DE2012779C3 - Stilben-Derivate - Google Patents
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Description
15
20
und etwa 1 Moiaquivaient einer Verbindung der Formel
Z1 -A'
in Gegenwart einer stark basischen Alkaliverbindung und in Gegenwart eines vorzugsweise
hydrophilen, stark polaren Lösungsmittels umsetzt, wobei in diesen Formeln Y, M und A' die im
Anspruch 1 angtgebene Bedeutung haben und eines der Symbole Zi und Z2 eine — CHO-Gruppe und
das andere eine der Gruppierungen der Formeln OR
-CH2-P-OR
OR
O
O
Il
-CH2-P-OR
O
-CH2-P-R
-CH2-P-R
oder
-CH = P-R I
R
R
bedeutet, worin R einen gegebenenfalls weitersubstituierten Alkylrest, Arylrest, Cycloalkylrest oder
Aralkylrest darstellt, und wobei das Endprodukt gemäß eingangs angegebener Formel aufgrund
seiner Wasserlöslichkeit aus dem Reaktionsgemisch isoliert wird.
10. Verwendung von Bis-Stilben-Verbindungen
gemäß den Ansprüchen I bis 8 zum optischen Aufhellen von organischen Materialien.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Weiterem- Es wurde nun gefunden, daß eine spezifische Auswahl
wicklung des Gegenstandes des Hauptpatentes Nr. aus den Verbindungen des Typus gemäß allgemeiner
17 93 482. 40 Formel (I) vorteilhafte Eigenschaften aufweist und
Gegenstand der Erfindung des genannten Hauptpalentes sind symmetrisch substituierte Bis-Stilben-Verbindungen
der Formel
besondere praktische Bedeutung zeigi. Diese ausgewählte
Gruppe von Verbindungen ist durch asymmetrische Substituluion bezüglich der zentralen Gruppierung
4", (II) -CH = CH
CH = CH-
W1 W1
Ri einen unsubstituierten oder substituierten
W, W1
worm Ki einen unsuDstituierten oder suostituierten worin W| Wasserstoff bedeutet, charakterisiert, insbc-
Benzolrest und Wi Wasserstoff. Methyl, Methoxy, Chlor w sondere durch Anwesenheit nur einer Sulfonsäuregrup-
oder die Sulfonsäuregruppe oder deren Salze bedeuten. pe in einem der beiden Reste Ri.
wobei wenn Ri unsubstituiert ist Wi verschieden von Die Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung
Wasserstoff sein muß. entsprechen demgemäß der Formel
- CH
SO,M
worin A' einen ft-Naphlhyl-. /7-Naphthyl-4-DiphenylyIrest
oder einen Rest der Formel
darstellt, worin Xi Wasserstoff, eine I bis 4 KohlenstoffCH CH - A'
Pyridyl-, e>o atome enthaltende Alkylgruppe mit Ausnahme der
p-lsopropylgruppe. Fluor. Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Sulfonsäuredialkylamid mit I bis 4
Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, Sulfonsäurealkylester mil I bis 12 Kohlenstoffatomen in der
Alkylgruppe, eine Carbonsäuregruppe sowie deren Salze, Ester oder Amide mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen,
Trifluormefhyl oder eine Cyanogruppe in m- oder o-Position, X2 und Xi Wasserstoff, eine I bis 4
Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe mit Ativ
nähme der p-lsopropylgruppe. Fluor, Chlor, Alkoxy mil
1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Xj zusammen mit Xi
eine Methylendioxygruppe bilden, M ein salzbildendei
Kation und Y ein Wasserstoffalom, Fluor, Chlor, eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe oder
eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkoxygruppedarstelli.
Innerhalb des Rahmens der Formel (1) sind die Verbindungen der Formel
CH=CH-A'
SO3M
worin A" einen a-Naphthyl-, /f-Naphthyl-, 4-Diphenylrest
oder einen Rest der Formel
20
darstellt, worin Xi' Wasserstoff, Methyl. t-Butyl, Fluor,
Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Sulfonsäuredialkylamid
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, Sulfonsäurealkylester mit 1 bis 12
Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe. eine Carbonsäuregruppe sowie deren Salze, X2' Wasserstoff,
Methyl, t-Butyl, Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit Xj' eine
Methylendioxygruppe, Xi' Wasserstoff, Methyl, Fluor oder Chlor oder zusammen mit Xi' eine Methylendioxygruppe,
M ein salzbildendes Kation und Y ein Wasserstoffatom, Fluor. Chlor, eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome
enthaltende Alkylgruppe oder eine 1 bis 4 Kohlenvtoffatome enthaltende Alkoxygruppe darstellt,
von Interesse.
Ais Salze von Carbonsäuren kämmen die der
Alkalimetalle (z. B. Na oder K) und des Ammoniums, Aminsalze wie der Aikyiamine. Alkanolamine (Triäthanolamin)
und Pyridinsalze besonders in Betracht. Gegebenenfalls können auch Erdalkalisalze (z. B. Ca
oder Ba) verwendet werden.
Besonders bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (1) sind solche, die den Formeln
SO3M1
SO3M,
SO3M1
CH=CH
SO3M1
SO3M1
OCH3
COOCH3
SO2N(CH3J2
CN
CH3
entsprechen. Die Bis-Stilben-Verbindungen der Formel (1) können
In den Formeln (3) bis (9) stehen Mi für Wasserstoff nach an sich bekannten Methoden hcrgestelll werden.
oder ein Alkalimetallion und η für die Zahl 1 oder 2. Im allgemeinen verfährt man so, daß man etwa 1
Moläquivalent einer Verbindung der Formel
Man kann so beispielsweise Dialdehyde der Formel (17) O=CH-
mit monofuhklionelleh Verbindungen der Formel
Y
mit etwa 1 Möläquivalent einer Verbindung der Formel ^| g-v
10
SOjM
SOjM
und etwa einem Moläquivalenl einer Verbindung der Formel
20
Z2-A'
(19) V-A'
öder Monoaldehydc der Formel Y
(20)
HOC-A'
umsetzt, wobei eines der Symbole Z| und ϊ,-χ eine 25
O = CH- Gruppe und das andere eine der Gruppierungen der Formeln
Il
-CH2-P-O-R
O—P
O
O
Il
-CH2-P-O-R
R
O
O
Il
-CH2-P-R
R
R
-CH=P-R
I
R
I
R
30
35 mit bifunktionellen Verbindungen der Formel (22)
umsetzen, wobei Y, M und A' die angegebene Bedeutung haben und V einen der phosphorhaltigen
Substituenten der Formeln (13) bis (16) bedeutet.
