DE1469765A1 - Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PigmentzubereitungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue PigmentZubereitungen,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung in Druckfarben, Lacken und Kunststoffen sowie, als industrielle Erzeugnisse,
Druckfarben, Lacke und Kunststoffe, welche die erfindungsgemässen PigmentZubereitungen enthalten.
Pigmente, die für graphische Zwecke verwendet werden sollen, müssen im Bindemittel äusserst fein verteilt sein. Diese geforderte
Feinzerteilung erreichte man bisher durch intensives Mahlen des Pigments im Bindemittel. Solche Mahloperationen erfordern
jedoch einen sehr grossen zeitlichen und apparativen Aufwand, sodass sich das Bedürfnis nach Pigmentzubereitungen, die sich
leicht in Bindemitteln verteilen lassen, geltend macht. In der Folge wurden Pigmentzubereitungen hergestellt, in denen die
einzelnen Pigmentteliehen von einem Naturharzmantel umhüllt sind.
Solche Zubereitungen werden erhalten, indem man ein in Wasser schwer lösliches Metallresinat von Naturharzen aus einer wässrigen
Lösung auf das feinverteilte Pigment ausfällt, durch Umsetzen eines wasserlöslichen Salzes der entsprechenden Naturharzsäuren
mit wasserlöslichen Calcium- oder Bariumsalzen. Diese Pigmentzubereitungen lassen sich verhältnismässig leicht in den Bir.de-
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Neue Unteriagen
mitteln verteilen, beispielsweise durch kurzes Anrühren oder Mahlen, haben jedoch den Nachteil, dass sie wegen der leichten
Oxydierbarkeit des Naturharzes, wodurch die behandelten Teilchen ihre Dispergierfähigkeit verlieren und Verfärbungen auftreten,
nicht sehr lagerbeständig sind. Des weitern hat man auch bereits Pigmentzubereitungen durch Ausfällen von Harzen auf feinverteiltem
Pigment in Gegenwart von Fettsäuren hergestellt. Infolge ihres Gehaltes an unlöslichen Fettsäuresalzen besitzen solche Pigmentzubereitungen
den Nachteil einer schlechten Dispergierbarkeit in Bestandteil von Druckfarben, insbesondere Tiefdruckfarben bildenden,
organischen Lösungsmitteln und ergeben als Dispersion in solchen Lösungsmitteln eine zu hohe Viskosität.
Ebenso wurde versucht,Abietinsäurederivate, speziell Dihydro-
und Tetrahydroabietinsäuren und deren Gemische, aus wässriger
Lösung mit entsprechenden wasserlöslichen Metallsalzen oder mit wasserlöslichen Salzen organischer Amine auf Pigmente niederzuschlagen,
um Zubereitungen mit den gewünschten Eigenschaften zu erhalten. Aber auch diese Pigmentpräparationen lassen in bezug auf
Dispergierbarkeit bzw. in bezug auf Farbstärke noch zu wünschen übrig.
Es wurde nun gefunden, dass man lagerbeständige und in den meisten der in Druckfarben gebräuchlichen Binde- und Lösungsmitteln
leicht verteilbare Pigmentzubereitungen erhält, indem man die beiden folgenden Komponenten a) und b) vermischt und dadurch
miteinander zur Reaktion bringt:
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a) eine wässrige Lösung eines wasserlöslichen Salzes von raono-
und/oder dimeren Di- und/oder Tetrahydroabietinsäuren und/oder
teilweise veresterten Produkten dieser Säuren mit aliphatischen gesättigten Alkoholen von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis
6 Hydroxylgruppen pro Molekül, wobei diese teilweise ver esterten Produkte eine Säurezahl von mindestens 80 aufweisen,
und die Lösung frei von Fettsäure oder Fettsäuresalzen ist, und
b) eine wässrige Lösung eines wasserlöslichen Salzes eines Metalls der Gruppe II oder III des periodischen Systems nach
Mendelejew und eines wasserlöslichen Salzes eines organischen
Amins, das mit der erwähnten Säure in der Lösung a) ein Salz bildet, das wasserunlöslich oder nur schwer wasserlöslich ist,
jedoch in dem organischen Lösungsmittelbestandteil bzw. in den
-bestandteilen von Druckfarben, Lacken oder Kunststoffen und insbesondere Tiefdruckfarben mindestens kolloidal dispergierbar oder löslich ist,
wobei mindestens eine der beiden Lösungen a) und b) das zu behan
delnde fein dispergierte Pigment in Suspension enthält, sodass sich auf jedem der feinen Pigmentteilchen ein Ueberzug bildet,
der aus einem Gemisch aus Metallresinat und N-substituiertem Ammo-
niumresinat besteht und der frei "on Fettsäure, wasserunlöslich,
jedoch in organischen Lösungsmittelkomponenten von Druckfarben, Lacken oder Kunststoffen leicht in kolloidaler Form dispergierbar
oder sogar löslich ist.
