DE2159802B2 - Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe <-»»· , α n ι ^ ■ , ■ ■ ■ ■
ie in Form der freien Säure der allgemeinen Forrnei Geei^te Alkylenreste X sind be.sp.elswe.se
-CH2-CH2-, -CH-CH2-CH3
allgemeinen Formel
Y-X-N-O2S R
entsprechen, in welcher R1 Wasserstoff oder Alkyl
R1 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Cyan* Carbonamid oder Trifluormethyl, R, Wasserstoff
Halogen, Alkyl oder Alkoxy, R4 Alkyl, Phenyl*
Naphthyl oder Biphenylyl, R5 Wasserstoff oder Alkyl,
R6 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Nitro, R7 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Cyan, X C2-C4-Al-
kylen, gegebenenfalls durch C,-C4-Alkyl, Benzyl, Phenyl,
C,-C4-Alkoxy, Benzyloxy, Phenoxy, Chlor, Brom.
Cyan oder Nitro substituiertes Benzylen, Phenyläthvlen der Formel
-CH2-CH2-CH2- -CH-CH2-CH2-
CH3
-CH2-CH-CH2-, -CH2-CH2-CH-
-CH2-CH-CH2-, -CH2-CH2-CH-
CH3
-CH2-CH2-CH1-CH,-
-CH2-CH2-CH1-CH,-
CH3
Im Rahmen der Formel I sind solche Farbstoffe
bevorzugt, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
o-
CH2CH2
oder Phenylen, und Y SO3H oder, wenn X Phenylen,
SO3H oder ein Rest — SO2 — NH — SO2 — R8, worin
R8 Alkyl, gegebenenfalls durch C1 -Q-Alky Γ substituiertes
Phenyl oder Dimethylamine ist, ist, wobei die Alkylgruppen R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8
1 bis 12 C-Atome aufweisen und durch Chlor, Brom, Cyan. Carbamoyl, C,-C4-Alkoxy oder Q-C4-AIkOXycarbonyl
substituiert sein können, R5 im Falle eines Q-Q-Alkyls zusätzlich durch Amino und Carboxy
substituiert sein kann und die Alkoxyreste R2, R3
und R7 1 bis 4 C-Atome aufweisen, sowie deren Herstellung
und Verwendung zum Färben von PoIyamidfasermaterialien.
Gegenüber dem aus der französischen Patentschrift 12465/414249 bekannten Farbstoff zeigt der erfindungsgemäße
Farbstoff aus 3-Aminobenzolsulfonsäure-2-sulfoamilid
und 2-Methylindol den überraschenden Vorteil der besseren Schweißechtheit.
Gegenüber aus Beispiel 4 der französischen Patentschrift 3 21 521 bekannten Farbstoff zeigt der erfindungsgemäße
Farbstoff 4-Sulfoäthylaminosulfonylanilin
und 2-Methylindol den überraschenden Vorteil der besseren Lichtechtheit.
Geeignete Alkylgruppen R1, R4, R6, R7 und R8
sind insbesondere unsubstituierte CrC4-Alkylreste
wie CH3, C2H5, i-C3H7, n-C4H9 und 1-C4H9.
Geeignete Alkylgruppen R2 und R3 sind insbesondere
C,-C4-AIkylreste, beispielsweise CH3, C2H5,
n- und ISO-C3H7, n-, sek.- und iso-C4H9, die durch
Chlor. Brom, Cyan, Carbamoyl, C,-C4-Alkoxy sowie
C1-C4-Alkoxycarbonyi weitersubstituiert sein können.
Geeignete Halogenreste sind insbesondere Chlor, Brom und Fluor.
Geeignete Alkylreste R5 sine' beispielsweise
-CH3, -C2H5, -C3H7, -C4H,-
-C2H4CN, -C2H4CONH2,
-C2H4COOH, -C3H11NH2.
