DE2159802B2 - MONOAZO DYES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them - Google Patents
MONOAZO DYES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING themInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe <-»»· , α n ι ^ ■ , ■ ■ ■ ■The invention relates to monoazo <- »« ·, α n ι ^ ■, ■ ■ ■ ■
ie in Form der freien Säure der allgemeinen Forrnei Geei^te Alkylenreste X sind be.sp.elswe.seie te in the form of the free acid of the general Forrnei geei ^ alkylene radicals X are be.sp.elswe.se
-CH2-CH2-, -CH-CH2-CH3 -CH 2 -CH 2 -, -CH-CH 2 -CH 3
allgemeinen Formelgeneral formula
Y-X-N-O2S R YXNO 2 S R
entsprechen, in welcher R1 Wasserstoff oder Alkyl R1 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Cyan* Carbonamid oder Trifluormethyl, R, Wasserstoff Halogen, Alkyl oder Alkoxy, R4 Alkyl, Phenyl* Naphthyl oder Biphenylyl, R5 Wasserstoff oder Alkyl, R6 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Nitro, R7 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Cyan, X C2-C4-Al- kylen, gegebenenfalls durch C,-C4-Alkyl, Benzyl, Phenyl, C,-C4-Alkoxy, Benzyloxy, Phenoxy, Chlor, Brom. Cyan oder Nitro substituiertes Benzylen, Phenyläthvlen der Formelin which R 1 is hydrogen or alkyl, R 1 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, nitro, cyano * carbonamide or trifluoromethyl, R, hydrogen is halogen, alkyl or alkoxy, R 4 is alkyl, phenyl * naphthyl or biphenylyl, R 5 is hydrogen or Alkyl, R 6 is hydrogen, halogen, alkyl or nitro, R 7 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or cyano, XC 2 -C 4 -alkylene, optionally by C, -C 4 -alkyl, benzyl, phenyl, C, -C 4 alkoxy, benzyloxy, phenoxy, chlorine, bromine. Cyano or nitro-substituted benzylene, phenyl ethers of the formula
-CH2-CH2-CH2- -CH-CH2-CH2--CH 2 -CH 2 -CH 2 - -CH-CH 2 -CH 2 -
CH3
-CH2-CH-CH2-, -CH2-CH2-CH-CH 3
-CH 2 -CH-CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -CH-
CH3
-CH2-CH2-CH1-CH,-CH 3
-CH 2 -CH 2 -CH 1 -CH, -
CH3 CH 3
Im Rahmen der Formel I sind solche Farbstoffe bevorzugt, die in Form der freien Säure der allgemeinen FormelIn the context of the formula I are such dyes preferably in the form of the free acid of the general formula
o-O-
CH2CH2 CH 2 CH 2
oder Phenylen, und Y SO3H oder, wenn X Phenylen, SO3H oder ein Rest — SO2 — NH — SO2 — R8, worin R8 Alkyl, gegebenenfalls durch C1 -Q-Alky Γ substituiertes Phenyl oder Dimethylamine ist, ist, wobei die Alkylgruppen R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 1 bis 12 C-Atome aufweisen und durch Chlor, Brom, Cyan. Carbamoyl, C,-C4-Alkoxy oder Q-C4-AIkOXycarbonyl substituiert sein können, R5 im Falle eines Q-Q-Alkyls zusätzlich durch Amino und Carboxy substituiert sein kann und die Alkoxyreste R2, R3 und R7 1 bis 4 C-Atome aufweisen, sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von PoIyamidfasermaterialien. or phenylene, and Y SO 3 H or, if X is phenylene, SO 3 H or a radical - SO 2 - NH - SO 2 - R 8 , in which R 8 is alkyl, phenyl optionally substituted by C 1 -Q-Alky Γ or dimethylamines is, where the alkyl groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have 1 to 12 carbon atoms and are represented by chlorine, bromine, cyano. Carbamoyl, C, -C 4 -alkoxy or QC 4 -AlkOXycarbonyl can be substituted, R 5 in the case of a QQ-alkyl can additionally be substituted by amino and carboxy and the alkoxy radicals R 2 , R 3 and R 7 1 to 4 C- Have atoms, as well as their production and use for dyeing polyamide fiber materials.
Gegenüber dem aus der französischen Patentschrift 12465/414249 bekannten Farbstoff zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff aus 3-Aminobenzolsulfonsäure-2-sulfoamilid und 2-Methylindol den überraschenden Vorteil der besseren Schweißechtheit. Gegenüber aus Beispiel 4 der französischen Patentschrift 3 21 521 bekannten Farbstoff zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff 4-Sulfoäthylaminosulfonylanilin und 2-Methylindol den überraschenden Vorteil der besseren Lichtechtheit.Compared to the dye known from French patent specification 12465/414249, the dye according to the invention shows Dye from 3-aminobenzenesulfonic acid-2-sulfoamilide and 2-methylindole have the surprising advantage of better perspiration fastness. Compared to example 4 of French patent 3 21 521, the dye according to the invention shows Dye 4-sulfoethylaminosulfonylaniline and 2-methylindole have the surprising advantage of better lightfastness.
Geeignete Alkylgruppen R1, R4, R6, R7 und R8 sind insbesondere unsubstituierte CrC4-Alkylreste wie CH3, C2H5, i-C3H7, n-C4H9 und 1-C4H9.Suitable alkyl groups R 1 , R 4 , R 6 , R 7 and R 8 are in particular unsubstituted C r C 4 -alkyl radicals such as CH 3 , C 2 H 5 , iC 3 H 7 , nC 4 H 9 and 1-C 4 H 9 .
Geeignete Alkylgruppen R2 und R3 sind insbesondere C,-C4-AIkylreste, beispielsweise CH3, C2H5, n- und ISO-C3H7, n-, sek.- und iso-C4H9, die durch Chlor. Brom, Cyan, Carbamoyl, C,-C4-Alkoxy sowie C1-C4-Alkoxycarbonyi weitersubstituiert sein können. Geeignete Halogenreste sind insbesondere Chlor, Brom und Fluor.Suitable alkyl groups R 2 and R 3 are in particular C, -C 4 -alkyl radicals, for example CH 3 , C 2 H 5 , n- and ISO-C 3 H 7 , n-, sec- and iso-C 4 H 9 , those by chlorine. Bromine, cyano, carbamoyl, C, -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -alkoxycarbonyi can be further substituted. Suitable halogen radicals are in particular chlorine, bromine and fluorine.
Geeignete Alkylreste R5 sine' beispielsweiseSuitable alkyl radicals R 5 sine ', for example
-CH3, -C2H5, -C3H7, -C4H,- -C2H4CN, -C2H4CONH2, -C2H4COOH, -C3H11NH2.-CH 3 , -C 2 H 5 , -C 3 H 7 , -C 4 H, - -C 2 H 4 CN, -C 2 H 4 CONH 2 , -C 2 H 4 COOH, -C 3 H 11 NH 2 .