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Die Verwendung von wässrigen Lösungen der unter b) beschriebenen Art für die Herstellung von erfindungsgemässen
PigmentZubereitungen fuhrt zu Produkten, in denen die Pigmentteilchen mit einem Gemisch von Metallresinat und N-substituiertem
Ammoniumresinat der unter a) definierten Säuren überzogen sind, was bei Einverleibung in Druckfarben den überraschenden Vorteil mit sich bringt, dass sich bei diesen Druckfarben die Lösungsmittel sehr leicht verflüchtigen, insbesondere
bei auf Papier, Kunststoff- oder Metallfolien hergestellten Drucken.
Als erfindungsgemäss verwendbare wasserlösliche Salze von
mono- und/oder dimeren Di- und/oder Tetrahydroabietinsäuren verwendet man zum Beispiel die Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze,
vorzugsweise jedoch die Kaliumsalze dieser Säuren, da sie verhältnismässig gut wasserlöslich sind. Als besonders geeignet haben
sich die Kaliumsalze von mono- und dimerer Dihydroabietinsäure
und der Tetrahydroabietinsäure oder Gemische dieser Säuren erwiesen. Als partiell veresterte Produkte dieser Säuren mit aliphatischen· gesättigten Alkoholen von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
und 1 bis 6 Hydroxylgruppen pro Molekül kommen beispielsweise der Methyl-, Glykol-, Glycerin- oder Pentaerythrit-ester in Frage.
Die verwendbaren mono- und/oder dimeren Di- und/oder Tetrahydroabietinsäuren lassen sich durch ihren Thiocyanwert, ihre
Säurezahl und ihren Hydrierwert charakterisieren. Gemische dieser
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Säuren sind beispielsweise unter der Handelsbezeichnung STAYBE-LITE ®und DYMEREX® erhältlich und sind als solche für die
Venrendung in den erfindungsgemässen Zubereitungen geeignet.
Chemisch reine Produkte sind nicht erforderlich.
Ale wasserlösliche, mit den genannten Harzsäuren wasserunlösliche Verbindungen bildende Salze eines Metalls der Gruppe
II oder III des periodischen Systems nach Mendelejew sind in
, erster Linie wasserlösliche Erdalkalimetallsalze, z.B. die
Chloride oder Acetate von Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, sowie auch wasserlösliche Aluminiumsalze, beispielsweise Kaliumaluminiumsulfat, und Zinksalze, wie Zinkchlorid, zu nennen. Salze anderer Metalle der Gruppen II und
III sind auch verwendbar, besitzen aber nur geringe oder keine wirtschaftliche Bedeutung.
Die erfindungsgemäss verwendbaren wasserlöslichen Salze
organischer Amine leiten sich von primären, sekundären oder tertiären aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen, aromatischen oder von cyclischen Aminen ab. Als aliphatische Amine
/kommen in Frage: Monoalkyl- und -alkenylamine, deren Alkyl- und
Alkenylgruppen 4 bis 20, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatome
aufweisen, z.B. Butyl-, Hexyl-, Decyl-, Cetyl-, Stearyl- oder
Oleylamin, wie auch Rosinamine, z.B. Di- oder Tetrahydroabietyl-
" amini oder Dialkyl- oder Dialkenyl-amine, deren Alkyl- bzw.
Alkenylgruppen insgesamt 4 bis 18, und insbesondere 12 bis 18
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Kohlenetoffatome aufweisen, z.B. Di-isobutylarain oder N-Dodecyl-N-methylaminj
oder Trialkylamine, wie Ν,Ν-Di-isobutyl-N-methylamin
oder N-Stearyl-N,N-dimethylamin, ferner Alkylenpolyamine
oder PoIyalkylenpolyamine, insbesondere Alkylendiamine, Dialkylendiamine,
Trialkylentetramine und Tetraalkylenpentamine,
deren Alkylengruppen 2 bis 4 Kohlenstoff atome aufweisen, wobei vorzugsweise ein Stickstoffatom durch eine Alkyl- bzw. Alkenylgruppe
mit 1 bis 18 bzw. 2 bis 18 Kohlenstoffatomen weiter substituiert sein kann, z.B. Aethylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin,
Tetraäthylenpentamin, 1,3-Propylendiamin, l-Dimethylamino-3-aminopropan, N-Stearyl-äthylendiamin, N-Stearylpropylendiamin
oder N-Oley!propylendiamin. Beispiele für cycloaliphatische
Amine sind: Cyclohexylamin, Dicyclohexylamin oder N-Cyclohexyl-N.N-dimethylamin. Als araliphatische Amine seien
beispielsweise genannt: Benzyl-, Phenäthyl-, Dibenzyl-, N-Benzyl-N-methyl-
oder Ν,Ν-Dibenzyl-methylamin. Als Beispiele aromatischer
Amine seien in erster Linie aufgeführt: Phenylamin, N-Phenyl-N-methylamin,
N,N-Di-o-toluylamin, N,N-Dimethyl-N-phenylamin, N-Methyl- oder N-Aethyl-N-benzyl-N-phenylamin, sowie auch Diphenylguanidin
oder Di-o-toluyl-guanidin. Als erfindungsgemäss verwendbare
cyclische Amine seien beispielsweise genannt: Piperidin, Morpholin, Piperazin, sowie Imidazoline, insbesondere 2-Alkylimidazoline,
vorzugsweise l-ß-Hydro3^alkyl-2-undecyl-, -2-heptadecyl-
und -2-heptadecenyl-imidazolin.