R4 (Π)
entsprechen, worin X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R,, und R-,
die vorstehend genannte Bedeutung haben.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
entsprechen, worin X, Y, R1, R4, R5 und R6 die vorstehend
genannte Bedeutung haben, R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom und R3 Chlor oder Brom ist, insbesondere
solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
entsprechen, worin R1 und X die vorstehend genannte
Bedeutung haben, und R2" Wasserstoff oder Chlor, R4 nicht weitersubstituiertes C,-C4-Alkyl oder Phenyl,
R5 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Amino, Cyan, Carbonamid oder Carboxy substituiertes C1-C4-Alkyl
und R6' Wasserstoff, Chlor oder nicht weitersubstituiertes
Q-C4-Alkyl ist.
Die erfindungsgemäßen. Farbstoffe der Formel I werden erhalten, indem man Amine der allgemeinen
Formel
P— NH1 IiV)
Y—X —N-
worin R1, R2, R3, Y und X die vorstehend genannte
Bedeutung haben, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
R,
(V)
R,,
35
worin R4, R5, R6 und R7 die vorstehend genannte
Bedeutung haben, vereinigt.
Geeignete Amine der Formel IV sind beispielsweise:
Geeignete Amine der Formel IV sind beispielsweise:
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-
sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyD-
N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyD-
2-amino-äthan-sulfonsäure, N- Propyl-N-(4-amino-pheny 1-sulfonyl )-
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-2-aminoäthan-sulfonsäure,
N-Äthyl-N-(4-amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-
N-Äthyl-N-(4-amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-
2-amino-äthan-sulfonsäure,
N-(4-Amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-2-amino-
äthan-sulfonsäure,
N-MethyI-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-
N-MethyI-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-
2-amino-äthan-su)fonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-MethyI-N-(4-amino-2,J-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Propyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure. N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl sulfonyl)-
2-amino-äthan-sulfonsäure, so
N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl)-
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)- ss
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-methoxy-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure. N-(4-Amino-3-äthoxy-phenyl-sulfonyl)-
2-amino-äthan-sulfonsäure, ho
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
2-amino· äthan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-trifluormethyl-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Propyl-N-(4-amino-3-trifluormethyl-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-propylsulfonsiiure.
N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-p.ropyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-aminc
propyl-sulfonsäure,
N-Äthyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)
N-Äthyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)
3-amino-propyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-propyl-sulfonsäufe,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-propyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3,5-dichIor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-propyl-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
suIfonyl)-3-amino-propyI-sulfonsäure. N-Propyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-propyl-sulfonsäure. N-MethyI-N-(4-amino-3-methyl-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-propyl-suironsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)
3-amino-propyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-butyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-butyl-sulfonsäure.
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-butylsulfonsäure. N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-butyl-sulfonsäure. N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
3-amino-butyl-sulfonsäure. N-Äthyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-butyl-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-3-methyl-phenyl-sulfony
3-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-methoxy-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-butyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trif1uormethyl-phenyl-sulfonyl)·
3-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-trifluormethyl-pheny
sulfonyl)-3-amino-butyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-4-amino-butyl-
sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-
N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-butyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino
butyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino
N-(4-Amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino
butyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-4-amino-butyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-butyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-trifluormethyl-pheny:
sulfonyH-4-amino-butyl-sulfonsäure.
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-pheny!-
sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-atnino-2-chlor-phenyl-sulfonyl
N-Methyl-N-(4-atnino-2-chlor-phenyl-sulfonyl
3-amino-phenyl-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-su!fonyD-
3-amino-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyi)-
3-amino-phenyl-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phcnyiirlllihllfii
N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-phenyl-sulfonsäure, N-Propyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
suironyl)-3-amino-phenyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-phenyl-sulfonsaure,
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-phenyl-sulfonsäure, )0
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-4-amino-phenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-
N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-
phcnyl-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-3-chlor-phcnyl-sulfonyl)-
N-Methyl-N-(4-amino-3-chlor-phcnyl-sulfonyl)-
4-amino-phenyl-sulfonsäure. N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-phenyl-sulfonsäure, N-Mcthyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phcnylsulfonyl)-4-amino-phenyl-sulfonsäure,
N-Äthyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-4-amino-phenyl-sulfonsäure. N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-4-amino-phenyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-phenyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-4-amino-phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-
phenylmethan-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-
phenylmethan-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-
phenylmethan-sulfonsäure. N-(4-Amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-
phenylmethan-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenylmethan-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-phenylmethan-sulfonsäure.
