DE2122521C3 - Modifiziertes Diarylidpigment und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

Modifiziertes Diarylidpigment und Verfahren zu seiner Herstellung

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DE2122521C3 DE19712122521 DE2122521A DE2122521C3 DE 2122521 C3 DE2122521 C3 DE 2122521C3 DE 19712122521 DE19712122521 DE 19712122521 DE 2122521 A DE2122521 A DE 2122521A DE 2122521 C3 DE2122521 C3 DE 2122521C3
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Description

NH2
gekuppelt mit Acetoacetanilid, Acetoacet-2,4-xylidid oder Acetoacet-o-anisidid. und das Pigment aus tetrazotiertem S.ß'-Dichlorbenzidin, gekuppelt mit dem jeweils gleichen Acetoacetarylid, oder der wasserlösliche Farbstoff oder seine wasserlöslichen Metallsalze aus Tetrazo-4,4'-diamino-2,2'-diphenyI-sulfonsäure, gekuppelt mit Acetoacetanilid, und das Pigment aus tetrazotiertem 3,3'-Dichlo.benzidin, gekuppelt mit Acetoacet-o-toluidid besteht, wobei der Farbstoffanteil bezogen auf das Pigment, bis zu 25 Gew.-% beträgt und wobei das modifizierte Pigment gegebenenfalls als zusätzliches Modifizierungsmittel noch ein Harz, einen Fettalkohol oder ein Diol oder ein Polyol mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine Fettsäure, einen Fettsäureester oder ein aliphatisches Amin öder Aminsalz mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen enthält.
2. Diarylidpigment gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis 10 Gew.-% eines wasserlöslichen Farbstoffs, bezogen auf das Pigment, enthält.
3. Verfahren zur Herstellung des modifizierten Diarylidpigments gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man sowohl zur Herstellung des Diarylidpigments als auch zur Herstellung des wasserlöslichen Farbstoffs ein tetrazotiertes Benzidin mit einem Acetoacetarylid als Kupplungskomponente kuppelt, wobei man
einen auf die Stöchiometrie bezogenen Oberschuß der Kupplungskomponente im Verhältnis zum tetrazotierten Benzidin, die beide keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, verwendet, und einen kleineren Anteil des tetrazotierten Benzidins der Formel
SO3H
HiN
NH,
SO3H
vor dem Kuppeln dem tetrazotierten Benzidin oder einem Teil der Kupplungskomponente, die beide keine wasserlöslichmachende Gruppen enthalten, oder dem Reaktionsgemisch während oder nach dessen Kupplung zugibt, oder
den Farbstoff vor dem Kuppeln zum tetrazotierten Benzidin oder einem Teil der Kupplungskomponente, die beide keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, oder dem Reaktionsgemisch während oder nach dessen Kuppeln zugibt, oder
das tetrazotierte Benzidin mit der Kupplungskomponente, die beide keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, in einer Lösung des Farbstoffs kuppelt, wobei die Menge des wasserlöslichen Farbstoffs, bezogen auf das Diarylidpigment, bis zu 25 Gew.-% beträgt, und man gegebenenfalls noch eines der in Anspruch 1 genannten Mofifizierungsmittel einarbeitet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das modifizierte Diarylidpigment während oder nach dessen Herstellung der Wärmebehandlung mit einem Lösungsmittel unterwirft.
5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Paste oder Suspension des modifizierten Diaryüdpigments mit Tetralin, Dibenzyläther oder o-Dichlorbenzol kocht und anschließend abfiltriert.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein modifiziertes Diarylidpigment, welches sich vom gewöhnlichen Diarylidpigment durch größere Farbstärke, höheren Glanz und bessere Transparenz unterscheidet.
Die sogenannten Benzidin-Gelb-Pigmente sind Azoverbindungen, die durch Kuppeln eines tetrazotierten Benzidins, mit einer Kupplungskomponente, insbesondere ein Acetoacetärylämid, hergestellt werden. Normalerweise wird 3,3'-Dichlorbenzidin verwendet, jedoch können auch andere substituierte Benzidine verwendet werden: so wurden z. B. Pigmente aus Tetrachlorbenzidinen hergestellt. Beispiele für Kupplungskomponenten sind
Acetoacetanilid, Acetoacet-o-toluidid, Acetoacet-p-toluidid,
Acctoacet-o-anisidid,
Acetoacet-o-chloranilid und
Acetoacet^^xylidid.
