DE1469740A1 - Verfahren zur Behandlung eines Azopigmentes - Google Patents

Verfahren zur Behandlung eines Azopigmentes

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pigments
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pigment
color
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DE19651469740
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Weissert Dr Josef
List Dr Karl-Hermann
Herbst Dr Willy
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
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    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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Description

Verfahren zur Behandlung eines Azopigmentes
Mit der schnell vorwärtsstrebenden Entwicklung im graphischen Gewerbe haben sich die Anforderungen an die "Druckfarben und an die in diesen eingesetzten Pigmente in den letzten Jahren laufend erhöht. Um bei den immer schneller laufenden Druckmaschinen mit ihrer geringeren Parbübertragung zu farbtiefen Drucken zu gelangen, braucht man farbstärkere und besser fließfähige Druckfarben. Die seit Jahren hierfür eingesetzten S^andardpigmente können diesen ständig steigenden Anforderungen nicht mehr genügen, ^ureh Veränderung der Herstellungsbedingungen und durch geeignete Zusätze bemühte man sich zu geeigneteren Pigmenten zu gelangen.
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BAD
So hat man zum Beispiel durch den Zusatz von anionischen und/oder kationischen Tensiden bei oder nach der Herstellung der Pigmente größere Parbstkrkaierzielen können.
Das Versintern der rrimiirkristalle und die Vergröberung der mittleren Korngröße der Kornverteilung, die man beim Trocknen der Pigmentfilterkuchen schon bei Temperaturen von 60° bis ö0° C beobachtete, hat man durch den Zusatz von Harzen oder Harzseifen\ointerdrücken versucht , und so die mit dem Sintern ■ verbundenen FarbstiirkeVerluste vermieden. Insbesondere hat der gleichzeitige Zusatz von Harzseifen und von kationischen Tensiden zu Farbstürkegewinnen bei diesen Pigmenten geführt.
Diese Ma3nahmen führten aber in fast allen fällen zu einer Verschlechterung der Pließeigeiisehaften der Pigmente in den Druckfarben.
Auf der anderen oeite hat man zur Verbesserung der Fließeigenschaften der Pigmente in den Druckfarben versucht, die Korneigenschaften der Pigmente zu verändern. Das gelingt zum Beispiel durch eine Wärmebehandlung in flüssiger, heterogener Phaee bei Gegenwart von anionischen Tensiden, insbesondere Dispergiermitteln auf Basis der mit Formaldehyd kondensierten naphthalinsulfonsäuren, oder bei Gegenwart von Emulgatoren und einem in Wasser nicht löslichen Lösungsmittel, wie beispielsweise Benzol oder Dichlorbenzol. Die hierbei erreichte Kornvergröberung führt zu fließfähigen Produkten. Diese sind aber fast immer farbschwächer und der Vorteil der verbesserten vließfähigkeit geht mit dem notwendigen Einsatz größerer rigmentnen^en zum Teil wieder verloren.
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Auch bei einer Kombination der geschilderten Maßnahmen kommt man nicht zu in jeder Hinsicht befriedigenden Ergebnissen.
Pur den Tiefdruck besitzt das Azopigraent aus 3,3'-Dichlorbenzidin auf Acetesniganilid wegen seiner ! verbreiteten Anwendung besondere Bedeutung. Auf eine günstige Fließfähigkeit dieoes Pigmentes in kohlenwasserstoffhaltigen Druckfarben wird daher in der Praxis der größte Wert gelegt.
Es wurde nun gefunden, daß man die anwendungstechnischen Eigenschaften, besonders die Fließfähigkeit und die Farbstärke eines Azopigmentes, dae durch Kuppeln von tetrazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin mit Acetessiganilid entsteht, wesentlich verbessern kann, wenn man das Pigment in Gegenwart von aliphatischen Aminen und bzw. oder deren Salzen mit niedermolekularen Fettsäuren einer längeren Färeebehandlung bei Temperaturen von BO - 1300C unterwirft. Die Dauer der Wärmebehandlung richtet sich in erster Linie nach der Höhe der angewandten Temperaturen. Im allgemeinen beträgt die Einwirkungsdauer der Amine und bzw. de~ ι Salze in dem angegebenen Temperaturbereich etwa 1-6 Stunden.
Als geeignete aliphatische Amine kommen vor allem Verbindungen der Formel
CnH2n+1
in °rage, in der η 0 oder 7 - 22, m 0 - 6 und ρ 2 oder bedeutet, wobei η und m nicht gleichzeitig 0 sein dürfen. Ks können auch Mischungen der obengenannten
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Amine verwendet werden. Oft let e.e auch vorteilhaft* die Amine zusammen mit Aminsalsen, vorzugsweise den Salzen der Airline mit niedrigmolekulnren Fettsäuren, einzusetzen.
Ale Amine kommen besonders die aus den leicht zugänglichen Fettsäuren hergestellten Amine wie Gaprylamin, Lsrurylaiain, Pslraitinamin, Stearylamin, Arachylamin, Behenylaisin sovr'c dio aus natürlich Vorkommenden Fetts&uregemischen erMltllcJbtert TalgfetiaJain und Ccjß
sei
Cöcosfettpropylendiamin, Stearyltriäthylentetrnrain, Diethylentriamin, Pentaätiiylenöexafliin und Dipropylentrlaain» Als Salze der Atata« kommen vorzugsweise öolahe <ait nieäermolekulai^n Pettö"äuron wie z.B. Ameisen» säure, geelgegure* prbpioneäure und dgl. aur Ajiwendung.
pafettamin in Setracnt* Als Di- und Polyamine . ' rn beispielsweise genanntϊ Talgiüttäthylendiamin,
für diö Behandlung d<se Aaopigaieftted gemäß der vorliegendenErfindung kämmen die ' Amine, und bzw, .oder deren Salae im allgemeinen in Mengen von etwa 1 «^30 Oewichtöproaentf vorsjugaeiöe 3 - 15 •ptoztuti beaogen auf daö öewicht dee zur Anwendung!
2nr 33urchführung des Verföhrens. der Erfindung lcann daü Azopigment trockon oder in von ^'öS9lir boi den an^egetfenön Temperaturen mit Amin behandelt werdon« Hierbei kann die tf&rmefcehandlung
de^ A»iij*iü in Ruhe oder unter fortlaufendem t Kneten oder HilJiap*» vor^enow^n werden* Das in beJcÄimter W^ine Iu !'gestellte Azopigajent kann vor oder nach,dem Abtrennen der Mutterlauge »dt der Menge «es Alauns voraiBcht werden* 1
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dabei/tii**Jct οάβτ unter
mit &5m Amt» rsrsstsst werden* Fte hat fleh' .β VortöiXMft erwiesen, das Vermischen dee- * K^aetitpretkuökeii^ feei einem
A3 im
den nsohfolgcnäen Ausilhrimg*beispiele»'bedeuten " ate Soils» pofera ttlöht ausdrücklich ^id^re angegeben,
und die Praaentangab&n
-506.
3,3 f~fii chlorhexidin werden in an sich
^ bekannter Weise tetrazatisrt und mit 74D Teiler* Aosteäsigäniliä geku?pfs"-t. if&efe dem
ltrierert vermi^öht man1 den «fellen TalgfettFrupylendleJiin innig und ihn B»30hiieSe»Ä In einem timlufteohran* bei D&a trockene ProduJkt wird dann aur 95°ö > ,Stünden bei dieser !Pwqpexatw gehellt»· 9»tötandei5i« Eiawirknngflfprodu.ltt wird msh de« in
mit
li» «»ireaduneeieclmieohe Prüfungi
- »it eine« 1
me- Druckfarbe, toeetehenA
iaaag 4» oi*iea Att^itor jpit 400 a$r Anregung wird die
imf-.B#eJieiv.vt«iiaufwilt
\ym~ *v% Ίφ**ι- „ :-«
Die in der oben beschriebenen Weiße mit dem erfindungsgemäßen Pigment hergestellte Druckfarbe ist gut dünnflüssig unä ergibt einen Fließwert von 400. In analoger Feise Halt einem nicht nachbehandeltip Pigment hergestellte Druckfarbe weist einen Fließwert von weit über IO 000 auf; sie 1st hochviskös und stark thixotrop, sie kann aus einer umgekehrten Flasche nicht ausgeschüttet werden.
Druckfarbe wird durch Zugabe einer weißen Titandioxid-Tiefdruekfarbe verschnitten, so daß Bunt- und Weißpigment in einem Yerhältniö 1 ί 20 vorliegen. Die erhaltene Druckfarbe wird mit einer Auslaufet im MN-Becher s von 3Π Sekunden auf einer Tiefdruckmaschine gedruckt» Zur Ermittlung der Farbctärke dieser Drucke werden sie mit einer Farbstäx-j;~~$cals verglichen. Als Ver« gleichspigraent für die Aufstellung dieser ^caln wurde UBT in bekannte? Weise^ wie obgfc.beschrieben, bergeetelXtö"nicht üäCÄfeeh&näelte Siööaofarbstoff verwendet. Di« einzelnen Drucke,dieser Scala wurden mit unter- schiedlichera B«nt- zu Weiöpigmeiit-Verhältnis in der Bruekferbe hergestellt* Sie differieren um jeweils . 10 $. inr* ihrer' Parbetörke.
Die ^o ermittelte ?arb«tärke liegt bei dem vorfahrensgeraUS naohbehandelten Hgment um 40 $ Ober der des .' nioht naohbehandelten Pigmentes. Der Farbton ist etwas nach vot verschoben* Mit anderen Anreibegeräten (Kugelmühle, Schnellruhrer) hergestellte Farben aeigen entsprechende Ergebnisse.
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o% $5, άύ Peapöjtärk» 'ist'um 20 4 hfJher nicht ve* rahrwegemÄi !»handelten ?**tt<m let mehp
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ßrfiifcgt; a»« V Stunden
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wiröt auf cinarn Dreiwulaenatuhl angerieben» Ala Binde&ifct&l dient ein handelsüblicher Buchdruck:- firnis. Das drucktechnische Verhalten de** Buchdru wird in einer Offset-Bogenaruckciasehino
dö8 rhealogischo Verhallen mit einem FaIlstabviskosimeter. Die eoloristiachen. Eigenschaften werden anhand von Brücken, die nuf wsißem und schwarze» Papier bei glöiohor ?arbauflage mit einem Probedruckgerät hergestellt sind, ermittelt.
^diesen Prüfungen weist dia erfindungSfgemäß behandelte Probe bei besserem drucktechnischen Ver halten und niedrigerer Viskosität "ine tua £5 ",£ höhere Farbst^rke und etne»^etwas röteren T gegenüber dem nicht erfindungegoa&Ä Pigment auf»
SeispieXe für die aus der nachfolgende», fabeile zu
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2122521A1 (de) * 1970-05-06 1971-12-02 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) Pigmentzusammensetzungen
FR2459270A1 (fr) * 1979-06-21 1981-01-09 Sun Chemical Corp Composition amelioree de pigments azoiques et procede pour sa preparation
EP0057880A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-18 Hoechst Aktiengesellschaft Azopigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0062304A1 (de) * 1981-04-07 1982-10-13 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Azopigmentpräparationen und ihre Verwendung
EP0138104A2 (de) * 1983-10-04 1985-04-24 Hoechst Aktiengesellschaft Azopigmentpräparationen

