DE2033908A1 - Harnstoff- bzw. Thioharnstoff-Derivate - Google Patents
Harnstoff- bzw. Thioharnstoff-DerivateInfo
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Description
Harnstoff- bzw. Thioharnstoff-Derivate
Bekanntlich werden bestimmte Harnstoffderivate als Herbicide
verwendet. So haben z.B. l-Phenyl-3,3-dimethy!harnstoffverbindungen,
die im Benzolkern durch Halogenatome substituiert sind, eine gute herbicide Wirkung, schädigen jedoch Nutzpflanzen.
Andere Harnstoffe, wie l-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl^harnstoff, besitzen zwar keine schädigende Wirkung gegenüber Nutzpflanzen,
doch finden sie wegen ihrer begrenzten herbiciden Wirkung nur beschränkte Verwendung.
Harnstoff- bzw. Thioharnstoff-Derivate Aufgabe der Erfindung war es, neue / aufzufinden, die sowohl
als Vorauflauf- als auch als Nachauflaufherbicide verwendet werden
können, eine hohe Selektivität aufweisen und Nutzpflanzen nicht schädigen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
1 098 83/19Λ 6
2033S08
Gegenstand der Erfindung sind somit Harnstoff-
bzw. Thioharnstoff-Derivate der allgemeinen Formel I ·
(D
in der R1, R2 und R, Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten,
mindestens einer dieser Reste ein Wasserstoffatom ist,
Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
ein niederer Alkyl- oder Alkoxyrest, eine Halogenmethyl-,
Cyan- oder Nitrogruppe und Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl- oder Alkoxyrest, eine Halogenmethyl-, Cyan- oder Nitrogruppe bedeuten.
Diese Verbindungen wirken in geeigneten Konzentrationen als selektive Herbicide in Nutzpflanzenbeständen, wie Mais,
Alfalfa, Reis, Hirse, Baumwolle, Erdnüssen,Zuckerrüben, Kartoffein,
Bohnen, junges Getreide, Rohrzucker, Bananen, Kaffee, Ananas, Gemüse, Obst (einschliesslich Pallobst), Nüssen, Citruspflanzen
und Bäumen.
Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen können zusammen
mit einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel oder als lösungen in flüssigen oder festen Lösungsmitteln verwendet werden«
Die Verbindungen können auch in unverdünnter Form eingesetzt oder nach der in der USA.-Patentschrift 3 419 626 beschriebenen
Rezeptur zu herbiciden Mitteln verarbeitet werden. Die herbiciden Mittel können Netzmittel, andere Pesticide oder Wachstums-
10988 3/194 6
regler, Düngemittel, Spritzöle, Klebstoffe sowie noch andere
Zusätze enthalten. Im allgemeinen enthalten diese herbicrden Mittel etwa 0,01 bis etwa 99 Gewichtsprozent der erfindungsgemäss
verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel I,
Zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum werden die
Verbindungen der allgemeinen Formel I in phytο toxischer Menge
auf die befallenen Stellen aufgebracht. Bei ihrer Verwendung als Nachauflaufherbicide werden sie unmittelbar auf die Blätter,
bei ihrer Verwendung als Vorauflaufherbicide auf den Boden aufgebracht»
Die Verbindungen können in Form von Spritzmitteln, als Iränkungsmittel, Stäubemittel, Emulsionen, Dispersionen, Suspensionen,
lösungen oder in irgendeiner anderen geeigneten Form
angewendet werden. Im allgemeinen sind diese Verbindungen wirksame Herbicide, wenn sie auf die Pflanzen oder den Boden in
Mengen von etwa 70 g/ha bis zu etwa 18 kg/ha, insbesondere in Mengen von etwa 282 g/ha bis etwa 4,52 kg/ha aufgebracht werden. .
Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare Verbindungen der
allgemeinen Formel/Sind nachstehend aufgeführt.
Verbin- dung Kr.
