DE2714204A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents
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Description
DR.-IN G. H. FINCKE DIPU.-ING. H. BOHR
DIPL.-ING. S. STAEGBR DR. tor. nat. R. KNEISSL
PA Dr. f.n.ir Bohl Sturyi-r Di. Km-.Ill ■ Miilk-rslr. 31 - EOOO München
8 Mönchen 5, 30. Kärζ 1977
— 27H204
Fernruf: (039/ '26 60 60 Ttlogramme: Claims München
Telex: 5239 03 claim d
Mappe No. 2^204 - Dr.K/hÖ
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ICI CASE Dd. 23661
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD, London - Großbritannien
"Monoazofarbstoffe"
PRIORITÄT: 30. März 1976 - Großbritannien - 12735/76
Die Erfindung bezieht sich, auf Monoazofarbstoffe und auf
das Aufbringen derselben auf Textilmaterlalien.
Gemäß der Erfindung werden wasserlösliche Monoazofarbstoffe
vorgeschlagen, die in Form der freien Säure die allgemeine Formel
-2-
709841 /0874
- - Rover Vereinsbonl München. Konto 620 404 ■ Postscheckkonto : München 27044-802
27U20A
aufweisen, worin A gegebenenfalls durch Halogen, Trifluoron.ethyl,
Alkoxy, Acylamino oder Alkyl mit 1 bis '4 Kohlenstoffatomen
substituiert ist, R für Wasserstoff oder unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, H1 für Wasserstoff,
Alkyl oder Hydroxyalkyl steht, X für unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, Halogen, Nitro,
Trifluoromethyl, 3ulfo, Vinylsulfonyl, Hydroxyäthylsulfonyl,
Sulfatoäthylsulfonyl, -SO2NHR2 (worin R2 Wasserstoff oder
Alkyl mit 1 bis H Kohlenstoffatomen ist) oder -COOR5 (worin
R^ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl
oder Aryl ist) steht und η für eine Ganzzahl von 0 bis 3 steht.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt diejenigen, worin R und R1 jeweils für Wasserstoff stehen,
der Ring A unsubstituiert ist, η für 0 bis 3 steht und X für unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
steht.
Eine weitere bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen
umfaßt diejenigen, worin R für Wasserstoff steht, R1 für Hydroxyalkyl steht, η für 0 bis 3 steht und X für
unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei der Ring A unsubstituiert ist.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt
werden, daß man ein Amin der Formel
709841/0874
-I-
27Η20Α
worin A, K , X und η die· eben angegebenen Bedeutungen haben,
diazotiert und die resultierende Diazoverbindung unter sauren
einer Aminonapntholsulfonsaure der Formel
NIIR
v/orin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt.
An.ine für die Herstellung der erfindungsremäften Farbstoffe
können durch an sich bekannte Verfahren erhalten v/erden, beispielsweise dadurch, daß rr.an ein Sulfonylchlorid der Formel
A \_ NHCOCH
worin A wie eben substituiert sein kann, mit einer Verbindung
der Formel
— NR Ή
709841/0 874 ORIGINAL INSPECTEO
27H20A
worin H , X und η dia oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
umsetzt, und hierauf die Acetylaminogruppe in eine primäre hydrolysiert.
Die Reaktionen, die zur Jildun;-- der erfindungsgemüßen Farbstoffe
fuhren, können unter Verwendung von Bedingungen ausgeführt
werden, die in der technischen Literatur ausführlich beschrieben sind. In ähnlicher Weise können die Farbstoffe
durch an sich bekannte Verfahren isoliert werden. V.'ie es bei anderen Farbstoffen, die Sulfonsäuregruppen enthalten, der
Fall ist, 1st es oftmals zweckmäßig, die Farustoffe in Form
ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere in Form ihrer Alkalimetall-
oder Ammoniumsalze und ganz besonders in Form ihrer Ilatriurnsalze, zu isolieren und zu verwenden. Es wird darauf
hingewiesen, daß sich die Erfindung sowohl auf die freien Säuren als auch auf deren Salze bezient.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind einzeln oder in Form von
Gemischen besonders geeignet zum Aufbringen auf Textilmaterialien
aus Polyamiden, wie z.B. Nylon-66, Nylon-6 und Nylon-11, wobei
irgendwelche bekannte Verfahren zum Aufbringen von sauren Farbstoffen auf solche Materialien verwendet werden. Die Farbstoffe
ergeben rote Färbungen mit einem hohen Grad an thermischer Stabilität und Echtheit gegenüber Naßbehandlungen und Licht.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt
sind.
2,^S Teile '»-Aminobenzolsulfonanilid werden in einem Gemisch
aus mO Teilen Eisessig und 4 Teilen 35,5?iger Salzsäure aufgelöst.
Die Lösung wird auf 0 bis 5°C abgekühlt, und eine Lösung
70984 1/0874
27K204
von 0,70 Teilen Natriuraiitrit in 5 Teilen Wasser wird sugetropft.
Das Gemisch wird 2 st bei 0 bis 5°C gerührt, worauf die restliche salpetrige Säure durch Zusatz einer 102igen
SuT faninsiiure lösung zerstört wird. Die Diazolösung 'wird
tropfenweise zu einer Lösung von 2,5 Teilen 2-Arr.ino-Ö-naphthol-6-sulfonsÜure
in 100 Teilen Eis/VJasser zugegeben, wobei der pH mit Hilfe einer Katriumacetatlösung während de?-· Zugabe auf
2 bi3 3 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird das Produkt abfiltriert. Der Filterkuchen wird wieder In 300 Teilen
Wasser mit 50°C aufgelöst, und das Produkt wird durch Zusatz von natriumchlorid bis zu einer Konzentration von 5% ausgefällt.
