DE2132403B2 - Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Pigmenten - Google Patents

Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Pigmenten

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DE2132403B2 DE2132403A DE2132403A DE2132403B2 DE 2132403 B2 DE2132403 B2 DE 2132403B2 DE 2132403 A DE2132403 A DE 2132403A DE 2132403 A DE2132403 A DE 2132403A DE 2132403 B2 DE2132403 B2 DE 2132403B2
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Description

oder eine Gruppe der Formel
O—(X—O)n-CO-B
CH,
oder daß sie selbst die Fasern anfärben und so das Färben beller Nuancen behindern. Ebenso gibt es viele Dispergiermittel, deren Neigung zum Schäumen den Dispergier- und Färbevorgang beeinträchtigt,
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Sulfobernsteinsäurehalbestern der allgemeinen Formel
A-Pi-O)n-CO-B
ίο worin B eine Gruppe der Formel
— CH2 — CH — COOMe
SO3Me
oder
— CH — CH2 — COOMe
SO3Me
A eine Alkylphenoxygruppe der Formel
X eine Äthylen- oder Propylengruppe, R1 einen gesättigten Alkylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, R2 und R3 ein WasserstofTatom oder einen gesättigten Alkylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, R4 einen gesättigten Alkylrest mit 6 bis 14 C-Atomen, η eine ganze Zahl von 2 bis 25,2 eine ganze Zahl von 1 bis9 und Me ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent Erdalkalimetallatom bedeutet, als Dispergiermittel zum Feinverteilen und Stabilisieren von Farbstoffen und Pigmenten.
Die Anforderungen an den Finish von Pigmenten lind Textilfarbstoffen, insbesondere Dispersionsfarbttoffen für Synthetica, sind in den letzten Jahren durch heue Färbeverfahren erheblich gestiegen. Ganz besonders hohe Ansprüche an die Feinverteilung und die Stabilität der Dispersion fordert das Färben von Wickelkörper!!
Da sich die einzelnen Farbstoffe oft erheblich in ihren Eigenschaften, insbesondere in ihrer Kornverteilung, ihrer Löslichkeit z. B. in Wasser, unterscheiden, ist die Wirksamkeit der Dispergiermittel meist beschränkt auf einzelne Produkte. So gelingt es mit einigen Ligninsulfonaten nicht, eine ausreichende thermische Stabilität der Dispersionen zu erhalten.
Bei anderen Dispergiermitteln stört, daß ihre Wirksamkeit auf den alkalischen Bereich beschränkt ist
20
oder eine Gruppe der Formel
35
O — (X — O)n — CO — B
CH,
X eine Äthylen oder Propylengruppe, R, einen gesättigten Alkylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, R2 und R3 ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten Alkylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, R4 einen gesättigten Alkylrest mit 6 bis 14 C-Atomen, π eine ganze Zahl von 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 15, ζ eine ganze Zahl von 1 bis 9 und Me ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent Erdalkalimetallatom bedeutet, als Dispergiermittel für die Feinverteilung und Stabilisierung von Farbstoffen und Pigmenten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Sulfobernsteinsäurehalbester der Formel (1) können erhalten werden, indem man die zugrunde liegenden ein- oder mehrkernigen Alkylphenole oxäthyliert, die so erhaltenen Oxäthylate mit Maleinsäureanhydrid zu den Maleinsäurehalbestern umsetzt und an diese dann Alkali- oder Erdalkalisulfit addiert.
Als Ausgangsprodukte eignen sich einkernige Alkylphenole wie beispielsweise Octyl-, Nonyl-, Dodecyl-Tetradecyl-, Dibutyl-, Dioctyl-, Dinonyl-, Ditetradecyl-, Tributylphenole oder deren Mischungen sowie mehrkernige Alkylphenole (Novolake). Diese werder erhalten durch saure Kondensation Von Monoalkyl phenolen mit Formaldehyd im Molverhältnis 2:1 bis 10:9. Der Formaldehyd kann als wäßrige Lösunj oder als Paraformaldehyd eingesetzt werden.
