DE2652891A1 - Neue styrylderivate - Google Patents
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Description
Case 1-10197/=
ΛΑ
Neue Styrylderivate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Styrylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren
Verwendung als optische Aufhellmittel für organische
Materialien.
70 9 8 22/1036
AX
Es sind bereits aus der Literatur, z.B. U.S. Patentschriften 3 849 485 und 3 907 904 Distyryl-benzol- bzw.
Distyryl-diphenyl-derivate bekannt geworden, deren endst'ändige Phenylreste ein- oder mehrfach substituiert sind.
Es wurde nun gefunden, dass Distyryl-benzol- bzw. Distyryl-diphenyl-derivate, die ankondensiert an mindestens
einen endständigen Phenylrest einen 1,3-Dioxanring aufweisen,
vorteilhaftere Eigenschaften besitzen.
Die erfindungsgem'dssen Distyrylverbindungen entsprechen
der Formel
A-CH=CH
Cl
worin A einen Rest der Formel
oder
(3)
SO3M
Cl
7098 22/1036
265289V
und η die Zahl O oder 1 bedeutet, wobei M für Wasserstoff oder
ein salzbildendes Kation steht.
Als salzbildendes Kation kommt vorzugsweise ein Alkalimetall-. Erdalkalimetall-, Ammonium- oder Aminion in
Betracht.
Im Rahmen der vorstehenden Definition sind die Verbindungen
der Formeln
CH=CH
CH=CH
und
CH=CH
SO3M1
CH=CH
worin M1 für ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium- oder
Aminion steht, von besonderem Interesse.
Die Distyrylverbindungen der Formel (1) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. 5_ndem man
1 Mol'äquivalent einer Verbindung der Formel
7098 22/1036
worin η die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit 1 Moläquivalent
einer Verbindung der Formel
und 1 Moläquivalent einer Verbindung der Formel
A-Z,
worin A die vorstehend angegebene Bedeutung hat, umsetzt, wobei eines der Symbole Z, und Z^ eine OHC-Gruppe und das andere eine
der Gruppen der Formeln
(9) -CH0 - P - 0 - R , (9a) -CH0 - P - 0 - R - .
2I 2I
0 - R
7098 2'2 /1036
- Sr-
O R
Il . I
(9b) -CH2 - P - R und (9c) -CH = P - R
R R
bedeuten, worin R einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest, vorzugsweise einen solchen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest, vorzugsweise Phenylrest, einen Cycloalkylrest,
vorzugsweise einen Cyclohexylrest oder einen Aralkylrest,
vorzugsweise Benzylrest darstellt.
Zu Verbindungen der Formel (4) gelangt man somit durch Umsetzung von 1 Moläquivalent der Verbindung der Formel
(6), worin η die Zahl 1 ist mit 2 Moläquivalent der Verbindung
gem'äss Formel (7) und zu Verbindungen der Formel (5) durch Umsetzung von 1 Moläquivalent der Formel (6)s worin η die Zahl 1
ist mit je 1 Moläquivalent der Verbindung der Formel (8), wobei A die angegebene Bedeutung hat.
Man kann so beispielsweise Dialdehyde· der Formel
(10) O=CH—(' \)—(' \)—CH=O
mit monofunktioneilen Verbindungen der Formel
7098 2 2/1036
(ID
bzw.
(12)
SO3M
oder Monoaldehyde der Formel (13)
CHO
bzw.
(14)
SO3M
CHO
mit bifunktionellen Verbindungen der Formel
(15)
umsetzen, wobei M die oben angegebene Bedeutung hat und V eine der Gruppen der Formeln (9) bis (9c) bedeutet.
Die als Ausgangsstoffe zur Anwendung gelangenden Phosphorverbindungen der Formeln (11), (12) und (15) werden in
an sich bekannter Weise erhalten, indem man Halogenmethylverbindungen, vorzugsweise Chlormethyl- oder Brommethylverbindungen
der Formel
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Air
(16)
(17)
-Halogen
SO3M
Cl
CH2-Halogen
bzw ^
(18) Halogen-CH«—V
CH9-Halogen ,
worin M die oben angegebene Bedeutung hat und Halogen Vorzugs·
weise Chlor oder Brom bedeutet, mit Phosphorverbindungen der
Formeln
(19)
R-O-P-O-R I O - R
(20)
R-O-P-O-R
I R
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(21) R-P-R oder
(22) R-P-OR
umsetzt. In diesen Formeln hat R die angegebene Bedeutung, wobei an Sauerstoff gebundene Reste R, vorzugsweise niedrige
Alky!gruppenj unmittelbar in Phosphor gebundene Reste R dagegen
vorzugsweise Arylreste, wie Benzolreste sind. Die Phosphorverbindungen
der Formeln (11), (12) oder (15) können auch durch Umsetzung von Halogenmethylverbindungen, vorzugsweise
Chlormethyl- oder Brommethylverbindungen der Formeln (16), (17) oder (18) mit p-Chlordiphenylphosphin und nachträglicher Umsetzung
mit einem Alkohol der Formel R-OH (Bedeutung von R wie vorstehend definiert), z.B. mit Methanol bzw. mit Wasser erhalten
werden.