R4 (Π)R 4 (Π)
entsprechen, worin X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R,, und R-, die vorstehend genannte Bedeutung haben.correspond, in which X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 1 and R-, have the meanings given above.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen FormelParticularly preferred dyes are those which are in the form of the free acid of the general formula
entsprechen, worin X, Y, R1, R4, R5 und R6 die vorstehend genannte Bedeutung haben, R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom und R3 Chlor oder Brom ist, insbesondere solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formelcorrespond, in which X, Y, R 1 , R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given above, R 2 is hydrogen, chlorine or bromine and R 3 is chlorine or bromine, especially those in the form of the free acid of the general formula
entsprechen, worin R1 und X die vorstehend genannte Bedeutung haben, und R2" Wasserstoff oder Chlor, R4 nicht weitersubstituiertes C,-C4-Alkyl oder Phenyl, R5 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Amino, Cyan, Carbonamid oder Carboxy substituiertes C1-C4-Alkyl und R6' Wasserstoff, Chlor oder nicht weitersubstituiertes Q-C4-Alkyl ist.in which R 1 and X have the abovementioned meaning and R 2 "is hydrogen or chlorine, R 4 is C 1 -C 4 -alkyl or phenyl which is not further substituted, R 5 is hydrogen or C which is optionally substituted by amino, cyano, carbonamide or carboxy 1 -C 4 -alkyl and R 6 'is hydrogen, chlorine or QC 4 -alkyl which is not further substituted.
Die erfindungsgemäßen. Farbstoffe der Formel I werden erhalten, indem man Amine der allgemeinen FormelThe invention. Dyes of the formula I are obtained by adding amines of the general formula
P— NH1 IiV) P— NH 1 IiV)
Y—X —N-Y — X —N-
worin R1, R2, R3, Y und X die vorstehend genannte Bedeutung haben, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formelwherein R 1 , R 2 , R 3 , Y and X are as defined above, diazotized and with coupling components of the general formula
R,R,
(V)(V)
R,,R ,,
3535
worin R4, R5, R6 und R7 die vorstehend genannte
Bedeutung haben, vereinigt.
Geeignete Amine der Formel IV sind beispielsweise:in which R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above, combined.
Suitable amines of the formula IV are, for example:
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-N- (4-Amino-phenyl-sulfonyl) -2-amino-ethane-
sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyD-sulfonic acid,
N-methyl-N- (4-aminophenyl-sulfonyD-
2-amino-äthan-sulfonsäure, N- Propyl-N-(4-amino-pheny 1-sulfonyl )-2-amino-ethane-sulfonic acid, N-propyl-N- (4-aminopheny 1-sulfonyl) -
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-2-aminoäthan-sulfonsäure,
N-Äthyl-N-(4-amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-2-aminoethane-sulfonic acid, N- (4-amino-2-chlorophenyl-sulfonyl) -2-aminoethane-sulfonic acid,
N-ethyl-N- (4-amino-2-chlorophenyl-sulfonyl) -
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-2-amino-2-amino-ethane-sulfonic acid, N- (4-Amino-3-chloro-phenyl-sulfonyl) -2-amino-
äthan-sulfonsäure,
N-MethyI-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-ethane sulfonic acid,
N-MethyI-N- (4-amino-3-chlorophenyl-sulfonyl) -
2-amino-äthan-su)fonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, 2-amino-ethane-su) fonsäure, N-ethyl-N- (4-amino-3-chlorophenyl-sulfonyl) -2-amino-ethane-sulfonic acid,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-N- (4-Amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-MethyI-N-(4-amino-2,J-dichlor-phenyl-2-amino-ethane-sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-2, J-dichlorophenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl) -2-amino-ethane-sulfonic acid, N-ethyl-N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Propyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl) -2-amino-ethane-sulfonic acid, N-propyl-N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure. N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl sulfonyl)-sulfonyl) -2-amino-ethane-sulfonic acid. N- (4-Amino-3,5-dichloro-phenyl sulfonyl) -
2-amino-äthan-sulfonsäure, so2-amino-ethane-sulfonic acid, see above
N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-N-methyl-N- (4-amino-3,5-dichloro-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl)-sulfonyl) -2-amino-ethane-sulfonic acid, N- (4-amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl) -
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)- ss2-amino-ethane-sulfonic acid, N- (4-amino-3-methoxyphenyl-sulfonyl) - ss
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-methoxy-phenyl-2-amino-ethane-sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-3-methoxy-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure. N-(4-Amino-3-äthoxy-phenyl-sulfonyl)-sulfonyl) -2-amino-ethane-sulfonic acid. N- (4-Amino-3-ethoxyphenyl-sulfonyl) -
2-amino-äthan-sulfonsäure, ho2-amino-ethane-sulfonic acid, ho
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-N- (4-Amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -
2-amino· äthan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-trifluormethyl-phenyl-2-aminoethane sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-3-trifluoromethyl-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Propyl-N-(4-amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl) -2-amino-ethane-sulfonic acid, N-propyl-N- (4-amino-3-trifluoromethyl-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-propylsulfonsiiure. sulfonyl) -2-amino-ethane-sulfonic acid, N- (4-amino-phenyl-sulfonyl) -3-amino-propylsulfonic acid.