Die IP-AS 45-11026 beschreibt die Herstellung von Pigmenten der Gelbazoreihe. denen ein entsprechende Sulfidgruppen, enthaltender Azofarbstoff zugemischt ist.
Es wurde nun gefunden, daß die Eigenschaften der S.S'-Dichlorbenzidin-Diarylidpigmente erheblich verbessert werden können, wenn in das Pigment ein bestimmter wasserlöslicher Diarylidfarbstoff eingearbeitet wird. Gegenstand der Erfindung ist somit ein modifiziertes Diarylidpigment und ein Verfahren zu seiner Herstellung gemäß den Patentansprüchen.
Die Ursachen für die Verbesserung der Eigenschaften des Benzidinpigments sind nicht völlig geklärt. Es wird angenommen, daß der lösliche Farbstoff an der Oberfläche der Pigmentteilchen adsorbiert wird, wodurch möglicherweise das Wachstum der Teilchen und deren kristalline Natur beeinflußt und damit die Oberflächeneigenschaften verändert bzw. modifiziert werden.
Der lösliche Farbstoff wird durch Kuppeln des anspruchsgemäßen tetrazotierten Benzidins oder dessen is wasserlösliche Metallsalze mit einer Kupplungskomponente hergestellt. Die freien Säuren der Farbstoffe können z. B. durch Kochen der Natriumsalze der Farbstoffe, die man bei den Kupplungsreaktionen in Salzsäure erhält, hergestellt werden. So kann z. B. das Pigment ein mit Tetrazo-3,3'-dichlorbenzidin gekuppeltes Acetoacet-o-toluidid und der lösliche Farbstoff Acetoacetanilid gekuppelt im Tetrazo-iM'-diamino-l.l'-cliphenyldisulfonsäure sein. Andererseits kann das Pigment Acetoacet-m-xylidid mit Tetrazo-3,3'-dichlorbenzidin und der lösliche Farbstoif Acetoacet-m-xylidid mit Tetrazo-4,4'-diamino-2,2'-d!pheny!disulfonsäure gekuppelt sein.
Es zeigte sich, daß die zusätzliche Einarbeitung eines Harzes oder eines harzartigen Materials in die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen die Fließeigenschaften der Zusammensetzungen in Buchdruckfarben verbessert. Beispiele für derartige Harze oder harzartige Materialien sind Holzharz und dessen Derivate, wie hydriertes Holzharz, und polyamidartige Harze, wie diejenigen, die durch Kondensation von Phthalsäureanhydrid mit langkettigen Aminen erhalten werden. Weiterhin verbessert die Einarbeitung von oberflächenaktiven Mitteln, z. B. eines Naphthalindisulfonsäure/Formaldehyd-Konpensats die Farbstärke der Zusammensetzungen in Buchdruckfarben und die Einarbeitung von nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie Kondensaten von langkettigen Alkoholen und Äthylenoxyd, den Glanz und die Textur in Druckfarben.
Wie bereits angegeben, zeigt das modifizierte Diarylidpigment gemäß vorliegender Erfindung größere Farbstärke, höheren Glanz und bessere Transparenz in Buchdruckfarbmedien. Die Textur und die Theologischen Eigenschaften u'es Pigments sind jedoch noch nicht vollständig zufriedenstellend.
Pigmente, die eine gute Texair auf-.eisen und farbstarke transparente Buchdruckfarben mit guten rheologischen Eigenschaften ergeben, sind schwierig herzustellen. Es wurde gefunden, daß man durch die Behandlung der erfindungsgemäßen Pigmentzusamij,- nsetzungen mit einem organischen Lösungsmittel oder durch Zugabe eines langkettigen Fettalkohols, Diols oder Polyols, der mindestens 8 und vorzugsweise 8 bis 22 Kohlenstoffäiörne enthält und Äther- oder Esterbindungen aufweisen kann, ein Pigment erhält, das nicht nur die genannten Eigenschaften, sondern auch besonders gute Fließeigenschaften in Buchdruckfarben aufweist.
