DE1542745A1

DE1542745A1 - Pflanzenwachstumsfoerderndes Mittel

Info

Publication number: DE1542745A1
Application number: DE19631542745
Authority: DE
Inventors: Leasure John Keith; Mussell Dorsey Robert
Original assignee: Dow Chemical Co
Current assignee: Dow Chemical Co
Priority date: 1963-09-10
Filing date: 1963-11-19
Publication date: 1970-06-04
Also published as: NL300737A; US3356483A

Description

Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Förderung des Wachstums von Pflanzen und Pflanzenteilen.

Aus der belgischen Patentschrift 608 874 sind Mittel zur Regulierung oder Förderung des Pflanzenwachsturns bekannt, die Alkylenbisnitrocarbamate enthalten.

Die Erfindung betrifft ein pflanzenwachstumsförderades Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel

NO₉ I ²

oder ^R )»'

NC I	R	\	N	⁽2	R«
N	i	—
NO
	R¹
-

2

enthält, worin R eine Äthylengruppe, R¹ ein Alkalimetall und R^M ein Erdalkalimetall oder ein zweiwertiges Schwermetall bedeutet.

0 09823/1827 _ __._.

BAD ORSGJNAL

Der Begriff "Alkalimetall" schließt auch den Ammoniumrest ein. Der Begriff "zweiwertiges Schwermetall" umfaßt Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink, Cadmium, Zinn, Quecksilber und Blei, während sich der Begriff "Erdalkalimetall" auf die Elemente der Gruppe IXA des Periodischen Systems bezieht, die Atomgewichte bis einschließlich 150 aufweisen.

Beispiele erfindungsgemäß verwendbarer Verbindungen sind das cyclische N,N'-Nickelderivat des N,Ii'-Dinitroäthylendiamins, das N,N'-Dikaliumderivat des N,N'-Dinitro~1,4-butandiamins, die cyclischen N,N¹-Kobalt-, Zink-, Zinn-, Cadmium-, Mangan-, Kupfer-, Calcium-, Magnesium-,, Eisen- und Bariumderivate des N,N⁽-Dinitroäthylendiamins, das N,N^f-Dilithiumderivat des N,N¹ -Dinitroäthylendiamins und das NjJü'-Dinatriumderivat des N,N·-Dinitroäthylendiamins.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind gegenüber Schwämmen bzw. Pilzen sehr toxisch, weisen gegenüber Bodenpflanzen und ihren Aussaaten dagegen eine viel geringere Toxizität auf und eignen sich zur Verteilung im Erdboden oder zur Anwendung auf die Aussaaten bzw. die oberhalb der Erdoberfläche befindlichen Teile der Pflanzen. Ein» derartige Verfahrensweise schützt die Pflanzen, Pflanzenwurzeln und Aussaaten gegenüber dem Angriff von Schwämmen bzw. Pilzen und verbessert sowohl das Aufkommen der Sämlinge als auch die Nutzpflanzen-Ernteausbeute, ohne daß eine Schädigung der Aussaaten der Nutzpflanze, oder ihrer Teile eintritt. Die arfindungsgemäßen Mittel fördern das Wachstum von Pflanzen bzw. das Reifen von Nutzpflan-