N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-N-methyl-N- (4-aminophenyl-sulfonyl) -
3-amino-p.ropyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-aminc3-amino-propyl-sulfonic acid, N- (4-Amino-2-chloro-phenyl-sulfonyl) -3-amine
propyl-sulfonsäure,
N-Äthyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)propyl sulfonic acid,
N-ethyl-N- (4-amino-3-chlorophenyl-sulfonyl)
3-amino-propyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-propyl-sulfonic acid, N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
3-amino-propyl-sulfonsäufe, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-3-amino-propyl-sulfone drinks, N-methyl-N- (4-amino-2,5-dichlorophenyl-
sulfonyl)-3-amino-propyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3,5-dichIor-phenyl-sulfonyl)-sulfonyl) -3-aminopropyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3,5-dichlorophenyl-sulfonyl) -
3-amino-propyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-3-aminopropyl sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-3,5-dichloro-phenyl-
suIfonyl)-3-amino-propyI-sulfonsäure. N-Propyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl) -3-aminopropyl sulfonic acid. N-propyl-N- (4-amino-3,5-dichloro-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-propyl-sulfonsäure. N-MethyI-N-(4-amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl) -3-aminopropyl-sulfonic acid. N-methyl-N- (4-amino-3-methyl-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-propyl-suironsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)sulfonyl) -3-amino-propyl-suironic acid, N- (4-amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl)
3-amino-propyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-butyl-3-amino-propyl-sulfonic acid, N- (4-amino-phenyl-sulfonyl) -3-amino-butyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-sulfonic acid,
N- (4-Amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
3-amino-butyl-sulfonsäure. N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-3-aminobutyl sulfonic acid. N-methyl-N- (4-amino-2,5-dichlorophenyl-
sulfonyl)-3-amino-butylsulfonsäure. N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-sulfonyl) -3-aminobutylsulfonic acid. N- (4-Amino-3,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
3-amino-butyl-sulfonsäure. N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-3-aminobutyl sulfonic acid. N-methyl-N- (4-amino-3,5-dichloro-phenyl-
3-amino-butyl-sulfonsäure. N-Äthyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-3-aminobutyl sulfonic acid. N-ethyl-N- (4-amino-3,5-dichloro-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-butyl-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-3-methyl-phenyl-sulfonysulfonyl) -3-aminobutyl-sulfonic acid, N-ethyl-N- (4-amino-3-methyl-phenyl-sulfony
3-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-methoxy-phenyl-3-amino-butyl-sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-3-methoxyphenyl-
sulfonyl)-3-amino-butyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trif1uormethyl-phenyl-sulfonyl)·sulfonyl) -3-aminobutyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl)
3-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-trifluormethyl-pheny3-aminobutyl-sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-3-trifluoromethyl-pheny
sulfonyl)-3-amino-butyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-4-amino-butyl-sulfonyl) -3-aminobutyl-sulfonic acid. N- (4-aminophenyl-sulfonyl) -4-aminobutyl-
sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-sulfonic acid,
N-methyl-N- (4-aminophenyl-sulfonyl) -
4-amino-butyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino4-aminobutyl-sulfonic acid, N- (4-amino-2-chlorophenyl-sulfonyl) -4-amino
butyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-aminobutyl sulfonic acid,
N- (4-Amino-3-chloro-phenyl-sulfonyl) -4-amino
butyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-butyl sulfonic acid,
N- (4-Amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
4-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-4-amino-butyl-sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-
sulfonyl)-4-amino-butyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-sulfonyl) -4-aminobutyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
4-amino-butyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-4-amino-butyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -
4-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-trifluormethyl-pheny:4-amino-butyl-sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-3-trifluoromethyl-pheny:
sulfonyH-4-amino-butyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-pheny!-sulfonyH-4-aminobutyl sulfonic acid. N- (4-Amino-phenyl-sulfonyl) -3-aminopheny! -
sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-atnino-2-chlor-phenyl-sulfonylsulfonic acid,
N-methyl-N- (4-atnino-2-chloro-phenyl-sulfonyl
3-amino-phenyl-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-su!fonyD-3-amino-phenyl-sulfonic acid, N-ethyl-N- (4-amino-3-chlorophenyl-su! FonyD-
3-amino-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyi)-3-amino-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyi) -
3-amino-phenyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phcnyiirlllihllfii 3-aminophenyl sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-2,5-dichloro-phcnyiirlllihllfii
N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-N-methyl-N- (4-amino-3,5-dichloro-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-phenyl-sulfonsäure, N-Propyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl) -3-aminophenyl-sulfonic acid, N-propyl-N- (4-amino-3,5-dichlorophenyl-
suironyl)-3-amino-phenyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl)-suironyl) -3-aminophenyl-sulfonic acid. N- (4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl) -
3-amino-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)-3-aminophenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3-methoxyphenyl-sulfonyl) -
3-amino-phenyl-sulfonsaure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-3-aminophenyl-sulfonic acid, N- (4-Amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -
3-amino-phenyl-sulfonsäure, )0 3-aminophenyl sulfonic acid, ) 0
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-4-amino-phenyl-N- (4-Amino-phenyl-sulfonyl) -4-aminophenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-sulfonic acid,
N- (4-Amino-2-chloro-phenyl-sulfonyl) -4-amino-
phcnyl-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-3-chlor-phcnyl-sulfonyl)-phcnyl-sulfonic acid,
N-methyl-N- (4-amino-3-chloro-phcnyl-sulfonyl) -
4-amino-phenyl-sulfonsäure. N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-4-aminophenyl sulfonic acid. N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
4-amino-phenyl-sulfonsäure, N-Mcthyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phcnylsulfonyl)-4-amino-phenyl-sulfonsäure, 4-aminophenylsulphonic acid, N-methyl-N- (4-amino-2,5-dichloro-phenylsulphonyl) -4-aminophenylsulphonic acid,
N-Äthyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-N-ethyl-N- (4-amino-2,5-dichlorophenyl-
sulfonyl)-4-amino-phenyl-sulfonsäure. N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl) -4-aminophenyl sulfonic acid. N-methyl-N- (4-amino-3,5-dichloro-phenyl-
sulfonyl)-4-amino-phenyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl)-sulfonyl) -4-aminophenyl sulfonic acid. N- (4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl) -
4-amino-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)-4-amino-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3-methoxyphenyl-sulfonyl) -
4-amino-phenyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-4-amino-phenyl-sulfonsäure, 4-aminophenyl sulfonic acid. N- (4-Amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -4-aminophenyl-sulfonic acid,
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-N- (4-Amino-phenyl-sulfonyl) -3-amino-
phenylmethan-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenylmethane sulfonic acid, N-ethyl-N- (4-aminophenyl-sulfonyl) -3-amino-
phenylmethan-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenylmethane sulfonic acid, N- (4-amino-2-chlorophenyl-sulfonyl) -3-amino-
phenylmethan-sulfonsäure. N-(4-Amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenylmethane sulfonic acid. N- (4-Amino-3-chloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino-
phenylmethan-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenylmethan-sulfonsäure, phenylmethane sulfonic acid, N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-aminophenylmethane-sulfonic acid,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-N-methyl-N- (4-amino-2,5-dichlorophenyl-
sulfonyl)-3-amino-phenylmethan-sulfonsäure. N-Äthyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl) -3-aminophenylmethane sulfonic acid. N-ethyl-N- (4-amino-2,5-dichlorophenyl-
sulfonyl)-3-amino-phenylmethan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl) -3-aminophenylmethanesulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-3,5-dichlorophenyl-
sulfonyl)-3-amino-phenylmethan-sulfonsäure. N-[4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-sulfonyl) -3-aminophenylmethane sulfonic acid. N- [4-Amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -
3-amino-phenylmethan-sulfonsäure. N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-4-aminophenylmethan-sulfonsäure, 3-aminophenylmethane sulfonic acid. N- (4-Amino-phenyl-sulfonyl) -4-aminophenylmethane-sulfonic acid,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-N- (4-Amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
4-amino-phenylmethan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl)-4-amino-phenylmethan-sulfon- säure,4-aminophenylmethanesulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-2,5-dichlorophenylsulfonyl) -4-aminophenylmethanesulfone- acid,
N-(4-Amino-3-äthoxy-phenyl-sulfonyl)-N- (4-Amino-3-ethoxyphenyl-sulfonyl) -
4-amino-phenylmethan-sulfonsäure. N-{4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-4-aminophenylmethane sulfonic acid. N- {4-Amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -
4-amino-phenylmethan-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-aminophenylmethanesulfonic acid, N- (4-amino-2-chlorophenylsulfonyl) -3-amino-
4-methyl-phenyl-sulfonsäure, N^Amino-B-chlor-phenyl-sulfonylj-S-amino-4-methyl-phenyl-sulfonic acid, N ^ Amino-B-chloro-phenyl-sulfonylj-S-amino-
4-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-methyl-phenyl-sulfonsäure. 4-methyl-phenyl-sulfonic acid, N- (4-Amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino-4-methyl-phenyl-sulfonic acid.