3961 1-Pyrrolidinylcarboxanilid ■
4390 l-Pyrrolidinylthiocarboxanilid
4391 l-Pyrrolidinyl-3l-chlorearboxanilid
4392 l-Pyrrolidinyl-3'^'-dichlorcarboxanilid
4874 l-Pyrrolidinyl-4'-chlorcarboxanllid
4888 l-Pyrrolidinyl^'-trifluormethylcarboxanilid
5166 l-(cis-2,5-^imethylpyrrolidinyl)-3'-methylcarboxanilid
109883/194 6
2033808
V-er bindung Nr.
5168 l-(cis-2,5~Dimethylpyrrolidinyl)-4'-chlorcarboxanilid
5171 l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-chlorcarboxanilid
5177 l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'--methoxycarboxanilid
5307 l-(cis-2, 5-Dimethylpyrrolidinyl)-3 ',4'-dichlorcarbox-anilid
5327 l-(cis-2,5~Dimethylpyrrolidinyl)-3'-methoxycarboxanilid
5328 l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)~carboxanilid
5351 l-(cis-2,5—Dimethylpyrrolidinyl)-thiocarboxanilid
5372 l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-cyancarboxanilid
5374 l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-fluorcarboxanilid
5379 l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-trifl'uormethylcarboxanilid
5391 l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-trifluormethylthlocarboxanilid
5403 l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-nitrocar"boxanilid
5456 l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4!-bromcarboxanilid
546Ο. l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3 '-nitrocarboxan.llid
5498 l-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-chlorcarboxanilid
5509 l-(cis-2,4-I)imethylpyrrolidinyl)-4'-chlorcarboxanilid
5510 l-(cis~2,4~DimethylpyrrOlidinyl)-4!—broiiicarboxanilid
5511 l-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-carboxanilid
5512 l-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-4!—fluorcarboxanilid
5524 Ί-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)»3·^'-dichlorcarboxanilid.
Die erfindungsgemäss verwendeten Yerbindungeri der allgemeinen
Formel I können nach bekannten Methoden zur Herstellung von Harnstoffen bzw* Thioharnstoffen hergestellt werden« Einige Verfahren
sind nachstehend schematisch und beispielhaft wiederge-
10 8883/ 194 6
geben.
a) "Ar-NGO + Hif
3H3 |
/ |
b) Ar—NH3 + Cl-C
c) Ar-NC^ +
In diesen Formeln "bedeutet Ar einen substituierten oder unsubstituierten
Benzolring, wie die Phenyl-, 4-Bromphenyl-,
3-Chlorphenyl-, 4-Chlorphenyl-, 4-Fluorphenyl-, 3-Methy!phenyl-,
4-Cyanphenyl-, 3-Methoxyphenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 3-Iitrophenyl-,
4-Nitrophenyl-, 3,4-Dichlorphenyl- oder 3-Trifluormethylphenylgruppe.
Beispiele für verfahrensgemäss eingesetzte Pyrrolidine sind
Pyrrolidin selbst sowie cis-2,5-Dimethylpyrrolidin und eis-2,4-DimethyIpyrrolidin.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentangaben
beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben
ist.
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Beispiel 1
Herstellung der Verbindung Nr. 5328 nach Verfahren (a)
11 g (0,092 Mol) Phenylisocyanat, werden in 100 ml wasserfreiem
Benzol mit 9,1 g (0,092 Hol) cis-2,5-Dimethylpyrrolidin zur Umsetzung gebracht. Das Pyrrolidin wird nach J. Am. Chem. Soc.
Band 77, Seite 4102 (1958) aus 2,5-Dirnethylpyrrol hergestellt.
Nach 3stündigem Erhitzen unter Rückfluss wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck abdestilliert. Der Rückstand wird aus einer Mischung von Benzol und Petrolather umkristallisiert. Es werden
13 g (64 io der Theorie) der Verbindung Hr. 5328 vom F. 109 bis
HO0C erhalten.
