KR100427440B1 - 유기 반사방지 화합물 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 반도체 소자 제조 공정중 248 nm KrF, 193 nm ArF 및 157nm F2레이저를 이용한 리소그라피용 포토레지스트를 사용하는 초미세 패턴 형성 공정에 있어서 하부막층의 반사를 방지하고 ArF 광 및 포토레지스트 자체의 두께 변화에 있어서 정재파를 제거할 수 있는 유기 난반사 방지 화합물 및 그의 합성방법에 관한 것으로서, 본 발명은 또한 이러한 유기 난반사 방지 화합물을 함유하는 반사방지 조성물, 이를 이용한 반사방지막 및 그의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르는 화합물을 반도체 제조 공정중 초미세 패턴형성공정에서의 반사방지막으로 사용하면, 웨이퍼상의 하부막층의 광학적성질 및 레지스트 두께의 변동으로 인한 정재파, 반사 및 하부막으로부터 기인되는 CD 변동을 제거함으로써 64M, 256M, 1G, 4G, 16G DRAM 의 안정된 초미세 패턴을 형성할 수 있어 제품의 수율을 증대할 수 있다.

Description

유기 반사방지 화합물 및 그의 제조방법{ORGANIC ANTI-REFLECTIVE POLYMER AND PREPARATION THEREOF}
본 발명은 반도체 소자 제조 공정 중 248 nm KrF ,193 nm ArF 및 157nm F2레이저를 이용한 리소그라피용 포토레지스트를 사용하는 초미세 패턴 형성 공정에 있어서 하부막층의 반사를 방지하고 광 및 포토레지스트 자체의 두께 변화에 의한 정재파를 제거할 수 있는 반사방지용 유기물질에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 64M, 256M, 1G, 4G DRAM의 초미세 패턴형성시 사용할 수 있는 유기 난반사 방지 화합물 및 그의 제조방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이러한 유기 난반사방지 화합물을 함유하는 난반사방지 조성물, 이를 이용한 반사 방지막 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
반도체 제조 공정중 초미세 패턴 형성 공정에서는 웨이퍼상의 하부막층의 광학적 성질 및 감광막 두께의 변동에 의한 정재파(standing wave), 반사(reflective notching)와 하부막으로부터의 회절광 및 반사광에 의한 CD(critical dimension)의변동이 불가피하게 일어난다. 따라서 노광원으로 사용하는 빛의 파장대에서 광흡수를 잘하는 유기물질을 도입하여 하부막층에서 반사를 막을 수 있는 막층의 도입이 제안되었으며, 이 막이 반사방지막이다.
반사방지막은 크게 사용되는 물질의 종류에 따라 무기계 반사방지막과 유기계 반사방지막으로 구분되거나, 기작(mechanism)에 따라 흡수계 반사방지막과 간섭계 반사방지막으로 나누어진다. 365nm 파장의 I-선(I-line)을 이용한 미세패턴 형성공정에서는 주로 무기계 반사방지막을 사용하며 흡수계로는 TiN 및 무정형카본(Amorphous C)을, 간섭계로서는 주로 SiON를 사용하여 왔다.
KrF 광을 이용하는 초미세패턴 형성 공정에서는 주로 무기계로서 SiON을 사용하여 왔으나, 최근 반사방지막에 유기계 화합물을 사용하려는 노력이 계속되고 있다. 현재까지의 동향에 비추어볼 때 유기 반사방지막의 대부분은 다음과 같은 기본 조건을 갖추어야 한다.
(1) 공정 적용시 포토레지스트가 용매에 의해 용해되어 벗겨지는 현상이 없어야 한다. 이를 위해서는 성형막이 가교구조를 이룰 수 있게 설계되어야 하고, 이때 부산물로 화학물질이 발생해서는 안된다.
(2) 반사방지막으로부터의 산 또는 아민 등의 화학물질의 출입이 없어야 한다. 만약, 반사방지막으로부터 산이 이행(migration)되면 패턴의 밑부분에 언더커팅(undercutting)이 일어나고, 아민 등 염기가 이행하면서 푸팅(footing) 현상을 유발하는 경향이 있기 때문이다.
(3) 반사방지막은 상부의 감광막에 비해 상대적으로 빠른 에칭 속도를 가져야 에칭시 감광막을 마스크로 하여 원활한 에칭공정을 행할 수 있다.
