DE1542745A1 - Pflanzenwachstumsfoerderndes Mittel - Google Patents
Pflanzenwachstumsfoerderndes MittelInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
-
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Förderung des Wachstums von Pflanzen und Pflanzenteilen.
Aus der belgischen Patentschrift 608 874 sind Mittel zur
Regulierung oder Förderung des Pflanzenwachsturns bekannt, die
Alkylenbisnitrocarbamate enthalten.
Die Erfindung betrifft ein pflanzenwachstumsförderades Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als aktiven Bestandteil
eine Verbindung der allgemeinen Formel
NO9 I 2
oder R )»'
NC I |
R | \ | N | (2 | R« |
N | i | — | |||
NO | |||||
R1 | |||||
- | |||||
2 | |||||
enthält, worin R eine Äthylengruppe, R1 ein Alkalimetall und
RM ein Erdalkalimetall oder ein zweiwertiges Schwermetall bedeutet.
0 09823/1827 _ __._.
BAD ORSGJNAL
Der Begriff "Alkalimetall" schließt auch den Ammoniumrest ein. Der Begriff "zweiwertiges Schwermetall" umfaßt Mangan, Eisen,
Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink, Cadmium, Zinn, Quecksilber und Blei, während sich der Begriff "Erdalkalimetall" auf die
Elemente der Gruppe IXA des Periodischen Systems bezieht, die Atomgewichte bis einschließlich 150 aufweisen.
Beispiele erfindungsgemäß verwendbarer Verbindungen sind das cyclische N,N'-Nickelderivat des N,Ii'-Dinitroäthylendiamins,
das N,N'-Dikaliumderivat des N,N'-Dinitro~1,4-butandiamins,
die cyclischen N,N1-Kobalt-, Zink-, Zinn-, Cadmium-, Mangan-,
Kupfer-, Calcium-, Magnesium-,, Eisen- und Bariumderivate des
N,N(-Dinitroäthylendiamins, das N,Nf-Dilithiumderivat des
N,N1 -Dinitroäthylendiamins und das NjJü'-Dinatriumderivat des
N,N·-Dinitroäthylendiamins.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind gegenüber Schwämmen bzw. Pilzen sehr toxisch, weisen gegenüber Bodenpflanzen und ihren
Aussaaten dagegen eine viel geringere Toxizität auf und
eignen sich zur Verteilung im Erdboden oder zur Anwendung auf
die Aussaaten bzw. die oberhalb der Erdoberfläche befindlichen Teile der Pflanzen. Ein» derartige Verfahrensweise schützt
die Pflanzen, Pflanzenwurzeln und Aussaaten gegenüber dem Angriff von Schwämmen bzw. Pilzen und verbessert sowohl das
Aufkommen der Sämlinge als auch die Nutzpflanzen-Ernteausbeute, ohne daß eine Schädigung der Aussaaten der Nutzpflanze,
oder ihrer Teile eintritt. Die arfindungsgemäßen Mittel fördern das Wachstum von Pflanzen bzw. das Reifen von Nutzpflan-
009823/1827
zen und können die Ernte beschleunigen, ohne daß wesentliche
Schädigungen der Pflanze bzw. des zu erntenden Pflanzenteile
eintreten, Die erfindungsgemäßen Mittel sind also geeignet, zur Stimulierung des Wachstums und der Verbesserung der Erntemer?ge
von Hutzpflanzen, zur Stimulierung des Keimens von Samen,
zur Beschleunigung der Reifung von Getreide-, Geaiüse- und
Fruchtpflanzen, zur Erhöhung des Blüten- und Fruchtansatzes, und zur Erhöhung der Trockengewichtsausbeute von Nutzpflanzen
verwendet zu werden. Aus den Samen, die von bestimmten erfindungsgemäß
behandelten Herbaceen abstammen, gehen Pflanzen I hervor, die das verbesserte Wachstum und die verbesserte
Ernteausbeute beibehalten haben.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel lassen sich leicht
und bequem in dem Wasser, in dem sich die Wasserpflanzen befinden,
bzw. in dem Erdboden oder auf oöerkalJ" &.er Erdoberfläche
befindliche Teile von Boaer, pflan.sen ver ·-";-.;..-'■ .<
Mit Hilfe einer einzigen Anwendung kann eine sehr €i. ««!,aehte
Verbesserung der Ernteausbeute erzielt werden, die aus dem verbesserten Pflanzenwachstum resultiert, und gleichseitig eine
praktisch vollständige Vernichtung der Schwamm- bzw, Pilzorganismen
erreicht werden.
