Talkum. Ton oder Düngemittel hergestellt werden. Auch die Herstellung granulierter Mittel, beispielsweise in Mischung mit Düngemitteln, ist möglich.
Im folgenden Beispiel wird die Herstellung des !-Methyl-1,4-dithianiumbromids beschrieben. Nach dieser Methode lassen sich auch andere methyisubstiluierte Sulfoniumsalze synthetisieren.
Beispiel 1
3 Teile (Gewichtsteiie) 1.4-Dithian werden in 80 Teilen Acetonitril gelöst und 7 Teile einer 5n-Methylbromid-Lösung in Aceionitril zugegeben. Nach 3 Tagen wird der entstandene Niederschlag öbgesaugl und getrocknet. Man erhält 2 Teile reines i-Methyl-1,4-dithianium-bromid, das im offener. Schmelzpunktsröhrchen bei 2400C ohne Rückstand sublimiert. Aus der Mutterlauge lassen sirh durch Einengen nochmals 2 Teile Produkt gewinnen.
In den folgenden Beispielen wird die biologische Wirkung der neuen Mittel beschrieben.
Beispiel 2
Wirkung auf Roggen
Roggenkörner der Sorte »Pctkuser« wurden in sogenannten Neubauerschalen (Durchmesser 12 cm) in lehmigen Sandboden eingesät. Die Wirkstoffe wurden unmittelbar nach der Saat in Aufwandmengen von 0.5 mg/Gefäß, 3 mg/Gefäß, 6 mg/Geßß und 12 mg/ (iefäß in wäßriger Lösung auf die Bodenoberfläche gespril/t. Die Aufwandmengen entsprechen einer Anwendung der Wirkstoffe von 0,5 kg/ha. 3 kg/ha. Cikg-'ha und 12 kg/ha. Als Vergleich wurden neben dem unbehandelten Kontrollgcfäß verschiedene bekannte Wirkstoffe verwendet. Der Versuch wurde unter Gcwächshausbedingungen durchgeführt. Die
nach 2ö Tagen ermittelte Wuchshöhe geht aus nachstehender Tabelle hervor.
Wirkstoff
Kontrolle (unbeh.)
CMH (bekannt)
100
91
(CH3)3S+ Br" (bekannt) —
CH3 CH3
S + -CH Br"
CH3 CH3
(bekannt)
l-Methyl-l.^di- 88
thianium-chlorid
100
88
100
91
85
100 88
84
S+-CH3 Br
87
100
85
100
86
76
82
Beispiel 3
Wirkung auf Weizen
Wie im Beispiel 2 wurde Sommerweizen der Sorte »Opal« angesät und unmittelbar nach der Saat in Aufwandmengen von 3 mg/Gelaß, 6 mg/Gefäß und !2 mg/Gefäß (entsprechend 3, 6 und 12 kg/ha) auf die Bodenoberfläche gespritzt. Eine Blattbehandlung geschah auf 10 cm hohe Weizenpflanzen, 8 Tage nach der Einsaat. Die Aufwandmengen betrugen hier 3 mg/Gcfaß und 6 mg/Gefäß (entsprechend 3 und 6 kg/ha).
Die bei Bodenbehandlung nach 21 Tagen ermittelte Wuchshölie geht aus nachstehender Tabelle hervor:
Wirkstoff
Wuchshöhe (rcl.) bei Wirkstoffkonzentration von
3 mi^ Gefäß
100
Kontrolle (unbeh.)
