DE2032926C3 - Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Farbstoffpräparationen - Google Patents
Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und FarbstoffpräparationenInfo
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Description
Durch die Anwendung neuer Färbeverfahren sind in den letzten Jahren die Anforderungen an den
Finish von Textilfarbstoffen, insbesondere Dispersionsfarbstoffe für synthetische Fasern, erheblich gestiegen.
Ganz besonders hohe Ansprüche an die Feinverteilung und die Stabilität der Dispersionen fordert das Färben
von Wickelkörpern. Demgegenüber ist die Wirksamkeit der bisher eingesetzten Dispergiermittel beschränkt
auf einzelne Produkte, da sich die einzelnen Farbstoffe oft erheblich in ihren Eigenschaften, insbesondere in
ihrer Kornverteilung, ihrer Löslichkeit eiwa in ίο Wasser, unterscheiden. So läßt sich z. B. mit einigen
Ligninsulfonaten keine ausreichende thermische Stabilität der Dispersionen erzielen. Andere Dispergiermittel
wirken nur im alkalischen Bereich oder färben selbst die Fasern an, so daß das Färben heller Nuancen
behindert ist. Ebenso beeinträchtigen viele Dispergiermittel den Dispergier- und Färbevorgang durch ihre
Neigung zum Schäumen.
Ein brauchbares und für die Farbstoffdispergierung oft eingesetztes Dispergiermittel ist das Kondenao
sationsprodukt aus Kresol, 2-Naphtol-o-sulfonsäure.
Natriumsulfit und Formaldehyd (FIAT Report 1013),
das allerdings nicht alle an die Dispersionen gestellten Anforderungen erfüllen kann.
Gegenstand der Erfindung ist ti-.-: Verwendung von «5 sulfogruppenhaltigen Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
als Dispergiermittel für die Feinverteilung von Farbstoffen, wie etwa organische oder
anorganische Pigmente, Küpenfarbstoffe und besonders Dispersionsfarbstoffe sowie andere unlösliche oder
schwerlösliche Farbstoffe, wobei die Kondensationsprodukte aus sulfogruppenhaltigen einkernigen Phenolen
und/oder sulfogruppenhaltigen zweikernigen nichtkondensierten mono- oder bifunktionellen Phenolen
und Formaldehyd oder aus entsprechenden sulfogruppenfreien Phenolen, Formaldehyd und Sulfit
hergestellt werden. Die vorliegende Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte
verwendet werden, deren Molverhältnis von phenolischer Komponente zu Formaldehyd etwa 1: 1,1
bis 1:4 beträgt, wobei Molverhältnisse von 1: 1,2 bis 1:3 bevorzugt sind.
Gegenstand der Erfindung sind ferner Präparationen von Farbstoffen, wie etwa organischen oder anorganischen
Pigmenten, Küpenfarbstoffen und besonders Dispersionsfarbstoffen sowie anderen unlöslichen oder
schwerlöslichen Farbstoffen, die als Dispergiermittel Kondensationsprodukte aus sulfongruppenhaltigen
einkernigen Phenolen und/oder sulfogruppenhaltigen zweikernigen nichtkondensierten mono- oder bifunktionellcn
Phenolen und Formaldehyd oder aus entsprechenden sulfogruppenfreien Phenolen, Formaldehyd
und Sulfit enthalten, wobei das Molverhältnis von phenolischer Komponente zu Formaldehyd
etwa 1:1,1 bis 1:4, vorzugsweise 1:1,1 bis 1:3
beträgt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensationsprodukte sind erhältlich durch die an sich
bekannte Umsetzung der phenolischen Komponente mit Formaldehyd und Natriumsulfit bzw. Natriumbisulfit
im alkalischen Bereich oder durch Umsetzung der kernsulfonierten phenolischen Komponente mit
Formaldehyd. An Stelle von Formaldehyd und Natriumsulfit kann auch Hydroxymethansulfonsäure-Natrium
verwendet werden.
6s Als geeignete einkernige Phenole seien z. B. genannt:
Phenol, c-Kresol, m-Kresol oder techn. Kresolgemische,
o-Chlorphenol, o-sek.-Butylphenol, o-tert.-Butylphenol,
Xylenole.