Die zur Behandlung verwendeten Fettalkohole können primäre, sekundäre oder tertiäre Alk hole und gesättigt oder ungesättigt sein; die Diole oder Polyoie können primäre, sekundäre oder tertiäre Hydroxylgruppen enthalten und gegebenenfalls gesättigt oder ungesättigt sein. Beispiele für geeignete Materialien sind Cetylalkohol, Oleylalkohol, Behenylalkohol, Isooctanol und 2-Äthylhexan-l,3-diol. Die Menge an Alkohol. Polyol oder Diol kann geeigneterweise 0,1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht des Pigments, betragen, wobei Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-% bevorzugt sind. Wenn langkettige Alkohole, d. h. Alkohole mit C16-C22-KeUeIi verwendet werden, zeigen analytische Ergebnisse, daß mehr als 80% in den Endpigmentzusammensetzungen verbleiben können. Der zurückbehaltene Anteil nimmt in dem Maße ab, wie die Kettenlänge verkürzt wird.
Wenn der Alkohol, das Diol oder Polyol während des Kuppeins anwesend ist oder während des Kuppeins zur Reaktionsmischung zugegeben wird, ist es von Vorteil, wenn ein nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel, wie ein äthoxylierter Cetylalkohol, ebenfalls vorhanden ist. Es wurde gefunden, daß Druckfarben, die aus in dieser Weise hergestelltem Pigment formuliert werden, bessere Fließeigenschaften und höheren Glanz aufweisen als solche, die aus unbehandeltem Pigment hergestellt werden. Es zeigte sich ebenfalls als vorteilhaft, ein Metallsalz eines Harzes oder das freie Harz selbst zum Pigment, das erfindungsgemäß hergestellt oder behandelt worden ist, zuzusetzen, und daß Druckflüssigkeiten, die aus diesem Pigment hergestellt werden, bessere Farbstärke und Fließeigenschaften besitzen, als solche, die aus nichtbehandeltem Pigment hergestellt werden. In ähnlicher Weise wurde gefunden, daß die Gegenwart harzartiger Substanzen, wie hydrierten Harzen, ebenfalls die Eigenschaften von Druckfarben verbessert. Harze oder harzartige Materialien können von Anfang an vorhanden sein oder nach der Kupplung zugesetzt werden.
Es wurde ferner gefunden, daß die Gegenwart von Fettsäure, wie Oleinsäure oder Stearinsäure, in der Pigmentzusammensetzung die Fließ- und Druckeigenschaften von Druckfarben verbessert. Die Säuren können vorzugsweise in Form ihrer Natriumsalze während oder nach der Kupplung zugesetzt werden oder von Anfang an vorhanden sein. Sie können in der erhaltenen Pigmentzusammensetzung durch Umwandlung in schwach lösliche Salze, wie Calcium- und Zinksalze, unlöslich gemacht werden. Auch die Gegenwart von Fettsäureestern ist vorteilhaft.
Es ist bekannt, Dnirylidpigmente mit bis zu 25 Gew.-%, auf das Pigment bezogen, mit Fettaminen hohen Molekulargewichts zu behandeln, wobei sich Produkte ergeben, die eine ausgezeichnete Dispergierbarkeit in Tiefdruckfarben zeigen. Derartige Produkte besitzen jedoch den Nachteil, daß die anfänglich entwickelte hohe Farbstärke während des Lagerns der Druckflüssigkeit nicht beibehalten wird.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß, wenn die Herstellung des modifizierten Pigments mit einer Aminbehandlung kombiniert wird, Produkte hergestellt werden können, die eine ausgezeichnete Dispergierbarkeit als auch eine verbesserte Lagerstabilität in Druckflüssigkeit aufweisen, eine Tatsache, die überraschend ist, da sie aufgrund der einzelnen Wirkungen der beiden Verfahrensweisen nicht zu erwarten war. Gemäß einer weiteren Ausführungsform des Herstellungsverfahrens wird daher in die Pigmentzusammensetzung ein geringer Anteil eines aliphatischen Amins oder eines Aminsalzes, das 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, eingearbeitet. Die Produkte besitzen dann ausgezeichnete Theologische Eigenschaften in Buchdruckfarben.
