DE2153660C2 - Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents
Mittel zur Regulierung des PflanzenwachstumsInfo
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Description
in der R1 einen ggf. durch Alkyl substituierten
Cycloalkyl- oder Cycloalkenyl-Rest mit drei bis fünf
Ringgliedern, R2 eine Methyl- oder Aminogruppe und X das Anion einer anorganischen oder
organischen Säure bedeuten.
Z Verwendung eines Salzes entsprechend Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwuchses.
3. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend Dimethylcyclopenten-0)-yl-(3)-ammoniumchIorid.
4. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend 1,1-Dimethyl-1
-[cyclopentene 1 )-yl-(3)]-hydraziniumchIorid.
25
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, die als Wirkstoffe
stickstoffhaltige Onium-Verbindungen enthalten, und die Verwendung dieser Verbindungen zur Regulierung
des Pflanzenwachstums.
Es ist bekannt, stickstoffhaltige Verbindungen, wie Chlorcholinchlorid (CCC) (J. BioL Chem. 235,475 [I960])
«der 1 -(0-ChIoräthyl)-1,1 -dimethylhydraziniumchlorid
(CMH) (Naturwissenschaften 55, 217 [1968]) zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums zu verwenden.
Diese Verbindungen greifen in das physiologische Oeschehen des pflanzlichen Wachstums ein und können <o
deshalb als PIfanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Zu den typischen Wirkungen von Pflanzenwachstumsregulatoren gehört die Reduzierung oder Verstärkung
des Längenwachstums. In ähnlicher Weise kann eine Keim- oder Blüteninduktion erfolgen, d.h. eine
Beeinflussung der pflanzlichen Jahresrhythmik. Auch die Ausbildung von Seitentrieben kann durch Wachstumsregulatoren
gefördert oder gehemmt werden.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Verhinderung des Getreidelagerns durch Wachstumsregulatoren
oder die Verringerung von Grasbewuchs an Straßenrändern und auf Rasenflächen, so daß die
Häufigkeit des Mähens reduziert werden kann.
Bei der Anwendung der bekannten Wachstumsregulatoren z. B. auf Getreidearten, bei der chi gedrungenerer
Wuchs zur Unterbindung des Lagerns erreicht werden soll, befriedigt die Wirksamkeit häufig überhaupt
nicht.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeincn
Formel
CH3
CH,
in der R1 ein gegebenenfalls durch Alkyl (Methyl, AthyL
Propyl, Isopropyl) substituierter Cycloalkyl- oder Cycloalkenyl-Rest mit drei bis fünf Ringgliedern, R2 eine
Methyl- oder Amino-Gruppe und X das Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeuten, bei
zahlreichen Pflanzen eine Reduzierung des Längenwachstums bewirken. Die Wirkung zeigt sich insbesondere
bei Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste und
Hafer, aber auch bei Dikotylen (z. B. Kartoffeln, Tomaten, Reben, Baumwolle) und verschiedenen
Zierpflanzen, wie Poinsettien, und Hibiskus. Die behandelten Pflanzen weisen demgemäß einen gedrungenen
Habitus auf; außerdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten.
Die Wirksamkeit der Verbindungen geht auf das Kation zurück, so daß die Wahl des Anions beliebig ist
Anionen phytotoxischer Säuren sollen jedoch nicht verwendet werden, wenn allein auf die Beeinflussung
des Pflanzenwachstums und nicht auf die Abtötung der
Pflanzen Wert gelegt wird. Geeignete Säuren sind
beispielsweise: Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Kohlensäure, Salpetersäure. Phosphorsäure,
Essigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, Schwefelsäuremonomethyl- oder -äthylester, 2-Äthylhexansäure.
Acrylsäure, Malein-, Bernstein-, Adipinsäure, Ameisensäure, Chloressigsäure, p-Toluolsulfonsäure,
Benzolsulfonsäure.
Die Verbindungen können den Pflanzen sowohl über den Boden, d.h. durch die Wurzel, als auch durch
Spritzung über das Blatt zugeführt werden. Außer der Boden- und Biattbehandlung kann auch eine Beizung
des Saatgutes vorgenommen werden. Infolge der relativ hohen Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge
stark wechseln, beispielsweise bis zu 15 kg Wirkstoff/ha ansteigen. Im allgemeinen sind aber Gaben von 0,5 bis
8 kg/ha als ausreichend anzusehen.
