DE19962784A1 - Organisches, nicht reflektierendes Beschichtungsmaterial und dessen Herstellung - Google Patents
Organisches, nicht reflektierendes Beschichtungsmaterial und dessen HerstellungInfo
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Abstract
Es werden Polymere der folgenden Formel I, II oder III bereitgestellt: DOLLAR F1 Die Polymere der vorliegenden Anmeldung können dazu verwendet werden, ein Material zur nicht reflektierenden Beschichtung (ARC) zu liefern, das für Submikrolithographie-Verfahren unter Verwendung von 248 nm KrF-, 193 nm ArF- und 157 nm F¶2¶-Lasern geeignet ist. Die Polymere enthalten Chromophor-Substituenten, die eine ausreichende Extinktion bei für solche Submikrolithographie-Verfahren geeigneten Wellenlängen zeigen. Die ARC verhindert eine Rückreflexion von der Oberfläche oder unterer Schichten von Halbleitern und löst das Problem der Änderung der CD (critical dimension) durch gebrochenes und reflektiertes Licht aus den unteren Schichten. Die ARC gleicht auch stehende Wellen und Reflexionseinkerbungen aus, die durch die optischen Eigenschaften unterer Schichten auf dem Wafer und durch die Änderungen der Dicke des auf diesen aufgebrachten lichtempfindlichen Films bedingt sind. Dies führt zur Ausbildung stabilder, ultrafeiner Muster, die für 64M, 256M, 1G, 4G und 16G DRAM-Halbleiter geeignet sind, und zu einer deutlichen Verbesserung der Produktausbeute.
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein organisches, nicht reflektierendes
Beschichtungsmaterial, das die stabile Ausbildung ultrafeiner Muster erlaubt, die für
64M, 256M, 1G, 4G und 16G DRAM-Halbleitervorrichtungen geeignet sind.
Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein organisches, nicht
reflektierendes Beschichtungsmaterial, das ein Chromophor mit hoher Extinktion bei
den für die Submikrolithographie brauchbaren Wellenlängen enthält. Eine Schicht aus
diesem nicht reflektierenden Material kann während eines submikrolithographischen
Verfahrens unter Verwendung einer 248 nm KrF-, 193 nm ArF oder 157 nm F2-
Laserlichtquelle eine Rückreflexion von Licht aus unteren Schichten oder der
Oberfläche des Halbleiter-Chips verhindern und außerdem stehende Wellen in der
Photoresist-Schicht beseitigen. Zudem bezieht sich die Erfindung auch noch auf eine
nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, die ein solches Material
umfaßt, eine nicht reflektierende Beschichtung aus diesem und ein Verfahren zur
Herstellung desselben.
Bei einem submikrolithographischen Verfahren, einem der wichtigsten Verfahren zur
Herstellung hochintegrierter Halbleiter, treten aufgrund der optischen Eigenschaften
unterer Schichten, die auf den Wafer aufgebracht sind, und wegen Änderungen der
Dicke des darauf aufgetragenen lichtempfindlichen Films zwangsläufig stehende
Wellen und Reflexionseinkerbungen der Wellen auf. Zusätzlich tritt beim
submikrolithographischen Verfahren allgemein das Problem auf, daß die CD (critical
dimension = kritische Größe) durch gestreutes und reflektiertes Licht aus den unteren
Schichten verändert wird.
Um diese Probleme zu überwinden, wurde die Einführung eines Films, der als nicht
reflektierende Beschichtung (nachfolgend gelegentlich "ARC" genannt) bezeichnet
wird, zwischen dem Substrat und dem lichtempfindlichen Film vorgeschlagen.
Allgemein werden ARCs in Abhängigkeit von den verwendeten Materialien in
"organische" und "anorganische" ARCs und in Abhängigkeit von ihrem
Funktionsmechanismus als "absorbierend" und als interferierende ARCs bezeichnet.
Bei mikrolithographischen Verfahren unter Verwendung einer I-Linienstrahlung (365 nm
Wellenlänge) werden anorganische ARCs, z. B. Beschichtungen aus TiN oder
amorphem Kohlenstoff, eingesetzt, wenn ein Absorptionsmechanismus genutzt wird,
und SiON-Beschichtungen kommen zum Einsatz, wenn ein Interferenz-Mechanismus
angewandt wird. Die SiON-ARCs eignen sich auch für submikrolithographische
Verfahren, die mit KrF-Lichtquellen arbeiten.
Jüngst wurde und wird auch weiterhin eine umfangreiche und intensive Forschung
durchgeführt, die auf die Anwendung organischer ARCs für eine derartige
Submikrolithographie gerichtet ist. Angesichts des gegenwärtigen
Entwicklungsstandes müssen organische ARCs die folgenden grundlegenden
Erfordernisse erfüllen, um brauchbar zu sein:
Zunächst sollte das Ablösen der Photorestist-Schicht durch Lösen in Lösungsmitteln
der organischen ARC nicht erfolgen, wenn ein Lithographie-Verfahren durchgeführt
wird. In dieser Hinsicht müssen die organischen ARC-Materialien so gestaltet sein,
daß ihre ausgehärteten Filme eine vernetzte Struktur aufweisen, ohne Nebenprodukte
zu bilden.
Zweitens sollte keine Migration von, chemischen Substanzen, wie Aminen oder
Säuren, in die ARCs hinein und aus diesen heraus erfolgen. Falls Säuren aus der
ARC migrieren, werden die lichtempfindlichen Muster unterschnitten, während das
Migrieren der Basen, z. B. Amine, ein Fußphänomen bewirkt.