Für die Herstellung von Verbindungen der Formeln (4)
und (5) kommt insbesondere diejenige der vorstehend genannten Verfahrensvarianten in Betracht, gemäss welcher man 1 Moläquivalent
einer Verbindung der Formel
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mit je einem Moläquivalent einer Verbindung der Formel
Cl (13) // \y_CHO und (14)
^o _y
umsetzt, wobei M1 die vorstehend angebene Bedeutung hat und Z-!
eine Gruppierung der Formeln
0 0
1! I!
(9) -CH9 - P - OR , (9a) -CH9 - P - OR
1 I OR R
0 R
If I!
(9b) -CH2 - P - R oder (9c) -CH-P-R
R .R
bedeutet, worin R einen unsubstituierten oder substituierten
Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest darstellt.
Eine Variante von besonderer praktischer Bedeutung besteht darin, dass als Diphenylkomponenten gema'ss Formel (15)
solche verwendet werden, die der Formel
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entsprechen, worin R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
Man führt das Herstellungsverfahren vorteilhaft in indifferenten Lösungsmitteln durch. Als Beispiele hierfür
seien Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol oder Alkohole wie Methanol, Aethanol, Isopropanol, Butanol,
Glykole, Glykoläther wie 2-Methoxyäthanol, Hexanole, Cyclohexanol
und Cyclooctanole ferner Aether wie Diisopropyläther,
Tetrahydrofuran und Dioxan sowie Dimethylsulfoxyd, Formamid und N-Methylpyrrolidon genannt. Besonders geeignet
sind polare organische Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. Auch in wässeriger Lösung lassen sich
einige der Umsetzungen durchführen.
Die Temperatur, bei welcher die Umsetzung durchgeführt wird, kann in weiten Grenzen schwanken. Sie wird
bestimmt
α) durch die Beständigkeit des verwendeten Lösungsmittels gegenüber den Reaktionsteilnehmern, insbesondere
gegenüber den stark basischen Alkaliverbindungen,
ß) durch die Reaktivität der Kondensationspartner und
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γ) durch die Wirksamkeit der Kombination Lösungsmittel-Base
als Kondensationsmittel.
In der Praxis kommen hiernach im allgemeinen Temperaturen
zwischen etwa 10 und 100° C in Betracht, insbesondere wenn Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel
verwendet werden. Der Temperatur-Vorzugsbereich liegt bei 20 bis 6o° C. Es können .jedoch unter Umständen auch höhere
Temperaturen angewandt werden, wenn dies aus Gründen der Zeitersparnis
erwünscht ist, oder ein weniger aktives, dafür aber
billigeres Kondensationsmittel eingesetzt werden soll:
Grundsätzlich sind somit auch Reaktionstemperaturen im Intervall von 10 bis ΐ8θυ C möglich.
Als stark basische Alkaliverbindungen kommen vor allem die Hydroxyde, Amide und Alkoholate (vorzugsweise solche
primärer, 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltender Alkohole)
der Alkalimetalle in Betracht, wobei aus ökonomischen Gründen solche des Lithiums, Natriums und Kaliums von vorwiegendem
Interesse sind. Es können jedoch grundsätzlich und
in besonderen Fällen auch Alkalisulfide und - carbonate,
Arylalkaliverbindungen wie z.B. Phenyl-iithium, oder stark basische Amine (einschliesslieh Ammoniumbasen, z.B. Trialkylammoniuüihydroxyde)
mit Erfolg verwendet werden.
Nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren werden bei der Herstellung von Distyrylverbindungen der Formel (1),
worin A der Rest der Formel (2) ist, und besonders der Formel
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(5) infolge Konkurrenzreaktion der drei Reaktionspartner
primär meist Mischungen aus asymmetrisch substituierten Distyry!verbindungen und den beiden korrespondierenden
symmetrisch substituierten DistyryIverbindungen erhalten.
Die Trennung dieser Komponenten kann aufgrund ihres unterschiedlichen Lösungsverhaltens in Wasser erfolgen, indem die
wasserunlösliche Verbindung durch Filtration abgetrennt wird. Die im Filtrat verbleibenden wasserlöslichen Verbindungen
können dann aufgrund ihrer verschieden grossen Wasserlöslichkeit getrennt werden.
Es ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch ohne weiteres möglich - je nach den speziellen anwendungstechnischen
Forderungen - die beschriebenen neuen Verbindungen der Formel (1), worin A der Rest der Formel (2) istjin
Mischung mit den aus der Konkurrenzreaktion der Herstellung 'erhältlichen symmetrisch
gebauten korrespondierenden Verbindungen zum Zwecke der optischen
Aufhellung einzusetzen. Dies bedeutet, dass in der applikatorischen
Praxis - je nach Anwendungszweck—. auf eine Trennung
der konkurrierenden Reaktionsprodukte auch versichtet werden kann. Gegebenenfalls kann die symmetrische wasserunlösliche
Verbindung abgetrennt werden, während die wasserlöslichen Verbindungen in Mischung zum Zwecke der optischen Aufhellung
eingesetzt v/er den«.