Die genaue Konstitution des modifizierten Pigments, das durch Einarbeiten eines wasserlöslichen Farbstoffs in ein Diarylid-Pigment und durch Behandeln der Zusammensetzung mit einem Amin erhalten wird, hängt von
&iacgr;&ogr; dem Farbstoff, von der Art und Weise, in der die Verfahrensstufen durchgeführt werden, und von dem Anteil des verwendeten Amins ab. Dieser Anteil liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 35%, bezogen auf das Gewicht des Pigments und des Farbstoffs. Wenn eine große Menge von Amin, z. B. mehr als 10%, verwendet wird, sind die Produkte, wenn sie in Tiefdruckfarben verwendet werden, gegenüber der Lagerung stabil, während bei Verwendung bis zu 10% die Produkte ausgezeichnete Transparenz, Farbstärke, Dispergierbarkeit und rheologisehe Eigenschaften in Buchdruckfarben zeigen. Das Amin oder Aminsalz kann während des Kuppeins vorhanden sein oder vor dem Kuppeln zum tetrazotierten Pigmentbenzidin oder zum Pigmentkupplungsmittel gegeben werden.
Wenn eine große Menge Amin verwendet wird, insbesondere dann, wenn der Farbstoff eine reaktive Carbonylgruppe enthält, kann ein Azomethinfarbstoff gebildet werden, z. B. kann bei einem Pigment, das einen sulfonierten Benzidinfarbstoff der Formel
:v
NH NH
CO CO
CH-N = Nnf %;> /~\-N --= N -CH
; SO3H SO3H
CH3 CH3
enthält, ein Azomethinfarbstoff gebildet werden, der (in Gegenwart von Natriumionen) die folgende Formel aufweisen kann:
als Monoazomethin oder
In diesen Formel» bedeutet K eine Alkylgruppe mil I his 20 Kohk'iisiol'l'iilomcn. wobei KNII. ilits im Herstellungsverfahren verwendete Aniin ist. In Abhängigkeit vom pH-Wert und den Mengen und der Reihenfolge des /usul/es der Kcuktionsleilnchmcr können in dem Pigment farbstoift'reies Amin oder Aminsalze oder deren Kombination vorhanden sein, oder es können ebenfalls ein Aminsalz des Farbstoffs, das Azomethin des Farbstoffs oder das Aminsalz des Azomethins des Farbstoffs vorhanden sein. :<
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die folgenden Diarylidpigmente:
1. Benzidin-Gelb-Pigmente
Name oder Colour- Gebildet durch Kuppeln von >(l Indc<-Nuninier Pigment-Gelb 12 3,3'-Dichlorbenzidin und Acetoacetanilid
(Colour-Index Nr. 21 090) &igr;?
Pigment-Gelb 13 3,3'-Dichlorbenzidin und Acetoacet-2,4-xylidid
(Colour-Index Nr. 21 100)
Pigment-Gelb 14 3,3'-Dichlorbenzidin und Acetoacet-o-toluidid
(Colour-Index Nr. 21 095) :n
Pigment-Gelb 17 3,3'-Dichlorbenzidin und Acetoacet-o-anisidid
(Colour-Index Nr. 21 105)
Die Beispiele I bis 6 erläutern die Herstellung der Zusammensetzung aus Pigment und Farbstoff, die Beispiele :s 7 bis 9 die zusätzliche Behandlung der Zusammensetzung mit einem Lösungsmittel.
Das in den Beispielen I bis 6 angewendete Verfahren wird im Prinzip wie folgt ausgeführt:
Eine Tetrazo-Lösurig wird in üblicher Weise hergestellt und bei 0° gehalten und die Kupplungskomponente wird in Natriumhydroxydlösung gelöst.
Das tetrazotierte Elenzidin wird durch eine der nachfolgenden zwei Verfahrensweisen, zweckmäßig bei .vi Raumtemperatur, mit der Kupplungskomponente gekuppelt:
a) durch Wiedemusfällen der Kupplungskomponente mit verdünnter Säure in einem Kupplungsgefäß und Einlaufenlassen der Tetrazo-Lösung im Verlauf einer Stunde bei Raumtemperatur, wobei der pH-Wert beim Kuppeln 4 bis 4,5 beträgt, oder &Lgr;5
b) durch Einlaufenlassen der Tetrazo-Lösung und der Lösung der Kupplungskomponente zusammen in ein Kupplungsgefiiß bei einem pH-Wert von 4 bis 4,5.
Nach dem Kuppeln wird die Aufschlämmung zum Sieden gebracht und während einer Stunde am Sieden gehalten. Dann wird die Aufschlämmung filtriert, die Pigmentzusammensetzung frei von anorganischen Salzen gewaschen und bei 50 bis 55" C getrocknet.