; ^r Erhöhung der Ernteausbeute werden die Kittel während des
oäinlingsstadiums angewendet, während die Kittel zur Beschleunigung
des Eeifens der Nutzpflanzen gegen ö.as Ende der normalen
Wachstumsperiode oder im Anschluß an öle E:?:ite angewendet
3/1821 - ■ -
BAD ORiGiNAL
Die Mittel werden in Mengen verwendet, mit denen sich eine Stimulierung des Wachstums und eine Beschleunigung des Wachstums
erreichen läßt. Es werden gute Ergebnisse erzielt, wenn die Mittel auf die Pflanzen bzw. Pflanzenteile in Dosierungen
von 0,001 - 22 kg/Hektar angewendet werden. Dabei können in bequemer Weise flüssige Mittel, die 1 - 4000 Teile je Million
Teile enthalten, auf die Pflanzenoberflächen angewendet werden. Bei der Behandlung von Saatgut, um das Wachstum der Sämlinge
zu stimulieren und verbesserte Ernteausbeuten zu erzielen,
werden gute Ergebnisse erzielt, wenn Saatgut mit etwa 1 - 250 g der Verbindung je 45 kg Saatgut behandelt wird.
In den Mitteln kann der wirksame Bestandteil mit einem oder mehreren Zusätzen bzw. Hilfsmitteln, wie sie für pflanzenwachstumsfördernde
Mittel verwendet werden, wie Wasser oder anderen flüssigen Trägern, oberflächenaktiven Dispergiermitteln
und feinverteilten Peststoffen, modifiziert sein. In Abhängigkeit von der Konzentration der wirksamen Verbindung
. können die auf diese Weise zubereiteten Mittel in dieser Form auf die Pflanzen, Pflanzenteile und ihre Standorte aufgetragen
oder als Konzentrate verwendet und anschließend mit zusätzlichem inertem Trägermaterial verdünnt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in Aerosolform angewendet
werden. Derartige Mittel werden nach üblichen Verfahren, wie durch Dispergieren des wirksamen Bestandteile in einem
Lösungsmittel, wie z.B. Wasser, Aceton, Isopropanol oder 2-Äthoxyäthanol, und Vermischen der erhaltenen Dispersion mit
009823/1827
bad
einem Treibmittel in flüssigem Zustand, hergestellt.
Die genaue Konzentration der in den Mitteln zu verwendenden
•wirksamen Verbindung ist nicht von kritischer Bedeutung und kann beträchtlich variieren, vorausgesetzt, daß der Pflanze,
dem Pflanzenteil bzw. dem Standort der Pflanze die erforderliche Dosierung des wirksamen Mittels zugeführt -wird. Die
zur Zuführung der gewünschten Dosierung in flüssigen Mitteln verwendete Konzentration an wirksamer Verbindung beträgt im
allgemeinen etwa 0,0001 - 50 Gew.-^. Oftmals lassen sich in
bequemer Weise Konzentrationen bis zu 95 Gew.-$ verwenden. Bei Stäubemitteln kann die Konzentration des wirksamen Bestand«
teils etwa 0,01 - 20 Gew.-$ betragen. In Mitteln, die als Konzentrate verwendet werden sollen, kann der aktive Bestandteil
in einer Konzentration von etwa 5-98 Gewe-$ vorliegen.
Die Menge des angewendeten Mittels ist nicht von kritischer Bedeutung, vorausgesetzt nur, daß die erforderliche Dosierung
des wirksamen Bestandteils in einer genügenden Menge des fertigen Mittels angewendet wird, so daß die zu behandelnde Pflanze
bzw. der zu behandelnde Pflanzenstandort auch angemessen bedeckt werden.