Drittens sollten in der ARC schnellere Ätzraten erreicht werden, als im oberen
lichtempfindlichen Film, so daß ein Ätzverfahren reibungslos durchgeführt werden
kann, wobei der lichtempfindliche Film als Maske dient.
Schließlich sollten die organischen ARCs so dünn wie möglich sein und gleichzeitig
eine herausragende Rolle bei der Verhinderung von Lichtreflexen spielen.
Trotz der Vielfalt an ARC-Materialien wurden solche, die zufriedenstellend für
submikrolithographische Verfahren unter Verwendung von ArF-Licht anwendbar sind,
bisher noch nicht gefunden. Was anorganische ARCs betrifft, so gibt es keine Berichte
über Materialien, welche die Interferenz bei der ArF-Wellenlänge, d. h. bei 193 nm,
kontrollieren können. Dies hat dazu geführt, daß Forschung betrieben wurde, um
organische Materialien zu entwickeln, die als hervorragende ARCs dienen.
Tatsächlich werden in den meisten Fällen der Submikrolithographie lichtempfindliche
Schichten zwingend von organischen ARCs begleitet, welche stehende Wellen und
Reflexionseinkerbungen verhindern, die bei der Belichtung auftreten, und den Einfluß
der Rückstreuung und der Reflexion von Licht aus den unteren Schichten beseitigen.
Daher ist die Entwicklung eines solchen ARC-Materials, das gute
Absorptionseigenschaften gegenüber spezifischen Wellenlängen aufweist, eines der
aktuellsten und dringlichsten Probleme auf diesem Gebiet.
Die US 4,910,122 beschreibt eine ARC, die unter lichtempfindlichen Schichten
zwischengelegt ist, um Defekte zu eliminieren, die durch reflektiertes Licht verursacht
wurden. Die darin beschriebene Beschichtung kann dünn, glatt und gleichmäßig
ausgebildet werden und enthält einen lichtabsorbierenden Farbstoff, der viele der
durch reflektiertes Licht verursachten Defekte beseitigt, was zu einer erhöhten Schärfe
der Abbildungen in den lichtempfindlichen Materialien führt. Diese Arten von ARCs
weisen jedoch die Nachteile auf, daß sie kompliziert zu formulieren, bezüglich der
Wahl des Materials äußerst eingeschränkt und schwierig für eine Photolithographie
unter Verwendung von tiefer Ultraviolett (DUV)-Strahlung anwenbar sind.
Beispielsweise umfaßt die ARC der obigen Druckschrift 4 Farbstoffverbindungen,
einschließlich Polyaminsäure, Curcumin, Bixin und Sudan Orange G, und 2
Lösungsmittel, einschließlich Cyclohexanon und N-Methyl-2-pyrrolidon. Dieses
Mehrkomponenten-System läßt sich nicht leicht formulieren und kann sich mit der auf
dieses aufgetragenen Resist-Zusammensetzung vermischen, was zu unerwünschten
Ergebnissen führt.
Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, die Probleme des
Standes der Technik zu lösen und eine neue organische Verbindung bereitzustellen,
die als eine ARC für die Submikrolithographie unter Verwendung von 193 nm ArF-,
248 nm KrF- und 157 nm F2-Lasern eingesetzt werden kann.
Ferner soll ein Verfahren zur Herstellung einer organischen Verbindung, welche die
durch die Belichtung bei der Submikrolithographie verursachte Diffusion und Reflexion
verhindert, bereitgestellt werden.
Des weiteren soll eine ARC-Zusammensetzung, die eine solche Diffusions-
/Reflexions-hemmende Verbindung enthält, und ein Verfahren zu deren Herstellung
geschaffen werden.
Schließlich besteht ein Ziel der vorliegenden Erfindung darin, eine aus einer solchen
Zusammensetzung gebildete ARC und ein Verfahren zu deren Herstellung
bereitzustellen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Acrylatpolymerharze, die als ARC
verwendet werden können. Bevorzugte Polymerharze enthalten ein Chromophor, das
eine hohe Extinktion bei Wellenlängen von 193 nm und 248 nm zeigt. Ein
Vernetzungsmechanismus zwischen Alkoholgruppen und anderen funktionellen
Gruppen wird in die Polymerharze so eingeführt, daß eine Vernetzungsreaktion
stattfindet, wenn Beschichtungen aus den Polymerharzen "ofengehärtet" werden,
wodurch die Form-, Dichte- und Löslichkeitseigenschaften der ARCs stark verbessert
werden. Insbesondere werden durch die vorliegende Erfindung eine optimale
Wirksamkeit der Vernetzungsreaktion und eine optimale Lagerstabilität erzielt. Die
ARC-Harze der vorliegenden Erfindung zeigen überlegene Löslichkeit in allen
Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln und dennoch eine so hohe
Lösungsmittelbeständigkeit nach dem Ofenhärten, daß sie in keinem Lösungsmittel
mehr löslich sind. Diese Vorteile lassen es zu, daß die Harze problemlos aufgetragen
werden können, und die Beschichtung verhindert die Probleme des Unterschneidens
und des Fußens, die beim Erzeugen von Bildern auf lichtempfindlichen Materialien
auftreten können.
Ferner weisen die aus den Acrylatpolymeren der vorliegenden Erfindung hergestellten
Beschichtungen eine höhere Ätzrate als lichtempfindliche Filme auf, wodurch das Ätz-
Wahlverhältnis zwischen diesen verbessert wird.