Der Farbstoff kann in einer der vier Stufen zugegeben oder in einer dieser Stufen hergestellt werden:
1. Vor der Kupplungsstufe,
2. während der Kupplungsstufe,
3. nach der Kupplungsstufe,
4. nach der Siedestufe:.
Beispiel 1
Lösung I
Tetrazo-3,3'-dichlorl)enzidin wurde durch Tetrazotieren von 26 Teilen 3.3'-Dichlorbenzidin in 500 Teilen Wasser bei 0° C hergestellt.
55 Suspension 2
Tetrazo-4,4'-diamino-2,2'-diphenyldisuIfonsäure wurde durch Tetrazotieren von 2.0 Teilen 4.4'-Diamino-2,2'-diphenyldisulfonsäure in 50 Teilen Wasser bei 0° C hergestellt.
Lösung 3
40,5 Teile Acetoacetanilid wurden in 9,9 Teilen Natriumhydroxyd in 900 Teilen Wasser gelöst. Eine Lösung von 20 Teilen Natrium acetat in 200 Teilen Wasser wurde in einem Kupplungsgefäß hergestellt. Der pH-Wert wurde dann mit verdünnter Essigsäure auf einen Wert von 4,5 eingestellt.
5% der Lösung 3 wurde in das KuppiungsgefäS eingegeben, und dann wurde im Verlauf von 10 Minuten die Suspension 2 eingetropft, wobei sichergestellt wurde, daß zu keiner Zeit eine wesentliche Menge ungekuppelter Tetrazoverbindung vorhanden ist. Die Lösungen 1 und 3 wurden dann im Verlauf von 1 Stunde gleichzeitig bei
&Dgr;&Igr; &Dgr;&Dgr; 3&Dgr;&Igr;
Raumtemperatur in das Gefäß eingetropft, wobei wiederum kein Überschuß an Tetrazoverbindung ermöglicht wurde, und der pH-Wert wurde, falls nötig, durch Zusatz von 10%iger Natriumhydroxydlösung auf einem Wert von 4,5 gehalten. Dann wurde die Reaktionsmischung zum Sieden gebracht und 30 Minuten gekocht und die Pigmentzusammensetzung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 51) bis 55° C getrocknet.
Die so hergestellte Pigmentzusammensetzung zeigte, wenn sie in eine Buchdruckfarbe eingearbeitet wurde, eine bessere Färbestärke und eine größere Drucktransparenz als es mit einem Pigment erreicht werden konnte, das lediglich durch Kuppeln von 3,3'-Dichlorbcnzidin und Acetoacetanilid hergestellt worden war.
Beispiel 2
Die gleichen Lösungen und Reaktionsbedingungen wie in Beispiel 1 angegeben wurden verwendet, jedoch wurde das Verfahren dadurch geändert, daß die Lösung 1 und die Suspension 2 zunächst vermischt und dann mit der Lösung 3 gekuppelt wurden. Das erhaltene Pigment war ähnlich dem im Beispiel I erhaltenen.
Beispiel 3
Es wurden die gleichen Lösungen und Reaktionsbedingungen wie in Beispiel 1 verwendet, jedoch wurde das Verfahren dadurch geändert, daß die Lösung 1 zunächst mit der Lösung 3 gekuppelt wurde und die Reaktionsmischung dann mit der Suspension 2 versetzt wurde. Das erhaltene Pigment war ähnlich dem in Beispiel 1
Vt tlUKVIIWI.
Beispiel 4
Lösung 1
~ Tetrazo-3,3'-dichlorbenzidin wurde durch Tetrazotieren von 26 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin in 500 Teilen Wasser bei 0° C hergestellt.
Suspension 2
Tetrazo-4,4'-diamino-2.2'-biphenyldisulfonsäure wurde durch Tetrazotieren von 2,0 Teilen 4,4'-Diamino-2,2'-diphenylsulfonsäure in 50 Teilen Wasser bei 0" C hergestellt.
Lösung 3
40,5 Teile Acetoacetanilid wurden in 9,9 Teilen Natriumhydroxyd in 900 Teilen Wasser gelöst.
Eine Lösung von 20 Teilen Natriumacetat in 200 Teilen Wasser wurde in einem Kupplungsgefäß hergestellt. Dann wurde der pH-Wert mit verdünnter Essigsäure auf einen Wert von 4,5 eingestellt.