Bevorzugt werden Alkylphenole verwendet, deren Alkylgruppen insgesamt weniger als 4 C-Atome aufwessen.
Die phenolischen Komponenten können in reiner Form, in technischen Gemischen oder in der
Mischung verschiedener Einzelkomponenten verwendet werden.
AIs Beispiel für eine Mischung verschiedener Einzelkomponenten sei die vorteilhafte Mitverwendung
von 3 bis 30 Gewichtsprozent durch Alkyl- oder Arylreste substituierter Phenole, z. B. p-tert.-Butylphenol,
Nonylphenol, Dodecylphenol, o-Phenylphenol, l-Phenyl-l-(hydroxyphenyl)-äthan (hergestellt aus Phenol
und Styrol) in Mischung mit z. B. Kresolen oder Chlorphenolen im Kondensationsansatz genannt,
weiterhin von zweikernigen, n;cht kondensierten Phenolen.z. B.4,4'-Dihydroxydiphenylmethan,4,4'-Dihydroxydiphenylpropan,
4,4'-Dihydroxydiphenylsulfön 2 2'- und 4,4'-Dihydroxy-diphI
' Nilfi
n 2 2 und 4,4Dihyoy-diphenyI.
Das' von Natriumsulfit ausgehende Herstellungsverfahren
ist bevorzugt. Die angewandte Natriumsulfitmenge liegt vorteilhafterweise im Bereich von
0 3 bis 1 6 Mol auf 1 Mol der phenolischen Kompon'enten
Als kernsulfonierte Phenole können beispielsweise o-Phenolsulfonsäure, Phenolsulfonsäuregemische
oder Kresolsulfonsäure verwendet werden. Die kernsulfonierten Phenole sind für sich allein mit Formaldehyd
kondensierbar, oder im Gemisch mit den obenerwähnten Phenolen bzw. im Gemisch mit
Phenolen, Formaldehyd und Natriumsulfit.
Die Kondensationszeit kann 2 bis 15 Stunden betragen, in der Regel werden aber mit einer Reaktionszeit
von 4 bis 11 Stunden bei einer Temperatur von 90 bis 1100C gut wirksame Produkte erhalten. Die
UmsetzungkannzurBeschleunigungderReaktionauch im Druckgefäß bei 1200C vorgenommen werden.
Durch Eindampfen im Vakuum oder durch Walzen- oder Sprühtrocknung lassen sich die Produkte, wenn
dies erwünscht ist, in feste Form überführen. Die erfindungsgemäß verwendeten Dispergiermittel
auf ihr Dispergiervermögen, ihre Stabilitätsverbessernden
Eigenschaften und das geringere Anschmutzen der Faser. Das im folgenden herangezogene Vergleichsprotlukt
A wurde nach der im FIAT Final Report 1013 beschriebenen Vorschrift aus Kresol, 2-Naphtol-6-sulfonsäure,
Natriumsulfit und Formaldehyd her-
gestellt. . . ,
Die in denBeispielen genannten Teile sind Gewicntsteile.
Zur Charakterisierung des Dispergiervermogens
benutzen wir die folgenden Verfahren:
Prüfverfahren 1
Eine 0,2%ige Lösung des Leukotetraschwefelsaureestersalzes
des 3,3"-Dichlorindanthrenazins wird unter
instensivem Rühren mit Schwefelsäure und Natnumnitrit
zersetzt, so daß der unlösliche Farbstoff austaut. Durch die Gegenwart von Versuch zu versucn
wachsenden Mengen der zu prüfenden Uispergiermittel
wird der Farbstoff mehr oder weniger gui dispergiert. Die nötige Menge laßt sich z. B. an
Fließproben (Auslaufen von 1 ml der Dispersion aui einem Weißbandfilter) oder unter dem Mikroskop
leicht ermitteln und mit anderen Dispergiermitteln vergleichen. Läßt man die Dispersionen insbesondere
*5 bei erhöLten Temperaturen stehen und kon.^ol"e"
sie nach längerer Zeit nochemmal, so erhal.man
Einblick in das Stabihtatsverhalten der Disperser
mittel. ,, VPr\™U bei
Das hier angeführte Prüfverfahren verlauft bei
einem pH-Wert von 1 bis 2.
Prüfverfahren 2
n;««»roiprmittel im
Eine entsprechende!P™f"n8 d« Dispergerm Ue Inn
h b H 11 bis J2 d Jreh die
Eine entsprechend8 g
alkalischen Bereich bei pH 11 bis J2 wird Jureh die
Verseifung des im Beispiel 4 der britischen Paten
schrift998 917genannten Farbstoff.^"f JPJ^
produkt _ von ^"T^^S
schwefelsäureester auf
Prüfverfahren 3
; ■
werden können, ohne daß dabei die wertvollen verschiebt. Dispergiereigenschaften verlorengehen. Prüfverfahren 4
Mit solchen neutralisierten Dispergiermitteln ist es 55 wri,ieichende Mahlversuche werden etwa 4 g
somit möglich, alkaliempfindliche Farbstoffe zu d.sper- F"' v*rß!".Ch™ Jj Sfenden Dispergiermittel,
kombiniert werden. .
Die so erhältlichen Kondensationsprodukte «igen
einen weiteren Vorteil in ihrem deutlich geringeren Schaumvermögen, das den Dispergiervorgang erheb-Hch
stören könnte. Ebenso ist ihr Vermögen, Textilien allein anzufärben, sehr gcnng.
Die Beispiele zeigen die Überlegenheit der nach der Erfindung verwendeten Verbindungen sowohl in bezug
&E£=5S&^ STA
Fortschritt der Feinverteilung wird in
SdS dh Auslauf-Filterproben verfolgt und nach
= sehr schlecht. ^J^^uJSSSUt kann man nach
Verdünnen der Proben auf die gewünschte Farbstoff-Verdünnender
wo«e ^ ^. ^ m
konzentration, uagern
Trockenschrank und Wiederholung dei Auslaufproben
nach z.B. 1,3 und 6 Wochen Lagerung beurteilen.
Prüfverfahren 5
Neben diesen vergleichenden Prüfverfahren wurden die Farbstoffe in der üblichen Weise auf einer ^*1""*
feinverteiic und ihr Färbeverhalten untersucht wobei neben den Farbstärke-, die Stabilitatse.genschaften
der Dispersionen unter Färbebedingungen geprutt ^ werden.
159 Teile eines technischen Kresolschnittes, der im iciB οι« „„„/_ i^„>c~i enthält, werden
Formaldehyd und 241 Teilen Wasser bei ^
peratur von 100°C 11 Stunden lang unteJ
kondensiert. Die nach der Umsetzung bei 80 Cj
115 Teilen Wasser verdünnte Lösung zeigt sowohl im alkalischen Bereich, wie nach der Neutralisation
mit Schwefelsäure gute Dispersionseigenschaften Mit dem im Beispiel 2 hergestellten Dispergiermittel
lim sichder Dispersionsfarbstoff (Farbstoff C)
ϊ η H.frch Kupplung von diazotierten! 2-ChIor-Änüfn
mit NPÄthyf-N (^yanäthyl) anilin, in
eTiem Verhältnis 1:0,6 in 6,5 Stunden zu e,ner
sSn guten Verteilung vermählen wahrend man
3Vf m ÄtÄrn^VvSeiling SS
VeSeichsproduktA mit dem kleineren Verhältnis
von lTo,6, so erhält man eine nicht lagerstabile
Verteilung.
Das nach 6stündiger Reaktion bei 102 bis 1050C
erhäWiche Kondensationsprodukt aus 302 Teilen eines η Kresolschnittes mit einem Anteil von 40%
16 Teilen Nonylpheno! (Nonyl = Tnprokristallisiertem
Natriumsulfit
5S
verteilung von l,4-Diamino2brom6n
chinon (in folgendem Farbstoff B) mit 0,6 .eilen
Dispergiermittel auf 1 Teil Farbstoff unter der Bedin-
Dieses KonucnMu«"-!"
- —
wäßrigen Lösung oder nach der Sprühtrocknung ein
Ses Dispergiermittel dar. Zu den drei ersten Prüfverfahren
waren die folgenden Mengen not.g, um
so
Verteilung, während das hier hergestellte Dispergiermittel schon nach 1,5 Stunden eine gute Feinverteilung
_ j nach dem Prüfverfahren 5 coloristisch geprüften Farbstoffdispersionen vom Farbstoff B waren einwandfrei.
159 Teile eines technischen Kresolschniltes mit
einem Anteil von 40% m-Kresol werden mit 209 Teilen krist. Natriumsulfit, 200 Teilen 30°/oigem Formaldehyd
und 241 Tei'en Wasser bei einer Temperatur von 12O0C in 6 Stunden unter Rühren kondensiert. Die
nach der Umsetzung bei 80°C mit 116 Teilen Wasser verdünnte Lösung wurde mit einem pH von ~10 in
den folgenden vergleichenden Untersuchungen eingesetzt :
In den drei ersten Prüfverfahren waren die folgenden
Mengen notwendig, um 1 Teil Farbstofffeinzuverteilen:
Dispergiermittel des Beispiels
Vergleichsprodukt
Vergleichsprodukt
Prüfverfahren 1 I 2 I 3
1,5 2
1 >2
0,025 0,4
In einem
4» B^ (B
stoff zu
stoff zu
Dispergiermittel des
Beispiels 2
Vergleichsprodukt A
Prüfverfahren 2
1
1,5
1,5
1,5
noch mit
2 Teilen
sehr schlecht
0,25 0,5 Mahlversuch nach Prüfverfahren 4 ist zu einer guten Verteilung des Farbstoffes
1) notwendig, bei einem Verhältnis Farbipergiermittel wie 1:0,6.
ist mit dem in der deutschen Patentschrift Zusatzpatentschrift 1 162 961 beFarbstoff,
einem Dioxy-amino-(oxymethyD-am.noantrachinon, (Farbstoff D) eine Mahlzeit
von 4 Stunden notwendig. Mit dem Vergleichsprodukt A benötigt man bei diesem Farbstoff 6 Stunden.
Neutralisiert man das im Beispiel 4 hergestellte Kondensationsprodukt nach dem Verdünnen mit
Schwefelsäure, so erhält man ein Dispergiermittel von dem in den drei ersten Prüfverfahren die folgenden
Mengen zum Feinverleilen von 1 Teil Farbstoff benötigt wurden.
6o — Dispergiermittel des Beispiels
In dem Mahltest des Prüfverfahrens 4 brauchte man knapp 1 Stunde um 1 Teil des Farbstoffes B (Beispiei
11) mit 0,6 Teilen Dispergiermittel des Beispiels sehr gut feinzuverteilen. Mit dem Vergleichsprodukt A Vergleichsprodukt A
war nach 3 Stunden Mahlzeit noch ein Rand eines 65 schlecht verteilbaren Anteils auf der Auslautprobe
festzustellen, der nur nach sehr langer Mahlzeit verschwand.
Prüfverfahren
2 I 3
1,5
keine Verteilung
keine Verteilung
0,125 0,4
Es ist also noch besser als das alkalische Vergleichsprodukt A. Beim Neutralisieren des Vergleichs-
Produktes A verliert dieses seine Dispergiereigenschaften nahezu völlig.
Nach dem Prüfverfahren 4 braucht man zum Feinverteilen des Farbstoffs D (Beispiel 4) 6 Stunden,
ebenso lange wie mit dem alkalischen Vergleichsprodukt. Der Vorteil des Produktes liegt aber darin,
daß man mit ihm auch Alkaliempfindliche Farbstoffe dispergieren kann.
B e i s ρ i e 1 6
Das während 11 Stunden bei 1000C im Kessel
erhaltene Kondensationsprodukt aus 120 Teilen eines technischen Kresolschnittes mit einem Anteil von
40% m-Kresol, 200 Teilen krist. Natriumsulfit, 300 Teilen
30%igem Formaldehyd und 200 Teilen Wasser wird nach dem Abkühlen auf 8O0C mit weiteren
85 Teilen Wasser verdünnt und kann in dieser wäßrigen Form oder nach dem Trocknen auf einem Sprühturm
als geeignetes Dispergiermittel für Farbstoffe eingesetzt werden. I m Prüfverfahren 4 erhält man an dem »o
Farbstoff B (Beispiel 1) schon nach 1 Stunde eine günstige Feinverteilung, während man mit dem Vergleichsprodukt
A 3 Stunden braucht.
B e i s ρ i e 1 7 „
Das nach 4 Stunden Reaktionszeit bis 12O0C aus
159 Teilen eines technischen Kresolschnittes mit 40% m-Kresol, 209 Teilen krist. Natriumsulfit, 200 Teilen
30%igem Formaldehyd und 241 Teilen Wasser hergestellte und mit 116 Teilen Wasser bei 80"C verdünnte
Kondensaiionsprodukt wird mit Schwefelsäure auf pH 7 eingestellt. Es ist ebenso wie die nicht neutralisierte
Lösung ein zum Dispergieren von Farbstoffen geeignetes Dispergiermittel. Im Test nach dem Prüfverfahren
4 mit Farbstoff D (Beispiel 4) erhält man mit diesem neutralen Dispergiermittel schon nach
5 Stunden eine sehr gute Verteilung, mit dem Vergleichsprodukt
A braucht man 6 Stunden.
Zur Mahlung eines Farbstoffes E durch Kupplung von diazotiertem p-Phenylendiamin auf Phenol entsteht,
und in der Deutschen Patentschrift 1154 433 beschrieben wird, benötigt man mit dem Produkt
dieses Beispieles bei dem Verhältnis Farbstoff zu Dispergiermittel wie 1:0,6 etwa 1,5 Stunden. Mit dem
alkalischen Vergleichsprodukt A erreicht man nach 2 Stunden noch keine gute Verteilung. Die Anwendung
des alkalischen Vergleichsproduktes A ist aber auch nicht zu empfehlen, da es mit dem Farbstoff D
ein rotgefärbtes Alkalisalz bildet, da zu Nuancen Verschiebung der Färbungen führt.
Eine weitere günstige Eigenschaft der nach der Erfindung verwendeten Dispergiermittel läßt sich aus
folgendem Versuch erkennen. Färbt man z. B. 10 g Wolle (80/80) und 10 g Polyester (52/20) in Form von
kreisrunden Gewebestücken im Durchlaß in einer den üblichen Färbeverfahren entsprechenden Flotte, ohne
Farbstoff mit der einer etwa 2%igen Färbung entsprechenden Dispergiermittelmenge (4 g/l handelsüblichem
Carrier, 4 g/l Ammonsulfat und Essigsäure zur Einstellung auf pH = 5, etwa, 0,8 g/l Dispergiermittel
bei einem Flottenverhältnis 1: 25), so kann man das Anschmutzen der Gewebe durch die Dispergiermittel
erkennen. In der Tabelle wird die Anschmutzung von Wolle und Polyestergewebe verglichen.
Polyester ..
Wolle ....
Wolle ....
Vergleichssubstanz A
schwach
sehr stark
sehr stark
Spur
weniger
stark
7
ipHll)
Spur
weniger
stark
(pH 7)
nicht Spur
Das nach llstündigem Rühren bei 102 bis 1050C
erhaltene Kondensationsprodukt ausl20Teilen 2,2'-Dihydroxydiphenyl,
264 Teilen kristallisiertem Natriumsulfit und 200 Teilen 30°/0igem Formaldehyd in 155 Teilen
Wasser stellt nach Verdünnen mit 100 Teilen Wasser bei 8O0C, Neutralisation mit Schwefelsäure
und anschließender Sprühtrocknung ein gutes Dispergiermittel für Dispersionsfarbstoffe dar. In dem Prüfverfahren
1 und 2 erhält man mit: dem Verhältnis 1:1 gute Verteilungen.
Eine Mischung aus 186 Teilen Wasser, 269 Teilen kristallisiertem Natriumsulfit, 29 Teilen eines technischen
Xylenol Gemisches und 127 Teilen eines technischen Kresolgemisches und 200 Teilen Formaldehyd
30°/0ig werden 11 Stunden bei 103 bis 1050C
gerührt. Nach Zugabe von 140 Teilen Wasser bei 8O0C
erhält man eine gutes Dispergiermittel für Farbstoffe. Nach dem Prüfverfahren 1 erhält man mit dem Verhältnis
1:1 eine gute brauchbare Dispersion. Auch im alkalischen Bereich nach Test 2 ist das Produkt in
diesem Verhältnis gut brauchbar.
Dieselben guten Ergebnisse erzielt man, wenn man bei der Kondensation den Anteil von Xylenol zu
Kresol auf 1: 3 erhöht.
189 Teile o-Chlorphenol, 132 Teile Natriumsulfat
und 200 Teile 3O0Z0IgCr Formaldehyd werden in 150 Tei
len Wasser zur Kondensation 11 Stunden bei 102 bij 1050C gerührt und nach Verdünnung bei 8O0C mi
282 Teilen Wasser mit Schwefelsäure neutralisiert Die wäßrige Lösung zeigt gute Dispergiereigenschaftei
für Farbstoffe.
Claims (9)
1. Verwendung von sulfogruppenhaltigen Phenoi-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
als Dispergiermittel für Farbstoffe, wobei die Kondensationsprodukte
aus sulfogruppenhaltigen einkernigen Phenolen und/oder sulfogruppenhaltigen zweikernigen nicht kondensierten mono- und
bifunktionellen Phenolen und Formaldehyd oder aus den entsprechenden sulfogruppenfreien Phenolen,
Formaldehyd und Sulfit hergestellt werden, dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte
verwandt werden, deren Molverhältnis von phenolischer Komponente zu Formaldehyd etwa 1:1,1 bis 1:4 beträgt.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte verwendet
wurden, deren Molverhältnis von phenolischer Komponente zu Formaldehyd etwa 1:1,2
bis 1:3 beträgt.
3. Verwendung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte verwendet
werden, die aus sulfogruppenfreien einkernigen Phenolen, Formaldehyd und Sulfit in
alkalischem Medium hergestellt werden.
4. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensationsprodukte aus einem sulfogruppenfreien, einkernigen
Alkylphenol hergestellt werden, wobei die Alkylgruppen
des Benzolrings insgesamt weniger als 4 Kohlenstoffatome aufweisen.
5. Verwendung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensationsprodukte
neutralisiert werden.
6. Farbstoffpräparationen, die als Dispergiermittel Kondensationsprodukte aus sulfogruppenhaltigen
einkernigen Phenolen und/oder sulfogruppenhaltigen zweikernigen nicht kondensierten
mono- und bifunktionellen Phenolen und Formaldehyd oder aus den entsprechenden sulfogruppenfreien
Phenolen, Formaldehyd und Sulfit enthalten, wobei das Molverhältnis von phenolischer Komponente
zu Formaldehyd etwa 1:1,1 bis 1:4 beträgt.
7. Farbstoffpräparationen nach Anspruch 6, die als Dispergiermittel Kondensationsprodukte
enthalten, deren Molverhältnis von phenolischer Komponente zu Formaldehyd etwa 1:1,2 bis
1:3 beträgt.
8. Farbstoffpräparationen nach Anspruch 6, die als Dispergiermittel Kondensationsprodukte
aus sulfogruppenfreien einkernigen Phenolen, Formaldehyd und Sulfit enthalten.
9. Farbstoffpräparationen nach Anspruch 6, die als Dispergiermittel Kondensationsprodukte
aus einem sulfogruppenfreien einkernigen Alkylphenol, wobei die Alkylgruppcn des Benzolrings
insgesamt weniger als 4 Kohlenstoffatome aufweisen. Formaldehyd und Sulfit enthalten.
, 10. Farbstoff präparationen nach Anspruch 6,
'die als Dispergiermittel die neutralisierten Kon-!
densationsprodukte enthalten.
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