Als Katalysatoren können Mineralsäuren, wi< Schwefelsäure, Phosphorsäure oder bevorzugt Salz säure, wegen ihrer leichten Entfernbarkeit bei de Wasserentfernung in einer Konzentration von 0,1 bi
5 Gewichtsprozent verwendet werden. Die Kondensation wird bei Temperaturen von 20 bis J 50" C, bevorzugt 80 bis 130° C, unter Stickstoff durchgeführt. Pas nach der Kondensation vorhandene Wasser muß »bdestilliert werden, zuletzt unter vermindertem Druck s (< 50 Torr), bis der Wassergehalt im Harz weniger als 03% beträgt.
Diese Novolake sind mehr oder weniger spröde, klare, in großen Blöcken gelbbraun gefärbte Harze. Sie bestehen aus Gemischen von mehrkernigen, durch Metbylenbrücken verknüpften Alkylphenolkernen. Pie Zusammensetzung ist abhängig vor allem vom Verhältnis Alkylpbenol zu Formaldehyd.
Die Oxalkylierung sowohl der einkernigen als auch der mehrkernigen Alkylphenole erfolgt mit Alkylenoxiden, wie etwa 1,2 Propylenoxyd oder bevorzugt mit Äthylenoxid, nach bekannten Methoden, vorzugsweise mit Alkalihydroxiden oder -alkoxiden als Katalysatoren bei 100 bis 200° C, bevorzugt bei 140 bis 170 C. Die Menge Alkylenoxid wird so bemessen, daß auf jede phenolüche Hydroxylgruppe zwischen 2 und 25 Mol Alkylenoxid eingeführt werden.
Als Alkalihydroxide eignen sich Kaliumhydroxyd oder bevorzugt Natriumhydroxyd, als Alkalialkoxyde Natriummethylat oder -äthylat, die Konzentration soll bevorzugt 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Phenol, bei Beginn der Oxaikylierung sein. Die Oxalkylierung kann drucklos oder in Druckgeiäßen mit Propylenoxid oder bevorzugt Äthylenoxid oder Mischungen von beiden durchgeführt werden, wobei das Alkylenox'd gasförmig oder flüssig zugeführt werden kann.
Die Reaktion der so hergestellten Jxalkylate mit Maleinsäureanhydrid zu den Maleins"urehalbestern erfolgt durch Mischen der Komponenten und Verrühren bei 20 bis 100cC, bevorzugt 40 bis 80 C, in Anwesenheit von Alkalihydroxiden, deren Konzentration 0.1 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, betragen soll. Da Maleinsäureanhydrid zur Sublimation neigt, ist es vorteilhaft, in Druckgefäßen zu arbeiten mit einem Druck von 0,2 bis 1.0 atü Stickstoff oder Luft und für kräftige Durchmischung zu sorgen, da zu Beginn der Reaktion das geschmolzene Maleinsäureanhydrid mit den Oxalkylaten schlecht mischbar ist. Die Menge des Maleinsäureanhydrids kann so bemessen werden, daß alle Oxalkylat-Hydroxyl-Endgruppe oder nur ein Teil hiervon, mindestens jedoch eine, umgesetzt werden.
Die überführung dieser Maleinsäurehalbester-Verbindungen in die entsprechenden Sulfobernsteinsäurehaibester erfolgt nach Zugabe von wäßrigen Lösungen und Sulfiten oder Hydrogensulfiten. Auf jede Maleinsäurehalbestergruppe werden 1.0 bis 1,5, bevorzugt 1,05 bis 1.1 Mol berechnet als schwefelige Säure, in Form von Alkali- oder Erdalkalisulfiten oder -bisulfite bzw. -pyrosulfite eingesetzt. Die Sulfite sind dabei besonders geeignet, da hierbei die Di-Salze der Sulfobernsteinsäurehalbester entstehen.
Die zugesetzte Wassermenge kann 50 bis 85 Oewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Lösung bzw. Mischung, betragen und ist abhängig von der Löslichkeit der SulfobernsteinsäUfehalbestersalze und der Viskosität der Lösungen. Die Reaktionstemperaturen betragen 20 bis 1000C, bevorzugt 40 bis 8O0C.
Nach der Erfindung erhält man Dispersionen von Farbstoffen, die als Dispergiermittel Sulfonbernsteinsäurehalbester von oxalkylierten Alkytphenolen der Formel (Il enthalten.