Gegebenenfalls kann zwecks Verminderung des Anteils
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der symmetrischen wasserunlöslichen Verbindung im Reaktionsgemisch
die Reaktion so geführt v/erden, dass pro Moläquivalent
der eingesetzten bifunktionellen Reaktionskomponente total etwa zwei Moläquivalente monofunktioneile Reaktionskornpo
nenten eingesetzt werden, wobei das Verhältnis von sulfongruppenhaltiger
Komponente zu sulfongruppenfreier Komponente etwa im molaren Verhältnis zwischen 1:1 und 10:1 liegen
kann.
Die vorstehend definierten neuen Verbindungen besitzen in gelöstem oder feinverteiltem Zustande eine mehr
oder weniger ausgeprägte Fluoreszenz. Sie werden daher erfindungsgem'äss zum optischen Aufhellen der verschiedensten
synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen organischen Materialien oder Substanzen, welche solche organische Materialien
enthalten, verwendet.
•Hierfür seien beispielsweise, ohne dass durch die nachfolgende Uebersicht irgendeine Beschränkung hierauf
ausgedrückt v/erden soll, die folgenden Gruppen von organischen Materialien, soweit eine optische Aufhellung derselben
in Betracht kommt, genannt:
I. Synthetische organische hochmolekulare Materialien:
a) Polymerisationsprodukte auf Basis mindestens eine polymerisierbar^ Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
enthaltender organischer Verbindungen, d.h. deren
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Homo- oder Copolymerisate sowie deren Nachbehandlungsprodukte wie beispielsweise Vernetzungs-, Pfropfungsoder
Abbauprodukte, Polymerisat-Verschnitte, durch Modifizierung reaktionsfähiger Gruppen erhaltene Produkte usw.,
beispielsweise Polymerisate auf Basis von α,β-ungesättigten
Carbonsäuren oder Derivaten solcher Carbonsäuren, insbesondere von Acry!verbindungen (wie z.B. Acrylestern,
Acrylsäure, Acrylnitril, Acrylamiden und deren Derivaten oder deren Methacryl-Analoga), Polymerisate ,auf
Basis von Vinyl- und Vinyliden-Verbindungen (wie z.B. Vinylalkohol),
b) Polymerisationsprodukte, wie sie z.B. durch Ringöffnung erhältlich sind, z.B. Polyamide vom PoIycaprolactam-Typ,
ferner Polymere, die sowohl über Polyaddition als auch Polykondensation erhältlich sind wie
Polyäther oder Polyacetale,
c) Polykondensationsprodukte oder Vorkondensate auf Basis bi- oder polyfunktioneller Verbindungen mit
kondensationsfähigen Gruppen, deren Homo- und Mischkondensationsprodukte sowie Produkte der Nachbehandlung,
wie beispielsweise Polyamide (z.B. Hexamethylendiaminadipat), Maleinatharze, Melaminharze, deren Vorkondensate
und Analoga, Polycarbonate, Silikone,
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- V(T-
d) Polyadditionsprodukte wie Polyurethane (vernetzt und unvernetzt), Epoxidharze.
II. Halbsynthetische organische Materialien wie z.B.
Celluloseester verschiedener Veresterungsgrade (Acetat, Triacetat)
oder Celluioseäther, regenerierte Cellulose (Viskose, Kupferammoniak-Cellulose) oder deren Nachbehandlungsprodukte,
Casein-Kunststoffe.
III. Natürliche organische Materialien animalischen oder vegetabilischen Ursprungs, beispielsweise auf Basis
von Cellulose oder Proteinen, wie Baumwolle, Wolle, Leinen,
Seide, natürliche Lackharze, Stärke, Casein.
Die optisch aufzuhellenden organischen Materialien können den verschiedenartigsten Verarbeitungszustanden
(Rohstoffe, Halbfabrikate oder Fertigfabrikate) angehören. Sie können andererseits in Form der verschiedenartigsten geformten
Gebilde vorliegen, d.h. beispielsweise als vorwiegend dreidimensional ausgedehnte Körper wie Platten, Profile,
Spritzgussformlinge, verschiedenartige Werkstücke, Schnitzel, Granulate oder Schaumstoffe, ferner als vorwiegend
zweidimensional ausgebildete Körper wie Filme, Folien, Lacke, Ueberzüge, Imprägnierungen und Beschichtungen oder
als vorwiegend eindimensional ausgebildete Körper wie Fäden, Fasern, Flocken, Drähte. Die besagten Materialien
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können andererseits auch in umgeformten Zuständen in den
verschiedenartigsten homogenen oder inhomogenen Verteilungsformen wie z.B. als Pulver, Lösungen., Emulsionen, Dispersionen,
La.tices, Pasten oder Wachse usvv. vorliegen.
Fasermaterialien können beispielsweise als endlose Fäden (verstreckt oder unver.streckt), Stapelfasern,
Flocken, Strangware, textile Fäden, Garne, Zwirne, Faservliese, Filze, Watten, Beflockungs-Gebilde oder als
textile Gewebe oder textile Verbundstoffe, Gewirke sowie als Papiere, Pappen oder Papiermassen usw. vorliegen.