N-Äthyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-phenylmethan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-phenylmethan-sulfonsäure. N-[4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-phenylmethan-sulfonsäure. N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-4-aminophenylmethan-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-phenylmethan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl)-4-amino-phenylmethan-sulfon-
säure,
N-(4-Amino-3-äthoxy-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-phenylmethan-sulfonsäure. N-{4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-phenylmethan-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-
4-methyl-phenyl-sulfonsäure,
N^Amino-B-chlor-phenyl-sulfonylj-S-amino-
4-methyl-phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-methyl-phenyl-sulfonsäure.
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl)-3-amino-4-methyl-phenyl-
sulfonsäure.
N-Äthyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phcnylsulfonyl)-3-amino-4-methyl-phenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-4-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
3-amiao-4-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-4-amino-
3-methyl-phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-3-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
^-amino-S-methyl-phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-
4-methoxy-phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-4-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-4-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluorrnethyl-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-4-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-3-methoxy-phenyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-3-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-3-methoxy-phenyl-sulfonsaure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-5-amino-
2-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
5-amino-2-methoxy-phenyl-sulfonsäure. N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-methoxy-phenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
5-amino-2-äthoxy-phenyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-äthoxy-phenyl-
sulfonsäure.
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-5-amino-
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-5-amino-
2-phenoxy-phenyl-sulfonsäure. N-Methyl-N-(4-amino-3-chlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-phenoxy-phenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
5-amino-2-phenoxy-phenyl-sulfonsäure. N-Methyl-N-(4-amino-2.5-dichlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-phenoxy-phenyl-
sulfonsäure,
N -(4-Amino-3,5-dichlor-pheny 1-sulfony 1 )-
N -(4-Amino-3,5-dichlor-pheny 1-sulfony 1 )-
S-amino^-phenoxy-phenyl-sulfonsäure,
N-Äthyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-phenoxy-phenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl
S-amino^-phenoxy-phenyl-sulfonsäure.
N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-4-chlor-phenylsulfonsäure. N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-4-chlor-phenyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-metha
phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amin
N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amin
methan-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-methan-phenyl-sulfonsäure.
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-methan-phenyl-sulfbnsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-methan-phenyl-sulfonsäure N-Äthyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-4-amino-
methan-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-pheny!-sulfonyI)-
4-amino-methan-phenyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyI)-4-amino-methan-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-methan-phenyl-sulfonsäure, [N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyI)-
4-amino-phenyl]-sulfonyl-phenylsulfon-amid, [N-(4-Amino-2,5-clichlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-phenyl]-sulfony]-methylsulfon-amid, [N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyI-sulfonyl)-
3-amino-phenyl]-sulfonyl-phenylsulfon-amid, [N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyI-sulfonyl)-
3-amino-phenyl]-sulfonyl-butylsulfon-amid, [N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-suifonyI)-
2-amino-phenyl]-sulfonyl-p-tolylsulfon-amid.
Die Diazokomponenten der allgemeinen Formel IV werden erhalten, indem Acetylaminobenzolsulfochloride
bzw. Nitrobenzolsulfochloride mit Aminen der allgemeinen Formel
Y — X — N — H
worin X, Y und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, amidiert und die Acetylgruppe abspaltet bzw. die Nitrogruppe durch Reduktion in die
Aminogruppe überführt.
Diazokomponenten der allgemeinen Formel IV, in denen X für Phenylen und Y für einen Rest
-SO2-NH-SO2-R8
steht, worin Rb die vorstehend genannte Bedeutung
hat, werden analog durch Umsetzung der obengenannten Acetylaminobenzolsulfochloride bzw. Nitrobenzolsulfochloride
mit den literaturbekannten Aminen der allgemeinen Formel
H
RS—SO2 — N—SO2
RS—SO2 — N—SO2
2-p-Biphenylyl-indol,
2,5-Dimethyl-indol,
2,4-Dimethyl-7-methoxy-indol, 2-Phenyl-5-äthoxy-indol,
2-Methyl-5-äthoxy-indol.