Die ARC-Harze der vorliegenden Erfindung sind ausgewählt aus der Gruppe, die aus
den Acrylatpolymeren der folgenden allgemeinen Formeln I, II und III besteht:
worin
R, RI, RII und RIII unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
R0 für eine Methyl- oder eine Ethylgruppe,
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl oder -Alkoxyalkyl,
x, y und z jeweils für einen Molanteil im Bereich von 0,01 bis 0,99, sowie m und n unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen. Bei einer bevorzugten Verbindung der Formel II stehen m für 1 oder 2 und n für eine ganze Zahl von 2 bis 4.
R, RI, RII und RIII unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
R0 für eine Methyl- oder eine Ethylgruppe,
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl oder -Alkoxyalkyl,
x, y und z jeweils für einen Molanteil im Bereich von 0,01 bis 0,99, sowie m und n unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen. Bei einer bevorzugten Verbindung der Formel II stehen m für 1 oder 2 und n für eine ganze Zahl von 2 bis 4.
Die Polymere der vorliegenden Erfindung dienen dazu, eine größere Extinktion bei
Wellenlängen von 193 nm und 248 nm zu liefern. Um zu diesem Ergebnis zu
gelangen, wird ein Chromophor-Substituent, der Licht bei einer Wellenlänge von 193 nm
sowie von 248 nm absorbieren kann, auf die Hauptkette des Polymers
aufgepfropft.
Das Polymer der allgemeinen Formel I kann, wie in der folgenden Reaktionsformel I
dargestellt, durch Polymerisation von Monomeren des 9-Anthracenmethylacrylat-
Types (I) und des Hydroxyalkylacrylat-Types (II) mit Hilfe eines Initiators in einem
Lösungsmittel hergestellt werden. Jedes der Monomere weist einen Molanteil im
Bereich von 0,01 bis 0,99 auf.
worin R, RI, R1 bis R9, x, y, m und n jeweils wie oben definiert sind.
Die Polymere der allgemeinen Formel II können in ähnlicher Weise wie die Polymere
der allgemeinen Formel I, d. h. unter Verwendung von Monomeren des 9-
Anthracenmethylacrylat-Types (I), des Hydroxyalkylacrylat-Types (II) und des
Methylmethacrylat-Types (III) bei einem Molanteil von 0,01 bis 0,99 für jedes
Monomer, wie in der nachfolgenden Reaktionsformel 2, hergestellt werden:
worin R, RI, RII, R1 bis R9, x, y, z, m und n jeweils wie oben definiert sind.
Die Herstellung des Polymers der allgemeinen Formel III ist in der nachfolgenden
Reaktionsformel 3 illustriert. Wie gezeigt, wird zunächst Methacryloylchlorid (IV) mit 4-
Hydroxybenzaldehyd (V) zu 4-Formylphenylmethacrylat (VI) umgesetzt, das dann mit
Hilfe eines Initiators in einem Lösungsmittel polymerisiert wird. Anschließend werden
die 4-Formylphenyl-Gruppen mit Methanol oder Ethanol substituiert:
worin RIII und R0 jeweils wie oben definiert sind.
Zum Initiieren der Polymerisationsreaktion für die Polymere der allgemeinen Formeln
I, II und III können herkömmliche Initiatoren verwendet werden, wobei 2,2-
Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperoxid
bevorzugt werden. Für die Polymerisation können auch herkömmliche Lösungsmittel
verwendet werden. Das Lösungsmittel ist vorzugsweise aus der Gruppe
Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan ausgewählt.
Die Polymerisation der Polymere der allgemeinen Formeln I und II wird vorzugsweise
bei 50 bis 90°C durchgeführt.
Die 9-Anthracenalkylacrylat-Monomere (I), die zur Herstellung der Polymere der
allgemeinen Formeln I und II verwendet werden, sind neue Verbindungen, die durch
Umsetzung von 9-Anthracenalkohol mit Acryloylchlorid-Verbindungen in einem
Lösungsmittel, wie in der nachfolgenden Reaktionsformel 4 gezeigt, hergestellt
werden können:
worin R, R1 bis R9 und n jeweils wie vorstehend definiert sind. Die Hydroxyalkylacrylat-
Monomere (II) und Methylmethacrylat-Monomere (III), die in den obigen Reaktionen
verwendet werden, sind kommerziell erhältlich oder können unter Anwendung
bekannter Herstellungsverfahren hergestellt werden.
Außerdem bezieht sich die vorliegende Erfindung auf eine ARC-Zusammensetzung,
die auf einem Polymergemisch basiert, das das Polymer der allgemeinen Formel I
oder II und das Polymer der allgemeinen Formel III in Kombination mit wenigstens
einem Additiv umfaßt, das aus der Gruppe der in der nachstehenden Tabelle I
angegebenen Anthracen-Derivate ausgewählt ist.
In Tabelle 1 stehen R11, R12, R13, R14 und R15 unabhängig voneinander für
Wasserstoff, Hydroxy, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes,
geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl oder -Alkoxyalkyl.
ARC-Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung können hergestellt
werden durch (i) Lösen eines Polymers der allgemeinen Formel I oder II und eines
Polymers der allgemeinen Formel III in einem Lösungsmittel, um eine Lösung zu
bilden, (ii) wahlweises Zugeben einer Verbindung, die aus Tabelle 1 ausgewählt ist,
zur Lösung in einer Menge von 0,1 bis 30 Gew.-% und (iii) Filtrieren der Lösung.