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl)-3-amino-4-methyl-phenyl- sulfonsäure.N-methyl-N- (4-amino-2,5-dichloro-phenylsulfonyl) -3-amino-4-methyl-phenyl- sulfonic acid.
N-Äthyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phcnylsulfonyl)-3-amino-4-methyl-phenyl- N-ethyl-N- (4-amino-2,5-dichloro-phcnylsulfonyl) -3-amino-4-methyl-phenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-sulfonic acid,
N- (4-Amino-3,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
3-amino-4-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-methyl-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -
3-amiao-4-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-4-amino-3-amiao-4-methyl-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-phenyl-sulfonyl) -4-amino-
3-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-methyl-phenyl-sulfonic acid, N- (4-Amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
4-amino-3-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-4-amino-3-methyl-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -
^-amino-S-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-^ -amino-S-methyl-phenyl-sulfonic acid, N- (4-Amino-phenyl-sulfonyl) -3-amino-
4-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-4-methoxy-phenyl-sulfonic acid, N- (4-Amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
3-amino-4-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-methoxy-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
3-amino-4-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluorrnethyl-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-methoxy-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -
3-amino-4-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-methoxy-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-2-chlorophenyl-sulfonyl) -
4-amino-3-methoxy-phenyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl)-4-amino-3-methoxy-phenyl-sulfonic acid. N- (4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl) -
4-amino-3-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)-4-amino-3-methoxy-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl) -
4-amino-3-methoxy-phenyl-sulfonsaure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-5-amino-4-amino-3-methoxy-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-2-chlorophenyl-sulfonyl) -5-amino-
2-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-2-methoxy-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
5-amino-2-methoxy-phenyl-sulfonsäure. N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-methoxy-phenyl- 5-amino-2-methoxy-phenyl-sulfonic acid. N-methyl-N- (4-amino-2,5-dichloro-phenylsulfonyl) -5-amino-2-methoxyphenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-sulfonic acid,
N- (4-Amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
5-amino-2-äthoxy-phenyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-äthoxy-phenyl- 5-amino-2-ethoxy-phenyl-sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-2,5-dichloro-phenylsulfonyl) -5-amino-2-ethoxy-phenyl-
sulfonsäure.
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-5-amino-sulfonic acid.
N- (4-Amino-phenyl-sulfonyl) -5-amino-
2-phenoxy-phenyl-sulfonsäure. N-Methyl-N-(4-amino-3-chlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-phenoxy-phenyl- 2-phenoxy-phenyl-sulfonic acid. N-methyl-N- (4-amino-3-chlorophenylsulfonyl) -5-amino-2-phenoxyphenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-2.5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-sulfonic acid,
N- (4-Amino-2.5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
5-amino-2-phenoxy-phenyl-sulfonsäure. N-Methyl-N-(4-amino-2.5-dichlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-phenoxy-phenyl- 5-amino-2-phenoxyphenyl-sulfonic acid. N-methyl-N- (4-amino-2.5-dichloro-phenylsulfonyl) -5-amino-2-phenoxyphenyl-
sulfonsäure,
N -(4-Amino-3,5-dichlor-pheny 1-sulfony 1 )-sulfonic acid,
N - (4-Amino-3,5-dichloro-pheny 1-sulfony 1) -
S-amino^-phenoxy-phenyl-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-phenoxy-phenyl- S-amino ^ -phenoxy-phenyl-sulfonic acid, N-ethyl-N- (4-amino-3,5-dichloro-phenylsulfonyl) -5-amino-2-phenoxyphenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonylsulfonic acid,
N- (4-Amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl
S-amino^-phenoxy-phenyl-sulfonsäure. N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-S-amino ^ -phenoxy-phenyl-sulfonic acid. N-methyl-N- (4-aminophenyl-sulfonyl) -
3-amino-4-chlor-phenylsulfonsäure. N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-chlorophenylsulfonic acid. N- (4-Amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
3-amino-4-chlor-phenyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-4-chloro-phenyl-sulfonic acid. N- (4-Amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonsäure. N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-metha4-amino-3-chloro-phenyl-sulfonic acid. N- (4-Amino-phenyl-sulfonyl) -3-amino-metha
phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-aminphenyl sulfonic acid,
N- (4-Amino-2-chloro-phenyl-sulfonyl) -3-amine
methan-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-methan-phenyl-sulfonsäure. methane-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -3-amino-methane-phenyl-sulfonic acid.
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-N-methyl-N- (4-amino-2,5-dichlorophenyl-
sulfonyl)-3-amino-methan-phenyl-sulfbnsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-sulfonyl) -3-amino-methane-phenyl-sulfonyl acid, N- (4-amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -
3-amino-methan-phenyl-sulfonsäure N-Äthyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-4-amino-3-amino-methane-phenyl-sulfonic acid N-ethyl-N- (4-aminophenyl-sulfonyl) -4-amino-
methan-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-pheny!-sulfonyI)-methane-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-2,5-dichloro-pheny! -sulfonyI) -
4-amino-methan-phenyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-4-amino-methane-phenyl-sulfonic acid, N-methyl-N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-
sulfonyI)-4-amino-methan-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-sulfonyI) -4-amino-methane-phenyl-sulfonic acid, N- (4-amino-3-trifluoromethyl-phenyl-sulfonyl) -
4-amino-methan-phenyl-sulfonsäure, [N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyI)-4-amino-methane-phenyl-sulfonic acid, [N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyI) -
4-amino-phenyl]-sulfonyl-phenylsulfon-amid, [N-(4-Amino-2,5-clichlor-phenyl-sulfonyl)-4-aminophenyl] -sulfonyl-phenylsulfon-amide, [N- (4-Amino-2,5-clichlor-phenyl-sulfonyl) -
4-amino-phenyl]-sulfony]-methylsulfon-amid, [N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyI-sulfonyl)-4-amino-phenyl] -sulfony] -methylsulfon-amide, [N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyI-sulfonyl) -
3-amino-phenyl]-sulfonyl-phenylsulfon-amid, [N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyI-sulfonyl)-3-aminophenyl] -sulfonyl-phenylsulfon-amide, [N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
3-amino-phenyl]-sulfonyl-butylsulfon-amid, [N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-suifonyI)-3-aminophenyl] sulfonyl butyl sulfonamide, [N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -
2-amino-phenyl]-sulfonyl-p-tolylsulfon-amid.2-aminophenyl] sulfonyl-p-tolylsulfonamide.
