DE60030090T2 - Aromatisieren von Nahrungsmitteln mit Verbindungen die ein mit zwei spezifischen Atomen oder Gruppen verbundenes Schwefelatom enthalten - Google Patents

Aromatisieren von Nahrungsmitteln mit Verbindungen die ein mit zwei spezifischen Atomen oder Gruppen verbundenes Schwefelatom enthalten Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft aromatisierte Nahrungsmittel und aromatisierende Zusammensetzungen. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Nahrungsmittel, die einen pikanten Geschmack aufweisen und aromatisierende Zusammensetzungen, die zum Verleihen oder Verbessern eines derartigen Geschmacks geeignet sind. Unter pikantem Geschmack sollte hier ein Geschmack verstanden werden, der mit Fleisch, Wurst, Geflügel, Käse, Pilzen usw. verbunden ist. Die vorliegende Erfindung betrifft jedoch auch Nahrungsmittel, die einen obstähnliche oder süßen Molkereigeschmack aufweisen und aromatisierende Zusammensetzungen, die zum Verleihen, Verbessern oder Ändern eines derartigen Geschmacks geeignet sind.
  • Der Begriff Nahrungsmittel, wie er hier verwendet wird, umfasst sowohl feste als auch flüssige essbare Materialien, die einen oder auch keinen Nährwert besitzen können.
  • Aromatisierte Nahrungsmittel, die einen pikanten oder obstähnlichen Geschmack aufweisen, oder obstähnlich aromatisierende Zusammensetzungen zum Verleihen und/oder Verbessern eines pikanten oder obstähnlichen Geschmacks bei Nahrungsmitteln sind schon seit langem bekannt, bisher waren diese Zusammensetzungen jedoch nicht ganz zufriedenstellend. Aus diesem Grund hat die vorliegende Erfindung das Ziel, die organoleptischen Eigenschaften derartiger Produkte zu verbessern.
  • Viele Verbindungen sind zum Verleihen eines Geschmacks bei Nahrungsmitteln, insbesondere zum Verleihen oder Verbessern eines pikanten Geschmacks, verwendet worden und aus diesem Grund enthalten die meisten der zum Verleihen eines Geschmacks verwendeten Zusammensetzungen eine Vielzahl von Verbindungen. Eine Gruppe besonders nützlicher Verbindungen für pikante Geschmacksarten sind beispielsweise gewisse organische Schwefelverbindungen wie Thiole, Sulfide und Derivate derselben, wie Thioacetate, die z.B. in GB-A-1 283 912 (Unilever) offenbart und/oder beansprucht sind. GB-A-1 256 462 (International Flavours and Fragrances) offenbart auch gewisse Furanthiole, wie beispielsweise 2-Methylfuran-3-thiol und dessen Derivate wie beispielsweise seine Disulfide und andere Sulfide als Fleischgeschmacksstoffe. Noch weitere organische Schwefelverbindungen sind beispielsweise in „Volatile compounds in foods and beverages (Flüchtige Verbindungen in Nahrungsmitteln und Getränken)" von H. Maarse (ED) Marcel Dekker, New York (1991), in US-A-1 256 462 (International Flavours and Fragrances) und in USP 3 970 689 (International Flavours and Fragrances) offenbart.
  • Die vorliegende Erfindung hat das Ziel, den Geschmack von Nahrungsmitteln zu verbessern und die organoleptischen Eigenschaften von Geschmacksstoffkonzentraten durch Einarbeiten einer oder mehrerer zusätzlicher organischer Schwefelverbindungen, wie hier definiert, in derartige Produkte zu verbessern. Der Ausdruck Einarbeiten umfasst das Zusetzen der tatsächlich erwünschten Verbindung sowie beispielsweise das Zusetzen eines Vorläufers, der während der Verarbeitung zu der erwünschten Verbindung bzw. den erwünschten Verbindungen umgewandelt wird.
  • Die vorliegende Erfindung löst das Problem des Erhaltens eines vollständigeren milden Rindfleischgeschmacks, das an Rindfleischbouillon und Siedrindfleisch erinnert, das für Suppen, Würste, Gebäck usw. besonders benötigt wird. Das Gleiche gilt für obstähnliche Geschmacksstoffe, die nun ebenfalls vollständiger oder „abgerundeter" hergestellt werden können. Durch Variieren der relativen Mengen der Schlüsselkomponenten ermöglicht die vorliegende Erfindung es dem Geschmacksstoffchemiker auch, aromatisierende Zusammensetzungen herzustellen, die von einem milden Ge schmack nach Rostbraten bis zu einem milden Geschmack nach Rinderbouillon oder bis zu einem milden bis starken obstähnlichen Geschmack reichen. Eine andere Möglichkeit, die die vorliegende Erfindung bietet, besteht darin, gewisse Geschmacksnoten durch Einarbeiten spezifischer Verbindungen in angemessenen Mengen zu verleihen oder zu verbessern.