2-Methyl-5-chlor-indol,
2-Methyl-6-chlor-indol,
2-Methyl-5-nitro-indol,
2-Methyl-5-cyan-indol,
2-Methyl-7-chlor-indol,
2-Methyl-5-fluor-indol,
2-Methyl-5-brom-indol,
2-Methyl-5,7-dichlor-indol und l-/i-Cyanäthyl-2,6-dimethyl-indol
2,5-Dimethyl-indol,
2,4-Dimethyl-7-methoxy-indol, 2-Phenyl-5-äthoxy-indol,
2-Methyl-5-äthoxy-indol.
2-Methyl-5-chlor-indol,
2-Methyl-6-chlor-indol,
2-Methyl-5-nitro-indol,
2-Methyl-5-cyan-indol,
2-Methyl-7-chlor-indol,
2-Methyl-5-fluor-indol,
2-Methyl-5-brom-indol,
2-Methyl-5,7-dichlor-indol und l-/i-Cyanäthyl-2,6-dimethyl-indol
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zun harben von Polyamidfasern. Sie liefern egale, aus
giebige gelbe bis orange Färbungen von sehr aute
Lichtechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen" bi schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasen
aut Unter Polyamidfasern werden dabei insbesonden solche aus synthetischen Polyamiden wie ,-Poly
caprolactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure
und Hexamethylendiamin verstanden. Di( Farbstoffe werden dabei in Form der freien Säure
oder in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze
wie der Natrium- oder Kaliumsalze oder der Ammoniumsalze eingesetzt. Die vorstehend ansegebenen
Formeln sind die der freien Säuren
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Oewichtsteile.
Bei
spie
34,9 Te1Ie N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfony!)-am.no-athansulfonsäure
werden in 200 Teilen Wasser mit Natronlauge bei pH 7 gelöst. 7,0 Teile
5ialrumn.tnt zugegeben, nach Abkühlun* auf 5 C
bei 0 bisYraHUre (37%i8) ZUgeSetZt Und l3 Minulen
bei 0 bis 5 C diazotiert. Danach gibt man zur klaren
Diazolosung die Lösung von 19,3 Teilen 2-Phenyl-";
' π" ^1SeSS,lg Und vervollständiet die sofort einfü
K r UPpluaS durch Zusatz von Natriumacetat.
A"6"6 Farbst0iT' der in Form der freien
der Formel
Cl
HO3S-CH2-CH2-HN-CS-^
Und nachfolgende Abspaltung der Acetylgruppe bzw. Reduktion der Nitrogruppe erhalten.
Geeignete Kupplungskomponenten der allgemei-Ben Formel V sind beispielsweise:
2-Methyl-indoI,
2-Phenyl-indol,
1 -Methyl-2-pheny 1-indol,
1,2-DimethyI-indol,
1 -/i-Cyanätnyl-2-methyl-indol,
1 -/y-Cyanäthyl-2-phenyl-indol,
fi-(2- Phenyl-indolyl-1 -(-propionsä ureamid,
/^-(2-Methyl-indoIyl-1 )-propionsäureamid.
l-(--Aminopropyl)-2-pnenyl-indol,
,-/-(2-Methyl-indolyl-l (-propionsäure.
2-,/-NaphthyI-indol.
Cl
Wird abgesaugt und setrocknet. Er färbt
Sern Und Polyamidgewebe aus schwach
^ ^^st.ch.gorange mit
A V BeiSpid ' ^gegeben verfahrt.
D].azokomponente und als Kupplunesdie In der folSenden
Tabelle aufeefiihrten
volle wfg? f nuSetZt' S0 erhält man ebcnfaläs wertn
e,h κ Skhe MonoazofarbstolTe d.e Polyamid
'π gelben bis orangen, lichtechten Tönen anfärben.