Flüssige Mittel, die die gewünschte Menge an wirksamem Bestandteil
enthalten, können durch Auflösen der Verbindung in einem organischen flüssigen Träger oder durch Dispergieren des wirksamen
Mittels in Wasser gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten oberflächenaktiven Dispergiermittelst
wie eines ionischen bzw. niohtlonischen Emulgiermittels, erhal-
009823/1827
bad g:;:c^
ten werden. Die wässrigen Mittel können ein oder mehrere mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel für das aktive Mittel
enthalten.
Bei der Herstellung von staubförmigen Mitteln wird der wirksame Bestandteil in und auf einem feinteiligen Peststoff dispergiert,
der mit dem toxischen aktiven Bestandteil nicht reagiert, wie Talk, Kreide, Gips und dergl. . In ähnlicher Weise
werden die Mittel mit festen oberflächenaktiven Dispergiermitteln,
wie z.B. Bentonit, Pullererde, Attapulgit und anderen Tonen, hergestellt. Die Stäubemittel können gegebenenfalls mit
festen, oberflächenaktiven Dispergiermitteln verdünnt werden. Aus den Stäuben können auch Sprühgemische hergestellt werden.
Die Mittel können z.B. mit Hilfe von Pressverstäubungsvorrichtungen,
Maschinen« und Handsprühvorrichtungen und Sprühverstäubungsvorrichtungen
angewendet oder in den Boden eingedrillt und im Boden nach üblichen Verfahren weiter verteilt werden.
Die folgenden Vergleichsdaten zeigen, daß die erfindungsgemäßen
pflanzenwachstumsfordernden Mittel den aus der belgischen
Patentschrift 608 874 bekannten Mitteln überlegen sind. Dem Vergleichsversuch wurden die folgenden Verbindungen zugrundegelegt!
I Äthylendiamin-l^N'-dinitro-kobaltCllJ-salz
II Athylendiajain-NjN'-dinitro-N^'-dinatriumsalz
III Oarbamlnsäureätiiylenbis»ini.t,roiiiaethylestsr)
I | cm | Verbindung II |
III | cm | IV | cm |
60 | Il | 56 cm | 42 | It | 28 | Il |
61 | Il | 56 « | 47 | Il | 39 | Il |
62 | Il | 54 " | 47 | Il | 40 | Il |
59 | 54 " | 37 | 38 | |||
-7-
1 Woche alte Bohnenpflanzen wurden mit wäßrigen Suspensionen bzw. Lösungen dieser Verbindungen in einer Menge von 374,1
Litern Lösung je Hektar besprüht. 2 Wochen nach dem Besprühen wurde das Wachstum der Pflanzen (cm Wuchshöhe) bestimmt.
Die Kontrollpflanzen hatten eine durchschnittliche Höhe von 18 cm erreicht.
Angewendete Menge
3,36 4,48 5,60
Bei sämtlichen geprüften Dosierungen lieferten also die erfindungsgemäßen
Verbindungen I und II, d.h. die Kobalt- bzw. Dinatriumsalze, bedeutend bessere Ergebnisse als die Verbindungen
III und IV.
Außerdem zeichnen sich insbesondere die Alkalisalze des N,N'-Dinitrodiaminoäthylens durch eine leichte Löslichkeit in
Wasser aus.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Fach einem dieser Verfahren
wird Äthylendiamin mit einem niederen Alkylchlorformiat der
Formel
niedr. Alkyl- O - C - Cl
M 0
umgesetzt, um ein N,N'-Bis-(alkoxycarbonyl)-äthylendiamin als
009823/1827
JAD OniQJNA
Zwischenprodukt herzustellen. Dieses Zwischenprodukt wird danach mit rauchender Salpetersäure zu der N,N'-Bis-(alkoxycarbonyl)-N,N'-dinitroäthylendiamin-Verbindung
nitriert, die dann mit Ajnmoniumhydroxyd umgesetzt werden kann, um so die
Alkoxycarbonylreste durch Ammoniumreste zu ersetzen und dadurch
das Diammoniumderivat des Ν,Ν'-Dinitroäthylendiamins zu
erhalten. Das erhaltene Diammoniumderivat kann durch Ansäuern in die NjN'-Dinitroäthylendiaminverbindung überführt werden,
deren Behandlung mit einem Alkalihydroxyd zur Bildung des entsprechenden Alkalimetallderivats, wie z.B. des N^N'-Dinatriumderivats
oder des Ν,Ν'-Dikaliumderivats, führt.
