DE2141468C3 - H2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3methyl-harnstoff, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Herbizid - Google Patents
H2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3methyl-harnstoff, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als HerbizidInfo
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Description
2. Verfahren zur Herstellung von l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff
der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Äthylaminobenzothiazol-(l,3)
der Formel
S
S
■if-
C-NH-C2H5
(Π)
in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels,
(a) mit Methylisocyanat umsetzt oder
(b) mit Phosgen und Methylamin in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt
3. Verwendung von l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff
der Formel (I) zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
Die Erfindung betrifft den neuen l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff,
welcher herbizide Eigenschaften hat, sowie Verfahren zu seiner Herstellung.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß l-(2-Benzothiazolyl)-l,3-dimethyl-harnstoff
herbizide Eigenschaften besitzt (vgl. US-PS 27 56 135).
Es wurde nun gefunden, daß der neue l-(2-Benzothiazolyl)-1
-äthyl-3-methyl-harnstoff der Formel
NH-CH3 (I)
20
25
30
starke herbizide Eigenschaften aufweist. sr>
Weiterhin wurde gefunden, daß man den Harnstoff der Formel (I) erhält, wenn man 2-Äthylamino-benzothiazol-(l,3)der
Formel
C-NH-C2H
2H5
(II)
in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels,
C-NH-C2H5 + CH,-N = C----
(a) mit Methylisocyanat umsetzt oder
(b) mit Phosgen und Methylamin in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße 1 -(2-Benzo-thiazolyl)-1 -äthyl-3-methyl-harnstoff der
Formel (I) eine bessere herbizide Wirkung als der aus dem Stand der Technik bekannte 1-(2-BenzothiazoIyl)-1,3-dimethyl-hamstoff
(A), welcher der chemisch nächsthegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Vor
allem aber hat der erfindungsgemäße Wirkstoff eine erheblich bessere Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen,
z. B. Mais, Weizen, Gerste, Hafer, Erbsen und Bohnen (Phaseolus) als der vorbekannte Wirkstoff (A).
Als besonders überraschend ist es zu bezeichnen, daß sich bei der Applikation des erfindungsgemäßen
Wirkstoffes im Nachauflaufverfahren an den Rüben keine bzw. nur sehr geringe Schaden zeigen, während
beim vorbekannten Wirkstoff (A) eine starke Schädigung bzw. eine totale Vernichtung der Rüben auftritt.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann deshalb im Gegensatz zum Wirkstoff (A) zur selektiven Unkrautbekämpfung
in Rüben eingesetzt werden. Der erfindungsgemäße Wirkstoff stellt somit eine Bereicherung der
Technik der Unkrautbekämpfung dar.
Der Reaktionsablauf gemäß Verfahren (a) kann durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
|| ^C-N CONH CH.,
C2II5
Der Reaktionsablauf gemäß Verfahren (b) kann durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Ν'
C-NH-C2H5 + Cl-C-Cl
NH2CH3 (Base)
-HCl
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Äthylamino- Nachfolgend werden weitere Einzelheiten für die
benzothiazol-(l,3) der Formel (II) ist bekannt (vgl. J. Durchführung der Verfahren angegeben:
Ch ) i
()
Chem.Soc. 1926, S. 2951 — 57).
Chem.Soc. 1926, S. 2951 — 57).
g
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organi-
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organi-
sehen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Äther, wie Diäthyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, chlorierte
Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ketone, wie Aceton, Ester, wie
Essigester, ferner Acetonitril und Dimethylformamid.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise
die Alkalihydroxide, Alkalicarbonate und tertiären Amine. Als besonders geeignet seien im einzelnen
genannt: Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Triäthylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man zwischen 0° und 140° C, vorzugsweise zwischen 10
und 12O0C.
Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren setzt man in etwa äquimolare Mengen an
Ausgangsstoffen ein. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird in üblicher Weise vorgenommen.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist starke herbizide Eigenschaften auf und kann deshalb zur Bekämpfung
von Unkraut verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an
Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob der erfindungsgemäße Stoff als totales oder selektives
Herbizid wirkt, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Der erfindungsgemäße Stoff kann z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikolyle, wie
Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium). Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria),
Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle
(Gossypium). Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen j-> (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea);
Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eldusine), Fennich
(Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer ^o
(Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Besonders gut eignet sich der Wirkstoff zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben, Getreide, Erbsen und
Bohnen. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die 4-, üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise
hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter -,0
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von
oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von
Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische ■-,■>
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in
Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorieite
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, wi Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan, oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol
sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylkelon oder Cyclohe- br>
xanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten,
gasförmigen Streckmittel oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe,
z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz,
Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Der
erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen
vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen,
wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate,
angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Versprühen,
Vernebeln, Verstäuben oder Streuen.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann sowohl nach dem pre-emergence-Verfahren als auch nach dem
post-emergence-Verfahren, also vor oder nach Auflaufen
der Pflanzen, angewendet werden.
