DE2120513C3 - Klebstoffe auf der Basis von a- Cyanacrylsäureestern - Google Patents
Klebstoffe auf der Basis von a- CyanacrylsäureesternInfo
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Description
worin R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 —20 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe oder der
Phenylrestsein kann, dadurch gekennzeichnet,
daß sie zusätzlich 0,1 bis 70 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtklebstoffmenge, an Verbindungen is
der allgemeinen Formel II
R2OOC- CH -ClI-COOR,
(H)
enthalten, wobei Ri und R2 Alkyl- oder Alkenylreste
mit 1 — 18 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Klebstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Stabilisatoren, die
die ionische Polymerisation verhindern, enthalten.
3. Klebstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Inhibitoren der
radikalischen Polymerisation enthalten.
i°
Bekanntlich eignen sich die «-Cyan-acrylate zum
schnellen Verkleben von Oberflächen.
Geeignete Λ-Cyan-acrylate, die außerordentlich
hochfeste Verklebungen ergeben und sich zum Verkleben der verschiedensten Stoffe, wie z. B. Glas, Metall,
Plastik, Gummi, Holz oder Papier eignen, sind aus der US-Patentschrift 27 94 788 bekannt.
Die Ester werden in monomerer Form auf die zu verklebenden Oberflächen aufgebracht und binden
rasch ab.
Obwohl sich mit den «-Cyan-acrylaten sehr feste Bindungen in äußerst kurzer Zeit erzielen lassen, ist der
Einsatz der Cyanacrylat-Klebstoffe in der Praxis wegen des hohen Aufwandes bei der Herstellung noch
beschränkt.
Es sind in der Vergangenheit eine Reihe von Vorschlägen zur Verbesserung der Witschaftlichkeit
dieser Klebstoffe durch Zumischen besser zugänglicher Komponenten gemacht worden. Die bisher bekannten
Gemische weisen aber noch sehr große Nachteile auf. So ist z.B. aus der US-Patentschrift 28 16 093 ein
Verfahren bekannt, bei dem die a-Cyan-acrylsäureester
gemeinsam mit einem Alkylacrylat, Allylacrylat oder Divinylbenzol verwendet werden. Bei diesem
Verfahren muß aber zweckmäßigerweise ein Polymerisations-Katalysator wie z. B. Acetylperoxid zugegeben
werden, da die Polymerisation der Monomeren in Abwesenheit eines Polymerisations-Katalysators relativ
langsam voranschreitet.
Von den bei diesem bekannten Verfahren verwendeten Monomeren sind nur die monomeren «-Cyan-acrylsäure-ester
autopolymerisierbar, d. h., die üblichen Monomeren der Klebstoff-Mischung beteiligen sich erst
längere Zeit nach Beginn der Polymerisation der Cyanacrylate an der Polymerisation. Die eigentliche
Klebfestigkeit stellt sich erst nach mehreren Tagen ein, da dieses Verfahren ein 2stufiges Verfahren darstellt
(US-Patentschrift 28 16 093).
In der deutschen Auslegeschrift 12 32 683 ist ein Klebstoff aus einem Gemisch von a-Cyanacrylaten mit
bestimmten monomeren aromatischen Vinylverbindungen beschrieben. Diese Mischungen sind in der
Praxis aber nur sehr begrenzt einsetzbar, da die Haltbarkeit dieser Mischungen in der Rege! nur 10-30
Minuten beträgt, d. h., daß nur kleine, für den sofortigen Verbrauch bestimmte Mengen gemischt werden können
und die Komponenten getrennt gelagert werden
müssen.
Erfindungsgegenstand sind die Klebstoffe gemäß den Ansprüchen 1-3. In der Formell bedeutet R
vorzugsweise Methyl. In der Formel II bedeuten R, und R2 vorzugsweise Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen.
Der Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel II beträgt vorzugsweise 0,1 bis 50 Gew.-%,
bezogen auf die Gesamtklebstoffmenge.
Die erfindungsgemäßen Klebstoffe polymerisieren ohne die Verwendung eines Polymerisations-Katalysators
sehr schnell und erreichen bereits nach wenigen Stunden ihre Endfestigkeit; eine längere Lagerung der
verklebten Teile zwecks Nachpolymerisation ist nicht erforderlich.
Die guten, bei Verklebungen mit reinem a-Cyanacrylsäure-ester
erzielbaren Zugscher-Festigkcitswerte sind mit dem erfindungsgemäßen Klebstoff selbst bei
einem relativ hohen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel II erreichbar. In den meisten Fällen
werden mit den erfindungsgemäßen Gemischen sogar noch höhere Zugscher-Festigkeitswerte erreicht als mit
den reinen Cyan-acrylaten.
Diese Tatsache ist sehr überraschend, da die Verbindungen der allgemeinen Formel II allein keine
Klebeigenschaften besitzen und als Klebstoffe nicht einsetzbar sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II sind leicht und preisgünstig herstellbar und werden am
Markt angeboten. Durch Einsatz der erfindungsgemäßen Klebstoffe lassen sich somit preiswert und schnell
ausgezeichnete Verklebungen herstellen.
Verbindungen der allgemeinen Formel II sind beispielsweise:
Maleinsäuremethylester, Maleinsäureäthylester,
Maleinsäurebutylester, Maleinsäurediallylester,
Fumarsäurediäthylester,
Bis-(2-äthyl-hexyl)-fumarat, Didodecylmaleinat.
Maleinsäurebutylester, Maleinsäurediallylester,
Fumarsäurediäthylester,
Bis-(2-äthyl-hexyl)-fumarat, Didodecylmaleinat.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die erfindungsgemäßen Klebstoffe — wie bekannt und üblich — gegen
eine vorzeitige Polymerisation zu stabilisieren. Als Inhibitoren werden vorzugsweise Substanzen verwendet,
die die ionische und die radikalische Polymerisation der Monomeren verhindern. Derartige Substanzen sind
z. B. Phosphor(V)-oxid, Polyphosphorsäure, Antimon(V)-oxid, Pikrinsäure, Hydrochinon, t-Butyl-brenzcatechin,
Maleinsäureanhydrid, Eisen(IH)-chlorid, Schwefeldioxid, Stickstoffdioxid, Fluorwasserstoff oder
neuerdings auch Sultone, Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe. Nach einem nicht zum bekannten Stand der
Technik gehörenden Vorschlag werden Sulfocarbonsäureanhydride, Sulfurylchlorid und saure Ionenaustauscher-Harze
empfohlen.
Die erfindungsgemäßen Klebstoffe sind, besonders in
Gegenwart von Inhibitoren, über lange Zeit lagerstabil und bieten somit alle Vorzüge eines »Einkomponenten-Klebstoffes«.
Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Klebstoffe auch mit Polymeren modifiziert "den, um
die Viskosität zu erhöhen. Ein Zusatz voi , eichmachern ist ebenfalls möglich, um die Alterungs-Eigenschaften
der erzeugten Klebschichten zu verbessern. Modifizierungsmöglichkeiten sind in der Literatur
hinreichend beschrieben. ι ο
Mit einem Tropfen eines Gemisches aus 80 Gewichtsteilen α-Cyan-acrylsäure-methylester und 20 Gewichtsteilen Maleinsäurediäthylester, das 0,5 Gew.-% Propan- ι s
sulton als Stabilisator enthält, werden zwei polierte Aluminiumbleche (85 χ 20 χ 1 mm) verklebt. Bei einer
Verklebungslänge von 10 mm und einer Vorschubgeschwindigkeit der Zugprüfmaschine von 20 mm/min
beträgt die Zugscherfestigkeit nach einer Abbindezeit von 24 Stunden 2,0 kp/mm2.