Die Herstellung der Verbindungen kann nach verschiedenen Methoden erfolgen. Im allgemeinen wird
man von einem Trimethylamin oder einem 1,1 -Dimethylhydrazin
ausgehen und dieses mit einem Cycloalkyl- oder Cycloalkenyl-halogenid quaternisieren, beispielsweise
entsprechend dem folgenden Reaktionsschema:
R1 —X + (CHj)2NR2
R2
CH3
wobei R1 und R2 die obengenannten Bedeutungen haben
uiid X ein Halogenatom bedeutet.
Im folgenden wird die Herstellung einiger wirksamer Verbindungen beschrieben.
1. 69 Teile (Gewichtsteile) 3-Chlor-cyclopenten-(l) werden in 50 Teilen Acetonitril gelöst und bei
Raumtemperatur (200C) gasförmiges Trimethylamin bis
zur Sättigung eingeleitet. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, in Isopropanol gelöst und mit
absolutem Äiher wieder ausgefällt. Man erhält 41 Teile
Trimethyl-cyclopenten-OJ-yl-pJ-ammoniumchlorid
vom Zersetzungspunkt 223° C.
vom Zersetzungspunkt 223° C.
65 Analyse: C8H16ClN (161,68)
ber.: C 59,49 H 9,98 Cl 21,93%
gef.: C 59,2 H 9,8 Cl 22,7%
ber.: C 59,49 H 9,98 Cl 21,93%
gef.: C 59,2 H 9,8 Cl 22,7%
2. 69 Teile S-Chlor-cyclopenten-O) werden in 20
Teilen Acetonitril gelöst Unter Eiskühlung läßt man 30 Teile 1,1-DimethyIhydrazin, gelöst in 20 Teilen Acetonitril,
unter Rühren zutropfen. Nach 1 Stunde wird der entstandene Niederschlag abgesaugt, in^ 100 Teilen
Isopropanol gelöst und mit absolutem Äther wieder ausgefällt Man erhält 42 Teile l,l-Dimethyl-l-[cydopenten-(t)-yI-(3)]-hydraziniumchlorid
vom Zersetzungspunkt 138° C.
10
AnaIyse:C7Hi5ClN2(162,66)
ber.: C 51,68 H 93 CI 21,80 N 17,24% gef.: C51.4 H 9,4 CI 21,8 N 17,4%
ber.: C 51,68 H 93 CI 21,80 N 17,24% gef.: C51.4 H 9,4 CI 21,8 N 17,4%
Weitere Beispiele der wirksamen Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
R2
20
»—Νθ— CH3| Χθ
CH3
CH3
R2
F. (0C)
CH3 Cl ca. 180 (Zers.)
CH3 Br 28/ (Zers.)
CH3 Br 271 (Zers.)
CH3
30
35
CH3 Cl
O-
Hf
CH3 J
NH, Br
253 (Zers.)
174 (Zers.)
45
256 bis 257 (Zers.)
(y
CH, J 181 bis 182
50
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulate oder Stäubemittel
angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in
jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können
aber auch Dispersionen in Kohlenwasserstoffen mit Siedepunkten höher als 150° Cz. B.Tetrahydronaphthalin
oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150°C und
einer oder mehreren funktioneilen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder
der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil
eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern)
durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als
solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netzoder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodtikten
in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus
wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate
hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stiubemittel können durch Mischen oder gemeinsames
Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B. Kieselgur, Talkum, Ton oder
Düngemittel hergestellt werden. Bei den Granulaten werden Mischungen mit Düngemitteln bevorzugt
Die biologische Wirkung von Dimethyl-cyclopenten-(l)-yI-(3)-ammönium-chiorid
(1) und i,i-DirneihyM-[cyclopenten-(l)-yl-(3)]-hydraziriium-chlorid
(II) wird durch die folgenden Beispiele belegt
Unter Gewächshausbedingungen wurde in Neubauerschalen ein Versuch mit Hafer-Jungpflanzen durchgeführt
Kurz nach der Aussaat der Haferkörner in lehmigen Sandboden wurden je Schale jeweils 3 oder
12 mg Wirkstoff in wäßriger Lösung zugeführt, wobei als Vergleichssubstanz der bekannte Wirkstoff CCC
(Chlorcholinchlorid) verwendet wurde.
