DE1794190B2 - Verfahren zum Farben von syntheti sehen Fasern mit Dispersionsfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zum Farben von syntheti sehen Fasern mit DispersionsfarbstoffenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern mit Dispersfarbstoffen
unter Anwendung eines Färbungshilfsmittels, das eine zufriedenstellende Dispersion des Farbstoffes
und der Färbungstiefe der synthetischen Fasern bewirkt. Bekanntlich werden synthetische Fascrr., wie
Polyester- und Acetatfasern, hauptsächlich mit Dispersionsfarbstoffen
gefärbt. Dabei tritt jedoch eine Neigung zur ungleichmäßigen Färbung auf Grund der schlechten Dispersion des Farbstoffes während
des Färbungsarbeitsganges auf. Insbesondere im Fall von Polyesterfasern ist deren Farbstoffabsorption
auf Grund ihrer kompakten Molekularstruktur unzureichend, wenn die üblichen Färbungsverfahren angewandt
werden. Daher werden entweder das »Carrier <Färbeverfahren, bei dem die Färbung bei 100 C
unter Anwendung eines Färbungsbeschleunigers (der üblicherweise als Carrier bezeichnet wird) durchgeführt
wird, oder das Hochtemperatur-Hochdruck-Färbungsverfahren
angewandt, bei dem die Färbung bei 120 bis 130 C durchgeführt wird. Wenn infolgedessen
das Färbungsbad kein Färbungshilfsmittel enthält, das eine hervorragende Dispersionsfähigkeit
und Gleichmäßigkeitseigenschaften ergibt, enthalt, tritt häufig ein Verschmieren des Farbstoffes auf dem
gefärbten Produkt oder eine ungleichmäßige Färbung auf.
Zu den bisher als Zusatz zu dem Färbebad beim Farben von synthetischen Fasern mit Dispersionsfarbstoffen bekannten Färbungshilfsmitteln' gehören
beispielsweise die anionischen, oberflächenaktiven Mittel, wie Natriumalk ylsulfonat, Natriumdinaphthylmethandisulfonat,
Natriumdodecylbenzolsulfonat und Sulfate höherer Alkohole, die nichtionischen oberflächenaktiven
Mittel wie Polyoxyäthylenoleylather und Polyoxyäthylennonylphenoläther und auch Sulfate
derartiger nichtionischer oberflächenaktiver Mittel, beispielsweise Polyoxyäthylenoleyläihersulfat und
Polyoxyäthylennonylphenoläthersulfat. Jedoch ist keines davon hinsichtlich der Wirkungen auf die Dispersion,
Färbungstiefe und Farbstoffabsorption zufriedenstellend.
In der deutschen Auslegeschrift 1 021 826 ist ein Verfahren zum Färben von Polyesterfasern beschrieben,
wobei man den Farbstoffbädern oberflächenaktive Ester der Phosphorsäuren, die mindestens einen
hydrophoben Kohlenwassersioffrest von 7 oder mehr
Kohlenstoffatomen enthalten, zusetzt
Ferner ist in der deutschen Auslegeschrift 1 001 966
ein Verfahren zum Färben von Textilien aus hochschmelzenden linearen Polyestern mit Suspensionsfarbstoffen oder Entwicklungsfarbstoffen in Gegenwart
von Hilfsmitteln beschrieben, bei welchem man als Färbehilfsmittel Oxyalkyläther von Phenolen
verwendet Diese Färbehilfsmittel sind jedoch hinsichtlich der erhaltenen Anfärbungen noch nicht
zufriedenstellend.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines Verfahrens zum Färben von synthetischen Fasern mit
Dispersfarbstoffen unter Anwendung eines Färbungshilfsmittels,
das eine zufriedenstellende Dispergierung des Farbstoffes und die Erzielung einer gleichförmigen
Färbung der synthetischen Fasern in hoher Farbtiefe gewährleistet.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern mit Dispersfarbstoffen
unter Anwendung eines Färbungshilfsmittels geschaffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als
Färbungshilfsmittel mindestens eine Verbindung der folgenden Formel verwendet wird:
RnLn'
in der R eine am Kern gebundene (a) Biphenyl-, Naphthyl- oder Anthracen-Gruppe, (b) eine Alkylaryl-,
Alkylenaryl, Alkylakylenaryl, Halogenaryl, Halogen alkylaryl-, Halogenalkylenaryl- oder Halogenalkylenalkylaryl-Gruppe
mit einer Gesamtzahl von zwei bis acht Benzolringen, wovon in mindestens einem Ring 1 bis 3 Wasserstoffatome durch Alkylgruppen
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylengruopen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und Halogenatomen
substituiert ist, odef <c) eine Alkylaryl-. Alkylalkylenaryl-, Halogenalkylaryl- oder Halogenalkylenalkylaryl-Gruppe
wie vorstehend unter (b), worin zusätzlich höchstens die Hälfte der gesamten Benzolringe aus Benzolringen besteht" in denen lediglich
1 Wasserstoffatom durch eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert ist, bedeutet,
η eine ganze Zahl von 1 bis 2, L, falls η die Zahl 1
darstellt, eine der Gnfppen ■ >
-0(C2H4OyC3H6OLSO3M
■ ' 11O
/
- 0(C2H4OWC3H6O)n,-- P - OM
OM
-0(C2H4OUC3H6O) O
/ \
UC3H6O)n, OM
worin c eine ganze Zahl von 1 bis 400. in die Zahl 0
oder eine ganze Zahl von 1 bis 200 und M ein Wasserstoff-. Natrium-, Kalium-, Magnesium- oder CaI-ciumatom,
die Gruppe NH4' oder N-Hydroalkylammonium-,
N - Hydroalkanolammonium- oder N - Hydroälkylenammonium - Gruppen mit Alkyl-,
Alkanol- und Alkylengruppen mir 1 bis 8 Kohlen-
Stoffatomen darstellt und L, falls π die Zahl 2 dar- und aus (2) mindestens emer Verbindung der Formel
stellt, die Gruppe
o <^V(Rn.'-R'-(OH). (H)
OiC2H4OUC3H6OL
OM
worin e, m und M die vorstehende Bedeutung be- ίο
sitzen, und ri eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet
Gemäß einer besonderen Ausführungsform der Erfindung wird als Färbungsbilfsmittel ein Gemisch
verwendet, bestehend aus (1) mindestens einer Verbindung der Formel
RnLn' (I)
-0(C2H4OWC3H6OLSO3M
-0(C2H4OUC3H6OL
OM
worin e, m und M die vorstehende Bedeutung besitzen,
und ri eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet,
worin R, eine am Kern gebundene (a) Biphenyl-, Naphthyl- oder Anthracengruppe, (b) eine Alkylaryl-,
Alkylenaryl-, AlkylaUcylenaryl-, Halogenaryl-, Halogenalkylaryl-,
Halogenalkylenaryl- oder Halogenalkylenalkylaryl-Gruppe mit emer Gesamtzahl von zwei
bis acht Benzolriagen, wovon mindestens in einem Ring 1 bis 3 Wasserstoffatome durch Alkylgruppen
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylengruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und Halogenatomen substituiert
ist, oder (c) eine Alkylaryl-, Alkylakylenaryl-, Halogenalkylaryl- oder Halogenalkylenalkylarylgruppe
wie vorstehend unter (b), worin zusätzlich höchstens die Hälfte der gesamten Benzoimge aus
Benzolringen besteht, in denen lediglich 1 Wasserstoffatom durch eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen
substituiert ist, bedeutet, η eine ganze Zahl von 1 bis 2, L, falls η die Zahl 1 darstellt, eine
der Gruppen
-0(C2H4OUC3H6OL- P-OM
OM
-0(C2H4OUC3H6O) O
-CKC2H4OUC3H6OL OM
worin e eine ganze Zahl von 1 bis 400, m die Zahl O
oder eine ganze Zahl von 1 bis 200 und M ein Wasserstoff-, Natrium-, Kalium-, Magnesium- oder CaI-ciumatom,
die Gruppe NH4 oder N-Hydroalkylammonium,
N - Hydroalkanolammonium- oder N - Hydroalkylenammonium - Gruppen »nit Alkyl-,
Alkanol- und Alkylengruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt und L, falls η die Zahl 2 darstellt,
die Gruppe
-0(C2H4OUC3H6O) O
worin rri eine ganze Zahl von 1 bis 2 und, falls m'
die Zahl 1 darstellt, R" eine CH2- oder C2H4-GrUpDe,
und Tails rri die Zahl 2 darstellt, R" eine CH2-Gruppe
ist, O, R' Alkylgruppen oder Arylgruppen, worin
1 bis 2 Wasserstoffatome des Benzolringes durch Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoßatomen substituiert
sind, oder Aryl-, Anükyl-, Halogenaryl oder
Halogenalkylaryl-Gruppen mit ein bis zwei Benzolringen mit oder ohne Halogensubstituenten und e
eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
Die vorstehend angegebene Formel I wird nachfolgend in die folgenden Formeln 1, 2, 3 und 4 unterteilt:
Die Färbungsbilfsmittel gemäß der Erfindung umfassen solche, worin der Hauptbestandteil mindestens
eine der Verbindungen entsprechend den Formeln 1, 2, 3 und 4 darstellt, und solche, worin der Hauptbestandteil
ein Gemisch mindestens einer Verbindung der folgenden Formeln 1, 2, 3 und 4 mit
mindestens einer der Verbindungen entsprechend den nachfolgend angegebenen Formeln 5 oder 6 ist.