11
Beispiel Dia/okoniponenle Kupplunyskomponenlc
Cl
I1
HO3S-CH2CH,- NH - (XS -<f V-NH2 l-Mcthyl-2-phenyl-indol
| I I Cl |
2-Mcihyl-indol | |
| desgl. | 1,2-Dimcthyl-indol | |
| desgl. | 1-/)'-Cyanäthyl-2-phen\ 1-indi | |
| desgl. | 2,6-Dimethyl-indol | |
| desgl. | i;-(2-Phenylindolyl-l)- | |
| desgl. | propionsäureamid | |
| 2-Methyl-5-chlor-indol | ||
| desgl. | 2-Methyl-7-chlor-indol | |
| desgl. | ||
Cl
10 HO,S — CH2CH2 —N-O2S-^ V-NH2 2-Phenyl-indol
CH., ^
11 desgl. l-Methyl-2-phenyl-indo!
12 desgl. 2-Methyl-indol
13 desgl. l-/./-Cyanäthyl-2-phenyl-indc
14 desgl. 2-Methyl-5-chlor-indol
Cl
15 HO3S- CH2CH2CH2- NH- O2S- ( ')— NH2 l-Methyl-2-phenyl-indol
Cl
16 desgl. 2-Phenyl-indol
17 desgl. 2-Methyl-indol
IS des;:l. !-/i-Cyanäthyl^-phenyl-indc
19 desgl. 2-Methyl-7-chlor-indoI
20 desgl. 1,2-Dimethyl-indol
21 desgl. 2-Methyl-5-cyan-indol
Cl
22 HO3S-CH2CH2CH2-N-O2S-/ V-NH, 2-Phenyl-indol
CH^ c,
23 desgl. l-Methyl-2-phenyl-indol
24 desgl. l-,/'-Cyanäthyl-2-phen\l-indt
Fortsetzung
26
21
28
29 30 31 32
33
34 35
37 J8 »9
41 42
43 44
45
13
Diazokomponente
desgl. desgl.
Cl
HO3S-(CH2I4 Nil O,S -·'; /- NH2
Cl
desgl. desgl. desgl. desgl.
Cl
CH3
Cl
desgl. desgl.
Cl
HO1S-CH2CH2CH, N -O2S-. ;—NH2
GH,
Cl
desgl. desgl. desel.
Cl
HOjS-CH2CH2-NH-O2S-' "V-NH,
Cl
desgl. desgl.
desgl. desgl.
14
Kupplungskomponente
Cl
HO3S-CH2CH2-N-O2S-f V-NH, 2-Phcnyl-indol
C4H1, ^1
l-Mcthyl-2-plienyl-indol
2.6-Dimclhyl-indol
l-Methyl-2-pher;\l-niJi>!
2-Phenyl-indol
1 -/»'-Cyaniith\ l-2-phen>
l-iiiu 2-Phcnvl-5-älhox\-indol
HO3S-CH-CH2CH2-NH-O2S-X- -NH2 2-Phcnyl-indol
1 -MethyI-2-phenyl-indol
l-/j'-Cyanäthyl-2-phenyl-ind
2-Phcnyl-indol
1 -Methyl-2-phenyl-indol
2-Methyl-indol 1 -fi-Cyanäthyl^-phenyl-ind
1 -Methyl-2-pheny i-indol
l-,;'-Cyanäthyl-2-phenyl-ind 1,2-Dimethyl-indol
2-Methyl-3-cyan-indol
,;-(2-Phenylindolyl-D-propionsäureamid
-Ortsetzung
cijpjel Diazokomponente
16
Kupplungskomponente
Cl
J.
HO1S-CH2CH2-NH-O2S-^ )—NH2
Cl
desgl.
Cl
HO3S-CH2CH2-N-O2S-/ >—NH,
CH1
Cl
desgl. desgl. desgl. desgl.