(4) 따라서 반사방지막은 가능한한 얇은 두께로 충분한 반사방지막으로서의 역할을 할 수 있어야 한다.
한편, ArF 광을 사용하는 초미세패턴 형성 공정에서는 만족할 만한 반사방지막이 개발되지 못한 실정이다. 무기계 반사방지막의 경우에는 광원인 193nm에서의 간섭현상을 제어할 물질이 아직 발표되고 있지 않고 있어, 최근 유기계 반사방지막을 사용하고자 하는 노력이 계속되고 있다.
따라서, 모든 감광막에서는 노광시 발생되는 정재파와 반사를 방지하고 하부층으로부터의 후면 회절 및 반사광의 영향을 제거하기 위해서 특정 파장에 대한 흡수도가 큰 유기 난반사 방지물질의 사용이 필수적이며 이러한 물질의 개발이 시급한 과제가 되고 있다.
이에 본 발명의 목적은 반도체 소자 제조 공정중 193 nm ArF 및 248nm KrF 광을 이용한 초미세 패턴형성 공정에서 반사방지막으로 사용할 수 있는 신규한 유기화합물질을 제공하는 데에 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 난반사를 방지할 수 있는 유기 화합물질을 제조하는 방법을 제공하는 데에 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 이러한 난반사 방지용 화합물을 함유하는 난반사방지 조성물 및 그의 제조방법을 제공하는 데에 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 이러한 난반사 방지 조성물을 사용하여 형성된 난반사 방지막, 그 형성방법 및 이를 이용하여 제조된 반도체소자를 제공하는 데에 있다.
본 발명에서는 화합물 자체가 193nm 및 248nm파장에서 흡수가 일어나도록 흡광도가 큰 발색단을 함유하도록 하였으며, 유기 반사방지막의 형성, 기밀성, 용해성을 부여하기 위해 코팅 후 하드베이크시 가교반응이 일어날 수 있도록 수지내의 알콜기와 기능기간의 가교 메카니즘을 도입하였다. 특히, 본 발명에서는 가교반응의 효율성 및 저장안정성이 극대화되었으며, 본 발명의 반사방지막 수지는 하이드로카본계의 모든 용매에 대하여 용해성이 우수하고 하드 베이크시에는 어떠한 용매에도 용해되지 않는 내용해성을 갖고 있다. 따라서, 감광막의 도포시 여하한 문제도 발생하지 않을 뿐만 아니라, 패턴 형성시 언더커팅 및 푸팅이 일어나지 않으며 특히 아크릴레이트계의 고분자로 형성되어 있는 바, 에칭시 감광막에 비하여 우수한 에칭속도를 갖음으로서 에칭선택비가 향상되었다.
본 발명의 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 유기 반사방지막으로 쓰이는 수지의 기본 식은 하기 화학식 1 및 화학식 3 과 같다.
상기 화학식 1에서, Ra,Rb는 각각 수소 또는 메틸기를, R1내지 R9은 수소, 하이드록시, 메톡시카르보닐, 카르복실, 하이드록시메틸, C1~C5의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시알킬을, w,x는 각각 0.01 내지 0.99몰분율을, n은 1 내지 3의 정수를 각각 나타낸다.
또한 상기 화학식 3 에서, R11및 R12 는 각각 측쇄 또는 직쇄 치환된 C1~ C10의 알콕시기를, R12는 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 7 로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 화학식 4 내지 화학식 7의 화합물은 알코올기를 갖는 다른 화합물와 산의 존재 하에서 경화가 매우 잘 일어난다.
상기 화학식 1의 화합물는 9-안트랄 알데히드옥심아크릴레이트계 단량체, 하이드록시알킬아크릴레이트계 단량체를 개시제와 함께 용매중에서 자유 라디칼 중합 반응(free radical polymerization)을 통하여 중합시킴으로써 제조할 수 있으며, 이 때 각 단량체는 0.01 내지 0.99 몰분율비를 갖는다.상기와 같은 자유 라디칼 중합 반응에 의한 선형 중합체(chain polymer)의 형성을 특징으로 하는 유기 반사 방지막 중합체의 제조 방법은 본 발명의 출원 전부터 당업자에게 널리 알려진 공지의 것으로써, 일반적으로 반사 방지막 중합체는 상기 제조 방법과 마찬가지로 개시제와 함께 하나 이상의 단량체를 라디칼 반응을 통해 선형 중합시킴으로써 제조한다(미국 특허 제 5,886,102 호 참조, 1999. 3. 23. 공고).