Zur Herstellung der Zusammensetzung können herkömmliche organische
Lösungsmittel verwendet werden, wobei Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-
methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenmethyletheracetat bevorzugt sind. Das
Lösungsmittel wird vorzugsweise in einer Menge von 200 bis 5000 Gew.-%, bezogen
auf das Gesamtgewicht der eingesetzten ARC-Harzpolymere, verwendet.
Bei einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine ARC aus der oben
beschriebenen Beschichtungszusammensetzung hergestellt. Nach dem Filtrieren
kann diese Beschichtungszusammensetzung in üblicher Weise auf einen Wafer
aufgebracht und dann "ofengehärtet" (d. h. für 10 bis 1000 Sekunden auf eine
Temperatur von 100 bis 300°C erwärmt) werden, um eine vernetzte ARC zu bilden.
Unter Verwendung der ARCs der vorliegenden Erfindung können hochwertige
Halbleiter hergestellt werden, da diese vernetzte Struktur der ARC optisch stabile
Belichtungsbedingungen bei der Erzeugung einer Abbildung in der lichtempfindlichen
Schicht bietet.
Es wurde festgestellt, daß die ARCs der vorliegenden Erfindung eine hohe Leistung
bei submikrolithographischen Verfahren unter Verwendung von 248 nm KrF-, 193 nm
ArF- und 157 nm F2-Lasern als Lichtquellen zeigen. Dies traf auch zu, wenn 157 nm
Elektronenstrahlen, EUV (Extrem-Ultraviolett)- und Ionenstrahlen als Lichtquellen
verwendet werden.
Durch die folgenden Beispiele, die zur Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung
dienen, diese jedoch nicht einschränken sollen, wird die vorliegende Erfindung noch
besser verständlich.
0,5 mol 9-Anthracenmethanol und 0,5 mol Pyridin werden in Tetrahydrofuran gelöst,
und anschließend werden 0,5 mol Acryloylchlorid zugegeben. Nach Vervollständigung
der Reaktion wird das Produkt abfiltriert und mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt
wird mehrmals mit destilliertem Wasser gewaschen und durch Destillation im Vakuum
getrocknet, wodurch 9-Anthracenmethylacrylat, dargestellt durch die folgende
chemische Formel 19, erhalten wird. Ausbeute 84%.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthracenmethylacrylat und 0,5 mol 2-
Hydroxyethylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat
hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben. Danach wird in Gegenwart von 0,1 bis
3 g 2,2'-Azobisisobutyronitril (AIBN) für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60
bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der
Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert, und das
Präzipitat wird abfiltriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylacrylat-
(2-hydroxyethylacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden
Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 20 dargestellt ist, in einer Ausbeute
von 83% erhalten wird.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol des in Beispiel I synthetisierten 9-
Anthracenmethylacrylates und 0,5 mol 3-Hydroxypropylacrylat gegeben. Dieses
Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben. Danach
wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei
60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der
Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das
Präzipitat wird abfiltriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylacrylat-
(3-hydroxypropylacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden
Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 21 dargestellt ist, in einer Ausbeute
von 82% erhalten wird.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthracenmethylacrylat und 0,5 mol 4-
Hydroxybutylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat
hergestelltem THF gegeben. Danach wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis
20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre
durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit
Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird abfiltriert und
getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)]-
Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die
nachfolgende Formel 22 dargestellt ist, erhalten wird. Ausbeute 81%.
0,5 mol 9-Anthracenmethanol und 0,5 mol Pyridin werden in THF gelöst, und
anschließend werden 0,5 mol Methacryloylchlorid zugegeben. Nach Vervollständigung
der Reaktion wird das Produkt abfiltriert und mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt
wird mehrmals mit destilliertem Wasser gewaschen und durch Destillation im Vakuum
getrocknet, wodurch 9-Anthracenmethylmethacrylat, dargestellt durch die folgende
chemische Formel 23, erhalten wird. Ausbeute 83%.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthracenmethylmethacrylat und 0,5 mol
2-Hydroxyethylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g
separat hergestelltem THF gegeben. Danach wird in Gegenwart von AIBN für 5 bis 20
Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre
durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit
Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird abfiltriert und
getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)]-
Copolymer, d. h. ein Harz gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die
nachfolgende Formel 24 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 79% erhalten wird.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol des in Beispiel IV synthetisierten 9-
Anthracenmethylmethacrylates und 0,5 mol 3-Hydroxypropylacrylat gegeben. Dieses
Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben. Danach
wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei
60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der
Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das
Präzipitat wird abfiltriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-
anthracenmethylmethacrylat-(2-hydroxypropylacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer
gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 25 dargestellt
ist, erhalten wird. Ausbeute 81%.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol des in Beispiel IV synthetisierten 9-
Anthracenmethylmethacrylates und 0,5 mol 4-Hydroxybutylacrylat gegeben. Dieses
Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben. Danach
wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei
60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der
Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das
Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-
anthracenmethylmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer
gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 26 dargestellt
ist, in einer Ausbeute von 81% erhalten wird.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthracenmethylacrylat, 0,5 mol 2-
Hydroxyethylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird
unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben, und anschließend wird in
Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis
75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der
Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das
Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylacrylat-(2-
hydroxyethyl)methylmethacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der
vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 27 dargestellt ist, erhalten
wird. Ausbeute 80%.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthracenmethylacrylat, 0,5 mol 3-
Hydroxypropylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird
unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben, und anschließend wird in
Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis
75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der
Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das
Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylacrylat-(3-
hydroxypropyl)methylmethacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der
vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 28 dargestellt ist, in einer
Ausbeute von 82% erhalten wird.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthracenmethylacrylat, 0,5 mol 4-
Hydroxybutylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird
unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben, und anschließend wird in
Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis
75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der
Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das
Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylacrylat-(4-
hydroxybutyl)methylmethacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der
vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 29 dargestellt ist, erhalten
wird. Die Ausbeute betrug 81%.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol des in Beispiel IV synthetisierten 9-
Anthracenmethylmethacrylates, 0,5 mol 2-Hydroxyethylacrylat und 0,2 mol
Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat
hergestelltem THF gegeben, und anschließend wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g
AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer
Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird
die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert
und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylmethacrylat-(2-hydroxyethyl)-
methylmethacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung,
das durch die nachfolgende Formel 30 dargestellt ist, erhalten wird. Die Ausbeute
betrug 82%.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol des in Beispiel IV synthetisierten 9-
Anthracenmethylacrylates, 0,5 mol 3-Hydroxypropylacrylat und 0,2 mol
Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat
hergestelltem THF gegeben, und anschließend wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g
AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer
Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird
die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert
und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylmethacrylat-(3-hydroxypropyl)-
methylmethacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung,
das durch die nachfolgende Formel 31 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 81%
erhalten wird.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol des in Beispiel IV synthetisierten 9-
Anthracenmethylacrylates, 0,5 mol 4-Hydroxybutylacrylat und 0,2 mol
Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat
hergestelltem THF gegeben, und anschließend wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g
AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer
Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird
die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert
und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylmethacrylat-(4-hydroxybutyl)-
methylmethacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung,
das durch die nachfolgende Formel 32 dargestellt ist, erhalten wird. Die Ausbeute
betrug 80%.
0,5 mol 9-Anthracenethanol und 0,5 mol Pyridin werden in THF gelöst, und
anschließend werden 0,5 mol Acryloylchlorid zugegeben. Nach Vervollständigung der
Reaktion wird das Produkt abfiltriert und mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wird
mehrmals mit destilliertem Wasser gewaschen und durch Destillation im Vakuum
getrocknet, wodurch 9-Anthracenmethylacrylat, dargestellt durch die folgende
chemische Formel 33, erhalten wird. Die Ausbeute betrug 80%.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthracenethylacrylat und 0,5 mol 2-
Hydroxyethylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat
hergestelltem THF gegeben. Danach wird in Gegenwart von AIBN für 5 bis 20
Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre
durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit
Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird abfiltriert und
getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenethylacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)]-
Copolymer, d. h. ein Harz gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die
nachfolgende Formel 34 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 82% erhalten wird.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol des in Beispiel XIII synthetisierten 9-
Anthracenethylacrylates und 0,5 mol 3-Hydroxypropylacrylat gegeben. Dieses
Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben. Danach
wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei
60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der
Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das
Präzipitat wird abfiltriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenethylacrylat-(3-
hydroxypropylacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden
Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 35 dargestellt ist, in einer Ausbeute
von 81% erhalten wird.
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthracenethylacrylat und 0,5 mol 4-
Hydroxybutylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat
hergestelltem THF gegeben. Danach wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis
20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre
durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit
Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert und getrocknet,
wodurch ein Poly[9-anthracenethylacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)]-Copolymer, d. h. ein
Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 36
dargestellt ist, erhalten wird. Die Ausbeute betrug 80%.
In einem 300 ml-Rundkolben werden 31,3 g (0,3 mol) Methacryloyl unter Rühren
vollständig in 200 g THF gelöst und 26 g Pyridin zugegeben. Zu dieser Lösung
werden 36,6 g (0,3 mol) 4-Hydroxybenzaldehyd getropft, und anschließend werden
diese Reaktanden für 24 Stunden oder länger zur Reaktion gebracht. Die
Produktlösung wird mit deionisiertem Wasser gewaschen, um eine wäßrige Schicht
abzutrennen, aus der die gewünschte Verbindung extrahiert und getrocknet wird.
0,4 mol des so erhaltenen 4-Formylphenylmethacrylates werden zusammen mit 300 g
THF in einen 500 ml Rundkolben gefüllt, und 0,1 bis 3 g AIBN werden unter Rühren
zugegeben. Die Polymerisation wird für 5 bis 20 Stunden bei 60 bis 75°C in einer
Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird
die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat filtriert und
getrocknet, wodurch ein Poly[4-formylphenylmethacrylat]-Polymer in einer Ausbeute
von 80% erhalten wird.
In einen 400 ml Erlenmeyer-Kolben werden 15 g des oben erhaltenen Polymers und
200 ml THF gefüllt. Anschließend werden 100 g Methanol zusammen mit 0,5 g HCI
zugegeben, wonach diese Reaktanden für etwa 12 Stunden bei 60°C zur Reaktion
gebracht werden. Die Produktlösung wird mit Ethylether oder mit Normalhexan
präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch Poly[4-(1,1-
dimethoxymethyl)phenylmethacrylat], ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung,
das durch die nachfolgende chemische Formel 37 dargestellt ist, erhalten wird. Die
Ausbeute betrug 82%.