Bei der Verwendung des Wirkstoffs nach dem post-emergence-Verfahren und dem pre-emergence-Verfahren
kann die Aufwandmenge in größeren Bereichen variiert werden, im allgemeinen liegt sie
zwischen 0,5 und 15 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 kg/ha.
Pre-emergence-Test / Freiland / Spritzpulver
Inertes Trägermaterial:
0,25 Gewichtsteile Kaolin
Schutzkolloid:
0,02 Gewichtsteile Lignin-sulfonat
Dispergierhilfsmittel:
0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-
Formaldehydkondensat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den
angegebenen Mengen Formulierhilfsmitleln vermischt und das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration verdünnt.
Kurz nach dem Aussäen der Testpflanzen im Freiland wurden die einzelnen Parzellen mit einer solchen
Menge der Wirksloffzubereitung begossen, wie für eine gleichmäßige Benetzung der Bodenfläche erforderlich
war. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt dabei keine Rolle, entscheidend ist nur die
Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit.
Nach 5 Wochen wurde der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Wertzahlen 1—9
bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
ositiv | 1 | Unkräuter | Anteil noch vorhandener Unkräuter in % zu unbehandell |
Kulturpflanzen | Ausdünnungseffekt | |
Wert zahl |
2 | Schädigungsgrad | keine Unkräuter vorhanden | Schädigungsgrad | alle Pflanzen vorhanden |
|
3 | total vernichtet | 2,5 % noch vorhanden | keine Schäden | 2,5% fehlen | ||
4 | 97,5 % geschädigt | 5 % noch vorhanden | 2,5% einer Pflanze sind geschädigt | 5 % fehlen | ||
5 | 95 % geschädigt | 10 % noch vorhanden | 5 % einer Pflanze sind geschädigt | 10 % fehlen | ||
6 | 90 % geschädigt | 15 % noch vorhanden | 10 % einer Pflanze sind geschädigt | 15 % fehlen | ||
> 7 | 85 % geschädigt | 25 % noch vorhanden | 15 % einer Pflanze sind geschädigt | 25 % fehlen | ||
a 8 | 75 % geschädigt | 35 % noch vorhanden | 25 % einer Pflanze sind geschädigt | 35 % fehlen | ||
c 9 | 65 % geschädigt | 67,5 % noch vorhanden | 35 % einer Pflanze sind geschädigt | 67,5% fehlen | ||
32,5% geschädigt | alle Unkräuter vorhanden | 67,5% einer Pflanze sind geschädigt | 100 % | |||
keine Schäden | total vernichtet |
Tabelle
Pre-emergence-Test/Freiland
Pre-emergence-Test/Freiland
Wirkstoff
WirkstofT- | ais | irse | J | I |
aufwand | S | X | O CQ |
|
ktfha | ||||
8 S
afer | ellar | I | ε | rtica | apsel | ·.= | |
X | cn | I | I | D | U | ria | |
υ
:3 |
U | iercu | |||||
OS | S | ||||||
^^C-N-C-NH-CH.
CH3
(bekannt) (A)
(bekannt) (A)
Il
-N-C-NH-CH3
C2H5
Tabelle (Fortsetzung) Pre-emergence-Tesl/ Freiland
1,5 3,0
1,5 3,0
3 2 19 4
33354496
33354496
1 1
2 1
5 1
6 2
6 4 1 1
3 5 4 3 112 1
3 3 3 1 1111
1 1 2 1 1 1
Wirkstoff
Wirkstoff- | Soja | Baum | Erd | Amaran- | Mollugo | Eclipta | Pani- |
aufwand | bohnen | wolle | nüsse | thus | verti- | alba | cum- |
blitoides | cilata | ra- |
kg/ha
C-N-C-NH-CH3
C2H5
1,5 3,0
Beispiel B Post-emergence-Test / Freiland / Spritzpulver
Inertes Trägermaterial:
0,25 Gewichtsteile Kaolin
Schutzkolloid:
0,02 Gewichtsteile Lignin-sulfonat
Dispergierhilfsmittel:
0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-
Formaldehydkondensat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den
angegebenen Menger. Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration verdünnt.