Die hierbei als Ausgangsstoffe benötigten Phosphorverbindungen
der Formeln (18), (19) und (22) werden in an sich bekannter Weise erhalten, indem man
Halogenmethylverbindungen, vorzugsweise Chlormethyl-
oder Brommethylverbindungen, der Formel
(23)
40
45
50
(24)
A'—CH2- Halogen
Y <(* V-CH2-Halogen
SO3M
Halogen-
mit Phosphorverbindungen der Formeln
—Halogen
55
bedeuten, worin R einen gegebenenfalls weitersubstituierten
Aikylrest, vorzugsweise einen solehen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest, vorzugsweise Phenylrest,
einen Cycloalkylrest, vorzugsweise einen Cyclohexylrest oder einen Aralkylrest, vorzugsweise 60
Benzylrest darstellt.
In ganz entsprechender Weise gelangt man zu Verbindungen der Formeln (2) bis (9) durch Umsetzung
von I Moläquivalent der entsprechenden Verbindung der Formel (10) mit 1 Moläquivalent der entsprechen- 65
den Verbindung gemäß Formel (11) und einem Moläquivalent der entsprechenden Verbindung der
Formel (12).
R—O—P—O—R
O—R R—O—P—O—R
R R—P—R
R R—P—OR
umsetzt. In diesen Formeln hat R die angegebene
Bedeutung, wobei an Sauerstoff gebundene Reste R vorzugsweise niedrige Alkylgruppen, unmittelbar an
Phosphor gebundene Reste R dagegen vorzugsweise Arylreste wie Benzolrest.e sind. Die Phosphorverbindungen
der Formeln (18), (19) oder (22) können auch durch Umsetzung von Halogenmethylverbindungen,
vorzugsweise Chlormethyl- oder Bfommethylverbindungen der Formeln (23), (24) oder (25) mit p-ChlordipiiCnylphosphin
und nachträglicher Umsetzung mit einem Alkohol oder Formel R-OH (Bedeutung von R
wie vorstehend definiert), z. B. mit Methanol bzw. mit Wasser erhalten werden.
Für die Herstellung von Verbindungen gemäß Formel (2) kommt insbesondere diejenige der vorstehend
genannten Verfahrensvarianten in Betracht, gemäß welcher man etwa I Moläquivalent einer Verbindung
der Formel
(30)
mit je etwa einem Moläquivalent einer Verbindung der Formel
(20)
CHO
und
10
(3D
SO3M
A"—CHO
umsetzt, wobei Y, M und A" die vorstehend angegebene Bedeutung haben und Zi' eine Gruppierung der
Formeln (13) bis (16) bedeutet, worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-
oder Aralkylrest darstellt.
Eine Variante von besonderer praktischer Bedeutung
L__i_Li ,1,»..;« ^]nQ I ΓΛ! L* Il ι
·'η
DcstCiit aar!", Gali als ί-ϋρπεπνίκοίτίροποη'οπ gcrns'J
Formel (10) solche verwendet werden, die der Formel
(32)
entsprechen, worin Ri eine Alkylgruppe mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen bedeutet.
Man führt das Herstellungsverfahren vorteilhaft in indifferenten Lösungsmitteln durch. Als Beispiele
hierfür seien Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol oder Alkohole wie Methanol, Äthanol, Isopropanol,
Butanol, Glykole, Glykoläther wie 2-MethoxyäthanoI, Hexanole, Cyclohexanol und Cyclooctanol, ferner Äther
wie Diisopropyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan iowie Dimethylsulfoxyd, Formamid und N-Methylpyrrolidon
genannt. Besonders geeignet sind polare organische Lösungsmittel wie Dimethylformamid und
Dimethylsulfoxid. Auch in wässeriger Lösung lassen sich einige der Umsetzungen durchführen.
Die Temperatur, bei welche die Umsetzung durchgeführt wird, kann in weiten Grenzen schwanken. Sie wird
bestimmt
cc) durch die Beständigkeit des verwendeten Lösungsmittels gegenüber den Reaktionsteilnehmern, insbesondere
gegenüber den stark basischen Alkaliverbindungen,
ß) durch die Reaktivität der Kondensationspartner und
γ) durch die Wirksamkeit der Kombination Lösungsmittel-Base
als Kondensationsmittel.
In der Praxis kommen hiernach im allgemeinen Temperaturen zwischen etwa 10 und 1000C in Betracht,
insbesondere wenn Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel verwendet werden. Der
Temperatur-Vorzugsbereich liegt bei 20 bis 600C Es
können jedoch unter Umständen auch höhere Temperaturen angewandt werden, wenn diese aus Gründen der
Zeitersparnis erwünscht ist, oder ein weniger aktives, dafür aber billigeres Kondensationsmittel eingesetzt
werden soll: Grundsätzlich sind somit auch Reaktionstemperaturen im Intervall von 10 bis 180° C möglich.
Als stark basische Alkaliverbindungen kommen vor allem die Hydroxyde, Amide und Alkoholate (vorzugsweise
solche primärer, 1 bis 4 KohlenstofFatome
enthaltender Alkohole) der Alkalimetalle in Betracht,
wobei aus ökonomischen Gründen solche des Lithiums, Natriums und Kaliums von vorwiegendem Interesse
sind. Es können jedoch grundsätzlich und in besonderen Fällen auch Alkalisulfide und -carbonate, Arylalkaliverbindungen
wie Phenyl-lithium, oder stark basische
Amine (einschließlich Ammoniumbasen, z. B. Trialkylammoniumhydroxyde)
mit Erfolg verwendet werden.
Nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren werden infolge Konkurrenzreaktion der drei Reaktionspartner primär meist Mischungen aus asymmetrisch
•40 substituierten Bis-Stilben-Verbindungen gemäß Formel
(1) und den beiden korrespondierenden symmetrisch substituierten Bis-Stilbenen erhalten. Die Trennung
dieser Komponenten kann aufgrund ihres unterschiedlichen Lösungsverhaltens in Wasser erfolgen.
Die vorstehend definierten Verbindungen besitzen in gelöstem oder feinverteiltem Zustande eine mehr oder
weniger ausgeprägte Fluoreszenz. Sie können zum optischen Aufhellen der verschiedensten synthetischen,
halbsynthetischen oder natürlichen organischen Mate-
rialien oder Substanzen, welche solche organischen Materialien enthalten, verwendet werden.