In einen 400 ml Erlenmeyer-Kolben werden 15 g des in Beispiel XVI synthetisierten
Formylmethacrylates und 200 ml THF gegeben, und dann werden 150 g Ethanol
zusammen mit 0,5 g HCl zugegeben, wonach diese Reaktanden für etwa 12 Stunden
bei 60°C zur Reaktion gebracht werden. Die Produktlösung wird mit Ethylether oder n-
Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch Poly[4-(1,1-
diethoxymethyl)phenylmethacrylat], ein Harz gemäß der vorliegenden Erfindung, das
durch die nachfolgende chemische Formel 38 dargestellt ist, erhalten wird. Die
Ausbeute betrug 80%.
Ein in jedem der Beispiele I bis XV hergestelltes Polymer und ein in Beispiel XVI oder
XVII hergestelltes Polymer werden in Propylenglykolmethyletheracetat (PGMEA)
gelöst. Diese Lösung wird, alleine oder in Kombination mit 0,1 bis 30 Gew.-%
wenigstens eines unter den Verbindungen der Tabelle 1 ausgewählten Additivs,
filtriert, auf einen Wafer aufgebracht und bei 100 bis 300°C für 10 bis 1000 Sekunden
ofengehärtet, um eine ARC zu bilden. Auf die so gebildete ARC kann ein
lichtempfindliches Material aufgebracht und in üblicher Weise mit ultrafeinen Mustern
versehen werden.
Wie zuvor beschrieben, enthält die ARC der vorliegenden Erfindung, die aus einem
Gemisch erhalten wird, welches ein Polymer der allgemeinen Formel I oder II und ein
Polymer der allgemeinen Formel III umfaßt, alleine oder in Kombination mit einem
Additiv der chemischen Formeln 1 bis 18 in Tabelle 1, ausreichend Chromophor-
Substituenten, um eine Extinktion bei für die Submikrolithographie brauchbaren
Wellenlängen zu zeigen.
Insbesondere bietet die ARC der vorliegenden Erfindung eine maximale
Vernetzungsreaktions-Effizienz und Lagerstabilität. Die ARC-Polymerharze der
vorliegenden Erfindung zeigen hervorragende Löslichkeit in allen Kohlenwasserstoff-
Lösungsmitteln, aber sie weisen nach dem Ofenhärten eine derart hohe
Lösungsmittelbeständigkeit auf, daß sie in keinem Lösungsmittel mehr gelöst werden
können. Aufgrund dieser Vorteile können die Harze ohne jedes Problem beschichtet
werden, und die resultierende Beschichtung verhindert ein Unterschneidungs- und
Fuß-Probleme, die bei der Erzeugung von Abbildungen auf lichtempfindlichen
Materialien auftreten können. Ferner verfügen die Acrylatpolymere der vorliegenden
Erfindung über eine höhere Ätzrate als lichtempfindliche Filme, wodurch das
Ätzwahlverhältnis zwischen diesen verbessert wird.
Somit können die ARCs der vorliegenden Erfindung eine herausragende Rolle bei der
Ausbildung ultrafeiner Muster spielen. Beispielsweise können sie während eines
submikrolithographischen Verfahrens unter Verwendung eines 248 nm KrF-, 193 nm
ArF- oder 157 nm F2-Lasers Rückreflexionen von Licht aus unteren Schichten oder
von der Oberfläche des Halbleiterelementes verhindern und auch stehende Welten
vermeiden, die durch Licht und die Veränderungen der Dicke der Photorestist-Schicht
selbst verursacht werden. Dies führt zu einer stabilen Ausbildung ultrafeiner Muster,
die für 64M, 256M, 1G, 4G und 16G DRAM-Halbleiter geeignet sind, und zu einer
deutlichen Verbesserung der Produktausbeute.
Die vorliegende Erfindung wurde in einer veranschaulichenden Weise beschrieben,
und es versteht sich, daß die verwendete Terminologie eher zur Beschreibung als zur
Einschränkung dienen soll. Im Rahmen der obigen Lehre sind auch zahlreiche
Modifikationen und Änderungen der vorliegenden Erfindung möglich. Daher versteht
sich, daß die Erfindung im Rahmen der beigefügten Ansprüche auch anders als im
einzelnen beschrieben ausgeführt werden kann.
Claims (43)
1. Polymer der folgenden allgemeinen Formel I:
worin
R und RI, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff oder CH3 stehen;
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl- oder -Alkoxyalkyl stehen;
x und y jeweils für einen Molanteil im Bereich von 0,01 bis 0,99 stehen; und
m 1 oder 2 bzw. n eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist.
worin
R und RI, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff oder CH3 stehen;
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl- oder -Alkoxyalkyl stehen;
x und y jeweils für einen Molanteil im Bereich von 0,01 bis 0,99 stehen; und
m 1 oder 2 bzw. n eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist.
2. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1-R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
Wasserstoff, x und y jeweils für 0,5, m für 1 und n für 2 stehen.
3. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
Wasserstoff, x und y jeweils für 0,5, m für 1 und n für 3 stehen.
4. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
Wasserstoff, x und y jeweils für 0,5, m für 1 und n für 4 stehen.
5. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
-CH3, x und y jeweils für 0,5, m für 1 und n für 2 stehen.
6. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
-CH3, x und y jeweils für 0,5, m für 1 und n für 3 stehen.
7. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
CH3, x und y jeweils für 0,5, m für 1 und n für 4 stehen.
8. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
Wasserstoff, x und y jeweils für 0,5, m für 2 und n für 2 stehen.
9. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
Wasserstoff, x und y jeweils für 0,5, m für 2 und n für 3 stehen.
10. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
Wasserstoff, x und y jeweils für 0,5, m für 2 bzw. n für 4 stehen.