본 발명에 따르는 상기 화학식 1의 화합물을 제조하기 위해서 사용할 수 있는 개시제는 일반적인 라디칼 개시제를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 2,2-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 사용되는 용매로는 일반적인 유기용매를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 벤젠, 메틸에틸케톤 또는 디옥산으로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 사용할 수 있다.
본 발명에 따르는 상기 화학식 1의 화합물의 제조방법에서 반응 온도는 50~90℃에서 중합반응을 수행하는 것이 바람직하다.상기 본 발명에 의한 화학식 1의 중합체를 제조하는데 사용되는 단량체들은 모두 이미 공지되어 시판되고 있는 물질로써, 상업적으로 구하거나, 당업자에게 널리 알려진 제조 방법으로 직접 제조하여 사용할 수 있다.
상기 화학식 3의 화합물의 제조방법은 (메트)아크롤레인을 중합시켜 폴리(메트)아크롤레인을 제조한 후, 제조된 결과물을 측쇄 또는 주쇄치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬알코올과 반응시키는 것으로 이루어져 있다.
좀 더 상세하게는, 우선 (메트)아크롤레인을 유기용매에 녹이고, 여기에 중합개시제를 첨가한 다음 진공상태하에서 60 내지 70℃의 온도하에 4 내지 6시간동안 중합반응시킨 후, 그 결과물에 측쇄 또는 주쇄치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬알코올을 트리플루오로메틸설폰산을 촉매로 하여 상온에서 20 내지 30 시간동안 반응시키는 것으로 이루어져 있다.
상기 과정에 있어서, 상기 유기용매는 테트라하이드로퓨란(THF), 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 디옥산, 메틸에틸케톤, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상을 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
또한 상기 중합개시제는 2,2-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트, t-부틸하이드로퍼옥사이드 및 디-t-부틸퍼옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 사용하는 것이 바람직하다.
또한 상기 탄소수 1 내지 10의 알킬알코올은 메탄올 또는 에탄올을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명은 상기 화학식 1에 의한 화합물을 포함하여 구성됨을 특징으로 하는 반사 방지막용 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 3의 화합물 중 하나를 포함하여 이루어진 반사방지막용 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 반사방지막용 조성물에 안트라센 유도체로 구성된 그룹에서 선택된 하나 또는 2 이상의 첨가제를 부가적으로 첨가한 것을 특징으로 하는 반사방지막 조성물을 제공한다.
상기 첨가제로서의 안트라센유도체는 안트라센, 9-안트라센메탄올, 9-안트라센카르보니트릴, 9-안트라센카르복시산, 디트라놀, 1,2,10-안트라센트리올, 안트라플라본산, 9-안트알데히드옥심, 9-안트랄데히드, 2-아미노-7-메틸-5-옥소-5H-[1]벤조피라노[2,3-b]벤조피리딘-3-카르보니트릴, 1-아미노안트라퀴논, 안트라퀴논-2-카르복시산, 1,5-디하이드록시안트라퀴논, 안트론, 9-안트릴트리플루오로메틸케톤, 하기 화학식 8의 9-알킬안트라센유도체, 하기 화학식 9의 카르복실안트라센유도체, 하기 화학식 10의 카르복실안트라센 유도체로 이루어진 그룹에서 선택된 것이 바람직하다.
상기식에서
R1, R2, R3는 각각 수소, 히드록시기 또는 탄소수 1 내지 5의 치환 또는 비치환된 직쇄 혹은 측쇄알킬, 알콕시알킬이다.
본 발명은 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 3의 화합물을 혼합하여 유기용매에 녹인 후, 이 용액을 여과하여 하부층에 도포한 후 하드베이크하여 이루어지는 반사방지막의 제조방법을 제공하며, 또한 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 3 의 화합물을 혼합하여 유기용매에 녹인 후 상기 안트라센 유도체로 구성된 그룹에서 선택된 하나 또는 2 이상의 첨가제를 첨가힌 용액을 여과하여 하부층에 도포한 후 하드베이크하여 이루어지는 반사방지막의 제조방법을 제공한다.
