DE2157809B2 - Kaffee, löslicher Kaffee oder Produkt mit Kaffegeschmack, das sich jedoch nicht von natürlichem Kaffe ableitet - Google Patents
Kaffee, löslicher Kaffee oder Produkt mit Kaffegeschmack, das sich jedoch nicht von natürlichem Kaffe ableitetInfo
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Description
Zur Steigerung und/oder zur Verdeckung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln und Getränken ist es allgemein üblich,
synthetische und natürlich isolierte Verbindungen und Stoffgemische zu verwenden. Die Steigerung von
Geschmack und Aroma ist äußerst kompliziert, da jeder
einzelne Geschmack und jedes einzelne Aroma hunderte von Verbindungen enthält, von denen jede in
gewissem Grade einen Geschmacks- und Aromaeffekt erzeugt Im allgemeinen ermöglicht die Isolierung eines
Einzelgeschmacks oder -aromas nicht die Voraussage äquivalenter Geschmacks- und Aromaeigenschaften, da
sich gezeigt hat, daß Verbindungen von stark unterschiedlicher Struktur ungefähr den gleichen Geschmacks- und Aromacharakter erzeugen, während
Verbindungen von ähnlicher Struktur, häufig stark unterschiedlich im Geschmack sind. Demzufolge macht
die Identifizierung erwünschter Geschmacks- und Aromakomponenten die Synthese und Erprobung
einzelner infrage kommender Stoffe notwendig.
Zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln, denen Kaffee als
Geschmacksstoff zugegeben worden ist, einschließlich löslicher sprühgetrockneter und gefriergetrockneter
Kaffeeprodukte und einschließlich regulärem Kaffee wurden tausende von Verbindungen im Laufe der Jahre
in dem Bemühen gesiebt, erwünschte Komponenten des Geschmacks und Aromas von Kaffee zu isolieren. Seit
vielen Jahren suchen die Kaffee-Fachleute nach einer den Geschmack und das Aroma steigernden Verbindung, die die Geschmacks- und Aromanote hervorbringt, die von Fachleuten im allgemeinen als holzig
beschrieben wird.
Von der Anmelderin wurden beispielsweise in der belgischen Patentschrift 7 56 028, in der ausgelegten
holländischen Patentanmeldung 70 13 472 und in der DE-AS 2044 781 trans-2-Nonenal und trans-2-Nonenol
für die Verwendung in Kaffee oder als Verbindungen zur Steigerung und Verbesserung des Geschmacks und
Aromas von Kaffee vorgeschlagen. Aus dieser Kenntnis konnte nicht vorausgesagt werden, daß auch eng
verwandte Verbindungen brauchbar sein würden.
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, weitere und bessere Verbindungen zur Steigerung und Verbesserung des Geschmacks und Aromas von Kaffee,
löslichem Kaffee und Produkten mit Kaffeegeschmack,
die sich jedoch nicht von natürlichem Kaffee ableiten,
anzubieten. Die Aufgabe wird durch den obenstehenden Patentanspruch gelöst
cis-2-Nonenal, cis-2-Nonenol und ihre Gemische
erzeugen einen Kaffeegeschmack und ein Kaffeearoma, wenn sie Wasser oder Nahrungs- und Genußmittel in
winzigen Mengen (weit unter 25 ppm und im allgemeinen im Bereich von 0,05 bis 16 Teilen pro Milliarde)
zugesetzt werden. Die Acetalderivate erzeugen bei den
ίο vorstehend genannten Konzentrationen ähnliche holzige Geschmacks- und Aromanoten, weisen jedoch erst
einen fettigen, unerwünschten Geschmack auf, wenn ihre· Menge sich 1 Teil pro Million nähert Die
Esterderivate haben eine höhere Geschmacks- und
Aromaschwellenkonzentration von etwa 50 bis 100
Teilen pro Milliarde, wobei die fettige Geschmacksnote bei Konzentrationen von Teilen pro Million auftritt. In
einer Hinsicht sind die Derivate vorteilhaft als Geschmacks- und Aromastoffe, da ein weiterer Bereich
von holzigen Geschmacks- und Aromakonzentrationen möglich ist Die Verbindungen gemäß der Erfindung, die
die holzige Geschmacks- und Aromanote erzeugen, verdecken im allgemeinen einen unerwünschten Geschmack und ein unerwünschtes Aroma, sie führen zu
einem wohlausgewogenen Gesamtgeschmack und -aroma und verleihen einen regulären Kaffeegeschmack und
ein reguläres Kaffeearoma, die von den Sachverständigen im allgemeinen als holzig bezeichnet werden. Die
zuzusetzende Menge läßt sich leicht aus den obigen und
so den später gemachten Angaben über die Wirkungen auf den Geschmack und das Aroma ermitteln.
