DE2047486A1 - Verfahren zur Stabilisierung einer pynthioxinhaltigen, wässerigen Injektions lösung - Google Patents
Verfahren zur Stabilisierung einer pynthioxinhaltigen, wässerigen Injektions lösungInfo
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Description
Merck Patent Gesellschaft 25. September 1970
mit beschränkter Haftung
Darmstadt
Darmstadt
Verfahren zur Stabilisierung einer pyrifchioxinhaltigen,
wässerigen Injektionslösung.
Die vorliegende Si-findung betrifft die Stabilisierung einer
pyrithioKinhaltigen wässerigen Injektionslösung.
Pyrithioxin (Bis-(3-hydroaqf-4-hydroxymethyl-2-metliyl-pyridyl-(S)- i
methyl)~disulfid)) wird in Form seiner Salze, insbesondere
in Form seines Dihydrochloride-Monohydr at s oder Sulfats, nicht
nur oral, sondern in Form einer wässerigen Lösung auch parenteral angewendet. Die Dosierung beträgt dabei in der Regel
etwa 150 bis 200 mg. Vor der Infusion wird die Lösung mit einer geeigneten Infusionsflüssigkeit wie physiologischer
Kochsalzlösung oder Traubenzuckerlösung auf ein Volumen von mindestens 20 ml, vorzugsweise 250 bis 500 ml verdünnt.
Obwohl die Salze des Pyrithiamine wasserlöslich sind, gelingt
es nicht ohne weiteres, stabile, wässerige Lösungen davon herzustellen. Nach etwa 4 bis 6 Wochen Lagerung zeigen solche in
Ampullen abgefüllte Lösungen deutlich wahrnehmbare Trübungen, " und bei längerer Lagerungsdauer traten zunehmend kristalline
Ausscheidungen auf. Derartige Präparate können für den beabsichtigten Zweck einer parenteralen Applikation nicht mehr
verwendet werden. Insbesondere sind sie für intravenöse Injektionen bzw. Infusionen ungeeignet. Zur parenteralen Applikation
des Pyriothio;:ins war man deshalb bisher auf die Herstellung
lyophilisierter Trockenarapullen angewiesen, aus
denen erst kurz vor der Anwendung die wässerige Injektionslösung bereitet wurde. Die Trockcnampullen besitzen jedoch
gegenüber oinerArapulle, in der die Substanz bereits in wässeriger
Lösung vorliegt, mehrere Nachteile: sie sind schwieriger zu fertigen und umständlicher anzuwenden. j
209814/1663
Es wurde nun gefunden, daß man die gewünschte stabile Injoktionslösung
erhalten kann, wenn man der Lösung sowohl eine oder mehrere physiologisch unbedenkliche organische Säure(n),
als auch eine oder mehrere physiologisch unbedenkliche Aminoverbindung (en) zusetzt.
Als organische Säuren kommen solche mit 1 bis 6 C-Atomen in Frage; sie v/erden in Mengen von 0,1 bis 25, vorzugsweise 3
bis 20 %,zugesetzt.
Als Aminoverbindungen haben sich insbesondere heterocyclische Substanzen, vor allem solche, die einen Pyridin- oder Pyrimidinring
besitzen, als geeignet erwiesen. Besonders zweckmäßig ist der Zusatz von Vitamin B,, Vitarain Bß und/oder l-Benzyl-3-äthyl-6,7-dimethoxy-isochinolin,
vorzugsweise in Form eines ihrer physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze, und/
oder der Zusatz von Nicotinsäureamid. Die Aminoverbindungen
werden in Mengen zwischen 0,1 und 25, vorzugsweise zwischen 0,2 und 3 %, zugesetzt. Vitamin Bg-Hydrochlorid (Pyridoxoliurachlorid)
ist besonders bevorzugt.
Zur Einstellung des gewünschten pH-Werte kann gegebenenfalls
zusätzlich eine starke Base wie Natron- oder Kalilauge hinzugefügt werden. Ferner kann die Lösung eines oder mehrere der
üblichen Konservierungsmittel enthalten. Art und Menge der
Säuren und Aminoverbindungen sind natürlich so zu wählen, daß nicht etwa ein daraus gebildetes Salz aua der Lösung auskristallisiert.
!
