DE1544527C - Verfahren zur Herstellung von Azofarb Stoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Azofarb StoffenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung wertvoller neuer Azofarbstoffe der Formel
NHR
N=N-R1 (I)
OH
OH
worin Y Tür eine Sulfonsäuregruppe steht, R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest
darstellt und R1 für den Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen
Diazokomponente steht.
Eine besonders wertvolle Gruppe von Farbstoffen im Rahmen der Formel (I) entspricht der Formel
HO1S
(H)
worin R| den Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe
bedeutet.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, wenn man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
R1 — NH2
worin R1 die obige Bedeutung hat, mit 1 Mol einer
Kupplungskomponente der Formel
NHR
OH
35
(IH)
NH-CO
worin R und Y die bereits angegebene Bedeutung haben, vereinigt. Die Kupplung erfolgt in saurem,
bevorzugt wäßrigem Medium und tritt in periStellung zur Hydroxylgruppe bzw. in der der NHR-Gruppe
benachbarten α-Stellung der Naphthalinkomponente (III) ein.
Man kann auch so vorgehen, daß man an Stelle der Diazoverbindung eines Amins der Formel R1 — NH2
die Diazoverbindung eines Amins der Formel R2 — NH2 einsetzt, in der R2 einen sulfonsäuregruppenhaltigen
aromatischen Rest bedeutet, der durch in der Azochemie übliche Reaktionen, wie
Reduktion, Verseifung, Acylierung und/oder Kondensation, in den Rest R1 umgewandelt werden kann,
und dann anschließend an die Kupplung den Rest R2 in den Rest R1 umwandelt.
Die im Rahmen der Farbstoffe der Formel (I) bevorzugten Farbstoffe (II) sind durch Kupplung der
Diazoverbindungen der angeführten Amine mit 2 - Amino - 8 - hydroxynaphthalin - 5 - sulfonsäure in
analoger Weise erhältlich.
Kupplungskomponenten der Formel (III) sind beispielsweise in der britischen Patentschrift 5148 (1894)
beschrieben (vgl. hierzu N.Donaldson, »The Chemistry and Technology of Naphthalene Compounds«,
S. 323).
Geeignete Diazokomponenten R1 — NH2 für die
Herstellung von Monoazofarbstoffen sind beispielsweise 4-Amino-4'-acylaminodiphenyl-3-sulfonsäuren
(wobei Acyl ζ. B. Acetyl, Propionyl, Fumaroyl, Benzoyl, m- oder p-Chlorbenzoyl, m- oder p-Toluyl,
m- oder p-Nitrobenzoyl, m-Trifluormethylbenzoyl,
Terephthaloyl, Isophthaloyl, Benzolsulfonyl oder ein im Benzolkern substituierter Benzolsulfonylrest
ist), unsymmetrische Harnstoffe, wie N - Phenyl-N',4' - (4 - aminodiphenyl - 3 - sulfonsäure) - harnstoff,
die im Phenylkern beispielsweise durch Chlor in p- oder m-Stellung substituiert sein können, Aminophenylharnstoffe
der Formel
NH —CO —NH
SO3H
in der T, Wasserstoff oder Substituentcn, wie z. B. Chlor, bedeutet, Aminoverbindungen der Formel
in der T, Wasserstoff oder Substituentcn, wie z. B. Chlor, bedeutet, Aminoverbindungen der Formel
H2N-
NH-
-CO
SO., H
in der T2 z. B. einen Triazinylrest, einen Pyrimidylrest,
wie den Dichlorpyrimidyl-, Trichlorpyrimidyl- oder 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidylrest,
ferner den 2-Methylsulfonylnicotinoy!rest, den 2,6-Dichlor-
oder 2,6 - Dimethylsulfonyl - isonicotinoylrest, den 2,3-Dichlorchinoxalinoyl-(6)- oder 2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonylrest
bedeuten kann und m eine Zahl von O bis 2 ist.
Als Amine der Formel R2 — NH2 seien beispielsweise
genannt: l-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäurc, l-Amino-4-acylaminobenzol-2-sulfonsäuren, wie /.B.