2-Methyl-7-chlor-;ndo1
2.5-Dimethyl-indol
1 -Methyl-2-phenyl-indol
2-Phenyl-indol 2-Methyl-indol
2-Methyl-6-chlor-indol 1 -/i-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
Cl
| H2CH2 |
—Ν
j |
— O2S-< | j Cl |
-NH2 | 2-Phenyl-indol |
| H5 | |||||
| desgl. | 2-Methyl-indol | ||||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl-indol | ||||
| desgl. | 1 -/i-Cyanäthyl-2-phenyl-indol | ||||
Cl
HO1S-CH2CH2CH2-NH-O2S
desgl.
Cl
Cl J HO1S-CH2CH2CH2CH, NH O2S f / NII2
i Cl
desgl. desgl. desgl. desul.
2-Phenyl-indol
2-Methyl-indol
2-Phen\l-inilol
2-Methyl-indol 2.5-I)imethyl-indol 2-Melhyl-5-chlor-indol
!-/i'-Cyiiniithyl-Z-phenvI-iiulol
Fortsetzung
Bespiel
17
Diazokomponente
Io
Kupplungskomponente
Cl
HO3S
SO3H
desgl. desnl.
NH-
desgl. desgl. desgl. desgl.
Cl
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
1 -Methyl-2-phenyl-indol
!-/»-Cyanathyl-2-phenyl-indol
2,5-Dimethyl-indol 2-Methyl-indol 2-Phenyl-indol
2-Methyl-5-chlor-indol
NH-O2S SO3H Cl
desgl. desgl.
ρ-
CH2SO3H
desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl.
NH2 2-Phenyl-indol
C2H5-O-
NH-O1S
S O, H
desgl. desul.
2-Methyl-indol
1-p'-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
NH2 2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
2-Methyl-6-chlor-indol
2-Methyl-2-phenyl-indol
/H2-Phenylindolyl-1)-propionsäureamid
l-/i'-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
NH2 2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol 2,f>-Dimcthyl-indol
Fortsetzung
19
Diazokomponente
Kupplungskomponente
HO3S-CH2-
1 —0,S-<' ^-NH2
Cl
desgl. desgl.
\/— NH-O2S SO3H
Cl
desgl. desgl.
HO3S-/ V-NH-O2S
desgl. desgl.
HO3S-CH2
NH-O,
| 94 | HO3S-CH2- | desgl. | NH- | O2S-< |
| 95 | desgl. | |||
| 96 | ο- | |||
| 97 | HO3S-CH2- | desgl. | -NH- | -O2S- |
| 98 | desgl. | |||
| 99 | O | |||
| 100 | desgl. | |||
| 101 | desgl. | |||
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol 2-Methyl-5-chlor-indol
-NH2 2-Phenyl-indol
2-Methyl-indol
1 -Methyl-2-phenyl-indol
NH2 l-/i-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
2-Methyl-indol 2,5-Dimethyl-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol 2-Methyl-5-chlor-indol
1 -Methyl-2-phenyl-indol
2-Methyl-indol
1 -/i-Cyanäthyl-2-methyl-indol
2-Phenyl-indol
2-Methyl-indol 2,5-Dimethyl-indol
21
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
K upplunjiskomponenie
CH,
CF,
18 CH3-
HO3S-CH2-^ V~NH~~O,S^f /-NH2 2-Methyl-indol
C2H5-(
desgl. desgl.
Cl <^~y^ NH-O2S-
CH2-SO3H
desgl. desgl.
NH-O2S-
OCH,
Cl
SO3H
desgl. desgl. desgl.
Cl
SO2-N-O2S
H
Cl
desgl. desgl.
Cl
<f~\-N-O2S-/~Y-NH2
y=^ η
SO2-N-O2S
H
Cl
desgl. desel.
Cl
SO2-N- O.,S ~/~\- N - O2S -/~\- NH7
H X-/ H X— X
Cl
desgl. desül. 2-PhenyI-indoI
2-Methyl-5-chIor-indol
NH2 2-PhenyI-indol
l-Methyl-2-phenyl-indol
2-Methyl-6-chlor-indol
NH2 2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
2,5-Dimethyl-indol
l-Methyl-2-phenyl-indol
NH2 2-Methyl-indo!