Hierfür seien beispielsweise, ohne daß durch die nachfolgende Obersicht irgendeine Beschränkung hierauf
ausgedrückt werden soll, die folgenden Gruppen
von organischen Materialien, soweit eine optische Aufhellung derselben in Betracht kommt, genannt:
I. Synthetische organische hochmolekulare Metarialien:
60
65
a) Polymerisationsprodukte auf Basis mindestens eine polymerisierbare Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
enthaltender organischer Verbindungen, d. h. deren Homo- oder Copolymerisate sowie
deren Nachbehandlungsprodukte wie Vernetzungs-, Pfropfungs- oder Abbauprodukte, Polymerisat-Verschnitte,
oder durch Modifizierung reaktionsfähiger Gruppen erhaltene Produkte, beispielsweise
Polymerisate auf Basis von «.ß-ungesät-
ligten Carbonsäure oder Derivaten solcher Carbonsäuren,
insbesondere von Aerylvcrbindungcn (wie Acrylestern, Acrylsäure, Acrylnitril, Acrylamiden
und deren Derivaten oder deren MeIhacryl-Analoga),
Polymerisate auf Basis von Vinyl- "> und Vinyliden-Verbindungen (wie Vinylalkohol),
b) Polymerisationsprodukte, die z, B. durch Ringöffnung
erhältlich sind, z. B. Polyamide vom Polycaprolactam-Tjp,
ferner Polymere die sowohl über Polyaddition als auch Polykondensation erhältlich
sind wie Polyätheroder Polyacetale,
c) Polykondensationsprodukte oder Vorkondensate auf Basis bi- oder polyfunktioneller Verbindungen
mit kondensationsfähigen Gruppen, deren Homo- und Mischkondensationsprodukte sowie Produkte
der Nachbehandlung, wie Polyamide (z. B. l-lexamethylendiaminadipat),
Maleinatharze, Melaminharze, deren Vorkondensate und Analoga, Polycarbonate, Silikone,
d) Polyadditionsprodukte wie Polyurethane (vernetzt und unvernetzt), Epoxidharze.
II. Halbsynthetische organische Materialien wie Celluloseester verschiedener Veresterungsgrade (Acetat,
Triacetat) oder Celluloseether, regenerierte CeIIuIose (Viskose, Kupferammoniak-Cellulose) oder deren
Nachbehandlungsprodukle, Casein-Kunststoffe.
III. Natürliche organische Materialien animalischen oder vegetabilischen Ursprungs, beispielsweise auf
Basis von Cellulose oder Proteinen, wie Baumwolle, jo Wolle, Leinen, Seide, natürliche Lackharze, Stärke
Casein.
Die optisch aufzuhellenden organischen Materialien können den verschiedenartigsten Verarbeitungszuständen
(Rohstoffe, Halbfabrikate oder Fertigfabrikate) J5 angehören. Sie können andererseits in Form der
verschiedenartigsten geformten Gebilde vorliegen, d. h. beispielsweise als vorwiegend dreidimensional ausgedehnte
Körper wie Platten, Profile, Spritzgußformlinge, verschiedenartige Werkstücke. Schnitzel, Granulate M)
oder Schaumstoffe, ferner als vorwiegend zweidimensional ausgebildete Körper wie Filme, Folien, Lacke
Überzüge, Imprägnierungen und Beschichtungen oder als vorwiegend eindimensional ausgebildete Körper wie
Fäden, Fasern, Flocken, Drähte. Die besagten Materialien können andererseits auch in ungeformten Zuständen
in den verschiedenartigsten homogenen oder inhomogenen Verteilungsformen z. B. als Pulver, Lösungen,
Emulsionen, Dispersionen, Latices, Pasten oder Wachse vorliegen.
Fasermaterialien können beispielsweise als endlose Fäden (verstreckt oder unverstreckt). Stapelfasern,
Flocken, Strangware, textile Fäden, Garne, Zwirne, Faservliese, Filze, Watten, Beflockungs-Gebilde oder als
textile Gewebe oder textile Verbundstoffe, Gewirke sowie als Papiere, Pappen oder Papiermassen usw.
vorliegen.
Den erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen kommt u.a. Bedeutung für die Behandlung von
textlien organischen Materialien, insbesondere textlien so
Geweben, zu. Sofern Fasern, weiche als Stapelfasern oder Endlosfäden, in Form von Strängen, Geweben,
Gewirken, Vliesen, beflockten Substraten oder Verbundstoffen vorliegen können, erfindungsgemäß optisch
aufzuhellen sind, geschieht dies mit Vorteil in wässeri- e>5
gern Medium, worin die betreffenden Verbindungen in feinverleiker Form (Suspensionen, gegebenenfalls Lösungen)
vorliegen. Gegebenenfalls können bei der Behandlung Dispergier-, Stabilisier-, Netz- und weitere
Hilfsmittel zugesetzt werden. In Abhängigkeit vom verwendeten Aufheller-Verbindungstyp kann es sich als
vorteilhaft erweisen, vorzugsweise in neutralem oder alkalischem oder saurem Bade zu arbeiten. Die
Behandlung wird üblicherweise bei Temperaturen von etwa 20 bis 140°C, beispielsweise bei Siedetemperatur
des Bades oder in deren Nähe (etwa 90°C), durchgeführt. Für die erfindungsgemäße Veredlung textiler
Substrate kommen auch Lösungen oder Emulsionen in organischen Lösungsmitteln in Betracht, wie dies in der
Färbereipraxis in der sogenannten Lösungsmittelfärberei (Foulard-Thermofixierapplikation, Ausziehfärbeverfahren
in Färbemaschinen) praktiziert wird.
Die erfindungsgemäßen optischen Aufhellrnittel können ferner den Materialien vor oder während deren
Verformung zugesetzt bzw. einverleibt werden. So kann man sie beispielsweise bei der Herstellung von Filmen,
Folien oder Formkörpern der Preßmasse oder Spritzgnßmnsse
heifiigen.
Sofern die Formgebung voll- oder halbsynthetischer organischer Materialien durch Spinnverfahren bzw.
über Spinnmassen erfolgt, können die optischen Aufheller nach folgenden Verfahren appliziert werden:
— Zugabe zu den Ausgangssubstanzen (z. B. Monomeren) oder Zwischenprodukten (z. B. Vorkondensaten,
Praepolymeren), d. h. vor oder während der Polymerisation, Polykondensation oder Polyaddition,
— Aufpudern auf Polymerisatschnitzel oder Granulate für Spinnmassen,
— Badfärbung von Polymerisatschnitzeln oder Granulaten für Spinnmassen.
— Dosierte Zugabe zu Spinnschmelzen oder Spinnlösungen,
— Applikation auf Spinnkabel vor dem Verstrecken.
Die erfindungsgemäßen optischen Aufhellmittel können beispielsweise auch in folgenden Anwendungsformen
eingesetzt werden:
a) in Mischungen mit Farbstoffen (Nuancierung) oder Pigmenten (z. B. Weißpigmenten) oder ais Zusatz
zu Färbebädern. Druck-, Ätz- oder Reservepasten. Ferner auch zur Nachbehandlung von Färbungen.