I - Amino - 4 - acetylaminobenzol - 2 - sulfonsäure,
I -Amino-4-(4'-nitr()benzoylamino)-ben/ol-2-siilf()iisäure,
I -Amin()-4-(.T-nitrobcn/.«ylamint))-bcn/ol-
2-sulfonsäure, I -Amino-4-(4'-nitro- 3' - methylbenzoylamino)-benzol-2-sulfonsäure
und I -Amino-4-(4'-nitrobenzolsulfonamido)-benzol-2 -sulfonsäure, ferner 4-Amino-4'-(4"-nitrobcnzoylamino)-diphenyl-3-sulfonsäure,
4-Amino-4'-(3"-nitrobenzoylamino)-diphenyl - 3 -sulfonsäure, 4-Amino-4' -(3 - nitro-4"
- methylbenzoylamino) - diphenyl - 3 - sulfonsäure, 4 - Amino - 4' - acetylaminodiphenyl - 3 - sulfonsäure,
2 - Amino - 6 - nitronaphthalin - 4,8 - disulfonsäure, 4 - Amino - 4' - nitrostilben - 2,2' - disulfonsäure und
4 - Amino -4' -acetylaminostilben - 2,2' -disulfonsäure.
Die neuen Farbstoffe sind wertvolle Produkte, die sich sehr gut /um Färben und Bedrucken hydroxylgruppen-
und amidgruppenhaltiger Fnscrmntcrinliun
eignen, wie zum Färben von nativer und regenerierter Cellulose, Wolle, Seide, Superpolyamidfasern u. dgl.
Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf Cellulosefasermaterialien, zeichnen sich durch gute
Echtheitseigenschaften, insbesondere durch sehr gute Lichtechtheit aus.
In J. Gen. Chem., 21,1951, S. 1259, ist der Farbstoff
Anilin --* 2 -Amino - 8 - hydroxynaphthalin - 5 - sulfonsäure
beschrieben, während aus den deutschen Patentschriften 866 702 bzw. 912131 Farbstoffe des Typs
substitu iertes Sulfoanilin —> 2 - Amino - 8 - hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
bekannt sind. Aus keiner dieser Literaturstellen ist zu entnehmen, daß durch Austausch der Diazo- bzw. Kupplungskomponenten
ebenfalls Farbstoffe mit hervorragenden Eigenschaften erhalten werden. So war es völlig überraschend und
nicht vorauszusehen, daß durch Einführung einer Sulfogruppe in die Diazokomponente des Farbstoffs
der erstgenannten Literaturstelle Farbstoffe mit höherer Lichtechtheit erhalten werden, durch Ersatz
der Kupplungskomponenten der* Farbstoffe der deutschen Patentschriften 866 702 bzw. 912131 durch
die Kupplungskomponente des in der ersten Literaturstelle beschriebenen Farbstoffs hingegen Farbstoffe
mit wesentlich besserer Löslichkeit in Wasser.
NH
HO1S
SO3H
beendet ist. Der Farbstoff wird ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Er stellt in getrocknetem Zustand ein
dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Der Farbstoff färbt Baumwolle in roten
Tönen sehr guter Lichtechtheit.
Verwendet man als Acylierungsmittel an Stelle von Dichlorchinoxalincarbonsäurechlorid Cyanurchlorid
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile, soweit nichts anderes angegeben ist.
23,9 Teile (0,1 Mol) 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure
(hergestellt nach den Angaben der britischen Patentschrift 5148 [1894]) werden in
400 Teilen Wasser neutral gelöst und mit Salzsäure kongosauer gestellt. Zu dieser Suspension wird das
ίο ι wie üblich bereitete Diazotierungsgemisch aus 21,8 "feilen
(0,1 Mol) l-Amino-^nitrobenzol-I-suIfonsäure bei
0° C gegeben und im Laufe von 90 Minuten 140 Volumteile 20% ige Natriumacetatlösung zugetropft. Nach
beendeter Kupplung wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert.
Die erhaltene Paste wird in 1000 Teilen Wasser neutral gelöst und bei 600C mit der Lösung von
42 Teilen kristallisiertem Natriumsulfid in 100 Teilen Wasser versetzt. Nach beendeter Reduktion der Nitro-
20: gruppe zur Aminogruppe wird kongosauer mit Natriumchlorid
isoliert und die Paste in üblicher Weise vom Schwefel befreit.