2-Phenyl-indol l-//-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
2-Phenyl-indol
2-Methyl-indol 2-Methyl-5-chlor-indol
2-Methyl-indol
2-Phcnyl-indol 2.5-Dimpthvl-inrlnl
23
Fortsetzung 24
Beispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente
121 CH3-SO1-N-O1S
Cl J
"N-O1S-S:' x/~ NH, 2-Methyl-indol
Cl
Cl
CH3-SO1-N-O1S
H N — O,S-< >—NH,
H ^
Cl
2-Methvl-indol
desgl.
2-Phenyl-indol
-N-O1S-H
CH3-SO1-N-O2S
H Cl
Cl
NH2 l-/;-C)anäthyl-2-phenyl-indol
dessil.
1 -Meth\1-2-phenyl-indol
Cl
126 C4H4-SO1-N-O1S-^
"V-NH1 l-MethylO-phenyl-S-chlor-in
Cl
desgl
C4H4-SO1-N-O2S
H Cl
-N —O,S—f' "N-NH,
H ^'
Cl
2-Methyl-indol
2.5-Dimethvl-indol
desul.
.— H Cl
2-MeihyI-indol
NH2 2-Meih\l-indol
--SO, —N-SO2
H Cl
dcsiil.
2-Phcinl-mdi'l
25 (H- 26
Fortsetzung
Beispiel Di.i/okompunenle kupplunyskomponenle
2-Mcthyl-indol
2-Phenyl-indol
1,2-Dimethyl-indol
l-Äthyl-2,5-dimethyl-indol
| 132 | HO1S- CH2CH2 | -N-O1S - | NH |
| H | |||
| 133 | desgl. | ||
| 134 | desgl. | ||
| 135 | desgl. | ||
Cl
136
136
HO3S-CH1CH2-N-O7S^ ^NH1 l-Äthyl-2-methyl-indol
H x=/
137 desgl. 2-Methyl-indol
Beispiel 138
Darstellung von N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-amino-äthan-sulfonsäure
Die im Beispiel 1 verwendete Diazokomponenle wird in folgender Weise dargestellt: 130 Teile 2.5-Dichlor
4-acetylamino-benzol-sulfochlorid werden in 750 Teile einer 15- bis 20%igen wäßrigen Taurinlösung bei O (
eingetragen und 3 Stunden bei O C und 1 Stunde bei 80 C nachgerührt. Anschließend gibt man in der Kalt'
bis zur Ausfällung des Produktes konzentrierte Salzsaure zu und saugt das farblose Produkt ab.
Claims (6)
1. Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
R7
Y —X —N —O,S
N-R5
entsprechen, worin R1 Wasserstoff oder Alkyl,
R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Cyan, Carbonamid oder Trifluormethyl, R3 Wasserstoff,
Halogen, Alkyl oder Alkoxy, R4 Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl, R5 Wasserstoff
oder Alkyl, R6 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Nitro, R7 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy
oder Cyan, X Cj-Q-Alkylen, gegebenenfalls durch
C1-C4-AIkYl, Benzyl, Phenyl, C1-C4-AIkOXy, Benzyloxy,
Phenoxy, Chlor, Brom, Cyan oder Nitro substituiertes Benzylen, Phenyläthylen der Formel
CH,CH,—
oder Phenylen, und Y SO3H oder, wenn X Phenylen,
SO3H oder ein Rest SO2 — NH — SO2 — R8,
worin Rg Alkyl, gegebenenfalls durch Q-C4-Alkyl
substituiertes Phenyl oder Dimethylamino ist, ist, wobei die Alkylgruppen R1, R2, R3, R4, R5, R6,
R7 und R8 1 bis 12 C-Atome aufweisen und durch
Chlor, Brom, Cyan, Carbamoyl, C,-C4-Alkoxy oder Q-Q-Alkoxycarbonyl substituiert sein können,
R5 im Falle eines C1-C4-AIkYIs zusätzlich
durch Amino und Carboxy substituiert sein kann und die Alkoxyreste R2, R3 und R7 1 bis 4 C-Atome
aufweisen.