Drucken oder Ätzdrucken,
b) in Mischungen mit sogenannten »Carriern«, Netzmitteln,
Weichmacher, Quellmitteln, Antioxydantien, Lichtschutzmitteln, Hitzestabilisatoren, chemischen
Bleichmitteln (Bleichbäder-Zusätze),
c) in Mischungen mit Vernetzern, Appreturmittel (z. B. Stärke oder synthetischen Appreturen) sowie
in Kombination mit den verschiedensten Textilveredlungsverfahren, insbesondere Kunstharzausrüstungen
(z. B. Knitterfest-Ausrüstungen wie »Wash-and-wear«, »permanent-press«, »no-iron«),
ferner Flammfest-, Weichgriff- oder Antistatisch-Ausrüstungen
oder antimikrobielle Ausrüstungen,
d) Einarbeiten der optischen Aufhellmittel in polymere Trägermaterialien (Polymerisations-, Polykondensations-
oder Polyadditionsprodukten) in gelöster oder dispergierter Form für Anwendung z. B.
in Beschichtungs-, Imprägnier- oder Bindemitteln (Lösungen, Dispersionen, Emulsionen) für Textilien,
Vliese, Papier, Leder,
e) als Zusätze zu sog. »master batches«,
f) als Zusätze zu den verschiedensten industriellen Produkten, um dieselben marktfähiger zu machen
(ζ. B. Äspeklvei'besserung von Seifen, Waschmitteln,
Pigmenten etc.),
g) in Kombination mit anderen, optisch aufhellend wirkenden Substanzen,
h) in Spinnbadpräparationen, d.h. als Zusätze zu
Spinnbädern, wie sie zur Gleitfähigk'iilsverbcsscrting
für die Weiterverarbeitung von Synthese-Fasern verwendet werden, oder aus einem speziellen
Bad vor der Veresterung der Faser,
i) als Scintillatoren, für verschiedene Zwecke photographischer
Art, z. B. für elektrophotografische Reproduktion oder Supfersensibilisicrung.
Wird das Aufhellverfahren mit Textil-Behandlungs- oder Veredlungsmethoden kombiniert, so kann die
kombinierte Behandlung in vielen Fällen vorteilhafterweise mit Hilfe entsprechender beständiger Präparate
erfolgen, welche die optisch aufhellenden Verbindungen in solcher Konzentration enthalten, daß der gewünschte
Aufhelleffekt erreicht wird.
in gewissen Faiien werden die Aufheiier durch eine
Nachbehandlung zur vollen Wirkung gebracht. Diese kann beispielsweise eine chemische (z. B. Säure-Behandlung),
eine thermische (z. B. Hitze oder eine kombinierte chemisch/thermische Behandlung darstellen.
So verfährt man beispielsweise bei den optischen Aufhellern einer Reihe von Fasersubstraten, mit den
erfindungsgemäßen Aufhellern zweckmäßig in der Weise, daß man diese Fasern mit den wässerigen
Dispersionen bzw. Lösungen der Aufhellmittel bei Temperaturen unter 75°C, z.B. bei Raumtemperatur,
imprägniert und einer trockenen Wärmebehandlung bei Temperaturen über 100°C unterwirft, wobei es sich im
allgemeinen empfiehlt, das Fasermaterial vorher noch bei mäßig erhöhter Temperatur, z. B. bei mindestens
600C bis etwa 1300C zu trocknen. Die Wärmebehandlung
in trockenem Zustande erfolgt dann vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 120 und 2000C, beispielsweise
durch Erwärmen in einer Trockenkammer, durch Bügeln im angegebenen Temperaturintervall oder auch
durch Behandeln mit trockenem, überhitztem Wasserdampf. Die Trocknung und trockene Wärmebehandlung
können auch unmittelbar nacheinander ausgeführt oder in einen einzigen Arbeitsgang zusammengelegt werden.
Die Menge der erfindungsgemäß zu verwendenden optischen Aufheller, bezogen auf das optisch aufzuhellende
Material, kann in weiten Grenzen schwanken. Schon mit sehr geringen Mengen, in gewissen Fällen
z. B. solchen von 0,0001 Gewichtsprozent, kann ein deutlicher und haltbarer Effekt erzielt werden. Es
können aber auch Mengen bis zu etwa 0,8 Gewichtsprozent und mehr zur Anwendung gelangen. Für die
meisten praktischen Belange sind vorzugsweise Mengen zwischen 0,0005 und 0,5 Gewichtsprozent von
Interesse.
Die erfindungsgemäßen optischen Aufhellmittel eignen sich auch besonders als Zusätze für Waschbäder
oder zu Gewerbe- und Haushaltwaschmitteln, wobei sie in verschiedener Weise zugesetzt werden können. Zu
Waschbädern werden sie zweckmäßig in Form ihrer Lösungen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln
oder auch in feiner Verteilung als wässerige Dispersionen zugegeben. Zu Haushalt- oder gewerblichen
Waschmitteln werden sie vorteilhaft in irgend einer Phase des Herstellungsprozesses der Waschmittel, z. B.
der sog. »slurry« vor dem Zerstäuben dem Waschpulver oder bei der Vorbereitung flüssiger Waschmittelkombinationen
zugesetzt. Die Zugabe kann sowohl in Form einer Lösung oder Dispersion in Wasper oder anderen
Lösungsmitteln als auch ohne Hilfsmittel als trockenes Aufhellpulver erfolgen. Man kann die Aufhellmittel
beispielsweise mit den waschaktiven Substanzen vermi-
ΐ sehen, verkneten oder vermählen und so dem fertigen
Waschpulver zumischen. Sie können jedoch auch gelöst oder vordispergiert auf das fertig» Waschmittel
aufgesprüht werden.
Als Waschmittel kommen die bekannten Mischungen
K) von Waschaktivsubslanzen wie Seife in Form von Schnitzeln und Pulver, Syndet (lösliche Salze von
Sulfonaten höherer Fettalkohole), höher und/oder mehrfach alkylsubstituierten Arylsulfonsäuren. Sulfocarbonsäureestern
mittlerer bis höherer Alkohole, Fettsäureacylaminoalkyl- oder -aminoaryiglycerinsulfonate,
Phosphorsäureester von Fettalkoholen usf. in Frage. Als Aufbaustoffe, sog. »Builders«, kommen z. B.
Alkalipoly- und -polymetaphosphate, Alkalipyrophosphate, Alkalisalze der Carboxymethylcellulose und
andere Soilredepositionsinhibitoren, ferner Alkalisilikaie, Alkalicarbonate, Aika'iiboraie, Aikaiiperborate, Nitrilotriessigsäure,
Äthylendiaminotetraessigsäure. Schaumstabilisatoren wie Alkanolamide höherer Fettsäuren,
in Betracht. Weiter können darin enthalten sein:
antistatische Mittel, rückfettende Hautschutzmittel wie Lanolin, ferner Enzyme, Antimikrobika, Parfüme und
Farbstoffe.