Die Fähigkeit der die holzigen Geschmacks- und Aromanoten erzeugenden Verbindungen, Kaffeegeschmack und Kaffeearoma hervorzubringen und einen
wohlausgewogenen Geschmack zu erzeugen und/oder unerwünschte Kaffeegeschmacks- und -aromanoten zu
verdecken, ist überraschend. Wenn diese Verbindungen in den zum Würzen üblichen Mengen Nahrungs- und
Genußmitteln zugesetzt werden, erzeugen sie einen
<>o Geschmack, der von Sachverständigen als unangenehmer Gurkengeschmack, kräftig-herber fettiger bis
ranzig-fettiger Geschmack gekennzeichnet wird, der für Kaffee völlig ungeeignet ist. Nur bei extrem niedriger
Konzentration ist die holzige Geschmacks- und
In den Stoffgemischen und beim Verfahren gemäß der Erfindung werden die folgenden Verbindungen
verwendet:
a) cis-2-Nonenol
H H
b) cis-2-Nonenal
HHO
I I Il
c) Acetale von 2-Nonenal
H OR
worin R ein niederer Alkylrest ist;
OR
d) Ester von organischen Säuren und 2-Nonenol,
worin tier Carbonylrest nicht mit einer Doppelbindung oder einem aromatischen Ring konjugiert
ist:
Ii
CH3-(CHj)5-CH = CH-CH2-O-C-R,
Hierin ist R| ein WasserstofTatom oder ein
niederer Alkylrest,
e) trans-2-Nonenyiphenylacttat
C H3-(C H2J5-C H=C H-C H2-O-C-C Η2-ζ\
0 trans- l-Octenyl-2-dioxolan
H O-C-H
CH3-(CH2)S-CH =
IO
20
O-C-H
H
H
trans-2-Nonenalacetale (c) werden nach dem Verfahren
hergestellt, das von Paul Z. Bedoukian in »Preparation of «^-Unsaturated Aldehyde Dimethyl
Acetals and Their Free Aldehydes«, J. Amer. chem. Soc. js
79,889 bis 892 (1957), beschrieben wird.
Der gesättigte Aldehyd wird in das Enolacetat umgewandelt und dann in Tetrachlorkohlenstoff bromiert.
Durch Zusatz von Methanol zum bromierten Gemisch wird das Dimethylacetal des «-Bromaldehyds
erhalten. Durch Behandlung des letzteren mit Kaliumhydroxyd in Butanol wird das ungesättigte Acetal
erhalten, das durch Säurehydrolyse in den «,^-ungesättigten
Aldehyd umgewandelt wird. Gegebenenfalls kann der Aldehyd unter Verwendung von Lithiumaluminiumhydrid
in den entsprechenden Λ,,β-ungesättigten Alkohol
umgewandelt werden.
Die Acetale werden nach dem Verfahren hergestellt, das von R. C. Fuson in »Advanced Organic Chemistry«
Seite 368, John Wiley & Sons (1950), beschrieben wird. Der ungesättigte Aldehyd wird mit einem Alkohol in
Gegenwart eines sauren Katalysators, z. B. Ammoniumchlorid, Bortrifluoridätherat oder p-Toluolsulfonsäure,
behandelt. Cyclische Acetale oder Dioxolane werden von 1,2-Glykolen, z. B. Äthylenglykol, gebildet, die mit
dem ungesättigten Aldehyd zum Dioxolan reagieren. Die Λ,/3-ungesättigten Aldehyddimethylacetale werden
nach dem Verfahren von P. Bedoukian, J.A.C.S., 79, 889-92 (1957), hergestellt
Das cis-2-Nonenol (a) wirr1 durch Hydrierung von
handelsüblichem 2-Nonin-l-ol unter Verwendung eines Lindlar-Katalysators nach dem Verfahren hergestellt,
das von D. Cram und N. Allinger in J. Amer. chem. Soc, 78,2518(1956), beschrieben wird.
Das cis-2-Nonenal (b) wird nach dem Verfahren von es
Thomas und Warburton, J. chem. Soc. [London] J.C.S., S. 2988 (1956), hergestellt.
Die Ester von organischen Säuren und 2-Nonenol (d) werden durch Umsetzung des Alkohols mit dem
Anhydrid in Pyridin nach dem Verfahren hergestellt, das von Wayner und Zook in »Synthetic Organic Chemistry«,
Seite 483, John Wiley & Sons (1953), beschrieben wird.
cis-2-Nonenal, cis-2-Nonenol, 2-Nonenaldialkylaceta-Ie
und Ester von organischen Säuren und 2-Nonenol, in denen der Carbonylrest nicht mit einer Doppelbindung
oder einem aromatischen Ring konjugiert ist, werden als Stoffe, die eine holzige Geschmacks- und Aromanote
einführen, verwendet Die trans-Fcrm der Alkylester und der Acetale wird als Geschmacks- und Aromastoff
zur Einführung der holzigen Note besonders bevorzugt Diese Aroma- und Geschmacksstoffe sind vorteilhaft
zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln. Sie steigern den Kaffeegeschmack
und das Kaffeearoma von Nahrungs- und Genußmitteln, für die eine von Kaffee-Experten als
holzig bezeichnete, aber fehlende Geschmacks- und Aromanote von regulärem Kaffee gewünscht wird, z. B.
bei gewissen regulären Kaffeesorten wie den Robustas bei entcoffeiniertem Kaffee, löslichem Kaffee, Güssen
mit Kaffeegeschmack, kohlensäurehaltigen und kohlensäurefreien alkoholfreien Getränken mit Kaffeegeschmack,
Getränken mit Kaffeegeschmack, die aus Nichtkaffeerohstoffen hergestellt worden sind, z.B.
Postum-brand-Getränk, Desserts mit Kaffeegeschmack wie Gelatine, Eiskrem und Pudding, Zuckerwaren mit
Kaffeegeschmaek und anderen Nahrungs- und Genußmitteln, die teilweise einen Kaffeegeschmaek aufweisen,
z. B. Nahrungs- und Genußmitteln mit Mokkageschmack. Diese Verbindungen können ferner in
Nahrungs- und Genußmitteln verwendet werden, die normalerweise mit Kaffee gebraucht werden, z. B. in
Kaffeesahne und Süßungsmittel, um ihnen einen Kaffeegeschmaek und ein Kaffeearoma zu verleihen.