Herstellung der Verbindung ilr. 5351 nach Verfahren (c)
9»9 g (0,1 Mol) eis-2,5-Dimethy!pyrrolidin werden in 100 ml
wasserfreiem Benzol mit 13,5 g (0,1 Mol) Phenylisothiocyanat umgesetzt. Sobald die schwach exotherme Reaktion nachlässt,
wird das Reaktionsgemisch 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt, danach abgekühlt und das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck abdestilliert. Der Rückstand wird aus einer Mischung von Pentan und Benzol umkristallisiert. Ausbeute 14 g (60 fo der
Theorie) der Verbindung Nr. 5351 vom F. 104 bis 105 C
Die in Beispiel 1 und Beispiel 2 angegebenen Vorschriften zur Herstellung der Verbindungen Nr. 5328 und 5351 werden zur Herstellung
der in Tabelle I angegebenen Verbindungen angewendet. Die Reaktionsprodukte vom Typ I werden durch Umsetzung des ent-
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sprechenden Phenylisocyanats oder Phenylisothiocyanats mit
Pyrrolidin erhalten, während die Reaktionsprodukte des Typs II
durch Umsetzung der entsprechenden Isocyanate mit cis-2,5~Dimethylpyrrolidin
hergestellt werden. Die Reaktionsprodukte des Typs III werden durch Umsetzung der entsprechenden Isocyanate
mit cis-2,4--Dimethylpyrrolidin erhalten. Das cis-2,4-Dimethylpyrrolidin
wird durch.Reduktion von 2,4-Dimethylpyrrol nach der
in J, Am. Chem. Soc. Band 77, Seite 4102 (1958)"angegebenen Vorschrift
zur Herstellung von cis-2,5-*Dimethylpyrrolidin
hergestellt. Das 2,4-Dimethylpyrrol wird nach dem in Organic Synthesis, Collective ToI. II, Seite 217 "beschriebenen Verfahren
hergestellt.
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Yerbin- Verbin- · Ausbeute,
dungs- dungs- Name Summenformel fo j?., C
typ nummer : : ; ' (
I 3961 l-Pyrrolidinylcarboxanilid * C11H14H2° 91 130-131
I . 4390 1-Pyrrolidinylthiocarboxanilid C11H14N2S 95 149-150
I 4391 l-Pyrrolidinyl-31-ehlorcarboxanilid C... B1-C1H„O 91 143-144
I 4392 l-Pyrrolidinyl-3',4t»-diehlorearbox»- C11H12Cl2N2O 78 179-180
_^ anilid
ο ·
cdi 4874 l-EjrrrolidinylH-.'-chlorcarboxanilid C1TH1^ClN9O 100 167-168
I 4888 l-Pyrrolidinyl-3r-trifluormetliyl- C12H1^l3N2O 67 I6O-I6I
carboxanilid J '
II 5166 l«(cis-2f5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'- ^ΑΛ0· 7β ' '^"Ί^ ι
methylcar-boxanilid
II 5I68 l=-(cis-295-Dimetliylpyrrolidinyl)-4!- .C13H17ClN2O 84 148-149
ehlorcarboxanilid
II 517I l-(ois-295-^ime1*yl,pyrrolidinyl')-3f- C13H17ClN9O 81 118-119
chlorcarboxanilid
II 5177 !-»(eis^jS-Diiaethylpyrrolidinyl)^1-" C1^1H0nN0O0 80 110-112
methoxycarbpxanilid ·
II 5307 1~(cis-2?5-DImethylpyrrolidinyl)~3',4f- C13H16Cl2IT2O ·. 78 137-138 g
dichloroarboxanilid . ' co
II 5327 !-(cis^^-Dimetliylpyrrolidinyl)^'- ci4.H2Oli2°2 6l 104-106 ^
methoxycarboxanilid ^u ^
Tabelle I - Portsetzung
verbin- dungs- typ |
Yerbin- dungs- nummer |
II | 5328 |
II | 5351 |
II | 5372 |
II | 5374 |
i. | |
11 | 5379 |
5391 | |
II | 5403 |
II | 5456 |
II | 5460 |
III | 5498 |
Name Summenforinel
Ausbeute,
-πι ■
JB * f
l-(cis-2,5-Dimethylpyfrolidinyl)-carboxanilid
l-(cis-2,5-Pimethylpyrrolidinyl)-tliiocarboxanilid