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Besondere geeignet sind primäre und sekundäre aliphatische
kinine und cyclische Amine.
Als Beispiele von wasserlöslichen Salzen solcher aliphatischer Amine seien die Hydrochloride und Acetate genannt.
Das Hauptkriterium für die Eignung eines organischen Amins besteht in der Fähigkeit des mit einer der genannten Harzsäuren
oder Harzsäuremischungen erhaltenen Resinats, sich in mindestens
einem oder vorzugsweise mehreren oder allen für Druckfarben verwendeten organischen Lösungsmitteln kolloidal dispergieren oder
sogar lösen zu lassen.
Als Lösungsmittel für Druckfarben, Lacke, Firnisse, Kunststoffe und dergleichen, die mit den erfindungsgemäss hergestellten PigmentZubereitungen gefärbt werden können, kommen zum
Beispiel aromatische, hydroaromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, einschliesslich Terpenkohlenwasserstoffe in Frage;
insbesondere
a) aromatische Kohlenwasserstoffe· die vorzugsweise bei Raumtemperatur (etwa 25°C) flüssig sind und deren Siedepunkt nicht
höher ist als etwa 2000C, vorzugsweise Benzol, Toluol, Xylole,
Vinyltoluol und Styrol;
b) aliphatische Kohlenwasserstoffe, die vorzugsweise bei Raumtemperatur flüssig sind und deren Siedepunkt 2000G nicht Übersteigt, vorüugsweiots Bens: i.r.frakf ionen niit einem Siedebereich von
beiapiel9**ifse «0 M.f L!OeCf r. λ
. ■■
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c) ein- und mehrwertige aliphatische Alkohole mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen» vorzugsweise Aethanol, Isopropanol, Butanol,
Benzylalkohol und Octylglykol*
d) aliphatische Ketone, deren Kohlenstoffzahl 8 nicht Übersteigt,
vorzugsweise Aceton, Methylethylketon und Methylisobutylketonj
e) aliphatische Ester niederer Alkanole und gesättigter Fettsäuren,
in denen die Alkylgruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome und
die Acylgruppe 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweist, vorzugsweise
Essigsäureäthylester, Aethylformiat und Aethylpropionat; oder
f) aliphatische Aether mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise
Aethylenglykolmonomethyl- oder -äthyl- oder -butyl-äther.
Als erfindungsgemäss verwendbare Pigmente kommen sowohl
anorganische, insbesondere jedoch organische Pigmente in Frage. Beispiele für anorganische Pigmente sind: Weisspigmente, wie
Titandioxyd, Zinkoxyd, Zinksulfid oder Bariumsulfat; Schwarzpigmente,
wie Russ; oder bunte Mineralpigmente, wie beispielsweise Eisenoxyd-Gelb, Cadmiumsulfid- oder Chrom-Gelb oder basische
Mineralpigmente, wie z.B. Mennige. Die erfindungsgemäss verwendbaren
organischen Pigmente können den ftlr Pigmente Üblichen
chemischen Farbstoffklassen angehören. Es handelt sich beispielsweise um Azopigmente, die entweder metallfrei sind oder komplexgebundenes
Metall, wie Chrom, Kobalt oder Kupfer, oder yerlackte saure Gruppen, z.B. mit Calcium, Barium oder Mangan verlackte
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SuIfonsäur«gruppen enthalten» ferner um Dioxazine, Chinacridone,
Phthalocyanine, Anthrachinone oder Indigolde, um Lacke von basischen Farbstoffen, um Azomethine, beispielsweise um Derivate
des Tetrachlor-lsoindolinons, oder um Metallkomplexe von Nitrosonaphtholen.
Selbstredend können auch Gemische solcher Pigmente erfindungs-
gemäss verwendet werden.
Die Ausfällung des wasserlöslichen Metallresinat-Ammoniumresinat-Ueberzugs
auf dem Pigment erfolgt zweckmässig in der Weise, dass man zuerst eine 1 bis 25%ige, vorzugsweise eine ca. 5 bis
15%ige wässrige Lösung des wasserlöslichen Salzes der definitionsgemässen
mono- und/oder dlmeren Di- oder Tetrahydroabietinsäure oder eines Gemisches dieser Säuren und/oder partieller Ester dieser
Säuren herstellt, das Pigment in dieser Lösung dispergiert und dann das erhaltene Gemisch anschliessend mit einer wässrigen
Lösung des unter b) beschriebenen Gemisches aus wasserlöslichem Metallsalz und wasserlöslichem Salz eines organischen Amins versetzt.