5% der Lösung 3 wurden in das Kupplungsgefäß gegeben und im Verlauf von 10 Minuten die Suspension 2 eingetropft, wobei sichergestellt wurde, daß zu keiner Zeit eine wesentliche Menge nichtgekuppelter Tetrazoverbindung vorhanden war. Die Lösungen 1 und 3 wurden dann gleichzeitig im Verlauf von 1 Stunde bei Raumtemperatur in das Gefäß eingetropft, wobei wiederum zu keiner Zeit ein Oberschuß der Tetrazoverbir dung gestattet wurde. Der pH-Wert wurde, falls nötig, durch Zugabe von 10%iger Natriumhydroxydlösung auf einem Wert von 4.5 gehalten. 24 Teile eines Harzes auf der Grundlage von Abietinsäure, gelöst in 6,0 Teilen 10%iger Natriumhydroxydlösung, wurden dann zu der Pigmentaufschlämmung gegeben. Die Aufschlämmung wurde dann während 1 Stunde gekocht. Die Aufschlämmung wurde dann filtriert und die so erhaltene Pigmentaufschlämmung mit Wasser gewaschen und bei 50 bis 55° C getrocknet.
Beispiel 5
Das Verfahren von Beispiel 4 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß das Harz durch hydrierte Abietinsäure ersetzt wurde. Man erhielt eine Pigmentzusammensetzung mit ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften.
Beispiel 6
Das Verfahren von Beispiel 4 wurde zweimal wiederholt, wobei jedoch in dem einen Fall das Harz durch ein Harz, hergestellt durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Dodecylamin, und im anderen Fall durch eine harzmodifizierte Kresylsäure ersetzt wurde. In jedem Fall erhielt man eine Pigmentzusammensetzung mit ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften wie die gemäß Beispiel 4 hergestellten Zusammensetzungen.
Beispiel 7
5% Lösungsmittel oder Fettalkohol, Diol oder Polyol, bezogen auf das Gewicht des Pigments, wurden in die in den Beispielen 1, 2 und 3 beschriebenen Pigmentzusammensetzungen nach der Kupplungsstufe, jedoch vor dem Sieden, eingearbeitet. Es wurden die folgenden Materialien verwendet:
Cetylalkohol.
OleylalkohoK
Isooctanol.
Ji 2-Älhylhcxan-l,2-diol, 21 22 521
I l'olyiithylcnglycol 600,
Xylol,
3 Dibenzyläther,
Dipropylenglycolmonolaurat,
% o-Dichlorbenzol,
Nitrobenzol,
U Benzylcyanid,
Chinolin.
Die entstehenden Zusammensetzungen wurden im Vergleich mit unbehandeltem Pigment Gelb 12. mit Lösungsmittel behandeltem Pigment Gelb 12 und mit den genau nach den Beispielen 1. 2 und 3 hergestellten Zusammensetzungen untersucht. In jedem Fall zeigten sich verbesserte Fließeigenschaften und eine bessere Textur im Vergleich zu dem lediglich mit dem Farbstoff modifizierten Pigment und eine überlegene Farbstärke und Transparenz gegenüber dem nicht behandelten Pigment oder gegenüber dem Pigment, das lediglich mit Lösungsmittel behandelt worden war.
Beispiel 8
1. Eine Tetrazolösung wurde au? 26,0 Teilen 3,3'-Dich!Qrbcn2!din in 500 Teilen Wässer hergestellt. ;a
2. Eine Tetrazosuspension wurde aus 2,0 Teilen 4,4'-Diamino2,2'-diphenyldisulfonsäure in 120 Teilen Wasser hergestellt. 46,85 Teile Acetoacet-m-xylidid wurden in 900 Teilen Wasser, die 9,15 Teile Natriumhydroxyd enthielten, gelöst. Das Acetoacet-m-xylidid wurde dann durch Zugabe einer Lösung von 13,75 Teilen Eisessig in 50 Teilen Wasser unter Bildung einer Aufschlämmung ausgefällt.
Dann wurde im Verlauf von I1/: Stunden die Tetrazolösung 1 zu der Aufschlämmung des ausgefällten Acetoacet-m-xylidids gegeben. Der pH-Wert der Reaktionsmischung wurde während der Zugabe durch eine gleichzeitige Zugabe einer 10%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung zwischen 4,0 und 5.0 gehalten.