Die gemäß der Erfindung verwendeten Verbindungen und ihre Gemische mit holziger Geschmacksnote
verleihen einen Kaffeegeschmaek und ein Kaffeearoma, wenn sie Wasser oder Nahrungs- und Genußmitteln in
winzigen Mengen zugesetzt werden. Außer der Verleihung eines kaffeeartigen Geschmacks und Aromas
mit starker holziger Note üben diese Verbindungen eine ausgleichende Wirkung auf andere erwünschte
Kaffeegeschmacksnoten aus, z. B. die kräftig-herben, erdigen und butterartigen Noten, während sie die
unerwünschten sauren, bitteren Geschmacksnoten und Karamelnoten verdecken.
In sprühgetrocknetem löslichem Kaffee steigern die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen und ihre
Gemische den holzigen Charakter des Getränks, während sie den Karamelgeschmack verdecken. Außerdem
üben sie eine erwünschte Mischwirkung auf den Gesamtgeschmack des Kaffeegetränks aus. Gefriergetrocknetem
löslichem Kaffee verleihen sie eine holzige Geschmacksnote und vermengen die weinartigen und
butterartigen Geschmacksnoten unter Bildung eines wohl ausgewogenen Geschmacks, während der bittere
Geschmack verdeckt wird.
Ähnliche Wirkungen werden festgestellt, wenn die oben genannten Verbindungen vorgeklärtem löslichem
Kaffee oder regulärem gemahlenem Röstkaffee zugesetzt werden.
Bei Zusatz zu Nahrungs- und Genußmitteln, die andere zugesetzte Kaffeegeschmacks- und -aromafraktionen
enthalten, die synthetischer Herkunft oder aus Kaffee erhalten worden sind, steigern die erfindungsgemäß
verwendeten Verbindungen und ihre Gemische
den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma durch Abstimmung und Ausgleich der anderen Geschmacksund
Aromakomponenten und durch Verstärkung des in ungenügendem MaBe vorhandenen holzigen Kaffeegeschmacks
und -aromas.
In Abhängigkeit vom gewünschten Geschmack und Aroma können die erfindungsgemäß verwendeten
Verbindungen und Gemische mit der holzigen Geschmacksnote den Nahrungs- und Genußmitteln allein
oder in Kombination mit anderen Geschmacks- und Aromastoffen und/oder Geschmacks- und Aromaträgern
zugesetzt werden.
Besonders bevorzugt wird der Zusatz einer geringen, aber wirksamen Menge cis-2-Nonenal und cis-2-Nonenol
als Verbindungen, die die holzige Geschmacksnote verleihen, zu löslichem Kaffee, dem die holzige
Geschmacksnote ganz oder teilweise fehlt, um den Gesamtgeschmack und das Gesamtaroma zu steigern.
Diese Verbindungen können dem regulärem Kaffee vor der Extraktion, dem Extrakt vor der Trocknung
zugesetzt oder zum Überziehen des trockenen Kaffees zugemischt werden. Da nur eine winzige Menge der
geschmackswirksamen Stoffe erforderlich ist, werden sie vorzugsweise einem genießbaren Trägerstoff oder
Konzentrat zugemischt
Aufgrund der zur Steigerung des Geschmacks und Aromas von Nahrungs- und Genußmitteln erforderlichen
äußerst geringen Mengen der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen wird vorzugsweise ein
Konzentrat gebildet, das dann dem Nahrungs- und Genußmittel zugemischt werden kann. Das Konzentrat
kann in Abhängigkeit vom vorgesehenen Verwendungszweck
flüssig, sirupartig oder fest sein.
Der ungesättigte Alkohol oder Aldehyd und ihre den holzigen Geschmack verleihenden Derivate können
Äthanol, Propylenglykol, ölen wie Bauwollsaatöl, Kaffeeöl und Erdnußöl oder anderen eßbaren Trägern
zur Bildung eines Konzentrats zugemischt werden, das bequem zum Versand gebracht, gelagert und Nahrungsund
Genußmitteln zugesetzt werden kann. Beispielsweise kann ein öl (entweder Kaffeeöl oder ein anderes
Pflanzenöl), das die den holzigen Geschmack verleihenden Verbindungen oder ihre Gemische enthält Auf
löslichen Kaffe aufgetragen werden, um seinen Geschmack und sein Aroma zu steigern, oder das die
geschmackswirksamen Verbindungen enthaltende Öl kann dem Extrakt zugemischt und mit diesem
getrocknet werden, wobei ein jeschmacks- und aromagesteigerter löslicher Kaffee erhalten wird.
Trockenkonzentrate, die die erfindungsgemäß verwendeten, die holzige Geschmacksnote verleihenden
Verbindungen und ihre Gemische enthalten, können ebenfalls unter Verwendung von filmbildenden Produkten,
z. B. Summen, wie Gummiarabikum Pektinen und Alginaten, Stärkeabbauprodukten wie »Capsul« (National
Starch), »Morex 1918« (Com Products), »Mahrin 10« (Grain Processing) u. dgl, Zuckerschmelzsystemen
und anderen bekannten Stabilisator- oder Verdünnungssystemen hergestellt werden.