11. Verfahren zur Herstellung eines Copolymers (III), bei dem ein 9-
Anthracenalkylacrylat-Monomer (I) mit einem Hydroxyalkylacrylat-Monomer (II) in
Gegenwart eines Initiators in einem Lösungsmittel gemäß folgender Reaktionsformel
5 umgesetzt wird:
wobei R, R1 bis R9 sowie m und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
wobei R, R1 bis R9 sowie m und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
12. Polymer der folgenden allgemeinen Formel II:
worin
R, RI und RII, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff oder -CH3,
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl oder -Alkoxyalkyl,
x, y und z jeweils für einen Molanteil im Bereich von 0,01 bis 0,99 und
m für 1 oder 2 sowie n für eine ganze Zahl von 2 bis 4 stehen.
worin
R, RI und RII, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff oder -CH3,
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl oder -Alkoxyalkyl,
x, y und z jeweils für einen Molanteil im Bereich von 0,01 bis 0,99 und
m für 1 oder 2 sowie n für eine ganze Zahl von 2 bis 4 stehen.
13. Polymer nach Anspruch 12, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
Wasserstoff, x, y und z für 0,3, 0,5 bzw. 0,2 sowie m für 1 und n für 2 stehen.
14. Polymer nach Anspruch 12, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
Wasserstoff, x, y und z für 0,3, 0,5 bzw. 0,2 sowie m für 1 und n für 3 stehen.
15. Polymer nach Anspruch 12, bei dem R1, bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
Wasserstoff, x, y und z für 0,3, 0,5 bzw. 0,2 sowie m für 1 und n für 4 stehen.
16. Polymer nach Anspruch 12, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
-CH3, x, y und z für 0,3, 0,5 bzw. 0,2 sowie m für 1 und n für 2 stehen.
17. Polymer nach Anspruch 12, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
-CH3, x, y und z für 0,3, 0,5 bzw. 0,2 sowie m für 1 und n für 3 stehen.
18. Polymer nach Anspruch 12, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für
-CH3, x, y und z für 0,3, 0,5 bzw. 0,2 sowie m für 1 und n für 4 stehen.
19. Verfahren zur Herstellung eines Copolymers (IV), bei dem ein 9-
Anthracenalkylacrylat-Monomer (I), ein Hydroxyalkylacrylat-Monomer (II) und
Methylmethacrylat (III) in Gegenwart eines Initiators in einem Lösungsmittel gemäß
folgender Reaktionsformel 6 umgesetzt werden:
worin R, RI und RIII, R1 bis R9 und m die in Anspruch 12 angegebenen Bedeutungen besitzen.
worin R, RI und RIII, R1 bis R9 und m die in Anspruch 12 angegebenen Bedeutungen besitzen.
20. Polymer mit wiederkehrenden Einheiten der folgenden allgemeinen Formel III:
worin RIII für Wasserstoff oder -CH3 und R0 für -CH3 oder -CH2CH3 stehen.
worin RIII für Wasserstoff oder -CH3 und R0 für -CH3 oder -CH2CH3 stehen.
21. Verfahren zur Herstellung eines Copolymers, bei dem Formylphenylmethacrylat
zu einem Polymer polymerisiert und dieses Polymer anschließend mit Methanol oder
Ethanol umgesetzt wird.
22. Verfahren nach Anspruch 11 oder 19, bei dem jedes der Monomere in einem
Molfraktions-Bereich von 0,01 bis 0,99 vorliegt.
23. Verfahren nach Anspruch 11 oder 19, bei dem der Initiator aus der Gruppe 2,2-
Azabisisobutyronitril, Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperoxid ausgewählt ist.
24. Verfahren nach Anspruch 11 oder 19, bei dem das Lösungsmittel aus der
Gruppe Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan ausgewählt ist.
25. Verfahren nach Anspruch 11 oder 19, bei dem die Polymerisation bei einer
Temperatur von 50 bis 90°C durchgeführt wird.
26. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, die ein Polymer nach
einem der Ansprüche 1-10, 12-18 oder 20 umfaßt.
27. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 26, die
ferner ein Anthracen-Derivat aufweist.
28. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 27, wobei
das Anthracen-Derivat ausgewählt ist aus der Gruppe: Anthracen, 9-Anthracen
methanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure, Dithranol, 1,2,10-Anthra
centriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5-
oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthra
chinon-2-carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-Anthryltrifluor
methylketon, 9-Alkylanthracenderivate der nachfolgenden Formel 16, 9-Carboxyl
anthracenderivate der nachfolgenden Formel 17, 1-Carboxylanthracenderivate der
nachfolgenden Formel 18 und deren Kombinationen:
worin R11, R12, R13, R14 und R15, die gleich oder verschieden sind jeweils für - H, -OH, -CH3, -CH2OH, -(CH2)pCH3, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder für substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
worin R11, R12, R13, R14 und R15, die gleich oder verschieden sind jeweils für - H, -OH, -CH3, -CH2OH, -(CH2)pCH3, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder für substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
29. Verfahren zur Herstellung einer nicht reflektierenden
Beschichtungszusammensetzung, bei dem ein Polymer nach einem der Ansprüche 1-10,
12-18 oder 20 in einem organischen Lösungsmittel gelöst und dann ein
Anthracenderivat-Additiv zugegeben wird, das ausgewählt ist aus der Gruppe
Anthracen, 9-Anthracen-methanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure,
Dithranol, 1,2,10-Anthracentriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-
Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5-oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril,
1-Aminoanthrachinon, Anthra-chinon-2-carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon,
Anthron, 9-Anthryltrifluor-methylketon, 9-Alkylanthracenderivate der nachfolgenden
Formel 16, 9-Carboxyl-anthracenderivate der nachfolgenden Formel 17, 1-
Carboxylanthracenderivate der nachfolgenden Formel 18 und deren Kombinationen:
worin R11, R12, R13, R14 und R15, die gleich oder verschieden sind, jeweils für -H, -OH, -CH3, -CH2OH, -(CH2)pCH3, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder für substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
worin R11, R12, R13, R14 und R15, die gleich oder verschieden sind, jeweils für -H, -OH, -CH3, -CH2OH, -(CH2)pCH3, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder für substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
30. Verfahren nach Anspruch 29, bei dem das Anthracenderivat-Additiv in einer
Menge von 0,1 bis 30 Gew.-% eingesetzt wird.