Der pH-Wert der erhaltenen gelben Pigmentaufschlämmung wurde dann mit 10%iger Natriumhydroxydlösung auf einen Wert von 6,0 eingestellt. Dann wurde im Verlauf von 15 Minuten die Tetrazosuspension 2 zu der Aufschlämmung gegeben. Der pH-Wert der Aufschlämmung wurde während der Zugabe durch gleichzeitige Zugabe einer wäßrigen 10%igen Natriurnhydroxydlösung zwischen 5,5 und 6,0 gehalten.
Dann wurden 4 Teile Dibenzyläther zu der Pigmentaufschlämmung gegeben. Die Aufschlämmung wurde während 1 Stunde gekocht, und der pH-Wert wurde mit 10%iger Natriumhydroxydlösung auf einen Wert von 8,0 bis 9,0 eingestellt. Dann wurde das Pigment durch Filtrieren, durch Freiwaschen des Filterkuchens von wasserlöslichen Verunreinigungen und durch Trocknen bei 50° C isoliert.
Die gemäß diesem Verfahren erhaltene Pigmentzusammensetzung ergab, wenn sie in ein Buchdruckfarbmedium eingearbeitet wurde, glänzendere und transparentere Drucke mit besserer Farbstärke als es mit einer Pigmentzusammensetzung erzielt werden konnte, die lediglich mit Lösungsmittel behandelt worden war (und die nicht mit dem Farbstoff behandelt worden war). Die rheologischen Eigenschaften der Druckflüssigkeit waren ähnlich denen einer aus dem mit Lösungsmittel behandelten Pigment hergestellten Druckflüssigkeit.
Beispiel 9
1. Eine Tetrazolösung wurde aus 27,4 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin in 5(X) Teilen Wasser hergestellt.
2. Eine Tetrazosuspension wurde aus 1,5 Teilen 4.4'-Diamino-2,2'-diphenyldisulfonsäure in KK) Teilen Wasser hergestellt.
49 Teile Acetoacet-o-anisid wurden in 9,2 Teilen Natriumhydroxyd, gelöst in 900 Teilen Wasser, gelöst. Die Kupplungskomponente wurde dann durch Zugabe von 14 Teilen Eisessig, gelöst in 50 Teilen Wasser, unter Bildung einer Aufschlämmung ausgefällt.
Dann wurde im Verlauf 1 Stunde die Tetrazolösung 1 zu der Aufschlämmung gegeben. Der pH-Wert der Reaktionsmischung wurde während der Zugabe durch gleichzeitige Zugabe einer 10%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung auf einem Wert zwischen 4,0 und 4,5 gehalten.
Der pH-Wert der erhaltenen gelben Pigmentaufschlämmung wurde mit 10%iger Natriumhydroxydlösung auf einen Wert von 6,0 bis 7,0 eingestellt. Dann wurde die Tetrazosuspension 2 im Verlauf von 15 Minuten zu der Aufschlämmung gegeben. Der pH-Wert der Aufschlämmung wurde während der Zugabe durch die gleichzeitige Zugabe einer 10%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung auf einem Wert zwischen 6.0 und 7,0 gehalten.
Eine Suspension von 4 Teilen Cetylalkohol in 25 Teilen Wasser wurde zugegeben und die Aufschlämmung 1 Stunde gekocht. Dann wurde die Aufschlämmung filtriert, salzfrei gewaschen und bei 50 bis 55° C getrocknet.
Die erhaltene Pigmentzusammensetzung zeigte, wenn sie in ein Buchdruckfarbmedium eingearbeitet wurde, verbesserte Theologische Eigenschaften, verglichen mit einer Pigmentzusammensetzung, die durch einfaches &ohgr; Kuppeln von Acetoacet-o-anisidid mit Tetrazo-3,3'-dichIorbenzidin erhalten worden war. Gegenüber dem nicht behandelten Pigment konnte kein bemerkenswerter Verlust der Farbstärke beobachtet werden.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Modifiziertes Diarylidpigment aus einem Pigment aus tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin, gekuppelt mit einem Acetoacetarylid und einem darin eingearbeiteten wasserlöslichen Farbstoff aus einem tctrazotierten Benzjdinderivat. gekuppelt mit einem Acetoacetarylid, dadurch gekennzeichnet, daß der wasserlösliche Farbstoff oder seine wasserlöslichen Metallsalze aus de? tetrazotierten Benzidindisulfonsäure der Struktur
SOjH
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