l-(cis-2,5—^imetftylpyrrolidinyl)-4'-cyancarboxanilid
l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-fluorearboxanilid
1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3T-trifluormethylcarboxanilid
l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-trifluorraetiiyltliiocarboxarLilid
l-(cis-2,5-Dimetliylpyrrolidinyl)-4'-nitrocarboxanilid
l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-bromcarboxanilid
l-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-nitrocarboxanilid
l-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-chlorcarboxanilid
·
C13H17FN2O
C13H17BrN2O
C13H17ClN2O
60
41
75
84
93
93
109-110
104-105
160-161
135
85 129-130 ,
VD
80. , .. 120-121 « 98 114-116
88 131-132
130-131
Öl
Tabelle I - Portsetzung
Verbin- Verbindungs- dungstyp nummer
lane Ausbeute, Summenf ormel cß>
P., C
III
III
III
III
5509
5510
5511
5512
5524
l-( cis-2, ^Di
chlorcarboxanilid
l-(cis-2,4-Bimet}iylpyrrolidinyl)-4'-bromcarboxanilid
l-( cis-2,4-^iHIe thylpyrrolidinyl)~
carboxanilid
l-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-fluorcarboxanilid
l-(cis-2,4~Dimethylpyrrolidinyl)-3!,4'·
dichlorcarboxanilid C13H17CIlT2O
C13H17BrN2O
89
85
57
139
155
113-114
95-96
124-129
■ .- ii - . ■.■-.■■■■'
Unkrautbekämpfung im Gewächshaus - ■ ·
Durch Vermischen von 20 ml einer Acetonlösung, die 0,083 g
der Testverbindung enthält, mit 20 ml Wasser, das 0,01 g eines
Netzmitteis (Triton X-155) enthält, werden Stammlösungen hergestellt.
Die Stammlösungen enthalten 2080 TpM der Testverbindung,
50 Volumprozent Aceton und 0,025 Gewichtsprozent Netzmittel.
Entsprechend niedrigere Konzentrationen werden durch Verdünnung der Stammlösung erhalten. Die Konzentration der Hilfsstoffe
wird auf diesen Werten gehalten.
A) Vorauflauf-Unkrautbekämpfung
Samen von-drei breitblättrigen Unkräutern und drei Gräsern werden in Aluminiumkästen mit den Abmessungen 2j χ 23 χ 5 cm eingesät,
die 3,6 cm hoch mit kompostierter Erde gefüllt sind. Die breitblättrigen Unkräuter sind Fagopyrum esculentum,
Brassica rapa und Zinnia spp. Als Gräser werden Panicum ramosum,
Lolium perenne und Sorghum vulgäre verwendet.
Anschliessend werden die Aluminiumkästen so gespritzt, dass die
Bodenpberfläehe gleiehmässig mit 4-0 ml der Stamrnlösung bedeckt
ist fsiS eine Behandlungskonzentration von 18 kg/ha der Testverbindung
oder entsprechende Verdünnungen erhalten werden. Die Werte sind in Tabelle II angegeben. Nach 2 Wochen wird die prozentuale ünkrautunterdrüekung bestimmt. In Tabelle II sind die
Ergebnisse zusammengestellt. ■
109883/1946
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B") ITachauf lauf -Unkrautbekämpfung
- Aluminiumkästen mit den Abmessungen 23 χ 23 x 5 cm werden in das
Gewächshaus gebracht, und die Pflanzen werden auflaufen gelassen, bis ein echtes Blatt an der am langsamsten wachsenden breitblättrigen Pflanze (Zinnia) vorhanden"ist« Je nach der Jahres-'
zeit erfordert dies 7 bis 14 Tage; Danach werden die Aluminiumkästen mit den Testverbindungen.gespritzt. In Tabelle III sind
die angewendeten Konzentrationen und die Ergebnisse zusammengestellt.
Tabelle II · ■
Verbindung Nr. |
3961 | forauflauf-Unkrautbekämpfung, '/o | 1,13 | Pflanzen | • | 4,52 | Gras er- kg/ha |
0,28 | 0 | > | ■ |
4390 | breitblättrige 3 kg/ha |
_ | 0,28 | O* | ..1,13.. | ||||||
* | 4874 | 4,52 | - | 0* | |||||||
4888 | 50* | 0 | O | ||||||||
5307 | 30* | 0 | O | ||||||||
5328 | .90 | O | |||||||||
5351 . | 85 | . 75 | O | 0 | |||||||
5372 | 10 | 0 | 0 | 10 | 0 | ||||||
5374 | 75 | 25 | .10 | 0 | |||||||
5379 | 80 | 98 | 0 | 85· | 0 | ||||||
5456 | 90 | 35 | 10 | 35 | O | ||||||
5460 | 100 | O | 0 | 0 | |||||||
5511 ' | 100 | -Q--- | 0 | 0 | |||||||
5512 | 100 | 0 | 0 | 0 | |||||||
95 | 0 | O | |||||||||
50 | |||||||||||
90 | |||||||||||
* bei 6,68 kg/ha
109883/1946
Tabelle III | 3,39 | 1,7 | 6,68 | Gräser, kg/h.a |
1,7 | |
Verbindung Nr. |
98 | 90 | 98 | 3,39 | 10 | |
35 | 10 | 80 | 20 | 0 | ||
Uachauf lauf -Unkrautbekämpfung, c/o | 90 | 20 | 75 | -,.G " | 0 | |
3961 | breifblättrige Pflanzen ■ kg/ha . , |
60 | 80 | 80 | 0 | 0 |
4390 | 6,68 | 35 | 20 | 0 | ι 0 | |
4391 | 95 | 20 | 10 | 0 | * I | |
4392 | 95 | |||||
4874* | 98 | |||||
4888* | 99 | |||||
90 | ||||||
95 | ||||||
4,5 1,13 0,28 4,5 1,13 0,28
5166 5168 5171 5177 5307 5327 5328 5351
5372 5374 5379 5391 5403
5456 5460 5498 5509 551Q 5511 5512 5524
* bei 4,5 kg/ha? 2,26 kg/ha, bzw. 1,13 kg/ha
10 98 83/ 194
100 | 100 | 100 |
100 | 100 . | 100 |
100 | 100 | 100 |
100 | 100 | 35 |
100 | 100 | 95 |
100 | 90 | - |
100 | 100 | 98 |
40 | 95 | - |
100 | 100 | 95 |
100 | 100 | 80 |
100 | 100 | 65 |
90 | 98 | 0 |
30 | ||
100 | 99 | 85 |
100 | 65 | |
100 | - | - |
100 | 100 | - |
100 | 95 | — |
100 | 40 | — |
100 | 90 | - |
100 | 100 | 100 |
90 | 95 | - | 5 | 10 |
60 | 95 | 0 | 0 | |
65 | 85 | 5 | 5 | |
35 | 0 | 10 | 0 | |
60 | 60 | O | 15 | |
70 | 10 | - | ||
98 | 70 | 0 | ||
0 | ||||
95 | 0 | |||
100 | 40 | 0 | ||
99 | 15 | 0 | ||
10 | 0 | - | ||
10 | ||||
65 | 30 | 0 | ||
40 | 0 | |||
10 | — | |||
35 | - | |||
15 | — | |||
20 | - | |||
60 | — | |||
30 | _ |
2033308
Beispiel 5
Ein Feld, das.vor dem Versuch von. sämtlichen einjährigen Un- ...