상기 반사방지막의 제조방법에 있어서, 중합 반응시의 유기용매는 통상적인 유기용매를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸3-메톡시프로피오네이트, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 등을 사용할 수 있다. 이때 용매의 양은 200 내지 5000 중량 %인 것이 바람직하다.
또한 하드베이크는 100 내지 300℃의 온도에서 10 내지 1000 초간 행하는 것이 바람직하며, 하드베이크를 통하여 반사방지막 수지를 가교시켜 반사방지막을 형성한다.
상기 방법에 의하여 형성된 반사방지막은 193nm ArF, 248nm KrF 및 157nm F2레이저를 사용하는 초미세패턴 형성공정의 유기반사방지막으로도 우수한 성능을 나타내는 것으로 확인되었다.
본 발명은 또한 상기의 방법으로 제조된 반사방지막을 이용하여 제조된 반도체 소자를 제공한다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 본 실시예는 본 발명의 권리범위를 한정하는 것은 아니고 단지 예시로 제시된 것이다.
(실시예 1) 폴리［9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트-(2-하이드록시에틸아크릴레이트)] 공중합체의 합성
(1) 9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트의 합성
9-안트랄알데히드옥심 0.5몰과 피리딘 0.5몰을 테트라하이드로퓨란에 용해시킨 후 아크릴로일 클로라이드 0.5몰을 가하였다. 반응용액을 여과한 후 다시 에틸아세테이트로 추출한 후 증류수로 여러번 씻고 감압증류기를 이용하여 건조시켜서 하기 화학식 11로 표시되는 9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트를 수득하였다. 이때, 수율은 82% 였다.
(2) 폴리［9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트-(2-하이드록시에틸아크릴레이트)］ 공중합체의 합성
9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트 단량체 0.5몰, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 0.5몰을 500ml둥근바닥 플라스크에 넣고 교반하면서 미리준비된 테트라하이드로퓨란(THF) 300g을 넣고 완전히 섞이면 2.2'-아조비스이소부틸로니트릴(AIBN)을 0.1g-3g 넣은 후 질소 분위기 하에서 60℃ 내지 75℃ 온도에서 5-20시간 반응시켰다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸에테르 또는 노르말 핵산 용매에 침전시킨 후 여과하여 건조시켜 본 발명에 따르는 화합물인 하기 화학식 12의 구조를 갖는 폴리［9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트-(2-하이드록시에틸아크릴레이트)］수지를 었었다. 이때, 수율은 82% 이었다.
(실시예 2) 폴리［9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트-(3-하이드록시프로필아크릴레이트)］ 공중합체의 합성
실시예 1에서 합성한 9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트 단량체 0.5몰, 3-하이드록시프로필아크릴레이트 0.5몰을 500ml둥근바닥 플라스크에 넣고 교반하면서미리준비된 테트라하이드로퓨란(THF) 300g을 넣고 완전히 섞이면 2.2'-아조비스이소부틸로니크릴(AIBN)을 0.1g-3g 넣은 후 질소 분위기 하에서 60℃ 내지 75℃ 온도에서 5-20시간 반응시켰다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸에테르 또는 노르말 핵산 용매에 침전시킨 후 여과하여 건조시켜 본 발명에 따르는 화합물인 하기 화학식 13의 구조를 갖는 폴리［9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트-(3-하이드록시프로필아크릴레이트)］ 수지를 얻었다. 이때, 수율은 82% 이었다.
(실시예 3) 폴리［9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트-(4-하이드록시부틸아크릴레이트)］ 공중합체의 합성
실시예 1 에서 합성한 9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트 단량체 0.5몰, 4-하이드록시부틸아크릴레이트 0.5몰을 500ml둥근바닥 플라스크에 넣고 교반하면서 미리준비된 테트라하이드로퓨란(THF) 300g을 넣고 완전히 섞이면 2.2'-아조비스이소부틸로니크릴(AIBN)을 0.1g-3g 넣은 후 질소 분위기 하에서 60℃ 내지 75℃ 온도에서 5-20시간 반응시켰다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸에테르 또는 노르말 핵산 용매에 침전시킨 후 여과하여 건조시켜 본 발명에 따르는 화합물인 하기 화학식 14의 구조를 갖는 폴리［9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트-(4-하이드록시부틸아크릴레이트)］ 수지를 얻었다. 이때, 수율은 80% 이었다.