  • In einer ersten Ausführungsform bietet die vorliegende Erfindung ein Verfahren für das Aromatisieren eines Nahrungsmittels, umfassend das Einarbeiten, in das Nahrungsmittel, einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung der Formel R1-S-R2, wobei R1 und R2 die folgende Kombination von Atomen oder Gruppen darstellen:
    • A. eine Methylgruppe und eine 2-Methyl-2-buten-1-yl-Gruppe [(E)-2-Methyl-1-(methylthio)-2-buten]; oder
    • B. eine Isopropylgruppe und eine 2-Pentylgruppe(2-(Isopropylthio)pentan).
  • Die vorliegende Erfindung umfasst auch das Einarbeiten, in Nahrungsmittel, von Verbindungen, die in die oben erwähnten Verbindungen A und B in den Nahrungsmitteln oder deren Bestandteilen während der Lagerung, Verarbeitung und dergleichen umgewandelt werden (den sogenannten Vorläufern). Beispiele derartiger Verbindungen sind z.B. Ester der oben identifizierten Verbindungen oder Tautomere derselben mit einer Carboxyl-, Hydroxy- oder Sulfhydrylgruppe oder Sulfide oder Disulfide derselben.
  • Das Niveau, in dem die oben identifizierten Verbindungen eingearbeitet werden, hängt von der Natur der Verbindung bzw. Verbindungen, der Natur des Nahrungsmittels und im Falle eines Vorläufers dem Umwandlungsgrad in die tatsächliche aromatisierende Verbindung ab, liegt jedoch im Allgemeinen im Bereich von 1 ppb bis 500 ppm, auf das Gewicht bezogen, zu 1 Gewichtsteil Nahrungsmittel, bevorzugt zwi schen 5 und 500 ppb. Man beachte, dass 1 ppb (Teil pro Milliarde) hier als 1 Gewichtsteil aromatisierende Verbindung pro 1 000 000 000 = 109 Gewichtsteile Nahrungsmittel bedeutet, während 1 ppm (Teil pro Million) hier als 1 Teil aromatisierende Verbindung pro 1 000 000 Gewichtsteile Nahrungsmittel definiert ist. Im Falle von aromatisierenden Zusammensetzungen oder Geschmacksstoffkonzentrat, kann die Konzentration wesentlich höher (um das Tausend- bis Hunderttausendfache) liegen. Die Mengen an Geschmackssstoff, die tatsächlich eingearbeitet werden, hängen vom einzelnen Gaumen und der Natur des Nahrungsmittels ab. Aromatisierende Zusammensetzungen können zum Verbessern oder Verstärken eines vorhandenen schwachen Geschmacks, z.B. zum Ausgleichen von Geschmacksnoten verwendet werden, die beim Verarbeiten von Nahrungsmitteln verlorengehen, sie können jedoch gleicherweise zum Aromatisieren eines faden oder geschmacklosen Nahrungsmittels verwendet werden. Außerdem ist es möglich, die Geschmackscharakteristiken eines Nahrungsmittels vollständig zu ändern. Aromatisierende Zusammensetzungen stehen häufig in Form von aktivem Material in einer Suspension oder einer Lösung oder auf einem organoleptisch inaktiven Material zur Verfügung.
  • Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform bietet die Erfindung ein Verfahren, bei dem mindestens eine der Verbindungen R1-S-R2, wie oben definiert, mit Methandithiol oder einem Derivat oder Vorläufer desselben kombiniert sind. Geeignete Derivate oder Vorläufer sind z.B. Methandithioldiacetat, Methylthiomethanol, Methylthiomethanthiol, Methylthiomethanthiolacetat, Methylthiomethanthiolpropionat, Methylthiomethanthiol-2-methylpropionat, Methylthiomethanthiol-2-methylbutanoat, Methylthiomethanthiol-2-methylbutanoat, 3-Methylthiomethanthiolpentanoat, Methylthiomethanthiol-4-methylpentanoat und Methylthiomethanthiolhexanoat. Einige dieser Verbindungen sollen als Vorläufer der entsprechenden freien Thiole betrachtet werden, während andere organoleptische Eigen schaften aufweisen, die Methandithiol oder Methylthiomethanol usw. gleichen, die etwas andere Geschmacksnoten aufweisen. Hier besteht auch die Möglichkeit, dass freie Thiole unter oxidierenden Bedingungen teilweise zu entsprechenden Disulfiden umgewandelt werden und Thioester auch sich unter Bildung freier Thiole unter bestimmten Nahrungsmittelverarbeitungsbedingungen hydrolysieren können.