Für die Herstellung der Dispersion können die bei der Herstellung der Sulfobernsteinsäurehalbester anfallenden 15- bis 50%igen wäßrigen Lösungen direkt verwendet werden. Man kann aus diesen Lösungen aber auch vorher das Wasser, etwa durch Sprühtrocknung, entfernen. Als Farbstoffe eignen sich alle schwerlöslichen Farbstoffe und Pigmente wie Küpenfarbstoffe und Azofarbstoffe, besonders aber Dispersionsfarbstoffe. Diese Farbstoffe werden als Preßkuchen oder in einzelnen Fällen auch in getrockneter Form mit den Dispergiermitteln oder deren wäßrigen Lösungen mit möglichst wenig Wasser zu einer pumpfähigen Suspension an einem Dissolver (Schnellrührer mit Sägezahnscheibe) verrührt, wenn nötig zur Homogenisierung über eine Korundscheibenmühle oder ähnliche Kolloidmühlen gegeben und dann im allgemeinen in einer kontinuierlichen Rührwerksmühle mit Quarzitperlen von I bis 3 mm 0 in eventuell mehreren Durchgängen bis zur gewünschten F«*inverteilung gemahlen. Nach dem Mahlen können ebenso wie beim Anrühren weitere Zusätze von Baktericiden. Stellmitteln, wie z. B. Zucker, weiteren Dispergiermitteln und Wasser zur Teigendeinstellung gemacht werden. Zur Pulverherstellung wird ein geeigneter Teig in einem Sprühturm getrocknet und anschließend auf Typkonformität trocken eingestellt.
Das Verhältnis von Dispergiermitteln zu Farbstoffpulver kann in weiten Grenzen variieren und beträgt im allgemeinen 0,3 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gewichtsteile Dispergiermittel auf ein Teil Färbst offpulver.
Die Dispergiermittel nach der Erfindung zeigen gegenüber dem im Fiat-Bericht 1013 beschriebenen Dispergiermittel eine deutlich verbesserte Dispergierwirkung und Farbstärke-Ausbeute, so daß man mit kleineren Mengen an Dispergiermittel zu stabilen Dispersionen gelangt. Wegen der Empfindlichkeit mancher Farbstoffe und Fasern im alkalischen Bereich ist es ein erheblicher Vorteil dieser dispergiermittel, daß sie im Gegensatz zu den meisten bekannten anionischen Dispergiermitteln neutral reagieren. Es ist somit möglich, damit auch alkaliempfindliche Farbstoffe zu verarbeiten. Auch können mit diesen Dispergiermitteln hergestellte Dispersionen mit anderen empfindlichen, löslichen Farbstoffen z. B. Reaktivfarbstoffen, kombiniert werden. Die Dispergiermittel zeigen einen weiteren Vorteil in ihrem deutlich geringeren Schaumvermögen, das sonst den Dispergicrvorgang erheblich stören könnte. Ebenso ist ihr Vermögen, Textlien allein anzufärben, sehr gering. Ein weiterer wichtiger Vorteil gegenüber bekannten Dispergiermitteln liegt in dem sehr guten Netzverhalten der erfindungsgemäßen Dispergiermittel in der heißen Färbeflotte, wie es sich aus den Netzzeiten nach DIN 53 901 bei 20 bis 70 C ergibt. In Gegenwart anderer Dispergiermittel ist in vielen Fä'len auch das Benetzen als Pulver beim Anrühren bei Zimmertemperatur verbessert. Alle diese Wirkungen sind spezifisch und schwanken von Farbstoff zu Farbstoff, so daß die folgenden Beispiele die Erfindung nur er* läutern können, ohne alle Möglichkeiten auszuschöp* fen. Die Beispiele zeigen die Überlegenheit dieser Verbindungen sowohl in bezug auf ihr Dispergiervermögen, ihre stabilitätsverbessernden Eigenschaften und das geringere Anschmutzen der Faser.
In den folgenden Beispielen A und B ist zuerst die Herstellung der später als Dispergiermittel geprüfter! Verbindungen beschrieben.