Diejenigen Verbindungen, bei denen R" ein Erdalkalimetall oder ein zweiwertiges Schwermetall bedeutet, können durch Umsetzung
des N,N'-Dinatriumderivats der N,N1-Dinitroäthylendiaminverbindung
mit einem Erdalkalimetallchlorid oder einem Schwermetallchlorid hergestellt werden. Diejenigen Verbindungen, bei denen
R" ein Erdalkalimetall ist, können gemäß einer anderen Ausfüh- >
rungsform auch durch Umsetzung des entsprechenden Ν,Ν'-Dinitroäthylendiamins
mit einem Erdalkalimetalloxyd oder -hydroxyd hergestellt werden.
In der vorliegenden Beschreibung und den Ansprüchen schließt der Begriff "Pflanzenteil" die Sporen, Hyphen, Stämme bzw.
Stengel, Äste, Wurzeln, wurzelähnlichen Strukturen, das Blattwerk,
die Blüten, die Früchte und die keimenden Samen von Pflanzen ein.
0 0 9 8 2 3/1827
Das cyclische N,N1-Zinkderivat des N,N'~Dinitroäthylendiamins
wird mit Wasser unter Zusatz eines Alkylarylsulfonats und einer substituierten Benzolkohlenwasserstoff-Alkylsulfonsäure
in einer Kugelmühle vermählen und so ein flüssiges Mittel
erhalten.
aus
Weiterhin werden/dem Ν,Ν'-Dinatriumderivat des Hyli'-Dinitroäthylendiamins, dem N^N'-Diammoniumderivat des N,!J{-Dinitroäthylendiamins, dem cyclischen Ν,Ν'-Calciumderivat des N^'-Dlnitroäthylendiamins und dem N,NlDilithiumderivat des Ν,Ν'-Dinitroäthylendiamins unter Verwendung kleiner Mengen Sorbitantrioleat, Sorbitanmonolaurat-Polyoxyäthylen und Aceton und Dispergieren des zunächst erhaltenen Konseatrats in Wasser wässrige Mittel hergestellt, die verschiedene Mengen der jeweiligen wirksamen Verbindungen enthalten.
Weiterhin werden/dem Ν,Ν'-Dinatriumderivat des Hyli'-Dinitroäthylendiamins, dem N^N'-Diammoniumderivat des N,!J{-Dinitroäthylendiamins, dem cyclischen Ν,Ν'-Calciumderivat des N^'-Dlnitroäthylendiamins und dem N,NlDilithiumderivat des Ν,Ν'-Dinitroäthylendiamins unter Verwendung kleiner Mengen Sorbitantrioleat, Sorbitanmonolaurat-Polyoxyäthylen und Aceton und Dispergieren des zunächst erhaltenen Konseatrats in Wasser wässrige Mittel hergestellt, die verschiedene Mengen der jeweiligen wirksamen Verbindungen enthalten.
Diese wässrigen Mittel werden zur Behandlung von Saatbeeten
mit magerem Lehmboden von gutem Nährstoffgehalt verwendet. Vor der Behandlung wird der Boden mit Aussaaten von Erbsen und
Bohnen versehen. Bei der Behandlung werden die Mittel auf die Bodenflächen in einer praktisch gleichmässigen Menge von
44,6 m des wässrigen Mittels je 0,4 g Hektar angewendet, um
dem Boden verschiedene Konzentrationen einer der jeweiligen Verbindungen zuzuführen. Andere Flächen, die in ähnlicher
Weise mit Aussaaten der genannten Pflanzenarten versehen worden sind, werden zur Kontrolle unbehendelt gelassen. Nach den Be-
009823/1827 bad
handlungen werden die Saatbeete in regelmässigen Zeitabständen
untersucht, um irgendwelche feststellbaren Wirkungen auf das
Keimen der Samen und das Wachstum der Sämlinge zu notieren.
