DE2155674A1

DE2155674A1 - Aromatisierungsmittel

Info

Publication number: DE2155674A1
Application number: DE19712155674
Authority: DE
Inventors: Bernhard Dr. Pfäffikon; Sigg-Grütter Trudi Winterthur; Jaeggi Kurt Dr. Dübendorf; Wild Jost Dr. Zürich; Gubler (Schweiz)
Original assignee: L Givaudan and Co SA
Current assignee: Givaudan SA
Priority date: 1970-12-08
Filing date: 1971-11-09
Publication date: 1972-06-15
Also published as: GB1311055A; BR7107806D0; IT1022007B; BE776389A; NL7115389A; ES397727A1; FR2120761A5

Description

Dr. ing. A. van der Ww* 9, Nov. 1971

Dr. Pruiiz Lederei

PATENTANWXWIi

651ΟΛ4

L. Givaudan & Cie Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)

Aromatisierungsmittel

Es ist bekannt, dass die Aldolkonderisationsprodukte von im Phenylrest gegebenenfalls substituiertem Phenylacetaldehyd mit einem niederen aliphatischen Aldehyd als Aromatisierungsmittel verwendet werden können, insbesondere zur Erzeugung bzw. Modifizierung von Schokolade- bzw. Kakaoaromen (vgl. deutsche Offenlegungsschrift No. I.92I.560).

Es wurde nun gefunden, dass das Aldolkondensationsprodukt von 2 Molekülen Phenylacetaldehyd, nämlich der z.B. aus Ber. 85, III6-III9 {1952) bekannte 2,4-Diphenylcrotonaldehyd überraschenderweise über Aromaeigenschaften verfügt, die demjenigen der bekannten Aldolkondensationsprodukte in verschiedener Hinsicht überlegen sind: So bringt der 2,4-Diphenylcrotonaldehyd in den damit aromatisieren Produkten den trockenen, leicht bitteren, typischen Kakaogeschrnack viel besser zum Ausdruck.

209825/0663

Ein weiterer wesentlicher Vorteil des 2,4-Diphenylcrotonaldehyds liegt darin, dass diese Substanz allein schon weitgehend den trockenen, pudrigen Kakaogeschmaek vermittelt und es deshalb nur noch weniger anderer Aromastoff zusätze "bedarf, um ein abgerundetes, den bisher bekannten Aromen weit überlegenes Schokolade-Aroma herzustellen. Es kann schliesslich bei der Herstellung von Schokoladearomen unter Verwendung von 2,4-Diphenylcrotonaldehyd gewünsentenfalls völlig auf die Zugabe von natürlichen Extrakten verzichtet werden, was preislich günstig ist und eine bessere Reproduzierbarkeit der Aromen gewährleistet.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäss die Verwendung von 2,4-Diphenylcrotonaldehyd als Geschmackstoff in Nahrungs-, Genuss- und/oder Aromatisierungsmitteln mit Schokolade- und/oder Kakaoaroma. Die Erfindung betrifft im weiteren ein Verfahren zur Aromatisierung von Uahrungs- oder Genussmitteln bzw. zur Herstellung von Aromatisierungsmitteln mit Schokolade- und/oder Kakaoaroma, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man solchen Mitteln 2,4-Diphenylcrotonaldehyd zusetzt, und schliesslich betrifft die Erfindung auch Nahrungs-, Genuss- und/oder Aromatisierungsmittel mit Schokolade- und/oder Kakaoaroma, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,4-Diphenylcrotonaldehyd.

Der erfindungsgemäss als Geschmackstoff verwendete 2,4-Diphenylcrotonaldehyd kann, gegebenenfalls mit andern geschmacksgebenden Bestandteilen, mit den üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Emulgatoren zu Aromatisierungsmitteln vermischt werden, die Nahrungs- bzwr Genussmitteln einen Schokolade- und/oder Kakaogeschmack verleihen oder einen solchen Geschmack verstärken. 2,4-Diphenylcrotonaldehyd kann den zu aromatisierenden Produkten wie gesagt aber auch allein zugesetzt werden. In diesem Falle, muss beim Zusetzen besonders auf eine gleichmässige Verteilung im zu

209825/0663

aromatisierenden Produkt geachtet werden. Palls 2,4-Diphenylcrotorialdehyd als Komponente zur Herstellung von künstlichen Aromen dient, können diese Aromen z.B. zu Flüssigkeiten, Pasten oder Pulvern formuliert werden. Die Produkte können z.B. sprühgetrocknet, vakuumgetrocknet oder lyophilisiert werden.