009823/1827

zen und können die Ernte beschleunigen, ohne daß wesentliche Schädigungen der Pflanze bzw. des zu erntenden Pflanzenteile eintreten, Die erfindungsgemäßen Mittel sind also geeignet, zur Stimulierung des Wachstums und der Verbesserung der Erntemer?ge von Hutzpflanzen, zur Stimulierung des Keimens von Samen, zur Beschleunigung der Reifung von Getreide-, Geaiüse- und Fruchtpflanzen, zur Erhöhung des Blüten- und Fruchtansatzes, und zur Erhöhung der Trockengewichtsausbeute von Nutzpflanzen verwendet zu werden. Aus den Samen, die von bestimmten erfindungsgemäß behandelten Herbaceen abstammen, gehen Pflanzen I hervor, die das verbesserte Wachstum und die verbesserte Ernteausbeute beibehalten haben.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel lassen sich leicht und bequem in dem Wasser, in dem sich die Wasserpflanzen befinden, bzw. in dem Erdboden oder auf oöerkalJ" &.er Erdoberfläche befindliche Teile von Boaer, pflan.sen ver ·-";-.;..-'■ .< Mit Hilfe einer einzigen Anwendung kann eine sehr €i. ««!,aehte Verbesserung der Ernteausbeute erzielt werden, die aus dem verbesserten Pflanzenwachstum resultiert, und gleichseitig eine praktisch vollständige Vernichtung der Schwamm- bzw, Pilzorganismen erreicht werden.

; ^r Erhöhung der Ernteausbeute werden die Kittel während des oäinlingsstadiums angewendet, während die Kittel zur Beschleunigung des Eeifens der Nutzpflanzen gegen ö.as Ende der normalen Wachstumsperiode oder im Anschluß an öle E:?:ite angewendet

3/1821 - ■ -

BAD ORiGiNAL

Die Mittel werden in Mengen verwendet, mit denen sich eine Stimulierung des Wachstums und eine Beschleunigung des Wachstums erreichen läßt. Es werden gute Ergebnisse erzielt, wenn die Mittel auf die Pflanzen bzw. Pflanzenteile in Dosierungen von 0,001 - 22 kg/Hektar angewendet werden. Dabei können in bequemer Weise flüssige Mittel, die 1 - 4000 Teile je Million Teile enthalten, auf die Pflanzenoberflächen angewendet werden. Bei der Behandlung von Saatgut, um das Wachstum der Sämlinge zu stimulieren und verbesserte Ernteausbeuten zu erzielen, werden gute Ergebnisse erzielt, wenn Saatgut mit etwa 1 - 250 g der Verbindung je 45 kg Saatgut behandelt wird.

In den Mitteln kann der wirksame Bestandteil mit einem oder mehreren Zusätzen bzw. Hilfsmitteln, wie sie für pflanzenwachstumsfördernde Mittel verwendet werden, wie Wasser oder anderen flüssigen Trägern, oberflächenaktiven Dispergiermitteln und feinverteilten Peststoffen, modifiziert sein. In Abhängigkeit von der Konzentration der wirksamen Verbindung . können die auf diese Weise zubereiteten Mittel in dieser Form auf die Pflanzen, Pflanzenteile und ihre Standorte aufgetragen oder als Konzentrate verwendet und anschließend mit zusätzlichem inertem Trägermaterial verdünnt werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in Aerosolform angewendet werden. Derartige Mittel werden nach üblichen Verfahren, wie durch Dispergieren des wirksamen Bestandteile in einem Lösungsmittel, wie z.B. Wasser, Aceton, Isopropanol oder 2-Äthoxyäthanol, und Vermischen der erhaltenen Dispersion mit

009823/1827

bad

einem Treibmittel in flüssigem Zustand, hergestellt.

Die genaue Konzentration der in den Mitteln zu verwendenden •wirksamen Verbindung ist nicht von kritischer Bedeutung und kann beträchtlich variieren, vorausgesetzt, daß der Pflanze, dem Pflanzenteil bzw. dem Standort der Pflanze die erforderliche Dosierung des wirksamen Mittels zugeführt -wird. Die zur Zuführung der gewünschten Dosierung in flüssigen Mitteln verwendete Konzentration an wirksamer Verbindung beträgt im allgemeinen etwa 0,0001 - 50 Gew.-^. Oftmals lassen sich in bequemer Weise Konzentrationen bis zu 95 Gew.-$ verwenden. Bei Stäubemitteln kann die Konzentration des wirksamen Bestand« teils etwa 0,01 - 20 Gew.-$ betragen. In Mitteln, die als Konzentrate verwendet werden sollen, kann der aktive Bestandteil in einer Konzentration von etwa 5-98 Gew_e-$ vorliegen.