ι Die Summe der Anteile an wasserlöslichem Metallsalz und
wasserlöslichem Salz', eines organischen Amins gemäss b) entspricht
* vorzugsweise etwa der äquivalenten Menge der in der Lösung a) enthaltenen Harzsäuren.
Das Gewichtsverhältnis von wasserlöslichem Metallsalz zu
wasserlöslichem Salz eines organischen Amins in den unter b) de-
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finierten Lösungen liegt mindestens bei etwa 1:9, damit der ge-
«Unechte lösungsmittelverfllichtigende Effekt erzielt wird. Für
praktische Zwecke empfehlen sich Gewichtsverhältnisse von wasserlöslichem Metallsalz zu wasserlöslichem Salz eines organischen
Amins im Bereich von 1:9 bis 3:1 und vorzugsweise von 1:3 bis 3:1. Doch sind im Rahmen der Erfindung auch höhere Verhältnisse
von bis zu 4:1 für das wasserlösliche Metallsalz möglich. Bei höheren Verhältnissen ist die gewünschte Kombination von gutem
lösungsmittelverflUchtigendem Effekt und hoher Dispergierbarkeit des Mischresinat-Ueberzugs nicht mehr gewährleistet.
Das Gewichtsverhältnis von Metallresinat-ZAmmoniumresinat-Gemisch
zu Pigment hängt weitgehend von der jeweiligen Oberfläche des letztgenannten ab und sollte bei anorganischen Pigmenten
mindestens 10:90 und bei organischen Pigmentfarbstoffen mehr, d.h.
mindestens 15:85 betragen. In Pigmentzubereitungen, die für die Verwendung in Druckfarben vorgesehen sind, werden Gewichtsverhältnisse
im Bereich von 25:75 bis 40:60 bevorzugt.
Bei Einhaltung dieser Gewichtsverhältnisse wird das wasserunlösliche
gemischte Metallresinat/Ammoniumresinat ausgefällt und umhUllt die einzelnen Pigmentteilchen. Die erhaltene Fällung
aus Pigment/Metallresinat/Aramoniumresinat wird abfiltriert und
durch Auswaschen mit Wasser von löslichen anorganischen Salzen befreit. Auf diese Weise werden farbstarke PigmentZubereitungen
erhalten, die - da sie von korrodierenden Salzbestandteilen frei
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- Ii -
sind - Metalloberflächen von Apparaturen, beispielsweise von Kupfertiefdruckzylindern, nicht angreifen.
Im Gegensatz zu vorbekannten, insbesondere fettsäurehaltigen, harzUberzogenen PigmentZubereitungen können die erfindungsgemäss
hergestellten PigmentZubereitungen selbst nach mehrmonatiger
Lagerung durch kurzes RUhren leicht in Bindemitteln und Lösungsmittelkomponenten
von Druckfarben verteilt werden, da sie eine grössere Beständigkeit gegen oxydative Einflüsse, d.h. eine
bessere Lagerungsbeständigkeit aufweisen.
Es ist besonders Überraschend, dass sich die gemischte Metallresinat/N-substituierte
Ammoniumresinat-Komponente der erfindungs-. gemäss hergestellten Pigmentzubereitung in den meisten organischen
Lösungsmitteln sehr gut löst. Dank dieser Eigenschaft sind die erfindungsgemäss hergestellten Pigmentzubereitungen in den
meisten in Druckfarben verwendeten Binde- und Lösungsmitteln gut dispergierbar und eignen sich daher vorzuglich zur Verwendung in
Druckfarben, wie auch in Lacken und synthetischen plastischen polymeren Stoffen.
Als Bindemittel fUr Druckfarben, Lacke und Kunststoffe, die
mit den jerfindungsgemässen PigmentZubereitungen gefärbt werden
können, seien beispielsweise genannt, solche naturlichen Ursprungs,
wie z.B. Naturharze, trocknende OeIe und Kautschuk, modifizierte Naturstoffe, We beispielsweise Chlorkautschuk, ölmodifizierte
Alkydharze pder die verschiedenen Cellulosederivate, wie Acetylcellulose
und Nitrocellulose. Ferner synthetische organische
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Polymere, d.h. die durch Polymerisation, Polykondensation und Polyaddition erhältlichen Kunststoffe. Aus der letztgenannten
Klasse seien insbesondere folgende erwähnt: Polyäthylen, Poly-1
propylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester und Polymethacrylsäureester,
Polyester, insbesondere hochmolekulare Ester von aromatischen Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen,· Polyamide; die
Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Phenolen, die sogenannten Phenoplaste, und die Kondensationsprodukte von Formaldehyd
mit Harnstoff, Thioharnstoff und Melamin, die sogenannten Aminoplaste;
die als Lackharze für Anstriche und Lacke verwendeten Polyester, und zwar sowohl gesättigte Harze, wie die Alkydharze,
als auch ungesättigte Harze, wie z.B. Maleinatharze, und schliesslich
die unter dem Namen "Epoxydharze" bekannten Polyadditions- bzw. Polykondensationsprodukte von Epichlorhydrin mit Diolen
oder Polyphenolen. Es sei betont, dass nicht nur die einheitlichen
Verbindungen, sondern auch Gemische von Polyplasten, sowie Mischkondensate und Mischpolymerisate, verwendet werden können.