Vergleichsbeispiel
Mit einem Tropfen a-Cyan-acrylsäure-methylester, der 0,5 Gew.-% Propansulton als Stabilisator enthält,
werden zwei Aluminiumbleche (85 χ 20 χ 1 mm) verklebt. Die Prüfung der Zugscherfestigkeit unter den in
Beispiel 1 angegebenen Bedingungen ergab einen Wert von 1,7 kp/mm2.
Mit einem Tropfen eines Gemisches aus 80 Gewichtsteilen α-Cyan-acrylsäure-methylester und 20
Gewichtsteilen Maleinsäurediallylester, das 0,5 Gew.-% Propansultan als Stabilisator enthält, werden zwei
polierte Aluminiumbleche verklebt. Die Prüfung der Zugscherfestigkeit unter den in Beispiel 1 angegebenen
Bedingungen ergab einen Wert von 1,9 kp/mm2.
Mit einem Tropfen eines Gemisches aus 80 Gewichtsteüen α-Cyan-acrylsäure-methylester und 20
Gewichtsteüen Fumarsäurediäthylester, das 0,5 Gew.-% Propansulton als Stabilisator enthält, werden zwei
polierte Aluminiumbleche verklebt. Die Prüfung der Zugscherfestigkeit unter den in Beispiel 1 angegebenen
Bedingungen ergab einen Wert von 1,7 kp/mm2.
Mit einem Tropfen eines Gemisches aus 65 Gewichtsteüen «-Cyan-acrylsäure-methylester und 35
Gewichtsteüen Maleinsäurediäthylester, das 0,5 üew.-% Propansulton als Stabilisator enthält, werden
zwei polierte Aluminiumbleche verklebt. Die Prüfung der Zugscherfestigkeit unter den in Beispeil 1 angegebenen
Bedingungen ergab einen Wert von 1,2 kp/mm2.
Der in Beispiel 3 eingesetzte Fumarsäurediäthylester wird durch Bis-(2-äthyl-hexyl)-fumarat oder Maleinsäuredibutylester
ersetzt. Dabei werden im wesentlichen ähnliche Ergebnisse erhalten wie in Beispiel 3.
Beispiel 1 wird mit der Abänderung, daß statt Propansulton 0,1 Gew.-% Suolfopivalinsäureanhydrid
als Stabilisator verwendet werden, wiederholt. Unter sonst gleichen Bedingungen beträgt die Zugscherfestigkeit
1,9 kp/mm2.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Abänderung, daß statt Propansulton als Stabilisator 5 Gew.-% Ionenaustauscher
Merck I (Hersteller E. Merck KG, Darmstadt) hinzugefügt werden. Die Zugscherfestigkeit beträgt
2,0 kp/mm2.
Claims (1)
1. Klebstoffe aud de- Basis von a-Cyan-acrylsäure-estern
der allgemeinen Formel I
CN O
CH, ■-■ C C-OR
(I)
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712120513 DE2120513C3 (de) | 1971-04-27 | Klebstoffe auf der Basis von a- Cyanacrylsäureestern | |
| CH1752571A CH557865A (de) | 1971-04-27 | 1971-12-01 | Klebestoff. |
| IT23349/72A IT955166B (it) | 1971-04-27 | 1972-04-19 | Miscele di collanti a base di esteri cianoacrilici |
| GB1909472A GB1358956A (en) | 1971-04-27 | 1972-04-25 | Adhesive mixtures |
| AT366872A AT314707B (de) | 1971-04-27 | 1972-04-26 | Klebstoffgemische |
| FR7214825A FR2134535B1 (de) | 1971-04-27 | 1972-04-26 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE19712120513 DE2120513C3 (de) | 1971-04-27 | Klebstoffe auf der Basis von a- Cyanacrylsäureestern |
Publications (3)
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|---|---|
| DE2120513A1 DE2120513A1 (de) | 1972-11-02 |
| DE2120513B2 DE2120513B2 (de) | 1977-03-24 |
| DE2120513C3 true DE2120513C3 (de) | 1977-11-17 |
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