(실시예 4) 폴리［9-안트랄알데히드옥심메타크릴레이트-(2-하이드록시에틸아크릴레이트)］ 공중합체의 합성
(1) 9-안트랄알데히드옥심메타크릴레이트의 합성
9-안트랄알데히드옥심 0.5몰과 피리딘 0.5몰을 테트라하이드로퓨란에 용해시킨 후 메타크릴로일클로라이드 0.5몰을 가하였다. 반응용액을 여과한 후 다시 에틸아세테이트로 추출한 후 증류수로 여러번 씻고 감압증류기를 이용하여 건조시켜서 하기 화학식 15로 표시되는 9-안트랄알데히드옥심메타아크릴레이트를 수득하였다. 이때, 수율은 80% 였다.
(2) 폴리［9-안트랄알데히드옥심메타크릴레이트-(2-하이드록시에틸아크릴레이트)] 공중합체의 합성
9-안트랄알데히드옥심메타크릴레이트 단량체 0.5몰, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 0.5몰을 500ml둥근바닥 플라스크에 넣고 교반하면서 미리준비된 테트라하이드로퓨란(THF) 300g을 넣고 완전히 섞이면 2.2'-아조비스이소부틸로니크릴(AIBN)을 0.1g-3g 넣은 후 질소 분위기 하에서 60℃ 내지 75℃ 온도에서 5-20시간 반응시켰다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸에테르 또는 노르말 핵산 용매에 침전시킨 후 여과하여 건조시켜 본 발명에 따르는 화합물인 하기 화학식 16의 구조를 갖는 폴리［9-안트랄알데히드옥심메타크릴레이트-(2-하이드록시에틸아크릴레이트)］수지를 얻었다. 이때, 수율은 78% 이었다.
(실시예 5) 폴리［9-안트랄알데히드옥심메타크릴레이트-(3-하이드록시프로필아크릴레이트)］ 공중합체의 합성
실시예 4 에서 합성한 9-안트랄알데히드옥심메타크릴레이트 단량체 0.5몰, 3-하이드록시프로필아크릴레이트 0.5몰을 500ml둥근바닥 플라스크에 넣고 교반하면서 미리준비된 테트라하이드로퓨란(THF) 300g을 넣고 완전히 섞이면 2.2'-아조비스이소부틸로니트릴(AIBN)을 0.1g-3g 넣은 후 질소 분위기 하에서 60℃ 내지 75℃ 온도에서 5-20시간 반응시켰다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸에테르 또는 노르말 핵산 용매에 침전시킨 후 여과하여 건조시켜 본 발명에 따르는 화합물인 하기 화학식 17의 구조를 갖는 폴리［9-안트랄알데히드옥심메타크릴레이트-(3-하이드록시프로필아크릴레이트)］ 수지를 얻었다. 이때, 수율은 81% 이었다.
(실시예 6) 폴리［9-안트랄알데히드옥심메타크릴레이트-(4-하이드록시부틸아크릴레이트)］ 공중합체의 합성
실시예 4에서 합성한 9-안트랄알데히드옥심메타크릴레이트 단량체 0.5몰, 4-하이드록시부틸아크릴레이트 0.5몰을 500ml둥근바닥 플라스크에 넣고 교반하면서 미리준비된 테트라하이드로퓨란(THF) 300g을 넣고 완전히 섞이면 2.2'-아조비스이소부틸로니크릴(AIBN)을 0.1g-3g 넣은 후 질소 분위기 하에서 60℃ 내지 75℃ 온도에서 5-20시간 반응시켰다. 반응 완료 후 이 용액을 에틸에테르 또는 노르말 핵산 용매에 침전시킨 후 여과하여 건조시켜 본 발명에 따르는 화합물인 하기 화학식 18의 구조를 갖는 폴리［9-안트랄알데히드옥심메타크릴레이트-(4-하이드록시부틸아크릴레이트)］ 수지를 얻었다. 이때, 수율은 80% 이었다.