Diese optischen Aufheller haben den besonderen Vorteil, daß sie auch bei Gegenwart von Aktivchlor-Spendern,
wie Hypochlorit, wirksam sind und ohne wesentliche Einbuße der Effekte in Waschbädern mit
nichtionogenen Waschmitteln, z. B. Alkylphenolpolyglykolälhern.
verwendet werden können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in Mengen von 0,005-1% oder mehr, bezogen auf das
Gewicht des flüssigen oder pulverförmigen. fertigen Waschmittels, zugesetzt. Waschflotten, die die angegebenen
Mengen der beanspruchten optischen Aufheller enthalten, verleihen beim Waschen von Textilien aus
Cellulosefasern. Polyamidfasern oder hochveredelten Cellulosefasern einen Wrillanten Aspekt am Tageslicht.
Die Waschbehandlung wird beispielsweise wie folgt durchgeführt:
Die angegebenen Textilien werden während 1 bis 30 Minuten bei 20 bis 100c C in einem Waschba ■» behandelt,
das 1 bis 10 g/kg eines aufgebauten, zusammengesetzten
Waschmitiels und 0,05 bis 1%. bezogen auf dasWaschmittelgewicht,
der beanspruchten Aufhellmittel enthält. Das Flottenverhältnis kann 1 :3 bis 1 :50 betragen.
Nach dem Waschen wird wie üblich gespült und getrocknet. Das Waschbad kann als Bleichzusatz 0.2 g/l
Aktivchlor (z. B. als Hypochlorit) oder 0.1 bis 2 g/: Natriumperborat enthalten.
Es ist im Rahmen der Erfindung auch ohne weiteres möglich — je nach den speziellen anwendungstechnischen
Forderungen — die beschriebenen Verbindungen in Mischung mit den aus der Konkurrenzreaktion der
Herstellung erhältlichen symmetrisch gebauten korrespondierenden Verbindungen zum Zwecke der optischen
ω Aufhellung einzusetzen. Dies bedeutet, daß in der
applikatorischen Praxis — je nach Anwendungszweck — auf eine Trennung der konkurrierenden Reaktionsprodukte
auch verzichtet werden kann. Gegebenenfalls kann die symmetrische wasserunlösliche Verbindung
b5 abgetrennt werden, während die wasserlöslichen Verbindungen
in Mischung zum Zwecke der optischen Aufhellung eingesetzt werden.
Gegebenenfalls kann zwecks Verminderung des
Anteils, der symmetrischen wasserunlöslichen Verbindung
im Reaktionsgemisch die Reaktion se geführt werden, daß pro Moläquivalent der eingesetzten
bifunktionellen Reaktionskomponente total etwa zwei Moläquivalente monofunktionelle Reaktionskomponten
eingesetzt werden, wobei das Verhältnis von sulfongruppenhaltiger Komponente zu sulfongruppenfreier
Komponente etwa im molaren Verhältnis zwischen 1 :1 und 10:1 liegen kann.
In den Beispielen sind Teile, soweit nicht anders angegeben, immer Gewichtsteile und Prozente immer
Gewichtsprozente. Schmelz- und Siedepunkte sind, sofern nicht anders vermerkt, unkorrigiert.
Zur einer gut gerührten Suspension von 49,2 g Kaliumhydroxydpulver (etwa 91%ig) in 200 ml wasserfreiem
Dimethylformamid wird unter Verdrängung der Luft durch Stickstoff eine Mischung von 45,5 g
4.4'-Bis-(diäthoxy-phosphonomethyl)-diphenyl, 14,1 g 2-ChIorbenzaIdehyd und 21.2 g Natriumsalz der Benzaldehyd-2-sulfoibäure
(mit einem Gehalt entsprechend
etwa 88% freier Sulfonsäure) in 150 ml Dimethylformamid eingetragen. Die Temperatur steigt auf 45° C an
und wird durch Eiskühlung bei 40 bis 45°C gehalten. Dann wird noch während 2 Stunden bei 40 bis 45°C
nachgerührt. Man gießt das Reaktionsgemisch a if 2,5 1
destilliertes Wasser von etwa 700C. Zur entstanoenen.
trüben Lösung gibt man etwa 1 kg Eis, wobei die Temperatur der blaßgelben Suspension auf etwa 25° C
fällt. Durch Zugabe von 37%iger Salzsäure wird der
ίο pH-Wert der Suspension auf etwa 7 gestellt, noch eine
Stunde bei Raumtemperatur gerührt, abgenutscht und das Produkt mit 23%iger Natriumchloridlösung gewaschen.
Das Produkt wird in 750 ml Dimethylformamid
siedend gelöst, die trübe Lösung klärfiltriert und das
Filtrat abgekühlt. Das auskristallisierte Produkt wird durch Filtration entfernt, das klare Filtrat mit 750 ml
destilliertem Wasser versetzt, zum Sieden erhitzt, klärfiltriert und das Filtrat abgekühlt. Das auskristalli-
sierte Produkt wird abgenutscht und unter Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 10.& g der Verbindung der Forme!
Ausbeute: 10.& g der Verbindung der Forme!
SO3H
in Fern eines Natrium/Kaliumsalz-Gemisches
biaßgelbes Kristallpulver.
biaßgelbes Kristallpulver.
Zur Herstellung der Verbindung Nr. (33) (vorstehend) kann mit gleich guten Ergebnissen anstelle des
vorstehend verwendeten 4,4'-Bis-(diäthoxyphosphonomethylj-diphenyls
auch die äquivalente Menge des 4.4'- Bis-(dimethoxy-phosphonomethyl)-diphenyls ver-
CH = CH
wendet werden. Ebenso gut kann als alkalisches Kondensationsmittel anstelle von Kaliumhydroxid Natriumhydroxid
eingesetzt werden. Schließlich kann anstelle von Dimethylformamid auch Dimethylsulfoxyd
als Lösungsmittel verwendet werden.
Das vorgenannte 4,4'-Bis-(diäthoxyphosphonomeji
thyl)-diphenyl der Formel
C2H5O
kann durch Reaktion von 4.4"-Bis-chlormelhyldiphenyl) mit Triäthylphosphit bei etwa 140"C unter Abspaltung
von 2 Mol Äthylchlorid erhalten werden.
In analoger Weise erhält man das 4,4'-Bis-(dimcthoxyphosphonomethyl)-diphenyl
der Formel
45
CH3O O
\ Ii
PCH2
O OCH3
II/
CH, - P
CH1O
durch Umsetzung von 4,4'-Bis-chlormethyI-diphenyl mit Trimeihylphosphit bei etwa 115"C unter Abspaltung
von Methylchlorid.
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von 2-Chlorbcnzaldehyd 3-Chlorbenzaldehyd.
