DE1795117C3 - lmidazolidin-2-on-1 -carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents

lmidazolidin-2-on-1 -carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide

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DE1795117C3
DE1795117C3 DE1795117A DE1795117A DE1795117C3 DE 1795117 C3 DE1795117 C3 DE 1795117C3 DE 1795117 A DE1795117 A DE 1795117A DE 1795117 A DE1795117 A DE 1795117A DE 1795117 C3 DE1795117 C3 DE 1795117C3
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

NH
N—CO—NH-R
in welcher R Tür einen verzweigten Alkylrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Imidazolidin-2-on · 1 - carbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazolidin-2-on-l-carbonylchlorid der Formel
CH,-
NH
-CH2
N-COCl
(ID
CO
mit primären Aminen der Formel
R-NH2
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und Wasser umsetzt.
3. Verwendung von Imidazolidin-2-on-1-carbonsäureamiden gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkraut.
35
-CH2
N—CO—NH-R
(I)
45
Die Erfindung betrifft neue Imidazo)idin-2-on-1-carbonsäureamide der allgemeinen Formel
CH2-
NH
Il ο
in welcher R Tür einen verzweigten Alkylrest mit bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, die herbizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man Harnstoffe, wie N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methyl-N'-butyl-harnstoff (vgl. US-PS 26 55 444), oder Biurete, wie 1 -Phenyl1-3-phenyl-5,5'-dimethyl-biuret (vgl. DT-PS 10 32 595) als Herbizide verwenden kann.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Imidazolidin-2-on-1-carbonsäureamide der Formel I in ganz besonders günstiger und überraschender Weise erhält, wenn man Imidazolidin-2-on-l-carbonylchlorid der Formel
CH2 CH2
(Hl)
NH
I
N-COCI
(H)
/
CO
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und Wassei umsetzt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bei gleichei herbizider Potenz im Vergleich zu chemisch ähnlicher Verbindungen, wie Harnstoffe und Biurete, eint wesentlich bessere selektive herbizide Wirkung aufweisen.
Als Beispiele für die gemäß der Erfindung verwendbaren Amine seien genannt: Isopropylamin, sek.-Butylamin, Isobutylamin, tert.-Butylamin, Allylamir und Crotylamin.
Die Herstellung des Imidazolidin-2-on-1-carbonyl-Chlorids kann nach verschiedenen Methoden erfolgen In besonders einfacher Weise erhält man es au: Äthylenharnstoff und Phosgen (J. org. Chem. 25 [i964], S. 2401 bis 2404).
Die erfindungsgemäße Umsetzung mit den Aminen wird in Gegenwart von Wasser vorgenommen, überraschenderweise eignet sich Wasser besser als inerte organische Verdünnungsmittel, wie Benzol und Toluol, obwohl Carbonylchloride, insbesondere N-Carbonylchloride, im allgemeinen sehr empfindlich gegen Wasser sind. So zersetzt sich z. B. das vergleichbare Allophansäurechlorid, H2N — CO — NH — COCl. stürmisch in Wasser (vgl. deutsche Patentschrift 2 38 961).
Als Säurebinder können alle üblichen säurebindenden Stoffe verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise Alkali- und Erdalkalihydroxide und Erdalkali- und Alkalicarbonate, tertiäre Amine, wie Pyridin, sowie auch ein Überschuß des zur Umsetzung gelangenden Amins. Als besonders geeignet hat sich Natronlauge erwiesen.
Die Reaktionstemperatur kann in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen O und 80° C, vorzugsweise zwischen 20 und 50° C.
Bei der Durchführung des Verfahrens rührt man 1 Mol des Imidazolidin-2-on-l-carbonylchlorids mit einer zur Erzielung einer gut rührbaren Suspension ausreichenden Menge Wasser an. Dann läßt man gleichzeitig 1 bis 1,2 Mol Amin und 1 Mol Natronlauge unter Kühlung so zulaufen, daß das Amin immer etwas im Überschuß vorhanden ist. Nach beendetem Zulauf rührt man bis zum Erkalten nach. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Es ist von guter Reinheit und braucht im allgemeinen nicht besonders gereinigt zu werden.
Die Wirkstoffe weisen eine starke herbizide Potenz auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als totale oder selektive herbizide Mittel wirken, hängt von der Höhe der aufgewendeten Wirkstofimenge ab.
Die Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium). Vogelmierc (Stellarial, Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle
(Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daucus) Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee(Coffea)· Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus) Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryzaji Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum)' Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Die Wirkstoffe werden vorzugsweise als selektive Herbizide eingesetzt. Sie weisen eine besonders gute Selektivität bei der Anwendung in Rüben, Baumwolle und in Getreide, besonders Weizen, auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln, im Fall der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen. Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesleins£nehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionischc Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen - Fettsäureester, Polyoxyäthylen - Fettalkoholäther, z. B. Alkylary'-polyglycoläther, Alkysulfonate und Arylsufonate, als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablagen und Methylcellulose.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen, oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertigen Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.
Die Wirkstoffe können vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen, also nach dem pre- oder post-emergence-Verfahrcn, angewendet werden.
Die eingesct7te Menge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,5 und 25 kg Wirkstoff/ha, vorzugsweise zwischen 1,0 und 20 kg/ha.
Die Wirkstoffkonzentration liegt bei den üblichen wäßrigen Zubereitungen und bei der Anwendung nach dem Auflaufen im allgemeinen zwischen 0,005 und 0,5 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,1 Gewichtsprozent.
Die Warmblütertoxizität (LD50) beträgt bei Imid- >o azolidin - 2 - on -1 - carbonsäureisobutylamid an der Ratte p. o. 1940 mg/kg.
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylaryl-
polyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge
pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpfianzen bestimmt
und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung.
1 = Leichte Schäden oder Wachstumsverzöge
rung.
2 = Deutliche Schäden oder Wachstumshem
mung.
3 = Schwere Schäden und nur mangelnde Ent
wicklung oder nur 50% aufgelaufen.
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise ver
nichtet oder nur 25% aufgelaufen.
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Wirkstoff
Tabelle Pre-emergence-Test
WirkstofT-aufwand (kg/ha)
5 2,5 Rüben
Baumwolle
Senf
4,5
Galinsoga
Lamiuni
Chenopodium
O O CH3 O CH3 Fortsetzung Rüben Baumwolle Senf Cialinsoua l.amium C'hcno-
podium
Wirkstoff HN N-C-NH-CH2-CH = CH2
C		 HN N—C —NH-CH
\ / \
C CH3
Il		 HN N-C-NH-CH2-CH
C CH,
Il		 WirkstofT-
aufwand
(kgha)
O O CH3
Il Il / 		O Il
O		 Il
O		 5
3,5		 2
I		 5
4,5		 Ui Ul 4
3		 5
4
y(—\ ll Il /
f >—NH-C—N—C—N
0 CHä
(bekannt)		 5
2,5
O
HN N-C-NH-C(CH3J3
C
H		 3
I		 I
0		 Ui Ui 5
5		 5
4,5		 5
4
Il
O		 5
2,5
1
0		 0
0		 5
4,5		 Ul Ul 4
3		 5
4
5
2,5
2
0		 4
2		 5
5		 5
5		 5
4,5		 5
5
5
2,5
0
0		 0
0		 5
5		 Ul Ul 5
4,5		 5
5
5
2.5
Post-emergence-Test
Beispiel B
Lösungsmittel 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylaryl-
polyglykoläthcr
haben, gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
6o
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend' mit Wasser auf die ge-Wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung sprit/1 man Teslpnanzen. welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm
=
=
■> _
=
=
=
Keine Wirkung.
Einzelne leichte Verbrennungsflecken.
Deutliche Blattschädcn.
Einzelne Blätter und Stcngclleüe zum Teil
abgestorben.
Pflanzen teilweise vernichtet.
Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate uehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle 2 Post-cmergence-Test
Wirkstoff
O CH,
I! /
Cl
(bekannt)
CH2-CH2-Ch2-CH1
O O CH,
Il Il / "
V- NH —C— N-C- N
Vh,
(bekannt)
HN N-C-NH-C(CH3J3
HN N-C-NH-CH2-CH=CH2 C O
HN N—C —NH-CH
HN N-C-NH-CH2-CH
CH, NH
Beispiel
CH1
CH3
N— CO -NH -CH — CH3
! WirkstofT-
konzcn-
tration
(%)		 Rüben Weizen Senf Galinsoga Matricaha
0,1
0,05		 4
2		 1
0		 3
2 		4
3		 1
0
0,1
0,05		 3
1		 2
1		 4
2		 5
4		 4
3
0,1
0,05		 2
0		 1
0		 5
4		 5
4		 4
3
0,1
0,05		 0
0		 0
0		 4
2		 4
3		 3,5
2
0,1
0,05		 ->
0		 1
0		 5
4		 5
4.5		 5
4
0,1
0.05		 0
0		 1
0		 5
4,5		 5
4,5		 5
4
CO
148,5 g Imidazolidin - 2 - on - 1 - carbonylchlorid werden mit 100 ml Wasser angerührt. Dazu läßt man aus einem Tropftrichter 65 g lsopropylamin. aus einem zweiten 100 ml Natronlauge mit einem Gehalt von 40 g NaOH so zutropfen, daß der pH-Wert nicht über 10 steigt. Die Temperatur wird durch Kühlung auf 35 bis 400C gehalten. Wenn das gesamte Amin eingetropft ist, steigt der pH-Wert durch die restliche Lauge auf 12. Man läßt kaltrühren, saugt das Produkt ab und wäscht mit wenig Wasser nach. Die Ausbeute
6s an Imidazulidin-1-on-l-carbonsäiireisopropylamid beträgt 116 g (68% der Theorie). D;r Schmelzpunkt liegt bei 125 bis 1271C, nach Umkristallisieren aus Essigesterbe: 126 bis 127 C.
509648/88
9 10
Beispiel 2 Verwendet man in dem im Beispiel I beschriebenen
• |l (J[J Verfahren XO g tert.-Butylamin, dann lassen sich
2 j s 137 g (74% der Theorie) lmidazolidin-2-on-l-carbon-
NH N-CO-NH-CHi-CH-CH siiure-iert.-butylamid mit einem Schmelzpunkt von
\ / 2 5 153 bis 154 C isolieren.
CO
Beispiel 4
Wird im Beispiel I das Isopropylamin durch 77 g
Isobutylamin ersetzt, so erhält man 159 g (86% der CH2 CH2
Theorie) an lmidazolidin-2-on- 1 -carbonsäureiso- io I
butylamid, das bei 95 bis 96"C schmilzt. NH NCO- NH CH2 -CH = CH,
Beispiel 3 ro
CH2 CH2 CH1
Il I 15 Man setzt 68 g Allylamin in der im Beispiel I
NH N-CO-NH-C-CH3 beschriebenen Weise um und erhält 13Og (77"/
\ / I der Theorie) lmidazolidin-2-on-1-carbonsäureallyl-
CO CH, amid, das bei 75 bis 76"C schmilzt.
ti 902

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Imidazolidin-2-on-1 -carbonsäureamide der allgemeinen Formel
CH2 CH2
(D
mit primären Aminen der Formel
R — NH,
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