Die Menge des angewendeten Mittels ist nicht von kritischer Bedeutung, vorausgesetzt nur, daß die erforderliche Dosierung des wirksamen Bestandteils in einer genügenden Menge des fertigen Mittels angewendet wird, so daß die zu behandelnde Pflanze bzw. der zu behandelnde Pflanzenstandort auch angemessen bedeckt werden.

Flüssige Mittel, die die gewünschte Menge an wirksamem Bestandteil enthalten, können durch Auflösen der Verbindung in einem organischen flüssigen Träger oder durch Dispergieren des wirksamen Mittels in Wasser gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten oberflächenaktiven Dispergiermittels_t wie eines ionischen bzw. niohtlonischen Emulgiermittels, erhal-

009823/1827

bad g:;:c^

ten werden. Die wässrigen Mittel können ein oder mehrere mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel für das aktive Mittel enthalten.

Bei der Herstellung von staubförmigen Mitteln wird der wirksame Bestandteil in und auf einem feinteiligen Peststoff dispergiert, der mit dem toxischen aktiven Bestandteil nicht reagiert, wie Talk, Kreide, Gips und dergl. . In ähnlicher Weise werden die Mittel mit festen oberflächenaktiven Dispergiermitteln, wie z.B. Bentonit, Pullererde, Attapulgit und anderen Tonen, hergestellt. Die Stäubemittel können gegebenenfalls mit festen, oberflächenaktiven Dispergiermitteln verdünnt werden. Aus den Stäuben können auch Sprühgemische hergestellt werden.

Die Mittel können z.B. mit Hilfe von Pressverstäubungsvorrichtungen, Maschinen« und Handsprühvorrichtungen und Sprühverstäubungsvorrichtungen angewendet oder in den Boden eingedrillt und im Boden nach üblichen Verfahren weiter verteilt werden.

Die folgenden Vergleichsdaten zeigen, daß die erfindungsgemäßen pflanzenwachstumsfordernden Mittel den aus der belgischen Patentschrift 608 874 bekannten Mitteln überlegen sind. Dem Vergleichsversuch wurden die folgenden Verbindungen zugrundegelegt!

I Äthylendiamin-l^N'-dinitro-kobaltCllJ-salz

II Athylendiajain-NjN'-dinitro-N^'-dinatriumsalz III Oarbamlnsäureätiiylenbis»ini.t,roiiiaethylestsr)

I	cm	Verbindung II	III	cm	IV	cm
60	Il	56 cm	42	It	28	Il
61	Il	56 «	47	Il	39	Il
62	Il	54 "	47	Il	40	Il
59	54 "	37	38

-7-

1 Woche alte Bohnenpflanzen wurden mit wäßrigen Suspensionen bzw. Lösungen dieser Verbindungen in einer Menge von 374,1 Litern Lösung je Hektar besprüht. 2 Wochen nach dem Besprühen wurde das Wachstum der Pflanzen (cm Wuchshöhe) bestimmt. Die Kontrollpflanzen hatten eine durchschnittliche Höhe von 18 cm erreicht.

Angewendete Menge

3,36 4,48 5,60

Bei sämtlichen geprüften Dosierungen lieferten also die erfindungsgemäßen Verbindungen I und II, d.h. die Kobalt- bzw. Dinatriumsalze, bedeutend bessere Ergebnisse als die Verbindungen III und IV.

Außerdem zeichnen sich insbesondere die Alkalisalze des N,N'-Dinitrodiaminoäthylens durch eine leichte Löslichkeit in Wasser aus.

Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Fach einem dieser Verfahren wird Äthylendiamin mit einem niederen Alkylchlorformiat der

Formel

niedr. Alkyl- O - C - Cl

M 0

umgesetzt, um ein N,N'-Bis-(alkoxycarbonyl)-äthylendiamin als

009823/1827

JAD OniQJNA

Zwischenprodukt herzustellen. Dieses Zwischenprodukt wird danach mit rauchender Salpetersäure zu der N,N'-Bis-(alkoxycarbonyl)-N,N'-dinitroäthylendiamin-Verbindung nitriert, die dann mit Ajnmoniumhydroxyd umgesetzt werden kann, um so die Alkoxycarbonylreste durch Ammoniumreste zu ersetzen und dadurch das Diammoniumderivat des Ν,Ν'-Dinitroäthylendiamins zu erhalten. Das erhaltene Diammoniumderivat kann durch Ansäuern in die NjN'-Dinitroäthylendiaminverbindung überführt werden, deren Behandlung mit einem Alkalihydroxyd zur Bildung des entsprechenden Alkalimetallderivats, wie z.B. des N^N'-Dinatriumderivats oder des Ν,Ν'-Dikaliumderivats, führt.

Diejenigen Verbindungen, bei denen R" ein Erdalkalimetall oder ein zweiwertiges Schwermetall bedeutet, können durch Umsetzung des N,N'-Dinatriumderivats der N,N¹-Dinitroäthylendiaminverbindung mit einem Erdalkalimetallchlorid oder einem Schwermetallchlorid hergestellt werden. Diejenigen Verbindungen, bei denen R" ein Erdalkalimetall ist, können gemäß einer anderen Ausfüh- > rungsform auch durch Umsetzung des entsprechenden Ν,Ν'-Dinitroäthylendiamins mit einem Erdalkalimetalloxyd oder -hydroxyd hergestellt werden.

In der vorliegenden Beschreibung und den Ansprüchen schließt der Begriff "Pflanzenteil" die Sporen, Hyphen, Stämme bzw. Stengel, Äste, Wurzeln, wurzelähnlichen Strukturen, das Blattwerk, die Blüten, die Früchte und die keimenden Samen von Pflanzen ein.

0 0 9 8 2 3/1827

Beispiel 1

Das cyclische N,N¹-Zinkderivat des N,N'~Dinitroäthylendiamins wird mit Wasser unter Zusatz eines Alkylarylsulfonats und einer substituierten Benzolkohlenwasserstoff-Alkylsulfonsäure in einer Kugelmühle vermählen und so ein flüssiges Mittel

erhalten.

aus
Weiterhin werden/dem Ν,Ν'-Dinatriumderivat des Hyli'-Dinitroäthylendiamins, dem N^N'-Diammoniumderivat des N,!J^{-Dinitroäthylendiamins, dem cyclischen Ν,Ν'-Calciumderivat des N^'-Dlnitroäthylendiamins und dem N,N^lDilithiumderivat des Ν,Ν'-Dinitroäthylendiamins unter Verwendung kleiner Mengen Sorbitantrioleat, Sorbitanmonolaurat-Polyoxyäthylen und Aceton und Dispergieren des zunächst erhaltenen Konseatrats in Wasser wässrige Mittel hergestellt, die verschiedene Mengen der jeweiligen wirksamen Verbindungen enthalten.

Diese wässrigen Mittel werden zur Behandlung von Saatbeeten mit magerem Lehmboden von gutem Nährstoffgehalt verwendet. Vor der Behandlung wird der Boden mit Aussaaten von Erbsen und Bohnen versehen. Bei der Behandlung werden die Mittel auf die Bodenflächen in einer praktisch gleichmässigen Menge von 44,6 m des wässrigen Mittels je 0,4 g Hektar angewendet, um dem Boden verschiedene Konzentrationen einer der jeweiligen Verbindungen zuzuführen. Andere Flächen, die in ähnlicher Weise mit Aussaaten der genannten Pflanzenarten versehen worden sind, werden zur Kontrolle unbehendelt gelassen. Nach den Be-

009823/1827 bad

handlungen werden die Saatbeete in regelmässigen Zeitabständen untersucht, um irgendwelche feststellbaren Wirkungen auf das Keimen der Samen und das Wachstum der Sämlinge zu notieren.