R [0(C2H4OUC3H6OLSO3M],-
worin M, R, e, m und ri die nachfolgend angegebenen Bedeutungen besitzen
/
0(C2H4OUC3H6OLP-OM
0(C2H4OUC3H6OLP-OM
worin M, R, e, m und n' die nachfolgend angegebenen Bedeutungen besitzen,
R·
^0(C2H4OUC3H6O) O
/ \
0(C2H4OUC3H6OL OM
0(C2H4OUC3H6OL OM
worin M, R, e, m und n' die nachfolgend angegebenen
Bedeutungen besitzen.
R-O(C2H4OUC3H6O) O
R-O(C2H4OUC3H6OL
OM
worin M, R, e, m und ri die nachfolgend angegebenen Bedeutungen besitzen.
In den vorstehenden Formeln 1, 2, 3 und 4 stellt R einen phenolischen Rest dar und bedeutet entweder
(a) einen Biphenyl-, Naphthyl- oder Anthracen-
CH2+R'-(OH),
15)
worin rri die Zahl 1 oder 2 bedeutet und R' und e' die
nachfolgend angegebenen Bedeutungen besitzen.
(^V-CH2-CH2-R'—(OH), (
(6)
worin in den Formeln 5 und 6 R' entweder eine Alkylgruppe oder Arylgruppe, wobei 1 bis 2 WasserstoiTatome
des Benzolringes mit einer Alkylgruppe von nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen substituiert
sind, oder eine Aryl-, Alkylaryl-, Halogenaryl- oder Halogenalkylaryl-Gruppe mit ein bis zwei Benzolringen
mit oder ohne Halogensubstituenten und e' eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet
Die Verbindungen entsprechend den Formeln 1, 2,3 und 4 werden durch Umsetzung von Äthylenoxyd
oder Propylen- und Äthylenoxyd in an sich bekannter Weise mit den nachfolgend aufgeführten Ausgangsmaterialien
und im Fall der Formel 1 Umsetzung des erhaltenen Produktes mit Chlorsulfonsäure, Schwefeldioxyd
oder Sulfaminsäure nach dem an sich bekannten Schwefelsäureveresterungsverfahren unter folgender
Neutralisierung mit einem Alkali oder einem Amin in denjenigen Fällen, wo nicht die Sulfaminsäure
verwendet wurde, erhalten. Bezüglich der Verbindungen
entsprechend den Formern 2, 3 und 4 werden die gewünschten Verbindungen erhalten, indem nach
dem an sich bekannten Phosphorsäureveresterungsverfahren entweder Phosphorpentoxyd, Phosphortrichlorid
oder Phosphoroxychlorid mit den nachfolgend aufgeführten Ausgangsmaterialien umgesetzt
werden, woran sich eine Neutralisation entweder mit einem Alkali oder einem Amin anschließt oder auch
der Neutralisationsarbeitsgang nicht durchgeführt wird.
Rest, (b) einen Alkylaryl-, Alkylenaryl-, Alkylalkylenaryl-,
Halogenaryl-, Halogenalkylaryl- oder Halogcnalkylenaryl- oder Halogenalkylenalkylaryl-Rcst mit
insgesamt zwei bis acht Benzolringen, wovon in mindestens einem 1 bis 3 Wasserstoffatome des Benzolringes
durch entweder eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylengruppe
mit nicht mehr als 2 Kohlenstoffatomen oder 1 Halogenatom substituiert ist, oder (c) einen Alkylaryl-,
Alkylalkylenaryl-, Halogenalkylaryl- oder Halogenalkylenaryl-Rest
wie unter (b), worin zusätzlich die gesamten Benzolringe höchstens zur Hälfte aus Benzolringen
bestehen, bei denen lediglich 1 Wasserstoffatom durch eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen
substituiert ist; M bedeutet ein Wasserstoff-, Natrium-, Kalium-, Magnesium- oder Calciumatom,
eine Gruppe NH4 oder eine N-Hydroalkylammonium-,
N - Hydroaikanoiammonium- oder N - Hydroalkylenammonium - Gruppe mit Alkyl-,
Alkanol- oder Alkylen-Gruppen mit nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen, e eine ganze Zahl von 1 bis
400, m eine ganze Zahl von 1 bis 200 und n' eine ganze
Zahl von 1 bis 4.
Weilerhin läßt sich die vorstehend angegebene Formel II in die folgenden zwei Formeln 5 und 6
unterteilen:
Als Beispiele für Ausgangsmaterialien der Verbindungen entsprechend den Formeln 1, 2, 3 und 4
seien die folgenden aufgeführt:
A. Kondensate von Benzylchlorid mit solchen Verbindungen, wie Phenol, halogenierten Phenolen, Kresol
und Resorcin:
CH,
B. Formaldehyd- oder Acetaldehyd - Kondensate der Produkte nach A:
OH
C. Kondensate von Phenylphenol und Benzylchlorid.
CH,-
CH3-
D. Formaldehyd- oder Acetaldehyd - Kondensate der Produkte nach C.
E. Naphthol oder Naphthol - Kondensate mit Benzylchlorid.
Beispiel
OH
OH
CH
F. Formaldehyd- oder Acetaldehyd - Kondensate der Produkte nach E.
309 538/484
G. Mit Styrol umgesetzte Produkte von alogenierten Phenolen, Cresol, Resorcin,
henol und Naphthol.
