DE2130027A1 - Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

  • Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen durch saure Kupplung diazotierter Amine mit Kupplungskomponenten der 2-Amino-8-hydroxynaphthalinreihe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Kupplung in Gegenwart von Amiden niedriger aliphatischer Carbonsäuren erfolgt0 Die Kupplung erfolgt dabei in o-Stellung zur gegebenenfalls substituierten Aminogruppe. Die Aminogruppe kann gegebenenfalls substituiert sein, beispielsweise durch Alkyl oder Aryl, beispielsweise gegebenenfalls substituiertes Phenyl.
  • Die sogenannte "saure Kupplung" ist bekannt und in der Literatur vielfach beschrieben (vgl. insbesondere Fierz-David-Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie, 7. Aufl. Wien 1947, S. 243 - 245).
  • Bei der sauren Kupplung treten oft Nebenreaktionen auf, welche die Farbstoffausbeute verringern und die technische Herstellung vieler Farbstoffe erschweren. Außerdem enthalten durch saure Kupplung hergestellte Farbstoffe oft auch die Nuance trübende Substanzen, deren Entfernung komplizierte Reinigungsoperationen erfordert, welche wiederum AusbeuteverrAngerungen zur Folge haben.
  • Diese Nachteile werden durch die erfindungsgemäße Mitverwendung von Amiden niedriger aliphatischer Carbonsäuren vermieden; man erhält reinere Produkte in höheren Ausbeuten.
  • Das neue Verfahren eigli ffich insbesondere zur Herstellung sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe auf Basis von Diazokomponenten, welche die saure Kupplung erschwerende Substituenten aufweisen, bzw. Substituenten, die mit der Kupplungskomponente unter bisher üblichen Kupplungsbedingungen in unerwünschter Weise reagieren oder bewirken, daß unter den Kupplungsbedingungen infolge Erniedrigung der Kupplungsgeschwindigkeit andere als die gewünschten Farbstoffe entstehen, beispielsweise zur Diazoniumgruppe o-ständige Alkylgruppen wie Methyl, Äthyl, Propyl, Alkoxygruppen wie Methoxy, Äthoxy, Aryloxygruppen wie Phenoxy oder Carbonestergruppen wie Carbomethoxy, Carbäthoxy, Carbopropoxy oder Carbophenoxy.
  • Die saure Kupplung in Gegenwart von Harnstoff ist bekannt (vgl. beispielsweise Französische Patentschrift 1.456.771).
  • Gegenüber diesem Verfahren weist das neue Verfahren den Vorteil auf, reinere Farbstoffe zu liefern. In manchen Fällen lassen sich auch Azofarbstoffe nur durch saure Kupplung nach dem neuen Verfahren herstellen.
  • Geeignete Amide niedriger aliphatischer Carbonsäuren sind beispielsweise Formamid, Methylformamid, Acetamid, Dimethylacetamid und insbesondere Dimethylformamid.
  • Die Amide werden in Mengen von etwa 10 - 95 % des Kupplungsvolumens eingesetzt. Die Kupplung erfolgt bei Temperaturen von etwa 0 - 50° C, vorzugsweise bei etwa 0 - 100 C.
  • Das Verfahren wird beispielsweise in der Weise durchgeführt, daß die Kupplungskomponente in dem Säureamid gelöst bzw. suspendiert wird und die wäßrige, wäßrig-organische oder organische Lösung oder Suspension vorzugsweise die wäßrigsaure Lösung der Diazoniumkomponente zugefügt wird.
  • Geeignete derartige Kupplungskomponenten sind beispielsweise: 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure ( -Säure), 2-N-Alkylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäuren wie 2-N-Methy:L-amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-N-Hydroxyäthylamino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure, 2-N-ß-Sulfäthylamino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure, 2-N-Arylamino-8-hydroxyanphthalin-6-sulfonsäuren wie 2-N-Phenylamino-8-hydroxynaphtalin-6-sulfonsäure, 2-N-4 ' 2-N-4'-Methoxyphenylamino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure, 2-N- 3 2-N-3'-Carboxyphenylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-N-4' -Carboxyphenylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-N-3'- oder 4'-Sulfophenylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,2-N-(2t,4',6t~ Trimethylphenyl)-amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-N-(2',6h-Dimethylphenyl)-amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-4- bzw. -5-sulfonsäure, 2-Methylamino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-, -5,7-, -6,7- oder -4,7-disulfonsäure.