Den erfindungsgemäss anzuwendenden Verbindungen
kommt u.a. Bedeutung für die Behandlung von textlien organischen Materialien, insbesondere textlien Geweben, zu.
Sofern Fasern, welche als Stapelfasern oder Endlosfäden, in Form von Strängen, Geweben, Gewirken, Vliesen,
beflockten Substraten oder Verbündstoffen vorliegen können,
erfindungsgemäss optisch aufzuhellen sind, geschieht dies mit Vorteil in wässerigem Medium, worin die
betreffenden Verbindungen in feinverteilter Form (Suspensionen, gegebenenfalls Lösungen) vorliegen. Gegebenenfalls
können bei der Behandlung Dispergier-, Stabilisier-, Netz- und weitere Hilfsmittel zugesetzt werden. In
Abhängigkeit vom verwendeten Aufheller-Verbindungstyp kann es sich als vorteilhaft erweisen, vorzugsweise In neutralem
oder alkalischem oder saurem Bade zu arbeiten. Die Behandlung
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wird üblicherweise bei Temperaturen von etwa 20 bis l40° C,
beispielsweise bei Siedetemperatur des Bades oder in deren Nähe (etwa 90° C), durchgeführt. Für die erfindungsgemässe
Veredlung textiler Substrate kommen auch Lösungen oder Emulsionen in organischen Lösungsmitteln in Betracht, wie dies
in der Färbereipraxis in der sogenannten Lösungsrnittelfärberei
(Foulard-Thermofixierapplikation, Ausziehfärbeverfahren in Färbemaschinen) praktiziert wird.
Die neuen optischen Aufhellmittel gemäss vorliegender Erfindung können ferner den Materialien vor
oder während deren Verformung zugesetzt bzw. einverleibt werden. So kann man sie beispielsweise bei der Herstellung
von Filmen, Folien oder Formkörpern der Pressmasse oder
Spritzgussmasse beifügen.
Die neuen optischen Aufhellmittel gemäss vorliegender Erfindung können beispielsweise auch in. folgenden Anwendungsformen
eingesetzt werden:
a) in Mischungen mit Farbstoffen (Nuancierung) oder Pigmenten (z.B. Weisspigmenten) oder als Zusatz
zu Färbebädern, Druck-, Aetz- oder.Reservepasten. Ferner
auch zur Nachbehandlung von Färbungen, Drucken oder Aetzdrucken,
b) in Mischungen mit sogenannten "Carriern", Netzmitteln,
Weichmacher, Quellmitteln, Antioxydantien, Licht-
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Schutzmitteln, Hitzestabilisatoren, chemischen Bleichmitteln
(Bleichbäder-Zusätze),
c) in Mischung mit Vernetzern, Appreturmitteln (z.B. Stärke oder synthetischen Appreturen) sowie in Kombination
mit den verschiedensten Textilveredlungsverfahren, insbesondere Kunstharzausrüstungen (z.B. Knitterfest-Ausrüstungen
wie "Wash-and-wear", "permanent-press", "no-iron"), ferner Plammfest-, Weichgriff- oder Antistatisch-Ausrüstungen
oder antirnikrobielle Ausrüstungen,
d) Einarbeiten der optischen Aufhellmittel in polymere Trägermaterialien (Polymerisations-, Polykondensations-
oder Polyadditionsprodukten) in gelöster oder dispergierter Form für Anwendung z.B. in Beschichtungs-, Imprägnieroder
Bindemitteln (Lösungen, Dispersionen, Emulsionen) für Textilien, Vliese, Papier, Leder,
e) als Zusätze zu sog. "master.batches",
f) als Zusätze zu den verschiedensten industriellen Produkten, um dieselben marktfähiger zu machen (z.B.
Aspektverbesserung von Seifen, Waschmitteln, Pigmenten etc.),
g) in Kombination mit anderen, optisch aufhellend wirkenden Substanzen,
Wird das Aufhellverfahren mit Textil-Behandlungs- oder Veredlungsmethoden kombiniert, so kanu die kombinierte
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Behandlung in vielen Fällen vorteilhafterweise mit Hilfe
entsprechender beständiger Präparate erfolgen, welche die optisch aufhellenden Verbindungen in solcher Konzentration
enthalten, dass der gewünschte Aufhelleffekt erreicht wird.
In gewissen Fällen werden die Aufheller durch eine Nachbehandlung zur vollen-Wirkung gebracht. Diese kann beispielsweise eine chemische (z.B. Säure-Behandlung), eine
thermische (z.B. Hitze) oder eine kombinierte chemisch/ thermische Behandlung darstellen. So verfährt man beispielsweise
bei den optischen Aufhellern einer Reihe von Fasersubstratens
mit den erfindungsgemässen Aufhellern zweckmässig in der Weise, dass man diese Fasern mit den wässerigen Dispersionen bzw.
