DE2061068C3 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken - Google Patents
Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder BedruckenInfo
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- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
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Description
OH
CH2
in welcher A, X, Y, Z und η die weiter oben
benannten Bedeutungen haben, mit e.nem Salz
dCT Thioschwefelsäurc bei Temperaturen zwischen
etwa 15 und etwa 120" C in wäßrigem oder waßngorganischem
Medium umsetzt, wobei man den
nH-Wert des Umsetzungsgemisches durch Zugeben einer anorganischen oder organischen Saure
zwischen 3 und 8 hall. .
3 Verwendung der im Anspruch 1 beschriebenen Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von nativen
oder regenerierten Cellulosefaser^ oder stickstoffhaltigen Fasermaterialien animalischer oder
synthetischer Herkunft einschließ!««* Leder.
S-SO3X
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolli
Monoazofarbstoffe der Formel 1 in welcher X ein Wasserstoff- oder Alkalimetallatom,
Y ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine AIkoxygruppe
mit 1 b:s 4 Kohlenstoffatomen, Z eine 50 Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
η die Zahl 1 oder 2 bedeutet und der Benzolkern A noch durch Methylgruppen oder Halogenatome
substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man 55
a) ein aromatisches Amin der Formel 2
SO2 O—Z
CH,
CH,
(SO3X)n
CH2
S-SO3X
S-SO3X
(2)
SO2 — CH2 - CH2 — S — SO3X
in welcher X, Y und Z die vorstehend genannten Bedeutungen haben, diazoliert und mit einem
in welcher X ein Wasserstoff- oder Alkalimetallator Y ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 b
Kohlenstoffatomen oder eine Älkoxygruppc mit bis 4 Kohlenstoffatomen, Z eine Alkylgruppe von
bis 4 Kohlenstoffatomen und η die Zahl 1 oder bedeutet, und der Benzolkern A noch durch Methj
gruppen oder Halogenatome substituiert sein kan sowie Verfahren zu ihrer Herstellung, indem rm
a) ein aromatisches Amin der Formel 2
NH1
NH1
O-Z
SO, —CH,-CH,—S—SO,X
in welcher X, Y und Z die vorstehend genannten Bedeutungen haben, diazotiert und mit einem Pyruzolonderivat
der Formel 3
OH
J—N-^aH
COOX
in welcher A, X und η die vorstehend genannten
Bedeutungen haben, kuppelt, oder
b) einen Farbstoff der Formel 4
b) einen Farbstoff der Formel 4
// Ϊ V-X
N (SO3Xl11
COOX (4)
in welcher A, X, Y, Z und η die weiter obengenannten
Bedeutungen haben, mit einem Salz der Thioschwefelsäure bei Temperaturen zwischen etwa 15 und etwa
120 C, vorzugsweise zwischen 40 und 1000C, in wäßrigem
oder wäßrig-organischem Medium umsetzt, wobei man den pH-Wert des Umsetzungsgemisches
durch Zugeben einer anorganischen oder organischen Säure zwischen 3 und 8 hält.
Bei Durchführung der Verfahrensvariante a) kommen als diazotierbare aromatische Amine beispielsweise
2-Amino-anisol-4-(/)'-thiosulfato)-äthyl-sulfon, 2-Amino-anisol-5-(/Mhiosulfato)-äthyl-sulfon, 1,4-Dimelhoxy-2-aminobenzol-5-(/f-thiosulfato)-äthy'.-sulfon.
1 -Methyl-3-amino-4-methoxybenzol-6-(/<-thiosulfato)-äthyl-sulfon
oder l,4-Diäthoxy-2-aminobenzol-5-(/Mhiosulfato)-äthyl-sulfonyl
zur Anwendung.
Die gemäß Ausführungsform a) zur Anwendung kommenden Diazokomponenten mit einer /i-Thiosulfato-äthyl-sulfony!gruppe
können beispielsweise durch Umsetzung von Vinylsulfongruppen enthaltenden Diazokomponenten mit Salzen der Thioschwcfclsäurc
bei pH-Werten zwischen 3 und 8,5 hergestellt weiden (deutsche Auslegeschrift 12 04 666).
Zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Verfahrensvariante b) verfährt man zweckmäßigerweise so, daß
man einer wäßrigen oder wäßrig-organischen Lösung bzw. Suspension des Azofarbstoffes mit der Gruppe
— SO2 — CH = CH2 ein Salz der Thioschwcfelsüure
zusetzt und dann, da während der Reaktion Wasserstoffionen verbraucht werden, durch entsprechende
Zugabe einer Säure einen pH-Wert des Reaktionsgemisches zwischen 3 und 8 einstellt. Im allgemeinen
setzt man die Vinylsulfongruppen enthaltenden Farbstoffe und das verwendete Thiosulfat im äquimolaren
Verhältnis ein. In manchen Fällen erweist sich jedoch ein Überschuß des Salzes der Thioschwefelsäure als
vorteilhaft. Als Salze der Thicschwefelsäure kommen die Alkali- und Erdalkalisalze in Frage, insbesondere
S Natriumthiosulfat, sowohl in wasserfreier als auch in
der kristallwasserhaltigen Form. Als Säuren zur Einstellung des pH-Wertes kommen organische Säuren,
wie beispielsweise Ameisensäure und Essigsäure oder anorganische Säuren, wie beispielsweise Phosphorsäure.
Salzsäure oder Schwefelsäure in Frage.
Man kann jedoch auch einer neutralen wäßrigen Lösung oder Suspension des Ausgangsfarbstoffes die
erforderliche Menge einer schwachen Säure, die gegebenenfalls durch eines ihrer Alkalisalze abgepuffert
ij sein kann, hinzufügen und dann anteilsweise das
Thiosulfat zusetzen.
Eine andere Abwandlung der Verfahrensvariante b) besteht darin, daß man in die wäßrige Lösung oder
Suspension des Ausgangsfarbstoffes unter Einhaltung des genannten pH-Wertes gleichzeitig eine Lösung
eines Salzes der Thioschwefelsäure und eine Säure zulaufen läßt.
Als organische Lösungsmittel, die gemäß Verfahrensvariante b) im Gemisch mit Wasser als Reak-
jS tionsmedium dienen können, kommen beispielsweise
Methancl, Äthanol. Aceton und Dimethylsulfoxyd in Betracht.
Die sowohl nach Ausführungsform a) als auch nach Ausführungsform b) erhaltenen Farbstoffe können
durch Aussalzen aus der Lösung ausgefällt und durch Filtration isoliert werden. In gewissen Fällen ist es
jedoch vorteilhaft, die Farbstoffe durch Eindampfen der Lösung zur Trockne, beispielsweise in einem
Sprühtrockner, zu isolieren.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien der verschiedensten
Art, beispielsweise von nativen oder regenerierten Ccllulosefasern, stickstoffhaltigen Fasern
animalischer oder synthetischer Herkunft, wie Wol'e,
Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern oder Leder. Die Herstellung solcher Färbungen und Drucke
erfolgt zweckmäßigerweise nach für Reaktivfarbstoffe bekannten Färbe- und Druckverfahren.
Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen hergestellten Färbungen und Drucke zeichnen sich durch
hohe Farbstärke und guten Aufbau sowie durch beachtliche Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten,
beispielsweise Naßechtheiten, wie Waschechtheit, Wasserechtheit oder Schweißechtheit und ferner Licht-
und Reibechtheiten aus.
Bei Verwendung der Farbstoffe im Textildruck ist zudem der gute Stand der Konturen hervorzuheben.
Ferner wird der Weißfond nicht abgeblutet und die bedruckten Stellen zeigen auf Vorder- und Rückseite
des Gewebes gleiche Farbstärke. Die Färbungen mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen sind weiß ätzbar.
Gegenüber den in der deutschen Patentschrift
12 56 622, Beispiel 3 und Tabellenbeispiel 6 a in Spalte 9/10, beschriebenen Farbstoffen nächst vcr-
to gleichbarer Struktur zeichnen sich die vorliegenden
Farbstoffe durch eine bessere Löslichkeit und eine höhere Stabilität der Lösungen gegenüber Elektrolytzusätzen
sowie durch eine größere Stabilität in alkalischen Druckpasten und Klotzfiotten aus.
Gegenüber den aus der DT-OS 19 13 400 bekannten Farbstoffen ergeben die erfindungsgemäßen Farbstoffe
beim Färben von Baumwolle namentlich bei Auszieh-Färbevcrfahren eine höhere Farbstärke.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile
zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.
269 Gewichisteile des Farbstoffs der Formel
OCH3 OH
SO2 —<\V- N = N
OCH,
OCH,
SO, H
OCH.,
,—<~V-N = N
OH
/ V
-SO3H dender Mittel farbstarke, goldo.ange Färbungen und
Drucke von sehr guten Echtheiten ergibt.