Die Aufarbeitung des rohen Reaktionsgemisches geschieht wie folgt:
60
OCH3
Der Nutschkuchen wird in einer Mischung von 500 ml Dimethylformamid und 500 ml destilliertem Wasser auf
Siedetemperatur erhitzt, die trübe Lösung klär filtriert.
das klare Filtrat mit 5 g Natriumchlorid versetzt, abgekühlt und das auskristallisierle Produkt abfiltriert.
Dieses wird in 1 1 Äthanol siedend gelöst, klärfiltrierl. abgekühlt, durch Filtration isoliert und unter Vakuum
bei 100 bis 110° C getrocknet.
Ausbeute: 4.8 g der Verbindung der Formel
Ausbeute: 4.8 g der Verbindung der Formel
CH=CH
SOjH Cl
in Form eines Natrium-Kaliurtisalz-Gcmisches als blaßgelbes Krislallpulver.
809 643/91
17
In ähnlicher Weise wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, können die in der nachfolgenden
Tabelle aufgeführten Bis-Stilben-Verbindungen der Formel
CH = CH -
\_y ν CH = CH-R
SO1H
Form von Natrium/K.aiiumsa Iz-Gemischen dargestellt
werden. Verfährt man gemäß Beispiel 3, so erhält man die entsprechenden Natriumsalze
SO2N
CH3
CH3
CH3O
OCH,
H,C
55
Nr. io
4S
15 CH3O
OCH3
49
50
Cl
Cl
51
30
35
40
45
103 g einer methanolischen Natriummethylai-Lösung
mit einem Gehalt von 25,2% Natrium-methylat, hergestellt durch Auflösen vor. Natrium in absolutem
Methanol werden unter Vakuum zur Trockene eingedampft. Das so erhaltene Natriummethylatpulver
(handelsübliches Na-methylat ist gleichfalls verwendbar) wird unter Rühren und Verdrängung der Luft durch
einen Stickstoffstrom in 100 ml Dimethylformamid suspendiert. Hierzu wird eine ca. 600C warme Lösung
von 79,6 g4,4'-Bis-(dimethoxyphosphonomethyl)-diphenyl.
42,4 g Natriumsalz der Benzaldehyd-2-sulfonsäure (Gehalt ca. 98%) und 28,7 g 2-ChIor-benzaIdehyd in
300 ml Dimethylformamid im Verlauf von ca. 15 Minuten unter gutem Rühren zugetrooft. Die Temperatur
steigt auf 45"C an und wird durch Eiskühlung bei 40 bis 45" C gehalten. Dann wird noch während 2 Stunden
bei 40 bis 45"C gerührt. Man gibt 400 ml Dimethylformamid
und 520 ml Wasser zum Reaktionsgemisch. neutralisiert mit wenig konzentrierter Salzsäure, erhitzt
zum Sieden, filtriert die trübe Lösung durch eine Drucknutsche und wäscht mit einer siedenden Mischung
von 400 ml Dimethylformamid und 260 ml Wasser. Das klare Filtrat wird abgekühlt, das auskristallisierende
Produkt abgenutscht und unter Vakuum bei 100 bis 110° C getrocknet.
Man erhalt etwa 41,8 g der Verbindung der Formel
■ CH = CH■ ■ CH = CH
SO3Na Cl
welche durch Umkrislallisalion aus Dimelhylformamid Wasser-Gemisch (6 :4) weiter gereinigt werden kann.
19
Vorstehende Verfahrensweise kann auch derart abgewandelt werden, daß man das 4,4'-Bis-(dimethoxyphosphonomethyl)-diphenyl,
das Natriumsalz der Benzqldehyd-2-sulfonsäure
und den 2-ChIorbenzaldehyd in 400 ml Dimethylformamid vorlegt und das Natriummethylliit
unter Rühren einträgt
Die Verbindung der Formel (52) kann in an sich bekannter Weise beispielsweise durch Erhitzen in
trockenem Chlorbenzol mit überschüssigem Thionyl
dargestellt werden. Tabelle II
CH = CH chlorid und einer katalytischen Menge Dimethylformamid
auf ca. 1QO°C, in entsprechende Sulfochlarid
überführt werden. Daraus kann in an sich bekannter Weise beispielsweise durch Erhitzen in Dimethylformamid
das Dimethylammoniumsalz oder durch Erhitzen
in Pyridin das Pyridiniumsalz erhalten werden.
In entsprechender Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Bis-Stilben-Verbindungen
der Formel
CH = CH-R
SO3Na
COOCH3
COOH
Vn ei
Cl
CH3O
COOC2H5
COO-CH(CHj)2
COO-C4H9
OCH2CH2CH2CH3
2!
Nr. R
C2H5
C2H5
CF1
H3C CH3
CH3
SO2C2H5
CH3
CH3
CH1
H3C
OCH2CH3
OCH3
OCH3
OCH3
C2H5
S0,N
H3C Die Ausgangsaldehyde zu Verbindungen 70 und 71
sind in Analogie zum Ausgangs-Aldehyd der Verbindung 56 zugängig. In entsprechender Weise können die
in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Bis-Stilben-Verbindungen
der Formel
(84)
hergeste"t werden. Tabelle III Nr. R1
Cl
NaO3S
CH3
NaO3S
CH1
NaO3S
Cl
90
45 Nr. R,
Cl
NaO3S
Cl
NaO3S
NaO3S
NaO3S
Cl
OCH1
Die verwendeten Sulfobenzaldehyde können in an
sich bekannter Weise dureh Suifierung der entsprechenden Benzaldehyde mit Oleum mil 66% SOi-Gehall
erhalten werden. Die Isolierung und Reinigung erfolgt über das Bariumsalz.
55,5 g des Disulfochlorids der Formel
CH = C1H
CH = CH
SO1CI
werden in 1500 ml wasserfreiem o-Dichlorbenzol bei
80°C gelöst. Im Verlauf von 15 Minuten werden 15,6 g
einer 28,9%igcn wasserfreien, äthanolischen Dimethylaminlösung zugetropft. Es wird noch eine Stunde bei 75
bis 80°C nachgeriihrt, durch eine Drucknutsche filtriert, das Filtrat gekühlt und das auskristallisierte Produkt
abgenutscht. Das abgenutschte Produkt wird in 500 ml
Pyridin 1 Stunde bei Rückflußtemperatur gekocht, die ClO2S
trübe Lösung klärfillriert, das Filtrat gekühlt und das auskristallisierte Produkt abgenutscht. Dieses Produkt
wird in 200 ml Wasser aufgekocht, mit Natronlauge alkalisch gemacht, mittels einer Drucknutsche klärfillriert,
das Filtrat auf 50°C gekühlt, das auskristallisierte Produkt abgenutscht und unter Vakuum bei 100 bis
1100C getrocknet.