Das Produkt wird ab filtriert und getrocknet.
Wenn der Farbstoff auf Polyamidmaterialien aufgebracht wird,
dar.n werden leuchtend bläulich-rote Farbtöne mit einer vorzüglichen
Echtheit gegenüber Waschen und Licht erhalten.
3EISPILL 2
2,92 Teile 4-Arr.inobenzolsul fon-U-(ß-hydroxyäthyl) -anllid
werden wie in Beispiel 1 diazotiert. Die Diazolösung wird
zu einer Lösung von 2,5 Teilen 2-Arnino-8-naphthol -6-sulfonsäure
in 120 Teilen Eis/VJasser zugetropft» wobei der pH während der Zugabe mit Hilfe einer Natriumacetatlösung auf 2 bis 3 gehalten
wird. Nach beendeter Kupplung wird das Produkt abfiltriert,
mit. einer wäßrigen Lösung, die 2% Natriumchlorid enthält, gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff auf Polyamidmaterialien aufgebracht wird, dann werden leuchtend rote Farbtöne mit einer vorzüglichen
Echtheit gegenüber Waschen und Licht erhalten.
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffbeispiele ergeben sich aus der folgenden Tabelle. Die Aminobenzolsulfonamide in Spalte I
werden unter sauren Bedingungen mit den Aminonaphtholsulfonsäuren
709841/0874
INSPECTED
in Cpa]te II gekuppelt. Die Farbtöne der Produkte bein-, Aufbringen
auf Polyamid.naterialien sind in Spalte III an^e-
709841/0874
M INSPECTED
I1ArJuLLE
! JeI-splel
7 8
10
11
^-A;;;inobenzol3ulfon-( 2 '-methyl) anllld
k-Aminobenzolsulfon-C^i '-methyl) anilid
1J-Aminoben2olsulfon-(2 '-chloro) anilid
4 -Aridriobenzolsulfon-C ? '-trifluoromethyl)-anilid
Ί-AminobenzolaulfOn-(^'-chloro-2'■
trifluoro:netnyl)-anilid
n-An;inoben^:olsu]fon-(2 ' ,'* '-dimethyl)
-anilid
4-Amiiiobenzol3ulfon-(2f ,5 '-dimethyl
)-&nilid
^ -Aininobenzuluul fon-N-(ft-hydroxycitayl)-anilid
4-A::iinobenzolüulfonanilid
.T.etnyl) -anil id
'-ί -A:i:inoben/,o] LJulfonanilid-3 ' au]
fcnsiiure II
-Amino-8-naphthol -6-sul fons'iuro
2-Mfitliyla:nino-i5-naphthol -6 -sulfonsüure
III
bläu]ich-rot
rubln
Fortsetzung der TAuELLE
Bei spiel |
I | II | III |
14 | 4-Aminoben2olsulfonanilid-3'- sulfonsäure |
2-Amino-8-naphthol-6-sulfon3äure | bläulich rot |
15 | 4-Aminobenzo]sulfon-(4'-methoxy- carbonyl)-anilld |
Il | ti |
16 | 1-Aminobenzol3u3fon-(2I,5'-di- cn.loro)-anllid |
:i | |
17 | 4-Aminobenzolsu]fon-(3'-i5ulfato- ätnylaulfonyl)-anilid |
Il | |
1Ö | il-A.Tiinobenzolsulfon-N-C ß-hydroxy- propyl)-anilid |
:i | \! |
Claims (1)
- uuf/ieiaen, worin A ggf. durch Halogen, Trifluorcnr.ethyl, Al.-ioxy, Acyla.r.ino oder Alkyl mit 1 bis ·Ί Kohlenstoffatonen substituiert ist, R für Wasserstoff oder unverzweigtes Alkyl rr.it 1 bis H Kohlenstoffatomen steht, R" für Wasserstoff, Alkyl oder nydroxylalkyl steht, X für unver-2'..'ei£tes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, Halogen, Nitro, Trifluoror.ethyl, Sulfo, Vinylsulfonyl, Hydroxyäthylsulfonyl, Sulfatoäthylsul fonyl, -SO0HHR (v/orin λ" Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis *i Kohlenstoffatomen ist) oder -CDOR^ (worin R^ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 7 ilen lens toi fat omen, Cycloalkyl oder- Aryl ist) steht und η für eine Ganzzahl von 0 bis 3 steht.Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R jeweils für V.'asserstcff stehen, der Ring; A un-S!_ojtituiert ist, X für unverzweigte- Alkyl mit 1 bis 6 :'.onlenstoffatomen steht und η für 0 bis 3 steht.709841 /0874OR1GINAL INSPECTED27U204κ.j. i1':. ro Jt off e nacii AnJpr'uo.i 1, dadurch ; Te!:enn;.e L c-i.nr-t, da.-. Γν far /.'ascerstcff steht, R Tür Hydroxyalkyl ate:.f., der f!in~ A uns^b3~ltui?rt ist, X für unve^weir.tes Alkyl alt 1 bis ο Xcnlenstoffatcrr.en steht und η für 0 bis 3 G tent .Verfahren zur herstellung tier Farbstoffe na-jh Anscruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aniin der FormelKH.'•»Urin A, R1, λ und η die in Anspruch 1 an^ereoensn Bedeutungen besitzen, dia^ctiert und die erhaltene Diazcve·."-iindun^ unter sauren Bedingungen -It einer A.Tinonaphthol 3ulfonsäure der FormelIiHHworin P. die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt.5. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Polyamidtextilmaterialien.709841 /087AORIGINAL INSPECTED
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