CH2-CH
OH
Br CH2-CH2-CH - CH2-CH - CH2-^ JV
H. Formaldehyd- oder
ier Produkte nach G.
ier Produkte nach G.
Acetaldehyd-Kondensate
Phenol, Vom Gesichtspunkt der Verbesserung der Disper-
Phenyl- sionswirksamkeit für Farbstoffe wird es bevorzugt, wenn Äthylenoxyd an die vorstehend aufgeführten
Ausgangsmaterialien in einer 1- bis 3fachen Gewichtsü menge addiert ist. Wenn andererseits Propylenoxyd
ur.d Äthvlenoxyd an diese Ausgangsmaterialien addiert werden, wird es vom Gesichtspunkt der Verbesserung
der Dispersionswirkung für Farbstoffe bevorzugt, daß die addierte Äthylenoxydmenge größer ist als diejenige
ίο des Propylenoxyds und daß die gesamte addierte Menge aus Äthylenoxyd und Propylenoxyd die 1- bis
4fache Gewichtsmenge des Ausgangsmaterials beträgt. Es gibt jedoch keine Beschränkung hinsichtlich
der Reihenfolge der Addition der Materialien. Die Verbindungen der Formeln 5 und 6 werden
zu den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3 und 4 zugesetzt, um eine weitere Steigerung der Gleichmäßigkeitseigenschaften
zu erreichen, und hierzu gehören beispielsweise folgende Verbindungen:
OH
OH
CH2-+ 4-CH2
OH
OO
OH CH
OH
CH;
OH OH
CH2-CH
Die Verbindungen der Formel 5 oder 6, die als solche in Wasser unlöslich sind, lösen sich oder emulgieren
und dispergieren sich in Wasser, wenn sie mit den Verbindungen der Formeln 1. 2, 3 oder 4 vermischt
werden, und erhöhen die Eigenschaften der Gleichmäßigkeit und Färbungstiefe. In diesem Fall
besteht das bevorzugte Verfahren darin, den Zustand der Verbindung der Formeln 1, 2, 3 oder 4 wasserfrei
zu machen, worauf die Verbindungen der Formeln 5 oder 6 zugesetzt werden, worauf gerührt wird, um ein
homogenes Gemisch zu erhalten. Daran schließt sich die allmähliche Zugabe von Wasser an, gegebenenfalls
nachdem das Gemisch erhitzt wurde. Falls die einverleibte Menge an Verbindungen entweder der
Formel 5 oder von Formel 6 40 Gewichtsprozent der ss
Summe der Gewichte mindestens einer Verbindung der Formeln 1,2,3 und 4 und des Gewichtes mindestens
einer Verbindung der Formeln 5 und 6 übersteigt, wird deren Lösung oder Emulgierung und Dispersion in
Wasser schwierig, und die Dispergierwirksamkeit für <*>
Farbstoffe fallt ab. Deshalb werden Gemische, worin mindestens eine Verbindung der Formeln 1. 2, 3 und 4
mehr als 60 Gewichtsprozent der Summe des Gewichtes dieser Verbindung und des Gewichtes mindestens
einer Verbindung der Formeln 5 und 6 fm übersteigt, während mindestens eine Verbindung der
Formeln 5 und 6 einen Wert von 40 Gewichtsprozent der vorstehenden Summe nicht übersteigt, als Hilfsmittel
zur Verwendung beim Färben von Polyesterfasern bevorzugt
Der auf diese Weise erhaltene erfindungsgemäße Färbungshilfsstoff besteht überwiegend aus einem
oberflächenaktiven Mittel mit aromatischen, hydrophoben Gruppen, die sich von den hydrophoben
Gruppen der üblichen oberflächenaktiven Mittel vom Äthersulfat- oder Ätherphosphattyp unterscheiden
Ein wichtiges Merkmal des Verhaltens der erfindungsgemäßen Färbehilfsstoffe liegt in der Tatsache
daß sie die Dispersion des Farbstoffes in einem sehi zufriedenstellenden Zustand während des Färbungs
arbeitsganges halten. Hinsichtlich dieser Wirkung is das erfindungsgemäße Färbungshilfsmittel den üb
liehen oberflächenaktiven Mitteln ganz erheblicl überlegen.
Ein zweites Merkmal des ertindungsgemüßen Fär bungshilfsmittels besteht darin, daß es erheblicl
überlegene Eigenschaften hinsichtlich Gleichmäßig keit und Färbungstiefe im Vergleich zu den üblichei
Färbungshilfsmitteln ergibt Ein weiterer wesentliche Vorteil besteht darin, daß, verglichen mit übliche
nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln und obei flächenaktiven Mitteln vom Äthcrsulfattyp. das Mntt
keinen übermäßigen Abfall in der schließlich erha
tenen Farbstoffabsorption ergibt.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Ei läuterung der Erfindung.
Beispiele
und
und
4-
bis 14
Verglcichsbcispiele I bis VIl
Eine Untersuchung der Dispersionswirkung für
Dispersionsfarbstoffe wurde mit den erfindungsgemäßen,
in den Tabellen I und II aufgeführten Färbungshilfsmitteln 1 bis 14 und den zum Vergleich
dienenden, in Tabelle IH aufgeführten Färbungshilfsmitteln 1 bis 7 durchgeführt. Die letzteren stellen :o
keine erfindi'ngsgemüßen Färbungshilfsmittel dar und
wurden zum Vergleich der Färbewirkup.gen untersucht. Der Versuch wurde unter solchen Bedingungen
durchgeführt, wie sie während eines tatsächlichen Färbungsarbeitsganges auftreten. is
1. Untersuchte Färbungshilfsmittel
Es wurden die in den Tabellen I und II angegebenen
erfindungsgemäßen Färbungshilfsmittel und zum Ver-
gleich die in Tabelle III angegebenen Färbungshilfsmittel
verwendet.
2. Versuchsverfahren
Eine Lösung, die aus 0,05 g jedes Farbstoffes, 0,03 g (berechnet als wirksamer Bestandteil) jedes
Hilfsmittels, 0,02 g 30%iger Essigsäure und 50 g Wasser bestand, wurde während 30 Minuten bei
130° C in einer Färbungsmaschine vom Tumblet-Typ
behandelt, worauf auf 9O0C abgekühlt wurde und anschließend die behandelte Flüssigkeit mit einem
Filterpapier zur Verwendung bei der quantitativen Analyse filtriert wurde. Dieses Filterpapier wurde an
Luft getrocknet, worauf der Farbstoff mit 100 g Äthylenglykolmonobutyläther extrahiert wurde. Die
Farbstoffkonzentration in der extrahierten Flüssigkeit wurde mittels eines Spektrophotometers bestimmt
und die Farbstoffabsorption des Filterpapieres daraus berechnet.
Tabelle 1
Farbstoffdispersionsversuch mit Verbindungen entsprechend Formeln 1 bis 4
Farbstoffdispersionsversuch mit Verbindungen entsprechend Formeln 1 bis 4
Färbe
hilfs mittel Nr. |
Phenolisches Ausgangsmaterial |
Addiert. Mol:
Äthylenoxyd Propylenoxyd (bezogen auf Ausganes- phcr.ol) |
Anionisiermittel | Neuiralisiermitiel | NaOH |
Art des
erhaltenencn Färbehilfs mittels |
C1H1, | ||||||
1 | :\ihylenoxyd, 15 | CISO3H1) | KOII2) | Formel 1 | ||
Cl
T |
||||||
2 | ζ~~^\- CH2-\\- O H OH OH |
Äth>lenii\>ti. 12 | P,O5 3) | N(C2H4OH)3") |
50%iges
Gemisch der Formeln 2 und 4 |
|
3 |
A A
^>„cYCH'Yc«o |
Äthylenovyd. IS | NH3SO3H5) | — | Formel 1 | |
OH | ||||||
4 | 2\ ,/ | Athylenoxyd, 15 | CISO3H | Formel 1 |
') Es wurde der Hydroxylwert des Athylenoxydadduktes oder Propylenoxyd· und Alhylenoxydadduktes bestimmt. Dann wurden
(56 l08Hydroxyl-Wert) Gramm des Adduktes mit einem Mo! ClSO5H während 3 Stunden bei 35 bis 45' C umgesetzt, worauf N2-GaS
während 3 Stunden bei der gleichen Temperatur eingeführt wurde Die Färbungshilfsmittel 4. 7. 10.15, 17.18,21, 22. 24,25.27, 28, 30.
32. 33. 35, 38, 39 und 40 wurden in der gleichen Weise hergestellt
J) Ein Sulfat oder Phosphat wurde zu einer 30%igen KOH-Lröung zugesetzt und eine l°«ige Lösung hiervon auf einen pH-Wert von
7.0 bis 8.0 neutralisiert Die Färbungshilfsstoffc 15. 22. 24 und 30 wurden in der gleichen Weise hergestellt.
1I Der Hydroxylwert des Alhylenoxydadduktes oder Propylenoxydadduktes wurde besummt Dann wurden (56 108 HyJmx,!wert)
Gramm des Adduktes entnommen und ' , Mol P2P, zugesetzt, worauf das Gemisch während 12 Stunden bei 70°C umgesetzt wurde
Die Färbungshilfsstoffe 9. 20, 23, 26, 29. 34. 37 und 41 wurden in der gleichen Weise hergestellt.
') Ein Sulfat oder Phosphat wurde zu einer 30%igen Triälhanolamin-Lösung zugesetzt und eine 1 %ige Losung auf einen pH-Wert von 6,0
bis 6J neutralisiert. Die Färbungshilfsstoffe 7. 10. 18. 19. 20. 26. 27. 29. 32. 33. 35. 40 und 41 wurden in der gleichen Weise hergestellt.
5) Der Hydroxylwert des Athylenoxydadduktes oder Prop>lenm>dadduktes wurde bestimmt Dann wurden 156108 Hydroxylwert) Gramm
des Adduktes abgenommen und I Mol NH1SO5H und I MoICO(NH2Ij /ugesct/l. worauf das Gemisch während 30 Minuten bei 120 bis
140 C" umgesetzt wurde. Die Färbungshilfsstoffe 8. 16, M unrl W wurden in der gleichen Weise hergestellt
13
Färbe- hilfs- mittel |
HO | Phenolisches Ausgangsmateria] | CH2< | -CH, | OH |
lninti Nr. |
CH, | •o<t> | x> | -OH | |
5 | ι /\ ( ! |
/VV-OH 1Vx/ |
<~ > | ||
6 | V | CCr011 | ^v_/+V Vy \_i_/ |
i Br |
OH |
CH
Λ |
CH,-<^ | CH/ |
' \
I \/ |
||
7 | 0 | ||||
8 | "CH2-CH-CH2- | ||||
ή | |||||
χ/ | -OH | ||||
9 | ,-CH2-CH-CH1- | ||||
V | -OH | ||||
^V | |||||
10 | |||||
lortsctzunc
14
Addiert. Mol:
Älhylenoxyd
Propylenoxyd
(bezogen auf
Ausgangs-
phenoll
Anionisiermittel
Neutralisiermittcl
Älhylenoxyd. 20
Äthy'enoxyd. 25
PCI.,6)
POCl,7)
Älhylenoxyd. 20 | ClSO3H
Äthvlenoxvd.
Propylenoxyd. !0 Äthylenoxyd.
P,O<
ClSO3H
Ca(OH)2")
N(C2H5J3
Art des
erhaltenencn
Färbehiirs-
mittels
lediglich I ormel 4
lediglich Formel 2
Formel I
Formel 1
NH2C2H4NHC2H4OH
50%igcs Gemisch der
Formeln und 4
Forme!
1 Der Hvdroxylwert des Äthylenoxydadduktes oder Propylenoxyd- und Äthylenoxydadduktes wurde bestimmt. Dann wurden (5t. Wk
H^droxviwert) Gramm des Adduktes genommen, und nach Zugabe von ·/, Mol PCl3 be, einer Temperatur unterhalb STC wurde cui,
G^m™ch umgeseS undffnschließend ' I3 Mol Cl2-GaS bei der gleichen Temperatur eingeführt. Daran schloß s.ch eine Hydrolyse des
Rf^ltinninroduktes durch Zueabe von Wasser.
> DW Hvdroxylwert des Äthylenoxydadduktes oder Propyienoxydadduk.es und Äthylenoxydadduktes wurde bestimmt. Dann wurden
(?6 lOgmvdroxyiwert) Gramm to Adduktes abgenommen. POCl3 hierzu bei 50°C zugesetzt, worauf ^s Gemisch wahrend 3 Stunden
umgesetzt wurde und anschließend Wasser zur Hydrolyse des Reakiionsproduktcs zugcgeocn wuruc. Die Farbungsumssto..e ., ur.i. ...
"> Ein^uifa" oderephobsphaf "mal zu einer 30%igen Ca(OH),-Lösung zugegeben und ehe 1 %ige Lösung hiervon zu einem pH-Wert 6.(
bis 70 neutralisiert. Die Färbungshilfsstoffe 23 und 28 wurden in der gleichen Weise erhalte^
Im Fall von Mg(OH)2 bei den Färbungshilfsstoffen 21 und 39 wurde nach dem gleichen Verfahren gearbeitet.
Im Fall von Mg(OH)2 bei den Färbungshilfsstoffen 21 und 39 wurde nach dem gleichen Verfahren gearbeitet.
11
Tabelle II
Farbstoffdispersionsversuch mit Verbindungen der Formeln 5 und 6
Farbstoffdispersionsversuch mit Verbindungen der Formeln 5 und 6
der Tabelle 1 zur
der Verbindung der
Formel 5 °<fcr 6
Nr. 3
der Verbindung
der Formel 5 oder 6
zu dem Färbungshilfsstoff der
Formeln I, 2, 3 oder 4
15:85
Art des Färbungshilfsmittels
Formel 5
Fortsetzung
Färbungs-
hilfsstoiT |
Verbindung der Formeln S und 6 | OCX | OH |
Färbungshillsstoff der
Formeln 1 bis 4 der Tabelle I zur Mitverwendung mit der Verbindung der Formel 5 oder 6 |
Gewichtsverhailnis
der Verbindung der Formel 5 oder 6 zu dem Färbungs hilfsstoff der Formeln 1, 2, 3 oder 4 |
Art des Färbungs-
hflfemittds |
OH | CH2<Q> | CH2- CH2-7*~\/\ O |
||||
12 | OH | Nr. 6 | 20:80 | Formel 5 | ||
13 | Nr. 4 | 25:75 | desgl. | |||
14 | Nr. 10 | 35:65 | Formel 6 |
Tabelle HI FarbstofFdispersionsversuch mit Vergleichs-Färbungshilfsstofien
Vcrgieichslärbungsbihsslofr Nr. | Verbindung | SO3Na | 0 | I I SO3Na SO3Na |
1 | C12H25OSO3Na | C8H17 —<^^— 0(CH2CH2O)20 H | C9H19-Z-^-O(CH2CH2O)20- "-0Na | Kein FärbungshilfsstofT zugegeben |
C16H33O(CH2CH2O)12SO3K | ONa | |||
2 | Od | |||
3 | ||||
4 | ||||
5 | ||||
6 | ||||
7 |
3. Versuchsergebnis /i
Wie aus Tabelle IV ersichtlich, besitzen die erfindungsgemäßen Färbungshilfsstoffe in sämtlichen Fällen ausgezeichnete
Dispergierwirksainkeit. Je geringer die prozentuale Adsorption ist, desto besser ist die Dispergierbarkeit.
Der Absorptionswert wurde auf folgende Weise erhalten:
Gewicht des auf dem Filterpapier absorbierten Farbstoffes Gewicht des verwendeten Farbstoffes
100 = % Absorption.
Farbstoffdispersionswirksamkeit (% Absorption
an Farbstoff auf dem Filterpapier)
an Farbstoff auf dem Filterpapier)
Farbstoff- | Verwendeter Farbstoff | Duranoi Rot | Duranuj | |
Beispiel
Nr |
hflfcmitteJ | Resoline | 2B"| | G*** |
Gelb GRL*) | 0,9 | ^. ι | ||
1 | < | 7.8 | 0,4 | —*1 |
2 | 2 | 6,5 | 0,3 | 2.5 |
3 | 3 | 6.1 | 0,4 | 3,4 |
4 | 4 | 5.7 | 0,6 | 2,8 |
5 | 5 | 9.2 | 0,4 | 2,4 |
6 | 6 | 7.1 | 0,6 | 1,9 |
7 | 7 | 5.8 | 0.7 | 3.1 |
8 | 8 | 6.1 | 0.3 | 3,0 |
9 | 9 | 6.6 | 0,5 | 2.7 |
10 | 10 | 8.7 | 0,6 | 2,8 |
11 | 11 | 7.7 | 0,6 | 2,4 |
12 | 12 | 5.6 | 0,9 | 3.3 |
13 | 13 | 6,2 | 0.7 | 2,9 |
14 | 14 | 7,4 |
Vergleichs
versuch Nr |
Vergleichs-
färbungs- hilfsstofT Nr. |
Ver»
Resoline Gelb GRL·) |
'ernteter Farbs
Duranoi Rot 2 B") |
toff
Duranoi Blau Q·") |
I | 1 | 7,1 | 5,1 | 5,8 |
II | 2 | 4,5 | 1,2 | 6,3 |
III | 3 | 10,7 | 4,1 | 6,1 |
IV | 4 | 9.3 | 2,6 | 4.7 |
V | 5 | 9,5 | 4,4 | 4,9 |
VI | 6 | 13.7 | 0,9 | 5,2 |
VII | 7 | 11,51 | 4,2 | 3,9 |
*) C. I. Disperse Yellow 42, C. I. Nr. 10338.
··) C. I. Disperse Red 15, C I. Nr. 60710.
·**) C. I. Disperse Blue 26, C. I. Nr. 63305.
Beispiele 15 bis 28
und
Vergieichsbeispiele VIII bis XIV
Vergieichsbeispiele VIII bis XIV
Färbebader, die die folgenden Bestandteile in 50 ecm Was.ser enthielten, wurden angewandt und
Tücher aus Polyäthylenglykolterephthalat, von denen jedes Stück ein Gewicht von 0,5 g hatte, wurden getrennt
in die Bader fünfmal eingetaucht.
Färbebäder
0,05 g (berechnet als wirksamer Bestandteil) der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen verschiedenen
Färbungsstoffen, 0,05 g Latyl-Gelb 3 G
OH
CO
co
und 0.01 g einer 10%igen Essigsäure wurden verwendet.
Eintauchen des zu färbenden Tuches in das Färbungsbad: Das erste Tuchstück von 0,5 g wurde
bei 60 C eingetaucht, worauf die Temperatur auf 130 C im Verlauf von 20 Minuten gesteigert wurde
Nachdem 130 C erreicht waren, wurde die Temperatur unmittelbar rasch auf 95CC gesenkt und das
zweite Tuchstück von 0,5 g eingetaucht. Nachdem die Temperatur auf 130° C in 5 Minuten erhöht worden
war und die Färbung während 15 Minuten bei dieser
Temperatur ausgeführt worden war. wurde die Temperatur des Bades unmittelbar rasch auf 95 C gesenkt.
Dann wurde das dritte Stück von 0,5 g in das Bad eingetaucht, worauf die Badtemperatur auf 130 C
in 5 Minuten erhöht wurde und die Färbung bei dieser Temperatur ausgeführt wurde, worauf unmittelbar
die Temperatur rasch gesenkt wurde. Darauf wurde das vierte Tuchstück von 0,5 g eingetaucht,
die Temperatur des Bades auf 130C in 5 Minuten erhöht, während 15 Minuten bei dieser Temperatur
gefärbt und unmittelbar die Temperatur rasch gesenkt. Schließlich wurde das fünfte Tuchstück von
0.5 g in das Bad eingetaucht, worauf die Badtemperatur
auf 1300C in 5 Minuten erhöht wurde und die Färbung während 30 Minuten bei dieser Temperatur
ausgeführt wurde.
Die Farbstoffabsorptionswerte der getrennt in die Bäder in fünf Stufen eingetauchten Tücher sind in
Tabelle V ersichtlich. Aus diesen Ergebnissen ergibt sich die ausgezeichnete Wirkung hinsichtlich Gleichmäßigkeit
und Färbungstiefe, wenn von den Färbungshilfsmitteln gemäß der Erfindung Gebrauch
gemacht wird, wobei kein großer Unterschied hinsichtlich der Farbstoffabsorption zwischen dem zuerst
eingetauchten Tuch und dem zuletzt eingetauchten Tuch besteht. Wenn kein Färbungshilfsmittel einverleibt
ist, ergibt sich im allgemeinen ein großer Unterschied zwischen dem zuerst eingetauchten Tuch
und dem zuletzt eingetauchten Tuch. Weiterhin ergibt sich üblicherweise ein Abfall der durchschnittlichen
fts Farbstoffabsorption, falls ein Hilfsmittel zugegeben
ist, jedoch tritt dies, wie aus Tabelle V ersichtlich, kaum auf, wenn die Hilfsstoffe gemäß der Erfindung
eingesetzt werden.
Farbstoffabsorption der verschiedenen gefärbten Tücher (%)
Nr.
15
16
16
17
18
19
18
19
20
21
21
22
23
24
25
26
27
Verwendeter
FärbungshflfsstofT
entspr.
Tab. I +1!
lauchtes tauchtes tauchtes
10
11
12
13
14
zuerst
emge-
emge-
Tuch
1,89
1,82
1,80
1,79
1.89
1,90
1,91
1,86
1.81
1,77
1,91
1,90
1,89
1.88
1,82
1,80
1,79
1.89
1,90
1,91
1,86
1.81
1,77
1,91
1,90
1,89
1.88
zweiteinge-
Gefärbtes Tuch drirt-
Tuch
einge-
Tuch
tauctiesjtauchlcs
Tuch
1,74 1,78
1,75
1,83
1,91
1,85
1.81
1,77
1,88
1,84
1,81
1,80
1,88
1,82
1.89
1,83
1,91
1,85
1.81
1,77
1,88
1,84
1,81
1,80
1,88
1,82
1.89
1,76 ,70 ,73 ,72 .79 ,81 ,72 .71 .71 ,76 ,69 .80 .78
vwrteinge-
1.74 1,80 1.67 1,67 1,65 1,69 1.67 1,70
1,67 1.73 1.72 1.70 1.75 1.76
funfteinEe-
1,64 1,79
1,73 i,62 1,60
1.63 j 1,65
! 1,73
; 1.64
' 1,68 I 1,65 I 1,70 \ 1.70 ! 1.71
I/
Ver
gleichs- versuch Nr. |
Vcrgleicns-
färbungs- hilfsstofT entspr. Tabelle III |
zuerst
einge tauchtes Tuch |
Ge zweit einge tauchtes Tuch |
firbtesT
dritt em ge tauchtes Tuch |
uch
viert- einge- tauchtes Tuch |
lünft- en.ge- tauchtes Tuch |
VIII | 1 | 2,18 | 1,97 | 1,85 | 1.51 | Ui |
IX | 2 | 2,09 | 1,98 | 1,75 | 1,61 | 1,50 |
X | 3 | 1,79 | 1,82 | 1,67 | 145 | 1,58 |
XI | 4 | 1,91 | 1,81 | 1,63 | 1,61 | 1,49 |
XIl | 5 | 1,89 | 1,87 | 1,61 | 1,57 | 1,53 |
XIII | 6 | 2,15 | 2,08 | 1,86 | 1,55 | 1,37 |
XlV | 7 | 2,2? | 2.15 | 1.87 | 1,52 | 1,32 |
Der Farbstoff wurde aus dem gefärbten Tuch mit Monochlorbenzol extrahiert und die Menge des
absorbieren Farbstoffes mit dem \ erstehend beschriebenen Spektrophotometer der Hitachi Ltd. bestimmt.
Die prozentuale Farbstoffabsorption wurde nach folgender Gleichung erhalten:
% Farbstoffabsorption =
Gewicht des vom Tuch absorbierten Farbstoffes
Gewicht des Tuches
Gewicht des Tuches
100.
Es wurden Färbebäder, die die folgenden Bestandteile in 50 ecm Wasser enthielten, angewandt,
und Tücher aus Polyäthylenglykolterephthalat, wobei jedes Stück 0.125 g wog, wurden getrennt in die Bäder
zweistufig eingetaucht.
Färbebad
0,05 g (wirksamer Bestandteil) der einzelnen Färbungshilfsstoffe,
0,05 g Duranol Blau 2 G (CI. Disperse Blue 24, C. I. Nr. 61 515), und 0,01 g 10%ige
Essigsäure wurden verwendet.
Eintauchung der zu färbenden Tücher
Das erste Tuchstück von 0,125 g wurde in das Bad bei 600C eingetaucht, dann die Badtemperatur
auf 13O0C während 20 Minuten erhöht und anschließend
die Färbung des Tuches während 1 Stunde ausgeführt. Dann wurde die Badtemperatur rasch auf
95° C abgekühlt und das zweite Stück von 0,125 g in das Bad eingetaucht, worauf die Temperatur auf
13O0C in 5 Minuten gesteigert wurde und die Färbung
des Tuches während 30 Minuten bei dieser Temperatur erfolgte.
Der Versuch wurde mit den gleichen Färbungshilfsstoffen wie in den Beispielen 1 his 14. d. h. den
Färbungshilfsstoffen 1 bis 14 der vorstehenden Tabellen I und II. sowie den Vergleichsfarbungshilfsstoffen
1 bis 7 der vorstehenden Tabelle III ausgeführt, WG1XM diese Färbungshilfsstoffe zu Vergleichszwcckcn
untersucht wurden. Das zuerst eingetauchte Tuch wurde in tiefere Schattierung gefärbt als in der zweiten
Stufe im Fall sämtlicher untersuchten Stücke. Von den in der zweiten Stufe eingetauchten Tüchern waren
die in die Bäder mit den Färbuneshilfsstoffen 2, 8. 12.
13 und 14 eingetauchten Stücke von der tiefsten Schattierung, woran sich die in die Bäder mit den
Färbungshilfsstoffen 1, 3. 4. 5, 6, 7, 9 und 10 eingetauchten
Tücher anschlossen und dann die mit den Vergleichsfärbungshilfsstoffen 3. 4 und 5 folgten. Die
in die Bäder mit "den Vergleichsfärbungshilfsstoffen 1.
2, 6 und 7 eingetauchten Tücher hatten die niedrigsten Farbstoffabsorptionen, und ihre Färbung war ungleichmäßig.
Im Fall der in der ersten Stufe eingetauchten Tücher wurde festgestellt, daß die Farbstoffabsorptionen
der in die die Vergleichshilfsstoffe 3, 4 und 5 enthaltenden Bäder eingetauchten Tücher
etwas niedriger waren als diejenigen der in die Bäder mit den Färbungshilfsstoffen 1 bis 14 eingetauchten
Tücher.
Aus diesen Ergebnissen bestätigt sich, daß die Färbungshilfsstoffe gemäß der Erfindung überlegene
Gleichmäßigkeitseigenschaften mit kaum einer Verschlechterung der durchschnittlichen Farbstoffabsorption
erbringen.
55
Tücher aus Celluloseacetat wurden bei einem Badverhältnis von 1 :40 in Färbebäder eingetaucht, die
die folgenden Bestandteile je Liter Bad enthielten: Das hier angegebene Badverhältnis bezeichnet das
Gewichtsverhältnis vom Tuch zu denjenigen der Bad-(*>
flüssigkeit.
Färbebad
0.2 g Diacelliton Rot TF (Cl. Disperse Red 17,
C.I. Nr. 11210). 0.1g Diacelliton Echt Blau RF (CI. Disperse Blau 1, Cl. Nr. 64 500). 0.2 g 10%ige
Essigsäure, 1,0 g (berechnet als wirksamer Bestandteil) der verschiedenen Färbungshilfsmittel 1 bis 14 wurden
verwendet.
Die Färbung wurde bei 40° C begonnen, die Temperatur
allmählich auf 85° C während 30 Minuten erhöht, worauf die Färbung während 1 Stunde bei
dieser Temperatur fortgeführt wurde.
Im Fall eines Leerversuches, der während der gleichen
Zeit ausgeführt wurde, wurde eine ungleichmäßige Färbung erhalten, während gleichmäßig gefärbte
Produkte in sämtlichen Fällen erhalten wurden, wo cJ;e Färbungshilfssioffe 1 bis 14 eingesetzt wurden.
Der Dispersionsversuch mit den Farbstoffen wurde mit Dianix Echt Gelb YL (C. I. Dispers Yellow 42,
C. I. Nr. 10 338) durchgeführt, einem Farbstoff, dessen Dispersionsfähigkeit besonders schlecht ist
Bei diesem Versuch wurden die erfindungsgemäßen, in den Tabellen VI und VII aufgeführten Färbungsbilfsstoffe
verwendet und die Versuche unter solchen Bedingungen ausgeführt, wie sie bei tatsächlichen
Färbungsarbeitsgängen erfo'.gen.
Zur Untersuchung verwendete Färbungshilfsstoffe
FärbungsbilfsStoffel5bis54derTabeUenVIundVIL
2. Versuchsverfahren
. Versuchsverfahren
05 ε jedes Farbstoffes, 0,03 g (be-2S5 Bestandteil) der jeweiligen t* ^018 io%ige Essigsaure und
05 ε jedes Farbstoffes, 0,03 g (be-2S5 Bestandteil) der jeweiligen t* ^018 io%ige Essigsaure und
Hie 0 05 ε
g Wasser
130^
130^
IO
vom Tumblet-Abkühlen
auf 900C wurde beobachte,
3. Ergebnisse
FaIk kein Färbungshilfsstoff verwendet wurde,
Falls Kein r* p|^tetion Von Aggregaten des
Wenn
ehalten.
Farbstoffdispers:
Tabelle VI
ionsversuch mit Verbindungen der Formeln 1 bis 4
ionsversuch mit Verbindungen der Formeln 1 bis 4
CO™
18
oxyd
(bezogen auf
Äthylenoxyd, 110
j Athylenoxyd, 50
Propylenoxyd, 10
j Athylenoxyd, 20
Anionisierendes
Mittel
ClSO3H
NH3SO3H
CISO3H
ClSO3H
Art des erhaltenen FärbungshilfssiofTes
KOH
19
20
POCl3
NaOH
NH2C2H4NH2
Formel 1
Formel I
Formel 1
N(C4H9),
P2O5
Formel 1
Formel 2
50%iges Gemisch der
Formeln und 4
bungshilfsstofT
28
23
Fortsetzung 24
Phenolisches Ausgangsmateria!
Moladd. Athylen-
o χ yd
Propylenoxyd j (bezogen auf j Au:>gangsphenol)
OH
OH
Anionisierendes
Mittel
Mittel
Cl
CH2
-CH,
Äthylenoxyd, 80
OH
•Ψ
C8H17
OH I
I |
Athytenoxyd, ! 5 | i |
Λ V C12H25 |
||
OH | Äthvlenoxyd. 40 | |
-4- -j-CH,< > | ||
v v-/
i |
||
C8Hp | ||
CISO3H
ClSO, H
P2O5
CH,-CH,-CH — CH,-OH
-C9H10 i Propylenoxyd,
I Äthyienoxyd. 30
OH
ClSO3H
P
P
Äthylenoxyd, 20
Λ-ΟΗ
CH,
QSO3H
Äthylenoxyd,
CH2-CH2
OH
OH OH
CH3
Br Br
P3O5
OH
A. ι
CH,-CH2-CH
Neutralisierendes Mittel
Mg(OH)2
KOH
Ca(OH)2
KOH
NaOH
NH(C2H4OH)2
H2NC2HiOH
Ca(OHl2
Art des \ erhaltenen FärbungshilfsstofTes
Formel 1
Formel 1
riemisch aus etwa 50% der Formel 1.
etwa 16% der
Formel 3 und etwa 34% der Formel 4
Forme! 1
Formel 1
Gemisch aus etwa 50% der Formel 2 etwa \b·/,
der
Formel 3 und etwa 34% der Formel 4
Formel t
»•■«wind
309
25
Fortsetzung
Färbungs- hilfsstofT
Nr.
Phenolisches Ausgangsmalerial
Moludd. Athylenoxyd
Propylenoxyd (bezogen auf
Ausga,igs phenol)
Anionisierendes
Mittel
Mittel
Neutralisierendes Mittel
Andes erhaltenen Färbungshtlfsstofles
OH OH
s/\
Äthylenoxyd, 20
Cl
Cl
OH OH
CH2 OH
OH
OH OH
OH OH
Propylenoxyd, IO Athyfenoxyd, 25
Äthylenoxyd, 40
Br
CH,-CH,
OH
'— CH-CH,-\
t \
;■ oh !
35 j CHj-CHjf-CH - CH2
Cl
OH !
Athylenoxyd, 18
Propylenoxyd, 15 Athylenoxyd, 20
Äthylenoxyd. 50
Äthylenoxyd, 42
CISO3H
NH3SO3H
CISO3H
ClSO3H
T2O5
OSO3H
OH OH
CH2 . CH3 : CH3
CH, \ CH3 CH3
CH2 <
v:
OH
Athylenoxyd, 20
POQ3
H2NC2H1OH
KOH
CH1
C8H17NH2
Ca(OH)2
HN(C3H6OH)2
NaOH
Gemisch aus etwa 50% der Formell
etwa 16"/« der
Formel 3 und etwa 34% der Formel 4
Formel 1
Formel 1
Formel 1
Formel 1
50%ig« Gemisch der
Formeln und 3
Formel:
Formell
50%ig»
der
Formeln
uad3
Fortsetzung
28
Phenolisches Ausgangsmaterial
Moladd. Äthylenoxyd
Propylenoxyd (bezogen auf
Aiisgangsphenoli
Athylenoxyd, 18 Anionisierendes
Mittel
Mittel
Neutralisierendes Mittel
Art des erhaltenen Färbungshilfsstoffes
NH3SO3H
Äthylenoxyd. 40 ClSO3H
Formel 1
Mg(OH)2
Propylenoxyd, 10 Athylenoxyd, 10
Athylenoxyd, 30 Formel 1
ClSO3H
C4H9NH,
Formel 1
(HOH1Qi)2N-N(C3H1OH)2! Gemisch
aus etwa
50% der
j Formel 2,
I etwa 16V.
j der
j Formel 3
! und etwa
I 34% der
i Formel 4
Tabelle VII Farbstoffdispersionsversuch mit Verbindungen der Formeln 5 und 6
Nr.
Verbindung der Formeln 5 und 6 und An ! Gewichtsverhähnis
FärbunashilfsKoffe j der Verbindung
zusammen mit der Forrael 5 0^"
<
zu dem mit-
verwendeten
Verbindungen
der Formel 5 oder 6
der Formel 5 oder 6
Färbungshilfsstoff
der Formeln 1.13
odcr4
OH
42
/"Vs
43
Nr. 24
40:60
(Formel 5)
Nr. 25
20:80
29
Fortsetzung
Verbindung der Formeln 5 und 6 und An
OH
CH,;
Cl
(Formel 5) OH
(Formel 6)
OH
CH,
(Formel 5) OH
CH2
CH,
(Formel 5) OH
(Formel 5) ι Färbungshilfsstoffe
zusammen mit
Verbindungen
der Formel 5 oder 6
zusammen mit
Verbindungen
der Formel 5 oder 6
Nr. 28
Nr. 33
Nr. 23
Nr. 36
Nr. 34
Nr. 37
Gewichtsverhältnis
der Verbindung
der Formel 5 oder
zu dem mil-
verwendeten
FärbungshilfsstofT
der Formeln 1. 2.
oder 4
30:70
15:85
20:80
20:80
15:85
30 70
31
i 794
Fortsetzung 32
Nr.
Verbindungen
der Formel S oder 6
Gewichtsverhältnis der Verbindung
der Formel S oder 6 zudemnrilverwendeten
der Formeln 1,2.3 oder 4
OH
50
51
Nr. 39
25:75
52
OH
53
(Formel 5)
CH2-CH2-CH -
54
(Formel 6) Nr. 42
Nr. 39
Nr. 47
Nr. 41
20:80
25:75
30:70
35:65
Ein Tuch aus Polyäthyknglykolterephthalat wurde während 60 Minuten bei 13O0C unter Verwendung
von 2 Gewichtsprozent Duranol Blau 2 G (CI. Disperse
Blue 24, C.I. Nr. 61 515) gefärbt. Dieses gefärbte Tuch und ein nichtgefärbtes Tuch wurden
dann unter folgenden Bedingungen behandelt: Behandlungsbedingungen
Lösungen von 50 ecm aus 0,02 g der verschiedenen Färbungshilfsstoffe 15 bis 54 wurden jeweils in luftdichte
Gefäße eingebracht und 1 g des vorstehenden gefärbten Tuches und 1 g des nichtgefärbten Tuches
in die jeweiligen Lösungen eingetaucht und die Behandlung durch Erhöhung der Temperatur der
■3ΠΟ ZtRIiAA
Lösungen von 60 auf 1300C während 20 Minuten
und anschließender Beibehaltung dieser Temperatur während 30 Minuten durchgeführt.
Ergebnisse
Wenn kein Hilfsstoff einverleibt war, war der
Wanderungseffekt des Farbstoffes auf das nichtgefärbte Tuch äußerst gering. Wenn jedoch die verschiedenen
Färbungshilfsstoffe 15 bis 54 verwendet wurden, wanderte .ane beträchtliche Menge des Farbstoffes in das nichtgefärbte Tuch ein, und die Färbung
des Tuches wurde blau. Der hier verwendete Ausdruck »Einwanderung« bezieht sich auf die Wanderung
eines Farbstoffes von einem tiefgefärbten Teil zu einem schwachgefärbten Teil, wenn ein Tuchstfick
durch Eintauchung in ein Färbungsbad gefärbt wird. Ein Färbungshilfsmittel mit guter Wanderungs wirkung
besitzt auch eine gute Wirkung hinsichtlich Gleichmäßigkeit und Färbungstiefe.
Claims (6)
1. Verfahren zum Färber von synthetischen Fasern mit Dispersionsfarbstoffen unter Anwendung
eines Färbungshilfsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß als Färbungshilfsmittel
mindestens eine Verbindung der folgenden Formel verwendet wird:
RnLn' (I)
in der R eine am Kern gebundene (a) Biphenyl-, Naphthyl- oder Anthracen-Gruppe, (b) eine Alkylaryl-,
Alkylenaryl, Alkylalkylenaryl, HalogenaryL Halogenalkylaryl-, Halogenalkylenaryl- oder Halogenalkylenalkylaryl-Gruppe
mit einer Gesamtzahl von zwei bis acht Benzolringen, wovon in mindestens einem Ring 1' bis 3 Wasserstoffatome
durch Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylengruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen
und Halogenatomen substituiert ist, oder (c) eine Alkylaryl-, Alkylalkylenaryl-, Halogenalkylaryl-
oder Halogenalkylenalkylaryl-Gruppe wie vorstehend unter (b), worin zusätzlich höchstens
die Hälfte der gesamten Benzolringt· aus Benzolringen besteht, in denen lediglich 1 Wasserstoffatom
durch eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen
substituiert ist, bedeutet, η eine ganze Zahl von 1 bis 2, L, falls π die Zahl 1 darstellt,
eine der Gruppen
-OtC2H4OUC3H6OLSO3M
- 0(C2H4OUC3H6OL- P - OM
OM
-0(C2H4OUC3H6O
-0(C2H4OUC3H6OL
OM
35
40
45
worin e eine ganze Zahl von 1 bis 400, m die Zahl
0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 200 und M ein. . , Wasserstoff-, Natrium-, Kalium-, Magnesium- oder
Caiciumatom, die Gruppe NH4 oder N-Hydro-,
alkylammonium-, N - Hydroalkanolamnipnium- oder N - Hydroalkylenammonium - Gruppen mit
Alkyl-, Alkanol- und Alkylengruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt und L, falls η die
Zahl 2 darstellt, die Gruppe ss
-0(C2H4OUC3H6O) O
-0(C2H4OUC3H6OL
OM
worin e, m und M die vorstehende Bedeutung besitzen, und n' eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Polyesterfasern als synthetische
Fasern verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen, worin R die
Dibenzyldiphenylgruppe, m die Zahl 0 und e einr ganze Zahl von 10 bis 20 bedeutet, verwendet
werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Färbungshilfsstoff ein
Gemisch verwendet wird, bestehend aus (1) mindestens eine· Verbindung der Formel
RnLn' (I)
worin R, eine am Kern gebundene (a) Biphenyl-, Naphthyl- oder Anthracengruppe, (b) eine Alkylaryl-,
Alkylenaryl-, Alkylalkylenaryl-, Halogenaryl-, Halogenalkylaryl-, Halogenalkylenaryl- oder
Halogenalkylenalkylaryl-Gruppe mit einer Gesamtzahl von zwei bis acht Benzolringen, wovon
mindestens in einem Ring 1 bis 3 Wasserstoffatome durch Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Alkylengruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und Halogenatomen substituiert ist,
oder (C) eine Alkylaryl-, Alkylalkylenaryl-, Halogenalkylaryl- oder Halogenalkylenalkylarylgruppe
wie vorstehend unter (b), worin zusätzlich höchstens die Hälfte der gesamten Benzolringe aus
Benzolringen besteht, in denen lediglich 1 Wasserstoffatom durch eine Alkylgruppe mit 8 bis
12 Kohlenstoffatomen substituiert ist, bedeutet, π eine ganze Zahl von 1 bis 2, L, fails η die Zahl 1
darstellt, eine der Gruppen
-0(C2H4OUC3H6OLSO3M
- 0(C2H4OUC3H6OL- P-OM
OM
-0(C2H4OUC3H6O
0(C2H4OUC3H6OL
OM
·'- worin έ eine ganze Zahl von 1 bis 400, m die
, Zahl O oder eine ganze Zahl von 1 bis 200 und M ., ein Wasserstoff-, Natrium-, Kalium-, Magnesiumoder
Caiciumatom, die Gruppe NH4 oder N-Hy-,droalkylammonium,
N-Hydroalkanolammonium- oder N - Hydroalkylenammonium - Gruppen mit
Alkyl-, Alkanol- und Alkylengruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt und L, falls η die
Zahl 2 darstellt, die Gruppe
-0(C2H4OUC3H6O
-0(C2H4OUC3H6O); OM
worin e, m und M die vorstehende Bedeutung
besitzen, und n' eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, und aus (2) mindestens einer Verbindung der
Formel.
,-R'-(OH)e
(II)
worin m' eine ganze Zahl von 1 bis 2 und, falls m'
die Zahl 1 darstellt, R" eine CH2- oder C2H4-Gruppe,
und falls m' die Zahl 2 darstellt, R" eine CH2-Gruppe ist, O, R' Alkylgruppen oder Arylgruppen,
worin 1 bis 2 Wasserstoffatome des Benzolringes durch Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
substituiert sind, oder Aryl-, Araikyl-,
Halogenaryl oder Halogenalkyhryl-Gruppen
mit 1 bis 2 Benzolringen mit oder ohne Halogensubstituenten und e' eine ganze Zahl von 1 bis 3
bedeutet
5. Verfahren nach Anspruch^ dadurch gekennzeichnet, daß Polyesterfasern als synthetische
Fasern verwendet werden.
6. Verfahren nach Anspruch 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Verbindüngen
der Formel I mindestens 60 Gewichtsprozent und eine oder mehrere Verbindungen der
Formel II nicht mehr als 40 Gewichtsprozent des Gemisches ausmachen.
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- 1968-09-20 DE DE19681794190 patent/DE1794190C3/de not_active Expired
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