Die Diazokomponenten der allgemeinen Formel IV werden erhalten, indem Acetylaminobenzolsulfochloride bzw. Nitrobenzolsulfochloride mit Aminen der allgemeinen FormelThe diazo components of the general formula IV are obtained by adding Acetylaminobenzolsulfochloride or Nitrobenzenesulfochloride with amines of the general formula
Y — X — N — HY - X - N - H
worin X, Y und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, amidiert und die Acetylgruppe abspaltet bzw. die Nitrogruppe durch Reduktion in die Aminogruppe überführt.in which X, Y and R 1 have the meaning given above, amidated and the acetyl group is split off or the nitro group is converted into the amino group by reduction.
Diazokomponenten der allgemeinen Formel IV, in denen X für Phenylen und Y für einen RestDiazo components of the general formula IV, in which X is phenylene and Y is a radical
-SO2-NH-SO2-R8 -SO 2 -NH-SO 2 -R 8
steht, worin Rb die vorstehend genannte Bedeutung hat, werden analog durch Umsetzung der obengenannten Acetylaminobenzolsulfochloride bzw. Nitrobenzolsulfochloride mit den literaturbekannten Aminen der allgemeinen Formelstands in which R b has the meaning given above, are analogously by reacting the abovementioned acetylaminobenzene sulfochlorides or nitrobenzenesulfochlorides with the amines of the general formula known from the literature
H
RS—SO2 — N—SO2 H
R S SO 2 - N-SO 2
2-p-Biphenylyl-indol,
2,5-Dimethyl-indol,
2,4-Dimethyl-7-methoxy-indol, 2-Phenyl-5-äthoxy-indol,
2-Methyl-5-äthoxy-indol.
2-Methyl-5-chlor-indol,
2-Methyl-6-chlor-indol,
2-Methyl-5-nitro-indol,
2-Methyl-5-cyan-indol,
2-Methyl-7-chlor-indol,
2-Methyl-5-fluor-indol,
2-Methyl-5-brom-indol,
2-Methyl-5,7-dichlor-indol und l-/i-Cyanäthyl-2,6-dimethyl-indol2-p-biphenylyl indole,
2,5-dimethyl-indole,
2,4-dimethyl-7-methoxy-indole, 2-phenyl-5-ethoxy-indole,
2-methyl-5-ethoxy-indole.
2-methyl-5-chloro-indole,
2-methyl-6-chloro-indole,
2-methyl-5-nitro-indole,
2-methyl-5-cyano-indole,
2-methyl-7-chloro-indole,
2-methyl-5-fluoro-indole,
2-methyl-5-bromo-indole,
2-methyl-5,7-dichloro-indole and 1- / i-cyanoethyl-2,6-dimethyl-indole
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zun harben von Polyamidfasern. Sie liefern egale, aus giebige gelbe bis orange Färbungen von sehr aute Lichtechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen" bi schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasen aut Unter Polyamidfasern werden dabei insbesonden solche aus synthetischen Polyamiden wie ,-Poly caprolactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden. Di( Farbstoffe werden dabei in Form der freien Säure oder in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze wie der Natrium- oder Kaliumsalze oder der Ammoniumsalze eingesetzt. Die vorstehend ansegebenen Formeln sind die der freien SäurenThe dyes according to the invention are suitable for use on polyamide fibers. They deliver level, from rich yellow to orange colors of very aute Lightfastness. They pull well on polyamide fibers even in the neutral "bi-weakly acidic dye bath" aut Under polyamide fibers are in particular those made of synthetic polyamides such as, -Poly caprolactam or condensation products from adipic acid and hexamethylenediamine understood. Di (dyes are in the form of the free acid or in the form of their salts, especially the alkali salts such as the sodium or potassium salts or the ammonium salts are used. The above stated Formulas are those of the free acids
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Oewichtsteile.In the following examples, parts mean parts by weight.
Beiat
spiespat
34,9 Te1Ie N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfony!)-am.no-athansulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser mit Natronlauge bei pH 7 gelöst. 7,0 Teile 5ialrumn.tnt zugegeben, nach Abkühlun* auf 5 C 34.9 Te 1 Ie of N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfony!) -Am.no-athanesulfonic acid are dissolved in 200 parts of water with sodium hydroxide solution at pH 7. 7.0 parts of 5i a lr around n.tnt were added, after cooling to 5 ° C
bei 0 bisYraHUre (37%i8) ZUgeSetZt Und l3 Minulen bei 0 bis 5 C diazotiert. Danach gibt man zur klarenat 0 to Yr a H Ure (37% i8) added and 13 minulene diazotized at 0 to 5 C. Then you give it to be clear
Diazolosung die Lösung von 19,3 Teilen 2-Phenyl-"; ' π" ^1SeSS,lg Und vervollständiet die sofort einfü K r UPpluaS durch Zusatz von Natriumacetat.Diazolosung the solution of 19.3 parts of 2-phenyl ";" π "^ 1SeSS, LG and vervollständiet the immediately Introductor K r U P Plua S by the addition of sodium acetate.
A"6"6 Farbst0iT' der in Form der freien der FormelA " 6 " 6 Farbbst0iT ' the in the form of the free of the formula
ClCl
HO3S-CH2-CH2-HN-CS-^HO 3 S-CH 2 -CH 2 -HN-CS- ^
Und nachfolgende Abspaltung der Acetylgruppe bzw. Reduktion der Nitrogruppe erhalten.And subsequent cleavage of the acetyl group or reduction of the nitro group is obtained.
Geeignete Kupplungskomponenten der allgemei-Ben Formel V sind beispielsweise:Suitable coupling components of the general formula V are, for example:
2-Methyl-indoI,2-methyl-indol,
2-Phenyl-indol,2-phenyl-indole,
1 -Methyl-2-pheny 1-indol,1 -Methyl-2-pheny 1-indole,
1,2-DimethyI-indol,1,2-dimethyl indole,
1 -/i-Cyanätnyl-2-methyl-indol,1 - / i-Cyanätnyl-2-methyl-indole,
1 -/y-Cyanäthyl-2-phenyl-indol,1 - / y-cyanoethyl-2-phenyl-indole,
fi-(2- Phenyl-indolyl-1 -(-propionsä ureamid, fi- (2- phenyl-indolyl-1 - (- propionic acid amide,
/^-(2-Methyl-indoIyl-1 )-propionsäureamid./ ^ - (2-Methyl-indoIyl-1) -propionic acid amide.
l-(--Aminopropyl)-2-pnenyl-indol,l - (- aminopropyl) -2-pnenyl-indole,
,-/-(2-Methyl-indolyl-l (-propionsäure., - / - (2-methyl-indolyl-l (-propionic acid.
2-,/-NaphthyI-indol.2 -, / - naphthyl indole.
ClCl
Wird abgesaugt und setrocknet. Er färbt Sern Und Polyamidgewebe aus schwach ^ ^^st.ch.gorange mit Is filtered off and g e setrocknet. It dyes Sern And polyamide fabric from weak ^ ^^ w ith st.ch.gorange
A V BeiSpid ' ^gegeben verfahrt.AV BeiSpid '^ given proceed.
D].azokomponente und als Kupplunesdie In der folSenden Tabelle aufeefiihrten volle wfg? f nuSetZt' S0 erhält man ebcnfaläs wertn e,h κ Skhe MonoazofarbstolTe d.e Polyamid 'π gelben bis orangen, lichtechten Tönen anfärben.D ] . azo component and as the Kupplunes In the fol S end table aufeefiihrten full wf g? f n u sets 'S0 obtained ebcnfaläs valuen e, h κ Skhe MonoazofarbstolTe de Polyamid' π yellow to orange, light-fast stain tones.
1111th
Beispiel Dia/okoniponenle KupplunyskomponenlcExample of diaconiponal coupling components
ClCl
I1 I 1
HO3S-CH2CH,- NH - (XS -<f V-NH2 l-Mcthyl-2-phenyl-indolHO 3 S-CH 2 CH, - NH - (XS - <f V-NH 2 l-methyl-2-phenyl-indole
I
ClI.
I.
Cl
ClCl
10 HO,S — CH2CH2 —N-O2S-^ V-NH2 2-Phenyl-indol10 HO, S-CH 2 CH 2 -NO 2 S- ^ V-NH 2 2-phenyl-indole
CH., ^CH., ^
11 desgl. l-Methyl-2-phenyl-indo!11 the same. L-methyl-2-phenyl-indo!
12 desgl. 2-Methyl-indol12 the same as 2-methyl-indole
13 desgl. l-/./-Cyanäthyl-2-phenyl-indc13 the same. L - /. / - cyanoethyl-2-phenyl-indc
14 desgl. 2-Methyl-5-chlor-indol14 the same as 2-methyl-5-chloro-indole
ClCl
15 HO3S- CH2CH2CH2- NH- O2S- ( ')— NH2 l-Methyl-2-phenyl-indol15 HO 3 S- CH 2 CH 2 CH 2 - NH- O 2 S- ( ') - NH 2 1-methyl-2-phenyl-indole
ClCl
16 desgl. 2-Phenyl-indol16 the same as 2-phenyl-indole
17 desgl. 2-Methyl-indol17 the same as 2-methyl-indole
IS des;:l. !-/i-Cyanäthyl^-phenyl-indcIS des;: l. ! - / i-cyanoethyl ^ -phenyl-indc
19 desgl. 2-Methyl-7-chlor-indoI19 the same as 2-methyl-7-chloro-indole
20 desgl. 1,2-Dimethyl-indol20 the same as 1,2-dimethyl indole
21 desgl. 2-Methyl-5-cyan-indol21 likewise. 2-methyl-5-cyano-indole
ClCl
22 HO3S-CH2CH2CH2-N-O2S-/ V-NH, 2-Phenyl-indol22 HO 3 S-CH 2 CH 2 CH 2 -NO 2 S- / V-NH, 2-phenyl-indole
CH^ c, CH ^ c,
23 desgl. l-Methyl-2-phenyl-indol23 also. L-methyl-2-phenyl-indole
24 desgl. l-,/'-Cyanäthyl-2-phen\l-indt24 the same. L -, / '- cyanoethyl-2-phen \ l-indt
Fortsetzungcontinuation
2626th 2121
2828
29 30 31 32 29 30 31 32
3333
34 3534 35
37 J8 »937 J8 »9
41 4241 42 43 4443 44
4545
1313th
DiazokomponenteDiazo component
desgl. desgl.the same.
ClCl
HO3S-(CH2I4 Nil O,S -·'; /- NH2 HO 3 S- (CH 2 I 4 Nile O, S - · '; / - NH 2
ClCl
desgl. desgl. desgl. desgl.like. like. like. like.
ClCl
CH3 CH 3
ClCl
desgl. desgl.the same.
ClCl
HO1S-CH2CH2CH, N -O2S-. ;—NH2 GH,HO 1 S-CH 2 CH 2 CH, N -O 2 S-. ; --NH 2 GH,
ClCl
desgl. desgl. desel.same as desel.
ClCl
HOjS-CH2CH2-NH-O2S-' "V-NH,HOjS-CH 2 CH 2 -NH-O 2 S- '"V-NH,
ClCl
desgl. desgl.the same.
desgl. desgl.the same.
1414th
KupplungskomponenteCoupling component
ClCl
HO3S-CH2CH2-N-O2S-f V-NH, 2-Phcnyl-indolHO 3 S-CH 2 CH 2 -NO 2 Sf V-NH, 2-phenyl-indole
C4H1, ^1 C 4 H 1 , ^ 1
l-Mcthyl-2-plienyl-indol 2.6-Dimclhyl-indol1-methyl-2-plienyl-indole 2,6-dimethyl-indole
l-Methyl-2-pher;\l-niJi>!l-methyl-2-pher; \ l-niJi>!
2-Phenyl-indol2-phenyl-indole
1 -/»'-Cyaniith\ l-2-phen> l-iiiu 2-Phcnvl-5-älhox\-indol1 - / '' - cyanite \ l-2-phen> l-iiiu 2-Phcnvl-5-alhox \ -indole
HO3S-CH-CH2CH2-NH-O2S-X- -NH2 2-Phcnyl-indolHO 3 S-CH-CH 2 CH 2 -NH-O 2 SX- -NH 2 2-phenyl-indole
1 -MethyI-2-phenyl-indol l-/j'-Cyanäthyl-2-phenyl-ind1 -Methyl-2-phenyl-indole l- / j'-cyanoethyl-2-phenyl-ind
2-Phcnyl-indol2-phenyl-indole
1 -Methyl-2-phenyl-indol 2-Methyl-indol 1 -fi-Cyanäthyl^-phenyl-ind1 -Methyl-2-phenyl-indole 2-methyl-indole 1-fi-cyanoethyl ^ -phenyl-ind
1 -Methyl-2-pheny i-indol1 -Methyl-2-pheny i-indole
l-,;'-Cyanäthyl-2-phenyl-ind 1,2-Dimethyl-indol 2-Methyl-3-cyan-indoll -,; '- cyanoethyl-2-phenyl-ind 1,2-dimethyl-indole 2-methyl-3-cyano-indole
,;-(2-Phenylindolyl-D-propionsäureamid , ;-( 2-phenylindolyl-D-propionic acid amide
-Ortsetzung- Resetting
cijpjel Diazokomponentecijpjel diazo component
1616
KupplungskomponenteCoupling component
ClCl
J.J.
HO1S-CH2CH2-NH-O2S-^ )—NH2 HO 1 S-CH 2 CH 2 -NH-O 2 S- ^) -NH 2
ClCl
desgl.the same
ClCl
HO3S-CH2CH2-N-O2S-/ >—NH, CH1 HO 3 S-CH 2 CH 2 -NO 2 S- /> -NH, CH 1
ClCl
desgl. desgl. desgl. desgl.like. like. like. like.