  • Für die Kupplung mit den obengenannten Kupplungskomponenten geeignete Diazoverbindungen sind beispielsweise 2-Aminotoluol, 2-Amino-xylol-1,4, 4-, 5- oder 6-Chlor-2-aminotoluol oder 4, 5-Dichlor-2-aminotoluol, 4-Nitro-2-amino-toluol, 4-Acetylamino-2-amino-toluol, 4-Formylamino-2-aminotoluol, (3-Amino-4-methyl-phenyl)-oxamidsäure, 5-Nitro-2-aminotoluol, 5-Acetylamino-2-aminotoluol, 5-Benzoylamino-2-aminotoluol, 5-Benzoylamino-4-chlor-2-aminotoluol, 5-Benzoyl-äthylamino-2-aminotoluol, 2-Amino-1-methoxybenzol, 2-Amino-1-äthoxybenzol, 2-Amino-4-nitro-methoxybenzol, 2-Amino-4-acetylamino -1-methoxybenzol, 2-Amino-4-nitro-1-äthoxybenzol, 6-Nitro-2-aminotoluol, 4-Chlor-5-nitro-2-aminotoluol, 2-Amino-1-äthylbenzol, 2-Amino-1-isopropylbenzol, 4-Amino-3-methyl-1-cyclohexyl-benzol, 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin, 4, 4-Diamino-3,3'-dimethyl-biphenyl, 1,1-Bis-(4-amino-3-methyl-phenyl ) cyclohexan5 4-Amino-3-methoxydiphenylamin, 2-Amino-4-methoxy-toluol, Äthyl-(3-amino-4-methoxy-phenyl)-sulfon, 4,4'-Diamino-3,3'-diäthoxy-biphenyl, 4,4'-Diamino-biphenyl-3,3'-di-oxy-essigsäure, 2-Amino-toluol-4- oder -5-sulfonsäure Das neue Verfahren eignet sich insbesondere zur Hers Lösung von Farbstoffen der Formel worin R für eine Alkyl-, Alkoxy- oder Carbonsäureestergruppe steht, insbesondere eine solche mit 1 - 4 C-Atomen, R' Wasserstoff oder einen Substituenten bedeutet und R" Wasserstoff, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe darstellt und n und m für die Zahlen 1 - 2 stehen.
  • Unter Alkylgruppen werden-dabei insbesondere solche mit 1 - 4 C-Atomen verstanden, unter Alkoxygruppen bevorzugt solche mit 1 - 4 C-Atomen und unter Carbonsäureestergruppen bevorzugt Carbonsäurealkylestergruppen mit 1 - 4 C-Atomen in der Alkylgruppe.
  • Geeignete Substituenten R" sind beispielsweise C1 - C4-Aikyl, und gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder Phenyl.
  • Geeignete Substituenten it sind beispielsweise C1 - C4-Alkyl, Halogen, insbesondere Chlor, NO2, Trifluormethyl, C1 - C4 Alkylsulfonyl, Acylamino, insbesondere cl - C4-Alkylcarbonylamino, C1 - C4-Alkylsulfonylamino gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl- und Phenylcarbonylamino, Formylamino und Aminocarbonylamino, wobei die Aminogruppe insbesondere auch durch C1 - C4-Alkyl substituiert sein kann, Carboxy, Carbalkoxy mit 1 - 4 C-Atomen in der Alkoxygruppe, C1 - C4 Alkoxy, insbesondere Methoxy und Äthoxy, Sulfo, Sulfonamid, Sulfonsäure-N-alkylamid, Sulfonsäurearylamid, Sulfonsäurs-N-aryl-N-alkylamid, der Rest -S020-Alkyl, -S020Aryl oder -S02NH-S02-Aryl, wobei Alkyl insbesondere für C1 - C4-Alkyl und Aryl insbesondere für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin Farbstoffe der allgemeinen Formel worin R"' = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylsufonyl, Amino, Carbalkoxy, Sulfonamid, Sulfonsäure-N-alkylamid, Alkylsulfonyl, Disulfonimid, Acylamino, RIV = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Carboalkoxy, Halogen, insbesondere Cl, Sulfonamid, Sulfonsäure-N-alkylamid, Alkylsulfonyl, Disulfonimid, RV = Alkyls R = Alkyl, Aralkyl Aryl weiterhin solche der Formel worin RVI = Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Amino, Carbalkoxy, Sulfonamid, Sulfonsäure-N-alkylamid, Alkylsulfonyl, Disulfonimid, Acylamino, N02, S03H, RVII= Wasserstoff, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Carbalkoxy, Halogen, Sulfonamid, Sulfonsäure-N-alkylamid, Alkylsulfonyl, Disulfonimid, S03H RV - Alkyl.