Bei der Hersteilung aller Konzentrate ist der Anteil
der erfindungsgemäß verwendeten, die holzige Geschmacksnote verleihenden Verbindungen oder ihrer
Gemische im Konzentrat nicht entscheidend wichtig. vorausgesetzt, daß ihre Konzentration so eingestellt ist,
daß eine gleichmäßige Verteilung des Konzentrats in dem zu würzenden Nahrungs- und Genußmittel erzielt
wird.
Winzige Mengen der die holzige Geschmacks- und Aromanote verleihenden cis-2-Nonenal- und cis-2-Nonenolverbindungen
oder ihrer Gemische genügen, um den Kaffeegeschmack und das Kaffeearoma in Nahrungs-
und Genußmitteln zu steigern. Beispielsweise wurden in einem regulären Kaffeegetränk oder einem
Getränk aus löslichem Kaffee mit beispielsweise 1 bis 1,5% Kaffeefeststoffen im Getränk die folgenden
Geschmacks- und Aromacharakteristiken, die von sachverständigen Geschmacksprüfern ermittelt wurden,
festgestellt:
Geschmacks- und Aromastoff | Schwcllen- | Krkcnnungs- | Unerwünschter | |
konzcntration. | konzcnlralion. | fettiger Geschmack | ||
Teile pro Milliarde | Teile pro Milliarde | wird wahrnehmbar. | ||
Teile pro Milliarde | ||||
(PPb) | (PPb) | (ppb) | ||
a) | cis-2-Nonenol | 0,3 | 0,5 | 34 |
c) | trans-2-Nonenal-dimethylacetal | 0,03 | 0,08 | 800 |
O | trans-2-Nonenaldiäthylacetal | 0,02 | 0,03 | 1200 |
0 | trans-l-Octenyl-2-dioxolan | 0,3 | 0,8 | 1000 |
d) | trans-2-Nonenylacetat | 100 | 200 | 1500 |
d) | cis-2-Nonenvlacetat | 50 | 150 | 1500 |
Die Schwellenkonzentration ist die Menge des Geschmacks- und Aromastoffs, die in der Tasse, d. h. im
Getränk eine Änderung des Geschmacks und Aromas hervorbringt, ohne daß jedoch diese Änderung als
bestimmter Geschmack oder bestimmtes Aroma beschrieben werden kann. Die Erkennungskonzentration
ist die Menge des Geschmacks- und Aromastoffs, bei der Einführung einer holzigen Geschmacksnote in das
Getränk wahrzunehmen ist. Die Konzentration, die einen fettigen Geschmack ergibt, ist der Punkt, bei dem
der unerwünschte Fettgeschmack wahrnehmbar wird und den holzigen Charakter des Geschmacks und
Aromas, der bei niedrigeren Konzentrationen annehm-Dar
ist, vermindert. Für Kaffeegetränke werden 0,01, vorzugsweise 0,05 Teile der die holzige Geschmacksund
Aromanote verleihenden Verbindungen und ihrer
Gemische pro Milliarde Teile verwendet. Im allgemeinen werden im Getränk 0,05 bis 16 Teile pro Milliarde,
vorzugsweise 0,1 bis 5 Teile pro Milliarde, bevorzugt. Eine sehr erwünschte Konzentration für die meisten
geschmackswirksamen 2-Nonenal- und 2-Nonenol-Verbindungen
und ihren Gemischen, die eine wohlausgewogene Kombination des erwünschten regulären Kaffeegeschmacks
und -aromas hervorruft, die holzige Geschmacksnote verleiht und unerwünschten Karamel-
und Säuregeschmack verdeckt, beträgt 0,4 bis 2,0 Teile pro Milliarde. Für die Ester dieser Verbindungen sind
höhere Konzentrationen notwendig.
Auf Basis von trockenen Kaffeefeststoffen entsprechen die folgenden Konzentrationen den oben genannten
Konzentrationen im Kaffeegetränk.
KalTeegetränk mit !,35% | Konzentralion des |
KaffeefeststofTen | Geschmacks- und |
Aromastoffs | |
(trockene Feststoffe) | |
Teile pro Milliarde | Teile pro Milliarde |
O.01 | 0.75 |
0.05 | 3,75 |
0,10 | 7.5 |
0,4 | 30 |
2,4 | 150 |
5,0 | 380 |
16.0 | 1200 |
Die bevorzugte Konzentration, insbesondere für trockenen löslichen Kaffee, beträgt 7,5 bis 380 Teile pro
Milliarde. Besonders bevorzugt wird eine Konzentration von 30 bis 150 Teilen pro Milliarde auf Basis von
trockenen Kaffeefeststoffen.