  • Im Allgemeinen liegt das Verhältnis der Menge, auf das Gewicht bezogen, einer Verbindung R1-S-R2, wie oben definiert, zur Menge, auf das Gewicht bezogen, von 2-Methylfuran-3-thiol oder einem Derivat oder Vorläufer desselben und/oder alternativ zur Menge, auf das Gewicht bezogen, von Methandithiol oder einem Derivat oder Vorläufer desselben im Bereich zwischen 1:100 und 100:1.
  • Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform bietet die Erfindung ein Geschmacksstoffkonzentrat, das mindestens eine Verbindung R1-S-R2, wie unter A und B oben definiert, wahlweise in Kombination mit Methandithiol und/oder 2-Methyl-furan-3-thiol oder einem Derivat oder Vorläufer dieser Verbindungen umfasst.
  • Ein Geschmacksstoffkonzentrat für Nahrungsmittel kann in flüssiger oder halbflüssiger Form, wie beispielsweise als Lösungen, Emulsionen oder Pasten, oder in trockener Form, wie beispielsweise als Pulver, vorliegen. Das Trocknen kann beispielsweise durch Sprühtrocknen oder Gefriertrocknen, wahlweise auf einem Träger wie Maltodextrin, erfolgen. Wie bei der Geschmacksstoffbildung anderer Verbindungen häufig vorkommt, können andere Verbindungen, die dafür bekannt sind, einen spezifischen Geschmack beizutragen, ebenfalls eingearbeitet werden. Im Falle eines pikanten Geschmacks sind bekannte aromatisierende Verbindungen beispielsweise Aminosäuren, Nucleotide, Mononatriumglutamat, niedere Alkohole, niedere Carbonsäuren, Pyrrolidoncarbonsäure, niedere Peptide, Süßstoffe, Lactone, niedere Disulfide, niedere Thiole, Guanidine usw., Salze wie NaCl, Amine, niedere Aldehyde, niedere Ketone, Tricholomsäure, Biotensäure, aromatische oder heterocyclische Verbindungen wie Acetylthiazol, 2-Hydroxyethyl-4-methylthiazol, 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2,3-hydrofuran-3-on, Färbematerialien, Verdickungsmittel. Die Verhältnisse dieser verwendeten wahlweise zugegebenen Substanzen hängen von der Art des erwünschten Geschmacks und außerdem von der Natur der Nahrungsmittel, in die sie eingearbeitet werden, und außerdem von irgendwelchen zugegebenen Kräutern oder Gewürzen ab.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform bietet die Erfindung ein aromatisiertes Nahrungsmittel umfassend mindestens eine Verbindung R1-S-R2, wie unter A bis B oben definiert, wahlweise in Kombination mit Methandithiol und/oder 2-Methyl-furan-3-thiol oder einem Derivat oder Vorläufer mindestens einer dieser Verbindungen.
  • Als Derivate oder Vorläufer von 2-Methyl-furan-3-thiol sind hier Folgende zu verstehen: 2-Methyl-4,5-dihydrofuran-3-thiol, cis/trans-2-Methyltetra-hydrofuran-3-thiol, 2-Methyl-3-thiomethoxyfuran, Methyl-2-methyl-3-furyldisulfid, 2-Methylfuran-3-thioacetat, 2-Methylfuran-3-thiopropionat und das Disulfid von 2-Methylfuran-3-thiol. Die Verwendung nichthydratierter Furanderivate ist bevorzugt. Mehrere dieser Verbindungen sind von Oxford Chemicals, Hartlepool, Großbritannien erhältlich. Es ist zu bemerken, dass 2-Methylfuran-3-thiol, wie viele andere Thiole, unter dem Einfluss von Sauerstoff in der Luft sich gern teilweise zu seinem Disulfid oxidiert und im Handel erhältliche 2-Methylfuran-3-thiol-Zubereitungen deshalb ziemlich oft gewisse Mengen seines Disulfids enthalten. Thioester, wie 2-Methyl-3-furan-3-thioacetat und z.B. 2-Methyl-3-furan-3-thiopropionat, können sich teilweise unter Bildung von 2-Methyl-3-furan-3-thiol unter gewissen Nahrungsmittel-Verarbeitungsbedingungen hydrolysieren. Dies kann z.B. unter herkömmlichen Sterilisierbedingungen nach dem Abfüllen in Dosen zutreffen.