Die Formulierung solcher künstlicher Aromen, sowie die Aromatisierung von Nahrungs- und Genussmitteln, wie z.B. Milchdrinks, Yoghurt, Konditoreierzeugnissen, wie Füllungen mit Schokoladegeschmaek, Bonbons, Soft-ice, Backwaren, Getränken etc., kann im übrigen auf an sich bekannte Art und Weise"" (vgl. z.B. die deutsche Offenlegungsschrift No. I.92I.560) vorgenommen werden.

Je nachdem, ob der 2,4-Diphenylcrotonaldehyd dazu dienen soll, den Geschmack von Kakao- oder Schokoladearomen zu verbessern oder solche Aromen überhaupt erst zu erzeugen, wird die Menge des Aldehyds stark variieren; im letzteren Fall wird die Menge natürlich grosser sein.

Die Menge Aldehyd in einem Schokoladearoma kann z.B. 0,01-10 Gew.% betragen. Soll der Aldehyd hauptsächlich zur Verbesserung eines Aromas dienen, liegt dessen Konzentration zweckmässig in einem Bereiche von etwa 0,1-10 Gew.%. Die Menge Aldehyd im aromatisierten Produkt, d.h. im fertigen Nahrungs- oder Genussmittel, kann z.B. 0,01-100 ppm betragen.

2 09825/0663

Beispiel 1

Durch Zusatz von 0,5 G-ew.$ 2,4-Diphenylcrotonaldehyd zu einem Scholpladearoma, "bestehend aus:

Cananga-Oel	(10	(10	% in Aethanol)	6	g
Bulgarisches Rosenöl (10	(10	C? " - Ϊ1 \	15	g
Diacetyl	(10	d H 1! \	7	g
Amylphenylacetat	(10	io " » )	5	g
Amylcinnamat		% " " )	25	g
Acetoin		56 " ⁿ )	20	g
Bittermandelöl			50	g
•AethyIvanillin	Siam		50	g
Vanillin E			100	g
Resine fluid Benzoe		(10$ in Triacetin)	100	g
Phenylacetaldehyd		82	g
Triacetin		140	g

wird der schofeoladeartige Charakter des Aromas ausgeprägter. Werden anstelle von 2,4-Diphenylcrotonaldehyd obigem Schokoladearoma hingegen 0,5 Gew.fo 2-Phenyl-2-butenal (vgl. deutsche Offenlegungs-P schrift No. 1.921.560) zugesetzt, so weist das Aroma nachher eine unangenehme, grüne, wachsartige Note auf.

¹ Beispiel 2

Durch Zusatz von 1,5 Gew.^ 2,4-Diphenylcrotonaldehyd zu einem Schokoladearoma, bestehend aus:

Vanillin 0,5 g

Aethylphenylacetat 0,5 g

Benzylbutyrat 0,02 g

Veratraldehyd 0,02 g

Aldehyd ^c _]8 0,01 g

Kakao-Extrakt · 6,0 g

Propylenglykol 2,9 g

209825/0663

wird eine deutliche Gerichmacksverbcoijorung or;',ie3t.

Beispiel 3

Die folgende Komposition zeichnet sich durch ein typisches SchoJfoladearoma aus:

2,4-Diphenylcrotonaldehyd (1% in Propylenglycol) 11,25 g

N-Methylpyrrol . ' (1$ " " ) l8,75 g

Acetaldehyd [Vf₀ " " ) 75,00 g

Isovaleraldehyd - (1$ " " ) 37,50 g

Phenylacetaldehyd (1$ " " ) 15,00 g

Aethylcaproat {1% " " ) 32,50 g

Phenyläthylalkohol (1$ " " ) 37,50 g

Heliotropin {1% " " ) 1,50 g

Vanillin 20,00 g

Propylenglycol 521,0Og

Alkohol - 230,00 g

Beispiel 4

Durch Einverleibung von z.B. 1-100 ppm 2,4-Diphenylcrotonaldehyd kann in flüssiger Schokolade die dieser eigene schwere
Note gedämpft werden; es kann in der behandelten Schokolade nachher eine frische pudrige Note (was sehr erwünscht ist) festgestellt werden. Das so behandelte Material eignet sich ausgezeichnet zur Herstellung von süsser oder Milchschokolade.