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2110349C3 (de) * 1971-03-04 1974-07-04 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung
CH637155A5 (en) * 1977-11-18 1983-07-15 Ciba Geigy Ag Treatment of azo pigments and amines
US4680057A (en) * 1985-04-12 1987-07-14 Basf Corporation, Inmont Division Easily flushable transparent, strong diarylide yellow pigment compositions
JPH07278458A (ja) * 1994-04-08 1995-10-24 Toyo Ink Mfg Co Ltd ジスアゾ顔料の製造方法
DE59508226D1 (de) * 1994-12-15 2000-05-31 Ciba Sc Holding Ag Mit Metallphosphatkomplexen und Aminen beschichtete organische Pigmente
GB9910251D0 (en) 1999-05-05 1999-06-30 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of pigment compositions
GB9920107D0 (en) * 1999-08-26 1999-10-27 Avecia Ltd Fluidising agents
WO2006111493A2 (en) * 2005-04-21 2006-10-26 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Pigment formulations

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2122521A1 (de) * 1970-05-06 1971-12-02 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) Pigmentzusammensetzungen
FR2459270A1 (fr) * 1979-06-21 1981-01-09 Sun Chemical Corp Composition amelioree de pigments azoiques et procede pour sa preparation
EP0057880A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-18 Hoechst Aktiengesellschaft Azopigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0062304A1 (de) * 1981-04-07 1982-10-13 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Azopigmentpräparationen und ihre Verwendung
EP0138104A2 (de) * 1983-10-04 1985-04-24 Hoechst Aktiengesellschaft Azopigmentpräparationen
EP0138104A3 (en) * 1983-10-04 1987-04-29 Bayer Ag Preparations of azo dyes

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ES331949A1 (es) 1967-12-01
CH473884A (de) 1969-06-15
GB1116567A (en) 1968-06-06
BE688001A (de) 1967-04-10

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