kräutern befreit worden war, wird mit folgenden Nutzpflanzen und Unkräutern angesät; Mais und Alfalfa sowie den breitblättrigen
Unkräutern, nämlich gemeiner Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Sida. spinosa, wilder Senf (Brassica kaber),
Abutilon theophrasti, Portulaca oleracea, sowie' Gräsern und Seggen, nämlich Dactyloctenium aegyptium und Cyperus
compressus. Am Tage vor der Aussaat wird das Feld mit wässrigen Suspensionen behandelt, die aus 5Oprozentigen benetzbaren Pulvern
der verschiedenen Testverbindungen und im Handel erhältlicher Herbicide hergestellt wurden. Die Verbindungen sind in Tabelle
IV aufgeführt. Die herbiciden Mittel werden durch Harken
in zwei Richtungen, die zueinander in einem 90-Winkel stehen, eingearbeitet. Die angewendete Wirkstoffkonzentration ist in
Tabelle IV angegeben. Das Ausmass der Schädigung der Pflanzen wird nach einer Bewertungsskala von 0 bis 10 festgestellt.
0 bedeutet eine vollständig normale Pflanze und 10 bedeutet eine vollständige Zerstörung. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV
zusammengestellt.
BAD ORIGiMAl
98 81/1946
Verbindung Vorauflauf-Unkrautbekämpfung
Nr.
ITutzpflanzenschädigung
breitblättrige
Pflanzen, kg/ha
4,5 2,26 1,13 0,56
Gräser und Seggen,. kg/ha
Mais, kg/ha
Alfalfa, kg/ha.
CO
CD
CO
CD
CO
5307
5328
5372
5374
5379
5456
5328
5372
5374
5379
5456
Vergleichsverbindungen -
4,5 2,26 1,13 0,56 4,5 2,26 1,13 O1
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10 10 10 10 10 8
Fluormeturon
Iinuro.n
Diuron
10
10
10
10
=
=
=
=
8
10
10
10
9,5
9,5
10
10
10
10
10 10 10
9
9 8,7 10
9 8,7
10
7
10 10 8,5 8 O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O O O O O
O
6 6 3,8
1 0,5
3,6 3 0,6
0,7 O
3,8 3,8 P.
2,3 0,8
10
8
8
10
10
10
10 8 9
10 10 10
10
ib.·
10
10 10 10
10 t
10
10
Durchschnittswerte von drei Versuchen
3-(3 ''-TrifIuormethylphenyl)-l, 1-dimethylharnstof f als 80prozentiges benetzbares
Pulver
"3-{3 f,4'-Dichlorphenyl)-«l-methoxy-l-methylharnstoff als 5Oprozentiges benetzbares
Pulver \ ■ . ■
3-(3S4!:-Dichlorphenyi )-l,l-dirn,e thy !harnstoff als SOprozentiges benetzbares
Pulver ■ ■ :
O CO CO CO
O OO
Claims (1)
- - 16 PatentanspruchHarnstoff- bzw. Thioharnstoff-Derivate der allgemeinen Formelin der R-^, E2 und R„' Wasserstoff atome oder Methylgruppen bedeuten, mindestens einer dieser Reste ein Wasserstoffatom ist, Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl- oder Alkoxyrest, eine Halogenmethyl-, Cyan- oder Hitrogruppe und Y ein Wasserstoffoder Halogenatom, ein niederer Alkyl- oder Alkoxyrest, eine Halogenmethyl-, Cyan- oder Nitrogruppe ist.0 988371946
Priority Applications (4)
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---|---|---|---|
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GB1317324D GB1317324A (en) | 1970-07-08 | 1970-07-20 | 1-pyrrolidinyl-carboxanilides and 1-pyrrolidinyl-thiocarboxan ilides and their use in combatting weeds and undesired grasses |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702033908 DE2033908B2 (de) | 1970-07-08 | 1970-07-08 | Harnstoff-Derivate |
Publications (3)
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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GB (1) | GB1317324A (de) |
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---|---|---|---|---|
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CH490796A (de) * | 1967-07-28 | 1970-05-31 | Ciba Geigy | Schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1970
- 1970-07-08 DE DE19702033908 patent/DE2033908B2/de active Granted
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- 1970-07-17 CH CH1094470A patent/CH530159A/fr not_active IP Right Cessation
- 1970-07-20 GB GB1317324D patent/GB1317324A/en not_active Expired
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---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |