DE2141468B2 - l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3methyl-harnstoff, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Herbizid - Google Patents
l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3methyl-harnstoff, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als HerbizidInfo
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Description
C-NH-C2H5
N'
in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels,
(a) mit Methylisocyanat umsetzt oder
ίο (b) mit Phosgen und Methylamin in Gegenwart
(a) mit Methylisocyanat umsetzt oder
ίο (b) mit Phosgen und Methylamin in Gegenwart
eines Säurebindemittels umsetzt
3. Verwendung von l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff der Formel (I) zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
3. Verwendung von l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff der Formel (I) zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
Die Erfindung betrifft den neuen 1-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff,
welcher herbizide Eigenschaften hat, sowie Verfahren zu seiner Herstellung.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß 1 -(2-Benzothiazolyl)- 1,3-dimethyl-harnstoff herbizide Eigenschaften
besitzt (vgl. US-PS 27 56 135).
Es wurde nun gefunden, daß der neue l-(2-BenzothiazoIyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff
der Formel
N'
C—N—CO—NH-CH3 (I)
C2H5
starke herbizide Eigenschaften aufweist.
Weiterhin wurde gefunden, daß man den Harnstoff der Formel (I) erhält, wenn man 2-Äthylamino-benzothiazol-(l,3)
der Formel
^C-NH-C2H5
(H)
in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels,
(a) mit Methylisocyanat umsetzt oder
(b) mit Phosgen und Methylamin in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße 1 (2- Benzo-thiazolyl)-1 -äthyl-3-methyl-harnstof f der
Formel (I) eine bessere herbizide Wirkung als der aus dem Stand der Technik bekannte l-(2-Benzothiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff
(A), welcher der chemisch nächstliegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Vor
allem aber hat der erfindungsgemäße Wirkstoff eine
jo erheblich bessere Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen,
z. B. Mais, Weizen, Gerste, Hafer, Erbsen und Bohnen (Phaseolus) als der vorbekannte Wirkstoff (A).
Als besonders überraschend ist es zu bezeichnen, daß sich bei der Applikation des erfindungsgemäßen
j-, Wirkstoffes im Nachauflaufverfahren an den Rüben
keine bzw. nur sehr geringe Schäden zeigen, während beim vorbekannten Wirkstoff (A) eine starke Schädigung
bzw. eine totale Vernichtung der Rüben auftritt. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann deshalb im
Gegensatz zum Wirkstoff (A) zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben eingesetzt werden. Der erfindungsgemäße
Wirkstoff stellt somit eine Bereicherung der Technik der Unkrautbekämpfung dar.
Der Reaktionsablauf gemäß Verfahren (a) kann durch
4r) das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
^C-NH-C2H5 + CH,-N=C=O
I ,C- N — CO — NH-CH,
\Λντ I
C2H5 Der Reaktionsablauf gemäß Verfahren (b) kann durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Il ^C-NH-C2H5 + Cl-C—Cl
Il ^C-N—C —Cl
VN I
C2H5
NH2CH1
(Base)
-HCI
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Äthylaminobenzothiazol-(l,3)
der Formel (II) ist bekannt (vgl. J. Chem.Soc. 1926, S. 2951-57).
C—N—C —NH-CH,
Nachfolgend werden weitere Einzelheiten für die Durchführung der Verfahren angegeben:
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organi-
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organi-
sehen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise
Kehlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Äther, wie Diäthyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, chlorierte
Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ketone, wie Aceton, Ester, wie
Essigester, ferner Acetonitril und Dimethylformamid.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise
die Alkalihydroxide, Alkalicarbonate und tertiären Amine. Als besonders geeignet seien im einzelnen
genannt: Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Triäthylamin
und Pyridin.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man zwischen 0° und 1400C, vorzugsweise zwischen 10
und 1200C
Bei der Durchführung der erfindcngsgemäßen Verfahren
setzt man in etwa äquimolare Mengen an Ausgangsstoffen ein. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird in üblicher Weise vorgenommen.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist starke herbizide Eigenschaften auf und kann deshalb zur Bekämpfung
von Unkraut verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an
Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob der erfindungsgemäße Stoff als totales oder selektives
Herbizid wirkt, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Der erfindungsgemäße Stoff kann z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie jo
Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria),
Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle
(Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen χ (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea);
Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich
(Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse
(Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer w
(Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Besonders gut eignet sich der Wirkstoff zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben, Getreide, Erbsen und
Bohnen. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise
hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter ^0
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von
oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von
Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische γ,
Lösungsmittel als Hilfslösungsmitte! verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in
Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, b0 Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan, oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol
sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisoautylketon oder Cyclohe- b5
xanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten,
gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe,
ζ. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche GesteinsmehleT
wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und
synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel:
nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Der
erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen
vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent
Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen,
wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate,
angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Versprühen,
Vernebeln, Verstäuben oder Streuen.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann sowohl nach dem pre-emergence-Verfahren als auch nach dem
post-emergence-Verfahren, also vor oder nach Auflaufen der Pflanzen, angewendet werden.
Bei der Verwendung des Wirkstoffs nach dem post-emergence-Verfahren und dem pre-emergence-Verfahren
kann die Aufwandmenge in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegt sie
zwischen 0,5 und 15 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise
zwischen 1 und 5 kg/ha.
Pre-ernergence-Test / Freiland / Spritzpulver
Inertes Trägermaterial:
0,25 Gewichtsteile Kaolin
Schutzkolloid:
0,02 Gewichtsteile Lignin-sulfonat
Dispergierhilfsmittel:
0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-
Formaldehydkondensat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den
angegebenen Mengen Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration verdünnt.
Kurz nach dem Aussäen der Testpflanzen im Freiland wurden die einzelnen Parzellen mit einer solchen
Menge der Wirkstoffzubereitung begossen, wie für eine gleichmäßige Benetzung der Bodenfläche erforderlich
war. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt dabei keine Rolle, entscheidend ist nur die
Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit.
Nach 5 Wochen wurde der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Wertzahlen 1—9
bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
Unkräuter |
Anteil noch vorhandener
Unkräuter in % 7Γ unbehandelt |
Kulturpflanzen | Ausdünnungsefleki | |
Wert
zahl |
Schädigungsgrad | keine Unkräuter vorhanden | Schädigungsgrad |
alle Pflanzen
vorhanden |
total vernichtet | 2,5 % noch vorhanden | keine Schaden | 2,5% fehlen | |
97,5 % geschädigt | 5 % noch vorhanden | 2,5% einer Pflanze sind geschädigt | 5 % fehlen | |
95 % geschädigt | 10 % noch vorhanden | 5 % einer Pflanze sind geschädigt | 10 % fehlen | |
90 % geschädigt | 15 % noch vorhanden | 10 % einer Pflanze sind geschädigt | 15 % fehlen | |
35 % geschädigt | 25 % noch vorhanden | 15 % einer Pflanze sind geschädigt | 25 % fehlen | |
75 % geschädigt | 35 % noch vorhanden | 25 % einer Pflanze sind geschädigt | 35 % fehlen | |
65 % geschädigt | 67,5 % noch vorhanden | 35 % einer Pflanze sind geschädigt | 67.5% fehlen | |
32,5 % geschädigt | alle UrJcräuter vorhanden | 67,5 % einer Pflanze sind geschädigt | 100 % | |
keine Schaden | total vernichtet | |||
1 | ||||
2 | Pre-emergence-Tesi/ Freiland | |||
3 | ||||
4 | ||||
5 | ||||
o | ||||
7 | ||||
> 8 | ||||
q | ||||
Tabelle |
Wirkstoff
Wirkstoffaufwand
kg/ha
5 c £ u
.S 8 _g S .N »
SlioüjSÜ
I I
ü5 U
•g .8
J
C S
Ij ^C-N-C-NH-CH3
CH3
(A)
C-N-C-NH-CH3
C2H5
Tabelle (Fortsetzung)
Pre-cmcrgcncc-Test'Frciland
Pre-cmcrgcncc-Test'Frciland
1,5 3,0
1,5 3,0
2
4
9 4
9 6
6 6
2 1
4 3 5 4 I I 1 2
3 3 3 1111
Wirkstoff
Wirkstoff | Soja | Baum | Erd | Amaran- | Mollugo | Eclipta | Pani- |
aufwand | bohnen | wolle | nüsse | thus | verti- | alba | cum· |
blitoides | rilata | ra- |
kg/ha
^C-N-C-NH-CH3
N
C2H5
1,5 3,0
Beispiel B
Post-emergence-Test / Freiland / Spritzpulver
Post-emergence-Test / Freiland / Spritzpulver
Inertes Trägermaterial:
0,25 Gewichtsteile Kaolin
Schutzkolloid:
0,02 Gewichtsteile Lignin-sulfonat
Dispergierhilf smittel:
0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-
Formaldehydkondensat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den
angegebenen Mengen Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration verdünnt.
Im Freiland wurden Parzellen mit Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 3 bis 10 cm hatten, mit einer
solchen Menge der Wirkstoffzubereitung bespritzt, daß eine gleichmäßige Benetzung der Pflanzen eintrat.