Man erhält die Verbindung der Formel
Man erhält die Verbindung der Formel
CH = CH
SO3Na
SO2-N(CH3)2
als gelbes Pulver.
Das Disulfochlorid der Formel (91) wurde aus der Verbindung der Formel
CH = CH
SO3Na
durch Umsetzung mit Thionylchlorid unter Zusatz einer katalytischen Menge Dimethylformamid in wasserfreiem
Chlorbenzol bei 95 bis 1000C erhalten.
Die Verbindung (93) kann beispielsweise erhalten werden durch Kondensation von 1 Mol 4,4'-Bis-(diäthoxyphos-phonomethyl)-diphenyl
mit 2 Mol Natriumsalz des 2-SulfobenzaIdehyds in Dimethylformamid in
Gegenwart von etwa 8 Mol Kaliumhydroxidpulver (ca. 90%ig).
Im nachfolgenden werden die Verwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäßen optischen Aufheller
veranschaulicht.
A. Gebleichter Baumwollstoff wird im Flottenverhältnis 1 :20 während 15 Minuten in einer 500C warmen
Flotte gewaschen, die pro Liter folgende Zusätze enthält:
0,004 bis 0,016 g des Aufhellers der Formeln
(33), (36), (38), (39). {40), (42), (44), (45). (48), (50). (51)
und (64)
0,25 gaktives Chlor(Javel-Lauge)
4 g eines Waschpulvers folgender Zusammensetzung:
4 g eines Waschpulvers folgender Zusammensetzung:
15,00% Dodecylbenzolsulfonat.
10,00% Natrium-laurylsulfonat,
40,00% Natriumtripolyphosphat,
25,75% Natriumsulfat wasserfrei,
10,00% Natrium-laurylsulfonat,
40,00% Natriumtripolyphosphat,
25,75% Natriumsulfat wasserfrei,
7,00% Natrium-metasilikat,
2,00% Carboxymethylcellulose,
0,25% Äthylendiamintetraessigsäure.
Der Baumwollstoff wird hierbei erst 15 Minuten nach Bereitung des 50° C warmen Waschbades in das
Bad eingebracht. Nach dem Spülen und Trocknen weist das Gewebe einen guten Aufhelleffekt von guter Säure-,
Licht- und Chlorechtheit auf.
55
60 NaO3S
Man gelangt ebenfalls zu einem guten Aufhelleffekt, wenn man den Waschvorgang in gleicher Weise
während 15 Minuten bei 25°C durchführt.
Das Waschpulver der oben angegebenen Zusammensetzung kann die Aufheller der Formeln (33), (36), (38),
(39), (40), (42), (44), (45), (48), (50), (51) und (65) auch direkt einverleibt enthalten.
B. Ein Polyamidfasergewebe (Perlon-Helanca) wird im Flottenverhältnis 1 :20 während 15 Minuten in einer
500C warmen Flotte gewaschen, die pro Liter folgende
Zusätze enthält:
0,004 bis 0,016 g des Aufhellers der Formeln
0,004 bis 0,016 g des Aufhellers der Formeln
(33). (36). (38), (39). (40), (41), (42), (43), (44), (45), (48),
(50), (51) und (65)
0,25 g aktives Chlor (Javel-Lauge)
4 g eines Waschpulvers folgender Zusammensetzung:
4 g eines Waschpulvers folgender Zusammensetzung:
15,00% Dodecylbenzolsulfonat
10,00% Natrium-laurylsulfonat,
40,00% Natriumtripolyphosphat,
25,75% Natriumsulfat wasserfrei,
10,00% Natrium-laurylsulfonat,
40,00% Natriumtripolyphosphat,
25,75% Natriumsulfat wasserfrei,
7,00% Natrium-metasilikat,
2,00% Carboxymethylcellulose.
0,25%Älhylendiamintetraessigsäure.
Das Polyamidfasergewebe .wird erst 15 Minuten nach Bereicherung des 500C warmen Waschbades in
dasselbe eingebracht. Nach dem Spülen und Trocknen weist das Gewebe einen guten Aufhelleffekt von guter
Lichtechtheit auf.
Man gelangt ebenfalls zu einem guten Aufhelleffekt, wenn man den Waschvorgang in gleicher Weise jedoch
bei 25° C durchführt.
Das Waschpulver der oben angegebenen Zusammensetzung kann die Aufheller der Formeln (33), (36), (38).
(39). (40). (41). (42). (43), (44). (45), (48), (50), (51) und (65)
auch direkt einverleibt enthalten.
C. Ein Polyamidfasergewebe (Perlon) wird im Floltenverhällnis I : 40 bei 600C in ein Bad eingebracht,
das (bezogen auf das Stoffgewicht) 0,1% eines der Aufheller der Formeln (33). (36), (38), (39), (40), (41). (42).
(43), (44), (48), (50), (51) und (65) sowie pro Liter I g 80%ige Essigsäure und 0,25 g eines Anlagcrungsproduktcs
von 30 bis 35 Mol Äthylenoxyd an ein Mol technischen Steafylälkohol enthält. Man erwärmt
innerhalb von 30 Minuten auf K.ochtemperatur und hält während 30 Minuten beim Sieden. Nach dem Spülen und
Trocknen erhält man einen guten Aufhelleffekt.
Verwendet man anstelle des Gewebes aus Polyamid-6 ein solches aus Polyatnid-66 (Nylon), so gelangt man zu
Ähnlichen Aufhelleffekten.
Schließlich kann auch unter Hochtemperatur-Bedingungen, z. B. während 30 Minuten bei 13O0C gearbeitet
werden. Für diese Anwendungsart empfiehlt sich ein Zusatz von 3 g/i Hydrosulfit zur Flotte.
D. 10 000 g eines aus Hexamethylendiaminadipat in bekannter Weise hergestellten Polyamides in Schnitzelform
werden mit 30 g Titandioxyd (Rutil-Modifikation) und 5 g einer der Verbindungen der Formeln (33), (36),
(38), (39), (40), (42), (43), (44), (48), (50), (51) und (65) in
einem Rollgefäß während 12 Stunden gemischt. Die so behandelten Schnitzel werden in einem mit Öl oder
Diphenyldampf auf 300 bis 3100C beheizten Kessel,
nach Verdrängung des Luftsauerstoffes durch Wasserdampf geschmolzen und während einer halben Stunde
gerührt. Die Schmelze wird hierauf unter Slickstoffdruck von 5 Aiii durch eine Spinndüse ausgepreßt und
das derart gesponnene abgekühlte Filament auf eine Spinnspule aufgewickelt. Die entstandenen Fäden
zeigen einen guten Aufhelleffekt.
Verwendet man anstelle eines aus Hexamethylendiaminadipat hergestellten Polyamides ein aus ε-Caprolactam
hergestelltes Polyamid, so gelangt man zu ähnlich guten Resultaten.