Infolge ihrer leichten Dispergierbarkeit und Oxydationsbeständigkeit finden die neuen PigmentZubereitungen vielseitige
Anwendung, insbesondere eignen sie sich sehr gut fUr das graphische
Gewerbe, vor allem für die Verwendung in Tiefdruckfarben, da sich das Lösungsmittel in den erfindungsgemässe Pigmentzubereitungen
enthaltenden Druckfarben rasch verflüchtigt, insbe-
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sondere bei auf Papier, Kunststoff- oder Metallfolien hergestellten
Drucken.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile,
die Temperaturen sind in Celsiusgraden und die Prozente als
Gewichtsprozente angegeben.
604 Teile dunere Dihydroabietinsäure werden in eine Lösung
von 112 Teilen Kaliumhydroxyd in 5400 Teilen Wasser eingetragen und solange gekocht, bis eine homogene Lösung vorliegt. Diese
Lösung wird alsdann durch Filtrieren gereinigt. In die geklärte Lösung werden hierauf mittels eines Turbomischers 14*000 Teile
a-Kupferphthalocyanin in Form eines wässrigen Presskuchens von 25% Pigmentgehalt eingerührt und gleichmässig dispergiert. Anschliessend
wird eine Lösung von 257 Teilen des durch vollständige Hydrierung des Kondensationsproduktes von Kokosölfettsäure und
Trimethylendiamin (Molverhältnis 2:1, 807» Aktivgehalt) erhaltenen
Produkts, 162 Teilen wässriger, 367eiger Salzsäure und 27,2 Teilen Zinkchlorid in 2000 Teilen Wasser beigefügt. Die erhaltene
Mischung wird während 30 Minuten weiter gerührt, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet.
Man erhält eine blaue Pigmentzubereitung, die in für Druckfarben
und Lacke verwendeten Binde- und Lösungsmitteln leicht diepergierbar ist.
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In analoger Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, erhält man die folgenden "vordispergierten" PigmentZubereitungen, wenn man
in dem genannten Beispiel entsprechende Mengen der folgenden Bestandteile verwendet (Resinat bedeutet Salz eines Harz säure gemisches
von monomeren und dimeren Di- und Tetrahydroabietinsäuren gekennzeichnet durch einen Thiocyanwert von 35, einen
Hydrierwert von 71 ml/g und eine Säurezahl von 162) :
2. 225 Teile Butylammoniumresinat
25 Teile Strontiumresinat
750 Teile 2-Nitrosonaphthol-Eisenkomplex.
750 Teile 2-Nitrosonaphthol-Eisenkomplex.
Die erhaltene grüne Pigmentzubereitung ist in Toluol, Benzol, Aethanol, Aceton und Essigester gut in kolloidaler Form dispergierbar.
3. 250 Teile Aluminiumresinat
750 Teile Stearylammoniumresinat 5660 Teile des Pigments 4-Chlor-l-aminobenzol —>
1, S-Dihydroxychinolin-Nickellack.'
Die erhaltene gelb-grüne Pigmentzubereitung ist in für Druckfarben
und Lacke verwendeten Binde- und Lösungsmitteln gut dispergierbar.
4. 800 Teile Calciumresinat
200 Teile Cetylammoniumresinat
667 Teile Chinacridon, ß-Form.
Man erhält eine violette Pigmentzubereitung, die in Toluol, Benzol und Aethanol gut in kolloidaler Form dispergierbar ist.
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5. 250 Teile Hexylanmoniumresinat
375 Teile Calciumresinat
375 Teile Calciumresinat
375 Teile Zinkresinat
1000 Teile des gelben Pigmentes 4,4'-Dichlor-3,3'-diamino-
1000 Teile des gelben Pigmentes 4,4'-Dichlor-3,3'-diamino-
benzil IZ^ Acetoacetyl-(4-methylphenylamid).
Die erhalte gelbe Pigmentzubereitung ist in für Druckfarben und
Lacke verwendeten Binde- und Lösungsmitteln leicht dispergierbar.
6. 150 Teile Magnesiumresinat
750 Teile Propylen-diammoniumresinat
2000 Teile des Pigmentes 3,3*-Dichlorbenzidin —>
1-(4'-Methylphenyl)-3-methyl-5-hydroxypyrazol.
Man erhält eine orange Pigmentzubereitung, die in fur Druckfarben
und Lacke verwendeten Binde- und Lösungsmitteln leicht dispergierbar ist.
7. 200 Teile Berylliumresinat
800 Teile N.N-Dimethylamino-propylammoniumresinat ■
2000 Teile des Pigmentes 3,3'-Dichlorbenzidin ζΐζξ 1-Phenyl-
3-carbäthoxy-5-hydroxypyrazol.
Man erhält eine rote Pigmentzubereitung, die in Toluol, Benzol,
Aethanol und Aceton leicht dispergierbar ist.
8. 100 Teile Bariumresinat
900 Teile Diisobutyl-ammoniumresinat 9000 Teile Titandioxyd.
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U697G5
Die weisse Pigmentzubereitung besitzt eine gute Dispergierbarkeit in für Druckfarben und Lacke verwendeten Binde- und Lösungsmitteln.
9. 500 Teile Calciumresinat
500 Teile Resinat von Diäthylentriamin (Molverhaltnis 3:1)
7000 Teile Kristallviolett, verlackt mit Phosphor-wölfram-
molybdänsäure.
Die erhaltene violette Pigmentzubereitung ist in Toluol,
Aethanol und Aceton gut kolloidal dispergierbar.
10. 250. Teile Calciumresinat
250 Teile Zinkresinat
600 Teile Resinat von Tetraäthylenpentamin (Molverhältnis 4:1)
3300 Teile Eisenoxydgelb.
Man erhält eine gelbe Pigmentzubereitung, die in für Druckfarben
und Lacke verwendeten Binde- und Lösungsmitteln gut kolloidal dispergierbar ist.
11. 100 Teile Magnesiumresinat
200 Teile Zinkresinat
250 Teile Bicyclohexyl-ammoniumresinat
1100 Teile Rues-Schwarz.
Man erhält eine schwarze Pigmentzubereitung, die in für Druckfarben und Lacke verwendeten Binde- und Lösungsmitteln sehr gut
dispergierbar ist. ■ · '
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12. 50 Teile CaIclumresInat
450 Teile Rosinamin-Harzgemisch, bestehend aus Aminen der Formeln
H3C CH2NH2 '
im Molverhältnis von ca. 1:1 und 2000 Teile Rhodamin, verlackt mit Phosphor-wolfram-
molybdänsäure.
Die erhaltene rote Pigmentzubereitung ist in für Druckfarben und Lacke verwendeten Binde- und Lösungsmitteln sehr gut als
Kolloid dispergierbar.
13. 100 Teile Zinkresinat
400 Teile Resinat von tert.Dodecyl-diäthylentriamin (MoI-. verhältnis 3:1)
2000 Teile Chromgelb.
/ Man erhält eine gelbe Pigmentzubereitung, die in für Druckfarben
und Lacke verwendeten Binde- und Lösungsmitteln gut kolloidal dispergierbar ist.
14. 100 Teile Calciumresinat 100 Teile Zinkreainat
\V 300 Teile Mbrpholiniumresinat
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1500 Teile Hexadecachlor-kupferphthalocyanin.
Man erhält eine blaugriine Pigment zubereitung, die in für Druckfarben
und Lacke verwendeten Binde- und Lösungsmitteln gut als · Kolloid dispergierbar ist.
Verwendet man in den Beispielen 1 bis 14 anstelle des dort
genannten Pigmentes je eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten
Pigmente und verfährt bei der Herstellung der jeweiligen Pigmentzubereitung ansonst wie in Beispiel 1 beschrieben,
so erhält man Pigmentzubereitungen, die ebenfalls leicht dispergierbar sind und deren Farbton in der letzten Kolonne der
Tabelle aufgeführt ist.
Pigment
Farbton der.
Pigmentzubereitung
a 4-Nitro-l-aminobenzol —>
1-Acetoacetyl- gelb phenylamid
b 4-Chlor-2-nitro-l-,aminobenzol —± gelb
Acetoacetyl-(2-chlorphenylamid)
c 2-Chlor-4-nitro-l-aminobenzol > rot
2-Hydroxynaphthalin
d 2,5-Dichlor-l-aminobenzol >
2-Hydroxy- rot
naphthalin-3-carbonsäure-(2-methoxyphenylamid)
e 5-Chlor-4-methyl-2-aminobenzol-l-sulfon- rot säure >
2-Hydroxynaphthalin - Bariuralack
f 3,3'-Dichlorbenzidin ZZZ^ Acetoacetyl- gelb
phenylamid
g 3,3'-Dichlorbenzidin ZZ^ Acetoacetyl- gelb
(2,4-dichlorphenylamid)
h Anilin Schwarz (CI. 50440) schwarz
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SAD OFUWNAL
Pigment
Farbton der
Pigment-
zubereitung
Bi·-(4,5,6,7-tetrachlorieoindolin-1-on-3-yliden]-diphenylendiamin-(4,4')
k Bie-[4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l
on-3-yliden] -3,3' - diine thoxy- diphenylendiamin- (4,4') .
anthron, Venkataraman, "Chemistry of Synthetic Dyes" II, S. 974 ££.)
m Rupferphthalocyanin
η Indanthrenblau (Karrer, "Organische Chemie", S. 657)
ο Chinacridon, 7-Form
ρ 1(4-Dihydroxyanthachinon-2-sulfoneeure, Aluminiumlack
q Indanthren Brilliantorange.GR der Formel
orange rot
violett
blau blau
kamin violett
„Ν
*Ν Thioindigo der Formel
Cl CH,
^S
CO
Gemisch aus Bis-[4,5,6,7-tetrachlorindolin-l-on-3-ylidenl-l-methylphenylen-
diamin und mikrokristallinem Kupferphthalocyanin der ß-Form im Gewichtsverhaltnis 1:1
Cadmiumsulfid, CdS
orange
bordeaux
grün
gelb
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606 Teile dimere Tetrahydroabietinsäure werden in einer
Lösung von 80 Teilen Natriumhydroxyd und 5400 Teilen Wasser solange erhitzt ι bis eine homogene Lösung vorliegt. Nach dem
Filtrieren werden mittels eines Turbomischers 8980 Teile des Pigments 2-Nitro-p-toluidin -—>' 2-Naphthol in Form eines
Presskuchens mit 30% Feststoffgehalt eingerührt und homogen vermischt. Hierauf wird diese Pigmentdispersion unter ständigem
RUhren mit einer Lösung, enthaltend 283,5 Teile Decylamin,
180 Teile 36%iger wässriger Salzsäure, 13,6 Teile Zinkchlorid in 2500 Teilen Wasser, versetzt und während 30 Minuten bei
Zimmertemperatur gerührt. Der entstandene Niederschlag wird dann abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet.
Man erhält so eine rote Pigmentzubereitung, die in für Druckfarben und Lacke verwendeten Binde- und Lösungsmitteln
leicht dispergierbar ist.
346 Teile eines Gemisches, bestehend aus mono- und dinieren
Di- und Tetrahydroabietinsäuren, mit einer Säurezahl von 162,
einem Schmelzpunkt von 70° (bestimmt nach der ASTM Ring- und Beil-Methode) und einem Brechungsindex von 1,5008 bei 100°,
werden zusammen mit 56 Teilen Kaliumhydroxyd in 3000 Teilen Wasser solange gekocht, bis sich eine homogene Lösung gebildet
hat, die hierauf durch Filtrieren geklärt wird. In die klare
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Lösung werden 2960 Teile des Calciumsalzes des Pigments 6-Amino-
4-chlor-m-toluol-sulfonsäure >
3-Hydroxy-2-naphthoesäure in
Form eines Presskuchens von 24% Feststoffgehalt mittels eines Turbomischers eingerührt, und nach vollständiger Dispersion wird
das Ganze unter weiterem ständigem Rühren mit einer Läsung, bestehend
aus 136 Teilen Dibenzylamin, 100 Teilen 37%iger Essigsaure,
11,1 Teilen CaCl2 und 1250 Teilen Wasser, versetzt. Die
erhaltene Mischung wird weitere 30 Minuten bei Zimmertemperatur gerührt, der entstandene Niederschlag filtriert, mit Wasser
salzfrei gewaschen und getrocknet.
Man erhält eine rote Pigmentzubereitung, die in für Druckfarben und Lacke geeigneten Binde- und Lösungsmitteln leicht
dispergierbar ist.
100 g eines Gemisches, bestehend aus dimeren Di- und Tetrahydroabietinsäuren,
z.B. Dymerex (ein Handelsprodukt der Hercules Powder, Wilmington, Delaware, USA) werden in 900 ml wässriger,
1,67%iger Kaliumhydroxydlösung solange gekocht, bis eine homogene Lösung entstanden ist, die hierauf durch Filtrieren geklärt wird.
In das Filtrat werden mittels einer hochtourigen Kugelmühle 2000 g Kupferphthalocyanin in Form eines Presskuchens von 18,8%
Feststoffgehalt dispergiert. Die Dispersion wird dann mit· 890 g
einer Lösung, bestehend aus 89 g des Amins der Formel
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^N - CH9
CH3 - (CHL)17 - C I Z
Λ Δ L/ XN - CH0
CH2CH2OH
801 g wässriger, 2,5%iger Salzsäure, 6,8 g ZnCl2, vorgelöst in
100 g Wasser, vermischt, und das Ganze wird in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise aufgearbeitet.
Man erhält eine blaue Pigmentzubereitung, die in Binde-
und Lösungsmitteln sehr leicht dispergierbar ist.