2 Wochen nach den Behandlungen wird die Durchschnittshöhe der Pflanzen oberhalb der Erdoberfläche in den behandelten Saatbeeten gemessen und mit der Durchechnittshöhe der Pflanzen in den unbehandelten Saatbeeten verglichen. Die Ergebnisse der Messungen zusammen mit den verwendeten Mitteln, Konzen- * trationen und Dosierungen sind in der folgenden Tabelle angegeben.

Tabelle I

P ruf ν e rb indung

Ν,Ν'-Dinatriumderivat des N,Ndinitroäthylendiamins

Ν,Ν'-Diammoniumderivat des N ,N¹ -Dinitroäthylendiamins

cyclisches N,N^!-Caleiumderivat des Έ,N'-Dinitroäthylendiamins

N₁N¹-Dilithiumderivat des N,N¹-Dinitroäthylendiamins

cyclisches N,N¹-Zinkderivat des N,N'-Dinitroäthylendiamins

Konzentration der Prüfverbindung im Sprühgemisch in g/Liter

0,0517 0,0103

0,0103

0,0517 0,0103

Dosierung der Prüfverbindun«

Prozentuale Zunahme ; der Stengelhöhe der

kc/Hektar Teile Ie ^{pflanzen auf} keaanjcg/üejnar ieiie ^e _{deltem Boden gegen}_

Gewichts- ^{über der Höne auf} teile unbehandeltem Boden

Boden

5,6
1,12

1,12

5,6
1,12

8
1,6

1,6

8
1,6

Erbsen

39
18

43
30

35
30

85
38

Bohnen

52 10

85 57

118 33

75

153 50

Beispiel 2

Unter Verwendung der cyclischen N₁N¹-Nickel- und N,N¹-Kupferderivate des Ν,Ν'-Dinitroäthylendiamins werden nach dem Kugelmahlverfahren von Beispiel 1 flüssige Mittel hergestellt, die eine bestimmte Menge der genannten aktiven Verbindungen enthalten.

Weiterhin werden aus den cyclischen N,N¹-Mangan- und Kobaltderivaten des Ν,Ν'-Dinitroäthylendiamins nach dem Verfahren von Beispiel 1 wässrige Konzentratmittel hergestellt und die erhaltenen Konzentrate in Wasser dispergiert, um wässrige Mittel herzustellen, die eine bestimmte Menge der genannten aktiven Verbindungen enthalten.

Diese wässrigen Mittel werden zur Förderung des Pflanzenwachstums von Bohnenpflanzen verwendet. Die Ergebnisse der Messungen und die verwendeten Mittel, Konzentrationen und Dosierungen werden in der folgenden Tabelle angegeben.

009823/1827

Tabelle II

Prüfverbindung

Konzentration der Prüfverbindung in dem Mittel

Dosierung der PrüfVerbindung

kg/ Teile je Hektar Million
Gewiehtsteile
Brdboden

Prozentuale Zunahme der Stengelhöhe der Bohnenpflanzen auf behandeltem Boden gegenüber der Höhe auf unbehandeltem Boden

O CjD OD

cyeliBches H,N¹-Niekelderivat d*a !,tfJ-Mnitroäthylendiamins

H,5'-Kupferderivat des H,H*-Dinitroäthylendiamins

0,0517 0,0103

0,0103

5,6
1,12

1,12

8
1,6

1,6

110 32

25

hi

5-

<■■■'*

OB O H

Claims

Patentanspruch :

Pflanzenwachstumsforderndes Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel

I /^N - ^RI \

R oder H R"

I 1

NO₂ NO

enthält, worin R eine Äthylengruppe, R¹ ein Alkalimetall und R" ein Erdalkalimetall oder ein zweiwertiges Schwermetall bedeutet.

D 1210
Dr.Ve/Wr

W W ^ H /C, »? * ϊ ·5