Die trans-Form der 2-Nonenal- und 2-Nonenolderivate
wird bevorzugt, weil die cis-Form mit der Zeit isomerisiert. Von den trans-Verbindungen wird die
Acetalverbindung bevorzugt. Der Ester ist zwar beständig, erfordert jedoch höhere Konzentrationen,
um eine holzige Geschmacks- und Aromanote auszubilden, so daß er weniger bevorzugt ist
Der Beitrag der die holzige Geschmacksnote verleihenden Verbindungen und ihrer Gemische zum
Geschmack und Aroma läßt sich durch Veränderung der Konzentration der im Nahrungs- und Genußmittel
verwendeten Geschmacks- und Aromastoffe leicht einstellen. Es ist damit zu rechnen, daß eine Einstellung
in Abhängigkeit von dem jeweils zu würzenden Nahrungs- und Genußmittel notwendig ist. Eine erste
Siebung durch eine Gruppe von Geschmacksexperten dient dazu, die Schwellenkonzentration und die richtige
Konzentration für das jeweilige Nahrungs- und Genußmittel zu bestimmen, in dem der Geschmacksund Aromastoff verwendet werden soIL
Die cis-2-Noneal- und ris-2-Nonenol-Verbindungen,
die die holzige Geschmacksnote verleihen, sind besonders vorteilhaft zur Ausbildung eines wohlausgewogenen natürlichen Geschmacks und Aromas und zum
Mischen des natürlichen Geschmacks und Aromas von sprühgetrocknetem und gefriergetrocknetem löslichem
Kaffee, entcoffeiniertem löslichem und regulärem Kaffee und von verschiedenen Mischungen von
regulärem Kaffee, insbesondere solchen mit hohem Robusta-Gehalt Die Geschmacks- und Aromastoffe
werden besonders bevorzugt, um den vorstehend genannten Kaffeesorten, in denen die holzige Geschmacks-
und Aromanote nur mangelhaft ausgebildet ist, diese Geschmacks- und Aromanote zu verleihen.
Auch hier wird bei Konzentrationen unterhalb des Schwellenwertes, bei dem sich die holzige Geschmacksnote einstellt, die Einstellung eines wohlausgewogenen
Geschmacks und Aromas von sachverständigen Geschmacksprüfern festgestellt. Diese Geschmacks- und
Aromastoffe sind besonders vorteilhaft, wenn sie mit natürlichen Kaffeearomastoffen und aromasteigernden
Mitteln, die mit Wasserdampf erzeugt werden, kombiniert werden, wobei sich eine Mischung und Abrundung
des Kaffeearomas und -geschmacks und eine Verdekkung des unerwünschten bitteren Geschmacks und
Karamelgeschmacks ergibt, der häufig in Verbindung mit Kaffee auftritt.
Eine ähnliche Verbesserung des Geschmacks und Aromas wird bei Verwendung der die holzige
Geschmacksnote verleihenden Verbindungen oder ihrer Gemische mit synthetischen Kaffeegeschmacksund
-aromastoffen oder mit Gemischen von synthetischen und natürlichen Kaffeearoma- und -geschmacksstoffen
erzielt.
Die Verbindungen oder ihre Gemische, die die holzige Geschmacksnote verleihen, können mit Nahrungs-
und Genußmitteln oder mit eßbaren Verdünnungsmitteln oder Trägern nach bekannten Verfahren
kombiniert werden. Beispielsweise kann eine Standardlösung von cis-2-Nonenal durch einfaches Mischen des
Nonenals mit Alkohol, Kaffeeöl oder anderen Verdünnungsmitteln, in denen es löslich ist, hergestellt werden.
Diese Verbindungen oder ihre Gemische können auch in Wasser durch Auflösung in einem größeren
Überschuß oder durch Emulgieren eingearbeitet werden. Sie können ferner festen Nahrungs- und Genußmitteln
oder Trägern zugesetzt werden, indem eine Lösung des Feststoffs gebildet, der Aroma- und Geschmacksstoff zugesetzt und das Gemisch nach üblichen
Verfahren getrocknet wird. Es ist auch möglich, eine flüssige Dispersion oder Emulsion zu bilden, die den
Geschmacks- und Aromastoff und das Nahrungs- und Genußmittel enthält, und die Dispersion oder Emulsion
zu einem Feststoff zu trocknen, der gegebenenfalls gemahlen werden kann. Bei teilweise unlöslichen
Feststoffen, die wasserlösliche Feststoffe enthalten, z. B. bei regulärem Kaffee, kann die die holzige Geschmacksnote verleihende Verbindung einem flüssigen Träger,
z. B. Kaffeeöl oder anderem Pflanzenöl, zugemischt und als Film auf das Nahrungs- oder Genußmittel gesprüht
oder in anderer Weise aufgebracht werden. Es ist ferner möglich, die Geschmacks- und Aromastoffe in einen
festen Träger einzuarbeiten und den Träger trocken mit dem Nahrungs- oder Genußmittel zu mischea Das
hierbei angewandte Verfahren ist nicht entscheidend wichtig, so lange ein gleichmäßiges Gemisch aus
Geschmacks- und Aromastoff und Nahrungs- oder Genußmittel erhalten wird.
Außer für Nahrungs- und Genußmittel können die die holzige Geschmacksnote verleihenden Verbindungen
auch in eßbaren Substanzen, z.B. pharmazeutischen
Zubereitungen, in denen eine holzige, reguläre Kaffeegeschmacksnote erwünscht ist, verwendet werden.
Die weiter oben beschriebenen Versuche wurden mit
den aus der DE-AS 2044 781 bekannten Substanzen trans-2-Nonenal und trans-2-Nonenol wiederholt Die
Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:
Geschmacks- und Aromastoff
Schwelienkonzentration. Teile pro Milliarde
Erkennungskonzentration,
Teile pro Milliarde
Teile pro Milliarde
(PPb)
Unerwünschter
fettiger Geschmack
wird wahrnehmbar.
Teile pro Milliarde
fettiger Geschmack
wird wahrnehmbar.