100 g eines Gemisches, bestehend aus mono- und dimeren Di-
und Tetrahydroabietinsäuren, z.B. Staybelite (Hercules Powder, Wilmington, Delaware, USA), werden in 900 ml wässriger, l,807oiger
Kaliumhydroxydlösung solange gekocht, bis eine homogene Lösung entstanden ist, in die 2000 g S-Chlor-Vmethyl^-aminobenzol-lsulfonsäure
—>· 2-Hydroxynaphthalin-Bariumlack in Form eines
Presskuchens von 22% Feststoffgehalt eingerührt werden. Anschliessend
wird unter ständigem Rühren die erhaltene Dispersion mit 78 g Zinkchloridlösung und anschliessend mit 236 g einer
Lösung von 32,6 Teilen N-Oleyl-prppylen-diamin in 203,4 Teilen
l,647oiger Salzsäure versetzt. Das Reaktionsgemisch wird in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise aufgearbeitet. Man erhält eine
rote Pigment Zubereitung, die in Lösungs- und Bindemitteln leicht dispergierbar ist. '
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10 g der gemäss Beispiel 15 erhaltenen Pigmentzubereitung
werden in 30 g eines technischen Xylolgemisches dispergiert. Diese Dispersion wird mit 60 g einer Lösung von 17 g einer
65%igen esterlöslichen Nitrocellulose mittlerer Viskosität mit einem Stickstoffgehalt von 10,8 bis 12,2% und 11 g eines PoIyacrylsäurebutylesters
niedriger Viskosität in einem Gemisch von 34 g Butanol und 38 g Butylacetat vereinigt.
Man erhält einen äusserst homogenen, roten, lufttrocknenden Lack, der insbesondere für Folien-Druckfarben geeignet ist.
2 g der gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentzubereitung werden in 8 g Styrol gelöst. Dieser Lösung werden 88 g eines
25% Styrol enthaltenden Trialkylen-glykol-maleinats und anschliessend
0,2 g Kobaltnaphthenat sowie 1,8 g Methyläthylketonperoxyd zugesetzt. Die erhaltene Mischung wird in die
gewünschte Form gegossen und auspolymerisiert.
Man erhält ein sehr homogen blau gefärbtes Kunststoffgebilde.
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Claims (1)
- ι ι ■** w # ν» A/Patentansprüche\.) Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzubereitung; dadurch gekennzeichnet, dass man ein in Wasser unlösliches fettsäurefreies Metallresinat-Ammoniumresinat von* mono- und/oder dimeren Di- und/oder Tetrahydroabietinsäuren und/oder den teilweise veresterten Produkten dieser Säuren durch Umsetzena) eines wasserlöslichen Salzes dieser Säuren bzw. deren teilweise veresterten Produkten»b) mit einem Gemisch eines wasserlöslichen Salzes eines Metalles und eines wasserlöslichen Salzes eines organischen Amins» welches mit diesen Säuren bzw. deren teilweise veresterten Produkten ein schwerlösliches Salz bildet,aus wässriger Lösung auf feinverteiltem Pigment ausfällt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als wasserlösliches Metallsalz ein wasserlösliches Erdalkalimetallsalz verwendet.3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als wasserlösliches Metallsalz ein wasserlösliches Zinksalz verwendet.4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als wasserlösliches Salz eines organischen Amins das Hydrochlorid oder Acetat eines primären oder sekundären aliphatischen Amins oder eines cyclischen Amins verwendet.κ. „♦„ 809612/1367 owginal inspectedNeue Unterlagen (Art 7 § 1 Abs. 2 Nr. 1 Satz 3 des XndtrungmM w. 4.911·«)\ 5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Salz eines organischen Amins das Hydrochlorid oder Acetat eines unter dem Sammelbegriff "Kokosölfettamin" bekannten Amingemisches verwendet.6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Metallresinat-Ammoniumresinat- Gemisch zu Pigment mindestens 1 : 9 beträgt.7. PigmentZubereitungen, bestehend aus feinverteiltem Pigment und einem wasserunlöslichen Gemisch aus Metallresinat und N-substituiertem Ammoniumresinat von mono- und/oder, dime'ren Di- und/oder Tetrahydroabietin s äuren und/oder deren teilweise veresterten Produkten.8. Verwendung von Pigmentzubereitungen gemäss Anspruch 7 bzw; Verwendung der gemäss den Ansprüchen 1 bis 6 hergestellten Pigmentzubereitungen in Druckfarben, Lacken oder Kunststoffen.9. Druckfarben, Lacke und Kunststoffe, die eine Pigmentzubereitung gemäss Anspruch 7 bzw. eine gemäss den Ansprüchen 1 bis 6 hergestellte Pigmentzubereitung enthalten.809812/ 1367
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US4327017A (en) * | 1979-03-08 | 1982-04-27 | Nihonshikizai Kogyo Co., Ltd. | Agent of chroma and brightness for pigments |
DE3327562A1 (de) * | 1983-07-30 | 1985-02-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Zubereitungen von leicht verteilbaren isoindolinpigmenten und deren verwendung |
US4990187A (en) * | 1988-05-05 | 1991-02-05 | Sun Chemical Corporation | Process for preparing gravure base ink |
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Family Cites Families (1)
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US3025179A (en) * | 1957-03-28 | 1962-03-13 | Thann Fab Prod Chem | Organophilic and hydrophobic pigments and method for their preparation |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK152371B (da) * | 1975-01-08 | 1988-02-22 | Ciba Geigy Ag | Organisk pigmentpraeparat |
Also Published As
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NL6504889A (de) | 1965-10-18 |
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