Lösungen der Aufhellmittel bei Temperaturen unter 750C, E.B. bei
Raumtemperatur, imprägniert und einer trockenen Wärmebehandlung bei Temperaturen über 100 C unterwirft, wobei
es sich im allgemeinen empfiehlt, das Fasermaterial vorher noch bei massig erhöhter Temperatur, z.B. bei mindestens
6o° C bis etwa 130 C zu trocknen. Die Wärmebehandlung
in trockenem Zustande erfolgt dann vorteilhaft· bei Temperaturen zwischen 120 und 200° C, beispielsweise durch Erwärmen
in einer Trockenkammer, durch Bügeln im angegebenen Tempera-, turintervall oder auch durch Behandeln mit trockenem, überhitztem
Wasserdampf."Die" Trocknung und trockene Wärmebehandlung
können auch unmittelbar nacheinander ausgeführt oder in einen einzigen Arbeitsgang zusammengelegt werden.
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Die Menge der erfindungsgemäss zu verwendenden
neuen optischen Aufheller, bezogen auf das optisch aufzuhellende Material, kann in weiten Grenzen schwanken.
Schon mit sehr geringen Mengen, in gewissen Fällen z.B. solchen von 0,0001 Gewichtsprozent, kann ein deutlicher und
haltbarer Effekt erzielt werden. Es.können aber auch Mengen bis zu etwa 0,8 Gewichtsprozent und mehr zur Anwendung
gelangen. Für die meisten praktischen Belange sind vorzugsweise Mengen zwischen 0,0005 und· 0,5 Gewichtsprozent
von Interesse.
Die sulfogruppenhaltigen neuen optischen Aufhellmittei eignen sich auch besonders als Zusätze für Waschbäder
oder zu Gewerbe- und Haushaltwaschmitteln, wobei sie in verschiedener Weise zugesetzt werden können. Zu Waschbädern
werden sie zweckmässig in Form ihrer Lösungen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln oder auch in feiner Verteilung als
wässerige Dispersionen zugegeben. Zu Haushalt- oder gewerblichen Waschmitteln werden sie vorteilhaft in- irgendeiner Phase
des Herstellungsprozesses der Waschmittel, z.B. dem sog. "slurry" vor dem Zerstäuben dem Waschpulver oder bei der Vorbereitung
flüssiger Waschmittelkombination zugesetzt. Die Zugabe kann sowohl in Form einer Lösung oder Dispersion in
Wasser oder anderen Lösungsmitteln als auch ohne Hilfsmittel als trockenes Aufhellpulver erfolgen. Man kann die Aufhellmittel
beispielsweise mit den waschaktiven Substanzen vermischen,
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verkneten oder vermählen und so dem fertigen Waschpulver zumischen.
Sie können jedoch auch gelöst oder vordispergiert auf das fertige Waschmittel aufgesprüht werden.
Als Waschmittel kommen die bekannten Mischungen von Waschaktivsubstanzen wie beispielsweise Seife in Form
von Schnitzeln und Pulver, Syndet (lösliche Salze von Sulfonate:!
höherer Pettalkohole), höher und/oder mehrfach alkylsubstituierten
Arylsulfonsäuren, Sulfocarbonsäureestern mittlerer bis
höherer Alkohole, Fettsäureacylaminoalkyl- oder -aminoarylglycerinsulfonate,
Phosphorsäureester von Fettalkoholen usf, in Frage. Als Aufbaustoffe,.sog. "Builders", kommen z.B.
Alkalipoly- und -polymetaphosphate, Alkalipyrophosphate, Alkalisalze der Carboxymethylcellulose und andere Soilredepositionsinhibitoren,
ferner Alkalisilikate, Alkalicarbonate, Alkalibpräte, Alkaliperbcrate, Nitrilotriessigsäure,
Aethylendiaminotetraessigsäure, Schaumstabilisatoren wie Alkanolamide höherer Fettsäuren, in Betracht. Weiter
können darin enthalten sein: Antistatische Mittel, rückfettende Ilauschutzinittel wie Lanolin, ferner Enzyme,
Antimikrobika, Parfüme und Farbstoffe.
Die neuen sulfogruppenhaltigen optischen Aufheller haben den besonderen Vorteil, dass sie auch bei Gegenwart von
Aktivchlorspendern, wie z.B. Hypochlorit, wirksam sind und
ohne wesentliche Einbusse der Effekte in Waschb'ädern mit nichtionogenen Waschmitteln, z.B. Alkylphenolpolyglykol'ätbernj
verwendet werden können.
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- .ar -
Die er findung sgem'äs sen sulfogruppenhaltigen Verbindungen
werden in Mengen von 0,005 - 1 % oder mehr, bezogen auf das Gewicht des flüssigen oder pulverförmigen, fertigen Waschmittels,
zugesetzt. Waschflotten, die die angegebenen Mengen der beanspruchten optischen Aufheller enthalten, verleihen,
beim Waschen von Textilien aus Cellulosefasern, Polyamidfasern,
hochveredelten Cellulosefasern etc. einen brillanten Aspekt am
Tageslicht.
Die Waschbehandlung wird beispielsweise wie fo3.gt durchgeführt:
Die angegebenen Textilien werden während 1 bis J)O Minuten
bei 20 bis 100° C in einem Waschbad behandelt, das 1 bis 10 g/kg eines aufgebauten, zusammengesetzten Waschmittels
und 0,05 bis 1 fo, bezogen auf das Waschmittelgewicht, der
beanspruchten Aufhellmittel enthält. Das Flottenverhältnis kann 1:3 bis 1:50 betragen. Nach dem V/asehen wird wie üblich
gespült und getrocknet. Das Waschbad kann als Bleichzusatz 0,2 g/l Aktivchlor (z.B. als Hypochlorit) oder 0,1 bis 2 g/1
Natriurnperborat enthalten.