E. Ein mittels Aminoplaslharz bügelfrei ausgerüsteter Baumwollstoff-Artikel wird im Flottenvcrhältnis I : 20
während 15 Minuten in einer 4o°C warmen Flotte
gewaschen^die pro Liter folgende Zusätze enthält:
0,004 bis 0,016 g eines Aufhellers der Formeln
0,004 bis 0,016 g eines Aufhellers der Formeln
(33), (36), (38), (40) und (65)
4 g eines Waschpulvers folgender Zusammensetzung:
4 g eines Waschpulvers folgender Zusammensetzung:
15,00% Dodecylbenzolsulfonat,
10,00% rViimurn-iuüryiiüliöfiui,
40,00% Natriumtripolyphosphät,
25,75% Natriumsulfat wasserfrei,
7,00% Natrium-metasilicat,
2,00% Carboxymethylcellulose,
0,25% Äthylendiamintetraessigsäure.
7,00% Natrium-metasilicat,
2,00% Carboxymethylcellulose,
0,25% Äthylendiamintetraessigsäure.
Nach dem Spülen und Trocknen weist das Gewebe im Tageslicht einen höheren Weißgehalt als das unbehandelte
Material auf.
Vergleichsversuch Als Vergleichsaufheller dienten folgende Verbindungen:
(gemäß deutscher Patentschrift Nr. 10 80 963, Beispiel 1) -SO2NH2
(C2H5J2N
(gemäß schweizerischer Patentschrift Nr. 3 20 749, Beispiel 1)
= CH-^V/^ CH = CH^S
CH = CH
SO3Na
(erfindungsgemäß: Verbindung Nr. 38)
(erfindungsgemäß: Verbindung Nr. 38)
(4) <ζ ^>—CH = CH
SOjNa
(erfindungsgemäß: Verbindung Nr. 52)
(erfindungsgemäß: Verbindung Nr. 52)
27
β CH
SOjNa (erfindnngsgcmäß: Verbindung Nr. 48)
SO3Na (crfmdungsgcmäß; Verbindung Nr. 36)
(erfindüngsgcmüß: Verbindung Nr. 39)
cH =
SO3Na (crfindungsgemäß: Verbindung Nr. 50)
= CH
SO3Na (erfindungsgemäß: Verbindung Nr. 41)
SO3Na (erfindungsgemäß: Verbindung Nr. 92)
CH = CH
SO3Na (erfinduingsgemäß: Verbindung Nr. 56)
CH = CH-
SO3Na (erfindiingsgemäß: Verbindung Nr. 61)
SO3Na (erfindungsgemäß: Verbindung Nr. 65)
28
CH = CH -/"Λ
CH3O OCH3
-CH
Cl
CH - CH
CH=CH
CH =
SO2N(CHj)2
S02N(CHj)f
CH = CH
COOCH3
- CH = CH
CN
OCH3
Cl
CH = CH CH = CH
NaO3S
(erfindungsgemäß: Verbindung Nr. 85)
(erfindungsgemäß: Verbindung Nr. 85)
CH = CH · CH = CH
NaO3S
(erfindungsgemäß: Verbindung Nr. 87)
(erfindungsgemäß: Verbindung Nr. 87)
Zu 96 ml Wasser wurden 0,4 g eines Waschmittels folgender Zusammensetzung gegeben:
15,7% Alkylarylsulfonai,
3,7% Fettalkoholsulfonat,
2,7% Kokosfettsäuremonoäthanolamid,
39,0% Natriumtripolyphosphat,
4,0% Natriumsilikat,
2,0% Magnesiumsilikat,
1,0% Carboxymethylcellulose,
0,5% Äthylendiaminleiraessigsäurc Na-SaIz,
24,7% Natriumsulfat,
6,7% Wasser.
Nädelfahmen aufgespannt und bei ca. 6O0C in einem
Lufttröckenschrank getrocknet.
Die Auswertung erfolgte am Fiiterfarbmeßgeräl RFG 3 von Zeiss, und die Resultate sind in der folgenden
Tabelle zusammengefaßt.
Vom zu vergleichenden optischen Aufheller wird eine Lösung hergestellt, indem man 0,10 g in 100 ml eines
geeigneten Lösungsmittels löst.
Von dieser Aufhellerstammlösung gibt man 4 ml zur oben beschriebenen Waschflotte, setzt 0,02 aktives
Chlor aus einer Natriumhypochloritlösung zu und fügt ein 5 g schweres Bodanyl-Kräuselcrepe-Gewebe (Polyamid
6) bei.
Dann wird auf der Flaschenmaschine während 15 Minuten bei 550C behandelt, anschließend unter
fließendem, kaltem Wasser gespült, zentrifugiert, auf
35
Verbindung | Weißgrade |
1 | 90 |
2 | 115 |
3 | 160 |
4 | 160 |
5 | 155 |
6 | 165 |
7 | 155 |
8 | 170 |
9 | 165 |
10 | 155 |
11 | 155 |
12 | 170 |
13 | 160 |
14 | 165 |
15 | 155 |
Claims (1)
- Patentansprüche: U Bis-Stilben-Verbindungen der FormelCH=CH--CH=CH-A'SO,Mworin A' einen «-Naphthyl-, /f-Naphthyl-, Pyridyl-, 4-DiphenyIrest oder einen Rest der Formely/15χ, χ-,darstellt, worin Xi Wasserstoff, eine 1 bis 2. Die Verbindung der FormelCH = CH-Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe mit Ausnahme der p-lsopropylgruppe. Fluor, Chlor, Alkoxy mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, Sulfonsäuredialkylamid mit I bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, Sulfonsäurealkylester mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, eine Carbonsäuregruppe sowie deren Salze, Ester oder Amide mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl oder eine Cyanogruppe in m- oder o-Pobition, Χ? und Xj Wasserstoff, eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe mit Ausnahme der p-lsopropylgruppe. Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder X> zusammen mit Xj eine Methylendioxygruppe bilden, M ein salzbildendes Kation und Y ein Wasserstoffatom. Fluor, Chlor, eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe oder eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkoxygruppe darstellt.CH = CHSO3Na 3. Die Verbindung der FormelCH = CH -CH = CHSO3Na 4. Die Verbindung der Formel ClSO3Na 5. Die Verbindung der Formel OCH3CH = CH - CH = CHSO3Na 6. Die Verbindung der Formel COOCH3CH = CHSO3Na 7. Die Verbindung der Formel- CH = CHCH = CHSO5Na 8. Die Verbindung der Formel CN/~ V CH = CH -TV-TV CH = CH -/>- CH39, Verfahren zur Herstellung von Pis-Slilben-Verbindungen gemäß den Ansprüchen I bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 1 Maläquivalent einer Verbindung der Formelmit etwa
FormelMoläquivalent einer Verbindung der
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