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Stabil!-
sierung einor pyrithioxinhaltigen, v/Hsserigon Injektionslösung,
dadurch gekennzeichnet, daß man der Lösung 0,1 bis 25, vorzugsweise 3 bis 20 %,einer oder mehrerer physiologisch unbedenklicher
organischer Säuren mit 1 bis 6 C-Atomen und 0,1 bis 25, vorzugsweise 0,2 bis 3 %, einer oder mehrerer physiologisch
unbedenklicher Aminoverbindungen wie Vitamin B1, Vitamin B6
2098U/1683
und/oder l~Benzyl-3~äthyl-6,7-dimethoxy-isochinoliny vorzugsweise in Form eines ihrer physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze,
und/oder Nicotinsäureamid sowie gegebenenfalls
zur Einstellung des gewünschten pH-Werts eine Base wie Natronoder Kalilauge und/oder eines oder mehrere der üblichen Konservierungsmittel
zusetzt. Gegenstand der Erfindung ist ferner die verfahrensgemäß erhältliche stabile Lösung selbst.
Erfindungsgemäß hergestellte Injektionslösungen zeigen pH-Werte zwischen 2,1 und 3,0.
Als organische Säuren sind insbesondere Monocarbonsäuren wie {
Ameisensäure, Di-carbonsäuren wie Malonsäure oder Adipinsäure, Hydroxysäuren wie Milchsäure, Weinsäure, Citronensäure, aber
auch Verbindungen mit Enolcharakter v/le Ascorbinsäure geeignet.
Der Einsatz von anderen niederen Fettsäuren wie Essigsäure ist ebenfalls möglich, erscheint aber wegen des Eigengeruchs
dieser Substanzen weniger günstig. Man kann der Lösung eine oder auch mehrere der genannten Säuren zusetzen.
Als Aminoverbindungen kommen neben den genannten Einzelverbindungen
auch deren funktionelle Derivate "in Frage, z.B. Acylderivate
des Vitamins B,, Pyridoxal, Pyridoxamin, Diese
Stoffe werden vorzugsweise in Form eines ihrer physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze zugesetzt, wobei insbeson- ™
dere die Hydrochloride (Thiaminiumdichlorid, Pyridoxoliumchlorid,
Eupaverinhydrochlorid) verwendet werden. Man kann der Lösung eine oder auch mehrere dieser Aminoverbindungen bzw.
ihrer Salze zusetzen.
Erfindungsgemäß hergestellte Ampullen weisen auch bei längerer
Lagerung (mehrere Jahre) keine Ausscheidungen oder Niederschläge auf.
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_ 4■ -
Die Ampullen können eines oder mehrere der üblichen Konservierungsmittel
enthalten. Typische Konservierungsmittel sind Benzylalkohol, p-Hydroxybenzoesäure-methylester, p-Hydroxybenzoesäure-isopropylester,
Sorbinsäure. Die Menge der zugesetzten Konservierungsmittel bewegt sich im üblichen Bereich
und ist nicht kritisch; in der Regel enthalten die Ampullen 0,1 bis 1 % Konservierungsmittel.
Der Pyrithioxingehalt der erfindungsgemäßen Lösung liegt vorzugsweise etwa zwischen 2 und 10 %, bezogen auf Pyrithioxinbase.
Neben dem bevorzugten Dihydrochlorid-Monohydrat sind auch andere physiologisch unbedenkliche Salze des Pyrithiosins zur Herstellung
der erfindungsgemäßen Lösung verwendbar, z.B. andere Salze mit Mineralsäuren, wie das Hydrobromid, Sulfat, Nitrat, Phosphate,
Salze mit organischen Carbon- oder Sulfonsäuren, wie das Methan- oder Athansulfonat,
Erfindungsgemäß gibt es verschiedene Möglichkeiten, die Injektionslösung
aus den angegebenen Bestandteilen herzustellen. Als besonders zweckmäßig hat sich folgende allgemeine Arbeitsweise
erwiesen:
Pyrithioxin wird in Form seines Dihydrochlorid-Monohydrats in
etwa der Hälfte des zur Verfügung stehenden Wassers kalt gelöst. Anschließend wird die organische Säure zugesetzt und dann die
Aminoverbindung in Form einer konzentrierten, wässerigen Lösung hinzugefügt. Gegebenenfalls stellt man den gewünschten pH-Y'ert
durch Zugabe einer starken Base ein. Dann füllt man mit Wasser auf etwa 95 % des Endvoluraens auf, setzt das Konservierungsmittel
hinzu und ergänzt schließlich mit Wasser auf das volle Volumen. Bei Verwendung von p-Hydroxy-benzoesäureestern als Konservierungsmittel
werden diese zweckmäßig zunächst unter Erwärmen in weniß V/asser gelöst und dann in Form der erhaltenen wässerigen Lösung
dem Gemisch zugegeben. Die fertige Injektionslösung wird anschließend einer elektroinetrischen pH-Kontrolle unterzogen, dann
unter aseptischen Bedingungen durch eine Entkeimungsfilterschicht
gegeben, faserfrei filtriert und maschinell unter Vor- und Nachbegasung mit einem Inertgas in Ampullen abgefüllt. Als Inertgas
sind Stickstoff oder Argon geeignet.