  • 2-Methyl-3-furanthiol und einige seiner oben besprochenen Derivate können als solche erhalten oder synthetisiert werden, es kann jedoch auch zweckmäßig sein, beispielsweise eine Zusammensetzung mit Fleisch-/Rindfleischgeschmack herzustellen, die eine oder mehrere dieser Verbindungen (eine Reaktionsaromastoffzusammensetzung) enthält, die mindestens eine dieser Verbindungen in einer geeigneten Menge umfasst und eine geeignete Menge einer Verbindung der Struktur R1-S-R2, wie oben definiert, in eine derartige Zusammensetzung einzuarbeiten. Geeignete Reaktionsgeschmacksstoff-Zusammensetzungen können durch Reagieren einer Hexose oder Pentose mit einer Quelle von Schwefelwasserstoff wie beispielsweise Cystein in Wasser als Lösungsmittel hergestellt werden. Anstatt einer Hexose oder Pentose kann ein geeignetes Abbauprodukt eines Zuckers, wie beispielsweise 4-Hydroxy-5-methyl-2,3-hydrofuran-3-on und Ascorbinsäure ebenfalls verwendet werden. Es ist auch gut möglich, geeignete Reaktionsgeschmacksstoffe, die 2-Methyl-3-furanthiol enthalten, durch Wärmeabbau von Thiamin herzustellen.
  • Mehrere Möglichkeiten und Reaktionsmechanismen von Reaktionsgeschmackssstoffen werden von Hoffmann & Schieberle in J. Agric. Food Chemistry, 46, 235–241 (1998) besprochen.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele noch weiter veranschaulicht. Alle Teile und Prozentsätze in dieser Beschreibung sind auf das Gewicht bezogen, es sei denn, es wird etwas Anderes angegeben.
  • Beispiel 1
  • Synthese von 2-Methyl-1-methylthio-2-buten.
  • Einer Mischung von 37 g (0,1 Mol) Ethylphenylphosphoniumbromid in 200 ml Tetrahydrofuran wurden 62 ml (0,1 Mol) Butyllithium – 1,6 molar in Hexan – bei 10°C in 15 Minuten eindosiert. Die Mischung wurde 15 Minuten lang bei 10°C gerührt. Daraufhin wurden 10 g (0,1 Mol) Methylthioaceton bei dieser Temperatur im Laufe von 15 Minuten hinzudosiert. Die Mischung wurde ohne Kühlen von außen 15 Minuten lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in Wasser eingegossen und mit Hexan extrahiert. Das Hexanextrakt wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde verdampft, bis eine untere Temperatur von 40°C bei 4 kPa (40 mBar) erreicht wurde. Die so erhaltene Ausfällung (Triphenylphosphin) wurde durch Filtrieren entfernt.
  • Das Filtrat wurde mit Hilfe einer Vigreux-Säule von 5 cm destilliert. Erhalten: 4 g Destillat, Siedepunkt 55 bis 60°C bei 4,2 kPa (42 mbar). 2 g des Destillats wurden durch Säulenchromatografie (Elutionsmittel: Pentan:Ether = 95:5 Vol/Vol) noch weiter gereinigt. Erhalten: eine Mischung von Z und E 2-Methyl-1-methylthio-2-buten = 1:1,5.
  • Beurteilung: Rinderbouillon 100 ppb: Sulfurol, fleischartig, cremig, schweflig, schwer, suppenartig.
  • Beispiel 2
  • Synthese von 2-Isopropylthiopentan.
  • Schritt 1: Zubereitung von Isopropyl-2-thiopentan.
  • Einer Lösung von Natriummethoxid (26,12 g; 0,16 Mol) in Methanol (30 Gew.-%) wurden 20 ml zusätzliches Methanol hinzugegeben. Während des Rührens wurde eine Lösung von 2-Propanthiol (11,52 g; 0,15 Mol) in Methanol (30 ml) tropfenweise unter einer Stickstoffatmosphäre bei Raumtempera tur hinzugegeben. Nach dem Zuseben wurde die Reaktionsmischung 20 Minuten gerührt.