(실시예 13) 폴리[아크롤레인디메틸아세탈]수지의 합성
아크롤레인 100g, 테트라하이드로퓨란(THF) 66g, AIBN 2g을 500ml둥근바닥 플라스크에 넣고 진공상태로 만든 후 65℃에서 5시간동안 반응시키고, 반응 완료 후 생성된 흰색 고체(폴리아크롤레인)을 필터링한 후 에틸에테르로 여러번 닦아주었다. 이 때 수율은 80% 였다. 상기 흰색 고체 80g과 메탄올 500g을 1000ml의 둥근바닥 플라스크에 넣어준 후 트리플루오로메틸설폰산 1ml을 촉매로 넣어준 후 상온 (25℃)에서 24시간 이상 반응시켰다. 처음에 녹지않았던 흰색 고체 (폴리아크롤레인)는 반응이 완료됨에 따라 메탄올에 녹게된다. 반응완료 후 적외선 흡수분광기 (IR 스펙트럼)에서 1690cm-1의 흡수밴드가 없어지는 것을 확인하고 트리에틸아민으로 중화시킨 후 메탄올을 증류기로 제거하여 걸쭉한 상태로 만든 후 증류수에서 침전을 잡아 진공건조하여 상기 화학식 4의 화합물을 얻었다. 이 때 수율은 65% 였다. [분자량 6,820; 다분산도(polydispersity) 1.60; 1H NMR 1.2-2.1ppb(3H), 3.0-3.8ppb(6H), 3.8-4.7(1H)]
(실시예 14) 폴리[아크롤레인디에틸아세탈]수지의 합성
아크롤레인 100g, THF 66g, AIBN 2g을 500ml둥근바닥 플라스크에 넣고 진공상태로 만든 후 65℃에서 5시간동안 반응시키고, 반응 완료 후 생성된 흰색 고체(폴리아크롤레인)을 필터링한 후 에틸에테르로 여러번 닦아주었다. 이 때 수율은 80% 였다. 상기 흰색 고체 80g과 에탄올 500g을 1000ml의 둥근바닥 플라스크에 넣어준 후 트리플루오로메틸설폰산 1ml을 촉매로 넣어준 후 상온(25℃)에서 24시간 이상 반응시켰다. 처음에 녹지않았던 흰색 고체 (폴리아크롤레인)는 반응이 완료됨에 따라 에탄올에 녹게된다. 반응완료 후 적외선 흡수분광기 (IR 스펙트럼)에서 1690cm-1의 흡수밴드가 없어지는 것을 확인하고 트리에틸아민으로 중화시킨 후 에탄올을 증류기로 제거하여 걸쭉한 상태로 만든 후 증류수에서 침전을 잡아 진공건조하여 상기 화학식 5의 화합물을 얻었다. 이 때 수율은 60% 였다. [분자량 7,010; 다분산도 1.78; 1H NMR 1.2-2.1ppb(9H), 3.0-3.8ppb(4H), 3.8-4.7(1H)]
(실시예 15) 폴리[메타크롤레인디메틸아세탈]수지의 합성
메타크롤레인 100g, THF 66g, AIBN 2g을 500ml둥근바닥 플라스크에 넣고 진공상태로 만든 후 65℃에서 5시간동안 반응시키고, 반응 완료 후 생성된 흰색 고체(폴리메타크롤레인)을 필터링한 후 에틸에테르로 여러번 닦아주었다. 상기 흰색 고체 80g과 메탄올 500g을 1000ml의 둥근바닥 플라스크에 넣어준 후 트리플루오로메틸설폰산 1ml을 촉매로 넣어준 후 상온(25℃)에서 24시간 이상 반응시켰다. 처음에 녹지않았던 흰색 고체 (폴리아크롤레인)는 반응이 완료됨에 따라 메탄올에 녹게된다. 반응완료 후 적외선 흡수분광기 (IR 스펙트럼)에서 1690cm-1의 흡수밴드가 없어지는 것을 확인하고 트리에틸아민으로 중화시킨 후 메탄올을 증류기로 제거하여 걸쭉한 상태로 만든 후 증류수에서 침전을 잡아 진공건조하여 상기 화학식 6의 화합물을 얻었다. 이 때 수율은 65% 였다. [분자량 6,800; 다분산도 1.63; 1H NMR 1.2-2.1ppb(5H), 3.0-3.8ppb(6H), 3.8-4.7(1H)]
(실시예 16) 폴리[메타크롤레인디에틸아세탈]수지의 합성
메타크롤레인 100g, THF 66g, AIBN 2g을 500ml둥근바닥 플라스크에 넣고 진공상태로 만든 후 65℃에서 5시간동안 반응시키고, 반응 완료 후 생성된 흰색 고체(폴리메타크롤레인)을 필터링한 후 에틸에테르로 여러번 닦아주었다. 상기 흰색 고체 80g과 에탄올 500g을 1000ml의 둥근바닥 플라스크에 넣어준 후 트리플루오로메틸설폰산 1ml을 촉매로 넣어준 후 상온(25℃)에서 24시간 이상 반응시켰다. 처음에 녹지않았던 흰색 고체 (폴리아크롤레인)는 반응이 완료됨에 따라 메탄올에 녹게된다. 반응완료 후 적외선 흡수분광기 (IR 스펙트럼)에서 1690cm-1의 흡수밴드가 없어지는 것을 확인하고 트리에틸아민으로 중화시킨 후 에탄올을 증류기로 제거하여 걸쭉한 상태로 만든 후 증류수에서 침전을 잡아 진공건조하여 상기 화학식 7의 화합물을 얻었다. 이 때 수율은 61% 였다. [분자량 7,200; 다분산도 2.0; 1H NMR 1.2-2.1ppb(11H), 3.0-3.8ppb(4H), 3.8-4.7(1H)]
(실시예 17) 반사방지막의 제조
상기 실시예 1내지 6에서 제조한 화합물 중 선택된 것을 상기 실시예 13 내지 16 에서 제조된 화합물 중 선택된 것에 혼합하여 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트(PGMEA)에 녹인 후 이 용액을 단독으로 사용하거나 이 용액에 상기한 첨가제로서의 안트라센 화합물 그룹 중 선택된 것을 0.1 내지 30 중량% 첨가하여 완전히 녹인 후, 이 용액을 여과하여 웨이퍼에 도포하고 100 - 300℃에서 10 - 1000 초 동안 하드베이크를 실시하였다. 이후 감광막을 도포하고 미세패턴 형성공정을 행하였다.
상기한 바와 같이 본 발명에 따르는 상기 화학식 1, 2 및 3를 기본 구조인 화합물는 흡광도가 큰 발색단을 수지자체에 함유하고 있을 뿐 아니라 본 발명에 따르는 반사방지막 수지는 하이드로카본계의 모든 용매에 대하여 용해성이 우수하고 하드 베이크시에는 어떠한 용매에도 용해되지 않는 내용해성을 갖고 있으므로 감광막의 도포시 여하한 문제도 발생하지 않을 뿐만 아니라, 패턴 형성시 언더커팅 및푸팅이 일어나지 않는 뛰어난 효과를 나타낸다.
특히 아크릴레이트계의 고분자로 형성되어 있으므로 에칭시 감광막에 비해 우수한 에칭속도를 가짐으로써 에칭선택비가 뚜렷이 향상되는 효과가 있다.
따라서, 본 발명에 의한 화합물을 반도체 제조 공정 중 초미세 패턴형성공정에서의 반사방지막으로 사용함으로써, 반도체 제조공정의 리소그라피 공정에 있어서 하부막층의 반사를 방지할 뿐만 아니라, 광 및 포토레지스트 자체의 두께 변화에 의한 정재파를 제거함으로써 64M, 256M, 1G, 4G, 16G DRAM 의 안정된 초미세 패턴을 형성할 수 있어 제품의 수율을 증대할 수 있다.

Claims (37)

  1. 하기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물.
    (화학식 1)
    상기식에서,
    Ra,Rb는 각각 수소 또는 메틸기를, R1내지 R9은 수소, 하이드록시, 메톡시카르보닐, 카르복실, 하이드록시메틸, C1~C5의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시알킬을, w,x는 각각 0.01 내지 0.99몰분율을, n은 1 내지 3의 정수를 각각 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, Ra,Rb및 R1∼R9는 각각 수소, w:x 는 0.5:0.5 이고, n은 2 인 폴리[9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트-(2-하이드록시에틸아크릴레이트)].
  3. 제 1 항에 있어서, Ra,Rb및 R1∼R9는 각각 수소, w:x 는 0.5:0.5 이고, n은 3인 폴리[9-안트랄알데히드옥심아크릴레이트-(3-하이드록시프로필아크릴레이트)].
  4. 삭제
  5. 제 1 항에 있어서, Ra는 메틸기, Rb및 R1∼R9는 각각 수소, w:x 는 0.5:0.5이고, n은 2인 폴리[9-안트랄알데히드옥심메타아크릴레이트-(2-하이드록시에틸아크릴레이트)].