  • In den Resten R" bis RV steht Alkyl und Alkoxy bevorzugt für C1 - C4-Alkyl bzw. C1 - C4-Alkoxy, Aryl bevorzugt ftr gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Aralkyl bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes Benzyl. Der Alkylrest RIV bzw. RVII soll bevorzugt 1 - 6 C-Atome enthalten.
  • Acylamino hat dabei die in Formel (I) angegebene Bedeutung.
  • Die Farbstoffe der Formeln (II) und (III) erhält man durch saure Kupplung diazotierter Amine der Formel mit Kupplungskomponenten der Formel bevorzugt in Gegenwart von Amiden niedriger aliphatischer Carbonsäuren.
  • Geeignete Amine (IV) bzw.(IVa) sind beispielsweise 2-Aminotoluol, 2-Amino-xylol-l, 4, 2-Amino-5-chlor-toluol, 2-Amino-6-chlortoluol, 4-Ni tro-2-amino toluol, 4-Acetylamino-toluol, 4-Formylaminotoluol, (3-Amino-4-methyl-phenyl)-oxamidsäure, 2-Amino-1-Ethylbenzol, 2-Amino-1 -isopropylbenzol, 4-Amino-3-methyl-1-cyclohexylbenzol, 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure, 2-Aminotoluol-5-sulfonsäure, 5-Chlor-6-amino-toluol-3-sulfonsäure, 2-Aminotoluol-4-sulfonsäurephenylester, 2-Aminotoluol-4-sulfonsäuremethylamid bzw. -dimethylamid, 6-Amino-2-oxalaminotoluol-sulfonsäure-(4), 6-Amino-2-benzoylaminotoluol-sulfonsäure-(4), 6-Amino-1,3-dimethyl-benzolsulfonsäure-(4).
  • Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Farbstoffe der Formel worin X = Wasserstoff oder S03H, Z = Nitro, Amino oder Acylamino, W = Wasserstoff oder Substituent, p = 1 oder 2.
  • Unter Acylaminogruppen werden dabei insbesondere die in Formel (I) genannten verstanden.
  • Die Farbstoffe der Formel (VII) werden durch saure Kupplung diazotierter Amine der Formel worin Z, W und p die oben genannte Bedeutung besitzen, mit Kupplungskomponenten der Formel worin X die oben genannte Bedeutung hat, bevorzugt in Gegenwart von Amiden niedriger aliphatischer Carbonsäuren erhalten.
  • Geeignete Amine (VIII) sind beispielsweise 2-Amino-5-nitrotoluol, 2-Amino-4-Chlor-5-nitro-toluol, 2-Amino-5-benzoylaminotoluol, 2-Amino-5-benzoyl-§thylaminotoluol, 2-Amino-5-acetylamino-toluol, 2-Amino-5-propionylaminotoluol, 2-Amino-5-(2' -3'- oder 4'-Chlorbenzoylamino)-toluol, 2-Amino-5-(2',5e-oder 3'4'-dichlorbenzoylamino)-toluol, 2-Amino-5-(phe: .cetylamino)-toluol, 2-Amino-5-(3' - oder 4'-methylbenzoylamino)-toluol, 2-Amino-5-(3'-trifluoromethylbenzoylamino)-toluol.
  • Geeignete Kupplungskomponenten (V) bzw. (VI) sind beispielsweise die auf Seite 3 genannten 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäuren.
  • Die neuen Farbstoffe der Formeln (II) und (VII) eignen sich zum Fä ben von amidgruppenhaltigen Materialien insbesondere zum Färben und Bedrucken vor Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden.
  • Sie liefern klare Färbungen mit ausgezeichneten Naß- und Lichtechtheiten.
  • Beispiel 1 14,1 Teile (0,1 Mol) 6-Chlor-2-aminotoluol werden in bekannter Weise mit wäßriger Salzsäure und Natriumnitritlösung diazotiert, die erhaltene Diazoniumsalzlösung mit Aktiv-Kohle versetzt, 10 Minuten gerührt, abgesaugt und Uberschtlssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure zerstört.
  • Zu einer SuspenSion von 23,9 Teilen (0,1 Mol) 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure in 700 Teilen Dimethylforamid, die durch Außenkühlung bei O - 20 C gehalten wird, wird die vorher bereitete Diazoniumsalzlösung in etwa 45 Minuten bei einer Temperatur von etwa 50 C zugetropft. Man rührt danach zunächst 3 Stunden bei dieser Temperatur weiter; dann ohne weitere Außenkühlung bei Raumtemperatur über Nacht, bis die Kupplung beendet ist.
  • Zur Isolierung wird mit etwa 1.700 Teilen Wasser verdünnt, mit etwa 17 Teilen 40 zeiger wäßriger Natronlauge wird pH 13 eingestellt, 3C Minuten gerührt und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt. Man erhält nach dem Trocknen der abgesaugten Nutschpaste im Vakuum bei 60 - 800 C und Zerkleinern (Mahlen) ein dunkles Pulver des Farbstoffs der Formel der sich in Wasser mit roter Farbe löst.
  • Der Farbstoff färbt Fasermaterialien aus Polyamid in klaren roten Tönen.
  • Bei der Isolierung kann man auch so vorgehen, daß man zunächst einen Teil (etwa 50 - 70 % des Volumens) im Vakuum abdestilliert, dann mit Wasser verdünnt und wie oben beschrieben weiterverfährt.
  • Nach dem obenangegebenen Verfahren lassen sich auch die folgenden Farbstoffe herstellen, die Polyamid in den angegebenen Farbtönen färben.
  • Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Polyamid 2-Aminotoluol 2-Amino-8-hydroxy- Rot naphthalinsulfonsäure-(6) 4-Chlor-2-aminotoluol " Rot 5-Chlor-2-aminotoluol " blaust.
  • Rot 4,5-Dichlor-2-aminotoluol blaust.
  • Rot 2-Amino-xylol-(1,4) " gelbst.
  • Rot 2-Aminotoluol 2-Amino-8-hydroxy-naph- Rot thalin-sulfonsäure-(5) 4-Chlor-2-aminotoluol " Rot 5-Chlor-2-aminotoluol " blaust.
  • Rot 6-Chlor-2-aminotoluol " Rot 4,5-Dichlor-2-aminotoluol blaust.
  • Rot 6-Chlor-2-aminotoluol 2-Amino-8-hydroxynaph- blaust. thalin-sulfonsäure-(4) Rot 6-Chlor-2-aminotoluol 2-Methylamino-8-hydroxy- blaust. naphthalin-sulfonsäure- Rot (6) 5-Chlor-2-aminotoluol " blaust.
  • Rot Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Polyamid 4-Chlor-2-aminotoluol 2-Methylamino-8-hydroxy- blaust. naphthalin-sulfonsäure- Rot (6) 4,5-Dichlor-2-aminotoluol " blaust.
  • Rot beispiel 2 15,2 Teile (0,1 Mol) 5-Nitro-2-amlnotoluol werden wie üblich in wäßriger Salzsäure bei O - 50 C und 30 %iger Natriumnitritlösung diazotiert und die erhaltene Diazoniumsalzlösung mit Aktiv-Kohle geklärt. Diese Diazoniumsalzlösung läuft zu einer auf Oo C abgekühlten Lösung von 31,9 Teilen (0,1 Mol) 2-Amino-8-hydroxynaphthslin-5,7-diuulfonaäure (die als etwa 40 ziege Paste verwendet wird) in 700 Teilen Dimethylformamid, so daß die Temperatur von 5 C nicht überschritten wird. Man rührt über Nacht bei Raumtemperatur weiter, bis die Kupplung beendet ist.
  • Zur Isolierung des gebildeten Farbstoffs wird mit etwa 1.000 Teilen Wasser verdumnt, mit etwa 400 Teilen Natriumchlorid versetzt und nach einer Stunde Rühren abgesaugt.
  • Man erhält etwa 200 Teile Farbstoffpaste. Der Farbstoff färbt Polyamid in violetten Farbtönen.
  • Die Farbstoffpaste kann weiterverarbeitet werden, beispielsweise nach Reduktion mit NAtriumsulfid zur Axinogruppe.
  • Verwendet man zur Kupplung anstelle von Dimethylformamid das gleiche Volumen Methylformamid, so erhält man die gleiche Nitro-Azo-Verbindung.
  • Beispiel 3 15,2 Teile (0,1 Mol) 5-Nitro-2-amino-toluol werden wie beschrieben in wäßriger Salzsäure mit Natriumnitritlösung diazotiert. Man tropft die mit Aktiv-Kohle geklärte Diazoniumsalzlösung bei einer Temperatur von 2 - 5° C zu einer Lösung von 23,9 Teilen 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure (die als 50 %iger Preßkuchen verwendet wird) in 700 Teilen Formamid und rUhrt über Nacht bei Raumtemperatur weiter, bis dte Kupplung zum Nitromonoazofarbstoff beendet ist.
  • Daraufhin verdünnt man mit Wasser, erwärmt auf etwa 70Q C, fällt den Farbstoff mit Natriumchlorid aus und isoliert in üblicher Weise. Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyamid in violetten Farbtönen.
  • Der Farbstoff löst sich in Wasser-Pyridin mit violetter Farbe.
  • Durch Reduktion mit Nartiumsulfid läßt sich die Nitrogrtlppe des Farbstoffs in eine Aminogruppe umwandeln. Diese Verbindung ist ein wartvolles Farbstoffzwischenprodukt.
  • Verwandet man als Kupplungsmedium anstelle von Formamid dieselbe Menge Methylformamid, so wird der gleiche Farbstoff in rsiner Form und guter Ausbeute erhalten.
  • Beispiel 4 23,9 Teile (0,1 Mol) 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure, die als ca. 50 %ige Pasto eingesetzt werden, werden mit 700 Teilen Dimethylformamid bei Raumtemperatur gelöst.
  • In diese Lösung tragt man bei 200 C in etwa 15 Minuten 85 Teile feuchte Diazoniumsalz-Paste, die 0,1 Mol des Diazonium-chlorids des 2-Amino-5-benzoylamino-toluol enthält, das in üblicher Weise mit wäßriger Salzsäure und Natriumnitritlösung bereitet und isoliert wird.
  • Man rUhrt das Kupplungsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur und erwärmt anschließend etwa 5 Stunden auf 400 C, bis die Kupplung beendet ist. Nach beendeter Kupplung wird im Vakuum bai ca. 50 Torr dastilliert, bis etwa 70 % des Kupplungsvolumens übergegangen sind. Der Destillationsrückstand wird mit 800 Teilen Wasser versetzt und mit etwa 30 Teilen 40 %iger Natronlauge wird pH 11 eingestellt. Nach 3 Stunden Rüthen wird 5 % des Volumens Nätriumchlorid zugegeben und abgesaugt. Die arhaltene taste wll(i im Vakuum bei 700 C getrockenet.
  • Man erhält nach dem Pulversieren ein dunkles Pulver, das sich in Wasser/Pyridin (1:1) mit roter Farbe löst.
  • Polyamidmaterial wird in klaren Farbtönen gefärbt.
  • Die Färbung besiezt ausgezeichnete Naß- und Lichtechteiten.
  • Verwendet man als Kupplungskomponete 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure, so wird ein roter Polyamid-Farbstoff erhalten, der gute Naß- und Lichtechtheit besitzt.
  • Verwendet man als Diazokomponente 4-Chlor-2-amino-5-benzoylaminotoluol oder 2-Amino-5-acetylamino-toluol oder 2-Amino-5-(benzolyäthylamino)-toluol, so erhält man rote Farbstoffe.

Claims (1)

  1. PatentansPrüche: 1.) Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen durch saure Kupplung diazotierter Amine mit Kupplungskomponenten der 2-Amino-8-hydroxynaphthalinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplung in Gegenwart von Amiden niedriger aliphatischer Carbonsäuren durchgeführt wird.
    2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplung-in Gegenwart von etwa 10 - 95 % eines Amids einer niedrigen aliphatischen Carbonsäure, bezogen auf das Volumen des Kupplungsgemisches, durchgeführt wird.
    3.) Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplung in Gegenwart von Dimethylformamid durchgeführt wird.
    4.) Verfahren zur Rerstellung von Azofarbstoffen der Formel durch saure Kupplung diazotierter Amine der Formel worin R = Alkyl, Alkoxy oder eine Carbonsäureestergruppe, R' = Wasserstoff oder ein Substituent, n = 1 oder 2, mit Kupplungskomponenten der Formel worin R" = Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl und m = 1 oder 2 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplung in Gegenwart eines Amids einer niedrigen aliphatischen Carbonsäure erfolgt.
    5.) Azofarbstoffe der Formel = = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Amino, Carbalkoxy, Sulfonamid, Sulfonsäure-N-alkylamid, Alkylsulfonyl, Disulfonimid, Acylamino, RiV = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Carboalkoxy, Halogen, insbesondere Cl, Sulfonamid, Sulfonsäure-N-alkylamid, Alkylsulfonyl, Disulfonimid, RV = Alkyl, R" = Alkyl, Aralkyl oder Aryl. 6.) Azofarbstoffe der Formel worin RVI - Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Amino, Carbalkoxy, Sulfonamid, Sulfonsäure-N-alkylamid, Alkylsulfonyl, Disulfonimid, Acylamino, N02, S03H, RVII= Wasserstoff, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Carbalkoxy, Halogen, Sulfonamid, Sulfonsäure-N-alkylamid, Alkylsulfonyl, Disulfonimid, SO3H RV = Alkyl.
    7.) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel = = Alkylt Aralkyl, Aryl, = = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Amino, Carbalkoxy, Sulfonamid, Sulfonsäure-N-alkylamid, Alkylsulfonyl, Disulfonimid, Acylamino, R = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Carboalkoxy, Halogen, insbesondere Cl, Sulfonamid, Sulfonsäure-N-alkylamid, Alkylsulfonyl, Disulfonimid, RV = Alkyl, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Formel worin R"', RIV und RV die oben angegebene Bedeutung haben, sauer mit Kupplungskomponenten der Formel -worin R" die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt.
    8.) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel worin RVl Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Amino, Carbalkoxy, Sul.onamid, Sulfonsäure-N-alkylamid, Alkylsulfonyl, Disulfonimid, Acylamino, N02, S03H, RVII Wasserstoff, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Carbalkoxy, Halogen, Sulfonamid, Sulfonsäure-N-alkylamid, Alkylsulfonyl, Disulfonimid, S03H RV = Alkyl. dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Formel worin RV, RVI und RVII die oben angegebene Bedeutung haben, sauer mit Kupplungskomponenten der Formel kuppelt.
    9.) Verfahren nach Ansprüchen 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplung in Gegenwart eines Amids einer niedrigen aliphatischen Carbonsäure durchgeführt wird. 10.) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 5 und 6 zum Färben amidgruppenhaltiger Fasermaterialien. ii.) Azofarbstoffe der Formel worin X = Wasserstoff oder S03H, Z = Nitro, Amino oder Acylamino, W = Wasserstoff oder Substituent, p = 1 oder 2.
    12.) Azofarbstoff der Formel 13.) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel worin X = Wasserstoff oder SODH, Z = Nitro, Amino oder Acylamino, W = Wasserstoff oder Substituent, p = 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Formel. worin Z, W und p die oben angegebene Bedeutung haben, sauer mit Kupplungskomponenten der Formel worin X die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt.
    14.) Verfahren nach Anspruch l9* dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupplung in Gegenwart eines Amids einer niedrigen aliphatischen Carbonsäure durchführt.
    15.) Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 11 zum Färben amidgruppenhaltiger Fasermaterialien.
    16.) Verwendung des Farbstoffs des Anspruchs 12 zum Färben amidgruppenhaltiger Fasermaterialien.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4162249A (en) * 1976-01-16 1979-07-24 Imperial Chemical Industries Limited Anthranilic acid arylester-azo-aminonaphthol sulfonic acid dyes
US4218373A (en) * 1977-06-22 1980-08-19 Bayer Aktiengesellschaft Water-soluble phenylazoaminonaphthol sulphonic acid dyestuffs

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