Die Längenmessung am 27. Tag nach der Behandlung ergab folgende Werte:
Wirkstoff
40
Wuchshöhe | relativ |
cm | 100 |
22,3 | 98,7 |
22,0 | 89,7 |
20,0 | 94,2 |
21,0 | 87,4 |
19,5 | 94,2 |
21,0 | 85,2 |
19,0 | |
unbehandelt
CCC 3 mg/Schale
12 mg/Schale
12 mg/Schale
I 3 mg/Schale
12 mg/Schale
12 mg/Schale
II 3 mg/Schale
12 mg/Schale
12 mg/Schale
Außer einer stärkeren Reduzierung der Wuchshöhe bewirken die Wirkstoffe I und H auch eine intensivere
grüne Blattfarbe.
Die Wirkung bei Kartoffeln wurde in folgendem Versuch geprüft:
Von vorgekeimten Kartoffeln wurden sogenannte Augenstecklinge, d. h. ausgeschnittene Keime, in Neubauerschalen
mit lehmigem Sandboden eingepflanzt und nach entsprechender Bewurzelung bei einer
Wuchshöhe von ca. 7 cm mit Wirkstoffmengen von umgerechnet 6 kg/ha in wäßriger Lösung gespritzt. Als
Vergleichssubstanz diente CCC (Chlorcholinchlorid). Schon einige Tage nach der Behandlung zeigten die
Kartoffelpflanzen einen gedrungenen Wuchs, vergrößerten Durchmesser der Stengel und eine dunklere
Blattfarbe. Gegenüber CCC war die Wirkung der Wirkstoffe I und Il deutlich stärker.
Wirkstoff
Wuchshöhe (36 Tage nach der Behandlung)
cm relativ
unbehandelt
CCC 6 kg/ha
CCC 6 kg/ha
I 6 kg/ha
II 6 kg'ha
18,0 17,0 12,0 14,5
Die Zierpflanzen Poinsettien (Weihnachtsstern), Sorte »Impromptu«, wurden in Pflanztöpfen (Durchmesser
12 cm) angezogen un bei einer Wuchshöhe von ca. 20 cm mit jeweils 300 mg der Wirkstoffe CCC und I
in wäßriger Lösung (auf den Boden gespritzt) behandelt
Die Pflanzen reagierten auf beide Wirkstoffe mit reduziertem Längenwachstum bzw. verkürzten lnternodien.
Finen Monat nach der Behandlung erfolgte die Längenmessung, die folgende Werte ergab:
Wirkstoff
Wuchshöhe cm
relativ
unbehandelt | 74 | 100 |
CCC 300 mg/Topf | 48 | 64,8 |
I 300 mg/Topf | 34 | 45,9 |
Neben der stärkeren Verkürzung hat 1 gegenüber CCC auch zu einer dunkleren Blattfärbung geführt.
Bei Tabak, Sorte »Badischer Burley«, der in Pflanztöpfen (Durchmesser 12 cm) angezogen wurde,
erfolgte die Blattbehandlung mit umgerechnet 0,75 und 3,0 kg/ha der Wirkstoffe in wäßriger Lösung bei einer
Wuchshohe von ca. 20 cm.
Bei der 50 Tage nach der Behandlung vorgenommenen Messung konnte — wie aus den folgenden Zahlen
zu entnehmen ist — für I und II eine gegenüber CCC und CMH (1,1-Dimethyl-l-(2-chIoräthyl)-hydraziniumchlorid)
deutlich bessere Wirkung ermittelt werden:
Wirkstoff
Wuchshöhe cm
relativ
erfolgte direkt im Anschluß an die Saat, die Blattbehandlung
nach Ausbildung des ersten Laubblattpaares. Die Wirkstoffmengen wurden auf 3 mg/Schale bemessen.