Teile pro Milliarde
(PPb)
trans-2-Nonenal
trans-2-Nonenol
0,005-0,2 0,100-0,2
0,4-0,6
0,6
0,6
16
16
Aus diesen Daten geht hervor, daß Schwellenkonzentration und Erkennungskonzentration des cis-Nonenols
mit denen des trans-Nonenols und trans-Nonenals vergleichbar sind, jedoch der unerwünschte fettige
Geschmack erst bei doppelt so hoher Konzentration festgestellt wird. Die crfindungsgerr.äßen Derivate,
nämlich die niederen Alkylacetale des 2-Nonenals sowie die niederen Alkylester des 2-Nonenols, inklusive dem
zyklischen Acetal, nämlich dem trans-l-Octenyl-2-dioxolan weisen gegenüber dem bisher bekannten
Substanzen erheblich verbesserte Eigenschaften auf, insbesondere bezüglich des unerwünschten fettigen
Geschmackes.
Die hier nicht unter Schutz gestellte Herstellung einiger Verbindungen wird nachstehend beschrieben.
Präparat A
[Herstellung einer Verbindung c)]
I) Ein Gemisch von 1 Mol Nonenol, 2,5 Mol Essigsäureanhydrid und 15 g wasserfreiem Kaliumacetat wird 1 Stunde am Rückfluß erhitzt und gekühlt.
Überschüssige Säure wird durch zweimalige Wäsche mit Wasser und eine anschließende Wäsche mit 5%igem
Natriumcarbonat entfernt, wobei 1-Nonen-l-ylacetat
als verhältnismäßig reines öl erhalten wird.
Das öl wird mit 200 ml Tetrachlorkohlenstoff gemischt und in einem Eisbad gekühlt Brom, das mit
dem gleichen Volumen Tetrachlorkohlenstoff verdünnt ist, wird langsam unter Rühren zugesetzt, wobei die
Temperatur unter 100C gehalten wird. Der Bromzusatz
wird abgebrochen, wenn das Brom nicht mehr entfärbt wird. Zum bromierten Gemisch, das 1,2-Dibromnonen-1-ylacetat enthält, werden 500 ml Methylalkohol gegeben, während geschüttelt und gekühlt wird. Das
Gemisch wird 2 Tage unter gelegentlichem Schütteln stehengelassen und dann mit 1,51 Wasser verdünnt. Das
abgetrennte öl wird mit 5%iger Natriumcarbonatlösung säurefrei gewaschen und dann in Gegenwart einer
geringen Natriumcarbonatmengt· fraktioniert, wobei 2-Bromnonanaldimethylacetal erhalten wird.
Das abgetrennte öl (1 Mol) wird zu einem Gemisch von 500 ml Methanol, das 2 Mol Kaliumhydroxyd
enthält, und 500 ml Butanol gegeben. Dieses Gemisch wird in einem Claisen-Kolben leicht erhitzt, wobei man
das Methanol abdestfllieren läßt Wenn das Butanol überzugehen beginnt, wird die Destillation abgebrochen
und der Inhalt in einen Rundkolben überführt und in einem ölbad am Rückfluß erhitzt Nach lstündigem
Erhitzen am Rückfluß wird das Gemisch mit Wasser gewaschen und das öl durch eine Kolonne in
Gegenwart von Kalhunhydroxyd fraktioniert, wobei
2-NonenaldimethylacetaI erhalten wird. '
Π) 20 bis 30 ml des gewonnenen Acetals werden mit
gleichem Volumen 50%iger Qtronenlösang gemischt Das Gemisch ISBt man in einem Claisen-Kolben leicht
sieden. Man läßt das Methanol abdesüBieren, bis die
Destillattemperatur 95°C erreicht Bei dieser Temperatur wird die Destillation abgebrochen. Der Kolbeninhalt
wird zweimal mit Wasser und anschließend mit 5%iger Natriumcarbonatlösung gewaschen. Das erhaltene öl
ii wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei
verhältnismäßig reines trans-2-Nonenal erhalten wird. Eine weitere Reinigung kann gegebenenfalls durch
Gaschromatographie vorgenommen werden, trans-2-Nonenal (8 g, 0,056 Mol), Trimethylorthoformiat (10,6 g,
in 0,1 Mol), Methylalkohol (10 ml) und Ammoniumchlorid
(0,5 g) werden drei Stunden unter Stickstoff am Rückfluß erhitzt Der Inhalt wird gekühlt, filtriert, mit
Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wird mit 5%igem Natriumbicarbonat und
:> dann mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat
getrocknet. Durch Einengung und Destillation wird trans-2-Nonenaldimethylacetal mit einem Siedebereich
von 50 bis 64°C/0,5 mm Hg in einer Ausbeute von 5 g erhalten.
PräparatB
[Herstellung von Verbindungen c)]
Eine Lösung von 5,8 g (0,25 Mol) Natrium in 500 ml flüssigem Ammoniak wird hergestellt Der Lösung
>"■ werden innerhalb von 30 Minuten !0,6 g (0,05 Mo!)