  6. 제 1 항에 있어서, Ra는 메틸기, Rb및 R1∼R9는 각각 수소, w:x 는 0.5:0.5이고, n은 3인 폴리[9-안트랄알데히드옥심메타아크릴레이트-(3-하이드록시프로필아크릴레이트)].
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  25. 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 반사방지막용 조성물.
  26. 상기 화학식 1의 화합물과 하기 화학식 3의 화합물을 함께 포함하는 것을 특징으로 하는 반사방지막용 조성물.
    (화학식 3)
    상기 식에서 R11및 R12 는 각각 측쇄 또는 직쇄 치환된 C1~ C10의 알콕시기를, R12는 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
  27. 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 3의 화합물을 포함하고, 안트라센, 9-안트라센메탄올, 9-안트라센카르보니트릴, 9-안트라센카르복시산, 디트라놀, 1,2,10-안트라센트리올, 안트라플라본산, 9-안트알데히드옥심, 9-안트랄데히드, 2-아미노-7-메틸-5-옥소-5H-[1]벤조피라노[2,3-b]벤조피리딘-3-카르보니트릴, 1-아미노안트라퀴논, 안트라퀴논-2-카르복시산, 1,5-디하이드록시안트라퀴논, 안트론, 9-안트릴트리플루오로메틸케톤, 하기 화학식 8의 9-알킬안트라센유도체, 하기 화학식 9의 카르복실안트라센유도체, 하기 화학식 10의 카르복실안트라센 유도체로 이루어진 구성된 그룹에서 선택된 하나 또는 2 이상의 화합물을 첨가하는 것을 특징으로 하는 반사방지막용 조성물.
    (화학식 8)
    (화학식 9)
    (화학식 10)
    상기 식에서,
    R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 알킬, 하이드록시메틸 혹은 C1~C5의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나 알콕시알킬이다.
  28. 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 3의 화합물 을 유기용매에 녹인 후 이 용액을 여과하여 하부층에 도포한 후 하드베이크하여 이루어짐을 특징으로 하는 반사방지막의 제조방법.
  29. 제 28 항에 있어서, 유기용매는 에틸3-에톡시프로피오네이트, 메틸3-메톡시프로피오네이트, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 사용하며 상기 용매를 반사방지막 수지의 200∼5000 중량%의 양으로 사용하는 것을 특징으로 하는 반사방지막의 제조방법.
  30. 제 28 항에 있어서, 하드베이크시의 온도는 100∼300℃인 것을 특징으로 하는 반사방지막의 제조방법.
  31. 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 3의 화합물을 유기용매에 녹인 후, 안트라센, 9-안트라센메탄올, 9-안트라센카르보니트릴, 9-안트라센카르복시산, 디트라놀, 1,2,10-안트라센트리올, 안트라플라본산, 9-안트알데히드옥심, 9-안트랄데히드, 2-아미노-7-메틸-5-옥소-5H-[1]벤조피라노[2,3-b]벤조피리딘-3-카르보니트릴, 1-아미노안트라퀴논, 안트라퀴논-2-카르복시산, 1,5-디하이드록시안트라퀴논, 안트론, 9-안트릴트리플루오로메틸케톤, 상기 화학식 8의 9-알킬안트라센유도체, 상기 화학식 9의 카르복실안트라센유도체, 상기 화학식 10의 카르복실안트라센 유도체로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 2 이상의 화합물을 첨가한 용액을 여과하여 하부층에 도포한 후 하드베이크하여 이루어짐을 특징으로 하는 반사방지막의 제조방법.
  32. 제 31 항에 있어서, 상기 유기용매는 에틸3-에톡시프로피오네이트, 메틸3-메톡시프로피오네이트, 사이클로헥사논, 피로필렌글리콜메틸에테르아세테이트로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 사용하는 것을 특징으이고, 반사방지막 수지의 200∼5000 중량%의 양으로 사용하는 것을 특징으로 하는 반사방지막의 제조방법.
  33. 제 31 항에 있어서, 상기 하드베이크시의 온도는 100∼300℃인 것을 특징으로 하는 반사방지막의 제조방법.
  34. 제 31 항에 있어서, 상기 첨가제는 0.1∼30중량%를 사용하는 것을 특징으로 하는 반사방지막의 제조방법.
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