31. Verfahren nach Anspruch 29 oder 30, bei dem das organische Lösungsmittel
ausgewählt ist aus der Gruppe Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-ethoxypropionat,
Cyclohexanon und Propylenglykolmethyletheracetat.
32. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, umfassend ein Polymer
nach einem der Ansprüche 1-10 oder 12-18 und ein Polymer nach Anspruch 20.
33. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 32, die
ferner ein Anthracen-Additiv umfaßt.
34. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 33, bei
der das Anthracenderivat ausgewählt ist aus der Gruppe Anthracen, 9-Anthracen
methanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure, Dithranol, 1,2,10-Anthra
centriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5-
oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthra
chinon-2-carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinori, Anthron, 9-Anthryltrifluor
methylketon, 9-Alkylanthracenderivate der nachfolgenden Formel 16, 9-Carboxyl
anthracenderivate der nachfolgenden Formel 17, 1-Carboxylanthracenderivate der
nachfolgenden Formel 18 und deren Kombinationen:
worin R11, R12, R13, R14 und R15, die gleich oder verschieden sind, jeweils für - H, -OH, -CH3, -CH2OH, -(CH2)pCH3, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder für substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
worin R11, R12, R13, R14 und R15, die gleich oder verschieden sind, jeweils für - H, -OH, -CH3, -CH2OH, -(CH2)pCH3, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder für substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
35. Verfahren zur Herstellung einer nicht reflektierenden
Beschichtungszusammensetzung, bei dem ein Gemisch eines Polymers nach einem
der Ansprüche 1-10 oder 12-18 und eines Polymers nach Anspruch 20 in einem
organischen Lösungsmittel gelöst und anschließend ein Anthracenderivat-Additiv
zugegeben wird, das ausgewählt ist aus der Gruppe Anthracen, 9-Anthracen
methanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure, Dithranol, 1,2,10-
Anthracentriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7-
methyl-5-oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon,
Anthrachinon-2-carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-
Anthryltrifluormethylketon, 9-Alkylanthracenderivate der nachfolgenden Formel 16, 9-
Carboxyl-anthracenderivate der nachfolgenden Formel 17, 1-
Carboxylanthracenderivate der nachfolgenden Formel 18 und deren Kombinationen:
worin R11, R12, R13, R14 und R15, die gleich oder verschieden sind, jeweils für - H, -OH, -CH3, -CH2OH, -(CH2)pCH3, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder für substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
worin R11, R12, R13, R14 und R15, die gleich oder verschieden sind, jeweils für - H, -OH, -CH3, -CH2OH, -(CH2)pCH3, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder für substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
36. Verfahren nach Anspruch 35, bei dem das Anthracenderivat-Additiv in einer
Menge von 0,1 bis 30 Gew.-% eingesetzt wird.
37. Verfahren nach Anspruch 35 oder 36, bei dem das organische Lösungsmittel
ausgewählt ist aus der Gruppe Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-ethoxypropionat,
Cyclohexanon und Propylenglykolmethyletheracetat.
38. Verfahren zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtung, bei dem
eine nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche
26-28 oder 32-38 auf einen Wafer aufgetragen und der Wafer bei 80 bis 300°C
gehärtet wird.
39. Halbleitervorrichtung, herstellbar unter Verwendung einer nicht reflektierenden
Beschichtung nach einem der Ansprüche 26-28 oder 32-38.
40. 9-Anthracenalkylacrylat-Verbindung der folgenden chemischen Formel 39:
worin
R1 für Wasserstoff oder -CH3 steht,
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder für substituiertes oder unsubstituiertes, geradliniges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl oder -Alkoxyalkyl stehen; und
m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
worin
R1 für Wasserstoff oder -CH3 steht,
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder für substituiertes oder unsubstituiertes, geradliniges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl oder -Alkoxyalkyl stehen; und
m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
41. Verfahren zur Herstellung einer 9-Anthracenalkylacrylat-Verbindung, bei dem
ein 9-Anthracenalkylalkohol mit einer Acryloylchlorid-Verbindung in Tetrahydrofuran
gemäß folgender Reaktionsformel 4 umgesetzt wird:
worin R für Wasserstoff oder -CH3, R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl oder -Alkoxyalkyl stehen, und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
worin R für Wasserstoff oder -CH3, R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl oder -Alkoxyalkyl stehen, und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
42. 4-Formylphenylmethacrylat mit einer Struktur der folgenden chemischen Formel
40:
43. Verfahren zur Herstellung von 4-Formylphenylmethacrylat, bei dem
Methacryloylchlorid mit 4-Hydroxybenzaldehyd umgesetzt wird.
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