Beispiel A
(Sulfobernsteinsäurehalbester von oxalkylierten
einkernigen Alkylphenolen)
] Mol Alkylpbenol wird mit η Mol Äthylenoxid in Gegenwart eines Alkalikatalysators oxalkyliert und danach mit 1 Mol Maleinsäureanhydrid unter Rühren bei 50 bis 80° C quantitativ umgesetzt. Nach dem Verdünnen mit Wasser werden 1,05 bis 1,1 Mol
Tabelle A
Natriumsulßt als wäßrige Lösung bei 40 bis 8Q0C innerhalb 15 Minuten bis 2 Stunden eingerührt und 1 Stunde nachgerührt, nachdem der Ansatz klar wasserlöslich geworden ist. Die Menge des insgesamt zugesetzten Wassers beträgt zwischen 50 und 85 Gewichtsprozent der Endlösung. Die Ausbeute ist quantitativ. . ,.,,,.,
Nach diesem Verfahren wurden die Verbindungen in der folgenden Tabelle hergestellt:
Ausgangsphenole Mol Äthylenoxid Maleinsäure Maleinsäurehalbestcr Säurezahl berechnet Na1SO3
Substanz Art Mol anhydrid gerunden — • 7H,0
Nr. Mol Beiechnungsindex — . 104 Mol
2,4,6-Tributylphenol 1 7 120 78,4
1 Monononylphenol 1 5 1 — 88 80,7 1,
2 Monononylphenol 1 9 1 82,4 1,
3 Dinonylphenol 1 6 1 71,7 1,
4 (20% Monononyl) 1 74,0 62,6 1,
desgl. 1 8 63,5 57,5
5 desgl. 1 10 1 58,5 50,8 1,
6 desgl. I 12 1 50,6 1,
7 desgl. 1 15 1 1,
8 1 1,
1,5008
,4941
,4951
,4929
,4905
,4873
,4852
Beispiel B
(Sulfobernsteinsäurehalbester von uxalkylierten
mehrkernigen Alkylphenolen)
a) Novolakherstellung
Z + 1 Mol Alkylphenol und Z Mol Formaldehyd werden bei Raumtemperatur vermischt und nach Zulatz von 0,55 Gewichtsprozent konzentriertem HCl (D 1,18), bezogen auf Alkylphenol, 4 Stunden bei 95 bis 106 C unter Rückfluß gerührt, dann wird das Wasser abdestilliert, zuletzt unter vermindertem Druck bei 20 bis 2 Torr.
b) Oxalkylierung und Sulfobernsteinsäurehalbester-Herstellung
1 Mol Novolak wird mit 0,2 Gewichtsprozent NaOH, bezogen auf Novolak, bei 140 bis 170üC mit (z + 1) η MoI Äthylenoxid oxalkyliert, mit ζ + I oder weniger MoI Maleinsäurehalbester verestert und die entstandenen Maleinsäurehalbester mit Natriumsulfit zu dem entsprechenden Sulfobernsteinsäurehalbestersalz analog Beispiel A umgesetzi.
Die so erhaltenen Verbindungen sind in der Tabelle B zusammengestellt.
Tabelle B
Ausgangsnovolak R4 OH R4 2 H Mol Äthylenoxid Malein
säure 		Maleinsäurehalbester 1.5153 sz gefunden berechnet Na2SO3
: 7H2O
CH C9H19 1 r Mol anhydrid
Mol 		1,5078 137,0 122,5 Mol
Substanz Λ C9H19 1 1,5025 96,7 95,4
Nr. 0 C9H19 1 1,4987 50,8 50,7
R* C9H19 1 6 2 1,5252 79,2 70,8 2,2
C9H19 2 12 2 1,5208 144,0 135,8 2,2
9 C9H19 2 12 1 1,5156 126,3 122,3 U
10 C9H19 2 21 2 1,5098 — 2,2
11 C9H19 2 6 3 1,5075 97,2 94,8 3,3
12 C9H19 2 9 3 1,5089 99,1 88,4 3,3
13 C9H19 2 12 3 1,5254 67,8 61,2 3,3
14 C9H19 3 18 3 J,5222 141,0 131,0 3,3
15 C9H19 3 21 3 1,5190 123,0 121,5 3,3
16 C9H19 3 18 2 1,5168 113,5 116,5 2,2
17 C9H19 3 9 4 1,5129 108,8 106,4 4,4
18 C9H19 3 12 4 1,5111 107,0 100,0 4,4
19 C9H19 15 4 101,0 94,4 4,4
20 8 18 4 4,4
2t 21 4 4,4
12 54 9 9,9
1%
24
1
I
Für die Ausprüfung der nach den beiden Beispielen A und B hergestellten Dispergiermittel wurde das Vergleichsprodukt A herangezogen, das nach der im Fiat Final Report 1013 beschriebenen Vorschrift aus Kresol, 2*Naphthol-6-sulfonsäure, Nalriumsulfit und Formaldehyd hergestellt wurde. Zur einheitlichen Charakterisierung des Dispergiiärvermögens wurden dabei die folgenden Prüfverfahren benutzt:
Prüfverfahren 1 «°
Eine 0,2%ige Lösung des Leukotetraschwefelsäureestersalzes des S^'-Dichloranthrachinonylazins wird unter intensivem Rühren mit Schwefelsäure und Nitrit zersetzt, so daß der unlösliche Farbstoff ausfällt. Durch die Gegenwart von Versuch zu Versuch wachsender Mengen der zu prüfenden Dispergiermittel wird der Farbstoff mehr oder weniger gut dispergiert. Die dafür nötige Menge läßt sich z. B. an Fließproben (Auslaufen von 1 ml der Dispersion auf eimern Weißbandfilter) oder unter dem Mikroskop leicht ermitteln und mit anderen Dispergiermitteln vergleichen.
Läßt man die Dispersionen, insbesondere bei erhöhten Temperaturen, stehen und kontrolliert sie nach längerer Zeit noch einmal, so erhält man Einblick in das Stabilitätsverhalten der Dispergiermittel.
Das hier angeführte Prüfverfahren verläuft bei einem pH-Wert von 1 bis 2.
Prüfverfahren 2
Eine entsprechende Prüfung der Dispergiermittel im alkalischen Bereich bei pH 11 bis 12 wird durch die Verseifung des im Beispiel 4 der britischen Patentschrift 998 917 genannten Farbstoffes, des Kupplungsprodukts von 2-Bromanilin-4rf-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester auf Diphenylamin, durchgeführt.
Prüfverfahren 3
Im neutralen Bereich bei pH 6 bis 7 kann man die Dispergiermittelwirkuiig durch die Kupplung des Disazoniumsalzes des 2-Methy!-5-chlor-anilins auf /i-Hydroxynaphthoesäure-2-methylanilid ebenfalls in Gegenwart unterschiedlicher Dispergiermittel prüfen.
Prüfverfahren 4
Für vergleichende Mahlversuche werden etwa 4 g Farbstoff mit dem zu prüfenden Dispergiermittel, Wasser und 50 g SiIi-Quarzitperlen lmm 0 mit einem 2-Scheibenrührer ähnlich den üblichen Rührern in Rührwerksmühlen in einem kleinen Zylinder mit einem Laborrührmotor unter Kühlung gemahlen. Der Fortschritt der Feinverteilung wird in regelmäßigen Abständen durch Auslauf-Filterproben und mikroskopische Untersuchung verfolgt und nach einer 5-Punkte-Skala beurteilt (1 = sehr schlecht, 5 = sehr gut). Die Lagerstabilität kann man nach Verdünnen der Proben auf die gewünschte Farbstoffkonzentration, Lagern der Proben bei 500C im Trockenschrank und Wiederholung der Auslaufproben nach z. B. 1,3 und 6 Wochen Lagerung beurteilen.
In den folgenden Tabellen ist als Versuchsei gebnis der Prüftests 1 bis 3 das Verhältnis von Farbstoff zu Dispergiermittel angegeben, bei dem man gerade eine vollständige Dispergierung des Farbstoffes, d. h. den völligen Auslauf auf der Filterprobe, erreicht. Für das Prüfverfahren 4 wird die Güte der Dispersion nach der angegebenen Mahlzeit von höchstens 3 Stunden beschrieben. Die oberflächenaktiven Eigenschaften der benutzten Dispergiermittel sind in den folgenden vier Spalten aufgeführt.
Die Oberflächenspannung wurde in einer 0,5%igen wäßrigen Lösung nach der Ringabreißmethode bestimmt.
Die Netzzeit nach DIN 53 901 gibt die Zeit bis zum Untersinken eines trockenen Baumwollscheibchens in einer 0,2%igen Lösung des Dispergiermittels bei 20 und70' Can.
Das Schäumvermögen wurde nach DIN Entwurf 53 902 (Ross-Mills-Verfahren) ebenfalls bei einer Konzentration von 0,2% gemessen. Das Ergebnis wird in den Tabellen durch die Ziffern 0 bis 4 festgehalten:
40
0 = kein Schäumvermögen,
1 = schwach,
2 = schwach bis mittel,
3 = mittel,
4 = stark.
Die mit diesen Prüfmethoden gewonnenen Daten sind in der folgenden Tabelle für die Verbindungen der Tabelle A und B sowie für das Vergleichsprodukt A zusammengestellt.
Pn5f*erfa6ten Nr. I >2 1:0,4 Mahlzeit
(StA) 		4
Dispcrstons-
güte 		(dyn/cm) fast- EZetfc
titre*
70*C 		Seüäuiö-
Substanz ί | 2 f 3
Farbstoff: Dispergiermittel 		1 :04 1:0,4 3 brauchbar 65 2Ö°C — 3
Vergleichsprodukt A 1:2 1 :04 3 gut 31 — 6 3—«
Substanz Nr. 1 1:1 I :04 3 gut 33 7 70 3
Substanz Nr. 2 h04 3 gut 39 30 35 1
Substanz Nr. 3 1:04 3 brauchbar 32 85 25 1
Substanz Nr. 4 1:04 3 gut 34 120 80 3
Substanz Nr. 5 f:04 3 gut 39 170 40 3
Substanz Nr. 6 1:05 3 fast gut 38 Ι9Ό 162 I
Substanz Nr. 7 1:04 3 gut 35 — 60 4
Substanz Nr. 8 1:04 0,8 gut 41 240 45 2
Substanz Nr. 9 :04 . I , 2 gut 42 180 65 2
Substanz Nr. IO :04 .04 3 gut 38 — 96 I
Substanz Nr. 11 :!4 :0.4 — 90 0
Substanz Nr. 12 1:04 :0,4 —
:0,4
:0,4
:025
:0,4
:0,6
:0,13
:0,13
:O,25
:0,I3
409582/380
Substam·. I
Farbstoff: 		21 32 403 3
ermillel 		Λ Mahlzeil
(Std.) 		«♦
Dispersions-
giite 		Oberflächen 10 1^ k.) bei
7O0C 		ocna
vermi
Substanz Nr. 13 1 :0,07 1 gut spannung
(dyn/cm) 		0
Substanz Nr. 14 Fortsetzung 1 :0,07 I gut 41 480 0
Substanz Nr. 15 Prüfverfahren Nr. 1 :0,13 1 gut 42 NetzzeU 103 0
9 Substanz Nr. 16 1 :0,07 2 gut 39 in (Se
20° C 		137 0
Substanz Nr. IT 2
Dispergi 		1:0,13 2 gut 39 210 0
Substanz Nr. 18 :l,5 1:0,13 2 39 —
Substanz Nr. 19 :1 1:0,13 2 gut 131 0
Substanz Nr. 20 1 :0,07 1 gut 47 — 171 0
Substanz Nr. 21 1:0,13 1 gut 43 — 210 0
Substanz Nr. 22 * ι 1 :0,13 1,5 gut 47 185 0
Substanz Nr. 23 :1,5 1:0,13 2 gut 47 — 330 0
Substanz Nr. 24 :O,75 1:0,13 1,5 gut 47 286 1
:0,5 : 1 48 —
:0,5 I : I
:0,5 :0,5
:0,5 :0,5 —
:0,5 1:0,5
1:1
:1
1:0,5
1:0,5
:0,5
:1
1:0,5
Die Lagersliabilität der Dispersionen bei 50° C über 5 Wochen war bei den erfindungsgemäßen Dispergier mitteln gut bus sehr gut, während das Vergleichsprodukt A bereits deutliche Agglomerationen erkennen läßi

Claims (1)

  1. •9-
    ' 4·
    Patentanspruch;
    Verwendung von SulfobernsteinsSurehalbestern der allgemeinen Formel
    A-(X-O)n-CO-B
    worin B eine Gruppe der Formel
    — CH2 — CH — COOMe
    SO3Me
    oder
    — CH — CH2 — COOMe
    SO3Me
    A eine Alkylphenoxygruppe der Formel
    (1)
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