CMH (bekannt)
O3S+ Br" (bekannt) 100
6 mg/ GcGiB
100
74
CH3
/
CH
Br
*- ™3 ^ H3
(bekannt)
I-Methyl-1.4-dithianium-chlorid
1 -Methyl^^-dchydro-1 -thiacyclohexaniumbromid
65
72
S-N
S -CH3 Br
12 mß Gefäß
100
66
100
69
56 65
65
ftO
fts Bei Blattbehandlung zeigten sich, 13 Tage nach der Anwendung, folgende Unterschiede in der Wuchshöhe:
Wuchshöhe (rcl. I >*ri Wirkstoffkonzentration von
0,5 mg/ 3 mg/ 6 mg' 12mg GcEß GeE β Gelaß Gcföß Wirkstoff
Wuchshöhe (rcl.1 hei Wirkstoffkonzenlration von
1,5 mg·' GcSB
3 mg/ Gefäß
Kontrolle (unbeh.) 100 100
CMH 93 90
l-Methyi-l,4-dithianium- 90 86
chlorid
l-Methyl^-dehydro- 90 87
1 -thiacyclohexanium-
nromid
6 mg/ Gefäß
100
86
83
85
Beispiel 4
Wirkung auf Gerste
Unter den gleichen Versuchsbedingungcn wie im Beispiel 2 wurde ein weiterer Test mit Sommcrgersic der Sorte »Breuns Wisa« durchgeführt. Die Aufwandmengen betrugen bei der Behandlung über den Boden 1,5 mg/Gefäß, 6 mg/Gcfaß und 12 mg/Geräß (entsprechend 1,5,6 und 12 kg/ha), bei der Blattbehandlung 1,5 und 3 mg/Gefäß (entsprechend 1,5 und 3 kg/ha).
23 Tage nach der Behandlung über cicn Boden konnten folgende Unterschiede im Längenwachstum festgestellt werden:
35 Wirkstoff
Wuchshöhe (rel.) bei
konzentration von		 6 mg
GeGi ß		 Wirkstoff
1,5 mg'
Gefäß		 100 12 mg
Gefäß
00 76 KK)
89 75 75
81 71
Kontrolle (unbeh.)
CMH
1 -Methyl-1,4-dithianium-
chlorid
Die Blattbehandlung wurde bei einer Pflanzenhöhe von 10 cm durchgeführt; nach weiteren 12 Tagen ergaben sich folgende Wachstumsunterschiede:
Wirkstoff
Kontrolle (unbeh.)
CMH
1-Methyl-1,4-dithiariuin-
chlorid
I -McthyW^-dehydro-1-thiacyclohexanium-bromid
Wuchshöhe (rc!) bei Wirkstoffkonzentralion von
1,5 m&Ocfä B 3 mg'Gcfa ß
100
98
97
100
98
95
91
Beispiel 5
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 mit 10 Gcwichtsteilen N-Methyl- \-pyrrolidon und erhält eine Dispersion, die zur Anwendung in Form kleinster TroDfen aeeiimet ist
Beispiel 6
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtstcilen Xylol. IO Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an I Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalzdcr Dodccylbenzolsulfonsäureund 5 Gewichtstcilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an I Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0.02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 7
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon. 30 Gcwichtsteilen Isobutanol. 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphcnol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 MoI Äthylenoxid an 1 MoI Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in KK)OOO Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 8
30
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol. 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eincießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0.02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 12
Sommerweizen der Sorte »Opal« wurde in Ncubaucrschalcn auf einem leichten Sandboden angesät, und unmittelbar nach der Saat wurden diese rnk den Wirkstoffen in Aufwandmengen von 3 mg/GefäC und 12 mg/Gefäß (entsprechend 3 und 12 kg/ha) besprüht. Die nach 18 Tagen ermittelte Wuchshöhe der Weizenpflanzen geht aus nachstehender Tabelle hervor:
Wirksloll Wuchshnhc Irel.l bei Wirk
stoffkonienlrationen \on
3 mn Gefä D 12 m £
C.efä 3		 IOD
Kontrolle (unbeh.) 100 66
CCC 71
CH3 Br
64
60
Beispiel 13
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 12 wurden auch Sommerroggen der Sorte »Petkuser« eingesät und behandelt. Die ebenfalls nach 18 Tagen ermittelte Wuchshöhe der Roggenpflanzen zeigt folgende Tabelle:
Wirkstoff Wuchshöhe Irel.l bei Wirk
sloflkonzcniralioncn \on
2 mn 'Gefäß 12 mn
Gefäß		 100
Kontrolle (unbeh.) 100 91
CCC 94
40 Beispiel 9
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs gemäß Beispiel 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin - λ - sulfonsäure. 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält
Beispiel 10
3 Gewichtsteüe der Verbindung gemäß Beispiel i werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein StäubemitteL das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 11
30 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförraigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen ParaffinöL das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit
S-CH3 Br"
84
14
Beispiel
In einem Vegetationsversuch auf einem lehmigen Sandboden wurden Weizenpflanzen der Sorte »Opal« bei einer Höhe von etwa 30 cm mit umgerechnet 0,75 kg Wirkstoff/ha der verschiedenen Wirkstoffe gespritzt. Nach Ausreifen des Weizens wurden die Halmlängen und die Halmdurchmesser gemessen. Dabei ergaben sich folgende Werte:
Wirkstoff HalmBnge t relativ HaIm-
durchmesscr 		relativ
absolu (cm) absolu! (mm)
(cm) 100 (mm) 100
Unbehandelt 84 86 3,7 102
CH3^ ^CH3
S+-CH Br"
/ \
CH3 CH3 		72 3,8
(bekannt)
703526/487
ortset/unu
Wirkstoff
S + -CH, Br
S + -CH., ΒΓ
Halmlänge
absolut relativ (cm) (cm)
Halmdurchmesser
absolut relati\ (mm) (mm)
8 5
79 3.9
105
ίο
Der Wirkstoff wurde unmittelbar danach als Lösung in Mengen von umgerechnet 3 kg/ha auf den Boden gespritzt. Die nach 18 Tagen ermittelte Wuchshöhe geht aus nachstehender Tabelle hervor.
Wirkstoff
Wuchshühe (rel.) bei Wirksioffkonzenlralionen \on
3 mg/Gefäß
Unbehandelt 100
l-Methyl-lJ-dithianium- 83
jodid
Beispiel 15 Wirkung auf Baumwolle
Baumwollpflanzen wurden in Neubauerschalen bis zur Höhe von etwa 12 cm herangezogen (1. Laubblattpaar) und mit wäßrigen Lösungen des Wirkstoffs in Mengen entsprechend der Anwendung von 1,5 und 6 kg/ha gespritzt. Nach 48 Tagen Versuchsdauer wurden die Wuchshöhen der Pflanzen ermittelt.
Wirkstoff
Wuchshöhe (rel.) bei Wirkstoff menge von
1.5 mg Gefäß 6 mg Gefäß
Unbehandelt
l-Methyl-l,3-dithianium-
bromid
100
85
100
75
CH3
Br"
Beispiel 16 Wirkung auf Gerste
Gerstekörner der Sorte »Breuns Wisa« wurden in Neubauerschalen in lehmigen Sandboden eingesät. S + -CH3 J'
jo B e i s ρ i e 1 17
Wirkung auf Weizen
Weizenkörner der Sorte »Opal« wurden in Neubauerschalen in lehmigen Sandboden eingesät und der Boden mit dem Wirkstoff gespritzt (entsprechend 3 und 12 kg/ha), wie im Beispiel 16 beschrieben. Die folgende Tabelle zeigt die ermittelten Wuchshöhen nach 18 Tagen.
τ,ο
Wirkstoff
Wuchshöhl.· (rel.) bei Wirk Stoffkonzentrationen von
3 mg/Gefäß
Unbehandelt
l-Methyl-3-chlorthianium-chlorid
100
89
1-f.ig
Gefäß
100
85
S + -CH3 Cl"

Claims (1)

'f Patentansprüche:
1. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums enthaltend ein SaIx der allgemeinen Formel drungener Wuchs zur Unterbindung des Lagerns er reicht werden soll, ist die Wirkung schlecht.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allge meinen Formel
DE19722217697 1972-04-13 1972-04-13 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums Expired DE2217697C3 (de)

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