2-Methyl-7-chlor-;ndo12-methyl-7-chloro-; ndo1
2.5-Dimethyl-indol2.5-dimethyl indole
1 -Methyl-2-phenyl-indol1 -Methyl-2-phenyl-indole
2-Phenyl-indol 2-Methyl-indol 2-Methyl-6-chlor-indol 1 -/i-Cyanäthyl-2-phenyl-indol2-phenyl-indole 2-methyl-indole 2-methyl-6-chloro-indole 1 - / i-cyanoethyl-2-phenyl-indole
ClCl
jj
Cl j
Cl
ClCl
HO1S-CH2CH2CH2-NH-O2SHO 1 S-CH 2 CH 2 CH 2 -NH-O 2 S
desgl.the same
ClCl
Cl J HO1S-CH2CH2CH2CH, NH O2S f / NII2 Cl J HO 1 S-CH 2 CH 2 CH 2 CH, NH O 2 S f / NII 2
i Cli Cl
desgl. desgl. desgl. desul. 2-Phenyl-indollike. like. like. desul. 2-phenyl-indole
2-Methyl-indol2-methyl-indole
2-Phen\l-inilol2-phenol-inilol
2-Methyl-indol 2.5-I)imethyl-indol 2-Melhyl-5-chlor-indol !-/i'-Cyiiniithyl-Z-phenvI-iiulol2-methyl-indole 2.5-I) imethyl-indole 2-methyl-5-chloro-indole ! - / i'-Cyiiniithyl-Z-phenvI-iiulol
Fortsetzungcontinuation
BespielExample
1717th
DiazokomponenteDiazo component
IoIo
KupplungskomponenteCoupling component
ClCl
HO3SHO 3 S
SO3HSO 3 H
desgl. desnl.desnl.
NH-NH-
desgl. desgl. desgl. desgl.like. like. like. like.
ClCl
2-Methyl-indol2-methyl-indole
2-Phenyl-indol2-phenyl-indole
1 -Methyl-2-phenyl-indol1 -Methyl-2-phenyl-indole
!-/»-Cyanathyl-2-phenyl-indol! - / »- Cyanathyl-2-phenyl-indole
2,5-Dimethyl-indol 2-Methyl-indol 2-Phenyl-indol 2-Methyl-5-chlor-indol2,5-dimethyl-indole, 2-methyl-indole, 2-phenyl-indole 2-methyl-5-chloro-indole
NH-O2S SO3H ClNH-O 2 S SO 3 H Cl
desgl. desgl.the same.
ρ-ρ-
CH2SO3HCH 2 SO 3 H
desgl. desgl. desgl. desgl.like. like. like. like.
desgl.the same
NH2 2-Phenyl-indolNH 2 2-phenyl indole
C2H5-O-C 2 H 5 -O-
NH-O1SNH-O 1 S
S O, HSO, H
desgl. desul.desul.
2-Methyl-indol2-methyl-indole
1-p'-Cyanäthyl-2-phenyl-indol1-p'-cyanoethyl-2-phenyl-indole
NH2 2-Methyl-indolNH 2 2-methyl indole
2-Phenyl-indol2-phenyl-indole
2-Methyl-6-chlor-indol2-methyl-6-chloro-indole
2-Methyl-2-phenyl-indol2-methyl-2-phenyl-indole
/H2-Phenylindolyl-1)-propionsäureamid / H2-phenylindolyl-1) propionic acid amide
l-/i'-Cyanäthyl-2-phenyl-indol1- / i'-cyanoethyl-2-phenyl-indole
NH2 2-Methyl-indolNH 2 2-methyl indole
2-Phenyl-indol 2,f>-Dimcthyl-indol2-phenyl-indole 2, f> -dimethyl-indole
Fortsetzungcontinuation
1919th
DiazokomponenteDiazo component
KupplungskomponenteCoupling component
HO3S-CH2-HO 3 S-CH 2 -
1 —0,S-<' ^-NH2 Cl1-0, S- <'^ -NH 2 Cl
desgl. desgl.the same.
\/— NH-O2S SO3H Cl \ / - NH-O 2 S SO 3 H Cl
desgl. desgl.the same.
HO3S-/ V-NH-O2SHO 3 S- / V-NH-O 2 S
desgl. desgl.the same.
HO3S-CH2 HO 3 S-CH 2
NH-O,NH-O,
2-Methyl-indol2-methyl-indole
2-Phenyl-indol 2-Methyl-5-chlor-indol2-phenyl-indole, 2-methyl-5-chloro-indole
-NH2 2-Phenyl-indol-NH 2 2-phenyl-indole
2-Methyl-indol2-methyl-indole
1 -Methyl-2-phenyl-indol1 -Methyl-2-phenyl-indole
NH2 l-/i-Cyanäthyl-2-phenyl-indolNH 2 l- / i-cyanoethyl-2-phenyl-indole
2-Methyl-indol 2,5-Dimethyl-indol2-methyl-indole 2,5-dimethyl-indole
2-Methyl-indol2-methyl-indole
2-Phenyl-indol 2-Methyl-5-chlor-indol2-phenyl-indole, 2-methyl-5-chloro-indole
1 -Methyl-2-phenyl-indol1 -Methyl-2-phenyl-indole
2-Methyl-indol2-methyl-indole
1 -/i-Cyanäthyl-2-methyl-indol1 - / i-cyanoethyl-2-methyl-indole
2-Phenyl-indol2-phenyl-indole
2-Methyl-indol 2,5-Dimethyl-indol2-methyl-indole 2,5-dimethyl-indole
2121
Fortsetzungcontinuation
Beispiel DiazokomponenteExample diazo component
K upplunjiskomponenieK upplunjiskomponenie
CH,CH,
CF,CF,
18 CH3-18 CH 3 -
HO3S-CH2-^ V~NH~~O,S^f /-NH2 2-Methyl-indolHO 3 S-CH 2 - ^ V ~ NH ~~ O, S ^ f / -NH 2 2-methyl-indole
C2H5-(C 2 H 5 - (
desgl. desgl.the same.
Cl <^~y^ NH-O2S- Cl <^ ~ y ^ NH-O 2 S-
CH2-SO3HCH 2 -SO 3 H
desgl. desgl.the same.
NH-O2S-NH-O 2 S-
OCH,OCH,
ClCl
SO3HSO 3 H
desgl. desgl. desgl.like. like. like.
ClCl
SO2-N-O2S HSO 2 -NO 2 S H
ClCl
desgl. desgl.the same.
ClCl
<f~\-N-O2S-/~Y-NH2 <f ~ \ -NO 2 S- / ~ Y-NH 2
y=^ η y = ^ η
SO2-N-O2S HSO 2 -NO 2 S H
ClCl
desgl. desel.desel.
ClCl
SO2-N- O.,S ~/~\- N - O2S -/~\- NH7 H X-/ H X— X SO 2 -N- O., S ~ / ~ \ - N - O 2 S - / ~ \ - NH 7 H X - / H X - X
ClCl
desgl. desül. 2-PhenyI-indoI 2-Methyl-5-chIor-indoldesül. 2-phenyI-indoI 2-methyl-5-chloro-indole
NH2 2-PhenyI-indolNH 2 2-phenyl indole
l-Methyl-2-phenyl-indol 2-Methyl-6-chlor-indol1-methyl-2-phenyl-indole 2-methyl-6-chloro-indole
NH2 2-Methyl-indolNH 2 2-methyl indole
2-Phenyl-indol2-phenyl-indole
2,5-Dimethyl-indol2,5-dimethyl-indole
l-Methyl-2-phenyl-indol1-methyl-2-phenyl-indole
NH2 2-Methyl-indo!NH 2 2-methyl-indo!