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Die folgenden Formulierungsbeispiele beziehen sich auf den Gehalt der so hergestellten 2ml- bzw. 5ml-Ampullen.
Beispiele für 2 ml-Ampullen:
Beispiel 1
200 mg Pyrithioxin-dihydrochlorid-monohydrat
160 mg Weinsäure 10 mg Vitamin B, - Hydrochlorid
10 mg Vitamin Bg - Hydrochlorid
97.4 mg 27 %ige Natronlauge 20 mg Benzylalkohol
150 mg Pyrithioxin-dihydroehlorid-monohydrat
140 mg Ameisensäure (93 - 100 %) 16 mg Vitamin B, - Hydrochlorid
82.5 mg 32 %ige Nati-onlauge
20 mg Benzylalkohol
200mg Pyrithioxin-dihydx'ochlorid-monohydrat I
100mg Milchsäure 90 %ig
50mg Vitamin-Bg-Hydrochlorid
8,5 mg Diäthanolamin 20mg Benzylalkohol
mg Pyrithioxin-dihydrochlorid-monohydrat 60 mg 1-Benzyl-3-Äthyl-6,7-diüetho::y-isochinolin-hydrochlorid
rag Citronensäure 82,5 mg 32 %ige Natronlauge 20 mg Benzylalkohol
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Beispiele für 5 ml-Ampullen: Beispiel 5
200 mg Pyrithioxin-dihydrochlorid-monohydrat 400 mg Weinsäure 10 rag Vitamin B-^-Hydrochlorid
10 mg Vitamin Bg-Hydrochlorid 253,5 mg 32 %ige Natronlauge
50 mg Benzylalkohol
Beispiel β
150 mg Pyrithioxin-dihydrochlorid-monohydrat 350 mg Ameisensäure (98 - 100 %)
40 mg Vitamin Β,-Hydrochlorid 230 mg 32 %ige Natronlauge
50 mg Benzylalkohol
Baispiel 7
150 mg Pyrithioxin-dihydrochlorld-monohydrat 400 mg Weinsäure 40 mg Vitamin Bg-Hydrochlorid
20 mg Nicotinsäureamid 93 mg Diäthanolamin
50 mg Benzylalkohol
150 mg Pyrithioxin-dihydrochlorid-monohydrat 150 mg l-Benzyl-S-äthyl-e.T-dimethoxy-isochinolin-hydrochlorid
136,25 mg 32 %ige Natronlauge
5 mg p-Hydroxybenzoesäuremethylester
350 mg Citronensäure
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Claims (4)
1. Verfahren zur Stabilisierung einer pyrithioxinhaltigen,
' wässerigen Injektionslösuug, dadurch gekennzeichnet, daß
man der Lösung 0,1 bis 25, vorzugsweise S bis 20 %, einer
oder mehrerer physiologisch unbedenklicher organischer Säuren mit 1 bis 6 C-Atomen und 0,1 bis 25, vorzugsweise
0,2 bis 3 %, einer oder mehrerer physiologisch unbedenklicher
Aminoverbindungen wie Vitamin B1, Vitamin BQ und/oder
l-Benzyl~3-äthyl-6,7~dimethoxy-isochinolin, vorzugsweise in
Fox'm eines ihrer physiologisch unbedenklichen Säureadditionssälze,
und/oder Nicotinsäureamid sowie gegebenenfalls zur Einstellung des gewünschten pH-Y,rerts eine Base wie Natronoder
Kalilauge und/oder eines oder mehrere der üblichen Konservierungsmittel zusetzt.
2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aminoverbindung ein Pyridinderivat verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Aminoverbindung Vitamin 8„-Hydrochlorid (Pyridoxoliumchlorid)
verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Säure Ameisensäure, Malonsäure,
Adipinsäure, Milchsäure, Weinsäure, Citronensäui*e, Glutamin- *
säure und/oder Ascorbinsäure verwendet.
'YS.! Stabile pyrithio::inhaltige wässerige Injektionslösung, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an 0,1 bis 25, vorzugsweise 3 bis 20 %, einer oder mehrez-er physiologisch unbedenklicher
organischer Säuren mit 1 bis 6 C-Atojnen und 0,1 bis 25, vorzugsweise 0,2 bis 3 %, einer oder mehrerer physiologisch
unbedenklicher Aminoverbindungen wie Vitamin B-,, Vitamin B„
und/oder l-Benzyl-o-äthyl-6,7-dimet]io::y-isochinolin, vorzugsweise
in Foi-ra eines ihrer physiologisch unbedenklichen
Säureadditionssalse, und/oder NicotinsäureiLmid.
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