2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
Y-X-N-O2S^f >-N = N-4 N-R5
R,
V7
30
35
40
45
entsprechen, worin R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X
und Y die im Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
3. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 und 2, die in Form der freien Säure der allgemeinen
Formel
f..
60
N-R5
entsprechen, worin R1, R4, R5, R6, X und Y die
im Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, R,'
Wasserstoff, Chlor oder Brom und R3 Chlor
oder Brom ist.
4. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 bis 3, die in Form der freien Säure der allgemeinen
Formel
R,"
HO1S-X-N-O2S-^T-N=N
R,
ei
N-R5
entsprechen, worin R1 und X die im Anspruch 1
genannte Bedeutung haben, R2" Wasserstoff oder Chlor, R4 1 nicht weitersubstituiertes C, -C4-Alkyl
oder Phenyl, R5 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Amino, Cyan, Carbonamid oder Carboxyl
substituiertes C,-Q-Alkyl und R6 Wasserstoff.
Chlor oder nicht weitersubstituiertes C1-Q-Alkyl
ist.
5. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen gemäß Anspruch 1, die in Form der
freien Säure der allgemeinen Formel
Y-X-N-O2S
R.
entsprechen, worin R1, R2, R3, R4, R5- Re>
R?< X, Y und R8 die im Anspruch 1 genannte Bedeutung
besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der allgemeinen Formel
NH2
Αφ/ 2
Y-X-N-O2S ^
R1
worin R1, R2, R3, Y und X die vorstehend genannte
Bedeutung haben, mit Indolen der allgemeinen Formel
N—R,
worin R4, R5, R,, und R7 die vorstehend genannte
Bedeutung haben, vereinigt.
6. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche I bis 4 zum Färben von Fasermaterialien aus
synthetischen Polyamiden.
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE791995D BE791995A (fr) | 1971-12-02 | Colorants mono-azoiques | |
| DE19712159802 DE2159802C3 (de) | 1971-12-02 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| CH1497874A CH560240A5 (de) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | |
| IT32325/72A IT971405B (it) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | Coloranti monoazoici |
| CH1743872D CH1743872A4 (de) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | |
| JP11947272A JPS531772B2 (de) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | |
| CH1743872A CH563492A (de) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | |
| US311414A US3891619A (en) | 1971-12-02 | 1972-12-01 | Phenyl-azo-indole compounds |
| GB5560272A GB1373321A (en) | 1971-12-02 | 1972-12-01 | Monoazo dyestuffs |
| NL7216365A NL7216365A (de) | 1971-12-02 | 1972-12-01 | |
| FR7242898A FR2162193B1 (de) | 1971-12-02 | 1972-12-01 | |
| JP51000112A JPS5192370A (de) | 1971-12-02 | 1976-01-06 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712159802 DE2159802C3 (de) | 1971-12-02 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2159802A1 DE2159802A1 (de) | 1973-06-07 |
| DE2159802B2 true DE2159802B2 (de) | 1976-03-25 |
| DE2159802C3 DE2159802C3 (de) | 1976-11-18 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7216365A (de) | 1973-06-05 |
| IT971405B (it) | 1974-04-30 |
| DE2159802A1 (de) | 1973-06-07 |
| US3891619A (en) | 1975-06-24 |
| BE791995A (fr) | 1973-05-28 |
| CH560240A5 (de) | 1975-03-27 |
| CH563492A (de) | 1975-06-30 |
| FR2162193A1 (de) | 1973-07-13 |
| JPS4865224A (de) | 1973-09-08 |
| FR2162193B1 (de) | 1976-06-04 |
| CH1743872A4 (de) | 1974-12-31 |
| JPS5192370A (de) | 1976-08-13 |
| JPS531772B2 (de) | 1978-01-21 |
| GB1373321A (en) | 1974-11-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |