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Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofärbstoffen Es wurde gefunden,
daß man wertvolle o-Oxyazofarbstoffe erhält, wenn man dianotierte o-Aminophenole
mit 2-Aminonaphthalin-5-sülfonsäure-3-carbonsäure, deren Carbonsäureamiden oder
Carbonsäureestern kuppelt. Als o-Aminophenole eignen sich vor allem diejenigen,
die durch Nitro- und bzw. oder Alkylgruppen und bzw. oder Halogen kernsubstituiert
sind und Sulfon- und bzw. oder Carbonsäuregruppen enthalten können.
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Die als Azokomponente zur Verwendung kommende 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure-3-carbonsäure
- wird durch Austausch der EIydroxylgruppe der nach Patent 672 858 erhältlichen
2-Oxynaphthali.n=5-sulfonsäure-3-carbonsäure gegen die Aminogruppe nach dem aus
der Patentschrift 488 946 bekannten Verfahren hergestellt.
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Die neuen Farbstoffe besitzen ein sehr gutes Egalisiervermögen. Auf
Wolle erhält man, nachchromiert, grüne Färbungen, die sich durch Reinheit des Farbtons,
sehr gute Walk-und Pottingechtheit und besonders gute Lichtechtheit auszeichnen.
Sie sind ähnlichen bekannten Farbstoffen, die durch Kuppeln von dianotiertem 5 -
Nitro- 2 - amino- i - öxybenzol mit 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure, von dianotiertem
5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol mit 2-Aminonaphthalin-5, 7-disulfonsäure oder von dianotierter
5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure, 6-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure
oder 4-Nitro-2-aminoi-oxybenzol-6-sulfonsäure mit 2-Aminonaphthalin-4,5-dicarbonsäure
oder von dianotierter 4-Chlor-2-amino - i - oxybenzol - 6 - sulfonsäure mit 2-Aminonaphthalin-3-carbonsäure
erhältlich sind, darin überlegen, daß sie saure Wollfärbungen liefern, die, nachchromiert,
verbesserte Lichtechtheit besitzen. Beispiel i Die Lösung der in üblicher Weise
aus i 5,4 kg 5-Nitro-2-arnino-i-oxybenzol hergestellten Diazoverbindung wird mit
Natriumacetat
kongoneutral gestellt und in eine aus --7,5
kg 2 - Aminoriaphthalin - 5 - sulf onsäure-3-carbonsäure, 15 kg 25°`oigem Ammoniak,
400 1 Was§er und - -15 »kg Natriumacetät bereitete und essigsauer gestellte Lösung:e"in.
j. getragen. Man hält die Temperatur bis zär. Beendigung der Kupplung auf ungefähr
2o° C. Die Lösung nzrd dann filtriert, der o-Oxyazofarbstoff nach üblichem Verfahren
in das Natriumsalz übergeführt, dieses ausgesalzen und abfiltriert.
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Der Farbstoff ist in Wasser mit bläulichroter und in konzentrierter
Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe löslich. Er färbt Wolle aus saurem Bade nachchromiert
rein gras-W or ün. Die Färbun,e - n sind sehr gut walk- und pottingecht,
sehr gleichmäßig und von ausgezeichneter Lichtechtheit.
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An Stelle des 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzols können auch andere o-Aminophenole
verwendet werden, z. B. 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol, 4, 6-Dichlor-2-amino- i -oxybenzol,
4., 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol, 4-Chlor-6-nitro-2-amino-i-oxybenzol, 6-Chlor-4-nitro-2
- amino - i - oxybenzol, 5 - Nitro - 4 - methyl-2 - amino - i - oxybenzol, 5 - Nitro
- 4. - chlor-2-amino-i-oxybenzol und Trichlor-2-aminoi-oxybenzole.
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Die Azokomponente wird wie folgt hergestellt: 23o Teile 2-oxynaphthalin-3-carbonsäure-5-sulfonsaures
Natrium werden in 40o Teilen :24prozentigem Ammoniak und 9o Teilen Eisensulfat 24
Stunden auf 205 bis 210' C erhitzt. Darauf bläst man den überschüssigen Ammoniak
ab und fällt die entstandene 2 -Aminonaphthalin- 5 - sulfonsäure-3-carbonsäure mit
Salzsäure aus.
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Beispiel 2 22,35 kg 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure werden
wie üblich diazotiert. Die Lösung der Diazoverbindung wird mit 15 kg Natriumacetat
kongoneutral gestellt und in eine nach den Angaben in Beispiel i bereitete essigsaure
Lösung von 27,5 kg 2 - Aminonaphthalin- 5-sulfonsäure- 3 - carbonsäure eingetragen.
Bei einer Temperatur von etwa 2o° C ist die Kupplung nach 2 bis 3 Tagen beendet.
Man filtriert ab, führt den o-Oxyazofarbstoff in das Natriumsalz über, salzt dieses
aus und filtriert es ab.
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Der Farbstoff färbt Wolle nachchromiert in sehr reinen, geblichgrünen
Tönen, die eine sehr gute Walkechtheit besitzen und ausgezeichnet gleichmäßig sind.
Die Lichtechtheit ist sehr gut.
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Als Diazokomponenten können auch andere 2-Amino-i-oxybenzol-sulfonsäuren
verwendet werden, z. B. 6-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure, 4-1\TTitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure,
5-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-¢-sulfonsäure. Auch Aminophenolcarbonsä.uren kommen
in Frage, so z. B. 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-carbonsäure, 6-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-carbonsäure.
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Beispiel 3 3 i kg 2 - Aminonaphthalin- 5 - sulfonsäure-3-carbonsäureäthylester,
hergestellt durch Einleiten von gasförmiger Salzsäure in eine Lösung der Carbonsäure
in Aethylalkohol, werden in 4oo Liter Wasser unter Zusatz der erforderlichen Menge
Natriumcarbonat gelöst. Die Lösung wird mit 151:g Natriumacetat versetzt und schwach
essigsauer gestellt. In diese Lösung läßt man bei 2o° C eine mit Natriumacetat kongoneutral
gestellte Lösung der Diazoniumverbindung einfließen, die durch Diazotieren von 18,85
kg 4-Chlor-5-nitro-2-amino-i-oxybenzol erhältlich ist, und rührt das Umsetzungsgemisch
noch bis 3 Tage. Nach beendeter Kupplung wird wie üblich aufgearbeitet.
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Der Farbstoff färbt Wolle nachchromiert in reinen grünen Tönen. Die
Färbung besitzt die gleichen guten Eigenschaften wie die Färbungen der Farbstoffe,
die nach Beispiel i und 2 hergestellt werden.
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An Stelle des Aethylesters der 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure-3-carbonsäure
können auch andere Ester dieser Säure, wie beispielsweise die Methyl-, Butyl-, Amylester,
ferner die durch Umsetzen der Säure mitAmmoniak oder Aminen erhältlichen Amide,
z. B. 2-Aminonaphthalin - 5-sulfonsäure - 3 - carbonsäureamid oder -dimethylamid,
als Azokomponenten verwendet werden. .