2 Wochen nach den Behandlungen wird die Durchschnittshöhe der Pflanzen oberhalb der Erdoberfläche in den behandelten
Saatbeeten gemessen und mit der Durchechnittshöhe der Pflanzen
in den unbehandelten Saatbeeten verglichen. Die Ergebnisse der Messungen zusammen mit den verwendeten Mitteln, Konzen-
* trationen und Dosierungen sind in der folgenden Tabelle angegeben.
P ruf ν e rb indung
Ν,Ν'-Dinatriumderivat des
N,Ndinitroäthylendiamins
Ν,Ν'-Diammoniumderivat des
N ,N1 -Dinitroäthylendiamins
cyclisches N,N!-Caleiumderivat
des Έ,N'-Dinitroäthylendiamins
N1N1-Dilithiumderivat des
N,N1-Dinitroäthylendiamins
cyclisches N,N1-Zinkderivat
des N,N'-Dinitroäthylendiamins
Konzentration der Prüfverbindung im Sprühgemisch
in g/Liter
0,0517 0,0103
0,0517 0,0103
0,0517 0,0103
0,0103
0,0517 0,0103
Dosierung der Prüfverbindun«
Prozentuale Zunahme ; der Stengelhöhe der
kc/Hektar Teile Ie pflanzen auf keaanjcg/üejnar
ieiie ^e deltem Boden gegen_
Gewichts- über der Höne auf
teile unbehandeltem Boden
Boden
5,6
1,12
1,12
5,6
1,12
1,12
5,6
1,12
1,12
1,12
5,6
1,12
1,12
8
1,6
1,6
8
1,6
1,6
8
1,6
1,6
1,6
8
1,6
1,6
Erbsen
39
18
18
43
30
30
35
30
30
85
38
38
Bohnen
52 10
85 57
118 33
75
153 50
Unter Verwendung der cyclischen N1N1-Nickel- und N,N1-Kupferderivate
des Ν,Ν'-Dinitroäthylendiamins werden nach dem
Kugelmahlverfahren von Beispiel 1 flüssige Mittel hergestellt,
die eine bestimmte Menge der genannten aktiven Verbindungen enthalten.
Weiterhin werden aus den cyclischen N,N1-Mangan- und Kobaltderivaten
des Ν,Ν'-Dinitroäthylendiamins nach dem Verfahren von Beispiel 1 wässrige Konzentratmittel hergestellt und die
erhaltenen Konzentrate in Wasser dispergiert, um wässrige Mittel herzustellen, die eine bestimmte Menge der genannten
aktiven Verbindungen enthalten.
Diese wässrigen Mittel werden zur Förderung des Pflanzenwachstums von Bohnenpflanzen verwendet. Die Ergebnisse der
Messungen und die verwendeten Mittel, Konzentrationen und Dosierungen werden in der folgenden Tabelle angegeben.
009823/1827
Prüfverbindung
Konzentration der Prüfverbindung
in dem Mittel
Dosierung der PrüfVerbindung
kg/ Teile je Hektar Million
Gewiehtsteile
Brdboden
Gewiehtsteile
Brdboden
Prozentuale Zunahme der Stengelhöhe der Bohnenpflanzen auf behandeltem Boden
gegenüber der Höhe auf unbehandeltem Boden
O
CjD
OD
cyeliBches H,N1-Niekelderivat
d*a !,tfJ-Mnitroäthylendiamins
H,5'-Kupferderivat des H,H*-Dinitroäthylendiamins
0,0517 0,0103
0,0103
5,6
1,12
1,12
1,12
8
1,6
1,6
1,6
110 32
25
hi
5-
<■■■'*
OB O H
Claims (1)
- Patentanspruch :Pflanzenwachstumsforderndes Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen FormelI /N - RI \R oder H R"I 1NO2 NOenthält, worin R eine Äthylengruppe, R1 ein Alkalimetall und R" ein Erdalkalimetall oder ein zweiwertiges Schwermetall bedeutet.D 1210
Dr.Ve/WrW W ^ H /C, »? * ϊ ·5
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1963
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