Entscheidend dabei ist die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach 3 Wochen wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Wertzahlen 1—9
bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
Unkräuter | Anteil noch vorhandener Unkräuter in % zu unbehandelt |
Kulturpflanzen | AusdünnungselTekt | |
Wert zahl |
Schädigungsgrad | keine Unkräuter vorhanden 2,5% noch vorhanden 5 % noch vorhanden 10 % noch vorhanden 15 % noch vorhanden 25 % noch vorhanden 35 % noch vorhanden 67,5 % noch vorhanden alle Unkräuter vorhanden |
Schädigungsgrad | alle Pflanzen vorhanden 2,5% fehlen 5 % fehlen 10 % fehlen 15 % fehlen 25 % fehlen 35 % fehlen 67,5% fehlen 100 % |
.> 1 'Ti O 2 3 4 5 6 7 W Q bii O (U 9 |
total vernichtet 97,5% geschädigt 95 % geschädigt 90 % geschädigt 85 % geschädigt 75 % geschädigt 65 % geschädigt 32,5 % geschädigt keine Schäden |
keine Schaden 2,5% einer Pflanze sind geschädigt 5 % einer Pflanze sind geschädigt 10 % einer Pflanze sind geschädigt 15 % einer Pflanze sind geschädigt 25 % einer Pflanze sind geschädigt 35 % einer Pflanze sind geschädigt 67,5% einer Pflanze sind geschädigt total vernichtet |
Tabelle
Post-cmergence-Test/ Freiland
Post-cmergence-Test/ Freiland
Wirkstoff
Wirkstoffaufwand
kg/ha
1J
X CQ
OC X
s g
I =
ο. α M O
U α.
Il
Il ^C-N-C-NH-CH3
ν" I
CH3
(bekannt) (A)
(bekannt) (A)
;C—N-C-NH-CH3
C2H5
C2H5
1,5
3,0
1.5
3,0
1 | 1 | 1 I | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 4 | 2 | 2 | 1 |
1 | ] | 2 1 | 1 | 1 | 4 | 3 | 1 | 1 | j | 1 | 1 |
nach Verfahren (a):
N-CO-NH-CH3
C2H5
harnstoff in Form weißer Kristalle vom Schmelzpunkt 82-84° C.
nach Verfahren (b):
24 g 2-ÄthyIamino-benzothiazol-(13) werden in
100 ml Dimethylformamid gelöst; dazu werden innerhalb von 5 Minuten 8 ml Methylisocyanat eingetropft
Dabei tritt ein Temperaturanstieg von 20 auf 24° C auf. Es wird eine halbe Stunde auf 100° C erwärmt dann wird
im Vakuum lösungsmittelfrei destilliert Das hinterbleibende steife öl wird aus Waschbenzin umkristallisiert
Man erhält 27 g l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyI-3-methyl-
C2H5
44,5 g 2-Äthylamino-benzothiazol-(lr3) werden in
200 ml Dioxan gelöst; bei Raumtemperatur werden 19,5 g Phosgen eingeleitet, dann wird noch 3 Stunden
bei Siedetemperatur (93° C) Phosgen übergeleitet Anschließend wird für etwa 45 Minuten getrockneter
9 10
Stickstoff durchgeblasen, um nicht verbrauchtes Phos- tel abdestilliert, der Rückstand mit 600 ml Wasser
gen zu entfernen. Dann werden bei 10—15°C 70 g etwa versetzt und verrieben. Der salzfreie klebrige Rück-
30%ige wäßrige Methylaminlösung eingetropft. Die stand wird aus Aceton umkristallisiert und mit wenig
Lösung wird dabei zunehmend dünnflüssiger. Sie wird Petroläther gewaschen. Ausbeute: 23 g l-(2-Benzothia-
noch 2 Stunden nachgerührt und weitere 2 Stunden zum 5 zolyl)-1-äthyl-3-methyl-harnstoff in Form weißer Kri-
Sieden erhitzt. Dann wird im Vakuum alles Lösungsmit- stalle vom Schmelzpunkt 75—78,5°C.
Claims (2)
1. 1 -(2-Benzothiazolyl)-1 -äthyl-3-methylharnstoff
der Formel
2. Verfahren zur Herstellung von 1 -(2-Benzothiazolyl)-
l-äthyl-3-methyl-harnstoff der Formel (I),
dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Äthylaminoben7,othiazol-(l,3)
der Formel
S
S
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TR17398A TR17398A (tr) | 1971-08-19 | 1972-08-18 | 1(2-benzotiazolil)-1,3-dialkil uereleri,bunlarin imaline mahsus usul ve zararli ot oeldueruecue olarak kullanilmalari |
ZA725701A ZA725701B (en) | 1971-08-19 | 1972-08-18 | 1-(2-benzothiazolyl)-1,3-dialkyl-ureas,process for their production,and their use as herbicides |
CA149,692A CA986119A (en) | 1971-08-19 | 1972-08-18 | 1-(2-benzothiazolyl)-1,3-dialkylureas, process for their production, and their use as herbicides |
ES405969A ES405969A1 (es) | 1971-08-19 | 1972-08-18 | Procedimiento para preparar composiciones herbicidas. |
PL1972157326A PL82048B1 (de) | 1971-08-19 | 1972-08-18 | |
FR7229606A FR2150183A5 (de) | 1971-08-19 | 1972-08-18 | |
DK409772AA DK140839B (da) | 1971-08-19 | 1972-08-18 | 1-(2-Benzothiazolyl)-1,3-dialkylurinstoffer til anvendelse i herbicider. |
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RO197271996A RO62790A (fr) | 1971-08-19 | 1972-08-19 | Procede pour la preparation du 1-(2-benzothyazolil)-1,3-dialkylcarbamides |
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