Nach zweimonatiger Versuchsdauer wurden die Pflanzen
gemessen und folgende Zahlen erhalten:
Wirkstoff
10
A) Bodenbehandlung
Wuchshöhe
B) Blattbehandlung
cm
relativ cm
relativ
unbehandelt 17,0 100 17,0 100
,5 CCC 3 mg/Schale 11,0*) 64,7 11,0*) 64,7
I 3 mg/Schale 9,5 55,9 10,0 58,8
*) Blattrand-Chlorose.
20
25
Besonders hervorzuheben ist bei diesem Versuch, daß die CCC-Gaben sowohl bei der loden- als auch bei der
Biattbehandlung zu Chlorose (Βία«aufhellung) geführt
haben, während diese Erscheinung nach Behandlung mit I nicht zu beobachten war.
Bei Erbsen (Sorte Oberreich) wurden die Substanzen I und II mit dem bekannten Wachstumsregulator
Gibberellinsäure verglichen. Die Pflanzen wurden in Neubauerschalen angezogen. Na~h der Blattbehandlung
mit für die verschiedenen Wirkstoffe entsprechenden Konzentrationen zeigten die Pflanzen eine
unterschiedliche Entwicklung. Die Gibberellinsäure wurde hierbei mit 0,5 kg Wirkstoff/ha angewendet, weil
dieser Wirkstoff seine volle Wirkung bei Anwendung kleinerer Wirkstoffmengen entfaltet, während die
Wirkstoffe I und II in Mengen von 6 kg Wirkstoff/ha angewendet wurden, weil diese Wirkstoffe erst bei
diesen Aufwandmengen ihre Wirkung zeigen.
Während es nach Gibberellinsäure-Behandlung zu
einer starken Förderung des Längenwachstums kam, zeigten die mit I und II behandelten Pflanzen besonders
kräftige Sprosse und Blätter bei sonst nicht veränderter Wuchshöhe. Wie. die Ermittlung des Frischgewichtes 3
Wochen nach der Behandlung ergab, hat die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen zu einer
deutlichen Ertragssteigerung geführt:
cm relativ g relativ
unbehandelt | 70,0 |
CCC 0,75 kg/ha 3,00 kg/ha |
67,3 70,0 |
CMH 0,75 kg/ha 3,00 kg/ha |
67,3 67,6 |
I 0,75 kg/ha 3,00 kg/ha |
64,6 65,3 |
II 0,75 kg/ha 3,00 kg/ha |
65,3 64,6 |
Beispiel 5 |
100 | uihehandelt | 60 | 27 | 100 | 7,18 | 100 |
96,1 | 55 Gibberellinsäure | 42 | 156 | 7,65 | 107 | |
100 | 0,05 kg/ha | |||||
96,1 | I 6 kg/ha | 26,5 | 98 | 8,60 | 120 | |
96,6 | II 6 kg/ha | 27 | 100 | 8,95 | Ώ5 | |
92,3 | ||||||
93,3 | Beispiel 7 | |||||
93,3 92.3 |
||||||
In Neubauerschalen wurde Baumwolle einerseits über den Boden, andererseits über das Blatt mit CCC und ; in
wäßriger Lösung behandelt. Die Bodenbehandlung In einem Versuch mit Weizen (Sorte Opal) erfolgte
ein Wirkungsvergleich zwischen CMH und den folgenden Wirkstoffen: N-Trimethyl-N-cyclopropyiammoniumchloiid
(IH) und N-Trimethyl-N-[l-methylcyclobutyl-(l)]-ammoniumbromid(IV).
Die Behandlung der in Neubauerschalen angezoge-
nen Pflanzen wurde unmittelbar nach der Aussaat mit
12 mg/Schale (entsprechend 12 kg/ha) der angeführten
Wirkstoffe durch Aufspritzen auf die Bodenoberfläche vorgenommen. Die nach 15 Tagen durchgeführte
Längenmessung der Pflanzen ergab die nachstehend angeführten Wachstumsunterschiede:
Wirkstoff
mg/Schale
Wuchshöhe
cm
relativ
unbehandelt
CMM
III
IV
12
12
12
12
12
33,8
26,0
24,0
24,5
26,0
24,0
24,5
100
77
71
72
Wie aus den Zahlen zu ersehen ist, haben die Wirkstoffe III und IV zu einer sehr starken, gegenüber
CMH deutlich !Stärkeren V<?rnntJ?n|n(y der Wuchshohe >-.
geführt.
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung I mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-«-pyrrolidon und erhält 2-,
eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung Il werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10
Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid,
5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 40 MoI Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der
Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des
Wirkstoffes enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung III werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1
Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 MoI
Ricinusöl besteht Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält
man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol,
65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichlsteilen des
Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines
Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent
des Wirkstoffes enthält.
20 Gewichtsteile des Wirkstoffes Il werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-A-sulfonsäure,
17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und
60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen.
Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe,
die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
3 Gewichtsteile der Verbindung IH werden mit 97 Gev/ichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt.
Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
30 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem
Kieselsäure! und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf
die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine
Aufbereitung des Wirkstoffes mit gu'er Haftfähigkeit.
Wirkung zu Weizen und Gerste
Im Gewächshaus wurden die beiden Sommergetreidearten
— Weizen (»Kolibri«) und Gerste (»Union«) — in Kunststoffschalen von 11,5 cm Durchmesser auf
Torfkultursubstrat, das ausreichend mit Nährstoffen versorgt war, angezogen. Die Wirkstoffe wurden in
unterschiedlichen Aufwandmengen als wäßrige Aufbereitungen über den Boden oder über das Blatt zugeführt.
Bei der Bodenbehandlung (Vorauflaufbehandlung) wurden die Wirkstofflösungen nach der Einsaat auf die
Oberfläche appliziert, die Blattbehandlung erfolgte bei einer Wuchshöhe der Pflanzen von 10 cm in üblicher
Weise durch Spritzen.
Die durch die Behandlung hervorgerufenen Kürzungen der Wuchshöhe wurden durch Längenmessungen
der Pflanzen bei Versuchsende nach 2 Wochen ermittelt und zur Wuchshöhe der unbehandelten Pflanzen in
Relation gesetzt Dabei konnte die einkürzende Wirkung der geprüften Substanzen gezeigt werben.
Von jeder Behandlungsreihe wurden 100 Pflanzen gemessen.
Die Ergebnisse sind den nachfolgenden Beispielen zu entnehmen.
9 10
Beeinflussung des Längenwachstums von Sommerweizen A) Boder.voraullaufbehandlung
Wirkstoff
Aufwandmenge kg/ha
Pflanzenlänge
Kontrolle | O |
(H1C)1N N | -S-CH3 Μ |
Il O |
|
er | |
^-O | |
Ί
-h)3 I |
3 12
3 12
28,9
27,5 27,0
25.5 23,0
100
95,2 93,4
88.2 79,6
B) Blattbehandlung
Wirkstoff
Aufwandmenge kg/ha
Pflanzenlänge cm
Kontrolle
(H3C)3N \—Ο—S—CH3
Il Il
N(CH3J Cle
1,5 6.0
1,5 6,0
28,2
28,0 27.0
26,0 24,0
100
99,3 95,7
92,2 85,1
Beeinflussung des Längenwachstums von Sommergerste A) Bodenvorauflaufbehandlung
Wirkstoff
Aufwandmenge kg/ha
Pflanzenlänge cm
Kontrolle
(H3C)3N
Il
-O—S-CH3
Il
Cle
3 12
3 12
273
27,0 27,0
26,0 24,0
100
98,9 98,9
95,2 98,9
11
B) Blattbehandlung
12
Wirkstoff
Aufwandmenge kg/ha
Pflanzenlänge cm
Kontrolle
(H3C)3N
Il
-O— S-CH3
Il
N(CHj)3 Cl
1,5 6,0
1,5 6,0
30.2
30,0 30,0
29,0 29,0
100
99,3 99,3
96,0 96.0
Claims (1)
1. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, enthaltend ein Salz der allgemeinen Formel
CH3
i _ N©_
CH3
Χθ
IO
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