In den Beispielen sind Teile, soweit nicht anders, angegeben, immer Gewichtsteile und Prozente immer
Gewichtsprozente. Schmelz- und Siedepunkte sind, sofern nicht anders vermerkt, unkorrigiert.
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In eine gut gerührte Lösung von 19,9 g 6-Chlor-8- -formyl~l,3-benzodioxan, 40,7 g 4,4'-Bis-(dimethylphosphonomethyl)-biphenyl
(Gehalt: 98%) und 22,1 g Benzaldehyd-2-sulfonsäure-Natrium
Salz (Gehalt: 94,4%) in 200 ml wasserfreiem Dimethylformamid werden unter Verdrängung der Luft durch Stickstoff
im Verlauf von 15 Minuten bei 40 bis 450C 15,1 g Natriummethylat
(Gehalt: 92,8%) eingetragen. Die entstandene gelbe Suspension wird noch 3 Stunden bei 40 bis 450C nachgerührt, mit
200 ml entsalztem Wasser verdünnt, mit Ameisensäure neutralisiert, zum Sieden erhitzt und heiss durch eine gut vorgewärmte
Drucknutsche filtriert und der Rückstand mit 50 ml einer siedenden Mischung von 25 ml Dimethylformamid und 25 ml Wasser
nachgewaschen. Das Filtrat wird abgekühlt, das auskristallisierte Produkt abgenutscht, mit 50 ml einer Mischung von 25 ml
Dimethylformamid und 25 ml Wasser gewaschen und unter Vakuum bei 90 bis 100°C getrocknet. Das Produkt (19,3 g) wird in 60 ml
siedendem Dimethylformamid gelöst, unter Zusatz von 2 g Aktivkohle klärfiltriert, heiss mit 600 ml Aethanol versetzt, abgekühlt
und das auskristallisierte Produkt abgenutscht. Dieses wird in 50 ml siedendem Dimethylformamid gelöst, mit 300 ml
Aethanol versetzt, abgekühlt, abgenutscht, mit 100 ml Aethanol gewaschen und unter Vakuum bei 100 bis 1100C getrocknet. Man
erhält so"10,4 g des Produktes der Formel
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(101)
CH=CH
SO3Na
als gelbes Pulver mit blauer Fluoreszenz. Zersetzungspunkt: ca. 3000C,
Der Rückstand der ersten Filtration wird bei 100 bis 1100C unter Vakuum getrocknet. Dieses Produkt (13,6 g) wird
zweimal aus je 250 ml Toluol unter Zuhilfenahme von Bleicherde umkristallisiert. Nach dem Trocknen unter Vakuum bei 100 bis
110°C erh'ält man so 10,1 g des Produktes der Formel
(102)
CH=CH
CH=CH
als gelbes Pulver von gelbgrüner Fluoreszenz. Schmelzpunkt: 239 bis 241°C.
Das verwendete 4,4'-Bis-(dimethylphosphonomethyl)·
-biphenyl der Formel
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CH^O K f? , , P ,0GH0
P - CH2-(V(VCH2 - P
CH3O OCH3
kann gemäss dem. in der Deutschen Auslegeschrift 1 793 482
angegebenen Verfahren erhalten werden.
Zur Herstellung der Verbindungen (101) und (102) kann mit gleich gutem Ergebnis anstelle des vorstehend verwendeten
4,4'-Bis-(dimethylphosphonomethyI)-biphenyls der
Formel (103) auch die äquivalente Menge 4,4'-Bis-(diäthylphosphonomethyl)-biphenyl
verwendet werden. Ebenso kann als alkalisches Kondensationsmittel anstelle von Natrium-methylat
Kalium- oder Natriumhydroxid-Pulver eingesetzt v/erden. Schliesslieh
kann anstelle von Dimethylformamid auch Dimethylsulfoxid
als Lösungsmittel eingesetzt werden.
Bei Verwendung der äquivalenten Menge p-Xylylen-diphosphonsäure-tetraäthylester
anstelle von 4,4'-Bis-(dimethylphosphonomethyl)-biphenyl
und analogem Vorgehen wie vorstehend beschrieben, erhält man die Verbindungen der Formeln
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(104)
Cl
IR
Y_0
als gelbes Pulver mit grüngelber Fluoreszenz.
(105) Cl
CH=CH
CH=CH —
als gelbes Pulver mit gelbgrüner Fluoreszenz, Schmelzpunkt: 234 - 2360C.
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- vt - ■
-265289Ί
Gebleichter Baumwollstoff wird im Flottenverhältnis 1:20 während 15 Minuten in einer 500C warmen Flotte gewaschen,
die pro Liter folgende Zusätze enthält: ■ 0,004 bis 0,016 g der Verbindung der Formel (101)
0,25 g aktives Chlor (Javel-Lauge) 4 g eines Waschpulvers folgender Zusammensetzung:
15,00 7c Dodecylbenzolsulfonat 10,00 % Natrium-laurylsulfonat
40,00 7o Natriumtripolyphosphat
25,75 7a Natriumsulfat wasserfrei 7,00 % Natrium-metasilikat
2,00 % Carboxymethylcellulose 0,25 % Aethylendiamintetraessigsäure.
Der Baumwollstoff wird hierbei erst 15 Minuten nach Bereitung des 500C warmen Waschbades in das Bad eingebracht.
Nach dem Spülen und Trocknen weist das Gewebe einen guten Aufhelleffekt von guter Säure-, Licht- und Chlorechtheit auf.
Man gelangt ebenfalls zu einem guten Aufhelleffekt, wenn man den Waschvorgang in gleicher Weise während 15 Minutenbei
250C durchführt.
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Ein Polyamidfasergewebe (Perlon-Helanca) wird im Flottenverhältnis 1:20 während 15 Minuten in einer 500C
warmen Flotte gewaschen, die pro Liter folgende Zusätze enthält:
0,004 bis 0,016 g der Verbindung der Formel (101) 0,25 g aktives Chlor (Javel-Lauge) 4 g eines Waschpulvers folgender Zusammensetzung:
0,004 bis 0,016 g der Verbindung der Formel (101) 0,25 g aktives Chlor (Javel-Lauge) 4 g eines Waschpulvers folgender Zusammensetzung:
15,00 % Dodecylbenzolsulfonat 10,00 % Natrium-laurylsulfonat
40,00 X Natriumtripolyphosphat
25,75 % Natriumsulfat wasserfrei 7,00 % Natrium-raetasilifcat
2,00 % Carboxymethylcellulose 0,25 % Aethylendiamintetraessigsäure.
Das Polyamidfasergewebe wird erst 15 Minuten nach Bereitung des 500C warmen Waschbades in dasselbe eingebracht.
Nach dem Spülen und Trocknen weist das Gewebe einen guten Aufhelleffekt von guter Lichtechtheit auf.
Man gelangt ebenfalls zu einem guten Aufhelleffekt, wenn man den Waschvorgang in gleicher Weise jedoch bei 250C
durchführt.
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Ein Polyamidfasergewebe (Perlon) wird im Flottenverhälirnis
1:40 bei 600C in ein Bad eingebracht, das (bezogen auf
das Stoffgewicht) 0,1 % der Verbindung der Formel (101) sowie pro Liter 1 g 80%ige Essigsäure und 0,25 g eines Anlagerungsproduktes
von 30 bis 35 Mol Aethylenoxyd an ein Mol technischen Stearylalkohol enthält. Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten
auf Kochtemperatur und hält während 30 Minuten beim Sieden. Nach dem Splilen und Trocknen erhält man einen guten Aufhelleffekt.
Verwendet man anstelle des Gewebes aus Polyamid-6 ein solches aus Polyamid-66 (Nylon), so gelangt man zu ähnlichen
Aufhelleffekten.
Schliesslich kann auch unter Hochtemperatur-Bedingungen,
z.B. während 30 Minuten bei 1300G gearbeitet werden. Für diese Anwendungsart empfiehlt sich ein Zusatz von
3 g/l Hydrosulfit zur Flotte.
7 0S ^- 2"?. /1036
Eine innige Mischung aus 100 Teilen Polyvinylchlorid, 3 Teilen Stabilisator (Advastat BD 100; Ba/Cd-Komplex), 2 Teilen
Titandioxyd, 59 Teilen Dioctylphthalat und 0,01 bis. 0,2 Teilen
der Verbindung der Formel (102) wird· auf einem Kalander bei 150 bis 155°C zu einer Folie ausgewalzt. Die so gewonnene opake
Polyvinylchloridfoiie besitzt einen wesentlich höheren Weissgehalt als eine Folie, welche den optischen Aufheller nicht enthält.
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100 Teile Polystyrol und 0,1 Teile der Verbindung der Formel (102) werden unter Ausschluss von Luft während 20
Minuten bei 210°C in einem Rohr von 1 cm Durchmesser geschmolzen.
Nach dem Erkalten erhält man eine optisch aufgehellte Polystyrolmasse
von guter Lichtechtheit.
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In eine Polyurethan-Beschichtungsmasse aus 13j3 g isocyanat-modifiziertem Polyester
26,7 g Aethylacetat
2 g Reaktionsbeschleuniger und 2 g polyfunktionellem Isocyanat als Vernetzer werden
2 g Reaktionsbeschleuniger und 2 g polyfunktionellem Isocyanat als Vernetzer werden
I,5 g eines Mattierungsmittels
1 g Titandionxyd (Rutil-Typ) und
0,05 g der Verbindung der Formel (102)
eingerührt. Diese Mischung lässt man 2 Stunden stehen und
streicht sie danach mit einem Rakel oder einem Filmziehstab auf ein Baumwollgewebe (Nassfilmdicke 1 mm) auf. Danach wird
bei Raumtemperatur während 24 Stunden getrocknet. Das so beschichtete Gewebe weist einen starken optischen Aufhelleffekt
auf.
70 9822/1036
Man foulardiert bei Raumtemperatur (etwa 200C) ein
Polyestergewebe (z.B. "Dacron") mit einer wässerigen-Dispersion,
die im Liter 1 bis 2 g der Verbindung der, goitael (102)
sowie 1 g eines Anlagerungs produktes aus etwa 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert.-Octylphenol enthält, und trocknet bei
etwa 1000C. Das trockene Material wird anschliessend einer
Wärmebehandlung bei 150 bis 22O°C unterworfen, welche je nach Temperatur 2 Minuten bis einige Sekunden dauert. Das derart
behandelte Material weist einen guten optischen Aufhelleffekt auf.
70982 2/1036 ORIGINAL INSPECTED
Claims (1)
- PatentansprücheDistyryIverbindungen der FormelA-CH=CHworin A einen Rest der FormeloderSO3Mund η die Zahl 0 oder 1 bedeutet j wobei M für Wasserstoff oder ein salzbildendes Kation steht.7 0 9 8 22/1036Distyrylverbindung gemäss Anspruch 1 der FormelCH-CHCH=CHDistyrylverbindung gemäss Anspruch 1 der FormelCH=CHSO3M1CH=CHworin M1 ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium- oder Aminion bedeuteteDistyrylverbindung gemäss Anspruch 3 der FormelCl/TVcHV-/709822/1036Dis tyry lverb in dung gemUss Anspruch 1 der FormelCiV- CIKCH—S/ X>SO3NaCH=CHDistyry!verbindung gem'äss Anspruch 1 der FormelClClCH=CHCH=CH7. Verfahren zur Herstellung von Distyrylverbindungen der FormelClA-CH-CH- CH=CH0
\_0'worin A einen Rest der Formel709822/1036CloderSO3Mund η die Zahl 0 oder 1 bedeutet, v/obei M für Wasserstoff oder ein salzbildendes Kation steht, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol'äquivalent einer Verbindung der Formelworin η die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit 1 Mol'äquivalent einer Verbindung der Formelund 1 Mol'äquivalent einer Verbindung der Formel709822/1036A-Zworin A die vorstehend angegebene Bedeutung hat, umsetzt, wobei eines der Symbole Z-, und Z2 eine OHC-Gruppe und das andere eine der Gruppen der Formeln-CH2 --OROR-OR.2 - px/Rund -CH = P~Rbedeuten, worin R einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest, einen Cycloalkylrest oder einen Aralkj^lrest darstellt.8. Verfahren gem'äss Anspruch 7 zur Herstellung der Distyry!verbindung der FormelCH=CH-CH=CH7 0 9822/1036- vr-gekennzeichnet durch die Umsetzung eines Moläquivalentes einer Verbindung der Formelmit 2 Moläquivalenten einer Verbindung der Formelworin eines der Symbole Z, und Zp eine OHC-Gruppe und das andere eine der Gruppen der FormelnOR2-P\Ii -CH2 - p:OR-CH,0 Il P'und -CH = P--R7098 2.2/1036bedeuten, worin R einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest, einen Cycloalkylrest oder einen Aralkylrest darstellt.9. Verfahren gem'äss Anspruch 7 zur Herstellung der Distyrylverbindung der FormelCH=CHSO3M1V_0worin M1 ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium- oder Aminion bedeutet, durch Umsetzung eines Mol'äquivalentes einer Verbindung der Formelmit je einem Moläquivalent einer Verbindung der FormelClZ0bzw.SO709822/1036- 4är-worin M1 die oben angegebene Bedeutung hat und eines der Symbole Z-, und Z« eine OHC-Gruppe und das andere eine der Gruppen der FormelnO
Il\ OR CH2 - ρ OR ο / Il \ R CH2 - P R -CH2 - PXRund -CH =bedeuten, worin R einen unsubstituierten oder substituierten Alkyirest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest, einen Cycloalkylrest oder einen Aralkylrest darstellt.10. Verfahren zum optischen Aufhellen von Polyvinylchlorid, Polystyrol oder Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, dass man diesen Materialien eine Verbindung der FormelClCH=CH Öin einer Menge von O5OOl bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das aufzuhellende Material, einverleibt oder auf diese aufbrinp;;-709822/1036Verwendung von Distyrylverbindungen der FormelA-CH=CH- CH=CHworin A einen Rest der Formel'/ WoderSO3MCl0.und η die Zahl 0 oder 1 bedeutet, wobei M für Wasserstoff oder ein salzbildeiides Kation steht, als optische Aufhellmittel für organische Materialien.Verwendung gemäss Anspruch 11 d&r Verbindung derFormelCl7098 2*2/1038Λοals optische Aufhellmittel für Materialien aus Polyvinylchlorid, Polystyrol oder Polyurethanen.13. Verwendung geinäss Anspruch 11 der Verbindung der FormelCIl=CHCH=CHSO3Mworin M für Wasserstoff oder ein salzbildendes Kation steht, als optische Aufhellmittel für Materialien aus Baumwolle oder Polyamiden.14. Waschmittel sowie mit diesen zubereitete Waschflotten, enthaltend eine Distyry!verbindung der FormelSO3Mworin M für Wasserstoff oder ein salzbildendes Kation steht.7098 22/1036
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