2-Noninaldiäthylacetal in 15 ml Äther zugetropft Das
erhaltene Gemisch wird zwei Stunden gerührt, worauf eine Lösung von 16 g (03 Mol) Ammoniumchlorid in
100 ml Wasser zugegossen wird. Nach Zusatz von
w 100 ml Äther wird die organische Schicht abgetrennt
und nacheinander mit 3%iger Schwefelsäurelösung, 5%iger Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen. Die gewaschene Ätherlösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und destil-
4i liert, wobei 10 g trans-2-Nonenaldiäthylacetal vom
matographie an Diäthylenglykolsuccinat gereinigt
jo Nonendiäthylacetal gegeben. Nach Zusatz eines Lindlar-Katalysators, 5% PoVBaSO4 (0,6 g) und 0,4 g Chinolin
wird das Gemisch eine Stunde auf einer mechanischen Schüttelvorrichtung gehalten. Der Katalysator wird
abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert Der
5> Rückstand wird unter Vakuum destilliert, wobei ein
Gemisch der drei Acetale des Nonenals, nämlich, der Diäthyl-, Dimethyl- und Äthylmethylacetale erhalten
wird. Durch Trennung durch Gaschromatographie an einer Säule von Diäthylenglykolsuccinat wird trans-2-
Präparate
[Herstellung der Verbindung f)]
14>2«
<Q.lMpQ trans-2-NonenaL 20^g (0,13MoI)
und 0,5 g Ammoniumchlorid werden über einen
Präparat G
[Herstellung der Verbindung e)]
[Herstellung der Verbindung e)]
10
kein Äthanol mehr übergehen (etwa 20 ml). Das Gemisch wird mit Wasser verdünnt und mit Äther
extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit 5°/oigem Natriumbicarbonat und Wasser gewaschen, über wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird durch Gas-Flüssigkeits-Teilungschromatographie
gereinigt; 1800C. Hierbei wird trans-l-Octenyl-2-dioxolan
erhalten.
Präparat D
[Herstellung der Verbindung a)]
[Herstellung der Verbindung a)]
In einer Parr-Bombe werden 20 g (0,4 Mol) 2-Noninl-ol
in 200 ml Methylalkohol unter Verwendung eines Lindlar-Katalysators (0,5 g Pd/BaSO4) und von Chinolin
(0,5 g) hydriert. Die Hydrierung wurde durch Gas-Flüs- r,
sigkeitschromatographie an Diäthylenglykolsuccinat überwacht. Die Hydrierung wird abgebrochen, wenn
der acetylenische Alkohol die gleiche Konzentration wie der gesättigte Alkohol hat.
Das Hydriergemisch wird filtriert, mit Wasser 2»
verdünnt und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet,
eingeengt und destilliert, wobei 13 g cis-2-Nonen-l-ol
vom Siedepunkt 60 bis 64°C/0,5 mm Hg erhalten werden.
Präparat E
[Herstellung der Verbindung b)
und einer Verbindung d)]
und einer Verbindung d)]
A. 5 g (0,05 Mol) cis-2-Nonenol werden mit 50 g ju
(0,57 Mol) Mangandioxyd in 250 ml Äther 1 Std. bei Raumtemperatur gerührt Das Gemisch wird filtriert,
der Äther entfernt und der Rückstand destilliert, wobei cis-2-Nonenal erhalten wird.
B. Ein Gemisch von 2,9 g (0,03 Mol) cis-2-Nonenol. 3,1 g (0,045 Mol) Essigsäureanhydrid und 15 ml Pyridin
wird 3 Stunden am Rückfluß erhitzt Die Lösung wird gekühlt und mit Wasser verdünnt. Die organische
Schicht wird abgetrennt und nacheinander mit 3%iger Schwefelsäure und Wasser gewaschen. Die Lösung wird
über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck destilliert, wobei cis-2-Nonenylacetat vom
Siedepunkt 58 bis 62° C/0,1 mm Hg erhalten wird.
Präparat F
[Herstellung einer Verbindung d)]
[Herstellung einer Verbindung d)]
Ein Gemisch von 22,0 g (0,25MoI) Isobuttersäure,
44,4 g (0,25 Mol) trans-2-Nonen-l-ol, 100 ml Xylol ure!
p-ToIuolsulfonsäure wird auf 145° C erhitzt Die Lösung
wird 5 Minuten am Rückfluß erhitzt wobei 4,5 ml Wasser durch Destillation aufgefangen werden. Das
Reaktionsgemisch wird gekühlt und zunächst mit Wasser und dann 5°/oigem Natriumcarbonat gewaschen.
Die gewaschene LöFung wird über Natriumsulfat getrocknet und destilliert wobei 34,1 g trans-2-Nonenylisobutyrat
vom Siedepunkt 87 bis 88°C/0,5inm Hg
erhalten werden. Durch Gaschromatographie wird eine Analysenprobe zur Geschmacksbewertung erhalten.
45
60
In einen Kolben, der mit Rückflußkühler, mechanischem
Rührer und Tropftrichter versehen ist werden 14,2 g (0,1 MoI) trans-2-NonenoL 12 g (0,1 MoI) NiN-DimethylanOin
und 20 ml Äther gegeben. Dem Gemisch es werden unter Rühren 15,5 g (0,1 MoQ Phenylacetylchlorid
so zugesetzt, daß kräftiger Rückfluß des Äthers aufrecht erhalten wird. Nach erfolgtem Zusatz wird das
Gemisch 2 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt und dann einige Stunden stehen gelassen. Die Ätherschicht
wird von der Fällung abgetrennt und mit 10%iger Schwefelsäure extrahiert. Die Ätherschicht wird über
wasserfreiem Natriumsulfid getrocknet und gereinigt, wobei trans-2-Nonenylphenylacetat erhalten wird.
Präparat H
[Herstellung einer Verbindung d)]
[Herstellung einer Verbindung d)]
142 g (3 Mol) Ameisensäure und 400 g (4 Mol) Essigsäureanhydrid werden gemischt und über Nacht
stehen gelassen. Das Gemisch wird dann auf 50° C erhitzt und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten.
Das erhaltene Produkt wird unter Vakuum destilliert, wobei 395 g Acetylformiat vom Siedepunkt 46 bis
50°C/46 mm Hg erhalten werden.
39,6 g (0,45 Mol) Acetylformiat werden tropfenweise zu einem gekühlten Gemisch von 6,8 g (0,10MoI)
Natriumformiat und 47,3 g (0,33MoI) trans-2-Nonenl-ol
gegeben. Nach erfolgtem Zusatz wird die Temperatur des Reaktionsgemisches 7 Stunden bei
60° C gehalten. Das Gemisch wird gekühlt und mit Wasser verdünnt. Die organische Schicht wird abgetrennt
und mit 5%igem Natriumbicarbonat und Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet.
Durch Destillation werden 419 g trans-2-Nonenylformiat
vom Siedepunkt 60 bis 65°C/50 bis 55 mm Hg erhalten.
Präparat J
[Herstellung einer Verbindung d)]
[Herstellung einer Verbindung d)]
100 ml Pyridin und 28,4 g (0,2 Mol) trans-2-Nonen-Ι-0Ι
werden auf 110° C erhitzt. Dem Gemisch werden
30,6 g (03 Mol) Essigsäureanhydrid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei 110 bis 115° C und
3 Stunden bei 120 bis 125° C gehalten. Es wird dann gekühlt und mit Wasser, 5%iger Schwefelsäure und
abschließend mit Wasser gewaschen. Die Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet Durch Vakuumdestillation
werden 33,0 g trans-2-Nonenylacetat vom Siedepunkt 70 bis 75°C/50 bis 55 mm Hg erhalten.
Anwendung
Ein Geschmachsvergleich wurde zwischen einem Kaffeegetränk, das aus Instantkaffee (»Maxwell«*)
hergestellt worden war und 1,35% Kaffeefeststoffe enthielt deren Geschmack und Aroma mit jeweils 2 ppb
der oben beschriebenen Verbindungen gesteigert worden war, und einer Kontrollprobe durchgeführt.
Hierbei wurde festgestellt daß die Proben, denen die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen zugesetzt
worden waren, einen verbesserten holzigen Geschmack von regulärem Kaffe aufwiesen, und daß ihnen der
typische Karamel- und Säuregeschmack der Vergleichsprobe fehlte. Bei niedrigeren Konzentrationen der
erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen in den Proben wurde keine nachweisbare holzige Geschmacks-
und Aromanote festgestellt jedoch wurden die Kaffeegeschmacksnoten und Aromanoten abgeglichen
und die Karamel- und Säuregeschmacksnoten der Vergleichsprobe verdeckt
0,016 mg trans-2-Nonenylformiat gemäß Präparat H
wurden in 80 ml Wasser gelöst Die geschmackliche Oberprüfung ergab einen öligen grünen Geschmack.
Danach wurden 0,03 mg und 0,05 mg in 100 ml Instantkaffee (»Maxwell«·), 135% Kaffeefeststoffge-
*) Geschützte Bezeichnung.
halt) getestet. Die Geschmacksprüfung ergab die Ergebnisse »holzartig, grünlich« und nur noch »holzartig«.
Die Vergleichsprobe des unveränderten Kaffees hatte die Note »synthetisch, weinartig, mit Buttergeschmack«
erhalten. Das heißt, durch den erfindungsgemäßen Zusatz von trans-2-Nonenylforrniat wurde die
gewünschte holzartige Geschmacksnote hervorgerufen. Geschmack und Aroma des erfindungsgemäßen Kaffees
war ausgewogener und harmonischer.
Die Versuche wurden mit entcoffeiniertem Kaffee der Marke »Sanka«*) wiederholt. Auch hierbei wurde
der holzartige Geschmack verstärkt und das Gesamtaroma harmonischer und ausgeglichener.
Zu verschiedenen Nahrungsmittel, die sich nicht von natürlichem Kaffee ableiten, wird eine geringe Menge
trans-2-Nonenal-dimethyl-acetal zugefügt. Die Nahrungsmittel
wurden dann organoleptisch im Vergleich zum Ausgangsprodukt geprüft, und die Ergebnisse sind
in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz,
beschränkt sein.
*) Geschützte Bezeichnung.
Produkt
Menge in
ppb
ppb
Geschmacksnotc
Cola-Getrank | 0,1 |
Birnen-Nektar | 0,1 |
Dunkler Kirschsaft | 0,1 |
Instant-Vanille-Pudding | 0,4 |
Rindfleischbrühe | 0,05 |
Ahorn-Sirup | 0,4 |
verstärkter Cola-Geschmack, angenehm holziger Geschmack
verstärkter Birnen-Geschmack
leicht holziger Geschmack
stärkerer Vanille-Geschmack mit angenehm holziger Note
vollerer, fleischiger Geschmack,
stärker nach Braten schmeckend
stärker nach Braten schmeckend
stärker nach Butter und Holz schmeckend
Claims (1)
- Patentanspruch:Kaffee, löslicher Kaffee oder Produkt mit Kaffeegeschmack, das sich jedoch nicht von natürlichem Kaffee ableitet, dadurch gekennzeichnet, daß esa) cis-2-NonenoI,b) cis-2-Nonenal,c) niedere Alkylacetale des 2-Nonenals,d) irans-2-Nonenylformiat oder niedere Alkylester des 2rNonenols,e) trans-2-Nonenylphenylacetat oderf) trans-1-Octenyl-2-dioxolanin einer Menge von 0,01 bis 1500 Teilen je Milliarde, berechnet auf trockenen Kaffeegeschmacksfeststoffe, als Geschmacksstoff enthält
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