Nach Lösuns von 388 Gewichtsteilen 2-Aminoanisol-^-thiosulfatol-äthyl-sulfon
in Form des Natriumsalzcs
(mit einem Reingchalt von 90%) der Formel
CH2
werden in 2800 Raumteilen Wasser eingetragen und auf 70°C erwärmt. Die entstandene Lösung wird,
falls erforderlich, auf pH 5,5 bis 6,0 eingestellt. Dann werden 140 Gewichtsteile kristallwasserhaltiges Natriumthiosulfat
und 12,5 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat zugesetzt und 5 Stunden bei 70 C
gerührt, wobei der pH-Wert durch Zutropfen von insgesamt etwa 42 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure
auf 5,7 bis 6,2 gehalten wird.
Die Farbstofflösung wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der Rückstand gemahkn. Man erhält
rund 450 Gewichtsteile des salzhaltigen Farbstoffes der Formel
OCH3
der auf Baumwollgcwebe in Anwesenheit säurebin-SO2
CH2-CH2-S-SO3Na
in 1600 Raumteiler! Wasser wurden zu der erhaltenen
as Lö-unü 200 Raumteile 5 n-Natriumnitritlosung gerben
"Diese Lösung ließ man dann in eine Mischung Hus 300 Gewichtsteilcn konzentrierter Salzsaure und
->000 Gewichtstcilcn Eis einfließen. Nach 30 Minuten
wurde die überschüssige salpetrige Säure mit wenig
Amidosulfosäure zerstört. Anschließend wurde mit 150 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat deltancutral
iicstellt und die Diazoniumverbindung mit einer Lösunu
von 374 Gewichtsteilen l-(4'-Sulfophcnyl)-pyrazof-5-on-3-carbonsäure
(76%ig) in 2000 Raumteilen
Wasser, die durch Zugabe von Natriumcarbonat neutral gestellt worden war, gekuppelt.
Nach beendeter Kupplung wurde der Farbstoff durch Sprühtrocknung isoliert. Er ergibt auf Baumwolle
nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Appli-
kationsverfahren eine gelbe Färbung von sehr guten Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten.
Die in der nachstehenden Tabelle angegebenen Farbstoffe lassen sich analog den im Beispiel 1 und 2
angegebenen Verfahren herstellen:
Formel
Farbton auf Baumwolle
OCH OH
gelb
OCH3
N = N
rotstichiggelb
^rtsctzung
lornicl
OCH,
OCH1
CH2-SO2
CH2
S-SO1H
CH2-SO,-
y"2 CH3
S-SO3H
OCH3
/r
CH2-SO2-
CH2-SO2-
*~"2 OCH1
S-SO3H
OCH3
OH
ΓΝ COOH
OH
SO3H
ΓΝ
COOH
OH
SO1H
COOH
OH SO3H
SO2 COOH
CH2-CH2-S-SO1H
OC2H5 OH
SO3H
CH2-SO2
9H2 0C,H
S-SO3H
2Π5
1N COOH Ν—<f V-SO3H
OCH3
OH
N = N
SO,
COOH
SO1H
SO,H
CH2-CH2-S-SO3H
OCH3
CH2-SO2
CH2-SO2
9Hi OCH3
S-SO3H
OH
N I
COOH
Farbton auf Baumwolli
gelb
rotstichiggelb
gelbstichigorangc
gelb
gelbstichigoxange
gelb
gelbstichigorange
509 682
Fortsetzung
I ormcl
ίο
l.i ι hl on auf Minn
E I, | SO, | OC | i-i.. | -=-N - | OH | C | |
C | .. I | ■· N | ,:' - N \ ' |
||||
C | SO1II | cn., | COOH | ||||
S | |||||||
SO1H
OCH.,
CH,-SO,-<
S-SO1H
OCH.,
Γ
SO1
OH COOH
>- S O1H
OH
-N-
COOH
CH2-CH2-S-SO1H
SO1H
rolstichiggclb
gelb
gelb
Die im Beispiel I und imTabellenbeispiel 2 von Beispiel 2 genannten erfindungsgcmüBen Verbindung
.■sonders vorteilhafte und bevorzugte Farbstoffe dar.
Claims (2)
- Pyrazolonderivat der Formel 3Patentansprüche:
I. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe der FormelOHSO2 OZCH2CH,I 'S — SO3Xin welcher X ein Wasserstoff- oder Alkalimetallatom, Y ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und die Zahl 1 oder2 bedeutet und der Benzolkern A noch durch Methylgruppen oder Halogenatome substituiert sein kann. - 2. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen der Formel 1b) einen Fso, ο—ζCH(SO3X)n (3)COOXX und 11 die vorstehend genannten kuppelt, oder der Formel 4OH(SO3X)11COOX
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