Beispiel 5

Nach Zusatz von 1-100 ppm 2,4-Diphenylcrotonaldehyd zu
untenstehendem Kuchenrezept weist der so erhaltene Kuchen ein
feines Schokoladearoma auf:

209825/0663

Mehl 500

Zucker 300

Salz 10

Magermilchpulver _ 40

Natriumbiearbonat 9

Eatriumaluminiumphosphat 8

Hefe 125

Guar-Gummi O,4

Die Bestandteile werden gut vermischt, das erhaltene Gemisch mit 2 Eiern und 320 ml Wasser versetzt, nochmals gut gemischt und gebacken.

Beispiel 6

Durch Zusatz von 1-100 ppm 2,4-Diphenylcrotonaldehyd zu einer Eiscreme-Masse der untenstehenden Zusammensetzung erhält die Eiscreme ein feines, an dunkle Schokolade erinnerndes Aroma.

Gewichtsteile

Butter 10

Magermilchpulver 11

Zucker 15

Stabilisator 0,4

Emulgator 0,1

Wasser 100

20 9825/0663

Beispiel 7

Durch Zusatz von 1-100 ppm 2,4-Diphenylcrotonaldehyd zu teilweise entrahmter Milch, die 0,1-10 Gew.$ Oaramelcouleur enthält, erhält man ein angenehm mundendes Getränk, das stark an Schokolade erinnert.

20 9 825/0663

Claims

Pat entanspräche

1. Verfahren zur Aromatisierung von Nahrungs- oder Genussmitteln bzw. zur Herstellung von Aromatisierungsmitteln mit Schokolade- und/oder Kakaoaroma, dadurch gekennzeichnet, dass man solchen Mitteln 2,4-Diphenylcrotonaldehyd zusetzt,

2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Aromatiäerung eines Nahrungs- oder Genussmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man den 2,4-Diphenylcrotonaldehyd in Mengen von 0,01-100 ppm zu-

P setzt.

3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung eines Aromatisierungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man den 2,4-Diphenylcrotonaldehyd in Mengen von 0,01-10 Gew.$£ zusetzt.

4. Nahrungs-, Genuss- und/oder Aromatisierungsmittel mit Schokolade- und/oder Kakaoaroma, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,4-Diphenylcrotonaldehyd.

5. Nahrungs- oder Genussmittel,, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,01-100 ppm an'2,4-Diphenylcrotonaldehyd.

6. Aromatisierungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,01-10 Gew.$ an 2,4-Diphenylcrotonaldehyd.

7. Verwendung von 2,4-Diphenylcrotonaldehyd als Geschmackstoff in Nahrungs- _f Genuss- und/oder Aromatisierungsmitteln mit Schokolade- und/oder Kakaoaroma.

8. Verwendung nach Anspruch 7 in Nahrungs- oder Genussmitteln in Mengen von 0,01-100 ppm des Nahrungs-, bzw. Genuss-' mittels.

209825/0663

9, Verwendung nach. Anspruch 7 in Aroinatisierungsmitteln in Mengen von 0,01-10

10. Verwendung nach den Ansprüchen 7-9» dadurch gekennzeichnet, dass ÜTahrungs-, Genuss- und/oder Aromatisierungsmitteln Schokolade— und/oder Eakaoaroma verliehen wird.

11· Verwendung nach den Ansprüchen 7-9 zur Verbesserung des Schokolade- und/oder Kakaoaromas von Mannings-,, Genuss- und/ oder Aromatisierungsmitteln.

2 0 y el Vi / 0 f. 6 3