Im Freiland wurden Parzellen mit Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 3 bis 10 cm hatten, mit einer
solchen Menge der Wirkstoffzubereitung bespritzt, daß eine gleichmäßige Benetzung der Pflanzen eintrat.
Entscheidend dabei ist die Aüfwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach 3 Wochen wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Wertzahlen 1—9
bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
> I "to I O / |
I | 1 | Unkräuter | Anteil noch vorhandener Unkräuter in % zu unbehandelt |
Kulturpflanzen | Ausdünnungseffekt | |
Wert zahl |
CXi | I | 2 | Schädigungsgrad | keine Unkräuter vorhanden | Schädigungsgrad | alle Pflanzen vorhanden |
ι | I > | 3 | total vernichtet | 2,5% noch vorhanden | keine Schaden | 2,5% fehlen | |
S | 4 | 97,5% geschädigt | 5 % noch vorhanden | 2,5% einer Pflanze sind geschädigt | 5 % fehlen | ||
I c | 5 | 95 % geschädigt | 10 % noch vorhanden | 5 % einer Pflanze sind geschädigt | 10 % fehlen | ||
6 | 90 % geschädigt | 15 % noch vorhanden | 10 % einer Pflanze sind geschädigt | 15 % fehlen | |||
7 | 85" % geschädigt | 25 % noch vorhanden | 15 % einer Pflanze sind geschädigt | 25 % fehlen | |||
8 | 75 % geschädigt | 35 % noch vorhanden | 25 % einer Pflanze sind geschädigt | 35 % fehlen | |||
9 | 65 % geschädigt | 67,5 % noch vorhanden | 35 % einer Pflanze sind geschädigt | 67,5% fehlen | |||
32,5% geschädigt | alle Unkräuter vorhanden | 67,5% einer Pflanze sind geschädigt | 100 % | ||||
keine Schaden | total vernichtet |
Tabelle
Post-emergence-TesVFreiland
Post-emergence-TesVFreiland
Wirkstoff
WirkstofT-aufwand
kg/ha
°
X to
Si
B c
E Ja
E Ja
S §
Il
C-N-C-NH-CH3
CH3
(A)
!C-N-C-NH-CH3
C2H5
C2H5
3,0
1,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 4 | 2 | 2 | 1 |
3,0 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 4 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
nach Verfahren (a):
,C-N-CO-NH-CH3
N!
harnstoff in Form weißer Kristalle vom Schmelzpunkt 82-84° C.
55
24 g 2-Äthylamino-benzothiazol-(l,3) werden in 100 ml Dimethylformamid gelöst; dazu werden innerhalb
von 5 Minuten 8 ml Methylisocyanat eingetropft. Dabei tritt ein Temperaturanstieg von 20 auf 240C auf.
Es wird eine halbe Stunde auf 100° C erwärmt, dann wird
im Vakuum lösungsmittelfrei destilliert. Das hinterbleibende steife Öl wird aus Waschbenzin umkristallisiert
Man erhält 27 g l-(2-BenzothiazolyI)-l-äthy]-3-methyl-
60
C-N-CO-NH-CH3
C2H5
C2H5
44,5 g 2-Äthylamino-benzothiazol-(l,3) werden in
200 ml Dioxan gelöst; bei Raumtemperatur werden 19,5 g Phosgen eingeleitet, dann wird noch 3 Stunden
bei Siedetemperatur (93° C) Phosgen übergeleitet Anschließend wird für etwa 45 Minuten getrockneter
9 10
Stickstoff durchgeblasen, um nicht verbrauchtes Phos- tel abdestilliert, der Rückstand mit 600 ml Wasser
gen zu entfernen. Dann werden bei 10—15°C 70 g etwa versetzt und verrieben. Der salzfreie klebrige Rück-
30%ige wäßrige Methylaminlösung eingetropft. Die stand wird aus Aceton umkristallisiert und mit wenig
Lösung wird dabei zunehmend dünnflüssiger. Sie wird Petroläther gewaschen. Ausbeute: 23 g l-(2-Benzothia-
noch 2 Stunden nachgerührt und weitere 2 Stunden zum 5 zolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff in Form weißer Kri-
Sieden erhitzt. Dann wird im Vakuum alles Lösungsmit- stalle vom Schmelzpunkt 75—78,5° C.
Claims (1)
1. l-(2-Benzothiazolj'l)-l-äthyl-3-methylharnstoff
der Formel
/Ys\
( Il ^C-N-CO-NH-CH3 (I)
C2H5 ίο
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