In die Lösung des Aminoazofarbstoffs wird dann
unter Neutralisation mit Sodalösung bei etwa 400C
2,3 - Dichlorchinoxalin - 6 - carbonsäurechlorid zugegeben, bis die Bildung des Farbstoffs
NH- CO
oder Tetrachlorpyrimidin, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle in roten Tönen farben.
In der folgenden Tabelle werden weitere Farbstoffe dieses Typs angeführt. In der ersten Spalte wird die
Aminoverbindung des Diazorestes, in der zweiten das Acylierungsmittel, in der dritten der Farbton
angegeben:
Aminoverbindung
NH-CO
NO,
NH-CO-
tl :
NO,
Acylierungsmittel
Phenylisocyanat
p-Chlorphenylisocyanat
m-Chlorphenylisocyanat
m-Chlorphenylisocyanat
Cyanurchlorid
+ 2. p-SuIfanilsäure
+ 3. Anilin
+ 3. Anilin
Cyanurchlorid
+ 2. p-Sulfanilsäure
+ 3. N-Methylanilin
+ 3. N-Methylanilin
Farbton
Purpur
Purpur
Purpur
Purpur
Rotviolett
Rotviolett
Rotviolett
23,9 Teile (0,1 Mol) 2-Amino-X-hydroxynuphlhulin-5-siilfonsäure
werden in 400 Teilen Wasser neutral gelöst, mit etwas Salzsäure kongosauer gestellt und
mit einem Diazotieruiigsgemisch aus 0,1 Mol Acetylbcnzidin-monosulfonsäure
der Formel
NH- COCH3
SO1H
bei OC versetzt. 280 Volumteile 20%ige Natriumacetutlösung
werden zugetropft und so lange gerührt.
bis die Kupplung beendet ist. Das ausgefallene Kupp- Verwendet man an Stelle der Acetylbenzidinmonolungsprodukt
wird abgesaugt und getrocknet. Man sulfonsäure andere Diazokomponenten, so erhält man
erhält einen Farbstoff, der sich in Wasser mit rot- Monoazofarbstoffe, die in der folgenden Tabelle anvioletter
Farbe löst. geführt sind:
H2N
NH- CO — NH
— NH-^
SO1H
ΓΤι MU /r
N
SO3H
SO3H
7
ν- XTTT rT\
SO3H Cl
H2N
SO,H
H2N^f V- NH —r
NH-CO-/ ^NH-CO
Cl CH3
SO1H
N=/
SO2CH3
S0,CH,
Rotviolett
Purpur
rr\ /r
\s MU Cf\.—
Purpur
Rotviolett
Rotviolett
Rotviolett
Rotviolett
Be i s ρ i e 1
Die Lösung von 0,1 Mol Z-Methylamino-S-hydroxynaphthalinr5-sulfonsäure
wird in saurem Medium mit der wie üblich bereiteten Diazoniumsalzlösung von 0,1 Mol l-Amino-^acetylaminobenzol-Z-sulfonsäure
vereinigt und durch Zugabe von Natriumacetatlösung bei O bis 10° C und pH 3 bis 3,5 gekuppelt. Nach
beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff der Formel
CH3 in üblicherweise z. B. mit Natriumchlorid ausgesalzen,
isoliert und getrocknet. Der getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit
roter Farbe löst und Wolle in blaustichigroten Tönen färbt.
Verwendet man als Diazokomponente 1-Amino-3-acetyIaminobenzol-6-sulfonsäure,
so erhält man einen Farbstoff der Formel
SO,H
NH SO3H
CH,
NH
CH3-CO-NH
HO
\
/-SO3H COCH3-NH
der sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle in blaustichigroten Tönen färbt.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
R1 — NH2, worin R1 für den Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen
Diazokomponente steht, mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
worin Y für eine Sulfonsäuregruppe steht und R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeutet, in peri-Stellung zur
Hydroxylgruppe unter Bildung einer Verbindung der Formel
NHR
worin Y, R und R1 die angegebenen Bedeutungen
besitzen, kuppelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine sulfonsäuregruppenhaltige
Diazoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe mit 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure
in 1 -Stellung vereinigt.
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