  • Schritt 2: Herstellung von Isopropyl-2-thiopentan
  • Einer rohen Mischung aus Schritt 1 oben wurde 2-Brompentan tropfenweise bei Raumtemperatur hinzugegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung in einem Ölbad auf eine Temperatur von 57°C erhitzt. Während der Reaktion fällt ein weißes Salz (NaBr) aus. Nach einer Reaktionszeit von 30 Minuten wurde die Mischung gekühlt und über Nacht bei 20°C unter Stickstoff gehalten.
  • Während des Verdampfens des Methanols unter Anwendung eines Rotavapors fällt noch mehr Salz aus. Dies weist daraufhin, dass die Reaktion nicht ihren Abschluss erreicht hatte. Nach 1,5 Stunden bei 60°C wurde der Mischung Wasser hinzugegeben. Die Mischung wurde dann mit Diethylether (3 × 100 ml) extrahiert. Die organische Schicht wurde mit verdünnter Natriumhydroxidlösung zum Entfernen irgendwelchen verbleibenden 2-Propanthiols gewaschen. Daraufhin wurde die Diethylschicht dreimal mit 100 ml Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Filtrieren wurde der Ether unter Anwendung eines Rotavapors verdampft.
  • Das Rohprodukt wurde destilliert. Es wurden zwei Hauptfraktionen aufgefangen. Eine Mischung dieser beiden wurde durch NMR analysiert und es wurde der Schluss gezogen, dass das erwünschte Produkt gebildet worden war, jedoch immer noch 20% einer unbekannten Verunreinigung enthielt. Die reinste Fraktion von 7,3 g (0,05 Mol), Ausbeute 33%, wurde durch GS-MS analysiert und es wurde gefunden, dass sie für aromatisierende Zwecke geeignet war.
  • Beurteilung in Wasser: 100 ppb: fruchtig, blumig, schweflig, süß.
  • Beispiel 3
  • Vier pikante Aromazusammensetzungen wurden durch Mischen der folgenden Bestandteile in den in der Tabelle unten angegebenen Mengen (Teilen pro tausend) hergestellt, wobei t = trans und c = cis.
  • Die vier so erhaltenen Mischungen A, B, C und D wurden getrennt einer Testlösung (50°C, die 5 g/l Natriumchlorid enthielt) in einer Menge von 0,04 g pro Liter zugegeben. Die aromatisierten Testlösungen wurden durch eine Jury von vier erfahrenen Prüfern beurteilt. Drei der vier Prüfer bevorzugten die Mischungen B, C und D im Vergleich mit Mischung A.
  • Figure 00100001
  • Figure 00110001

Claims (6)

  1. Verfahren für das Aromatisieren eines Nahrungsmittels umfassend das Einarbeiten, in das Nahrungsmittel, einer wirksamen Menge mindestens eine Verbindung der Formel R1-S-R2, wobei R1 und R2 folgende Kombination von Atomen oder Gruppen darstellen: A. eine Methylgruppe und eine 2-Methyl-2-buten-1-yl-Gruppe; oder B. eine Isopropylgruppe und eine 2-Pentylgruppe
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei mindestens die Verbindung eingearbeitet wird, in der R1 und R2 eine Methylgruppe und eine 2-Methyl-2-buten-1-ylgruppe darstellen.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei mindestens eine der Verbindungen R1-S-R2 mit 2-Methyl-furan-3-thiol oder einem Derivat oder Vorläufer derselben kombiniert ist.
  4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei mindestens eine der Verbindungen R1-S-R2 mit Methandithiol oder einem Derivat oder Vorläufer desselben kombiniert ist.
  5. Geschmacksstoffkonzentrat umfassend mindestens eine Verbindung R1-S-R2, wie in Anspruch 1 definiert, wahlweise in Kombination mit Methandithiol und/oder 2-Methyl-furan-3-thiol oder einem Derivat oder Vorläufer mindestens einer dieser Verbindungen.
  6. Aromatisiertes Nahrungsmittel umfassend mindestens eine Verbindung R1-S-R2, wie in Anspruch 1 definiert, wahlweise in Kombination mit Methandithiol und/oder 2-Methyl-furan-3-thiol oder einem Derivat oder Vorläufer desselben.
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