2-Phenyl-indol l-//-Cyanäthyl-2-phenyl-indol2-phenyl-indole l - // - cyanoethyl-2-phenyl-indole
2-Phenyl-indol2-phenyl-indole
2-Methyl-indol 2-Methyl-5-chlor-indol2-methyl-indole 2-methyl-5-chloro-indole
2-Methyl-indol2-methyl-indole
2-Phcnyl-indol 2.5-Dimpthvl-inrlnl2-Phcnyl-indole 2.5-Dimpthvl-inrlnl
2323
Fortsetzung 24 Continued 24
Beispiel Diazokomponente KupplungskomponenteExample diazo component Coupling component
121 CH3-SO1-N-O1S121 CH 3 -SO 1 -NO 1 S
Cl JCl J
"N-O1S-S:' x/~ NH, 2-Methyl-indol"NO 1 SS: ' x / ~ NH, 2-methyl-indole
ClCl
ClCl
CH3-SO1-N-O1S H N — O,S-< >—NH, H ^ CH 3 -SO 1 -NO 1 S HN-O, S- <> -NH, H ^
ClCl
2-Methvl-indol2-methyl-indole
desgl.the same
2-Phenyl-indol2-phenyl-indole
-N-O1S-H -NO 1 SH
CH3-SO1-N-O2S H ClCH 3 -SO 1 -NO 2 S H Cl
ClCl
NH2 l-/;-C)anäthyl-2-phenyl-indolNH 2 l - /; - C) anethyl-2-phenyl-indole
dessil.dessil.
1 -Meth\1-2-phenyl-indol1-meth \ 1-2-phenyl-indole
ClCl
126 C4H4-SO1-N-O1S-^126 C 4 H 4 -SO 1 -NO 1 S- ^
"V-NH1 l-MethylO-phenyl-S-chlor-in"V-NH 1 l-MethylO-phenyl-S-chlorine-yne
ClCl
desglthe same
C4H4-SO1-N-O2S H ClC 4 H 4 -SO 1 -NO 2 S H Cl
-N —O,S—f' "N-NH,-N — O, S — f '"N-NH,
H ^' H ^ '
ClCl
2-Methyl-indol2-methyl-indole
2.5-Dimethvl-indol2.5 dimethyl indole
desul.desul.
.— H Cl.— H Cl
2-MeihyI-indol2-MeihyI-indole
NH2 2-Meih\l-indolNH 2 2-Meih \ l-indole
--SO, —N-SO2 H Cl--SO, --N-SO 2 H Cl
dcsiil.dcsiil.
2-Phcinl-mdi'l2-Phcinl-mdi'l
25 (H- 2625 (H- 26
Fortsetzungcontinuation
Beispiel Di.i/okompunenle kupplunyskomponenleExample Di.i / okompunenle kupplunyskomponenle
2-Mcthyl-indol2-methyl-indole
2-Phenyl-indol2-phenyl-indole
1,2-Dimethyl-indol1,2-dimethyl indole
l-Äthyl-2,5-dimethyl-indoll-ethyl-2,5-dimethyl-indole
Cl
136Cl
136
HO3S-CH1CH2-N-O7S^ ^NH1 l-Äthyl-2-methyl-indolHO 3 S-CH 1 CH 2 -NO 7 S ^ ^ NH 1 l-ethyl-2-methyl-indole
H x=/ H x = /
137 desgl. 2-Methyl-indol137 the same as 2-methyl-indole
Beispiel 138 Darstellung von N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-amino-äthan-sulfonsäureExample 138 Preparation of N- (4-amino-2,5-dichloro-phenyl-sulfonyl) -amino-ethane-sulfonic acid
Die im Beispiel 1 verwendete Diazokomponenle wird in folgender Weise dargestellt: 130 Teile 2.5-Dichlor 4-acetylamino-benzol-sulfochlorid werden in 750 Teile einer 15- bis 20%igen wäßrigen Taurinlösung bei O ( eingetragen und 3 Stunden bei O C und 1 Stunde bei 80 C nachgerührt. Anschließend gibt man in der Kalt' bis zur Ausfällung des Produktes konzentrierte Salzsaure zu und saugt das farblose Produkt ab.The diazo components used in Example 1 are shown in the following way: 130 parts of 2,5-dichloro 4-acetylamino-benzene-sulfochloride are dissolved in 750 parts of a 15 to 20% aqueous taurine solution at 0 ( entered and stirred at 0 C and 1 hour at 80 C for 3 hours. Then you give in the cold ' Concentrated hydrochloric acid is added until the product is precipitated and the colorless product is filtered off with suction.
Claims (6)
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE791995D BE791995A (en) | 1971-12-02 | MONO-AZOIC COLORANTS | |
DE19712159802 DE2159802C3 (en) | 1971-12-02 | Monoazo dyes, process for their preparation and their use | |
IT32325/72A IT971405B (en) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | MONOAZOIC DYES |
CH1743872D CH1743872A4 (en) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | |
CH1743872A CH563492A (en) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | |
CH1497874A CH560240A5 (en) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | |
JP11947272A JPS531772B2 (en) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | |
FR7242898A FR2162193B1 (en) | 1971-12-02 | 1972-12-01 | |
GB5560272A GB1373321A (en) | 1971-12-02 | 1972-12-01 | Monoazo dyestuffs |
NL7216365A NL7216365A (en) | 1971-12-02 | 1972-12-01 | |
US311414A US3891619A (en) | 1971-12-02 | 1972-12-01 | Phenyl-azo-indole compounds |
JP51000112A JPS5192370A (en) | 1971-12-02 | 1976-01-06 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712159802 DE2159802C3 (en) | 1971-12-02 | Monoazo dyes, process for their preparation and their use |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2159802A1 DE2159802A1 (en) | 1973-06-07 |
DE2159802B2 true DE2159802B2 (en) | 1976-03-25 |
DE2159802C3 DE2159802C3 (en) | 1976-11-18 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3891619A (en) | 1975-06-24 |
FR2162193A1 (en) | 1973-07-13 |
JPS4865224A (en) | 1973-09-08 |
BE791995A (en) | 1973-05-28 |
CH563492A (en) | 1975-06-30 |
CH560240A5 (en) | 1975-03-27 |
FR2162193B1 (en) | 1976-06-04 |
IT971405B (en) | 1974-04-30 |
JPS5192370A (en) | 1976-08-13 |
DE2159802A1 (en) | 1973-06-07 |
NL7216365A (en) | 1973-06-05 |
JPS531772B2 (en) | 1978-01-21 |
GB1373321A (en) | 1974-11-13 |
CH1743872A4 (en) | 1974-12-31 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |